JP2004231938A - 有機el素子封止用光硬化性接着剤組成物、有機el素子の封止方法および有機el素子 - Google Patents
有機el素子封止用光硬化性接着剤組成物、有機el素子の封止方法および有機el素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2004231938A JP2004231938A JP2003287921A JP2003287921A JP2004231938A JP 2004231938 A JP2004231938 A JP 2004231938A JP 2003287921 A JP2003287921 A JP 2003287921A JP 2003287921 A JP2003287921 A JP 2003287921A JP 2004231938 A JP2004231938 A JP 2004231938A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- organic
- adhesive composition
- photocurable adhesive
- sealing
- light
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 97
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title claims abstract description 93
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title claims abstract description 93
- 238000007789 sealing Methods 0.000 title claims abstract description 36
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 26
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 46
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 claims abstract description 29
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 claims abstract description 26
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 claims abstract description 10
- 238000011049 filling Methods 0.000 claims abstract description 9
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 44
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 16
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 15
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 claims description 6
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 claims description 4
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 claims description 4
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 16
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 abstract description 4
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 abstract description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 34
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 32
- 238000012663 cationic photopolymerization Methods 0.000 description 22
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 19
- -1 oxetanyl compound Chemical class 0.000 description 19
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 11
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 11
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 10
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 10
- 239000002585 base Substances 0.000 description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 7
- 239000003230 hygroscopic agent Substances 0.000 description 7
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 7
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 7
- FVCSARBUZVPSQF-UHFFFAOYSA-N 5-(2,4-dioxooxolan-3-yl)-7-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical class C1C(C(OC2=O)=O)C2C(C)=CC1C1C(=O)COC1=O FVCSARBUZVPSQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 6
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 6
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 6
- BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 5
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 5
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 5
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000002033 PVDF binder Substances 0.000 description 4
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Chemical compound [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 4
- 239000010408 film Substances 0.000 description 4
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 4
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 4
- 229920002981 polyvinylidene fluoride Polymers 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 3
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 3
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 3
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 3
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 3
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 3
- NJWGQARXZDRHCD-UHFFFAOYSA-N 2-methylanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C)=CC=C3C(=O)C2=C1 NJWGQARXZDRHCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OECTYKWYRCHAKR-UHFFFAOYSA-N 4-vinylcyclohexene dioxide Chemical compound C1OC1C1CC2OC2CC1 OECTYKWYRCHAKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RJDOZRNNYVAULJ-UHFFFAOYSA-L [O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[F-].[F-].[Mg++].[Mg++].[Mg++].[Al+3].[Si+4].[Si+4].[Si+4].[K+] Chemical compound [O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[F-].[F-].[Mg++].[Mg++].[Mg++].[Al+3].[Si+4].[Si+4].[Si+4].[K+] RJDOZRNNYVAULJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005341 cation exchange Methods 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 2
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 2
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 2
- 229920002493 poly(chlorotrifluoroethylene) Polymers 0.000 description 2
- 239000005023 polychlorotrifluoroethylene (PCTFE) polymer Substances 0.000 description 2
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 2
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 2
