KR20240037881A - 경화성 수지 조성물, 표시 소자용 봉지제, 유기 el 표시 소자용 봉지제, 광학 접착제, 및, 광학 부재 - Google Patents

경화성 수지 조성물, 표시 소자용 봉지제, 유기 el 표시 소자용 봉지제, 광학 접착제, 및, 광학 부재 Download PDF

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Abstract

본 발명은, 경화성이 뛰어나고, 경화물의 굴절률이 높은 경화성 수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다. 또한, 본 발명은, 상기 경화성 수지 조성물을 포함하는 표시 소자용 봉지제 및 유기 EL 표시 소자용 봉지제를 제공하는 것을 목적으로 한다. 또한, 본 발명은, 상기 경화성 수지 조성물을 포함하는 광학 접착제 및 상기 경화성 수지 조성물의 경화물을 포함하는 광학 부재를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은, 양이온 중합성 화합물과, 양이온 중합 개시제와, 분자 내에 페놀성 수산기를 가지는 플루오렌 화합물을 함유하는 경화성 수지 조성물이다.

Description

경화성 수지 조성물, 표시 소자용 봉지제, 유기 EL 표시 소자용 봉지제, 광학 접착제, 및, 광학 부재
본 발명은, 경화성이 뛰어나고, 경화물의 굴절률이 높은 경화성 수지 조성물에 관한 것이다. 또한, 본 발명은, 상기 경화성 수지 조성물을 포함하는 표시 소자용 봉지제 및 유기 EL 표시 소자용 봉지제로 관한 것이다. 또한, 본 발명은, 상기 경화성 수지 조성물을 포함하는 광학 접착제 및 상기 경화성 수지 조성물의 경화물을 포함하는 광학 부재에도 관한 것이다.
종래, 광학 부재용의 경화성 수지 조성물로서, 양이온 중합성 화합물과 양이온 중합 개시제를 함유하는 양이온 경화성 수지 조성물이 이용되고 있다. 구체적으로는, 유기 일렉트로 루미네선스(이하, 「유기 EL」라고도 말한다) 표시 소자 등의 표시 소자에 이용하는 봉지제 등에 있어서, 양이온 경화성 수지 조성물 및 그의 경화물이 이용되고 있다.
유기 EL 표시 소자는, 서로 대향하는 한쌍의 전극 간에 유기 발광 재료층이 협지된 적층체 구조를 갖고, 이 유기 발광 재료층에 한쪽의 전극으로부터 전자가 주입되면서 다른 쪽의 전극으로부터 정공이 주입되는 것에 의해 유기 발광 재료층 내에서 전자와 정공이 결합하여 발광한다. 이와 같은 유기 EL 표시 소자는 자기 발광을 수행하는 것부터, 백 라이트를 필요로 하는 액정 표시 소자 등과 비교하여 시인성이 좋고, 보다 박형화가 가능하고, 또한, 직류 저전압 구동이 가능하고 말하는 이점을 가지고 있다.
유기 EL 표시 소자를 구성하는 유기 발광 재료층이나 전극은, 수분이나 산소 등에 의해 특성이 열화하기 쉽다고 하는 문제가 있다. 따라서, 실용적인 유기 EL 표시 소자를 얻기 위해서는, 유기 발광 재료층이나 전극을 대기와 차단하여 장기 수명화를 도모할 필요가 있다. 유기 발광 재료층이나 전극을 대기와 차단하는 방법으로서는, 봉지제를 이용하여 유기 EL 표시 소자를 봉지하는 것이 수행되고 있다(예를 들면, 특허문헌 1). 유기 EL 표시 소자를 봉지제로 봉지하는 경우, 통상, 수분이나 산소 등의 투과를 충분히 억제하기 위해, 유기 발광 재료층을 가지는 적층체 상에 패시베이션막이라 불리는 무기 재료막을 구비하고, 상기 무기 재료막 상을 봉지제로 봉지하는 방법이 이용되고 있다.
근래, 유기 발광 재료층으로부터 발생된 광을, 발광 소자를 형성한 기판면측에서 취출하는 보텀 에미션형의 유기 EL 표시 소자에 대신하여, 유기 발광 재료층의 상면측으로부터 광을 취출하는 톱 에미션형의 유기 EL 표시 소자가 주목받고 있다. 이 방식은, 개구율이 높고, 저전압 구동이 되는 것으로부터, 장기 수명화에 유리하다라고 말하는 이점이 있다. 이러한 톱 에미션형의 유기 EL 표시 소자에서는, 발광층의 상면측이 투명하다라고 하는 것이 필요한 것으로부터, 발광 소자의 상면측에 투명한 봉지층을 통해서 유리 등의 투명 방습성 기재를 적층하는 것에 의해 봉지하고 있다(예를 들면, 특허문헌 1).
또한, 편광판 등의 광학 재료의 접착에 이용되는 광학 접착제나, 수지 렌즈 등의 광학 부재에도, 양이온 경화성 수지 조성물이 이용되고 있다(예를 들면, 특허문헌 2, 3).
특허문헌 1: 일본 특개 2007-115692호 공보 특허문헌 2: 일본 특개 2014-152194호 공보 특허문헌 3: 국제 공개 2015/098736호 공보
톱 에미션형의 유기 EL 표시 소자에서는, 투명 방습성 기재나 봉지제로서 충분히 투명성이 높은 것을 이용했을 경우이어도, 전극이나 패시베이션막과 봉지제와의 굴절률 차이에 의해서, 적층체로부터 발생된 광의 취출 효율에 뒤떨어지게 되는 경우가 있다.
또한, 광학 접착제나 광학 부재에 이용되는 양이온 경화성 수지 조성물에서도, 뛰어난 경화성과 더욱 향상된 고굴절률이 요구되고 있다.
본 발명은, 경화성이 뛰어나고, 경화물의 굴절률이 높은 경화성 수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다. 또한, 본 발명은, 상기 경화성 수지 조성물을 포함하는 표시 소자용 봉지제 및 유기 EL 표시 소자용 봉지제를 제공하는 것을 목적으로 한다. 또한, 본 발명은, 상기 경화성 수지 조성물을 포함하는 광학 접착제 및 상기 경화성 수지 조성물의 경화물을 포함하는 광학 부재를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 개시 1은, 양이온 중합성 화합물과, 양이온 중합 개시제와, 분자 내에 페놀성 수산기를 가지는 플루오렌 화합물을 함유하는 경화성 수지 조성물이다.
본 개시 2는, 상기 분자 내에 페놀성 수산기를 가지는 플루오렌 화합물은, 1 분자 중에 페놀성 수산기를 2개 이상 가지는 본 개시 1의 경화성 수지 조성물이다.
본 개시 3은, 상기 분자 내에 페놀성 수산기를 가지는 플루오렌 화합물은, 하기 식(1)로 나타내는 화합물인 본 개시 1 또는 2의 경화성 수지 조성물이다.
본 개시 4는, 상기 경화성 수지 조성물 100 중량부 중에 있어서의 상기 분자 내에 페놀성 수산기를 가지는 플루오렌 화합물의 함유량이 3 중량부 이상 60 중량부 이하인 본 개시 1,2 또는 3의 경화성 수지 조성물이다.
본 개시 5는, 상기 양이온 중합성 화합물은, 비페닐 골격과 에폭시기를 가지는 화합물, 및, 비페닐 골격과 옥세탄일기를 가지는 화합물의 적어도 어느 하나를 포함하는 본 개시 1,2, 3 또는 4의 경화성 수지 조성물이다.
본 개시 6은, 경화물의 25℃에 있어서의 나트륨 D선의 굴절률이 1.6 이상인 본 개시 1, 2, 3, 4 또는 5의 경화성 수지 조성물이다.
본 개시 7은, E형 점도계를 이용하여, 25℃에서 측정한 점도가 0.1 Pa·s 이상 5000 Pa·s 이하인 본 개시 1, 2, 3, 4, 5 또는 6의 경화성 수지 조성물이다.
본 개시 8은, 본 개시 1, 2, 3, 4, 5, 6 또는 7의 경화성 수지 조성물을 포함하는 표시 소자용 봉지제이다.
