JP2001181385A

JP2001181385A - カチオン重合性着色組成物

Info

Publication number: JP2001181385A
Application number: JP36570999A
Authority: JP
Inventors: Noriko Hibara; 紀子檜原; Kenji Seko; 健治瀬古; Yoshiyuki Yugawa; 嘉之湯川; Takeshi Matsuda; 健松田
Original assignee: Kansai Paint Co Ltd
Current assignee: Kansai Paint Co Ltd
Priority date: 1999-12-24
Filing date: 1999-12-24
Publication date: 2001-07-03

Abstract

(57)【要約】【課題】着色顔料の分散性が良好で、流動性、発色
性、硬化性に優れ、基材に塗布したときに塗膜欠陥を生
じないカチオン重合性着色組成物を得る。【解決手段】（Ａ）水酸基含有オキセタンとビニルエ
ーテル化合物との付加物である特定のオキセタン化合物
（ａ）を含有するカチオン重合性バインダ成分、（Ｂ）
光照射又は加熱により重合を開始させるカチオン重合開
始剤及び（Ｃ）着色顔料を含有することを特徴とするカ
チオン重合性着色組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、着色顔料の分散性
が良好で、流動性、発色性、硬化性に優れたカチオン重
合性着色組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
カチオン重合性着色組成物としては、エポキシ化合物を
バインダ成分とするものが知られているが、一般にエポ
キシ化合物は高極性であり、着色顔料の濡れ性、特に有
機着色顔料の濡れ性が著しく劣り、着色顔料の分散性が
悪く、得られた着色組成物の流動性や着色組成物中の着
色顔料の発色性が劣り、また基材に塗布したときに塗面
状態が悪いといった問題があった。

【０００３】着色顔料の分散性を良くするため、エポキ
シ基などのカチオン重合性基を有さない顔料分散用樹脂
を用いて顔料分散することが考えられるが、この場合に
は、顔料分散用樹脂がカチオン重合性を有さないことか
ら、得られた着色組成物の硬化性が劣るといった問題が
あった。

【０００４】本発明の目的は、顔料の分散性が良好で、
流動性、発色性、硬化性に優れ、基材に塗布したときに
塗面状態の良好なカチオン重合性着色組成物を提供する
ことである。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意研究
を行った結果、カチオン重合性バインダ成分として、特
定の基を有するオキセタン化合物をカチオン重合性バイ
ンダ成分として含有するカチオン重合性着色組成物によ
って上記目的を達成できることを見出し本発明を完成す
るに至った。すなわち、本発明は、（Ａ）下記式（１）

【０００６】

【化２】

【０００７】式中、Ｒ¹は水素原子、フッ素原子、炭素
原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐鎖状アルキル基、炭
素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐鎖状フルオロアル
キル基又はアリル基を表し、Ｒ²は炭素原子数１〜４の
アルキレン基を表し、ｎは１〜４の整数を表し、Ｒ³は
ｎ価の炭素原子数１〜５０の酸素原子を含有していても
よい炭化水素基を表し、−Ａ−は１，１−エタンジイル
基又は１，２−エタンジイル基を表す、で示されるオキ
セタン化合物（ａ）を含有するカチオン重合性バインダ
成分、（Ｂ）光照射又は加熱により重合を開始させるカ
チオン重合開始剤及び（Ｃ）着色顔料を含有することを
特徴とするカチオン重合性着色組成物を提供するもので
ある。以下、本発明のカチオン重合性塗料組成物につい
て詳細に説明する。

【０００８】

【発明の実施の形態】本発明のカチオン重合性塗料組成
物は、紫外線などの光照射又は加熱によってカチオン重
合を起こして硬化できる塗料組成物である。以下に、本
発明組成物の各成分について説明する。

【０００９】カチオン重合性バインダ成分（Ａ）本発明塗料組成物の（Ａ）成分であるカチオン重合性バ
インダ成分は、紫外線などの光照射又は加熱によってカ
チオン重合を起こして硬化することができるバインダ成
分であって、下記のオキセタン化合物（ａ）を必須成分
として含有する。

【００１０】オキセタン化合物（ａ）オキセタン化合物（ａ）は、下記式（１）

【００１１】

【化３】

【００１２】式中、Ｒ¹は水素原子、フッ素原子、炭素
原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐鎖状アルキル基、炭
素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐鎖状フルオロアル
キル基又はアリル基を表し、Ｒ²は炭素原子数１〜４の
アルキレン基を表し、ｎは１〜４の整数を表し、Ｒ³は
ｎ価の炭素原子数１〜５０の酸素原子を含有していても
よい炭化水素基を表し、−Ａ−は１，１−エタンジイル
基又は１，２−エタンジイル基を表す、で示される化合
物である。

【００１３】上記式（１）において、Ｒ¹で表される炭
素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐鎖状アルキル基と
しては、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ
プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−
ヘキシルなどの基を挙げることができ、Ｒ¹で表される
炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐鎖状フルオロア
ルキル基としては、上記炭素原子数１〜６の直鎖状もし
くは分岐鎖状アルキル基として例示した基の少なくとも
１個の水素原子がフッ素原子に置換されたものを挙げる
ことができる。Ｒ¹で表される基としては、なかでも水
素原子、メチル基、エチル基、アリル基が好適である。

【００１４】上記式（１）において、Ｒ²で表される炭
素原子数１〜４のアルキレン基としては、例えば、メ
チレン基、エチレン基、１，１−プロピレン基、１，２
−プロピレン基、１，３−プロピレン基、１，２−ブチ
レン基、１，３−ブチレン基、１，４−ブチレン基など
を挙げることができ、なかでもメチレン基、エチレン
基、１，３−プロピレン基が好適である。

【００１５】上記式（１）において、Ｒ³で表される基
は、ｎ価（ｎは１〜４の整数）の、炭素原子数１〜５
０、好ましくは２〜３０、特に好ましくは４〜２４の、
酸素原子を含有していてもよい炭化水素基である。Ｒ³
で表される炭化水素基のうち、酸素原子を含有しない炭
化水素基としては、１価の炭化水素基として、例えば、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブ
チル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ヘキシル、２−エ
チルヘキシル、ｎ−オクチル、デシル、ドデシル、テト
ラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、エイコシル、
ドコシルなどの直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族炭化水素
基；シクロヘキシル、メチルシクロヘキシル、エチルシ
クロヘキシル、ペンチルなどの環状脂肪族炭化水素基；
フェニル基；ベンジル、フェネチルなどのアラルキル基
などを挙げることができ、２価の炭化水素基として、上
記１価の炭化水素基として例示した基の１個の水素原子
をラジカルに置き換えた基を挙げることができ、その代
表例として、１，２−エチレン、１，４−ブチレン、
１，６−ヘキシレン、シクロヘキサン１，４−ジメチ
ル、メタンビス（フェニル）−４，４‘−ジイル、プロ
パン−２，２−ビス（フェニル）−４，４‘−ジイル基
などを挙げることができ、３価の炭化水素基として、上
記１価の炭化水素基として例示した基の２個の水素原子
をラジカルに置き換えた基を挙げることができ、その代
表例として、プロパン１，１，１−トリイル、エタン
１，１，１−トリイル基などを挙げることができる。

