JPWO2006080393A1 - 発光素子用積層体および発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)共役ジエン重合体を環化反応させることにより得られる共役ジエン重合体環化物であって、前記共役ジエン重合体中の不飽和結合の数に対する共役ジエン重合体環化物中に存在する不飽和結合の数を示す不飽和結合減少率が10%以上である共役ジエン重合体環化物を含む酸素吸収層、及びガスバリアー層を積層して成ることを特徴とする発光素子用積層体であり、
(2)共役ジエン重合体環化物は、その酸素吸収量が5mL/g以上である上記(1)に記載の発光素子用積層体であり、
(3)酸素吸収層は、その表面からの酸素吸収速度が1mL/m2/日以上である上記(1)に記載の発光素子用積層体であり、
(4)共役ジエン重合体環化物が、変性共役ジエン重合体環化物である上記(1)に記載の発光素子用積層体であり、
(5)ガスバリアー層は、その酸素透過係数が、5mL/m2/日以下である上記(1)に記載の発光素子用積層体であり、
(6)400nm〜650nmの波長領域における光透過率が、85%以上である上記(1)に記載の発光素子用積層体であり、
(7)前記共役ジエン重合体は、共役ジエン単量体と他の単量体との共重合体であることを特徴とする(1)に記載の発光素子用積層体であり、
(8)前記他の単量体がスチレンであることを特徴とする(7)に記載の発光素子用積層体であり、
(9)基板と、この基板の上に配置される発光素子本体と、この発光素子本体を覆うように配置される封止容器とを備え、前記基板および/または前記封止容器が上記(1)に記載の発光素子用積層体により形成されてなることを特徴とする発光素子である。
1’:保護樹脂層の機能を持つガスバリアー層
2:保護樹脂層
3:酸素吸収層
3’:保護樹脂層の機能を持つ酸素吸収層
4:陰極
5:有機発光層
6:陽極
8:薬剤配置部
10:発光素子本体
11:基板
12:封止容器
13:発光素子
14:発光素子用積層体
共役ジエン重合体の具体例としては、天然ゴム(NR)、スチレン-ブタジエンゴム(SBR)、ポリイソプレンゴム(IR)、ポリブタジエンゴム(BR)、イソプレン-イソブチレン共重合ゴム(IIR)、エチレン-プロピレン-ジエン系共重合ゴム、およびブタジエン-イソプレン共重合体ゴム(BIR)等を挙げることができる。中でも、ポリイソプレンゴム及びポリブタジエンゴムが好ましく、ポリイソプレンゴムがより好ましく使用できる。
前記酸無水物基またはカルボキシル基としては、例えば、無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水アコニット酸、ノルボルネンジカルボン酸無水物、アクリル酸、メタクリル酸、およびマレイン酸などのビニルカルボン酸化合物などが共役ジエン重合体環化物に付加した構造の基が挙げられ、なかでも、無水マレイン酸が環化ポリイソプレンに付加した構造の基が反応性、経済性の点で好ましい。
不飽和結合減少率(%)=100×(SB−SA)/SB により求められる。
(a)M.a.Golub and J.Heller.Can.J.Chem,41,937(1963)
(b)Y.Tanaka and H.Sato,J.Poiym.Sci:Poiy.Chem.Ed.,17,3027(1979)
本発明に用いるノルボルネン重合体としては、ノルボルネンモノマーの開環重合体、ノルボルネンモノマーとこれを開環共重合可能なその他のモノマーとの開環共重合体、これらの水素化物、ノルボルネンモノマーの付加重合体、ノルボルネンモノマーとこれと共重合可能なその他のモノマーとの付加共重合体などが挙げられる。これらの中でも、光学特性、耐熱性、機械的強度の観点から、ノルボルネンモノマーの開環(共)重合体の水素化物が最も好ましい。ノルボルネンモノマーとしては、ビシクロ〔2.2.1〕−ヘプト−2−エン(慣用名:ノルボルネン)及びその誘導体(環に置換基を有するもの)、トリシクロ〔4.3.12,5.01,6〕−デカ−3,7−ジエン、テトラシクロ〔7.4.110,13.01,9.02,7〕−トリデカ−2,4,6,11−テトラエン、テトラシクロ〔4.4.12,5.17,10.0〕−ドデカ−3エン及びこれらの環に置換基を有する誘導体などが挙げられる。環に存在する置換基としては、アルキル基、アルキレン基、ビニル基、およびアルコキシカルボニル基などが例示でき、上記ノルボルネンモノマーはこれらを2種以上有してもよい。これらのノルボルネンモノマーはそれぞれ単独であるいは2種以上を組み合わせて用いられる。
