CN117242112A - 固化性树脂组合物、显示元件用密封剂、有机el显示元件用密封剂、光学粘接剂以及光学构件 - Google Patents

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Abstract

本发明的目的在于提供固化性优异、固化物的折射率高的固化性树脂组合物。另外，本发明的目的在于提供包含该固化性树脂组合物的显示元件用密封剂和有机EL显示元件用密封剂。此外，本发明的目的在于提供包含该固化性树脂组合物的光学粘接剂和包含该固化性树脂组合物的固化物的光学构件。本发明为一种固化性树脂组合物，其含有阳离子聚合性化合物、阳离子聚合引发剂和在分子内具有酚性羟基的芴化合物。

Description

固化性树脂组合物、显示元件用密封剂、有机EL显示元件用密 封剂、光学粘接剂以及光学构件
技术领域
本发明涉及固化性优异、固化物的折射率高的固化性树脂组合物。另外，本发明涉及包含该固化性树脂组合物的显示元件用密封剂和有机EL显示元件用密封剂。此外，本发明还涉及包含该固化性树脂组合物的光学粘接剂和包含该固化性树脂组合物的固化物的光学构件。
背景技术
以往，作为光学构件用的固化性树脂组合物，使用含有阳离子聚合性化合物和阳离子聚合引发剂的阳离子固化性树脂组合物。具体而言，在有机电致发光(以下，也称为“有机EL”)显示元件等显示元件所使用的密封剂等中，使用阳离子固化性树脂组合物及其固化物。
有机EL显示元件具有在相互对置的一对电极间夹持有有机发光材料层的层叠体结构，通过从一个电极向该有机发光材料层注入电子，并且从另一个电极向该有机发光材料层注入空穴，从而在有机发光材料层内电子与空穴结合而发光。这样，有机EL显示元件进行自发光，因此与需要背光的液晶显示元件等相比，具有可视性良好、能够进一步薄型化、且能够进行直流低电压驱动的优点。
构成有机EL显示元件的有机发光材料层、电极存在其特性容易因水分、氧等而劣化的问题。因此，为了得到实用的有机EL显示元件，需要将有机发光材料层、电极与大气隔绝而实现长寿命化。作为将有机发光材料层、电极与大气隔绝的方法，使用密封剂将有机EL显示元件进行密封(例如专利文献1)。在用密封剂将有机EL显示元件密封的情况下，通常为了充分抑制水分、氧等的透过，使用如下方法：在具有有机发光材料层的层叠体上设置被称为钝化膜的无机材料膜，用密封剂对该无机材料膜上进行密封。
近年来，代替将从有机发光材料层发出的光从形成有发光元件的基板面侧取出的底部发射型的有机EL显示元件，从有机发光材料层的上表面侧取出光的顶部发射型的有机EL显示元件备受关注。该方式的开口率高，成为低电压驱动，因此具有有利于长寿命化的优点。在这样的顶部发射型的有机EL显示元件中，需要发光层的上表面侧为透明，因此通过在发光元件的上表面侧隔着透明的密封层层叠玻璃等透明防湿性基材来进行密封(例如专利文献1)。
另外，在用于粘接偏振板等光学材料的光学粘接剂、树脂透镜等光学构件中，也使用阳离子固化性树脂组合物(例如专利文献2、3)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2007-115692号公报
专利文献2：日本特开2014-152194号公报
专利文献3：国际公开2015/098736号公报
发明内容
发明要解决的课题
在顶部发射型的有机EL显示元件中，即使在使用透明性充分高的材料作为透明防湿性基材、密封剂的情况下，有时也会因电极、钝化膜与密封剂的折射率差而导致从层叠体发出的光的取出效率变差。
另外，对于光学粘接剂、光学构件所使用的阳离子固化性树脂组合物，也要求优异的固化性和进一步的高折射率。
本发明的目的在于提供固化性优异、固化物的折射率高的固化性树脂组合物。另外，本发明的目的在于提供包含该固化性树脂组合物的显示元件用密封剂和有机EL显示元件用密封剂。此外，本发明的目的在于提供包含该固化性树脂组合物的光学粘接剂和包含该固化性树脂组合物的固化物的光学构件。
用于解决课题的手段
本公开1为一种固化性树脂组合物，其含有阳离子聚合性化合物、阳离子聚合引发剂和在分子内具有酚性羟基的芴化合物。
本公开2涉及本公开1的固化性树脂组合物，其中，上述在分子内具有酚性羟基的芴化合物在1分子中具有2个以上酚性羟基。
本公开3涉及本公开1或2的固化性树脂组合物，其中，上述在分子内具有酚性羟基的芴化合物为下述式(1)所示的化合物。
本公开4涉及本公开1、2或3的固化性树脂组合物，其中，上述固化性树脂组合物100重量份中，上述在分子内具有酚性羟基的芴化合物的含量为3重量份以上且60重量份以下。
本公开5涉及本公开1、2、3或4的固化性树脂组合物，其中，上述阳离子聚合性化合物包含具有联苯骨架和环氧基的化合物以及具有联苯骨架和氧杂环丁基的化合物中的至少任一种。
本公开6涉及本公开1、2、3、4或5的固化性树脂组合物，其中，固化物的25℃下的钠光谱D线的折射率为1.6以上。
本公开7涉及本公开1、2、3、4、5或6的固化性树脂组合物，其中，使用E型粘度计在25℃下测定的粘度为0.1Pa·s以上且5000Pa·s以下。
本公开8为一种显示元件用密封剂，其包含本公开1、2、3、4、5、6或7的固化性树脂组合物。