본 개시 9는, 본 개시 1, 2, 3, 4, 5, 6 또는 7의 경화성 수지 조성물을 포함하는 유기 EL 표시 소자용 봉지제이다.
본 개시 10은, 본 개시 1, 2, 3, 4, 5, 6 또는 7의 경화성 수지 조성물을 포함하는 광학 접착제이다.
본 개시 11은, 본 개시 1, 2, 3, 4, 5, 6 또는 7의 경화성 수지 조성물의 경화물을 포함하는 광학 부재이다.
식(1) 중, R1 및 R2는, 각각 수소 원자이거나, 또는, 결합하여서 1개의 산소 원자를 나타내고, R3~R8은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소수 1 이상 6 이하의 알킬기, 페닐기, 또는, 벤질기를 나타낸다.
이하에 본 발명을 상술한다.
본 발명자는, 양이온 중합성 화합물과 양이온 중합 개시제를 함유하는 양이온 경화성 수지 조성물에 있어서, 추가로, 분자 내에 페놀성 수산기를 가지는 플루오렌 화합물을 함유하는 것으로 하는 것을 검토했다. 그 결과, 경화성이 뛰어나고, 경화물의 굴절률이 높은 경화성 수지 조성물을 얻을 수 있다는 것을 찾아내어, 본 발명을 완성시키기에 이르렀다. 본 발명의 경화성 수지 조성물은, 경화물의 굴절률이 높기 때문에, 유기 EL 표시 소자 등의 표시 소자에 이용하는 봉지제로서 이용했을 경우에, 얻을 수 있는 표시 소자가 광 취출 효율이 뛰어난 것이 된다. 또한, 본 발명의 경화성 수지 조성물은, 경화성이 뛰어나고, 경화물의 굴절률이 높은 것으로부터, 광학 접착제나 광학 부재로서도 적합하게 이용할 수 있는 것이 된다.
본 발명의 경화성 수지 조성물은, 분자 내에 페놀성 수산기를 가지는 플루오렌 화합물(이하, 「페놀성 수산기 함유 플루오렌 화합물」이라고도 말한다)을 함유한다. 상기 페놀성 수산기 함유 플루오렌 화합물을 함유하는 것에 의해, 본 발명의 경화성 수지 조성물은, 경화성이 뛰어나고, 경화물의 굴절률이 높은 것이 된다. 원리는 불명하지만, 특히 상기 페놀성 수산기의 유무에 의해 경화성이 크게 향상하는 것으로부터, 상기 페놀성 수산기 함유 플루오렌 화합물 중의 페놀성 수산기가 경화성의 향상에 기여하고 있다고 생각할 수 있다.
덧붙여, 본 명세서에 있어서 상기 「페놀성 수산기」는, 방향족 치환기 상에 존재하는 히드록시기를 의미한다.
상기 페놀성 수산기 함유 플루오렌 화합물은, 경화 후의 물성을 양호하게 한다고 하는 관점으로부터, 1 분자 중에 페놀성 수산기를 2개 이상 가지는 것이 바람직하다.
또한, 상기 페놀성 수산기 함유 플루오렌 화합물은, 얻어지는 경화성 수지 조성물의 경화물의 굴절률을 보다 높게 하는 관점으로부터, 플루오렌 골격에 포함되는 것 이외의 방향환을 가지는 것이 바람직하다. 경화성의 관점에서는, 플루오렌 골격에 포함되는 것 이외의 방향환이 페놀성 수산기를 가지는 것이 바람직하다.
상기 페놀성 수산기 함유 플루오렌 화합물로서는, 상기 식(1)로 나타내는 화합물이 바람직하다.
상기 식(1)로 나타내는 화합물로서는, 예를 들면, 9,9-비스(4-히드록시페닐) 플루오렌(하기 식(2-1)로 나타내는 화합물), 9,9-비스(4-히드록시-3-메틸페닐) 플루오렌(하기 식(2-2)로 나타내는 화합물), 스피로[플루오렌-9,9＇-크산텐]-3＇,6＇-디올(하기 식(2-3)로 나타내는 화합물), 하기 식(2-4)로 나타내는 화합물 등을 들 수 있다.
본 발명의 경화성 수지 조성물 100 중량부 중에 있어서의 상기 페놀성 수산기 함유 플루오렌 화합물의 함유량의 바람직한 하한은 3 중량부, 바람직한 상한은 60 중량부이다. 상기 페놀성 수산기 함유 플루오렌 화합물의 함유량이 3 중량부 이상인 것에 의해, 얻어지는 경화성 수지 조성물의 경화물의 굴절률이 보다 높은 것이 된다. 상기 페놀성 수산기 함유 플루오렌 화합물의 함유량이 60 중량부 이하인 것에 의해, 얻어지는 경화성 수지 조성물이 도포성이 보다 뛰어난 것이 된다. 상기 페놀성 수산기 함유 플루오렌 화합물의 함유량의 보다 바람직한 하한은 5 중량부, 보다 바람직한 상한은 50 중량부이다.
본 발명의 경화성 수지 조성물은, 양이온 중합성 화합물을 함유한다.
상기 양이온 중합성 화합물은, 비페닐 골격과 에폭시기를 가지는 화합물, 및, 비페닐 골격과 옥세탄일기를 가지는 화합물의 적어도 어느 하나를 포함하는 것이 바람직하다. 상기 비페닐 골격과 에폭시기를 가지는 화합물, 및, 상기 비페닐 골격과 옥세탄일기를 가지는 화합물의 적어도 어느 하나를 함유하는 것에 의해, 본 발명의 경화성 수지 조성물은, 경화물의 굴절률을 보다 높게 할 수 있다.
상기 비페닐 골격과 에폭시기를 가지는 화합물 및 상기 비페닐 골격과 옥세탄일기를 가지는 화합물로서는, 점도, 굴절률, 경화성 등의 관점으로부터 각종의 상기 비페닐 골격과 에폭시기를 가지는 화합물 및 상기 비페닐 골격과 옥세탄일기를 가지는 화합물을 적절히 선택하는 것이 가능하다.
상기 비페닐 골격과 에폭시기를 가지는 화합물로서는, 구체적으로는 예를 들면, o-페닐페놀 글리시딜 에테르, p-페닐페놀 글리시딜 에테르, 4,4-비페닐디일 비스(글리시딜 에테르), 4,4＇-비스(글리시딜옥시)-1,1＇-비페닐, 3,3＇,5,5＇-테트라메틸-4,4＇-비스(글리시딜옥시)-1,1＇-비페닐 등을 들 수 있다. 그 중에서도, o-페닐페놀 글리시딜 에테르가 적합하다.
상기 비페닐 골격과 옥세탄일기를 가지는 화합물로서는, 구체적으로는 예를 들면, 하기 식(3)으로 나타내는 화합물 등을 들 수 있다.
상기 비페닐 골격과 에폭시기를 가지는 화합물 및 상기 비페닐 골격과 옥세탄일기를 가지는 화합물은, 단독으로 이용되어도 되고, 2종 이상이 조합하여 이용되어도 된다.
식(3) 중, n은, 반복수이다.
상기 n은, 식(3)으로 나타내는 화합물이 후술하는 옥세탄일 당량의 범위를 만족시키게 되는 값인 것이 바람직하다.
상기 비페닐 골격과 에폭시기를 가지는 화합물의 에폭시 당량 및 상기 비페닐 골격과 옥세탄일기를 가지는 화합물의 옥세탄일 당량의 바람직한 하한은 110, 바람직한 상한은 500이다. 상기 비페닐 골격과 에폭시기를 가지는 화합물의 에폭시 당량 및 상기 비페닐 골격과 옥세탄일기를 가지는 화합물의 옥세탄일 당량이 이 범위인 것에 의해, 얻어지는 경화성 수지 조성물이 접착성, 저(低) 아웃 가스성, 및, 도포성이 보다 뛰어난 것이 된다. 덧붙여, 본 명세서에 있어서, 상기 비페닐 골격과 에폭시기를 가지는 화합물의 에폭시 당량은, (비페닐 골격과 에폭시기를 가지는 화합물의 분자량)/(비페닐 골격과 에폭시기를 가지는 화합물 1 분자 중의 에폭시기의 수)를 의미한다. 또한, 본 명세서에 있어서, 상기 비페닐 골격과 옥세탄일기를 가지는 화합물의 옥세탄일 당량은, (비페닐 골격과 옥세탄일기를 가지는 화합물의 분자량)/(비페닐 골격과 옥세탄일기를 가지는 화합물 1 분자 중의 옥세탄일기의 수)를 의미한다.