単環の環状オレフィン系重合体としては、例えば、シクロヘキセン、シクロヘプテン、およびシクロオクテンなど単環の環状オレフィン単量体の付加重合体を用いることができる。
環状共役ジエン重合体としては、例えば、シクロペンタジエン、およびシクロヘキサジエンなどの環状共役ジエン単量体を1,2−または1,4−付加重合した重合体及びその水素化物などを用いることができる。
ビニル脂環式炭化水素重合体としては、例えば、ビニルシクロヘキセン、およびビニルシクロヘキサンなどのビニル脂環式炭化水素系単量体及びその水素化物;スチレン、およびα−メチルスチレンなどのビニル芳香族単量体の重合体の芳香族環部分の水素化物;などが挙げられ、ビニル脂環式炭化水素単量体やビニル芳香族単量体と、これら単量体と共重合可能な他の単量体との共重合体の水素化物などが挙げられる。
前記無機物系のガスバリアー層は、一般にガスバリアー性能が高く非常に薄い膜でもその機能を果たす。例えば、Si,Mg,Ti,Al,In、Sn,Zn,W,Ce,Zrのような金属の酸化物、窒素酸化物、硫化物などの蒸着膜が挙げられる。ガスバリアー層は通常発光素子用積層体の最外表面として使用される場合が多いので傷等がつかないよう硬度が必要となる場合がある。無機物系のガスバリアー層はこのような用途には特に適している。
各種の物性等の測定、評価は以下のように行った。
(1)共役ジエン重合体環化物の不飽和結合減少率
不飽和結合減少率は、下記(a)および(b)の文献に記載された方法を参考にしてプロトンNMR測定により求めた。
(a)M.a.Golub and J.Heller.Can.J.Chem,41,937(1963)
(b)Y.Tanaka and H.Sato,J.Poiym.Sci:Poiy.Chem.Ed.,17,3027(1979)
共役ジエン重合体中の共役ジエン単量体単位部位において、環化反応前の全プロトンピーク面積をSBT,二重結合に直接結合したプロトンのピーク面積をSBU,環化反応後の全プロトンピーク面積をSAT,二重結合に直接結合したプロトンピークのピーク面積をSAUとすると環化反応前の二重結合に直接結合したプロトンのピーク面積比率(SB)は、SB=SBU/SBT、環化反応後の二重結合に直接結合したプロトンのピーク面積比率(SA)は、SA=SAU/SATで表される。従って、不飽和結合減少率は、
(不飽和結合減少率(%))=100×(SB−SA)/SB により求められる。
400nm〜650nmの波長領域における光透過率は、JIS K7361−1に準拠して、濁度計(日本電色工業株式会社製、ヘイズメーターNDH2000)を用いて、一辺40mmの正方形試料片の光透過量から算出した。
(3)酸素吸収量
試料を、窒素雰囲気下で、100℃で圧縮成形後、延伸して、厚みが10μmのフィルム状とする。そして、これを100mm×100mmの寸法に裁断して酸素吸収量測定用試料とする。この酸素吸収量測定用試料を、150mm×220mmの寸法のポリエチレンテレフタレートフィルム(PET)/アルミニウム箔(Al)/ポリエチレンフィルム(PE)の3層フィルムからなる酸素非透過性の袋に、200ミリリットルの空気と共に密封する。これを、23℃で放置し、24時間毎に袋内の酸素濃度を酸素濃度計で測定し、酸素濃度が減少しなくなった時点で酸素の吸収が飽和に達したとして、試料1gが吸収した酸素吸収量を計算する。なお、酸素濃度計として、Neutronics,Inc.製、の酸素分析計HS−750を用いた。
(4)酸素吸収速度
酸素吸収速度は、上記(3)の酸素吸収量の測定と同様にして酸素吸収量を測定し、測定開始後24時間後の酸素吸収量で表した。測定温度は、23℃とした。
質量平均分子量は、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー分析による標準ポリスチレン換算値で示した。
(6)極性基の含有量
極性基の含有量は、フーリエ変換赤外吸収スペクトル分析により極性基の特性ピーク強度を測定し、検量線法により算出した。例えば、酸無水物基のピーク強度(1760〜1780cm-1)を測定して、検量線法により酸無水物基の含有量を求める。同様にカルボキシル基のピーク強度(1700cm-1)を測定して、検量線法によりカルボキシル基の含有量を求めた。
(7)スチレン単位含有率