【００１６】Ｒ³で表される炭化水素基のうち、酸素原
子を含有する炭化水素基としては、１価の炭化水素基と
して、例えば、メトキシメチル、エトキシメチル、プロ
ポキシメチル、ブトキシメチルなどのアルコキシアルキ
ル基；アセトキシメチル、アセトキシエチルなどのアル
カノイルオキシアルキル基；フェノキシメチル、フェノ
キシエチル基などのフェノキシアルキル基；ビニルオキ
シメチル、ビニルオキシエチル、ビニルオキシプロピ
ル、ビニルオキシブチル、下記式（２） −Ｄ−Ｏ−（Ｃ_kＨ_2kＯ）_m−Ｃ_kＨ_2kＯ−Ｒ⁴ （２）上記式中、Ｄは炭素原子数１〜２０の２価の炭化水素
基、ｋは２又は３の整数、ｍは０〜２５、好ましくは０
〜１０、特に好ましくは０〜５の整数を表し、Ｒ⁴は水
素原子、ビニル基又は炭素原子数１〜４のアルキル基を
表す、で示されるモノ−又はポリ−オキシアルキレン基
含有炭化水素基などを挙げることができ、２価の炭化水
素基として、例えば、下記式（３） −Ｏ−（Ｃ_kＨ_2kＯ）_m−Ｃ_kＨ_2kＯ− （３）上記式中、ｋ及びｍは上記と同じ意味を有する、で示さ
れる基、下記式（４） −Ｏ−（Ｃ_kＨ_2kＯ）_p−Ｅ−（Ｃ_kＨ_2kＯ）_p−Ｏ− （４）上記式中、ｋは上記と同じ意味を有し、ｐは１〜２３、
好ましくは１〜１０、特に好ましくは１〜５の整数を表
し、Ｅは炭素原子数４〜２０の２価の炭化水素基を表
す、で示される基などを挙げることができる。

【００１７】前記式（２）において、Ｄで表される２価
の基としては、メチレン、１，１−エチレン、１，２−
エチレン、１，３−プロピレン、２，２−プロピレン、
１，４−ブチレン、１，６−ヘキシレン、シクロヘキサ
ン１，４−ジメチル、メタンビス（フェニル）−４，４
‘−ジイル、プロパン−２，２−ビス（フェニル）−
４，４‘−ジイル基などを挙げることができる。繰り返
し単位（Ｃ_kＨ_2kＯ）におけるｋの値は２又は３であっ
て、式（２）で表される基において、ｋの値は２又は３
のみであっても２と３とが混在していてもよい。

【００１８】前記式（４）において、Ｅで表される２価
の基としては、例えば、上記Ｄで表される２価の基とし
て例示したもののうち、炭素原子数が４以上の基を挙げ
ることができる。

【００１９】オキセタン化合物（ａ）は、例えば、下記
式（５）で表される水酸基含有オキセタンと下記式
（６）で表されるビニルエーテルとの付加物であること
ができる。

【００２０】

【化４】上記式中、Ｒ¹及びＲ²は前記と同じ意味を有する。

【００２１】（ＣＨ₂＝ＣＨ₂−Ｏ）_n（Ｒ³）（６）上記式中、ｎ及びＲ³は前記と同じ意味を有する。

【００２２】前記式（５）で表される水酸基含有オキセ
タンの代表例としては、３−メチル−３−ヒドロキシメ
チルオキセタン、３−エチル−３−ヒドロキシメチルオ
キセタンなどを挙げることができる。これらは単独で又
は２種以上を組合せて使用することができる。

【００２３】前記式（６）で表されるビニルエーテルの
代表例としては、分子中に１個のビニルエーテル基を有
する化合物として、エチルビニルエーテル、ｎ−プロピ
ルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、ｎ−
ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、ド
デシルビニルエーテル、オクタデシルビニルエーテル、
シクロヘキシルビニルエーテル、ｔ−ブチルビニルエー
テル、ｔ−アミルビニルエーテル、エチルヘキシルビニ
ルエーテル、トリエチレングリコールモノビニルエーテ
ル、トリエチレングリコールメチルビニルエーテル、４
以上のポリエチレングリコールメチルビニルエーテルな
どが挙げられ、分子中に２個のビニルエーテル基を有す
る化合物として、ブタンジオールジビニルエーテル、
１，４−ジヒドロキシシクロヘキサンのジビルエーテ
ル、エチレングリコールジビニルエーテル、ヘキサンジ
オールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニ
ルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテ
ル、テトラエチレングリコールジビニルエーテル、「Ｐ
ｌｕｒｉｏｌ−Ｅ２００ジビニルエーテル」（ＢＡＳＦ
社製、商品名）、「Ｐｏｌｙ−ＴＨＦ２９０ジビニルエ
ーテル」（ＢＡＳＦ社製、商品名）などが挙げられ、分
子中に３個のビニルエーテル基を有する化合物として、
トリメチロールプロパントリビニルエーテルなどを挙げ
ることができる。これらのビニルエーテルは、単独で又
は２種以上を組合せて使用することができる。

【００２４】前記式（５）で表される水酸基含有オキセ
タンと下記式（６）で表されるビニルエーテルとからオ
キセタン化合物（ａ）を製造するには、上記水酸基含有
オキセタンと上記ビニルエーテルとを（水酸基含有オキ
セタン中の水酸基／上記ビニルエーテル中のビニルエー
テル基）の当量比が、上記ビニルエーテルが1分子中に
ビニルエーテル基を１個有する場合には、１／１〜１．
５／１、好ましくは１／１〜１．２／１、上記ビニルエ
ーテルがビニルエーテル基を２個有する場合には、１／
１〜２．５／１、好ましくは１／１〜２．２／１、上記
ビニルエーテルがビニルエーテル基を３個有する場合に
は、１／１〜４／１、好ましくは１／１〜３．３／１の
範囲内となるように配合して、ルイス酸又はブレンステ
ッド酸などの酸触媒の存在下で、通常、反応温度７０〜
１４０℃、好ましくは８０〜１２０℃の範囲で反応させ
ることが、反応速度、副生成物の抑制の点などから好適
である。