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- VLTYTTRXESKBKI-UHFFFAOYSA-N (2,4-dichlorophenyl)-phenylmethanone Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 VLTYTTRXESKBKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propan-2-yloxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IITAGOPHHFGANB-UHFFFAOYSA-N 2-(phenoxymethyl)oxetane Chemical compound C1COC1COC1=CC=CC=C1 IITAGOPHHFGANB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPKCTSIVDAWGFA-UHFFFAOYSA-N 2-chloroanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3C(=O)C2=C1 FPKCTSIVDAWGFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 2-chlorothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3SC2=C1 ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)C)=CC=C3SC2=C1 KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDRGXRWCWFISPL-UHFFFAOYSA-N 3,3-bis(methoxymethyl)oxetane Chemical compound COCC1(COC)COC1 NDRGXRWCWFISPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSWTVVHEQUBIET-UHFFFAOYSA-N 3,3-bis(phenoxymethyl)oxetane Chemical compound C1OCC1(COC=1C=CC=CC=1)COC1=CC=CC=C1 QSWTVVHEQUBIET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLJFKNONPLNAPF-UHFFFAOYSA-N 3-Vinyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C1C(C=C)CCC2OC21 SLJFKNONPLNAPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIDWUUDRRVHZLQ-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-(2-ethylhexoxymethyl)oxetane Chemical compound CCCCC(CC)COCC1(CC)COC1 BIDWUUDRRVHZLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUXZNIDKDPLYBY-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-(phenoxymethyl)oxetane Chemical compound C=1C=CC=CC=1OCC1(CC)COC1 JUXZNIDKDPLYBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMIOYAVXLAOXJI-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-[[4-[(3-ethyloxetan-3-yl)methoxymethyl]phenyl]methoxymethyl]oxetane Chemical compound C=1C=C(COCC2(CC)COC2)C=CC=1COCC1(CC)COC1 LMIOYAVXLAOXJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIRSPRISVBOKLX-UHFFFAOYSA-N 6-[(3-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl)methoxy]-6-oxohexanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(=O)OCC1C(C)CCC2OC21 JIRSPRISVBOKLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBHIUNHSNSQJNG-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-3-(2-methyloxiran-2-yl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C1CC2(C)OC2CC1C1(C)CO1 RBHIUNHSNSQJNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXALYBMHAYZKAP-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-ylmethyl 7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-4-carboxylate Chemical compound C1CC2OC2CC1C(=O)OCC1CC2OC2CC1 YXALYBMHAYZKAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical group C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYJHHPHKJKGGPG-UHFFFAOYSA-N BC(C)c(c(F)c(c(F)c1F)F)c1F Chemical compound BC(C)c(c(F)c(c(F)c1F)F)c1F CYJHHPHKJKGGPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 1
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical group C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 239000004844 aliphatic epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005349 anion exchange Methods 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical class C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- IDSLNGDJQFVDPQ-UHFFFAOYSA-N bis(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl) hexanedioate Chemical compound C1CC2OC2CC1OC(=O)CCCCC(=O)OC1CC2OC2CC1 IDSLNGDJQFVDPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical compound OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- NKWPZUCBCARRDP-UHFFFAOYSA-L calcium bicarbonate Chemical compound [Ca+2].OC([O-])=O.OC([O-])=O NKWPZUCBCARRDP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000020 calcium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000008119 colloidal silica Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 description 1
- PESYEWKSBIWTAK-UHFFFAOYSA-N cyclopenta-1,3-diene;titanium(2+) Chemical compound [Ti+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 PESYEWKSBIWTAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 230000002542 deteriorative effect Effects 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- URQUNWYOBNUYJQ-UHFFFAOYSA-N diazonaphthoquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=[N]=[N])C=CC2=C1 URQUNWYOBNUYJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- BQQUFAMSJAKLNB-UHFFFAOYSA-N dicyclopentadiene diepoxide Chemical compound C12C(C3OC33)CC3C2CC2C1O2 BQQUFAMSJAKLNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTARVPUIYXHRRB-UHFFFAOYSA-N diethoxy-methyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCOCC1CO1 OTARVPUIYXHRRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 229920006000 epoxidized styrene-butadiene-styrene block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 238000001764 infiltration Methods 0.000 description 1
- 230000008595 infiltration Effects 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N n'-(3-trimethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCN PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002898 organic sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical compound C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- AFEQENGXSMURHA-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethanamine Chemical compound NCC1CO1 AFEQENGXSMURHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M phosphonate Chemical compound [O-]P(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 208000017983 photosensitivity disease Diseases 0.000 description 1