スチレン単位含有率(モル%)は、1H-NMR分析により求めた。
(8)酸素透過係数
酸素透過係数は、酸素透過速度測定器(MOCON,Inc.製、「OXY−TRAN」)により、温度25℃、湿度75%RHの雰囲気下で測定した。
攪拌機、温度計、還流冷却管および窒素ガス導入管を備えた耐圧反応器に、10mm角に裁断したポリイソプレン(シス-1,4結合単位73%、トランス-1,4結合単位22%、3,4-結合単位5%、質量平均分子量174,000)300部を、トルエン700部とともに仕込んだ。反応器内を窒素置換した後、85℃に加温して攪拌下でポリイソプレンをトルエンに完全に溶解した後、トルエン中で水分量が150ppm以下になるように還流脱水処理して得られたp-トルエンスルホン酸2.4部を投入し、85℃で環化反応を行った。4時間反応させた後、炭酸ナトリウム0.83部を含む25%炭酸ナトリウム水溶液を投入して反応を停止した。85℃で、イオン交換水300部を用いた洗浄を3回繰り返して、系中の触媒残渣を除去し、重合体環化物の溶液を得た。得られた重合体環化物の溶液に、重合体環化物に対して、20ppmに相当する量のフェノール系酸化防止剤(商品名:イルガノックス1010、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製)を添加した後、溶液中のトルエンの一部を留去し、さらに真空乾燥を行って、トルエンを除去して、共役ジエン重合体環化物1を得た。共役ジエン重合体環化物1の不飽和結合減少率、酸素吸収量、酸素吸収速度、および質量平均分子量を測定した。その評価結果を表1に示す。
p-トルエンスルホン酸の使用量を2.25部に変更し、環化反応後に添加する炭酸ナトリウムの量を0.78部に変更する以外は、実施例1と同様にして、共役ジエン重合体環化物2を得た。共役ジエン重合体環化物1のかわりに共役ジエン重合体環化物2を用いた以外は、実施例1と同様にして箱型容器及び発光素子用積層体を作製した。これらについて、実施例1と同様の評価を行った。その評価結果を表1および表2に示す。
実施例1で用いたポリイソプレンをシス-1,4結合単位99%以上、質量平均分子量が302,000のハイシスポリイソプレンに変更し、p-トルエンスルホン酸の使用量を2.16部に変更し、環化反応後に添加する炭酸ナトリウムの量を0.75部に変更する以外は、実施例1と同様にして、共役ジエン重合体環化物3を得た。共役ジエン重合体環化物1のかわりに共役ジエン重合体環化物3を用いた以外は、実施例1と同様にして箱型容器及び発光素子用積層体を作製した。これらについて、実施例1と同様の評価を行った。その評価結果を表1及び表2に示す。
ポリイソプレンを、シス-1,4結合単位68%、トランス-1,4結合単位25%および3,4-結合単位7%からなる質量平均分子量141,000のポリイソプレンに変更し、p-トルエンスルホン酸の使用量を2.69部に変更し、環化反応後に添加する炭酸ナトリウムの量を1.03部に変更する以外は、実施例1と同様にして、共役ジエン重合体環化物4を得た。共役ジエン重合体環化物1のかわりに共役ジエン重合体環化物4を用いた以外は、実施例1と同様にして箱型容器及び発光素子用積層体を作製した。これらについて、実施例1と同様の評価を行った。その評価結果を表1及び表2に示す。
実施例1で得られた共役ジエン重合体環化物1の溶液に、無水マレイン酸2.5部を添加し、160℃で4時間付加反応を行った。溶液中のトルエンの一部を留去し、共役ジエン重合体環化物1に対して、300ppmに相当する量のフェノール系酸化防止剤(商品名:イルガノックス1010、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ株式会社製)を添加した後、さらに真空乾燥を行って、トルエンおよび未反応の無水マレイン酸を除去して、変性共役ジエン重合体環化物(これを共役ジエン重合体環化物5と記す。)を得た。共役ジエン重合体環化物1のかわりに共役ジエン重合体環化物5を用いた以外は、実施例1と同様にして、箱型容器及び発光素子用積層体を作製した。これらについて、実施例1と同様の評価を行った。その評価結果を表1及び表2に示す。なお、共役ジエン重合体環化物5の極性基含有量を測定した結果を表1に併記する。