【００２５】上記酸触媒としては、例えば、硫酸、硫酸
モノエステル、リン酸、リン酸モノ−又はジ−エステ
ル、ポリリン酸エステル、ホウ酸モノ−又はジ−エステ
ル、スルホン酸化合物及びその誘導体、カルボン酸化合
物及びその誘導体などが挙げられ、なかでも、ドデシル
ベンゼンスルホン酸などの炭素数１〜５０のアルキルベ
ンゼンスルホン酸、リン酸モノメチル、リン酸ジメチ
ル、リン酸２−エチルヘキシルなどの炭素数１〜５０の
リン酸アルキルモノエステル又はジエステルが好適であ
る。これらの酸触媒は、単独で、又は２種以上を組合せ
て使用することができる。酸触媒の使用量は、上記水酸
基含有オキセタンと上記ビニルエーテルとの合計固形分
量に基いて、３重量％以下、好ましくは０．０１〜１重
量％の範囲内にあることが好適である。

【００２６】また、上記反応において、使用する上記水
酸基含有オキセタンと上記ビニルエーテルが常温で固形
であったり、粘度が高い場合には、必要に応じて、トル
エン、キシレン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトンなどの溶媒を用いて溶解して使用してもよい。
溶媒を使用する場合には、通常、反応終了後に減圧蒸留
などにより溶媒を除去することが好適であり、さもなけ
れば、本発明組成物を塗布した際に加熱などによって塗
布膜から溶媒を除去することが適当である。

【００２７】オキセタン化合物（ａ）は、分子量が１８
０〜２，０００、好ましくは１８０〜１，０００の範囲
内にあり、オキセタン環当量が７０〜２，０００、好ま
しくは７０〜１，０００の範囲内にあることが硬化性、
顔料分散性、取扱い易さなどの点から好適である。

【００２８】本発明組成物においては、カチオン重合性
バインダ成分として、上記オキセタン化合物（ａ）が必
須成分として使用されるが、必要に応じて、このものに
加えて、その他のカチオン重合性化合物（ｂ）を併用す
ることができる。該その他のカチオン重合性化合物
（ｂ）としては、例えば、下記（イ）、（ロ）、
（ハ）、（ニ）、（ホ）の化合物を挙げることができ
る。

【００２９】（イ）上記オキセタン化合物（ａ）以外の
オキセタン化合物：下記式

【００３０】

【化５】

【００３１】で表されるオキセタン環を分子中に少なく
とも１個含有する化合物であり、例えば、下記一般式
（７）〜（９）で示される化合物などを挙げることがで
きる。

【化６】（上記式中、Ｒ¹ は前記と同じ意味を有し、Ｒ⁵ は水素
原子、炭素原子数１〜６のアルキル基、アルキレン基、
ヒドロキシアルキル基、グリシジル基、炭素原子数２〜
１０の水酸基で置換されていてもよいアルコキシアルキ
ル基、炭素原子数７〜１２の水酸基で置換されていても
よいアリール基、アラルキル基、アリールオキシアルキ
ル基）、

【００３２】

【化７】（上記式中、２個のＲ¹は同一又は異なって前記と同じ
意味を有し、Ｒ⁶は炭素原子数１〜６のアルキレン基、
シクロアルキレン基、フェニレン基、キシリレン基、炭
素原子数４〜３０のポリアルキレンオキシ基を表す）、

【００３３】

【化８】（上記式中、Ｒ¹は前記と同じ意味を有し、Ｒ⁷ は水素
原子又はメチル基を表す）。

【００３４】前記一般式（７）で表されるオキセタン化
合物の代表例としては、３−エチル−３−メトキシメチ
ルオキセタン、３−エチル−３−エトキシメチルオキセ
タン、３−エチル−３−ブトキシメチルオキセタン、３
−エチル−３−ヘキシルオキシメチルオキセタン、３−
メチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン、３−エチル
−３−ヒドロキシメチルオキセタン、３−エチル−３−
アリルオキシメチルオキセタン、３−エチル−３−グリ
シジルオキシメチルオキセタン、３−エチル−３−（２
´−ヒドロキシエチル）オキシメチルオキセタン、３−
エチル−３−（２´−ヒドロキシ−３´−フェノキシプ
ロピル）オキシメチルオキセタン、３−エチル−３−
（２´−ヒドロキシ−３´−ブトキシプロピル）オキシ
メチルオキセタン、３−エチル−３−［２´−（２´´
−エトキシエチル）オキシメチル］オキセタン、３−エ
チル−３−（２´−ブトキシエチル）オキシメチルオキ
セタン、３−エチル−３−ベンジルオキシメチルオキセ
タン、３−エチル−３−（ｐ−tert−ブチルベンジルオ
キシメチル）オキセタンなどを挙げることができる。

【００３５】前記一般式（８）で表されるオキセタン化
合物の代表例としては、前記一般式（８）において、両
方のＲ¹がいずれもエチル基で、Ｒ⁶ がメチレン、エチ
レン、プロピレン、ブチレン、シクロヘキシレン、フェ
ニレン、キシリレン基、ポリ（エチレンオキシ）基、ポ
リ（プロピレンオキシ）基である化合物などを挙げるこ
とができる。

【００３６】前記一般式（９）で表されるオキセタン化
合物の代表例としては、３−アクリロイルオキシメチル
−３−エチルオキセタン、３−メタクリロイルオキシメ
チル３−エチルオキセタンなどを挙げることができる。