- 231100000434 photosensitization Toxicity 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920005990 polystyrene resin Polymers 0.000 description 1
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 1
- 238000011417 postcuring Methods 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 1
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 1
- 238000007665 sagging Methods 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 150000003458 sulfonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003553 thiiranes Chemical group 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- 230000009974 thixotropic effect Effects 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAMLUOSQYHLFCT-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-[(3-ethyloxetan-3-yl)methoxy]propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOCC1(CC)COC1 GAMLUOSQYHLFCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFVUECRWXACELC-UHFFFAOYSA-N trimethyl oxiran-2-ylmethyl silicate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)OCC1CO1 XFVUECRWXACELC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
【課題】 波長340nm以上の光を照射することにより、速やかに硬化し、かつ、耐久性に優れ、長期間にわたって優れた発光特性を発現する有機EL素子を得るに適する有機EL素子封止用光硬化性接着剤組成物、および、この光硬化性接着剤組成物を用いた有機EL素子の封止方法、ならびに、この封止方法で封止された有機EL素子を提供する。
【解決手段】 光カチオン重合性化合物、波長340nm以上の近紫外線または可視光線で活性化する光カチオン重合開始剤および光増感剤が含有されてなる有機EL素子封止用光硬化性接着剤組成物、および、上記光硬化性接着剤組成物を防湿性基材と有機EL素子基板との間に部分的または全面的に塗布もしくは充填し、波長340nm以上の近紫外線または可視光線を含む光を照射して、上記光硬化性接着剤組成物を硬化させる有機EL素子の封止方法、ならびに、上記封止方法により封止されてなる有機EL素子。
【選択図】 なし
【解決手段】 光カチオン重合性化合物、波長340nm以上の近紫外線または可視光線で活性化する光カチオン重合開始剤および光増感剤が含有されてなる有機EL素子封止用光硬化性接着剤組成物、および、上記光硬化性接着剤組成物を防湿性基材と有機EL素子基板との間に部分的または全面的に塗布もしくは充填し、波長340nm以上の近紫外線または可視光線を含む光を照射して、上記光硬化性接着剤組成物を硬化させる有機EL素子の封止方法、ならびに、上記封止方法により封止されてなる有機EL素子。
【選択図】 なし
Description
本発明は、有機EL素子(有機エレクトロルミネッセンス素子)封止用光硬化性接着剤組成物、有機EL素子の封止方法および有機EL素子に関する。
有機EL材料を発光層に用いた電界発光素子は、自己発光を行うため視認性が良く、薄膜での素子形成が可能であるため素子の薄型化が可能であり、直流低電圧駆動素子を実現するものとして注目を集めている。
しかし、有機EL素子の発光材料や電極は、水分(湿気)等により酸化されて特性が劣化しやすいため、封止を行っていない有機EL素子を大気中で駆動させると発光特性が急激に劣化するという問題点がある。
このような問題点を解消し、実用的な有機EL素子を得るためには、素子を封止して長寿命化を図る必要があり、例えば、有機化合物からなる有機発光材料層が互いに対向する一対の電極間に挟持された構造を有する積層体と、この積層体を収納して外気を遮断する気密性容器と、この気密性容器内に上記積層体と隔離して配置された、化学的に水分を吸着するとともに吸湿しても固体状態を維持する化合物により形成されている乾燥手段とを有する有機EL素子が開示されている。
特開平9−148066号公報
しかし、上記有機EL素子は、素子を構成するガラス基板と気密性容器とを封止材で接着(封止)しているため、この封止材を水分等が透過して電極が酸化し、発光特性が低下するという問題点や、封止材を熱や光により硬化させる際に、素子が熱や光に曝されて劣化してしまうという問題点がある。
また、基板上に設けられた例えば有機EL素子などの表示素子と、この表示素子を覆う、第1低吸湿層とその上層に設けられた第2低吸湿層との間に、これらの層を構成する材料よりも吸湿性の高い材料を挟んでなる多層構造の封止膜とを備えた表示装置が開示されている。
特開2001−357973号公報
しかし、上記表示装置は、ガラス基板と封止膜とを紫外線硬化型樹脂で接着しているため、この樹脂を紫外線照射により硬化させる際に、素子が紫外線に曝されて劣化してしまうという問題点がある。
本発明の目的は、上記問題点に鑑み、波長340nm以上の光を照射することにより、速やかに硬化し、かつ、耐久性に優れ、長期間にわたって優れた発光特性を発現する有機EL素子を得るに適する有機EL素子封止用光硬化性接着剤組成物、および、この光硬化性接着剤組成物を用いた有機EL素子の封止方法、ならびに、この封止方法で封止された有機EL素子を提供することにある。
請求項1に記載の発明(本発明)による有機EL素子封止用光硬化性接着剤組成物は、光カチオン重合性化合物、波長340nm以上の近紫外線または可視光線で活性化する光カチオン重合開始剤および光増感剤が含有されてなり、かつ、波長340nm以上の近紫外線または可視光線で硬化することを特徴とする。
請求項2に記載の有機EL素子封止用光硬化性接着剤組成物は、上記請求項1に記載の有機EL素子封止用光硬化性接着剤組成物において、光カチオン重合性化合物が、分子内に少なくとも1個のエポキシ基を有する化合物または分子内に少なくとも1個のオキセタニル基を有する化合物であることを特徴とする。
請求項3に記載の発明による有機EL素子封止用光硬化性接着剤組成物は、上記請求項1または請求項2に記載の有機EL素子封止用光硬化性接着剤組成物において、光カチオン重合開始剤が、下記式(1)で表される対アニオンを有する光カチオン重合開始剤であることを特徴とする。
請求項4に記載の発明による有機EL素子封止用光硬化性接着剤組成物は、上記請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の有機EL素子封止用光硬化性接着剤組成物において、光増感剤が、波長340nm以上の近紫外線または可視光線を吸収する光増感剤であることを特徴とする。
請求項5に記載の発明による有機EL素子封止用光硬化性接着剤組成物は、上記請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載の有機EL素子封止用光硬化性接着剤組成物において、さらに、酸を中和および/または吸着する物質、および/または、吸湿剤が含有されてなることを特徴とする。
請求項6に記載の発明(本発明)による有機EL素子の封止方法は、上記請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載の有機EL素子封止用光硬化性接着剤組成物を防湿性基材と有機EL素子基板との間に部分的または全面的に塗布もしくは充填し、波長340nm以上の近紫外線または可視光線を含む光を照射して、上記光硬化性接着剤組成物を硬化させることを特徴とする。
請求項7に記載の発明(本発明)による有機EL素子は、上記請求項6に記載の有機EL素子の封止方法により封止されてなることを特徴とする。
本発明の有機EL素子封止用光硬化性接着剤組成物(以下、単に「光硬化性接着剤組成物」と略記する)に用いられる光カチオン重合性化合物としては、分子内に少なくとも1個の光カチオン重合性官能基を有する化合物であれば良く、特に限定されるものではないが、例えば、分子内に少なくとも1個のエポキシ基、オキセタニル基、水酸基、ビニルエーテル基、エピスルフィド基、エチレンイミン基などの光カチオン重合性官能基を有する化合物等が挙げられ、なかでも、光カチオン重合性が高く、少ない光量でも効率的に光硬化が進行することから、分子内に少なくとも1個のエポキシ基を有する化合物(以下、「エポキシ系化合物」と記す)または分子内に少なくとも1個のオキセタニル基を有する化合物(以下、「オキセタニル系化合物」と記す)が好適に用いられる。これらの光カチオン重合性化合物は、単独で用いられても良いし、2種類以上が併用されても良い。
また、上記光カチオン重合性化合物の性状(分子量)は、特に限定されるものではなく、モノマー状、オリゴマー状、ポリマー状のいずれの性状であっても良い。
上記エポキシ系化合物としては、特に限定されるものではないが、例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂などのビスフェノール型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂などのノボラック型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、脂肪族エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、異節環状型エポキシ樹脂、多官能性エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、グリシジルエーテル型エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂などのアルコール型エポキシ樹脂、臭素化エポキシ樹脂などのハロゲン化エポキシ樹脂、ゴム変成エポキシ樹脂、ウレタン変成エポキシ樹脂、エポキシ化ポリブタジエン、エポキシ化スチレン−ブタジエン−スチレンブロック共重合体、エポキシ基含有ポリエステル樹脂、エポキシ基含有ポリウレタン樹脂、エポキシ基含有アクリル樹脂等が挙げられ、なかでも、光カチオン重合性がより高く、少ない光量でもより効率的に光硬化が進行することから、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂等が好適に用いられる。これらのエポキシ系化合物は、単独で用いられても良いし、2種類以上が併用されても良い。
上記脂環式エポキシ樹脂としては、特に限定されるものではないが、例えば、1,2:8,9−ジエポキシリモネン、4−ビニルシクロヘキセンモノオキサイド、ビニルシクロヘキセンジオキサイド、メチル化ビニルシクロヘキセンジオキサイド、(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチル−3,4−エポキシシクロヘキシルカルボキシレート、ビス−(3,4−エポキシシクロヘキシル)アジペート、ビス−(3,4−エポキシシクロヘキシルメチレン)アジペート、ビス−(2,3−エポキシシクロペンチル)エーテル、(2,3−エポキシ−6−メチルシクロヘキシルメチル)アジペート、ジシクロペンタジエンジオキサイドなどの分子内に少なくとも1個の4〜7員環の環状脂肪族基と分子内に少なくとも1個のエポキシ基とを有する化合物等が挙げられる。これらの脂環式エポキシ樹脂は、単独で用いられても良いし、2種類以上が併用されても良い。