상기 비페닐 골격과 에폭시기를 가지는 화합물의 분자량 및 상기 비페닐 골격과 옥세탄일기를 가지는 화합물의 분자량의 바람직한 하한은 200, 바람직한 상한은 1000이다. 상기 비페닐 골격과 에폭시기를 가지는 화합물의 분자량 및 상기 비페닐 골격과 옥세탄일기를 가지는 화합물의 분자량이 이 범위인 것에 의해, 얻어지는 경화성 수지 조성물이 접착성, 저 아웃 가스성, 및, 도포성이 보다 뛰어난 것이 된다.
덧붙여, 본 명세서에 있어서 상기 「분자량」은, 분자 구조가 특정되는 화합물에 대해서는, 구조식으로부터 구할 수 있는 분자량이지만, 중합도의 분포가 넓은 화합물 및 변성 부위가 불특정인 화합물에 대해서는, 중량 평균 분자량을 이용하여 나타내는 경우가 있다. 또한, 상기 「중량 평균 분자량」은, 겔 퍼미에이션 크로마토그래피(GPC)로 용매로서 테트라히드로퓨란을 이용하여 측정을 수행하고, 폴리스티렌 환산에 의해 구할 수 있는 값이다. GPC에 의해서 폴리스티렌 환산에 의한 중량 평균 분자량을 측정할 때에 이용하는 컬럼으로서는, 예를 들면, Shodex LF-804(쇼와덴코사 제) 등을 들 수 있다.
상기 비페닐 골격과 에폭시기를 가지는 화합물 및 상기 비페닐 골격과 옥세탄일기를 가지는 화합물은 25℃에서 액상인 것이 바람직하다. 상기 비페닐 골격과 에폭시기를 가지는 화합물 및 상기 비페닐 골격과 옥세탄일기를 가지는 화합물이 25℃에서 액상인 것에 의해, 얻어지는 경화성 수지 조성물이 도포성이 보다 뛰어난 것이 된다.
상기 비페닐 골격과 에폭시기를 가지는 화합물 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들면, OPP-EP(욧카이치고세이사 제) 등을 들 수 있다.
상기 비페닐 골격과 옥세탄일기를 가지는 화합물 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들면, ETERNACOLL OXBP(우베코산사 제) 등을 들 수 있다.
상기 양이온 중합성 화합물은, 상기 비페닐 골격과 에폭시기를 가지는 화합물 및 상기 비페닐 골격과 옥세탄일기를 가지는 화합물의 적어도 어느 하나에 더하여, 그 외의 양이온 중합성 화합물을 포함하고 있어도 된다.
상기 그 외의 양이온 중합성 화합물로서는, 예를 들면, 상기 양이온 중합성 화합물은, 상기 비페닐 골격과 에폭시기를 가지는 화합물 이외의 그 외의 에폭시 화합물, 상기 비페닐 골격과 옥세탄일기를 가지는 화합물 이외의 그 외의 옥세탄 화합물, 비닐 에테르 화합물 등을 들 수 있다.
상기 그 외의 양이온 중합성 화합물을 포함하는 경우, 상기 양이온 중합성 화합물 전체 100 중량부 중에 있어서의 상기 비페닐 골격과 에폭시기를 가지는 화합물 및 상기 비페닐 골격과 옥세탄일기를 가지는 화합물의 함유량의 바람직한 하한은 30 중량부, 바람직한 상한은 97 중량부이다. 상기 비페닐 골격과 에폭시기를 가지는 화합물 및 상기 비페닐 골격과 옥세탄일기를 가지는 화합물의 함유량이 30 중량부 이상인 것에 의해, 얻어지는 경화성 수지 조성물의 경화물의 굴절률이 보다 높은 것이 된다. 상기 비페닐 골격과 에폭시기를 가지는 화합물 및 상기 비페닐 골격과 옥세탄일기를 가지는 화합물의 함유량이 97 중량부 이하인 것에 의해, 얻어지는 경화성 수지 조성물이 경화성, 저 아웃 가스성, 및, 도포성이 보다 뛰어난 것이 된다. 상기 비페닐 골격과 에폭시기를 가지는 화합물 및 상기 비페닐 골격과 옥세탄일기를 가지는 화합물의 함유량의 보다 바람직한 하한은 50 중량부이며, 보다 바람직한 상한은 90 중량부, 더욱 바람직한 상한은 80 중량부이다.
상기 그 외의 에폭시 화합물로서는, 예를 들면, 3,4-에폭시 시클로헥실 메틸(3,4-에폭시) 시클로헥산 카르복실레이트, 4,4＇-비스(1,2-에폭시시클로헥산), 비스(3,4-에폭시 시클로헥실 메틸) 에테르, 아디핀산 비스(3,4-에폭시시클로헥산-1-일 메틸), 2,2-비스(히드록시메틸)-1-부탄올의 1,2-에폭시-4-(2-옥시라닐) 시클로헥산 부가물, 메타크릴산 [(3,4-에폭시시클로헥산)-1-일]메틸, 플루오렌형 에폭시 화합물, 1,7-옥타디엔 디에폭시드, 네오펜틸글리콜 디글리시딜 에테르, 에틸렌글리콜 디글리시딜 에테르, 디에틸렌글리콜 디글리시딜 에테르, 폴리에틸렌글리콜 디글리시딜 에테르, 프로필렌글리콜 디글리시딜 에테르, 디프로필렌글리콜 디글리시딜 에테르, 트리프로필렌글리콜 디글리시딜 에테르, 폴리프로필렌글리콜 디글리시딜 에테르, 1,6-헥산디올 디글리시딜 에테르, 글리세린 디글리시딜 에테르, 트리메틸올프로판 트리글리시딜 에테르, 페닐글리시딜 에테르, 페닐렌 디글리시딜 에테르 등을 들 수 있다.
상기 그 외의 옥세탄 화합물로서는, 예를 들면, 3-에틸-3-(((3-에틸옥세탄-3-일) 메톡시) 메틸) 옥세탄, 3-에틸-3-((2-에틸헥실옥시) 메틸) 옥세탄, 3-에틸-3-((3-(트리에톡시시릴) 프로폭시) 메틸) 옥세탄, 페놀노볼락 옥세탄, 1,4-비스(((3-에틸-3-옥세탄일) 메톡시) 메틸) 벤젠 등을 들 수 있다.
상기 비닐 에테르 화합물로서는, 예를 들면, 벤질 비닐 에테르, 시클로헥산 디메탄올 모노비닐 에테르, 디시클로펜타디엔 비닐 에테르, 1,4-부탄디올 디비닐 에테르, 시클로헥산 디메탄올 디비닐 에테르, 디에틸렌글리콜 디비닐 에테르, 트리에틸렌글리콜 디비닐 에테르, 디프로필렌글리콜 디비닐 에테르, 트리프로필렌글리콜 디비닐 에테르 등을 들 수 있다.
본 발명의 경화성 수지 조성물은, 양이온 중합 개시제를 함유한다.
음이온 중합 촉매를 이용했을 경우, 얻어지는 경화성 수지 조성물이 보존 안정성이나 경화성이나 변색 방지성에 뒤떨어지게 되는 경우가 있는데, 본 발명의 경화성 수지 조성물은, 상기 양이온 중합 개시제를 이용하는 것에 의해, 이들 특성에도 뛰어난 것이 된다.
상기 양이온 중합 개시제로서는, 열 양이온 중합 개시제나 광 양이온 중합 개시제를 들 수 있다.
상기 열 양이온 중합 개시제로서는, 음이온 부분이 BF4 -, PF6 -, SbF6 -, 또는, (BX4)-(단, X는, 적어도 2개 이상의 불소 또는 트리플루오로메틸기로 치환된 페닐기를 나타낸다)로 구성되는, 설포늄염, 포스포늄염, 암모늄염, 디아조늄염, 요오도늄 염 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 설포늄염이 바람직하다.