【００３７】オキセタン化合物（イ）としては、上記一
般式（７）、（８）又は（９）で表される化合物以外
に、例えば、ビス（３−エチルオキセタニル−３−メチ
ル）オキサイド；前記一般式（９）で示される重合性不
飽和基とオキセタン環とを有する化合物［例えば、３−
エチル−３−（アクリロイルオキシメチル）オキセタ
ン］を一単量体成分として、その他の重合性不飽和モノ
マーと共重合してなるオキセタン環を有する共重合体な
どを挙げることができる。上記その他の重合性不飽和モ
ノマーとしては、メチル（メタ）アクリレート、エチル
（メタ）アクリレート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレ
ート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル
（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレー
ト、tert−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘ
キシルアクリレート、ｎ−オクチル（メタ）アクリレー
ト、ラウリル（メタ）アクリレート、トリデシル（メ
タ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート等
のＣ₁ _〜 ₂₄アルキル（メタ）アクリレート；２−ヒドロ
キシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル
（メタ）アクリレート、２，３−ジヒドロキシブチル
（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）
アクリレート及びポリエチレングリコールモノ（メタ）
アクリレート等の、多価アルコールとアクリル酸又はメ
タクリル酸とのモノエステル化物；上記多価アルコール
とアクリル酸又はメタクリル酸とのモノエステル化物に
ε-カプロラクトンを開環重合した化合物などの水酸基
含有モノマー；アクリル酸、メタアクリル酸、マレイン
酸、無水マレイン酸などのカルボキシル基含有重合性不
飽和モノマー；Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）
アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル（メタ）
アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル（メ
タ）アクリレートなどのアミノアルキル（メタ）アクリ
レート；アクリルアミド、メタアクリルアミド、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミ
ド、Ｎ−メチロールアクリルアミド、Ｎ−メチロールア
クリルアミドメチルエーテル、Ｎ−メチロールアクリル
アミドブチルエーテルなどの（メタ）アクリルアミド又
はその誘導体；（３，４−エポキシシクロヘキシル）メ
チル（メタ）アクリレートなどの脂環式エポキシ基含有
エチレン性不飽和モノマー；グリシジル（メタ）アクリ
レートなどのグリシジル基含有エチレン性不飽和モノマ
ー；スチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリ
ル、酢酸ビニルなどが挙げられる。これらの化合物は、
１種で、又は２種以上を組合せて使用することができ
る。本発明において、「（メタ）アクリレート」は、ア
クリレート又はメタアクリレートを意味し、「（メタ）
アクリルアミド」は、アクリルアミド又はメタアクリル
アミドを意味する。

【００３８】（ロ）ビニル化合物：ビニル基を有する化
合物であり、例えば、前記オキセタン化合物（ａ）を製
造するために水酸基含有オキセタンと付加反応されるビ
ニルエーテルとして例示したもの；スチレン、α−メチ
ルスチレン、ｐ−クロロメチルスチレン、ビニルトルエ
ンなどの芳香族ビニル化合物；Ｎ−ビニルカルバゾー
ル、Ｎ−ビニルピロリドンなどのカチオン重合性窒素
含有化合物などを挙げることができる。

【００３９】（ハ）エポキシ化合物：このエポキシ化合
物は、シクロへキセンオキサイドもしくはシクロペンテ
ンオキサイド構造などを有する脂環式エポキシ基又はグ
リシジル基などの脂肪族エポキシ基を１分子中に少なく
とも１個有する化合物であり、エポキシ当量７０〜５，
０００、好ましくは８０〜３，０００のものを好適に使
用することができる。このエポキシ化合物には、１分子
中に脂環式エポキシ基及び脂肪族エポキシ基の両者が混
在していてもよい。

【００４０】上記脂環式エポキシ基を含有するエポキシ
化合物としては、例えば、ジシクロペンタジエンジオキ
サイド、（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチル−
３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、ビ
ス（２，３−エポキシシクロペンチル）エーテル、ビス
（３，４−エポキシシクロヘキシルメチル）アジペー
ト、ビス（３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキシ
ルメチル）アジペート、（３，４−エポキシ−６−メチ
ルシクロヘキシル）メチル−３，４−エポキシ−６−メ
チルシクロヘキサンカルボキシレート、ビス（３，４−
エポキシシクロヘキシルメチル）アセタール、エチレン
グリコールのビス（３，４−エポキシシクロヘキシル）
エーテル、エチレングリコールの３，４−エポキシシク
ロヘキサンカルボン酸ジエステル、エポリードＧＴ３０
０（ダイセル化学工業（株）製、商品名、３官能脂環式
エポキシ樹脂）、エポリードＧＴ４００（ダイセル化学
工業（株）製、商品名、４官能脂環式エポキシ樹脂）、
ＥＨＰＥ（ダイセル化学工業（株）製、商品名、官能脂
環式エポキシ樹脂）、下記式

【００４１】

【化９】

【００４２】

【化１０】

【００４３】

【化１１】

【００４４】で表される化合物；３，４−エポキシシク
ロヘキシルメチル（メタ）アクリレートなどの脂環式エ
ポキシ基含有エチレン性不飽和モノマーと必要に応じ
て、その他の重合性不飽和モノマーとを（共）重合して
なる脂環式エポキシ基含有（共）重合体などを挙げるこ
とができる。

【００４５】前記脂肪族エポキシ基を含有するエポキシ
化合物としては、例えば、エチレングリコールジグリシ
ジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエー
テル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、
ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、１，
４−ブタンジオールジグリシジルエーテル、ネオペンチ
ルグリコールジグリシジルエーテル、１，６−ヘキサン
ジオールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジ
ルエーテル、ジグリセリンテトラグリシジルエーテル、
トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、スピ
ログリコールジグリシジルエーテル、２，６−ジグリシ
ジルフェニルエーテル、ソルビトールポリグリシジルエ
ーテル、トリグリシジルイソシアヌレート、ビスフェノ
ールＡジグリシジルエーテル、ブタジエンジオキサイ
ド、フタル酸ジグリシジルエステル、ビスフェノール型
エポキシ樹脂、ε−カプロラクトン変性ビスフェノール
型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹
脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、グリシジル
（メタ）アクリレートなどのグリシジル基含有エチレン
性不飽和モノマーと必要に応じて、その他の重合性不飽
和モノマーとを（共）重合してなるグリシジル基含有
（共）重合体などを挙げることができる。

【００４６】前記脂環式エポキシ基及び脂肪族エポキシ
基を含有するエポキシ化合物としては、例えば、ビニル
シクロヘキセンジオキサイド、リモネンジオキサイド；
３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリ
レートなどの脂環式エポキシ基含有エチレン性不飽和モ
ノマーとグリシジル（メタ）アクリレートなどのグリシ
ジル基含有エチレン性不飽和モノマーと必要に応じて、
その他の重合性不飽和モノマーとを（共）重合してなる
脂環式エポキシ基とグリシジル基とを含有する（共）重
合体などを挙げることができる。