上記エポキシ系化合物の市販品としては、特に限定されるものではないが、例えば、ジャパンエポキシレジン社製の商品名「エピコート807」、「エピコート828」、「エピコート1001」などの「エピコート」シリーズ、大日本インキ化学工業社製の商品名「エピクロンHP−4032」などの「エピクロン」シリーズ、ダイセル化学工業社製の商品名「セロキサイド2021」などの「セロキサイド」シリーズ等が挙げられる。
上記オキセタニル系化合物としては、特に限定されるものではないが、例えば、フェノキシメチルオキセタン、3,3−ビス(メトキシメチル)オキセタン、3,3−ビス(フェノキシメチル)オキセタン、3−エチル−3−(フェノキシメチル)オキセタン、3−エチル−3−(2−エチルヘキシロキシメチル)オキセタン、3−エチル−3−{[3−(トリエトキシシリル)プロポキシ]メチル}オキセタン、ジ[1−エチル(3−オキセタニル)]メチルエーテル、オキセタニルシルセスキオキサン、フェノールノボラックオキセタン、1,4−ビス{[(3−エチル−3−オキセタニル)メトキシ]メチル}ベンゼン等が挙げられる。これらのオキセタニル系化合物は、単独で用いられても良いし、2種類以上が併用されても良い。
また、上記エポキシ系化合物およびオキセタニル系化合物は、それぞれ単独で用いられても良いし、両者が併用されても良い。
本発明の光硬化性接着剤組成物に用いられる光カチオン重合開始剤は、波長340nm以上の近紫外線または可視光線で活性化する光カチオン重合開始剤である。上記光カチオン重合開始剤が波長340nm以上の近紫外線または可視光線で活性化しないと、本発明の光硬化性接着剤組成物を用いて有機EL素子を封止する際に、波長340nm以上の近紫外線または可視光線を含む光を照射しても、上記光カチオン重合性化合物の光カチオン重合性が十分に発現されなくなって、光硬化性接着剤組成物の光硬化が不十分となる。また、波長340nm未満の光を照射すると、有機EL素子の有機色素が劣化して、発光強度が不十分となる。
本発明で用いられる光カチオン重合開始剤は、波長340nm以上の近紫外線または可視光線で活性化するものである限り、イオン性光酸発生型の光カチオン重合開始剤であっても良いし、非イオン性光酸発生型の光カチオン重合開始剤であっても良い。
上記イオン性光酸発生型の光カチオン重合開始剤としては、特に限定されるものではないが、例えば、芳香族ジアゾニウム塩、芳香族ハロニウム塩、芳香族スルホニウム塩などのオニウム塩類、鉄−アレン錯体、チタノセン錯体、アリールシラノール−アルミニウム錯体などの有機金属錯体類等が挙げられる。これらのイオン性光酸発生型の光カチオン重合開始剤は、単独で用いられても良いし、2種類以上が併用されても良い。
上記イオン性光酸発生型の光カチオン重合開始剤の市販品としては、特に限定されるものではないが、例えば、旭電化工業社製の商品名「アデカオプトマーSP150」、「アデカオプトマーSP170」などの「アデカオプトマー」シリーズ、ゼネラルエレクトロニクス社の商品名「UVE−1014」、サートマー社製の商品名「CD−1012」等が挙げられる。
ただし、上記イオン性光酸発生型の光カチオン重合開始剤を用いた場合には、有機EL素子の電極と光硬化性接着剤組成物との界面で電極の酸化が発生して、有機EL素子の耐久性に問題が生じることがある。
このような問題に対処するためには、光カチオン重合開始剤として下記式(1)で表される嵩高いボロン酸を対アニオンとする塩からなる光カチオン重合開始剤を用いることが好ましい。下記式(1)で表される対アニオンを有する光カチオン重合開始剤は、有機EL素子の電極と光硬化性接着剤組成物との界面で電極の酸化が発生しにくく、耐久性に優れることから好ましい。
このような対アニオンを有する光カチオン重合開始剤の市販品としては、特に限定されるものではないが、例えば、下記式(2)で表される商品名「PI−2074」(ローヌプラン社製)、下記式(3)で表される商品名「TAG−371R」(東洋インキ社製)、下記式(4)で表される商品名「TAG−372R」(東洋インキ社製)等が挙げられる。
また、ヨウ素を含む光カチオン重合開始剤は、長波長の光を吸収できることから、重合開始波長を長波長側にできることが期待されるが、一方で、得られる重合体(硬化物)が着色してしまうことがある。この場合、下記式(5)〜下記式(7)で表される光カチオン重合開始剤を用いることが、着色することなく重合開始波長を長波長側にできることから好ましい。
上記非イオン性光酸発生型の光カチオン重合開始剤としては、特に限定されるものではないが、例えば、ニトロベンジルエステル、スルホン酸誘導体、リン酸エステル、フェノールスルホン酸エステル、ジアゾナフトキノン、N−ヒドロキシイミドホスホナート等が挙げられる。これらの非イオン性光酸発生型の光カチオン重合開始剤は、単独で用いられても良いし、2種類以上が併用されても良い。
また、上記イオン性光酸発生型の光カチオン重合開始剤、上記一般式(1)で表される対アニオンを有する光カチオン重合開始剤および上記非イオン性光酸発生型の光カチオン重合開始剤は、それぞれ単独で用いられても良いし、二者もしくは三者が併用されても良い。
本発明の光硬化性接着剤組成物中における上記光カチオン重合開始剤の含有量は、特に限定されるものではないが、前記光カチオン重合性化合物100重量部に対し、光カチオン重合開始剤0.1〜10重量部であることが好ましい。
光カチオン重合性化合物100重量部に対する光カチオン重合開始剤の含有量が0.1重量部未満であると、光カチオン重合性化合物の光カチオン重合が十分に進行しなかったり、光硬化性接着剤組成物の光硬化が遅くなりすぎることがあり、逆に光カチオン重合性化合物100重量部に対する光カチオン重合開始剤の含有量が10重量部を超えると、光硬化性接着剤組成物の光硬化が速くなりすぎて、作業性が低下したり、不均一な硬化物となりやすくなることがある。
本発明の光硬化性接着剤組成物に用いられる光増感剤としては、上記光カチオン重合開始剤の効率をより向上させて、前記光カチオン重合性化合物の光カチオン重合をより促進させるために、波長340nm以上の近紫外線または可視光線を吸収する光増感剤であることが好ましく、特に限定されるものではないが、例えば、カルボニル化合物、有機硫黄化合物、過硫化物、レドックス系化合物、アゾ化合物、ジアゾ化合物、ハロゲン化合物、光還元性色素等が挙げられる。
このような光増感剤の具体例としては、特に限定されるものではないが、例えば、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテルなどのベンゾイン誘導体、ベンゾフェノン、2,4−ジクロルベンゾフェノン、o−ベンゾイル安息香酸メチル、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノンなどのベンゾフェノン誘導体、2−クロルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントンなどのチオキサントン誘導体、2−クロルアントラキノン、2−メチルアントラキノンなどのアントラキノン誘導体等が挙げられる。これらの光増感剤は、単独で用いられても良いし、2種類以上が併用されても良い。
本発明の光硬化性接着剤組成物中における上記光増感剤の含有量は、特に限定されるものではないが、前記光カチオン重合性化合物100重量部に対し、光増感剤0.01〜10重量部であることが好ましい。
光カチオン重合性化合物100重量部に対する光増感剤の含有量が0.01重量部未満であると、光カチオン重合開始剤の効率が十分に向上せず、光カチオン重合性化合物の光カチオン重合が十分に促進されないことがあり、逆に光カチオン重合性化合物100重量部に対する光増感剤の含有量が10重量部を超えると、光増感剤自身に波長340nm以上の近紫外線または可視光線が吸収されて、波長340nm以上の近紫外線または可視光線が光硬化性接着剤組成物中を十分に透過しなくなることがある。
本発明の光硬化性接着剤組成物は、さらに、酸を中和および/または吸着する物質、および/または、吸湿剤が含有されてなることが好ましい。
上記酸とは、主として光照射後の光カチオン重合開始剤から発生するものである。光カチオン重合性化合物の重合反応に寄与しなかった酸は、有機EL素子の電極を腐食したり、有機EL素子そのものを劣化させるため、光硬化性接着剤組成物中に酸を中和および/または吸着する物質を含有させることが好ましい。また、水分が存在すると、有機EL素子そのものが劣化するため、光硬化性接着剤組成物中に吸湿剤を含有させることが好ましい。
光硬化性接着剤組成物中に酸を中和および/または吸着する物質、および/または、吸湿剤が含有させることにより、光照射後の光カチオン重合開始剤が発生する好ましくない酸、例えば塩化物イオンなどの好ましくないイオン、好ましくない水分(湿気)等を低減もしくは除去することが可能となるとともに、硬化物の透湿性を低減させて、強度を向上させることが可能となり、本発明の光硬化性接着剤組成物を用いて封止された有機EL素子は、耐久性が著しく向上し、長期間にわたって優れた発光特性を発現するものとなる。
上記光照射後の光カチオン重合開始剤が発生する酸を中和および/または吸着する物質としては、固体状の物質であることが好ましく、特に限定されるものではないが、例えば、アルカリ金属やアルカリ土類金属の炭酸塩や炭酸水素塩、イオン交換樹脂等が挙げられる。これらの酸を中和および/または吸着する物質は、単独で用いられても良いし、2種類以上が併用されても良い。
上記アルカリ金属やアルカリ土類金属の炭酸塩や炭酸水素塩としては、特に限定されるものではないが、例えば、炭酸カルシウム、炭酸水素カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム等が挙げられる。これらのアルカリ金属やアルカリ土類金属の炭酸塩や炭酸水素塩は、単独で用いられても良いし、2種類以上が併用されても良い。
上記イオン交換樹脂としては、特に限定されるものではないが、例えば、陽イオン交換型樹脂、陰イオン交換型樹脂、両イオン交換型樹脂等が挙げられ、なかでも、塩化物イオンなどの好ましくないイオンを吸着しうることから、陽イオン交換型樹脂や両イオン交換型樹脂が好適に用いられる。これらのイオン交換樹脂は、単独で用いられても良いし、2種類以上が併用されても良い。
上記吸湿剤としては、公知の如何なる吸湿剤であっても良く、特に限定されるものではないが、例えば、アルカリ金属やアルカリ土類金属の酸化物等が挙げられ、なかでも、酸化バリウムや酸化カルシウムが好適に用いられる。これらの吸湿剤は、単独で用いられても良いし、2種類以上が併用されても良い。
また、上記酸を中和および/または吸着する物質および吸湿剤は、それぞれ単独で用いられても良いし、両者が併用されても良い。
本発明の光硬化性接着剤組成物には、必要に応じて、例えば、硬化物の強度をより向上させるための充填剤(上記アルカリ金属やアルカリ土類金属の炭酸塩、炭酸水素塩、酸化物以外の充填剤)、接着性をより向上させるための接着性付与剤、粘度を調整するための粘度調整剤、チキソトロープ性(揺変性)を付与するためのチキソトロープ剤(揺変性付与剤)、引張り特性等を改善するための物性調整剤、増量剤、補強剤、軟化剤(可塑剤)、タレ防止剤、酸化防止剤(老化防止剤)、熱安定剤、難燃剤、帯電防止剤、有機溶剤等の各種添加剤の1種類もしくは2種類以上が含有されていても良い。
上記アルカリ金属やアルカリ土類金属の炭酸塩、炭酸水素塩、酸化物以外の充填剤としては、特に限定されるものではないが、例えば、コロイダルシリカ、タルク、クレー、マイカ(雲母)、酸化チタンなどの粉体、ガラスバルーン、アルミナバルーン、セラミックバルーンなどの無機中空体、ナイロンビーズ、アクリルビーズ、シリコーンビーズ、テフロン(登録商標)ビーズなどの有機球状体、塩化ビニリデンバルーン、アクリルバルーンなどの有機中空体、ガラス、ポリエステル、レーヨン、ナイロン、セルロースなどの単繊維等が挙げられ、なかでも、水分の浸入を防止する邪魔板効果に優れることから、タルク、クレー、マイカが好適に用いられる。これらのアルカリ金属やアルカリ土類金属の炭酸塩、炭酸水素塩、酸化物以外の充填剤は、単独で用いられても良いし、2種類以上が併用されても良い。