상기 설포늄염으로서는, 트리페닐설포늄 테트라플루오로보레이트, 트리페닐설포늄 헥사플루오로안티모네이트 등을 들 수 있다.
상기 포스포늄염으로서는, 에틸트리페닐포스포늄 헥사플루오로안티모네이트, 테트라부틸포스포늄 헥사플루오로안티모네이트 등을 들 수 있다.
상기 암모늄염으로서는, 예를 들면, 디메틸페닐(4-메톡시 벤질) 암모늄 헥사플루오로포스페이트, 디메틸페닐(4-메톡시벤질) 암모늄 헥사플루오로안티모네이트, 디메틸페닐(4-메톡시벤질) 암모늄 테트라키스(펜타플루오로페닐) 보레이트, 디메틸페닐(4-메틸벤질) 암모늄 헥사플루오로포스페이트, 디메틸페닐(4-메틸벤질) 암모늄 헥사플루오로안티모네이트, 디메틸페닐(4-메틸벤질) 암모늄 헥사플루오로 테트라키스(펜타플루오로페닐) 보레이트, 메틸페닐 디벤질 암모늄 헥사플루오로포스페이트, 메틸페닐 디벤질 암모늄 헥사플루오로안티모네이트 , 메틸페닐 디벤질 암모늄 테트라키스(펜타플루오로페닐) 보레이트, 페닐트리벤질 암모늄 테트라키스(펜타플루오로페닐) 보레이트, 디메틸페닐(3,4-디메틸벤질) 암모늄 테트라키스(펜타플루오로페닐) 보레이트, N,N-디메틸-N-벤질아닐리늄 헥사플루오로안티모네이트 , N,N-디에틸-N-벤질아닐리늄 테트라플루오로보레이트, N,N-디메틸-N-벤질피리디늄 헥사플루오로안티모네이트, N,N-디에틸-N-벤질피리디늄 트리플루오로메탄설폰산 등을 들 수 있다.
상기 열 양이온 중합 개시제 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들면, 산신카가쿠코교사 제의 열 양이온 중합 개시제, King Industries사 제의 열 양이온 중합 개시제 등을 들 수 있다.
상기 산신카가쿠코교사 제의 열 양이온 중합 개시제로서는, 예를 들면, 산에이드 SI-60, 산에이드 SI-80, 산에이드 SI-B3, 산에이드 SI-B3A, 산에이드 SI-B4 등을 들 수 있다.
상기 King Industries사 제의 열 양이온 중합 개시제로서는, 예를 들면, CXC-1612, CXC-1821 등을 들 수 있다.
상기 광 양이온 중합 개시제는, 광 조사에 의해 프로톤산 또는 루이스산을 발생하는 것이면 특별히 한정되지 않고, 이온성 광산 발생형이어도 되고, 비이온성 광산 발생형이어도 된다.
상기 이온성 광산 발생형의 광 양이온 중합 개시제의 음이온 부분으로서는, 예를 들면, BF4 -, PF6 -, SbF6 -, (BX4)-(단, X는, 적어도 2개 이상의 불소 또는 트리플루오로메틸기로 치환된 페닐기를 나타낸다) 등을 들 수 있다. 또한, 상기 음이온 부분으로서는, PFm(CnF2n+1)6-m -(단, 식 중, m은 0 이상 5 이하의 정수이며, n은 1 이상 6 이하의 정수이다) 등도 들 수 있다.
상기 이온성 광산 발생형의 광 양이온 중합 개시제로서는, 예를 들면, 상기 음이온 부분을 가지는, 방향족 설포늄염, 방향족 요오도늄염, 방향족 디아조늄염, 방향족 암모늄염, (2,4-시클로펜타디엔-1-일)((1-메틸에틸) 벤젠)-Fe염 등을 들 수 있다.
상기 방향족 설포늄 염으로서는, 예를 들면, 비스(4-(디페닐설포니오) 페닐) 설피드 비스헥사플루오로포스페이트, 비스(4-(디페닐설포니오) 페닐) 설피드 비스헥사플루오로안티모네이트 , 비스(4-(디페닐설포니오) 페닐) 설피드 비스테트라플루오로보레이트, 비스(4-(디페닐설포니오) 페닐) 설피드 테트라키스(펜타플루오로페닐) 보레이트, 디페닐-4-(페닐티오) 페닐설포늄 헥사플루오로포스페이트, 디페닐-4-(페닐티오) 페닐설포늄 헥사플루오로안티모네이트, 디페닐-4-(페닐티오) 페닐설포늄 테트라플루오로보레이트, 디페닐-4-(페닐티오) 페닐설포늄 테트라키스(펜타플루오로페닐) 보레이트, 트리페닐설포늄 헥사플루오로포스페이트, 트리페닐설포늄 헥사플루오로안티모네이트 , 트리페닐설포늄 테트라플루오로보레이트, 트리페닐설포늄 테트라키스(펜타플루오로페닐) 보레이트, 비스(4-(디(4-(2-히드록시에톡시)) 페닐설포니오) 페닐) 설피드 비스헥사플루오로포스페이트, 비스(4-(디(4-(2-히드록시에톡시)) 페닐설포니오) 페닐) 설피드 비스헥사플루오로안티모네이트 , 비스(4-(디(4-(2-히드록시에톡시)) 페닐설포니오) 페닐) 설피드 비스테트라플루오로보레이트, 비스(4-(디(4-(2-히드록시에톡시)) 페닐설포니오) 페닐) 설피드 테트라키스(펜타플루오로페닐) 보레이트, 트리스(4-(4-아세틸페닐)티오페닐) 설포늄 테트라키스(펜타플루오로페닐) 보레이트 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 트리페닐설포늄 테트라키스(펜타플루오로페닐) 보레이트 등의 트리아릴설포늄 테트라키스(펜타플루오로페닐) 보레이트가 바람직하다.
상기 방향족 요오도늄염으로서는, 예를 들면, 디페닐요오도늄 헥사플루오로포스페이트, 디페닐요오도늄 헥사플루오로안티모네이트, 디페닐요오도늄 테트라플루오로보레이트, 디페닐요오도늄 테트라키스(펜타플루오로페닐) 보레이트, 비스(도데실페닐) 요오도늄 헥사플루오로포스페이트, 비스(도데실페닐) 요오도늄 헥사플루오로안티모네이트, 비스(도데실페닐) 요오도늄 테트라플루오로보레이트, 비스(도데실페닐) 요오도늄 테트라키스(펜타플루오로페닐) 보레이트, 4-메틸페닐-4-(1-메틸에틸) 페닐 요오도늄 헥사플루오로포스페이트, 4-메틸페닐-4-(1-메틸에틸) 페닐 요오도늄 헥사플루오로안티모네이트, 4-메틸페닐-4-(1-메틸에틸) 페닐 요오도늄 테트라플루오로보레이트, 4-메틸페닐-4-(1-메틸에틸) 페닐 요오도늄 테트라키스(펜타플루오로페닐) 보레이트 등을 들 수 있다.
상기 방향족 디아조늄염으로서는, 예를 들면, 페닐디아조늄 헥사플루오로포스페이트, 페닐디아조늄 헥사플루오로안티모네이트, 페닐디아조늄 테트라플루오로보레이트, 페닐디아조늄 테트라키스(펜타플루오로페닐) 보레이트 등을 들 수 있다.
상기 방향족 암모늄염으로서는, 예를 들면, 1-벤질-2-시아노피리디늄 헥사플루오로포스페이트, 1-벤질-2-시아노피리디늄 헥사플루오로안티모네이트, 1-벤질-2-시아노피리디늄 테트라플루오로보레이트, 1-벤질-2-시아노피리디늄 테트라키스(펜타플루오로페닐) 보레이트, 1-(나프틸메틸)-2-시아노피리디늄 헥사플루오로포스페이트, 1-(나프틸메틸)-2-시아노피리디늄 헥사플루오로안티모네이트, 1-(나프틸메틸)-2-시아노피리디늄 테트라플루오로보레이트, 1-(나프틸메틸)-2-시아노피리디늄 테트라키스(펜타플루오로페닐) 보레이트 등을 들 수 있다.