【００４７】前記脂環式エポキシ基含有共重合体、前記
グリシジル基含有共重合体又は上記脂環式エポキシ基と
グリシジル基とを含有する共重合体を製造するのに用い
られる、その他の重合性不飽和モノマーとしては、前記
オキセタン環を有する共重合体を製造するのに用いられ
る、その他の重合性不飽和モノマー（但し、エポキシ基
を有する化合物を除く）と同様のものを使用することが
できる。

【００４８】（ニ）ビシクロオルソエステル化合物：例
えば、１−フェニル−４−エチル−２，６，７−トリオ
キサビシクロ−［２，２，２］−オクタン、１−エチル
−４−ヒドロキシメチル−２，６，７−トリオキサビシ
クロ−［２，２，２］−オクタンなどを挙げることがで
きる。

【００４９】（ホ）スピロオルソカーボネート化合物：
例えば、１，５，７，１１−テトラオキサスピロ−
［５，５］−ウンデカン、３，９−ジベンジル−１，
５，７，１１−テトラオキサスピロ−［５，５］−ウン
デカン、１，４，６−トリオキサスピロ−［４，４］−
ノナン、２−メチル−１，４，６−トリオキサスピロ−
［４，４］−ノナン、１，４，６−トリオキサスピロ−
［４，５］−デカンなどを挙げることができる。

【００５０】上記その他のカチオン重合性化合物（ｂ）
としては、オキセタン化合物（ａ）以外のオキセタン化
合物（イ）、エポキシ化合物（ハ）が好適であり、なか
でも脂環式エポキシ基及び／又はグリシジル基を有する
共重合体が粘性、硬化性の調整のし易さ、塗膜性能など
の点から適している。

【００５１】本発明組成物において、カチオン重合性バ
インダ成分（Ａ）は、前記オキセタン化合物（ａ）のみ
からなっていてもよいが、通常、カチオン重合性バイン
ダ成分（Ａ）における前記脂肪酸変性エポキシ化合物
（ａ）と上記その他のカチオン重合性化合物（ｂ）との
配合割合は、両者の合計量に基いて、前者が５〜９０重
量％、好ましくは１０〜８０重量％、後者が１０〜９５
重量％、好ましくは２０〜９０重量％の範囲内にあるこ
とが好適である。

【００５２】カチオン重合開始剤（Ｂ）カチオン重合開始剤（Ｂ）は、紫外線などの光照射又は
加熱によって本発明組成物におけるバインダ成分（Ａ）
中のオキセタン環やエポキシ基やビニルエーテル基など
のカチオン重合性基のカチオン重合を促進し、硬化を円
滑に進行させるために配合されるものである。カチオン
重合開始剤（Ｂ）としては、紫外線などの光又は加熱に
よって酸などのカチオン重合を開始させる物質を生成す
るカチオン重合開始剤を挙げることができる。

【００５３】上記カチオン重合開始剤としては、例えば
下記式で表される化合物などを挙げることができる。

【００５４】Ａｒ２Ｉ＋・Ｘ− （式中、Ａｒはアリール基、例えばフェニル基を表し、
Ｘ−はＢＦ₄ ^-、ＰＦ₆ ^-、ＳｂＦ₅（ＯＨ）^-、ＳｂＦ₆ ^-、
ＡｓＦ₆ ^- 又は下記式

【００５５】

【化１２】で表される基を示す）、Ａｒ₃ Ｓ＋・Ｘ− （１０）（式中、Ａｒ及びＸ− は上記と同じ意味を有する）、

【００５６】

【化１３】

【００５７】（式中、Ｒ⁸ は炭素数１〜１２のアルキ
ル基又は炭素数１〜１２のアルコキシル基を表し、ｎは
０〜３の整数を表し、Ｘ− は上記と同じ意味を有す
る）、

【００５８】

【化１４】

【００５９】（式中、Ｙ− はＰＦ₆ ^-、ＳｂＦ₆ ^- 、Ａ
ｓＦ₆ ^- 又はＳｂＦ₅（ＯＨ）^- を表す）、

【００６０】

【化１５】

【００６１】（式中、Ｘ− は前記と同じ意味を有す
る）、

【００６２】

【化１６】

【００６３】（式中、Ｘ− は前記と同じ意味を有す
る）、

【００６４】

【化１７】

【００６５】（式中、Ｘ− は前記と同じ意味を有す
る）、

【００６６】

【化１８】

【００６７】（式中、Ｒ⁹は、炭素原子数７〜１５のア
ラルキル基又は炭素原子数３〜９のアルケニル基、Ｒ¹⁰
は炭素原子数１〜７の炭化水素基又はヒドロキシフェニ
ル基、Ｒ¹¹は酸素原子又は硫黄原子を含有していてもよ
い炭素原子数１〜５のアルキル基を示し、Ｘ− は前記
と同じ意味を有する）、

【００６８】

【化１９】

【００６９】（式中、Ｒ¹²及びＲ¹³はそれぞれ独立に炭
素原子数１〜１２のアルキル基又は炭素原子数１〜１２
のアルコキシル基を表す）、

【００７０】

【化２０】

【００７１】（式中、Ｒ¹²及びＲ¹³は上記と同じ意味を
有する）、

【００７２】

【化２１】

【００７３】

【化２２】

【００７４】（式中、Ｒ¹² 、Ｒ¹³及びＲ¹⁴はそれぞれ
独立に、炭素原子数１〜１２のアルキル基又は炭素原子
数１〜１２のアルコキシル基を表し、Ｘ−は前記と同じ
意味を有する）、

【００７５】

【化２３】

【００７６】（式中、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶はそれぞれ独立に、
水素原子、炭素原子数１〜１２のアルキル基又は炭素原
子数１〜１２のアルコキシル基を表し、Ｘ− は前記と
同じ意味を有する）、Ａｒ₃Ｓｉ−ＯＯＨとアルミニウムキレートとの混合体（式中、Ａｒは前記と同じ意味を有する）。

【００７７】カチオン重合開始剤としては、上記のもの
以外に、三弗化硼素、テトラエチルアンモニウムブロマ
イドなども挙げることができる。カチオン重合開始剤
は、１種で、又は２種以上を混合して使用することがで
き、また、熱カチオン重合開始剤と光カチオン重合開始
剤とを併用することもできる。

【００７８】上記カチオン重合開始剤のうち、熱カチオ
ン重合開始剤としては、前記式（１０）、（１１）又は
（１２）で表される芳香族スルホニウム塩が好適であ
り、上記芳香族スルホニウム塩は本発明組成物に優れた
低温硬化性を付与するものであって、８０℃程度以上の
加熱によって本発明組成物からの塗膜を硬化させること
ができ、また常温ではなんら触媒作用を示さないので貯
蔵安定性を劣化させないものである。

