JP2006236987A - 有機エレクトロルミネッセンス素子用封止剤、有機エレクトロルミネッセンス素子の封止方法及び有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
【解決手段】光を照射して硬化させた硬化物を85℃−85%RHの条件下、24時間暴露したときに、前記硬化物の含水率が0.5%未満である有機エレクトロルミネッセンス素子用封止剤。
【選択図】 なし
Description
有機EL素子用接着剤のみでの封止は、水分が時間とともに浸入するため、有機EL素子に防湿性の保護膜をコーティングして、有機EL素子を保護し、更にこの有機EL素子を接着剤で封止する方法も考案されている(例えば、特許文献3参照)。この方法は、より高い信頼性を有する素子となる。
そこで従来は、透湿度を指標として防湿性の高い接着剤が選択され用いられてきたが、このようにして選択された接着剤を用いて有機EL素子を封止しても期待されたほど高い防湿性は得られなかった。
また、光硬化接着剤を用いた場合、光照射時に発生するガスが有機EL素子の劣化を促進しやすいという問題もあった。更に、基板によってはガラス上の金属配線やカラーフィルター・ブラックマトリックスの存在のため、未硬化の接着剤に光の当らない部分がある場合や、紫外線吸収剤を含み紫外線が遮断される基板を用いる場合、光硬化接着剤が硬化できないという問題があった。
以下に本発明を詳述する。
より好ましい下限は5重量部、より好ましい上限は30重量部である。
例えば、上記光カチオン重合性化合物としてエポキシ化合物を用いる場合には、エポキシ基と反応するフッ素系化合物を用いることができる。上記エポキシ基と反応するフッ素系化合物としては、特に限定はされず、例えばフッ素及びOH基を含有する化合物や、フッ素を含有する酸無水物等が挙げられる。そのような化合物の具体例としては特に限定はされないが、例えば、2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2-ビス(トリフルオロメチル)プロパンや2,2-ビス(3,4-カルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン無水物等が挙げられる。
このような化合物を含有することにより、光硬化反応により硬化物にフッ素骨格が取りこまれることになり、低い含水率を達成することができ、好ましい。
より好ましい下限は5重量部、より好ましい上限は30重量部である。
また、上記フッ素系エポキシ化合物と光カチオン重合性化合物と反応するフッ素系化合物を共に含有する場合は、フッ素系エポキシ化合物と光カチオン重合性化合物と反応するフッ素系化合物の総量が1重量部以上、50重量部以下である事が好ましく、より好ましい下限は5重量部、より好ましい上限は50重量部である。
このような光カチオン重合性化合物としては特に限定されず、例えば、分子内に少なくとも1個の光カチオン重合性の官能基を有する化合物が挙げられ、具体的には、分子内にエポキシ基、オキセタン基、水酸基、ビニルエーテル基、エピスフィルド基、及び、エチレンイミド基等の光カチオン重合性の官能基を少なくとも1個有する化合物が挙げられる。なかでも、分子内にエポキシ基及び/又はオキセタン基を少なくとも1個有する化合物が好適に用いられる。
上記芳香族環を有するエポキシ化合物としては、その構造中に芳香族環とエポキシ基とを有する化合物であれば特に限定されず、例えば、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニルノボラック型エポキシ樹脂、トリスフェノールノボラック型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ樹脂等のノボラック型エポキシ樹脂;ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、2、2’−ジアリルビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、ポリオキシプロピレンビスフェノールA型エポキシ等のビスフェノール型エポキシ樹脂等が挙げられる。なかでも、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂が好適に用いられる。
これらの芳香族環を有するエポキシ化合物は、単独で用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
これらの分子内にエポキシ基を少なくとも1個有する化合物は、単独で用いられてもよいし、2種以上が併用されてもよい。