本公开9为一种有机EL显示元件用密封剂，其包含本公开1、2、3、4、5、6或7的固化性树脂组合物。
本公开10为一种光学粘接剂，其包含本公开1、2、3、4、5、6或7的固化性树脂组合物。
本公开11为一种光学构件，其包含本公开1、2、3、4、5、6或7的固化性树脂组合物的固化物。
[化学式1]
式(1)中，R1和R2分别为氢原子，或者进行键合而表示1个氧原子，R3～R8各自独立地表示氢原子、碳原子数1以上且6以下的烷基、苯基或苄基。
以下对本发明进行详述。
本发明人研究了在含有阳离子聚合性化合物和阳离子聚合引发剂的阳离子固化性树脂组合物中进一步含有在分子内具有酚性羟基的芴化合物。其结果发现，能够得到固化性优异、固化物的折射率高的固化性树脂组合物，从而完成了本发明。本发明的固化性树脂组合物由于固化物的折射率高，所以在用作有机EL显示元件等显示元件所使用的密封剂的情况下，所得到的显示元件的光取出效率优异。另外，本发明的固化性树脂组合物由于固化性优异，固化物的折射率高，所以也可以适合用作光学粘接剂、光学构件。
本发明的固化性树脂组合物含有在分子内具有酚性羟基的芴化合物(以下，也称为“含酚性羟基的芴化合物”)。通过含有上述含酚性羟基的芴化合物，从而本发明的固化性树脂组合物的固化性优异，固化物的折射率高。原理尚不明确，但特别是根据上述酚性羟基的有无而固化性大幅提高，因此认为上述含酚性羟基的芴化合物中的酚性羟基有助于固化性的提高。
需要说明的是，在本说明书中，上述“酚性羟基”是指存在于芳香族取代基上的羟基。
从使固化后的物性良好的观点出发，上述含酚性羟基的芴化合物优选在1分子中具有2个以上酚性羟基。
另外，从进一步提高所得到的固化性树脂组合物的固化物的折射率的观点出发，上述含酚性羟基的芴化合物优选具有芴骨架所含的芳香环以外的芳香环。从固化性的观点出发，芴骨架所含的芳香环以外的芳香环优选具有酚性羟基。
作为上述含酚性羟基的芴化合物，优选上述式(1)所示的化合物。
作为上述式(1)所示的化合物，例如可举出：9,9-双(4-羟基苯基)芴(下述式(2-1)所示的化合物)、9,9-双(4-羟基-3-甲基苯基)芴(下述式(2-2)所示的化合物)、螺[芴-9,9’-呫吨]-3’,6’-二醇(下述式(2-3)所示的化合物)、下述式(2-4)所示的化合物等。
[化学式2]
本发明的固化性树脂组合物100重量份中，上述含酚性羟基的芴化合物的含量的优选的下限为3重量份，优选的上限为60重量份。通过使上述含酚性羟基的芴化合物的含量为3重量份以上，从而所得到的固化性树脂组合物的固化物的折射率变得更高。通过使上述含酚性羟基的芴化合物的含量为60重量份以下，从而所得到的固化性树脂组合物的涂布性变得更优异。上述含酚性羟基的芴化合物的含量的更优选的下限为5重量份，更优选的上限为50重量份。
本发明的固化性树脂组合物含有阳离子聚合性化合物。
上述阳离子聚合性化合物优选包含具有联苯骨架和环氧基的化合物和具有联苯骨架和氧杂环丁基的化合物中的至少任一种。通过含有上述具有联苯骨架和环氧基的化合物和上述具有联苯骨架和氧杂环丁基的化合物中的至少任一种，本发明的固化性树脂组合物能够进一步提高固化物的折射率。
作为上述具有联苯骨架和环氧基的化合物和上述具有联苯骨架和氧杂环丁基的化合物，从粘度、折射率、固化性等观点出发，可以适合选择各种上述具有联苯骨架和环氧基的化合物和上述具有联苯骨架和氧杂环丁基的化合物。
作为上述具有联苯骨架和环氧基的化合物，具体而言，例如可举出：邻苯基苯酚缩水甘油醚、对苯基苯酚缩水甘油醚、4,4-联苯二基双(缩水甘油醚)、4,4’-双(缩水甘油氧基)-1,1’-联苯、3,3’,5,5’-四甲基-4,4’-双(缩水甘油氧基)-1,1’-联苯等。其中，邻苯基苯酚缩水甘油醚是适合的。
作为上述具有联苯骨架和氧杂环丁基的化合物，具体而言，例如可举出下述式(3)所示的化合物等。
上述具有联苯骨架和环氧基的化合物和上述具有联苯骨架和氧杂环丁基的化合物可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
[化学式3]
式(3)中，n为重复数。
该n优选为使式(3)所示的化合物满足后述的氧杂环丁基当量的范围的值。
上述具有联苯骨架和环氧基的化合物的环氧当量以及上述具有联苯骨架和氧杂环丁基的化合物的氧杂环丁基当量的优选的下限为110，优选的上限为500。通过使上述具有联苯骨架和环氧基的化合物的环氧当量以及上述具有联苯骨架和氧杂环丁基的化合物的氧杂环丁基当量为该范围，从而所得到的固化性树脂组合物的粘接性、低释气性和涂布性更优异。
需要说明的是，在本说明书中，上述具有联苯骨架和环氧基的化合物的环氧当量是指(具有联苯骨架和环氧基的化合物的分子量)/(具有联苯骨架和环氧基的化合物1分子中的环氧基的数量)。另外，在本说明书中，上述具有联苯骨架和氧杂环丁基的化合物的氧杂环丁基当量是指(具有联苯骨架和氧杂环丁基的化合物的分子量)/(具有联苯骨架和氧杂环丁基的化合物1分子中的氧杂环丁基的数量)。
上述具有联苯骨架和环氧基的化合物的分子量和上述具有联苯骨架和氧杂环丁基的化合物的分子量的优选的下限为200，优选的上限为1000。通过使上述具有联苯骨架和环氧基的化合物的分子量和上述具有联苯骨架和氧杂环丁基的化合物的分子量为该范围，从而所得到的固化性树脂组合物的粘接性、低释气性和涂布性更优异。