【００７９】上記芳香族スルホニウム塩の具体例として
は、例えば、ベンジル−４−ヒドロキシフェニルメチル
スルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ベンジル
−４−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウムヘキサフ
ルオロホスフェート、４−アセトキシフェニルベンジル
メチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４
−アセトキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフル
オロアンチモネート、ベンジル−４−メトキシフェニル
メチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ベ
ンジル−２−メチル−４−ヒドロキシフェニルメチルス
ルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ベンジル−
３−クロロ−４−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウ
ムヘキサフルオロアルセネート、ベンジル−３−メチル
−４−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルメチ
ルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４−メ
トキシベンジル−４−ヒドロキシフェニルメチルスルホ
ニウムヘキサフルオロホスフェート、ジベンジル−４−
ヒドロキシフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチ
モネート、ジベンジル−４−ヒドロキシフェニルスルホ
ニウムヘキサフルオロホスフェート、４−アセトキシフ
ェニルジベンジルスルホニウムヘキサフルオロアンチモ
ネート、ジベンジル−４−メトキシフェニルスルホニウ
ムヘキサフルオロアンチモネート、ニトロベンジル−４
−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウムヘキサフルオ
ロアンチモネート、３，５−ジニトロベンジル−４−ヒ
ドロキシフェニルメチルスルホニウムヘキサフルオロア
ンチモネート、β−ナフチルメチル−４−ヒドロキシフ
ェニルメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネー
ト等が挙げられる。

【００８０】上記芳香族スルホニウム塩の市販品として
は、例えば、サンエイドＳＩ−Ｌ８５、同ＳＩ−Ｌ１１
０、同ＳＩ−Ｌ１４５、同ＳＩ−Ｌ１６０、同ＳＩ−Ｈ
１５、同ＳＩ−Ｈ２０、同ＳＩ−Ｈ２５、同ＳＩ−Ｈ４
０、同ＳＩ−Ｈ５０、同ＳＩ−６０Ｌ、同ＳＩ−８０
Ｌ、同ＳＩ−１００Ｌ、同ＳＩ−１１０Ｌ、同ＳＩ−１
８０Ｌ、同ＳＩ−８０、同ＳＩ−１００（以上、いずれ
も三新化学工業（株）製、商品名）などが挙げられる。

【００８１】また、光カチオン重合開始剤の市販品とし
ては、例えば、サイラキュアＵＶＩ−６９７０、同ＵＶ
Ｉ−６９７４、同ＵＶＩ−６９９０（以上、いずれも米
国、ユニオンカーバイド社製）、イルガキュア２６
１、同２６４（以上、いずれもチバスペシャルティ
ケミカルズ社製）、ＣＩＴ−１６８２（日本曹達（株）
製）、ＢＢＩ−１０２（みどり化学社製）、アデカオプ
トマーＳＰ−１５０、同ＳＰ−１７０（以上、いずれも
旭電化社製）などを挙げることができる。

【００８２】カチオン重合開始剤の一部のものは、光カ
チオン重合開始剤及び熱カチオン重合開始剤の両方の働
きを有し、光によっても、また加熱によってもカチオン
重合を開始する働きを有する。

【００８３】カチオン重合開始剤の配合量は、硬化性、
貯蔵安定性、硬化物の加工性や仕上り外観などの点か
ら、カチオン重合性バインダ成分（Ａ）１００重量部に
基いて、通常０．０１〜２０重量部、好ましくは０．０
５〜１５重量部、さらに好ましくは０．１〜１０重量部
の範囲内が好適である。

【００８４】着色顔料（Ｃ）本発明組成物中に配合される着色顔料（Ｃ）としては、
塗料や印刷分野で通常使用される着色顔料、例えば、チ
タン白、亜鉛華などの白色顔料；シアニンブルー、イン
ダスレンブルーなどの青色顔料；シアニングリーン、緑
青などの緑色顔料；アゾ系やキナクリドン系などの有機
赤色顔料；ベンガラなどの無機赤色顔料；ベンツイミダ
ゾリン系、イソインドリノン系、イソインドリン系及び
キノフタロン系などの有機黄色顔料；チタンエロー、黄
鉛などの無機黄色顔料；カーボンブラック、黒鉛、松煙
などの黒色顔料；アルミニウム粉、銅粉、ニッケル粉、
酸化チタン被覆マイカ粉、酸化鉄被覆マイカ粉及び光輝
性グラファイトなどの光輝性顔料などが挙げられる。

【００８５】着色顔料（Ｃ）としては、カチオン重合を
阻害しないことから、中性又は酸性の着色顔料であるこ
とが好適であり、顔料表面が中性又は酸性に処理された
ものであってもよい。本発明組成物における着色顔料
（Ｃ）の配合量は、カチオン重合性バインダ成分（Ａ）
１００重量部に基いて、１〜５００重量部、好ましくは
１０〜３００重量部の範囲内にあることが適当である。

【００８６】着色顔料（Ｃ）は、着色力を十分に発揮す
るため本発明組成物中に均一に分散されていることが必
要である。着色顔料（Ｃ）の分散は、前記脂肪酸変性エ
ポキシ化合物（ａ）を含有する分散用成分と着色顔料
（Ｃ）と必要に応じてその他の成分、例えば有機溶剤と
を、三本ロール、ボールミル、サンドミル、アトライタ
ーなどの分散機を用いて顔料分散することによって行う
ことができる。得られた顔料分散物を、必要に応じて、
残りの成分と混合することによって本発明のカチオン重
合性着色組成物を得ることができる。

【００８７】本発明のカチオン重合性着色組成物は、カ
チオン重合性バインダ成分（Ａ）、カチオン重合開始剤
（Ｂ）及び着色顔料（Ｃ）を必須成分として含有し、必
要に応じて、その他、カチオン重合性を有さないバイン
ダ成分、重合促進剤、充填剤、顔料分散剤、流動性調整
剤、レベリング剤、消泡剤、光安定剤、酸化防止剤、熱
重合禁止剤、ワックスなどの潤滑性付与剤などを含有す
ることができる。