p-トルエンスルホン酸の使用量を2.25部に変更し、環化反応後に添加する炭酸ナトリウムの量を0.78部に変更する以外は、実施例5と同様にして、変性共役ジエン重合体環化物(これを共役ジエン重合体環化物6と記す。)を得た。共役ジエン重合体環化物1のかわりに共役ジエン重合体環化物6を用いた以外は、実施例1と同様にして、箱型容器及び発光素子用積層体を作製した。これらについて、実施例5と同様の評価を行った。その評価結果を表1及び表2に示す。なお、共役ジエン重合体環化物6の極性基含有量を測定した結果を表1に併記する。
ポリイソプレンを、シス-1,4結合単位99%以上、質量平均分子量が302,000のハイシスポリイソプレンに変更し、p-トルエンスルホン酸の使用量を2.16部に変更し、環化反応後に添加する炭酸ナトリウムの量を0.75部に変更する以外は、実施例5と同様にして、変性共役ジエン重合体環化物(これを共役ジエン重合体環化物7と記す。)を得た。共役ジエン重合体環化物1のかわりに共役ジエン重合体環化物7を用いた以外は、実施例1と同様にして、箱型容器及び発光素子用積層体を作製した。これらについて、実施例5と同様の評価を行った。その評価結果を表1及び表2に示す。なお、共役ジエン重合体環化物7の極性基含有量を測定した結果を表1に併記する。
ポリイソプレンを、シス-1,4結合単位68%、トランス-1,4結合単位25%および3,4-結合単位7%からなる質量平均分子量141,000のポリイソプレンに変更し、p-トルエンスルホン酸の使用量を2.69部に変更し、環化反応後に添加する炭酸ナトリウムの量を1.03部に変更する以外は、実施例5と同様にして、変性共役ジエン重合体環化物(これを共役ジエン重合体環化物8と記す。)を得た。共役ジエン重合体環化物1のかわりに共役ジエン重合体環化物8を用いた以外は、実施例1と同様にして、箱型容器及び発光素子用積層体を作製した。これらについて、実施例5と同様の評価を行った。その評価結果を表1及び表2に示す。なお、共役ジエン重合体環化物8の極性基含有量を測定した結果を表1に併記する。
攪拌機付きオートクレーブに、シクロヘキサン8000部、スチレン320部、n-ブチルリチウム(1.56モル/リットル濃度のヘキサン溶液)19.9ミリモルを仕込み、内温を60℃に昇温して30分間重合させた。スチレンの重合転化率は、ほぼ100%であった。重合溶液の一部を採取し、得られたポリスチレンの質量平均分子量を測定したところ、14,800であった。次いで、内温が75℃を超えないように制御しながら、イソプレン1840部を、60分間に亘り、連続的に添加した。添加終了後、70℃で、さらに1時間反応させた。この時点の重合転化率は、ほぼ100%であった。上記の重合溶液に、β-ナフタレンスルホン酸-ホルマリン縮合物のナトリウム塩の1%水溶液0.362部を添加して、重合反応を停止して、ポリスチレンブロックとポリイソプレンブロックとからなるジブロック構造のブロック共重合体aを得た。この一部を採取し、質量平均分子量を測定したところ、178,000であった。
実施例9で得た共役ジエン重合体環化物9を含有する溶液1000部を攪拌しながら、120℃で、固形分濃度が80質量%になるまで、溶剤を留去した。次いで、この濃縮溶液に、無水マレイン酸4.41部を添加し、160℃で、1時間付加反応を行った。その後、160℃で、未反応の無水マレイン酸と溶剤を除去し、フェノール系防止剤(商品名:イルガノックス1010、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ株式会社製)0.062部を添加した後、それを、四弗化エチレン樹脂で被覆を施した容器に移しかえたした。75℃で、減圧乾燥して、無水マレイン酸を付加させた変性共役ジエン重合体環化物(これを共役ジエン重合体環化物10と記す。)を得た。共役ジエン重合体環化物1のかわりに共役ジエン重合体環化物10を用いた以外は、実施例1と同様にして、箱型容器及び積層体を作製した。これらについて、実施例1と同様の評価を行った。その評価結果を表1及び表2に示す。なお、共役ジエン重合体環化物10の極性基含有量及びスチレン単位含有率を測定した結果を表1に併記する。なお、上記実施例9,10で得られた共役ジエン重合体環化物は、いずれも、トルエンに不溶であるゲルを実質的に含有しないものであった。
実験例1の条件に代えて、ポリイソプレン樹脂を下記分子量の物に変更し(シス−1,4単位73%、トランス−1,4単位22%、3,4−単位5%、質量平均分子量154,000)、反応温度を80℃、触媒量を2.19部、反応時間4時間とし、他の操作は実験例1と同様にして、共役ジエン重合体環化物11を得た。共役ジエン重合体環化物1のかわりに共役ジエン重合体11を用いた以外は、実施例1と同様にして箱型容器および発光素子用積層体を作製した。これらについて実施例1と同様の評価を行った。その結果を表1および表2に示す。