需要说明的是，在本说明书中，上述“分子量”对于分子结构特定的化合物而言是由结构式求出的分子量，但对于聚合度的分布宽的化合物和改性部位不特定的化合物而言，有时使用重均分子量来表示。另外，上述“重均分子量”是利用凝胶渗透色谱(GPC)使用四氢呋喃作为溶剂进行测定，并通过聚苯乙烯换算而求出的值。作为通过GPC测定基于聚苯乙烯换算的重均分子量时所使用的柱，例如可举出Shodex LF-804(昭和电工公司制)等。
上述具有联苯骨架和环氧基的化合物和上述具有联苯骨架和氧杂环丁基的化合物优选在25℃下为液态。通过使上述具有联苯骨架和环氧基的化合物和上述具有联苯骨架和氧杂环丁基的化合物在25℃下为液态，从而所得到的固化性树脂组合物的涂布性更优异。
作为上述具有联苯骨架和环氧基的化合物中的市售品，例如可举出OPP-EP(四日市合成公司制)等。
作为上述具有联苯骨架和氧杂环丁基的化合物中的市售品，例如可举出ETERNACOLL OXBP(宇部兴产公司制)等。
上述阳离子聚合性化合物除了包含上述具有联苯骨架和环氧基的化合物和上述具有联苯骨架和氧杂环丁基的化合物中的至少任一种以外，还可以包含其他阳离子聚合性化合物。
作为上述其他阳离子聚合性化合物，例如，上述阳离子聚合性化合物可举出上述具有联苯骨架和环氧基的化合物以外的其他环氧化合物、上述具有联苯骨架和氧杂环丁基的化合物以外的其他氧杂环丁烷化合物、乙烯基醚化合物等。
在包含上述其他阳离子聚合性化合物的情况下，上述阳离子聚合性化合物整体100重量份中，上述具有联苯骨架和环氧基的化合物和上述具有联苯骨架和氧杂环丁基的化合物的含量的优选的下限为30重量份，优选的上限为97重量份。通过使上述具有联苯骨架和环氧基的化合物和上述具有联苯骨架和氧杂环丁基的化合物的含量为30重量份以上，从而所得到的固化性树脂组合物的固化物的折射率变得更高。通过使上述具有联苯骨架和环氧基的化合物和上述具有联苯骨架和氧杂环丁基的化合物的含量为97重量份以下，从而所得到的固化性树脂组合物的固化性、低释气性和涂布性更优异。上述具有联苯骨架和环氧基的化合物和上述具有联苯骨架和氧杂环丁基的化合物的含量的更优选的下限为50重量份，更优选的上限为90重量份，进一步优选的上限为80重量份。
作为上述其他环氧化合物，例如可举出：3,4-环氧环己基甲基(3,4-环氧)环己烷甲酸酯、4,4’-双(1,2-环氧环己烷)、双(3,4-环氧环己基甲基)醚、己二酸双(3,4-环氧环己烷-1-基甲基)酯、2,2-双(羟基甲基)-1-丁醇的1,2-环氧-4-(2-环氧乙烷基)环己烷加成物、甲基丙烯酸[(3,4-环氧环己烷)-1-基]甲酯、芴型环氧化合物、1,7-辛二烯二环氧化物、新戊二醇二缩水甘油醚、乙二醇二缩水甘油醚、二乙二醇二缩水甘油醚、聚乙二醇二缩水甘油醚、丙二醇二缩水甘油醚、二丙二醇二缩水甘油醚、三丙二醇二缩水甘油醚、聚丙二醇二缩水甘油醚、1,6-己二醇二缩水甘油醚、甘油二缩水甘油醚、三羟甲基丙烷三缩水甘油醚、苯基缩水甘油醚、亚苯基二缩水甘油醚等。
作为上述其他氧杂环丁烷化合物，例如可举出：3-乙基-3-(((3-乙基氧杂环丁烷-3-基)甲氧基)甲基)氧杂环丁烷、3-乙基-3-((2-乙基己氧基)甲基)氧杂环丁烷、3-乙基-3-((3-(三乙氧基甲硅烷基)丙氧基)甲基)氧杂环丁烷、苯酚酚醛氧杂环丁烷、1,4-双(((3-乙基-3-氧杂环丁基)甲氧基)甲基)苯等。
作为上述乙烯基醚化合物，例如可举出：苄基乙烯基醚、环己烷二甲醇单乙烯基醚、二环戊二烯乙烯基醚、1,4-丁二醇二乙烯基醚、环己烷二甲醇二乙烯基醚、二乙二醇二乙烯基醚、三乙二醇二乙烯基醚、二丙二醇二乙烯基醚、三丙二醇二乙烯基醚等。
本发明的固化性树脂组合物含有阳离子聚合引发剂。
在使用阴离子聚合催化剂的情况下，有时所得到的固化性树脂组合物的保存稳定性、固化性、防变色性变差，但本发明的固化性树脂组合物通过使用上述阳离子聚合引发剂，从而这些特性也变得优异。
作为上述阳离子聚合引发剂，可举出热阳离子聚合引发剂、光阳离子聚合引发剂。
作为上述热阳离子聚合引发剂，可举出：阴离子部分由BF4 -、PF6 -、SbF6 -或(BX4)-(其中，X表示被至少2个以上的氟或三氟甲基取代的苯基)构成的锍盐、鏻盐、铵盐、重氮盐，碘鎓盐等。其中，优选锍盐。
作为上述锍盐，可举出三苯基锍四氟硼酸盐、三苯基锍六氟锑酸盐等。
作为上述鏻盐，可举出乙基三苯基鏻六氟锑酸盐、四丁基鏻六氟锑酸盐等。
作为上述铵盐，例如可举出：二甲基苯基(4-甲氧基苄基)铵六氟磷酸盐、二甲基苯基(4-甲氧基苄基)铵六氟锑酸盐、二甲基苯基(4-甲氧基苄基)铵四(五氟苯基)硼酸盐、二甲基苯基(4-甲基苄基)铵六氟磷酸盐、二甲基苯基(4-甲基苄基)铵六氟锑酸盐、二甲基苯基(4-甲基苄基)铵六氟四(五氟苯基)硼酸盐、甲基苯基二苄基铵六氟磷酸盐、甲基苯基二苄基铵六氟锑酸盐、甲基苯基二苄基铵四(五氟苯基)硼酸盐、苯基三苄基铵四(五氟苯基)硼酸盐、二甲基苯基(3,4-二甲基苄基)铵四(五氟苯基)硼酸盐、N,N-二甲基-N-苄基苯胺鎓六氟锑酸盐、N,N-二乙基-N-苄基苯胺鎓四氟硼酸盐、N,N-二甲基-N-苄基吡啶鎓六氟锑酸盐、N,N-二乙基-N-苄基吡啶鎓三氟甲磺酸等。