【００８８】上記カチオン重合性を有さないバインダ成
分として、例えば、組成物の粘性改良や得られる硬化物
の物性や密着性改良などの目的で、アクリル樹脂、ポリ
エステル樹脂、ロジン変性フェノール樹脂、ロジン変性
アルキド樹脂、ケトン樹脂などを配合することもでき
る。カチオン重合性を有さないバインダ成分の配合量
は、硬化性などの点からカチオン重合性バインダ成分
（Ａ）１００重量部に基いて、２０重量部以下の範囲内
にあることが好適である。

【００８９】本発明組成物中に、必要に応じて配合でき
る重合促進剤としては、トリフェニルフォスフィン等の
アルキルフォスフィン系、β−チオジグリコール等のチ
オエーテル等が挙げられる。これらは単独で又は２種以
上混合して使用できる。上記のようにして得られる本発
明のカチオン重合性着色組成物は、塗料、インキ、接着
剤、レジスト材などとして好適に使用することができ
る。

【００９０】本発明組成物は、紙、プラスチック、金
属、ガラス、木質材及びこれらを組合せた基材に適用す
ることができる。例えば、これらの基材表面に本発明組
成物を塗布量が硬化膜厚で１〜５０μｍ、好ましくは２
〜３０μｍの範囲内になるように塗布し、ついで光照射
又は加熱することによって硬化させることができる。塗
布手段としては、例えば、ロールコータ塗装、スプレー
塗装、刷毛塗り、バーコータ塗装、ローラー塗装、スク
リーン印刷、平圧印刷、輪転印刷などの塗装又は印刷方
法によって塗布することができる。

【００９１】本発明組成物は、カチオン重合開始剤とし
て光カチオン重合開始剤を含有する場合には、光照射に
よって硬化することができ、また、熱カチオン重合開始
剤を含有する場合には、加熱によって硬化することがで
きる。

【００９２】塗布された本発明の組成物を光照射によっ
て硬化させる場合、本発明の組成物が溶剤を含んでいる
ときには、加熱などによって溶剤を除去した後、紫外線
などの光照射を行うことが好ましい。光照射の条件は、
塗装された組成物の種類や膜厚などによって適宜変える
ことができるが、照射する光の波長としては、通常、２
００〜４５０ｎｍの範囲が適当であり、光カチオン重合
開始剤の種類に応じて、感度の高い波長を有する照射源
を適宜選択して使用することができる。

【００９３】紫外線などの光照射源としては、例えば、
高圧水銀灯、超高圧水銀灯、キセノンランプ、カーボン
アーク、メタルハライドランプ、太陽光などを挙げるこ
とができる。光照射の際の線量は、通常、１０〜２００
０ｍＪ／ｃｍ２、好ましくは５０〜１０００ｍＪ／ｃ
ｍ２となる範囲が適している。また、光照射後、加熱
してもよく、加熱によってさらに硬化を進めたり硬化物
の応力歪みの緩和ができ、塗膜の硬度や密着性の向上を
行うことができる場合がある。上記加熱は、通常、１５
０〜４００℃の雰囲気温度で５秒〜３０分間の条件で行
うことができる。塗布された本発明の組成物を、光照射
ではなく加熱によって硬化させる場合、通常、８０〜２
００℃の雰囲気温度で３０秒〜５時間加熱することが好
適である。

【００９４】

【実施例】以下、実施例により本発明をさらに具体的に
説明するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。以下、「部」及び「％」は、いずれも重量基準によ
るものとする。

【００９５】オキセタン化合物（ａ）の製造製造例１〜６温度計、サーモスタット、撹拌機、還流冷却器を備えた
反応容器に後記表１に示す水酸基含有オキセタン化合
物、ビニルエーテル及び触媒を仕込み、窒素ガスを吹き
込みながら１２０℃に保持して反応を進め、随時、薄層
クロマトグラフィにより原料の残存、反応生成物の生成
を確認し、原料がほとんど消失したところで反応を停止
し、反応生成物（ｃ）〜（ｈ）を得た。ゲル透過クロマ
トグラフ（ＧＰＣ）測定による各反応生成物における組
成割合（反応生成物の固形分に基く重量％）も併せて後
記表１に示す。

【００９６】

【表１】

【００９７】カチオン重合性基含有アクリル共重合体の
製造製造例７〜９温度計、サーモスタット、撹拌機、還流冷却器、滴下装
置を備えた反応容器にトルエン６７部を仕込み、窒素ガ
スを吹き込みながら、１１０℃に加熱した後、滴下装置
から下記表２に示すモノマーと重合開始剤である２，２
´−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）との混合溶
液を３時間かけて滴下し、滴下終了後、１１０℃で２時
間熟成した。ついで真空ポンプを用い、反応容器内を減
圧してトルエン溶剤を除去し、カチオン重合性基含有ア
クリル共重合体（ｉ），（ｊ）及び（ｋ）を得た。得ら
れた共重合体の示差走査型熱分析（ＤＳＣ）測定による
ガラス転移温度、ＧＰＣ測定による数平均分子量及びエ
ポキシ当量を下記表２に示す。

【００９８】

【表２】

【００９９】実施例１〜６及び比較例１〜３後記表３に示す配合にて顔料と分散用樹脂とを撹拌脱泡
機に仕込み１０分間混練し、ついで三本ロールミルにて
顔料分散を行い、顔料分散ペーストを得た。

【０１００】得られた顔料分散ペーストに、その他のカ
チオン重合性バインダ成分及びカチオン重合開始剤を表
３に示す割合にて配合して撹拌脱泡機に仕込み、３分間
混練して各カチオン重合性着色組成物を得た。配合する
原料が固形物である場合には、予め加熱溶融してから配
合した。

【０１０１】得られた各カチオン重合性着色組成物を、
厚さ１００μｍのポリエチレンテレフタレートフィルム
の表面にロールコータ塗装にて、厚さ５μｍとなるよう
に塗装した後、メタルハライドランプを使用して線量が
１５０ｍＪ／ｃｍ２となるように紫外線を照射して硬
化させて硬化塗膜を得た。

【０１０２】実施例７〜８及び比較例４後記表３に示す配合にて顔料と分散用樹脂とを撹拌脱泡
機に仕込み１０分間混練し、ついで三本ロールミルにて
顔料分散を行い、顔料分散ペーストを得た。

【０１０３】得られた顔料分散ペーストに、その他のカ
チオン重合性バインダ成分及びカチオン重合開始剤を表
３に示す割合にて配合して撹拌脱泡機に仕込み、３分間
混練して各カチオン重合性着色組成物を得た。配合する
原料が固形物である場合には、予め加熱溶融してから配
合した。