上記接着性付与剤としては、特に限定されるものではないが、例えば、グリシドキシトリメトキシシラン、グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、N−(アミノエチル)アミノプロピルトリメトキシシラン、メルカプトプロピルトリメトキシシランなどのシランカップリング剤、チタンカップリング剤、アルミニウムカップリング剤等が挙げられるつ。これらの接着性付与剤は、単独で用いられても良いし、2種類以上が併用されても良い。
本発明の光硬化性接着剤組成物の製造方法は、特に限定されるものではなく、例えば、ホモディスパー、万能ミキサー、バンバリーミキサー、ニーダー、2本ロール、3本ロール、押出機等の公知の各種混練機を単独で用いるかまたは併用して、必須成分である光カチオン重合性化合物、波長340nm以上の近紫外線または可視光線で活性化する光カチオン重合開始剤および光増感剤の各所定量と、含有していることが好ましい酸を中和および/または吸着する物質、および/または、吸湿剤の各所定量と、含有していても良い各種添加剤の1種類もしくは2種類以上の各所定量とを、常温下もしくは加熱下で、常圧下、減圧下、加圧下もしくは不活性ガス気流下等の条件下で均一に混練することにより、所望の光硬化性接着剤組成物を作製することができる。
本発明の光硬化性接着剤組成物は、波長340nm以上の近紫外線または可視光線を含む光を照射して前記光カチオン重合開始剤を活性化することにより、前記光カチオン重合性化合物の光カチオン重合が進行して、硬化する。光カチオン重合性化合物を光カチオン重合させる際の光としては、有機EL素子を構成する防湿性基材や有機EL素子基板ひいては有機EL素子そのものの劣化を促進しないことから、波長340nm以上の近紫外線または可視光線を含む光を用いる。
上記光を照射するための光源としては、波長340nm以上の近紫外線または可視光線を含む光を照射しうるものであれば如何なる光源であっても良く、特に限定されるものではないが、例えば、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、エキシマレーザー、ケミカルランプ、ブラックライトランプ、マイクロウェーブ励起水銀灯、メタルハライドランプ、ナトリウムランプ、ハロゲンランプ、キセノンランプ、蛍光灯、太陽光、電子線照射装置等が挙げられる。これらの光源の使用に際しては、例えば光カットフィルター等を用いて波長340nm未満の光を除去することが好ましい。また、上記各種光源は、単独で用いられても良いし、2種類以上が併用されても良い。さらに、上記各種光源の光硬化性接着剤組成物への照射手順としては、例えば、各種光源の同時照射、時間差をおいての逐次照射、同時照射と逐次照射との組み合わせ照射等が挙げられ、いずれの照射手順を採っても良い。
また、本発明の光硬化性接着剤組成物の硬化に際しては、光カチオン重合性化合物の光カチオン重合をより促進して、硬化時間をより短縮するために、波長340nm以上の近紫外線または可視光線を含む光の照射に加えるに、有機EL素子を構成する防湿性基材や有機EL素子基板ひいては有機EL素子そのものを劣化させない範囲で必要に応じて、例えば加熱硬化等の他の硬化手段を併用しても良い。上記加熱硬化を併用する場合の加熱温度は、特に限定されるものではないが、50〜100℃であることが好ましい。
次に、本発明の有機EL素子の封止方法は、上述した本発明の光硬化性接着剤組成物を防湿性基材と有機EL素子基板との間に部分的または全面的に塗布もしくは充填し、波長340nm以上の近紫外線または可視光線を含む光を照射して、上記光硬化性接着剤組成物を硬化させることにより行われる。
上記防湿性基材としては、特に限定されるものではないが、例えば、ソーダガラス、無アルカリガラスなどのガラス基材、ステンレス、アルミニウムなどの金属基材、三フッ化ポリエチレン、ポリ三フッ化塩化エチレン(PCTFE)、ポリビニリデンフルオライド(PVDF)、PVDFとPCTFEとの共重合体、PVDFとポリフッ化塩化エチレンとの共重合体等のポリフッ化エチレン系樹脂、ジシクロペンタジエン等のシクロオレフィン系樹脂、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル系樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィン系樹脂、ポリイミド系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ポリスチレン系樹脂などの樹脂基材等が挙げられる。
上記防湿性基材と有機EL素子基板との間に本発明の光硬化性接着剤組成物を塗布もしくは充填する方法は、特に限定されるものではなく、防湿性基材および/または有機EL素子基板の周囲(周辺部)への部分的塗布もしくは部分的充填であっても良いし、防湿性基材および/または有機EL素子基板の全面への全面的塗布もしくは全面的充填であっても良い。また、上記塗布もしくは充填に際しては、例えば、毛細管現象を利用して、防湿性基材と有機EL素子基板との間に光硬化性接着剤組成物を吸い上げる方法を採っても良いし、防湿性基材と有機EL素子基板との間を減圧もしくは真空にして、光硬化性接着剤組成物を吸い上げる方法を採っても良い。さらに、上記塗布もしくは充填工程は、常温常圧下で行っても良いが、水分の制御された空間内や減圧下もしくは真空下で行うことが好ましい。
このようにして防湿性基材と有機EL素子基板との間に光硬化性接着剤組成物を塗布もしくは充填した後、前記光源を用いて、光硬化性接着剤組成物に波長340nm以上の近紫外線または可視光線を含む光を照射して、光硬化性接着剤組成物を硬化させることにより、有機EL素子を封止する。上記有機EL素子を封止する際の光としては、有機EL素子を構成する防湿性基材や有機EL素子基板ひいては有機EL素子そのものの劣化を促進しないことから、波長340nm以上の近紫外線または可視光線を含む光を用いる。
また、上記有機EL素子の封止工程においては、光硬化性接着剤組成物の硬化を促進するために、有機EL素子を構成する防湿性基材や有機EL素子基板ひいては有機EL素子そのものを劣化させない範囲で必要に応じて、好ましくは50〜100℃での加熱硬化を併用しても良い。
次に、本発明の有機EL素子は、上記本発明の有機EL素子の封止方法により封止されてなる。
本発明の有機EL素子は、本発明の有機EL素子の封止方法により封止されてなるので、生産性に優れ、かつ、耐久性に優れ、長期間にわたって優れた発光特性を発現する。
本発明の光硬化性接着剤組成物は、光カチオン重合性化合物、波長340nm以上の近紫外線または可視光線で活性化する光カチオン重合開始剤および光増感剤が含有されてなるので、波長340nm以上の光を照射することにより、速やかに硬化し、かつ、耐久性に優れ、長期間にわたって優れた発光特性を発現する有機EL素子を得るに適する。
また、本発明の光硬化性接着剤組成物は、光カチオン重合性化合物として、分子内に少なくとも1個のエポキシ基を有する化合物または分子内に少なくとも1個のオキセタニル基を有する化合物を用いたり、光カチオン重合開始剤として、前記式(1)で表される対アニオンを有する光カチオン重合開始剤を用いたり、光増感剤として、波長340nm以上の近紫外線または可視光線を吸収する光増感剤を用いたり、さらに、酸を中和および/または吸着する物質、および/または、吸湿剤を含有させることにより、上記効果がより確実なものとなる。
本発明の有機EL素子の封止方法は、上記本発明の光硬化性接着剤組成物を防湿性基材と有機EL素子基板との間に部分的または全面的に塗布もしくは充填し、波長340nm以上の近紫外線または可視光線を含む光を照射して、上記光硬化性接着剤組成物を硬化させることにより行われるので、耐久性に優れ、長期間にわたって優れた発光特性を発現する有機EL素子を生産性良く得ることができる。
本発明の有機EL素子は、上記本発明の有機EL素子の封止方法により封止されてなるので、耐久性に優れ、長期間にわたって優れた発光特性を発現する。
本発明をさらに詳しく説明するため以下に実施例を挙げるが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。
(実施例1)
1.上面発光型有機EL素子基板の作製
ガラス基板(25mm×25mm×0.7mm)を洗浄した後、厚み1000Åのアルミニウム電極を製膜し、透明支持基板とした。次に、この透明支持基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、第1の素焼き坩堝にα−NPDを200mg、第2の素焼き坩堝にAlq3を200mgおよびタングステン製抵抗加熱ボートにフッ化リチウムを200mgそれぞれ入れ、真空チャンバー内を1×10-4Paまで減圧した。その後、フッ化リチウムを蒸着速度0.2Å/秒で厚み5Åに製膜した後、Alq3を蒸着速度15Å/秒で厚み600Åに製膜して、発光層を形成した。次いで、α−NPDを蒸着速度15Å/秒で厚み600Åに製膜して、正孔輸送層を形成した。その後、透明支持基板を酸化インジウム錫(ITO)のターゲットを備えたスパッタリング装置に移し、真空槽を2×10-4Paまで減圧した後、アルゴンガスを圧力が0.4Paとなるように導入した。次いで、ITOを蒸着速度20Å/秒で厚み1000Åに製膜して、透明電極を形成した。さらに、透明支持基板を酸化珪素のターゲットを備えたスパッタリング装置に移し、真空槽を2×10-4Paまで減圧した後、アルゴンガスを圧力が0.4Paとなるように導入した。次いで、酸化珪素を蒸着速度20Å/秒で厚み1000Åに製膜して、有機EL素子の保護層を形成した。その後、窒素ガスによりスパッタリング装置内を常圧に戻し、透明支持基板を取り出して、透明支持基板上に作製した上面発光型有機EL素子基板を得た。
1.上面発光型有機EL素子基板の作製
ガラス基板(25mm×25mm×0.7mm)を洗浄した後、厚み1000Åのアルミニウム電極を製膜し、透明支持基板とした。次に、この透明支持基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、第1の素焼き坩堝にα−NPDを200mg、第2の素焼き坩堝にAlq3を200mgおよびタングステン製抵抗加熱ボートにフッ化リチウムを200mgそれぞれ入れ、真空チャンバー内を1×10-4Paまで減圧した。その後、フッ化リチウムを蒸着速度0.2Å/秒で厚み5Åに製膜した後、Alq3を蒸着速度15Å/秒で厚み600Åに製膜して、発光層を形成した。次いで、α−NPDを蒸着速度15Å/秒で厚み600Åに製膜して、正孔輸送層を形成した。その後、透明支持基板を酸化インジウム錫(ITO)のターゲットを備えたスパッタリング装置に移し、真空槽を2×10-4Paまで減圧した後、アルゴンガスを圧力が0.4Paとなるように導入した。次いで、ITOを蒸着速度20Å/秒で厚み1000Åに製膜して、透明電極を形成した。さらに、透明支持基板を酸化珪素のターゲットを備えたスパッタリング装置に移し、真空槽を2×10-4Paまで減圧した後、アルゴンガスを圧力が0.4Paとなるように導入した。次いで、酸化珪素を蒸着速度20Å/秒で厚み1000Åに製膜して、有機EL素子の保護層を形成した。その後、窒素ガスによりスパッタリング装置内を常圧に戻し、透明支持基板を取り出して、透明支持基板上に作製した上面発光型有機EL素子基板を得た。
2.光硬化性接着剤組成物の調製
ホモディスパー型攪拌混合機(型式「ホモディスパーL型」、特殊機化社製)を用い、攪拌速度3000rpmの条件で、光カチオン重合性化合物としてビスフェノールA型エポキシ樹脂(商品名「エピコート828」、ジャパンエポキシレジン社製)70重量部、同じく光カチオン重合性化合物としてナフタレン型エポキシ樹脂(商品名「エピクロンHP−4032」、大日本インキ化学工業社製)30重量部、光カチオン重合開始剤として波長340nm以上の近紫外線または可視光線で活性化するイオン性光酸発生型の光カチオン重合開始剤(商品名「アデカオプトマーSP170」、旭電化工業社製)1重量部、波長340nm以上の近紫外線または可視光線を吸収する光増感剤としてチオキサントン誘導体系光増感剤(商品名「カヤキュアDETX−S」、日本化薬社製)0.2重量部および充填剤として合成マイカ(商品名「ミクロマイカMK−100」、コープケミカル社製)20重量部を均一に攪拌混合して、光硬化性接着剤組成物を調製した。