作为上述热阳离子聚合引发剂中的市售品，例如可举出三新化学工业公司制的热阳离子聚合引发剂、King Industries公司制的热阳离子聚合引发剂等。
作为上述三新化学工业公司制的热阳离子聚合引发剂，例如可举出San-Aid SI-60、San-Aid SI-80、San-Aid SI-B3、San-Aid SI-B3A、San-Aid SI-B4等。
作为上述King Industries公司制的热阳离子聚合引发剂，例如可举出CXC-1612、CXC-1821等。
上述光阳离子聚合引发剂只要通过光照射而产生质子酸或路易斯酸就没有特别限定，可以为离子性光产酸型，也可以为非离子性光产酸型。
作为上述离子性光产酸型的光阳离子聚合引发剂的阴离子部分，例如可举出BF4 -、PF6 -、SbF6 -、(BX4)-(其中，X表示被至少2个以上的氟或三氟甲基取代的苯基)等。另外，作为上述阴离子部分，还可举出PFm(CnF2n+1)6-m -(其中，式中，m为0以上且5以下的整数，n为1以上且6以下的整数)等。
作为上述离子性光产酸型的光阳离子聚合引发剂，例如可举出具有上述阴离子部分的芳香族锍盐、芳香族碘鎓盐、芳香族重氮盐、芳香族铵盐、(2,4-环戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe盐等。
作为上述芳香族锍盐，例如可举出：双(4-(二苯基锍)苯基)硫醚双六氟磷酸盐、双(4-(二苯基锍)苯基)硫醚双六氟锑酸盐、双(4-(二苯基锍)苯基)硫醚双四氟硼酸盐、双(4-(二苯基锍)苯基)硫醚四(五氟苯基)硼酸盐、二苯基-4-(苯硫基)苯基锍六氟磷酸盐、二苯基-4-(苯硫基)苯基锍六氟锑酸盐、二苯基-4-(苯硫基)苯基锍四氟硼酸盐、二苯基-4-(苯硫基)苯基锍四(五氟苯基)硼酸盐、三苯基锍六氟磷酸盐、三苯基锍六氟锑酸盐、三苯基锍四氟硼酸盐、三苯基锍四(五氟苯基)硼酸盐、双(4-(二(4-(2-羟基乙氧基))苯基锍)苯基)硫醚双六氟磷酸盐、双(4-(二(4-(2-羟基乙氧基))苯基锍)苯基)硫醚双六氟锑酸盐、双(4-(二(4-(2-羟基乙氧基))苯基锍)苯基)硫醚双四氟硼酸盐、双(4-(二(4-(2-羟基乙氧基))苯基锍)苯基)硫醚四(五氟苯基)硼酸盐、三(4-(4-乙酰基苯基)硫苯基)锍四(五氟苯基)硼酸盐等。其中，优选三苯基锍四(五氟苯基)硼酸盐等三芳基锍四(五氟苯基)硼酸盐。
作为上述芳香族碘鎓盐，例如可举出：二苯基碘鎓六氟磷酸盐、二苯基碘鎓六氟锑酸盐、二苯基碘鎓四氟硼酸盐、二苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐、双(十二烷基苯基)碘鎓六氟磷酸盐、双(十二烷基苯基)碘鎓六氟锑酸盐、双(十二烷基苯基)碘鎓四氟硼酸盐、双(十二烷基苯基)碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基)苯基碘鎓六氟磷酸盐、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基)苯基碘鎓六氟锑酸盐、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基)苯基碘鎓四氟硼酸盐、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基)苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐等。
作为上述芳香族重氮盐，例如可举出：苯基重氮六氟磷酸盐、苯基重氮六氟锑酸盐、苯基重氮四氟硼酸盐、苯基重氮四(五氟苯基)硼酸盐等。
作为上述芳香族铵盐，例如可举出：1-苄基-2-氰基吡啶鎓六氟磷酸盐、1-苄基-2-氰基吡啶鎓六氟锑酸盐、1-苄基-2-氰基吡啶鎓四氟硼酸盐、1-苄基-2-氰基吡啶鎓四(五氟苯基)硼酸盐、1-(萘基甲基)-2-氰基吡啶鎓六氟磷酸盐、1-(萘基甲基)-2-氰基吡啶鎓六氟锑酸盐、1-(萘基甲基)-2-氰基吡啶鎓四氟硼酸盐、1-(萘基甲基)-2-氰基吡啶鎓四(五氟苯基)硼酸盐等。
作为上述(2,4-环戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe盐，例如可举出：(2,4-环戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe(II)六氟磷酸盐、(2,4-环戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe(II)六氟锑酸盐、(2,4-环戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe(II)四氟硼酸盐、(2,4-环戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe(II)四(五氟苯基)硼酸盐等。
作为上述非离子性光产酸型的光阳离子聚合引发剂，例如可举出硝基苄酯、磺酸衍生物、磷酸酯、苯酚磺酸酯、重氮萘醌、N-羟基酰亚胺磺酸酯等。