【０１０４】得られた各カチオン重合性着色組成物を、
厚さ５００μｍのアルミニウム板の表面にバーコータ塗
装にて、厚さ８μｍとなるように塗装した後、１８０℃
で３０分間加熱して硬化させせて硬化塗膜を得た。

【０１０５】上記実施例１〜８及び比較例１〜４で得た
各顔料分散ペーストの顔料分散度及び貯蔵安定性、並び
に各例で得られた硬化塗膜の塗膜外観、鉛筆硬度、表面
硬化性について下記試験方法に基いて試験を行った。試
験結果を後記表３に示す。

【０１０６】試験方法顔料分散ペーストの顔料分散度：ＪＩＳＫ−５４００
４．７．１（１９９０）分布図法による分散度に基い
て行った。ツブゲージを用いて粒の分布密度を観察し、
密集した粒が現れ始めた箇所の目盛りを読み取った。

【０１０７】顔料分散ペーストの貯蔵安定性：分散直後
の顔料分散ペーストの粘度（初期粘度）と４０℃で１週
間貯蔵後の粘度（貯蔵後粘度）を調べ下記基準にて評価
した。粘度は、回転型動的粘弾性測定装置（ＵＢＭ社
製）にて、コーン＆プレートを用い、ずり速度２０ｓ−
１にて３分間構造破壊後、ずり速度１００ｓ−１での粘
度を測定した。 ○：貯蔵後粘度の変化が初期粘度に基き１０％未満であ
る △：貯蔵後粘度の変化が初期粘度に基き１０％以上３０
％未満である ×：貯蔵後粘度の変化が初期粘度に基き３０％以上。

【０１０８】塗膜外観：塗膜の平滑性、ワレ、ツヤ感を
肉眼にて観察し下記基準にて評価した。 ○：塗膜に異常がなく、良好、 △：平滑性またはツヤ感がやや劣るが、ワレは認められ
ない、 ×：ワレが認められる、又は平滑性もしくはツヤ感が著
しく劣る。

【０１０９】鉛筆硬度：ＪＩＳＫ−５４００８．
４．２（１９９０）に規定する鉛筆引っかき試験を行
い、擦り傷による評価を行った。

【０１１０】表面硬化性：硬化塗膜表面を、メチルエチ
ルケトンを含浸させたガーゼで約１ｋｇ／ｃｍ２の圧
力をかけて往復してこすり、塗膜表面のツヤ感を下記基
準にて評価した。 ◎：５往復しても塗面のツヤ感に変化がほとんど認めら
れない、 ○：５往復では塗面のツヤ感に変化がかなり認められる
が、２往復ではツヤ感に変化がほとんど認められない、 ×：１往復で塗面のツヤ感に変化がかなり認められる。

【０１１１】

【表３】

【０１１２】

【表４】

【０１１３】表３における（註）は下記のとおりの意味
を有する。（＊１）バインダ成分（ｂ−１）：３，４−エポキシシ
クロヘキシルメチル３，４−エポキシシクロヘキサンカ
ルボキシレート。（＊２）バインダ成分（ｂ−２）：ネオペンチルグリコ
ールジグリシジルエーテル。

【０１１４】（＊３）ＵＶＩ−６９９０：米国、ユニオ
ンカーバイド社製、光カチオン重合開始剤、商品名
「サイラキュアＵＶＩ−６９９０」。（＊４）ＢＢＩ−１０２：みどり化学社製、商品名、ジ
アリルヨードニウム塩系光カチオン重合開始剤。（＊５）ＳＩ−１８０Ｌ：三新化学工業（株）製、熱カ
チオン重合開始剤、商品名「サンエイドＳＩ−１８０
Ｌ」。

【０１１５】

【発明の効果】本発明のカチオン重合性着色組成物は、
バインダ成分として特定の有機基を含有するオキセタン
化合物を含有することから、顔料の分散安定性が良好
で、光照射又は加熱により硬化し、性能の優れた効果被
膜を形成できるといった顕著な効果を発揮できるもので
ある。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者松田健神奈川県平塚市東八幡４丁目17番１号関西ペイント株式会社内Ｆターム(参考） 4J005 AA07 BB02 4J038 DF021 GA03 JA69 KA03 KA08 KA12 NA01 NA23 PA17 PA19 PC02 PC03 PC06 PC08 PC10

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】（Ａ）下記式（１）【化１】式中、Ｒ¹は水素原子、フッ素原子、炭素原子数１〜６
の直鎖状もしくは分岐鎖状アルキル基、炭素原子数１〜
６の直鎖状もしくは分岐鎖状フルオロアルキル基又はア
リル基を表し、Ｒ²は炭素原子数１〜４のアルキレン基
を表し、ｎは１〜４の整数を表し、Ｒ³はｎ価の炭素原
子数１〜５０の酸素原子を含有していてもよい炭化水素
基を表し、−Ａ−は１，１−エタンジイル基又は１，２
−エタンジイル基を表す、で示されるオキセタン化合物
（ａ）を含有するカチオン重合性バインダ成分、（Ｂ）光照射又は加熱により重合を開始させるカチオン
重合開始剤及び（Ｃ）着色顔料を含有することを特徴とするカチオン重
合性着色組成物。
【請求項２】オキセタン化合物（ａ）が、水酸基含有
オキセタン化合物と、酸素原子数を含有していてもよい
炭素原子数１〜５０の炭化水素基を有するビニルエーテ
ル化合物との付加物であることを特徴とする請求項１記
載のカチオン重合性着色組成物。
【請求項３】カチオン重合性バインダ成分（Ａ）が、
オキセタン化合物（ａ）１０〜９０重量％と、その他の
カチオン重合性化合物（ｂ）１０〜９０重量％とからな
るものである請求項１又は２記載の着色組成物。
【請求項４】その他のカチオン重合性化合物（ｂ）
が、オキセタン化合物（ａ）以外のオキセタン化合物及
び１，２−エポキシ化合物から選ばれる少なくとも１種
の化合物である請求項３記載の着色組成物。
【請求項５】カチオン重合性バインダ成分（Ａ）１０
０重量部に基いて、カチオン重合開始剤（Ｂ）を０．１
〜２０重量部含有することを特徴とする請求項１〜４の
いずれか一項に記載の着色組成物。
【請求項６】着色顔料（Ｃ）が、中性着色顔料又は酸
性着色顔料であって、カチオン重合性バインダ成分
（Ａ）１００重量部に基いて、該着色顔料（Ｃ）を１〜
５００重量含有してなることを特徴とする請求項１〜５
のいずれか一項に記載の着色組成物。