ホモディスパー型攪拌混合機(型式「ホモディスパーL型」、特殊機化社製)を用い、攪拌速度3000rpmの条件で、光カチオン重合性化合物としてビスフェノールA型エポキシ樹脂(商品名「エピコート828」、ジャパンエポキシレジン社製)70重量部、同じく光カチオン重合性化合物としてナフタレン型エポキシ樹脂(商品名「エピクロンHP−4032」、大日本インキ化学工業社製)30重量部、光カチオン重合開始剤として波長340nm以上の近紫外線または可視光線で活性化するイオン性光酸発生型の光カチオン重合開始剤(商品名「アデカオプトマーSP170」、旭電化工業社製)1重量部、波長340nm以上の近紫外線または可視光線を吸収する光増感剤としてチオキサントン誘導体系光増感剤(商品名「カヤキュアDETX−S」、日本化薬社製)0.2重量部および充填剤として合成マイカ(商品名「ミクロマイカMK−100」、コープケミカル社製)20重量部を均一に攪拌混合して、光硬化性接着剤組成物を調製した。
3.有機EL素子の作製
上記で得られた光硬化性接着剤組成物をガラス製背面板(防湿性基材)の中央部に滴下し、上記で得られた上面発光型有機EL素子基板と貼り合わせた後、波長340nm以下の光をカットしうる光カットフィルターを装着した高圧水銀灯を用いて、波長365nmの光の照射量が6000mJ/cm2 となるように近紫外線を照射した。次いで、80℃で60分間加熱して光硬化性接着剤組成物の後硬化を行って、有機EL素子を作製した。
上記で得られた光硬化性接着剤組成物をガラス製背面板(防湿性基材)の中央部に滴下し、上記で得られた上面発光型有機EL素子基板と貼り合わせた後、波長340nm以下の光をカットしうる光カットフィルターを装着した高圧水銀灯を用いて、波長365nmの光の照射量が6000mJ/cm2 となるように近紫外線を照射した。次いで、80℃で60分間加熱して光硬化性接着剤組成物の後硬化を行って、有機EL素子を作製した。
(実施例2)
光硬化性接着剤組成物の配合組成を、ビスフェノールA型エポキシ樹脂「エピコート828」30重量部、ナフタレン型エポキシ樹脂「エピクロンHP−4032」70重量部、光カチオン重合開始剤「アデカオプトマーSP170」1重量部および光増感剤「カヤキュアDETX−S」0.2重量部としたこと以外は実施例1の場合と同様にして、光硬化性接着剤組成物を調製した。次いで、この光硬化性接着剤組成物を用いたこと以外は実施例1の場合と同様にして、有機EL素子を作製した。
光硬化性接着剤組成物の配合組成を、ビスフェノールA型エポキシ樹脂「エピコート828」30重量部、ナフタレン型エポキシ樹脂「エピクロンHP−4032」70重量部、光カチオン重合開始剤「アデカオプトマーSP170」1重量部および光増感剤「カヤキュアDETX−S」0.2重量部としたこと以外は実施例1の場合と同様にして、光硬化性接着剤組成物を調製した。次いで、この光硬化性接着剤組成物を用いたこと以外は実施例1の場合と同様にして、有機EL素子を作製した。
(実施例3)
光硬化性接着剤組成物の配合組成を、ビスフェノールA型エポキシ樹脂「エピコート828」70重量部、ナフタレン型エポキシ樹脂「エピクロンHP−4032」30重量部、光カチオン重合開始剤として前記式(1)で表される対アニオンを有する光カチオン重合開始剤(商品名「Photoinitiator2074」、ローディア社製)1重量部、光増感剤「カヤキュアDETX−S」0.2重量部および合成マイカ「ミクロマイカMK−100」20重量部としたこと以外は実施例1の場合と同様にして、光硬化性接着剤組成物を調製した。次いで、この光硬化性接着剤組成物を用いたこと以外は実施例1の場合と同様にして、有機EL素子を作製した。
光硬化性接着剤組成物の配合組成を、ビスフェノールA型エポキシ樹脂「エピコート828」70重量部、ナフタレン型エポキシ樹脂「エピクロンHP−4032」30重量部、光カチオン重合開始剤として前記式(1)で表される対アニオンを有する光カチオン重合開始剤(商品名「Photoinitiator2074」、ローディア社製)1重量部、光増感剤「カヤキュアDETX−S」0.2重量部および合成マイカ「ミクロマイカMK−100」20重量部としたこと以外は実施例1の場合と同様にして、光硬化性接着剤組成物を調製した。次いで、この光硬化性接着剤組成物を用いたこと以外は実施例1の場合と同様にして、有機EL素子を作製した。
(実施例4)
有機EL素子の作製において、波長340nm以下の光をカットしうる光カットフィルターを装着していない高圧水銀灯を用いたこと以外は実施例1の場合と同様にして、有機EL素子を作製した。
有機EL素子の作製において、波長340nm以下の光をカットしうる光カットフィルターを装着していない高圧水銀灯を用いたこと以外は実施例1の場合と同様にして、有機EL素子を作製した。
(実施例5)
光硬化性接着剤組成物の配合組成を、ビスフェノールA型エポキシ樹脂「エピコート828」70重量部、ナフタレン型エポキシ樹脂「エピクロンHP−4032」30重量部、光カチオン重合開始剤「アデカオプトマーSP170」1重量部、光増感剤「カヤキュアDETX−S」0.2重量部および吸湿剤として酸化バリウム0.2重量部としたこと以外は実施例1の場合と同様にして、光硬化性接着剤組成物を調製した。次いで、この光硬化性接着剤組成物を用いたこと以外は実施例1の場合と同様にして、有機EL素子を作製した。
光硬化性接着剤組成物の配合組成を、ビスフェノールA型エポキシ樹脂「エピコート828」70重量部、ナフタレン型エポキシ樹脂「エピクロンHP−4032」30重量部、光カチオン重合開始剤「アデカオプトマーSP170」1重量部、光増感剤「カヤキュアDETX−S」0.2重量部および吸湿剤として酸化バリウム0.2重量部としたこと以外は実施例1の場合と同様にして、光硬化性接着剤組成物を調製した。次いで、この光硬化性接着剤組成物を用いたこと以外は実施例1の場合と同様にして、有機EL素子を作製した。
(比較例1)
光増感剤「カヤキュアDETX−S」を含有させなかったこと以外は実施例1の場合と同様にして、光硬化性接着剤組成物を調製した。次いで、この光硬化性接着剤組成物を用いたこと以外は実施例1の場合と同様にして、有機EL素子を作製した。
光増感剤「カヤキュアDETX−S」を含有させなかったこと以外は実施例1の場合と同様にして、光硬化性接着剤組成物を調製した。次いで、この光硬化性接着剤組成物を用いたこと以外は実施例1の場合と同様にして、有機EL素子を作製した。
実施例1〜実施例5および比較例1で得られた有機EL素子の性能(1.光硬化性接着剤組成物の硬化性、2.発光特性:輝度)を以下の方法で評価した。その結果は表1に示すとおりであった。ただし、比較例1で得られた有機EL素子は、光硬化性接着剤組成物が硬化していなかったので、発光特性:輝度の評価を行うことができなかった。
1.光硬化性接着剤組成物の硬化性
有機EL素子を構成するガラス製背面板(防湿性基材)と上面発光型有機EL素子基板とを剥離して、光硬化性接着剤組成物の硬化状態を観察し、下記判定基準により硬化性を評価した。
〔判定基準〕
○‥‥光硬化性接着剤組成物の表面に粘着性は無く、硬化していた。
×‥‥光硬化性接着剤組成物の表面に粘着性が有り、硬化していなかった。
有機EL素子を構成するガラス製背面板(防湿性基材)と上面発光型有機EL素子基板とを剥離して、光硬化性接着剤組成物の硬化状態を観察し、下記判定基準により硬化性を評価した。
〔判定基準〕
○‥‥光硬化性接着剤組成物の表面に粘着性は無く、硬化していた。
×‥‥光硬化性接着剤組成物の表面に粘着性が有り、硬化していなかった。
2.発光特性:輝度
作製直後の有機EL素子に10Vの電圧を印加して、発光状態(輝度)を観察し、下記判定基準により初期発光特性:初期輝度を評価した。また、有機EL素子を85℃−85%RHの雰囲気下に100時間放置した後、上記と同様の操作を行って、下記判定基準により経時後発光特性:経時後輝度を評価した。
〔判定基準〕
○‥‥優れた発光特性:輝度を発現した。
△‥‥良好な発光特性:輝度を発現した。
×‥‥発光特性:輝度を発現しなかった。
作製直後の有機EL素子に10Vの電圧を印加して、発光状態(輝度)を観察し、下記判定基準により初期発光特性:初期輝度を評価した。また、有機EL素子を85℃−85%RHの雰囲気下に100時間放置した後、上記と同様の操作を行って、下記判定基準により経時後発光特性:経時後輝度を評価した。
〔判定基準〕
○‥‥優れた発光特性:輝度を発現した。
△‥‥良好な発光特性:輝度を発現した。
×‥‥発光特性:輝度を発現しなかった。
表1から明らかなように、本発明による実施例1〜実施例5の有機EL素子においては、いずれも光硬化性接着剤組成物が優れた硬化性を発現した。また、上記有機EL素子は、いずれも初期および経時後ともに良好もしくは優れた発光特性:輝度を発現した。
これに対し、光増感剤を含有させなかった比較例1の光硬化性接着剤組成物を用いて作製した比較例1の有機EL素子においては、加熱硬化(80℃−60分間)による後硬化を行っても、光硬化性接着剤組成物の硬化性が悪かった。従って、比較例1の有機EL素子は、発光特性:輝度の評価を行うことができなかった。
以上述べたように、本発明の光硬化性接着剤組成物は、波長340nm以上の近紫外線または可視光線を含む光を照射することにより、有機EL素子を構成する防湿性基材や有機EL素子基板ひいては有機EL素子そのものを劣化させることなく、速やかに硬化し、かつ、耐久性に優れ、長期間にわたって優れた発光特性を発現する有機EL素子を得るに適するものであるので、有機EL素子の封止用として好適に用いられる。
また、本発明の有機EL素子の封止方法によれば、上記本発明の光硬化性接着剤組成物を防湿性基材と有機EL素子基板との間に部分的または全面的に塗布もしくは充填し、波長340nm以上の近紫外線または可視光線を含む光を照射して、上記光硬化性接着剤組成物を硬化させるので、耐久性に優れ、長期間にわたって優れた発光特性を発現する有機EL素子を生産性良く得ることができる。
さらに、本発明の有機EL素子は、上記本発明の有機EL素子の封止方法により封止されてなるので、耐久性に優れ、長期間にわたって優れた発光特性を発現する。
Claims (7)
- 光カチオン重合性化合物、波長340nm以上の近紫外線または可視光線で活性化する光カチオン重合開始剤および光増感剤が含有されてなり、かつ、波長340nm以上の近紫外線または可視光線で硬化することを特徴とする有機EL素子封止用光硬化性接着剤組成物。
- 光カチオン重合性化合物が、分子内に少なくとも1個のエポキシ基を有する化合物または分子内に少なくとも1個のオキセタニル基を有する化合物であることを特徴とする請求項1に記載の有機EL素子封止用光硬化性接着剤組成物。
- 光増感剤が、波長340nm以上の近紫外線または可視光線を吸収する光増感剤であることを特徴とする請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の有機EL素子封止用光硬化性接着剤組成物。
- さらに、酸を中和および/または吸着する物質、および/または、吸湿剤が含有されてなることを特徴とする請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載の有機EL素子封止用光硬化性接着剤組成物。
- 請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載の有機EL素子封止用光硬化性接着剤組成物を防湿性基材と有機EL素子基板との間に部分的または全面的に塗布もしくは充填し、波長340nm以上の近紫外線または可視光線を含む光を照射して、上記光硬化性接着剤組成物を硬化させることを特徴とする有機EL素子の封止方法。
- 請求項6に記載の有機EL素子の封止方法により封止されてなることを特徴とする有機EL素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2003287921A JP2004231938A (ja) | 2002-09-13 | 2003-08-06 | 有機el素子封止用光硬化性接着剤組成物、有機el素子の封止方法および有機el素子 |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2002269069 | 2002-09-13 | ||