상기 (2,4-시클로펜타디엔-1-일)((1-메틸에틸) 벤젠)-Fe 염으로서는, 예를 들면, (2,4-시클로펜타디엔-1-일)((1-메틸에틸) 벤젠)-Fe(II) 헥사플루오로포스페이트, (2,4-시클로펜타디엔-1-일)((1-메틸에틸) 벤젠)-Fe(II) 헥사플루오로안티모네이트 , (2,4-시클로펜타디엔-1-일)((1-메틸에틸) 벤젠)-Fe(II) 테트라플루오로보레이트, (2,4-시클로펜타디엔-1-일)((1-메틸에틸) 벤젠)-Fe(II) 테트라키스(펜타플루오로페닐) 보레이트 등을 들 수 있다.
상기 비이온성 광산 발생형의 광 양이온 중합 개시제로서는, 예를 들면, 니트로벤질 에스테르, 설폰산 유도체, 인산 에스테르, 페놀 설폰산 에스테르, 디아조나프토퀴논, N-히드록시이미도 설포네이트 등을 들 수 있다.
상기 광 양이온 중합 개시제 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들면, 미도리 카가쿠사 제의 광 양이온 중합 개시제, 유니온 카바이드사 제의 광 양이온 중합 개시제, ADEKA사 제의 광 양이온 중합 개시제, 3M사 제의 광 양이온 중합 개시제, BASF사 제의 광 양이온 중합 개시제, 솔베이사 제의 광 양이온 중합 개시제, 산아프로사 제의 광 양이온 중합 개시제 등을 들 수 있다.
상기 미도리 카가쿠사 제의 광 양이온 중합 개시제로서는, 예를 들면, DTS-200 등을 들 수 있다.
상기 유니온 카바이드사 제의 광 양이온 중합 개시제로서는, 예를 들면, UVI6990, UVI6974 등을 들 수 있다.
상기 ADEKA사 제의 광 양이온 중합 개시제로서는, 예를 들면, SP-150, SP-170 등을 들 수 있다.
상기 3M사 제의 광 양이온 중합 개시제로서는, 예를 들면, FC-508, FC-512 등을 들 수 있다.
상기 BASF사 제의 광 양이온 중합 개시제로서는, 예를 들면, IRGACURE 261, IRGACURE 290 등을 들 수 있다.
상기 솔베이사 제의 광 양이온 중합 개시제로서는, 예를 들면, PI 2074 등을 들 수 있다.
상기 산아프로사 제의 광 양이온 중합 개시제로서는, 예를 들면, CPI-100P, CPI-200K, CPI-210S 등을 들 수 있다.
상술한 양이온 중합 개시제 중에서도, 짝(對)음이온이 보레이트계인 제4급 암모늄염(이하, 「보레이트계 제4급 암모늄염」이라고도 말한다)이 적합하게 이용된다.
상기 보레이트계 제4급 암모늄염의 짝음이온은, BF4 - 또는(BX4)-(다만, X는, 적어도 2개 이상의 불소 혹은 트리플루오로메틸기로 치환된 페닐기를 나타낸다)인 것이 바람직하다.
상기 양이온 중합 개시제의 함유량은, 상기 양이온 중합성 화합물 100 중량부에 대해서, 바람직한 하한이 0.05 중량부, 바람직한 상한이 10 중량부이다. 상기 양이온 중합 개시제의 함유량이 이 범위인 것에 의해, 얻어지는 경화성 수지 조성물이 경화성, 보존 안정성, 및, 경화물의 내습성이 보다 뛰어난 것이 된다. 상기 양이온 중합 개시제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 0.1 중량부, 보다 바람직한 상한은 5 중량부이다.
본 발명의 경화성 수지 조성물은, 안정제를 함유하는 것이 바람직하다. 상기 안정제를 함유하는 것에 의해, 본 발명의 경화성 수지 조성물은, 보다 보존 안정성이 뛰어난 것이 된다.
상기 안정제로서는, 예를 들면, 트리에탄올 아민, 벤질 아민, 트리글리시딜-p-아미노 페놀 등을 들 수 있다.
이들 안정제는, 단독으로 이용되어도 되고, 2종 이상이 조합하여 이용되어도 된다.
상기 안정제의 함유량은, 상기 양이온 중합성 화합물 100 중량부에 대해서, 바람직한 하한이 0.001 중량부, 바람직한 상한이 2 중량부이다. 상기 안정제의 함유량이 이 범위인 것에 의해, 얻어지는 경화성 수지 조성물이 뛰어난 경화성을 유지한 채로 보존 안정성이 보다 뛰어난 것이 된다. 상기 안정제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 0.005 중량부, 보다 바람직한 상한은 1 중량부이다.
본 발명의 경화성 수지 조성물은, 실란 커플링제를 함유해도 된다. 상기 실란 커플링제는, 본 발명의 경화성 수지 조성물과 기판 등과의 접착성을 향상시키는 역할을 갖는다.
상기 실란 커플링제로서는, 예를 들면, 3-아미노프로필트리메톡시 실란, 3-머캅토프로필트리메톡시 실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시 실란, 3-이소시아네이트프로필트리메톡시 실란 등을 들 수 있다.
이들 실란 커플링제는 단독으로 이용되어도 되고, 2종 이상이 조합하여 이용되어도 된다.
상기 실란 커플링제의 함유량은, 상기 양이온 중합성 화합물 100 중량부에 대해서, 바람직한 하한이 0.1 중량부, 바람직한 상한이 10 중량부이다. 상기 실란 커플링제의 함유량이 이 범위인 것에 의해, 잉여의 실란 커플링제가 브리드 아웃하는 것을 억제하면서, 접착성을 향상시키는 효과가 보다 뛰어난 것이 된다. 상기 실란 커플링제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 0.5 중량부, 보다 바람직한 상한은 5 중량부이다.
또한, 저 아웃 가스성의 관점에서는, 상기 실란 커플링제의 함유량은, 상기 양이온 중합성 화합물 100 중량부에 대해서, 바람직한 상한이 0.5 중량부이며, 보다 바람직한 상한이 0.1 중량부이며, 더욱 바람직한 상한이 0.01 중량부이다.
본 발명의 경화성 수지 조성물은, 추가로, 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위에 있어서, 표면 개질제를 함유해도 된다. 상기 표면 개질제를 함유하는 것에 의해, 본 발명의 경화성 수지 조성물의 도막의 평탄성을 향상시킬 수 있다.
상기 표면 개질제로서는, 예를 들면, 계면활성제나 레벨링제 등을 들 수 있다.
상기 표면 개질제로서는, 예를 들면, 실리콘계, 아크릴계, 불소계 등의 것을 들 수 있다.
상기 표면 개질제 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들면, 빅케미·재팬사 제의 표면 개질제, AGC 세이미 케미칼사 제의 표면 개질제 등을 들 수 있다.
상기 빅케미·재팬사 제의 표면 개질제로서는, 예를 들면, BYK-330, BYK-340, BYK-345 등을 들 수 있다.
상기 AGC 세이미 케미칼사 제의 표면 개질제로서는, 예를 들면, 서프론 S-611 등을 들 수 있다.
본 발명의 경화성 수지 조성물은, 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위에서, 소자 전극의 내구성을 향상시키는 등을 위해서, 경화성 수지 조성물 중에 발생한 산과 반응하는 화합물 또는 이온 교환 수지를 함유해도 된다.
상기 발생한 산과 반응하는 화합물로서는, 산과 중화하는 물질, 예를 들면, 알칼리 금속의 탄산염 혹은 탄산 수소염, 또는, 알칼리토류 금속의 탄산염 혹은 탄산 수소염 등을 들 수 있다. 구체적으로는 예를 들면, 탄산 칼슘, 탄산 수소 칼슘, 탄산 나트륨, 탄산 수소 나트륨 등이 이용된다.
상기 이온 교환 수지로서는, 양이온 교환형, 음이온 교환형, 양이온 교환형의 모두 사용할 수 있지만, 특히 염화물 이온을 흡착할 수 있는 양이온 교환형 또는 양이온 교환형이 적합하다.