これらの分子内にオキセタン基を少なくとも1個有する化合物は、単独で用いられてもよいし、2種以上が併用されてもよい。
下記式(1)で表されるようなアニオン部分を有する化合物の市販品としては例えば、「Photoinitiator 2074」(ローディア社製)等が挙げられる。
より好ましい下限は0.3重量部、より好ましい上限は5重量部である。
上記硬化制御剤としては特に限定されないが、例えば、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリオキシテトラメチレングリコール等のポリアルキレンオキサイド;クラウンエーテル等のエーテル結合を有する化合物が好適である。また、脂肪族水酸基含有化合物及び/又はフッ素系化合物も好適に用いられる。
また、ポリプロピレングリコールを分子内に2つ以上有する硬化制御剤の市販品としては、例えば、「リカレジンBPO−20E」、「リカレジンPO−20」(いずれも新日本理化社製)等が挙げられる。
より好ましい下限は0.3重量部、より好ましい上限は5重量部である。
また、本発明の封止剤は、セル内への水分の浸入を防ぐため、封止剤に吸水剤等が添加されていてもよい。吸水材の具体例としては特に限定されず、例えば、シリカゲル、モレキュラーシーブ、酸化カルシウム、酸化バリウム、酸化ストロンチウム等アルカリ土類金属の酸化物等が挙げられる。
上記光を照射するための光源としては特に限定されず、例えば、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、エキシマレーザ、ケミカルランプ、ブラックライトランプ、マイクロウェーブ励起水銀灯、メタルハライドランプ、ナトリウムランプ、ハロゲンランプ、キセノンランプ、蛍光灯、太陽光、電子線照射装置等が挙げられる。これらの光源は、単独で用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
本発明の封止剤の硬化に際しては、光カチオン重合性化合物等の光カチオン重合をより促進して、硬化時間をより短縮するために、光照射と同時に加熱を行ってもよい。上記加熱硬化を併用する場合の加熱温度としては特に限定されないが、50〜100℃程度であることが好ましい。
防湿性基材と有機EL素子とを貼合した後に加熱することにより、有機EL素子用封止剤の硬化速度を促進させることができる。
(有機EL素子用封止剤の製造)
表1の組成に従って、下記に示す各材料を、ホモディスパー型撹拌混合機(ホモディスパーL型、特殊機化社製)を用い、撹拌速度3000rpmで均一に撹拌混合して、有機EL素子用封止剤を製造した。
水素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂(新日本理化社製、HBE−100)
ビスフェノールAF型エポキシ樹脂(ダイキン工業社製、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパンのエピクロルヒドリン付加物)
ビスフェノールA型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン社製、エピコート828)
2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン(ダイキン工業社製)
パーフルオロオクチルエポキシプロパン(ダイキン工業社製)
光カチオン重合開始剤:トリフェニルアンチモン系光カチオン性重合開始剤(旭電化工業社製、アデカオプトマーSP170)
増感剤:チオキサントン系光増感剤(日本化薬社製、DETX−S)
硬化制御剤:エチレンオキサイド付加ビスフェノールAジグリシジルエーテル(新日本理化社製、BEO−60E)
ガラス基板(25mm×25mm×0.7mm)にITO電極を100nmの厚さで成膜したものを透明支持基板とした。透明支持基板をアセトン、アルカリ水溶液、イオン交換水、イソプロピルアルコールにてそれぞれ15分間超音波洗浄した後、煮沸させたイソプロピルアルコールにて10分間洗浄し、更に、UV−オゾンクリーナ(NL−UV253、日本レーザー電子社製)にて直前処理を行った。
次に、この透明支持基板を真空蒸着装置の基板フォルダに固定し、素焼きの坩堝にN,N’−ジ(1−ナフチル)−N,N’−ジフェニルベンジジン(α−NPD)を200mg、他の異なる素焼き坩堝にトリス(8−ヒドロキシキノリラ)アルミニウム(Alq3)を200mg入れ、真空チャンバー内を、1×10−4Paまで減圧した。その後、α−NPD入りの坩堝を加熱し、α−NPDを蒸着速度15Å/sで基板に堆積させ、膜厚600Åの正孔輸送層を成膜した。