JP2002362714 | 2002-12-13 | ||
JP2003003572 | 2003-01-09 | ||
JP2003287921A JP2004231938A (ja) | 2002-09-13 | 2003-08-06 | 有機el素子封止用光硬化性接着剤組成物、有機el素子の封止方法および有機el素子 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2004231938A true JP2004231938A (ja) | 2004-08-19 |
Family
ID=32966623
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2003287921A Pending JP2004231938A (ja) | 2002-09-13 | 2003-08-06 | 有機el素子封止用光硬化性接着剤組成物、有機el素子の封止方法および有機el素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2004231938A (ja) |
Cited By (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005075945A (ja) * | 2003-09-01 | 2005-03-24 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 感エネルギー線酸発生剤、酸の発生方法、および感エネルギー線硬化性組成物 |
WO2006057298A1 (ja) * | 2004-11-26 | 2006-06-01 | Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. | 重合性組成物 |
JP2006152044A (ja) * | 2004-11-26 | 2006-06-15 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 封止用組成物 |
JP2006163242A (ja) * | 2004-12-10 | 2006-06-22 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 光導波路形成用材料、光導波路の製造方法、および光導波路 |
JP2006335985A (ja) * | 2005-06-06 | 2006-12-14 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 封止用組成物 |
JP2007046035A (ja) * | 2005-01-26 | 2007-02-22 | Sekisui Chem Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用封止剤、有機エレクトロルミネッセンス表示装置の製造方法、及び、有機エレクトロルミネッセンス表示装置 |
JP2007294352A (ja) * | 2006-04-27 | 2007-11-08 | Canon Inc | 有機el素子 |
JP2008059836A (ja) * | 2006-08-30 | 2008-03-13 | Mitsui Chemicals Inc | エレクトロルミネッセンス表示装置およびエレクトロルミネッセンス表示装置用シール剤 |
JPWO2006080393A1 (ja) * | 2005-01-28 | 2008-06-19 | 日本ゼオン株式会社 | 発光素子用積層体および発光素子 |
JPWO2006080526A1 (ja) * | 2005-01-31 | 2008-06-19 | 日本ゼオン株式会社 | 発光素子用封止容器及び発光体 |
JP2008534771A (ja) * | 2005-04-04 | 2008-08-28 | ナショナル スターチ アンド ケミカル インベストメント ホールディング コーポレイション | 放射線硬化性の乾燥剤を充填した接着剤/密閉剤 |
JP2009030058A (ja) * | 2007-07-27 | 2009-02-12 | Dongjin Semichem Co Ltd | ディスプレイ素子のシーリング方法 |
JP2009067040A (ja) * | 2007-08-21 | 2009-04-02 | Fujifilm Corp | 複合ガスバリアフィルムおよびこれを用いた表示素子 |
WO2010038514A1 (ja) | 2008-10-02 | 2010-04-08 | シャープ株式会社 | 表示装置用基板、表示装置用基板の製造方法、表示装置、液晶表示装置、液晶表示装置の製造方法及び有機エレクトロルミネセンス表示装置 |
WO2010084939A1 (ja) * | 2009-01-23 | 2010-07-29 | 味の素株式会社 | 樹脂組成物 |
WO2010084938A1 (ja) * | 2009-01-23 | 2010-07-29 | 味の素株式会社 | 樹脂組成物 |
JP2011225773A (ja) * | 2010-04-22 | 2011-11-10 | Sekisui Chem Co Ltd | 光硬化性樹脂組成物、有機el素子用封止剤及び有機el素子 |
US20110318938A1 (en) * | 2009-06-15 | 2011-12-29 | Sumitomo Bakelite Co., Ltd. | Temporary bonding adhesive for a semiconductor wafer and method for manufacturing a semiconductor device using the same |
WO2014163090A1 (ja) * | 2013-04-01 | 2014-10-09 | Jnc株式会社 | 光硬化性エポキシ接着剤、樹脂組成物、積層体、ディスプレイ、および樹脂組成物の製造方法 |
KR101584845B1 (ko) | 2011-11-14 | 2016-01-14 | 주식회사 엘지화학 | 접착 필름 |
JP2016054311A (ja) * | 2005-02-15 | 2016-04-14 | パイオニア株式会社 | 有機電界発光素子 |
JP5996053B1 (ja) * | 2015-07-21 | 2016-09-21 | 古河電気工業株式会社 | 電子デバイス封止用硬化性吸湿性樹脂組成物、樹脂硬化物、電子デバイス、樹脂硬化物の製造方法および電子デバイスの製造方法 |
KR20160122794A (ko) | 2014-02-28 | 2016-10-24 | 후루카와 덴키 고교 가부시키가이샤 | 전자 디바이스 밀봉용 수지 조성물 및 전자 디바이스 |
KR20160122791A (ko) | 2014-02-28 | 2016-10-24 | 후루카와 덴키 고교 가부시키가이샤 | 전자 디바이스 밀봉용 수지 조성물 및 전자 디바이스 |
JP2018145431A (ja) * | 2017-03-08 | 2018-09-20 | パナソニックIpマネジメント株式会社 | 紫外線硬化性樹脂組成物、有機el発光装置の製造方法及び有機el発光装置 |
JP2021014563A (ja) * | 2019-07-16 | 2021-02-12 | オー−フレックス カンパニー リミテッドO−Flex Co., ltd. | 紫外線(UV)硬化型粘着剤層を含むバックプレートフィルム及びこれを利用した有機発光表示装置の製造方法{Backplate film comprising ultraviolet(UV) curable adhesive layer and method for manufacturing organic light emitting display device using the same} |
WO2023120991A1 (ko) * | 2021-12-20 | 2023-06-29 | 주식회사 동진쎄미켐 | 투명도가 우수한 접착 조성물, 이의 경화체, 및 상기 경화체를 포함하는 디스플레이 장치 |
-
2003
- 2003-08-06 JP JP2003287921A patent/JP2004231938A/ja active Pending
Cited By (40)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4543640B2 (ja) * | 2003-09-01 | 2010-09-15 | 東洋インキ製造株式会社 | 感エネルギー線酸発生剤、酸の発生方法、および感エネルギー線硬化性組成物 |
JP2005075945A (ja) * | 2003-09-01 | 2005-03-24 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 感エネルギー線酸発生剤、酸の発生方法、および感エネルギー線硬化性組成物 |
WO2006057298A1 (ja) * | 2004-11-26 | 2006-06-01 | Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. | 重合性組成物 |
JP2006152044A (ja) * | 2004-11-26 | 2006-06-15 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 封止用組成物 |
JP2006163242A (ja) * | 2004-12-10 | 2006-06-22 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 光導波路形成用材料、光導波路の製造方法、および光導波路 |
JP4529669B2 (ja) * | 2004-12-10 | 2010-08-25 | 東洋インキ製造株式会社 | 光導波路形成用材料、光導波路の製造方法、および光導波路 |
JP2007046035A (ja) * | 2005-01-26 | 2007-02-22 | Sekisui Chem Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用封止剤、有機エレクトロルミネッセンス表示装置の製造方法、及び、有機エレクトロルミネッセンス表示装置 |
JPWO2006080393A1 (ja) * | 2005-01-28 | 2008-06-19 | 日本ゼオン株式会社 | 発光素子用積層体および発光素子 |
JPWO2006080526A1 (ja) * | 2005-01-31 | 2008-06-19 | 日本ゼオン株式会社 | 発光素子用封止容器及び発光体 |
JP2016054311A (ja) * | 2005-02-15 | 2016-04-14 | パイオニア株式会社 | 有機電界発光素子 |
JP2008534771A (ja) * | 2005-04-04 | 2008-08-28 | ナショナル スターチ アンド ケミカル インベストメント ホールディング コーポレイション | 放射線硬化性の乾燥剤を充填した接着剤/密閉剤 |
JP2006335985A (ja) * | 2005-06-06 | 2006-12-14 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 封止用組成物 |
JP2007294352A (ja) * | 2006-04-27 | 2007-11-08 | Canon Inc | 有機el素子 |
JP2008059836A (ja) * | 2006-08-30 | 2008-03-13 | Mitsui Chemicals Inc | エレクトロルミネッセンス表示装置およびエレクトロルミネッセンス表示装置用シール剤 |