作为上述光阳离子聚合引发剂中的市售品，例如可举出Midori化学公司制的光阳离子聚合引发剂、Union Carbide公司制的光阳离子聚合引发剂、ADEKA公司制的光阳离子聚合引发剂、3M公司制的光阳离子聚合引发剂、BASF公司制的光阳离子聚合引发剂、Solvay公司制的光阳离子聚合引发剂、San-Apro公司制的光阳离子聚合引发剂等。
作为上述Midori化学公司制的光阳离子聚合引发剂，例如可举出DTS-200等。
作为上述Union Carbide公司制的光阳离子聚合引发剂，例如可举出UVI6990、UVI6974等。
作为上述ADEKA公司制的光阳离子聚合引发剂，例如可举出SP-150、SP-170等。
作为上述3M公司制的光阳离子聚合引发剂，例如可举出FC-508、FC-512等。
作为上述BASF公司制的光阳离子聚合引发剂，例如可举出IRGACURE261、IRGACURE290等。
作为上述Solvay公司制的光阳离子聚合引发剂，例如可举出PI2074等。
作为上述San-Apro公司制的光阳离子聚合引发剂，例如可举出CPI-100P、CPI-200K、CPI-210S等。
在上述阳离子聚合引发剂中，适宜使用抗衡阴离子为硼酸盐系的季铵盐(以下，也称为“硼酸盐系季铵盐”)。
上述硼酸盐系季铵盐的抗衡阴离子优选为BF4 -或(BX4)-(其中，X表示被至少2个以上的氟或三氟甲基取代的苯基)。
相对于上述阳离子聚合性化合物100重量份，上述阳离子聚合引发剂的含量的优选的下限为0.05重量份，优选的上限为10重量份。通过使上述阳离子聚合引发剂的含量为该范围，从而所得到的固化性树脂组合物的固化性、保存稳定性和固化物的耐湿性更优异。上述阳离子聚合引发剂的含量的更优选的下限为0.1重量份，更优选的上限为5重量份。
本发明的固化性树脂组合物优选含有稳定剂。通过含有上述稳定剂，从而本发明的固化性树脂组合物的保存稳定性更优异。
作为上述稳定剂，例如可举出三乙醇胺、苄胺、三缩水甘油基对氨基苯酚等。
这些稳定剂可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
相对于上述阳离子聚合性化合物100重量份，上述稳定剂的含量的优选的下限为0.001重量份，优选的上限为2重量份。通过使上述稳定剂的含量为该范围，从而所得到的固化性树脂组合物在维持优异的固化性的状态下保存稳定性更优异。上述稳定剂的含量的更优选的下限为0.005重量份，更优选的上限为1重量份。
本发明的固化性树脂组合物可以含有硅烷偶联剂。上述硅烷偶联剂具有提高本发明的固化性树脂组合物与基板等的粘接性的作用。
作为上述硅烷偶联剂，例如可举出3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-巯基丙基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、3-异氰酸酯丙基三甲氧基硅烷等。
这些硅烷偶联剂可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
相对于上述阳离子聚合性化合物100重量份，上述硅烷偶联剂的含量的优选的下限为0.1重量份，优选的上限为10重量份。通过使上述硅烷偶联剂的含量为该范围，从而抑制剩余的硅烷偶联剂渗出，并且使提高粘接性的效果更优异。上述硅烷偶联剂的含量的更优选的下限为0.5重量份，更优选的上限为5重量份。
另外，从低释气性的观点出发，相对于上述阳离子聚合性化合物100重量份，上述硅烷偶联剂的含量的优选的上限为0.5重量份，更优选的上限为0.1重量份，进一步优选的上限为0.01重量份。
本发明的固化性树脂组合物可以进一步在不妨碍本发明的目的的范围内含有表面改性剂。通过含有上述表面改性剂，能够提高本发明的固化性树脂组合物的涂膜的平坦性。
作为上述表面改性剂，例如可举出表面活性剂、流平剂等。
作为上述表面改性剂，例如可举出硅酮系、丙烯酸系、氟系等的表面改性剂。
作为上述表面改性剂中的市售品，例如可举出BYK-Chemie Japan公司制的表面改性剂、AGC SEIMI CHEMICAL公司制的表面改性剂等。
作为上述BYK-Chemie Japan公司制的表面改性剂，例如可举出BYK-330、BYK-340、BYK-345等。
作为上述AGC SEIMI CHEMICAL公司制的表面改性剂，例如可举出Surflon S-611等。
在不妨碍本发明的目的的范围内，为了提高元件电极的耐久性等，本发明的固化性树脂组合物可以含有与固化性树脂组合物中产生的酸进行反应的化合物或离子交换树脂。
作为与上述产生的酸进行反应的化合物，可举出：与酸中和的物质，例如碱金属的碳酸盐或碳酸氢盐；或者碱土金属的碳酸盐或碳酸氢盐等。具体而言，例如使用碳酸钙、碳酸氢钙、碳酸钠、碳酸氢钠等。
作为上述离子交换树脂，可以使用阳离子交换型、阴离子交换型、两性离子交换型中的任意种，特别适合为能够吸附氯化物离子的阳离子交换型或两性离子交换型。
本发明的固化性树脂组合物可以出于调整粘度等目的而含有溶剂，但有可能产生因残留的溶剂而产生释气、或在用作有机EL显示元件用密封剂时有机发光材料层劣化等问题，因此优选不含有溶剂、或溶剂的含量为0.05重量％以下。
另外，本发明的固化性树脂组合物可以根据需要含有固化迟延剂、增强剂、软化剂、增塑剂、粘度调节剂、紫外线吸收剂、抗氧化剂等公知的各种添加剂。