본 발명의 경화성 수지 조성물은, 점도 조정 등을 목적으로서 용제를 함유해도 되지만, 잔존한 용제에 의해 아웃 가스가 발생하거나, 유기 EL 표시 소자용 봉지제로서 이용했을 경우에 유기 발광 재료층이 열화하거나 하는 등의 문제가 생길 우려가 있기 때문에, 용제를 함유하지 않는, 또는, 용제의 함유량이 0.05 중량% 이하인 것이 바람직하다.
또한, 본 발명의 경화성 수지 조성물은, 필요에 따라서, 경화 지연제, 보강제, 연화제, 가소제, 점도 조정제, 자외선 흡수제, 산화 방지제 등의 공지의 각종 첨가제를 함유해도 된다.
본 발명의 경화성 수지 조성물은, E형 점도계를 이용하여, 25℃에서 측정한 점도의 바람직한 하한이 0.1 Pa·s, 바람직한 상한이 5000 Pa·s이다. 상기 점도가 이 범위인 것에 의해, 얻어지는 경화성 수지 조성물이 도포성이 뛰어난 것이 된다. 상기 점도의 보다 바람직한 하한은 0.2 Pa·s, 보다 바람직한 상한은 2000 Pa·s이다.
상기 점도는, 예를 들면, E형 점도계로서 VISCOMETER TV-22(토키산교사 제), No. 7의 로터를 이용하여 1.0 rpm의 조건으로 측정할 수 있다.
본 발명의 경화성 수지 조성물은, 경화물의 25℃에 있어서의 나트륨 D선의 굴절률의 바람직한 하한이 1.6이다. 상기 굴절률이 1.6 이상인 것에 의해, 유기 EL 표시 소자 등의 표시 소자에 이용하는 봉지제로서 이용했을 경우에, 전극이나 패시베이션막과의 굴절률 차이가 작은 것이 되고, 그 결과, 얻어지는 표시 소자가 광 취출 효율이 뛰어난 것이 된다. 상기 굴절률의 보다 바람직한 하한은 1.61이다.
상기 굴절률의 바람직한 상한은 특별히 없지만, 실질적인 상한은 1.9이다.
상기 「나트륨 D선의 굴절률」은, 아베식 굴절률계를 이용하여 측정할 수 있다.
또한, 상기 굴절률을 측정하는 경화물로서는, 예를 들면, 길이 20 mm, 폭 10 mm, 두께 100μm의 측정편이 이용된다. 상기 굴절률을 측정하는 경화물은, 광 경화성 수지 조성물이면 1500 mJ/cm2 정도의 자외선을 조사함으로써 얻을 수 있고, 열 경화성 수지 조성물이면 150℃에서 10분 가열함으로써 얻을 수 있고, 광 열 경화성 수지 조성물이면 1500 mJ/cm2 정도의 자외선을 조사한 후에 150℃에서 10분 가열함으로써 얻을 수 있다.
본 발명의 경화성 수지 조성물은, 경화 수축율이 7.0% 이하인 것이 바람직하다. 상기 경화 수축율이 7.0% 이하인 것에 의해, 본 발명의 경화성 수지 조성물은, 피착체의 휨이나 벗겨짐을 방지할 수 있는 것이 된다. 상기 경화 수축율의 보다 바람직한 상한은 5.0%, 더욱 바람직한 상한은 4.0%, 특히 바람직한 상한은 3.5%, 가장 바람직한 상한은 2.5%이다.
또한, 상기 경화 수축율의 바람직한 하한은 특별히 없지만, 실질적인 하한은 1.0%이다.
덧붙여, 본 명세서에 있어서 상기 「경화 수축율」은, 경화전의 경화성 수지 조성물의 25℃에 있어서의 밀도를 DA, 경화성 수지 조성물의 경화물의 25℃에 있어서의 밀도를 DB로 했을 때, 하기 식에 의해 산출되는 값이다.
경화 수축율(%) = ((DB-DA)/DB)Х100
상기 밀도의 측정에 이용하는 경화물은, 광 경화성 수지 조성물이면 1500 mJ/cm2 정도의 자외선을 조사함으로써 얻을 수 있고, 열 경화성 수지 조성물이면 150℃에서 10분 가열함으로써 얻을 수 있고, 광 열 경화성 수지 조성물이면 1500 mJ/cm2 정도의 자외선을 조사한 후에 150℃에서 10분 가열함으로써 얻을 수 있다.
본 발명의 경화성 수지 조성물은, 표시 소자용 봉지제로서 적합하게 이용할 수 있고, 유기 EL 표시 소자용 봉지제로서 특히 적합하게 이용할 수 있다. 본 발명의 경화성 수지 조성물을 포함하는 표시 소자용 봉지제 및 유기 EL 표시 소자용 봉지제 또한, 본 발명의 하나이다.
본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제는, 유기 발광 재료층을 가지는 적층체를 피복하여 봉지하는 면내 봉지제로서 특히 적합하게 이용된다.
또한, 본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제는, 톱 에미션형의 유기 EL 표시 소자의 봉지에 적합하게 이용된다.
본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제를 이용하여 유기 EL 표시 소자를 봉지하는 방법으로서는, 예를 들면, 인쇄, 디스펜스법, 잉크젯법 등에 의해, 본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제를 기재에 도포하는 공정, 및, 도포한 유기 EL 표시 소자용 봉지제를, 가열 및 광 조사의 적어도 어느 하나에 의해 경화시키는 공정을 가지는 방법 등을 들 수 있다.
본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제를 기재에 도포하는 공정에 있어서, 본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제는, 기재의 전면에 도포해도 되고, 기재의 일부에 도포해도 된다. 도포에 의해 형성되는 본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제의 봉지부의 형상으로서는, 유기 발광 재료층을 가지는 적층체를 외기(外氣)로부터 보호할 수 있는 형상이면 특별히 한정되지 않고, 상기 적층체를 완전하게 피복하는 형상이어도 되고, 상기 적층체의 주변부에 닫힌 패턴을 형성해도 되고, 상기 적층체의 주변부에 일부 개구부를 마련한 형상의 패턴을 형성해도 된다.
상기 유기 EL 표시 소자용 봉지제를 가열에 의해 경화시키는 경우, 유기 발광 재료층을 가지는 적층체로의 데미지를 저감시키면서 충분히 경화시키는 관점으로부터, 50℃ 이상 120℃ 이하로 가열하는 것이 바람직하다.
본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제를 광 조사에 의해 경화시키는 경우, 본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제는, 300 nm 이상 400 nm 이하의 파장 및 300 mJ/cm2 이상 3000 mJ/cm2 이하의 적산 광량의 광을 조사하는 것에 의해서 적합하게 경화시킬 수 있다.
상기 광 조사에 이용하는 광원으로서는, 예를 들면, 저압 수은등(燈), 중압 수은등, 고압 수은등, 초고압 수은등, 엑시머 레이저, 케미컬 램프, 블랙 라이트 램프, 마이크로웨이브 여기(勵起) 수은등, 메탈 할라이드 램프, 나트륨 램프, 할로겐 램프, 크세논 램프, LED 램프, 형광등, 태양광, 전자선 조사 장치 등을 들 수 있다. 이들 광원은, 단독으로 이용되어도 되고, 2종 이상이 병용되어도 된다.
이들 광원은, 상기 광 양이온 중합 개시제의 흡수 파장에 맞추어 적절히 선택된다.
본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제로의 광의 조사 수단으로서는, 예를 들면, 각종 광원의 동시 조사, 시간차를 둔 축차(逐次) 조사, 동시 조사와 축차 조사와의 조합 조사 등을 들 수 있고, 어느 조사 수단을 이용해도 된다.
상기 유기 EL 표시 소자용 봉지제를 가열 및 광 조사의 적어도 어느 하나에 의해 경화시키는 공정에 의해 얻어지는 경화물은, 추가로 무기 재료막으로 피복되어 있어도 된다.
상기 무기 재료막을 구성하는 무기 재료로서는, 종래 공지의 것을 이용할 수 있고, 예를 들면, 질화 규소(SiNx)나 산화 규소(SiOx) 등을 들 수 있다. 상기 무기 재료막은, 1층 이어도 되고, 복수종의 층을 적층한 것 이어도 된다. 또한, 상기 무기 재료막과 본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제에 의해 구성되는 수지막을, 교호로 반복하여 상기 적층체를 피복해도 된다.