次いでAlq3の坩堝を加熱し、15Å/sの蒸着速度で(Alq3)膜を形成した。その後、透明支持基板を別の真空蒸着装置に移し、この真空蒸着装置内のタングステン製抵抗加熱ボートにフッ化リチウム200mg、別のタングステン製ボートにアルミニウム線1.0gを入れた。その後、真空槽を2×10−4Paまで減圧してフッ化リチウムを0.2Å/sの蒸着速度で5Å成膜した後、アルミニウムを20Å/sの速度で200Å成膜した。窒素により蒸着器内を常圧に戻し透明支持基板を取り出して透明支持基板上に作製した有機EL素子基板を得た。
実施例1〜5及び比較例1で得られた有機EL素子用封止剤をガラス製背面板に塗工装置にて50μmの厚さに全面塗布し、高圧水銀灯を用いて波長365nmの紫外線を照射量が2000mJ/cm2となるように照射した。この基板を窒素中で、有機EL素子基板と貼合後、10分間放置し有機EL素子用封止剤を硬化させて有機EL素子を封止した。
貼合後80℃で30分間加熱して有機EL素子用封止剤の硬化を行い、有機EL素子を製造した。
実施例1〜5及び比較例1で製造した有機EL素子用封止剤及び有機EL素子について以下の評価を行った。結果を表1に示した。
実施例1〜5及び比較例1で製造した有機EL素子用封止剤を100μm厚となるように、ベーカー式アプリケーターにて恒温プレート上に塗布した。その後高圧水銀灯にて100mW/cm2(365nm)で20秒間光を照射したのち、80℃にて30分加熱し封止剤のフィルムを得た。
得られたフィルム10gを85℃−85%RHの恒温恒湿オーブンに24時間投入し、量の増加より、含水率を求めた。
また上記フィルムの透湿度をJIS Z 0208に従い、85℃−85%RHに24時間暴露して測定した。
有機EL素子を温度60℃、湿度90%の条件下に100時間暴露した後、6Vの電圧を印加し有機EL素子の発光状態(発光及びダークスポット、ダークラインの有無)を目視で観察し、下記の基準で評価を行った。
なお、比較例1の有機EL素子は接着剤が硬化していなかったので発光状態評価は行わなかった。
○:ダークスポット無く均一に発光
△:一部にダークスポット有り
×:全面にダークスポット有り
Claims (7)
- 光カチオン重合性化合物及び光カチオン重合開始剤を含有してなることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用封止剤であって、該有機エレクトロルミネッセンス素子用封止剤の硬化物を85℃−85%RHの条件下、24時間暴露したときに、前記硬化物の含水率が0.5%未満であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用封止剤。
- 硬化物のガラス転移点が85℃以上であることを特徴とする請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用封止剤。
- 光カチオン重合性化合物は、フッ素系エポキシ化合物及び/又は光カチオン重合性化合物と反応するフッ素系化合物を含有することを特徴とする請求項3記載の有機エレクトロルミネッセンス素子封止用封止剤。
請求項1又は2記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用封止剤。 - 更に、硬化制御剤を含有することを特徴とする請求項1、2又は3記載の有機エレクトロルミネッセンス素子封止用封止剤。
- 硬化制御剤は、脂肪族水酸基含有化合物及び/又はポリエーテル化合物からなることを特徴とする請求項4記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用封止剤。
- 請求項1、2、3、4又は5記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用封止剤を防湿性基材の全面又は一部に塗布した後、光を照射し、前記有機エレクトロルミネッセンス素子用封止剤が硬化するまでの間に、前記防湿性基材と有機エレクトロルミネッセンス素子とを貼合して封止することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の封止方法。
- 請求項5又は6記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の封止方法により封止されてなることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
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