对于本发明的固化性树脂组合物而言，使用E型粘度计在25℃下测定的粘度的优选的下限为0.1Pa·s，优选的上限为5000Pa·s。通过使上述粘度为该范围，从而所得到的固化性树脂组合物的涂布性变得优异。上述粘度的更优选的下限为0.2Pa·s，更优选的上限为2000Pa·s。
上述粘度例如可以使用作为E型粘度计的VISCOMETER TV-22(东机产业公司制)、No.7的转子，在1.0rpm的条件下进行测定。
本发明的固化性树脂组合物的固化物的25℃下的钠光谱D线的折射率的优选的下限为1.6。通过使上述折射率为1.6以上，从而在用作有机EL显示元件等显示元件所使用的密封剂的情况下，与电极、钝化膜的折射率差变小，其结果，所得到的显示元件的光取出效率变得优异。上述折射率的更优选的下限为1.61。
上述折射率的优选的上限没有特别限定，实质上的上限为1.9。
上述“钠光谱D线的折射率”可以使用阿贝式折射率计进行测定。
另外，作为测定上述折射率的固化物，例如可以使用长度20mm、宽度10mm、厚度100μm的测定片。关于测定上述折射率的固化物，如果为光固化性树脂组合物，则可以通过照射1500mJ/cm2左右的紫外线而得到，如果为热固化性树脂组合物，则可以通过在150℃下加热10分钟而得到，如果为光热固化性树脂组合物，则可以通过在照射1500mJ/cm2左右的紫外线后在150℃下加热10分钟而得到。
本发明的固化性树脂组合物的固化收缩率优选为7.0％以下。通过使上述固化收缩率为7.0％以下，从而本发明的固化性树脂组合物能够防止被粘物的翘曲、剥离。上述固化收缩率的更优选的上限为5.0％，进一步优选的上限为4.0％，特别优选的上限为3.5％，最优选的上限为2.5％。
另外，上述固化收缩率的优选的下限没有特别限定，实质上的下限为1.0％。
需要说明的是，在本说明书中，上述“固化收缩率”是在将固化前的固化性树脂组合物的25℃下的密度设为DA、将固化性树脂组合物的固化物的25℃下的密度设为DB时，通过下述式算出的值。
固化收缩率(％)＝((DB-DA)/DB)×100
上述密度的测定中使用的固化物如果为光固化性树脂组合物，则可以通过照射1500mJ/cm2左右的紫外线而得到，如果为热固化性树脂组合物，则可以通过在150℃下加热10分钟而得到，如果为光热固化性树脂组合物，则可以通过在照射1500mJ/cm2左右的紫外线后在150℃下加热10分钟而得到。
本发明的固化性树脂组合物可以适合用作显示元件用密封剂，可以特别适合用作有机EL显示元件用密封剂。包含本发明的固化性树脂组合物的显示元件用密封剂和有机EL显示元件用密封剂也是本发明之一。
本发明的有机EL显示元件用密封剂特别适合用作将具有有机发光材料层的层叠体被覆并密封的面内密封剂。
另外，本发明的有机EL显示元件用密封剂适合用于顶部发射型的有机EL显示元件的密封。
作为使用本发明的有机EL显示元件用密封剂将有机EL显示元件密封的方法，例如可举出具有如下工序的方法等：通过印刷、分配法、喷墨法等将本发明的有机EL显示元件用密封剂涂布于基材的工序；以及通过加热和光照射中的至少任一者使涂布的有机EL显示元件用密封剂固化的工序。
在将本发明的有机EL显示元件用密封剂涂布于基材的工序中，本发明的有机EL显示元件用密封剂可以涂布于基材的整面，也可以涂布于基材的一部分。作为通过涂布而形成的本发明的有机EL显示元件用密封剂的密封部的形状，只要是能够保护具有有机发光材料层的层叠体不受外部气体影响的形状就没有特别限定，可以是完全被覆该层叠体的形状，也可以在该层叠体的周边部形成封闭的图案，还可以在该层叠体的周边部形成部分地设置有开口部的形状的图案。
在通过加热使上述有机EL显示元件用密封剂固化的情况下，从降低对具有有机发光材料层的层叠体的损伤并且使其充分固化的观点出发，优选在50℃以上且120℃以下进行加热。
通过光照射使本发明的有机EL显示元件用密封剂固化的情况下，本发明的有机EL显示元件用密封剂可以通过照射300nm以上且400nm以下的波长且300mJ/cm2以上且3000mJ/cm2以下的累积光量的光而适宜地固化。
作为上述光照射中使用的光源，例如可举出低压汞灯、中压汞灯、高压汞灯、超高压汞灯、准分子激光器、化学灯、黑光灯、微波激发汞灯、金属卤化物灯、钠灯、卤素灯、氙灯、LED灯、荧光灯、太阳光、电子束照射装置等。这些光源可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
这些光源根据上述光阳离子聚合引发剂的吸收波长而适当选择。
作为对本发明的有机EL显示元件用密封剂照射光的方式，例如可举出各种光源的同时照射、隔开时间差的依次照射、同时照射与依次照射的组合照射等，可以使用任意的照射方式。
通过利用加热和光照射中的至少任一者使上述有机EL显示元件用密封剂固化的工序而得到的固化物可以进一步被无机材料膜被覆。
作为构成上述无机材料膜的无机材料，可以使用以往公知的无机材料，例如可举出氮化硅(SiNx)、氧化硅(SiOx)等。上述无机材料膜可以是1层，也可以是将多种层层叠而成的无机材料膜。另外，可以将上述无机材料膜和由本发明的有机EL显示元件用密封剂构成的树脂膜交替重复地覆盖上述层叠体。