상기 유기 EL 표시 소자를 제조하는 방법은, 본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제를 도포한 기재(이하, 「한쪽의 기재」라고도 말한다)와 다른 쪽의 기재를 첩합하는 공정을 가지고 있어도 된다.
상기 한쪽의 기재는, 유기 발광 재료층을 가지는 적층체가 형성되어 있는 기재이어도 되고, 상기 적층체가 형성되어 있지 않은 기재이어도 된다.
상기 한쪽의 기재가 상기 적층체가 형성되어 있지 않은 기재인 경우, 상기 다른 쪽의 기재를 첩합하였을 때에, 상기 적층체를 외기로부터 보호할 수 있도록 상기 한쪽의 기재에 본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제를 도포하면 된다. 즉, 다른 쪽의 기재를 첩합하였을 때에 상기 적층체의 위치가 되는 장소에 전면적으로 도포하거나, 또는, 다른 쪽의 기재를 첩합하였을 때에 상기 적층체의 위치가 되는 장소가 완전하게 들어가는 형상으로, 덮는 패턴의 봉지제부를 형성해도 된다.
또한, 상기 유기 EL 표시 소자를 봉지하는 방법으로서, 이른바 댐·필 봉지의 방법을 이용해도 된다. 즉, 우선, 유기 EL 표시 소자의 기판 상에 표시부의 주변을 둘러싸도록 경화성의 페이스트를 도포한다. 그 다음에, 도포한 경화성의 페이스트의 내측에 본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제를 도포하고, 주변의 경화성 페이스트에 의해 봉지제의 밀려나옴을 방지하면서 대향하는 봉지 기판을 첩합한다. 그 후, 주변의 경화성 페이스트와 내측에 눌러서 펼쳐진 본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제를, 가열 및 광 조사의 적어도 어느 하나에 의해 경화시키는 방법을 이용해도 된다.
상기 유기 EL 표시 소자용 봉지제를 가열 및 광 조사의 적어도 어느 하나에 의해 경화시키는 공정은, 상기 한쪽의 기재와 상기 다른 쪽의 기재를 첩합하는 공정의 전에 수행해도 되고, 상기 한쪽의 기재와 상기 다른 쪽의 기재를 첩합하는 공정의 후에 수행해도 된다.
상기 유기 EL 표시 소자용 봉지제를 가열 및 광 조사의 적어도 어느 하나에 의해 경화시키는 공정을, 상기 한쪽의 기재와 상기 다른 쪽의 기재를 첩합하는 공정의 전에 수행하는 경우, 본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제는, 가열 및 광 조사의 적어도 어느 하나를 수행하고 나서 경화 반응을 진행하여 접착을 할 수 없게 될 때까지의 가사 시간이 1분 이상인 것이 바람직하다. 상기 가사 시간이 1분 이상인 것에 의해, 상기 한쪽의 기재와 상기 다른 쪽의 기재를 첩합하기 전에 경화가 너무 진행하지 않고, 보다 높은 접착 강도를 얻을 수 있다.
상기 한쪽의 기재와 상기 다른 쪽의 기재를 첩합하는 공정에 있어서, 상기 한쪽의 기재와 상기 다른 쪽의 기재를 첩합하는 방법은 특별히 한정되지 않지만, 감압 분위기 하에서 첩합하는 것이 바람직하다.
상기 감압 분위기 하의 진공도의 바람직한 하한은 0.01 kPa, 바람직한 상한은 10 kPa이다. 상기 감압 분위기 하의 진공도가 이 범위인 것에 의해, 진공 장치의 기밀성이나 진공 펌프의 능력으로부터 진공 상태를 달성하는데 장시간을 소비하지 않고, 상기 한쪽의 기재와 상기 다른 쪽의 기재를 첩합하는 때의 본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제 중의 기포를 보다 효율적으로 제거할 수 있다.
본 발명의 경화성 수지 조성물은, 광학 접착제로서도 적합하게 이용할 수 있다. 본 발명의 경화성 수지 조성물을 포함하는 광학 접착제 또한, 본 발명의 하나이다.
본 발명의 광학 접착제의 피착체로서는, 예를 들면, 광학용 렌즈, 광학 시트, 필터, 회절 격자, 프리즘, 광 파이버 등의 광학 부재를 들 수 있다. 본 발명의 광학 접착제는, 광학용 렌즈, 광학 시트, 필터, 회절 격자, 프리즘, 광 파이버 등의 광학 부재를 접착하기 위해서 이용되는 것이 바람직하다.
본 발명의 경화성 수지 조성물의 경화물은, 광학 부재로서도 적합하게 이용할 수 있다. 본 발명의 경화성 수지 조성물의 경화물을 포함하는 광학 부재 또한, 본 발명의 하나이다.
본 발명의 광학 부재는, 성형체인 것이 바람직하다. 본 발명의 광학 부재로서는, 예를 들면, 광학용 렌즈, 옵토 디바이스 부재, 표시 디바이스 부재 등을 들 수 있다.
본 발명에 의하면, 경화성이 뛰어나고, 경화물의 굴절률이 높은 경화성 수지 조성물을 제공할 수 있다. 또한, 본 발명에 의하면, 상기 경화성 수지 조성물을 포함하는 표시 소자용 봉지제 및 유기 EL 표시 소자용 봉지제를 제공할 수 있다. 또한, 본 발명에 의하면, 상기 경화성 수지 조성물을 포함하는 광학 접착제 및 상기 경화성 수지 조성물의 경화물을 포함하는 광학 부재를 제공할 수 있다.
이하에 실시예를 들어 본 발명을 더욱 자세하게 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예만으로 한정되지 않는다.
(실시예 1~10, 비교예 1~3)
표 1, 2에 기재된 배합비에 따라, 각 재료를, 교반 혼합기를 이용하여 교반 속도 2000 rpm으로 교반 혼합하는 것에 의해, 실시예 1~10, 비교예 1~3의 각 경화성 수지 조성물을 제작했다. 교반 혼합기로서는, AR-250(싱키사 제)을 이용했다.
<평가>
실시예 및 비교예에서 얻어진 각 경화성 수지 조성물에 대하여 이하의 평가를 수행했다. 결과를 표 1, 2에 나타냈다.
(점도 및 보존 안정성)
실시예 및 비교예에서 얻어진 각 경화성 수지 조성물에 대해서, E형 점도계를 이용하여, 25℃, 1.0 rpm의 조건에 있어서의 점도(초기 점도)를 측정했다. E형 점도계로서는, VISCOMETER TV-22(토키산교사 제)를 이용하고, 로터로서는, No. 7의 로터를 이용했다.
또한, 실시예 및 비교예에서 얻어진 각 경화성 수지 조성물을 40℃에서 72시간 보관했을 때의 점도를 초기 점도와 동일하게 측정하고, ((40℃, 72시간 보관 후의 점도)-(초기 점도))/(초기 점도)를 점도 변화율로서 도출했다.
점도 변화율이 1.10 미만이었을 경우를 「○」, 1.10 이상 2.00 미만이었을 경우를 「△」, 2.00 이상이었을 경우 또는 겔화했을 경우를 「Х」로 하여 보존 안정성을 평가했다.
(경화성)
실시예 및 비교예에서 얻어진 각 경화성 수지 조성물을, 유리 기판 상에 0.3 g 적하했다. 그 다음에, 실시예 1~4, 8~10, 및, 비교예 1~3에서 얻어진 경화성 수지 조성물에 대해서는, 100℃에서 30분 가열하고, 실시예 5~7에서 얻어진 경화성 수지 조성물에 대해서는, UV-LED를 이용하여 파장 365 nm의 자외선을 1500 mJ/cm2 조사했다. 가열 또는 광 조사 후의 경화성 수지 조성물에 대해서, 경화하고 있는지, 및, 표면 택크 또는 점착성을 가지고 있는지 어떤지를 확인했다.