JP2009030058A (ja) * | 2007-07-27 | 2009-02-12 | Dongjin Semichem Co Ltd | ディスプレイ素子のシーリング方法 |
JP2009067040A (ja) * | 2007-08-21 | 2009-04-02 | Fujifilm Corp | 複合ガスバリアフィルムおよびこれを用いた表示素子 |
WO2010038514A1 (ja) | 2008-10-02 | 2010-04-08 | シャープ株式会社 | 表示装置用基板、表示装置用基板の製造方法、表示装置、液晶表示装置、液晶表示装置の製造方法及び有機エレクトロルミネセンス表示装置 |
JPWO2010084939A1 (ja) * | 2009-01-23 | 2012-07-19 | 味の素株式会社 | 樹脂組成物 |
WO2010084938A1 (ja) * | 2009-01-23 | 2010-07-29 | 味の素株式会社 | 樹脂組成物 |
JP5601202B2 (ja) * | 2009-01-23 | 2014-10-08 | 味の素株式会社 | 樹脂組成物 |
JP2015015250A (ja) * | 2009-01-23 | 2015-01-22 | 味の素株式会社 | 樹脂組成物 |
WO2010084939A1 (ja) * | 2009-01-23 | 2010-07-29 | 味の素株式会社 | 樹脂組成物 |
US20110318938A1 (en) * | 2009-06-15 | 2011-12-29 | Sumitomo Bakelite Co., Ltd. | Temporary bonding adhesive for a semiconductor wafer and method for manufacturing a semiconductor device using the same |
US9399725B2 (en) * | 2009-06-15 | 2016-07-26 | Sumitomo Bakelite Co., Ltd. | Temporary bonding adhesive for a semiconductor wafer and method for manufacturing a semiconductor device using the same |
JP2011225773A (ja) * | 2010-04-22 | 2011-11-10 | Sekisui Chem Co Ltd | 光硬化性樹脂組成物、有機el素子用封止剤及び有機el素子 |
KR101584845B1 (ko) | 2011-11-14 | 2016-01-14 | 주식회사 엘지화학 | 접착 필름 |
WO2014163090A1 (ja) * | 2013-04-01 | 2014-10-09 | Jnc株式会社 | 光硬化性エポキシ接着剤、樹脂組成物、積層体、ディスプレイ、および樹脂組成物の製造方法 |
JPWO2014163090A1 (ja) * | 2013-04-01 | 2017-02-16 | Jnc株式会社 | 光硬化性エポキシ接着剤、樹脂組成物、積層体、ディスプレイ、および樹脂組成物の製造方法 |
KR20160122794A (ko) | 2014-02-28 | 2016-10-24 | 후루카와 덴키 고교 가부시키가이샤 | 전자 디바이스 밀봉용 수지 조성물 및 전자 디바이스 |
KR20160122791A (ko) | 2014-02-28 | 2016-10-24 | 후루카와 덴키 고교 가부시키가이샤 | 전자 디바이스 밀봉용 수지 조성물 및 전자 디바이스 |
US10196547B2 (en) | 2014-02-28 | 2019-02-05 | Furukawa Electrics Co., Ltd. | Resin composition for sealing electronic device, and electronic device |
US10196534B2 (en) | 2014-02-28 | 2019-02-05 | Furukawa Electric Co., Ltd. | Resin composition for sealing electronic device, and electronic device |
JP2017025179A (ja) * | 2015-07-21 | 2017-02-02 | 古河電気工業株式会社 | 電子デバイス封止用硬化性吸湿性樹脂組成物、樹脂硬化物、電子デバイス、樹脂硬化物の製造方法および電子デバイスの製造方法 |
JP5996053B1 (ja) * | 2015-07-21 | 2016-09-21 | 古河電気工業株式会社 | 電子デバイス封止用硬化性吸湿性樹脂組成物、樹脂硬化物、電子デバイス、樹脂硬化物の製造方法および電子デバイスの製造方法 |
US10829670B2 (en) | 2015-07-21 | 2020-11-10 | Furukawa Electric Co., Ltd. | Curable and hygroscopic resin composition for sealing electronic devices, resin cured material, and electronic device |
JP2018145431A (ja) * | 2017-03-08 | 2018-09-20 | パナソニックIpマネジメント株式会社 | 紫外線硬化性樹脂組成物、有機el発光装置の製造方法及び有機el発光装置 |
JP7065396B2 (ja) | 2017-03-08 | 2022-05-12 | パナソニックIpマネジメント株式会社 | 紫外線硬化性樹脂組成物、有機el発光装置の製造方法及び有機el発光装置 |
JP2021014563A (ja) * | 2019-07-16 | 2021-02-12 | オー−フレックス カンパニー リミテッドO−Flex Co., ltd. | 紫外線(UV)硬化型粘着剤層を含むバックプレートフィルム及びこれを利用した有機発光表示装置の製造方法{Backplate film comprising ultraviolet(UV) curable adhesive layer and method for manufacturing organic light emitting display device using the same} |
JP7041652B2 (ja) | 2019-07-16 | 2022-03-24 | オー-フレックス カンパニー リミテッド | 紫外線(UV)硬化型粘着剤層を含むバックプレートフィルム及びこれを利用した有機発光表示装置の製造方法{Backplate film comprising ultraviolet(UV) curable adhesive layer and method for manufacturing organic light emitting display device using the same} |
WO2023120991A1 (ko) * | 2021-12-20 | 2023-06-29 | 주식회사 동진쎄미켐 | 투명도가 우수한 접착 조성물, 이의 경화체, 및 상기 경화체를 포함하는 디스플레이 장치 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2004231938A (ja) | 有機el素子封止用光硬化性接着剤組成物、有機el素子の封止方法および有機el素子 | |
JP4452683B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用封止剤、有機エレクトロルミネッセンス表示装置の製造方法、及び、有機エレクトロルミネッセンス表示装置 | |
JP4384509B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子の封止方法及び有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
KR101028603B1 (ko) | 유기 전계 발광 소자 밀봉용 접착제 및 그의 응용 | |
JP6200591B2 (ja) | インクジェット塗布用電子デバイス用封止剤及び電子デバイスの製造方法 | |
JP4800247B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子封止用接着剤、有機エレクトロルミネッセンス素子封止用粘着テープ、有機エレクトロルミネッセンス素子封止用両面粘着テープ、有機エレクトロルミネッセンス素子の封止方法、及び、有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP6200203B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤及び有機エレクトロルミネッセンス表示素子の製造方法 | |
JP4850231B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用封止剤 | |
JP2006236987A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用封止剤、有機エレクトロルミネッセンス素子の封止方法及び有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2005314687A (ja) | 光硬化性樹脂組成物、光カチオン重合開始剤、表示素子用接着剤及び表示素子 | |
JP2006291072A (ja) | 光硬化型樹脂組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子用接着剤、有機エレクトロルミネッセンス表示素子、及び、有機エレクトロルミネッセンス表示素子の製造方法 | |
JP2023022039A (ja) | 封止剤、硬化体、有機エレクトロルミネッセンス表示装置、及び装置の製造方法 | |
TW202109786A (zh) | 有機el顯示元件用密封劑 | |
JP4478116B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子封止用接着剤、有機エレクトロルミネッセンス素子封止用粘着テープ、有機エレクトロルミネッセンス素子封止用両面粘着テープ、有機エレクトロルミネッセンス素子の封止方法、及び、有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2008305580A (ja) | 光後硬化性組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子用封止剤、有機エレクトロルミネッセンス表示装置の製造方法、及び、有機エレクトロルミネッセンス表示装置 | |
JP2004359769A (ja) | 液晶パネル用光硬化性接着剤組成物、液晶パネルの接着方法、偏光板の貼付方法および液晶パネル素子 | |
JP4991648B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子封止剤 | |
WO2017094854A1 (ja) | 遅延硬化型光硬化性樹脂組成物及び封止材 | |
JP2006127815A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2005336314A (ja) | 光硬化性樹脂組成物 | |
JP2023012530A (ja) | 組成物 | |
JP2012123240A (ja) | 表示素子の製造方法 | |
WO2018225723A1 (ja) | 有機el表示素子用封止剤 | |
JP2005187636A (ja) | 光硬化性樹脂組成物、表示素子用接着剤、接着方法および表示素子 | |
JP2023029649A (ja) | 有機el表示素子用封止剤 |