制造上述有机EL显示元件的方法可以具有：将涂布有本发明的有机EL显示元件用密封剂的基材(以下，也称为“一个基材”)与另一个基材贴合的工序。
上述一个基材可以是形成有具有有机发光材料层的层叠体的基材，也可以是未形成该层叠体的基材。
在上述一个基材为未形成上述层叠体的基材的情况下，在贴合上述另一个基材时，以能够保护上述层叠体不受外部气体影响的方式在上述一个基材上涂布本发明的有机EL显示元件用密封剂即可。即，可以对在贴合另一个基材时成为上述层叠体的位置的部位整面地进行涂布，或者，可以将封闭的图案的密封剂部形成为在贴合另一个基材时成为上述层叠体的位置的部位被完全纳入的形状。
另外，作为将上述有机EL显示元件密封的方法，可以使用所谓的围堰-填充密封(日文：ダム·フィル封止)的方法。即，首先，在有机EL显示元件的基板上以包围显示部的周缘的方式涂布固化性的糊料。接下来，在所涂布的固化性的糊料的内侧涂布本发明的有机EL显示元件用密封剂，一边利用周缘的固化性糊料防止密封剂的溢出，一边贴合对置的密封基板。然后，也可以使用通过加热和光照射中的至少任一者使周缘的固化性糊料和挤压扩展至内侧的本发明的有机EL显示元件用密封剂固化的方法。
通过加热和光照射中的至少任一者使上述有机EL显示元件用密封剂固化的工序可以在将上述一个基材与上述另一个基材贴合的工序之前进行，也可以在将上述一个基材与上述另一个基材贴合的工序之后进行。
在将上述一个基材与上述另一个基材贴合的工序之前进行通过加热和光照射中的至少任一者使上述有机EL显示元件用密封剂固化的工序的情况下，关于本发明的有机EL显示元件用密封剂，优选的是，进行加热和光照射中的至少任一者之后起至固化反应进行而无法粘接为止的可使用时间为1分钟以上。通过使上述可使用时间为1分钟以上，从而在将上述一个基材与上述另一个基材贴合之前固化不会过度进行，能够得到更高的粘接强度。
在将上述一个基材与上述另一个基材贴合的工序中，将上述一个基材与上述另一个基材贴合的方法没有特别限定，但优选在减压气氛下贴合。
上述减压气氛下的真空度的优选的下限为0.01kPa，优选的上限为10kPa。通过使上述减压气氛下的真空度为该范围，从而从真空装置的气密性、真空泵的能力出发实现真空状态不会耗费长时间，能够更高效地除去将上述一个基材与上述另一个基材贴合时的本发明的有机EL显示元件用密封剂中的气泡。
本发明的固化性树脂组合物也可以适合用作光学粘接剂。包含本发明的固化性树脂组合物的光学粘接剂也是本发明之一。
作为本发明的光学粘接剂的被粘物，例如可举出光学用透镜、光学片、滤光器、衍射光栅、棱镜、光纤等光学构件。本发明的光学粘接剂优选用于粘接光学用透镜、光学片、滤光器、衍射光栅、棱镜、光纤等光学构件。
本发明的固化性树脂组合物的固化物也可以适合用作光学构件。包含本发明的固化性树脂组合物的固化物的光学构件也是本发明之一。
本发明的光学构件优选为成形体。作为本发明的光学构件，例如可举出光学用透镜、光学器件构件、显示器件构件等。
发明效果
根据本发明，能够提供固化性优异、固化物的折射率高的固化性树脂组合物。另外，根据本发明，能够提供包含该固化性树脂组合物的显示元件用密封剂和有机EL显示元件用密封剂。此外，根据本发明，能够提供包含该固化性树脂组合物的光学粘接剂和包含该固化性树脂组合物的固化物的光学构件。
具体实施方式
以下，列举实施例更详细地对本发明的方式进行说明，但本发明并不仅限定于这些实施例。
(实施例1～10、比较例1～3)
按照表1、2中记载的配合比，使用搅拌混合机以搅拌速度2000rpm对各材料进行搅拌混合，制作实施例1～10、比较例1～3的各固化性树脂组合物。作为搅拌混合机，使用AR-250(THINKY公司制)。
＜评价＞
对实施例和比较例中得到的各固化性树脂组合物进行以下的评价。将结果示于表1、2。
(粘度和保存稳定性)
对于实施例和比较例中得到的各固化性树脂组合物，使用E型粘度计测定25℃、1.0rpm的条件下的粘度(初始粘度)。作为E型粘度计，使用VISCOMETER TV-22(东机产业公司制)，作为转子，使用No.7的转子。
另外，与初始粘度同样地测定将实施例和比较例中得到的各固化性树脂组合物在40℃保存72小时时的粘度，导出((40℃保存72小时后的粘度)-(初始粘度))/(初始粘度)作为粘度变化率。
将粘度变化率小于1.10的情况记为“○”，将1.10以上且小于2.00的情况记为“△”，将2.00以上的情况或凝胶化的情况记为“×”，评价保存稳定性。
(固化性)
将实施例和比较例中得到的各固化性树脂组合物0.3g滴加到玻璃基板上。接下来，对于实施例1～4、8～10和比较例1～3中得到的固化性树脂组合物，在100℃下加热30分钟，对于实施例5～7中得到的固化性树脂组合物，使用UV-LED照射1500mJ/cm2的波长365nm的紫外线。对于加热或光照射后的固化性树脂组合物，确认是否固化、以及是否具有表面粘性或粘合性。
将固化且不具有表面粘性和粘合性的情况记为“○”，将固化但具有表面粘性或粘合性的情况记为“△”，将未固化的情况记为“×”，评价固化性。
(固化收缩率)