경화하고, 표면 택크 및 점착성을 가지지 않았던 경우를 「○」, 경화하고 있지만, 표면 택크 또는 점착성을 가지고 있었을 경우를 「△」, 경화하지 않았던 경우를 「Х」로 하여 경화성을 평가했다.
(경화 수축율)
실시예 및 비교예에서 얻어진 각 경화성 수지 조성물 및 경화물의 밀도를, 건식 밀도계(시마즈 세이사쿠쇼사 제, 「아큐픽크 II 1345」)을 이용하여 측정했다. 덧붙여, 실시예 1~4, 8~10, 및, 비교예 1~3에서 얻어진 경화성 수지 조성물에 대해서는, 150℃에서 10분 가열하고, 실시예 5~7에서 얻어진 경화성 수지 조성물에 대해서는, UV-LED를 이용하여 파장 365 nm의 자외선을 1500 mJ/cm2 조사하는 것에 의해, 경화물을 얻었다.
얻어진 각 밀도로부터, 상술한 식에 의해 경화 수축율을 산출했다.
(저 아웃 가스성)
실시예 및 비교예에서 얻어진 각 경화성 수지 조성물을, 바이알병 중에 300 mg 계량하고 봉입한 후, 경화시켰다. 실시예 1~4, 8~10, 및, 비교예 1~3에서 얻어진 경화성 수지 조성물에 대해서는, 100℃에서 30분간 가열하여 경화시켜, 실시예 5~7에서 얻어진 경화성 수지 조성물에 대해서는, UV-LED를 이용하여 파장 365 nm의 자외선을 1500 mJ/cm2 조사하여 경화시켰다. 그 다음에, 톨루엔 환산에 의한 바이알병 중의 아웃 가스량을, 가스 크로마토그래피 질량 분석계를 이용하여 측정했다. 가스 크로마토그래피 질량 분석계로서는, JMS-Q1050(니혼덴시사 제)를 이용했다.
아웃 가스량이 100 ppm 미만이었을 경우를 「○○」, 100 ppm 이상 200 ppm 미만이었을 경우를 「○」, 200 ppm 이상 400 ppm 미만이었을 경우를 「△」, 400 ppm 이상이었을 경우를 「Х」로 하여 저 아웃 가스성을 평가했다.
(굴절률)
두께 100μm의 실리콘 고무 시트를 길이 20 mm, 폭 10 mm의 직사각형으로 도려내어서 틀(型)을 제작했다. 이 형을 이형 PET 필름 상에 놓고, 형 중에 실시예 및 비교예에서 얻어진 각 경화성 수지 조성물을 충전한 후, 추가로 1매의 이형 PET 필름을 기포가 남지 않게 겹쳐, 적층체를 얻었다. 얻어진 적층체를 2매의 유리판에 끼워 넣고 고정하여, 경화성 수지 조성물을 경화시켰다. 실시예 1~4, 8~10, 및, 비교예 1~3에서 얻어진 경화성 수지 조성물에 대해서는, 150℃에서 10분간 가열하여 경화시키고, 실시예 5~7에서 얻어진 경화성 수지 조성물에 대해서는, UV-LED를 이용하여 파장 365 nm의 자외선을 1500 mJ/cm2 조사하여 경화시켰다. 그 후, PET 필름을 벗겨 실리콘 고무 시트로부터 봉지제의 경화물을 취출하고, 길이 10 mm, 폭 20 mm, 두께 100μm의 시험편을 얻었다. 얻어진 시험편에 대해서, 아베식 굴절률계를 이용하고, 25℃에 있어서의 나트륨 D선의 굴절률을 측정했다. 아베식 굴절률계로서는, NAR-4 T(아타고사 제)를 이용했다.
굴절률이 1.60 이상이었을 경우를 「○」, 1.58 이상 1.60 미만이었을 경우를 「△」, 1.58 미만이었을 경우를 「Х」로 하여 굴절률을 평가했다.
(변색 방지성)
100μm 두께의 PET 필름으로 제작한 형을 유리 기판 상에 놓고, 형 중에 실시예 및 비교예에서 얻어진 각 경화성 수지 조성물을 충전한 후, 추가로 1매의 유리 기판을 기포가 남지 않게 겹쳐, 경화성 수지 조성물을 경화시켜 시험편을 얻었다. 실시예 1~4, 8~10, 및, 비교예 1~3에서 얻어진 경화성 수지 조성물에 대해서는, 100℃에서 30분간 가열하여 경화시키고, 실시예 5~7에서 얻어진 경화성 수지 조성물에 대해서는, UV-LED를 이용하여 파장 365 nm의 자외선을 1500 mJ/cm2 조사하여 경화시켰다.
얻어진 시험편에 대해서, 25℃에 있어서, 분광 광도계(히타치 하이테크 사이언스사 제, 「U-3900」)를 이용하여, 430 nm의 파장에 있어서의 투과율을 측정했다.
투과율이 97% 이상이었을 경우를 「○」, 92% 이상 97% 미만이었을 경우를 「△」, 92% 미만이었을 경우를 「Х」로 하여, 변색 방지성을 평가했다.
본 발명에 의하면, 경화성이 뛰어나고, 경화물의 굴절률이 높은 경화성 수지 조성물을 제공할 수 있다. 또한, 본 발명에 의하면, 상기 경화성 수지 조성물을 포함하는 표시 소자용 봉지제 및 유기 EL 표시 소자용 봉지제를 제공할 수 있다. 또한, 본 발명에 의하면, 상기 경화성 수지 조성물을 포함하는 광학 접착제 및 상기 경화성 수지 조성물의 경화물을 포함하는 광학 부재를 제공할 수 있다.

Claims (11)

  1. 양이온 중합성 화합물과, 양이온 중합 개시제와, 분자 내에 페놀성 수산기를 가지는 플루오렌 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 경화성 수지 조성물.
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 분자 내에 페놀성 수산기를 가지는 플루오렌 화합물은, 1 분자 중에 페놀성 수산기를 2개 이상 가지는 경화성 수지 조성물.
  3. 청구항 1 또는 청구항 2에 있어서,
    상기 분자 내에 페놀성 수산기를 가지는 플루오렌 화합물은, 하기 식(1)로 나타내는 화합물인 경화성 수지 조성물.
    [화 1]

    식(1) 중, R1 및 R2는, 각각 수소 원자이거나, 또는, 결합하여서 1개의 산소 원자를 나타내고, R3~R8은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소수 1 이상 6 이하의 알킬기, 페닐기, 또는, 벤질기를 나타낸다.
  4. 청구항 1 내지 청구항 3 중의 어느 한 항에 있어서,
    상기 경화성 수지 조성물 100 중량부 중에 있어서의 상기 분자 내에 페놀성 수산기를 가지는 플루오렌 화합물의 함유량이 3 중량부 이상 60 중량부 이하인 경화성 수지 조성물.
  5. 청구항 1 내지 청구항 4 중의 어느 한 항에 있어서,
    상기 양이온 중합성 화합물은, 비페닐 골격과 에폭시기를 가지는 화합물, 및, 비페닐 골격과 옥세탄일기를 가지는 화합물의 적어도 어느 하나를 포함하는 경화성 수지 조성물.
  6. 청구항 1 내지 청구항 5 중의 어느 한 항에 있어서,
    경화물의 25℃에 있어서의 나트륨 D선의 굴절률이 1.6 이상인 경화성 수지 조성물.
  7. 청구항 1 내지 청구항 6 중의 어느 한 항에 있어서,
    E형 점도계를 이용하여, 25℃에서 측정한 점도가 0.1 Pa·s 이상 5000 Pa·s 이하인 경화성 수지 조성물.
  8. 청구항 1 내지 청구항 7 중의 어느 한 항의 경화성 수지 조성물을 포함하는 표시 소자용 봉지제.
  9. 청구항 1 내지 청구항 7 중의 어느 한 항의 경화성 수지 조성물을 포함하는 유기 EL 표시 소자용 봉지제.
  10. 청구항 1 내지 청구항 7 중의 어느 한 항의 경화성 수지 조성물을 포함하는 광학 접착제.
  11. 청구항 1 내지 청구항 7 중의 어느 한 항의 경화성 수지 조성물의 경화물을 포함하는 광학 부재.
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