使用干式密度计(岛津制作所公司制，“AccuPyc II 1345”)测定实施例和比较例中得到的各固化性树脂组合物和固化物的密度。需要说明的是，对于实施例1～4、8～10和比较例1～3中得到的固化性树脂组合物，在150℃下加热10分钟，对于实施例5～7中得到的固化性树脂组合物，使用UV-LED照射1500mJ/cm2的波长365nm的紫外线，由此得到了固化物。
根据所得到的各密度，通过上述式算出固化收缩率出。
(低释气性)
将实施例和比较例中得到的各固化性树脂组合物称量300mg封入到管形瓶中后，使其固化。对于实施例1～4、8～10和比较例1～3中得到的固化性树脂组合物，在100℃下加热30分钟使其固化，对于实施例5～7中得到的固化性树脂组合物，使用UV-LED照射1500mJ/cm2的波长365nm的紫外线使其固化。接下来，使用气相色谱质谱仪测定基于甲苯换算的管形瓶中的释气量。作为气相色谱质谱仪，使用JMS-Q1050(日本电子公司制)。
将释气量小于100ppm的情况记为“○○”，将100ppm以上且小于200ppm的情况记为“○”，将200ppm以上且小于400ppm的情况记为“△”，将400ppm以上的情况记为“×”，评价低释气性。
(折射率)
将厚度100μm的硅橡胶片挖成长度20mm、宽度10mm的长方形，制作模具。将该模具放置在脱模PET膜上，在模具中填充实施例和比较例中得到的各固化性树脂组合物后，以不残留气泡的方式重叠另1片脱模PET膜，得到了层叠体。将所得到的层叠体夹入到2片玻璃板中并固定，使固化性树脂组合物固化。对于实施例1～4、8～10和比较例1～3中得到的固化性树脂组合物，在150℃下加热10分钟使其固化，对于实施例5～7中得到的固化性树脂组合物，使用UV-LED照射1500mJ/cm2的波长365nm的紫外线使其固化。然后，剥离PET膜，从硅橡胶片取出密封剂的固化物，得到了长度10mm、宽度20mm、厚度100μm的试验片。对于所得到的试验片，使用阿贝式折射率计测定25℃下的钠光谱D线的折射率。作为阿贝式折射率计，使用NAR-4T(ATAGO公司制)。
将折射率为1.60以上的情况记为“○”，将1.58以上且小于1.60的情况记为“△”，将小于1.58的情况记为“×”，从而评价折射率。
(防变色性)
将由100μm厚度的PET膜制作的模具放置在玻璃基板上，在模具中填充实施例和比较例中得到的各固化性树脂组合物后，以不残留气泡的方式重叠另一张玻璃基板，使固化性树脂组合物固化而得到了试验片。对于实施例1～4、8～10和比较例1～3中得到的固化性树脂组合物，在100℃下加热30分钟使其固化，对于实施例5～7中得到的固化性树脂组合物，使用UV-LED照射1500mJ/cm2的波长365nm的紫外线使其固化。
对于所得到的试验片，在25℃下，使用分光光度计(Hitachi High-Tech Science公司制，“U-3900”)测定430nm的波长处的透射率。
将透射率为97％以上的情况记为“○”，将92％以上且小于97％的情况记为“△”，将小于92％的情况记为“×”，评价防变色性。
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产业上的可利用性
根据本发明，能够提供固化性优异、固化物的折射率高的固化性树脂组合物。另外，根据本发明，能够提供包含该固化性树脂组合物的显示元件用密封剂和有机EL显示元件用密封剂。此外，根据本发明，能够提供包含该固化性树脂组合物的光学粘接剂和包含该固化性树脂组合物的固化物的光学构件。

Claims (11)

1.一种固化性树脂组合物，其特征在于，其含有阳离子聚合性化合物、阳离子聚合引发剂和在分子内具有酚性羟基的芴化合物。
2.根据权利要求1所述的固化性树脂组合物，其中，所述在分子内具有酚性羟基的芴化合物在1分子中具有2个以上酚性羟基。
3.根据权利要求1或2所述的固化性树脂组合物，其中，所述在分子内具有酚性羟基的芴化合物为下述式(1)所示的化合物，
式(1)中，R1和R2分别为氢原子，或者进行键合而表示1个氧原子，R3～R8各自独立地表示氢原子、碳原子数1以上且6以下的烷基、苯基或苄基。
4.根据权利要求1、2或3所述的固化性树脂组合物，其中，所述固化性树脂组合物100重量份中，所述在分子内具有酚性羟基的芴化合物的含量为3重量份以上且60重量份以下。
5.根据权利要求1、2、3或4所述的固化性树脂组合物，其中，所述阳离子聚合性化合物包含具有联苯骨架和环氧基的化合物以及具有联苯骨架和氧杂环丁基的化合物中的至少任一种。
6.根据权利要求1、2、3、4或5所述的固化性树脂组合物，其中，固化物的25℃下的钠光谱D线的折射率为1.6以上。
7.根据权利要求1、2、3、4、5或6所述的固化性树脂组合物，其中，使用E型粘度计在25℃下测定的粘度为0.1Pa·s以上且5000Pa·s以下。
8.一种显示元件用密封剂，其包含权利要求1、2、3、4、5、6或7所述的固化性树脂组合物。
9.一种有机EL显示元件用密封剂，其包含权利要求1、2、3、4、5、6或7所述的固化性树脂组合物。
10.一种光学粘接剂，其包含权利要求1、2、3、4、5、6或7所述的固化性树脂组合物。
11.一种光学构件，其包含权利要求1、2、3、4、5、6或7所述的固化性树脂组合物的固化物。
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