窒素雰囲気下で、ポリイソプレン(シス−1,4結合単位73%、トランス−1,4結合単位22%、3,4-結合単位5%、質量平均分子量174,000)を100℃で圧縮成形して厚みが120μmのポリイソプレンフィルムを作成した。このポリイソプレンフィルムを、100mm×100mmに裁断して試験片を得た。共役ジエン重合体環化物1の膜のかわりに前記試験片を用いた以外は、実施例1と同様にして、箱型容器及び発光素子用積層体を作製した。これらについて、実施例1と同様の評価を行った。その評価結果を表1、表2に示す。本比較例は、環化反応を行っておらず、不飽和結合減少率が0%の場合である。
β-ピネン重合体(YSレジンPXN-1150N;ヤスハラケミカル株式会社製)の20%トルエン溶液を調製した後、メタノールで沈殿精製して、酸化防止剤を除去したβ-ピネン重合体を得た。ポリイソプレンに代えて、酸化防止剤を除去したβ-ピネン重合体を用いる以外は、比較例1と同様にして試験片を作製し、同様の評価を行った。その結果を表1及び表2に示す。本比較例は、共役ジエン重合体環化物ではない重合体を用いた例である。
特許文献3の実施例16に基づいて、シクロペンテン単位が15.5モル%であるエチレン−シクロペンテン共重合体(質量平均分子量=83,500)を得た。窒素雰囲気下で、前記エチレン−シクロペンテン共重合体の30%トルエン溶液を調製し、それを厚みが50μmのポリエチレンテレフタレートフィルム上に塗布・乾燥して、厚みが120μmのエチレン−シクロペンテン共重合体のフィルムを形成して積層フィルムを得た。得られた積層フィルムから、形成した共重合体フィルムを剥離し、100mm×100mmに裁断して試験片を得た。ポリイソプレンフィルムのかわりに、得られた試験片を用いた以外は、比較例1と同様にして評価を行った。その評価結果を表1及び表2に示す。本比較例は、共役ジエン重合体環化物ではない重合体を用いた例である。
実施例9で得たブロック共重合体aの溶液1000部(固形分濃度=20.9%)を攪拌しながら、120℃で、固形分濃度が80質量%になるまで、溶剤を留去した。これに、無水マレイン酸4.41部を添加し、160℃で、1時間付加反応を行った。その後、160℃で、未反応の無水マレイン酸と溶剤を除去し、フェノール系酸化防止剤(商品名:イルガノックス1010、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ株式会社製)0.062部を添加した後、それを、四弗化エチレン樹脂で被覆を施した容器に流延した。これを75℃で、減圧乾燥して、無水マレイン酸を付加させた変性共役ジエン共重合体を得た。共役ジエン重合体環化物1のかわりに変性共役ジエン共重合体を用いた以外は、実施例1と同様にして、箱型容器及び発光素子用積層体を作製した。これらについて、実施例10と同様の評価を行った。その評価結果を表1及び表2に示す。なお、変性共役ジエン共重合体の極性基含有量及びスチレン単位含有率を測定した結果を表1に併記する。本比較例は、環化反応を行っておらず、不飽和結合減少率が0%の場合である。
Claims (9)
- 共役ジエン重合体を環化反応させることにより得られる共役ジエン重合体環化物であって、前記共役ジエン重合体中の不飽和結合の数に対する共役ジエン重合体環化物中に存在する不飽和結合の数を示す不飽和結合減少率が10%以上である共役ジエン重合体環化物を含む酸素吸収層、及びガスバリアー層を積層して成ることを特徴とする発光素子用積層体。
- 共役ジエン重合体環化物は、その酸素吸収量が5mL/g以上である請求項1に記載の発光素子用積層体。
- 酸素吸収層は、その表面からの酸素吸収速度が1mL/m2/日以上である請求項1に記載の発光素子用積層体。
- 共役ジエン重合体環化物が、変性共役ジエン重合体環化物である請求項1に記載の発光素子用積層体。
- ガスバリアー層は、その酸素透過係数が5mL/m2/日以下である請求項1に記載の発光素子用積層体。
- 400nm〜650nmの波長領域における光透過率が、85%以上である請求項1に記載の発光素子用積層体。
- 前記共役ジエン重合体は、共役ジエン単量体と他の単量体との共重合体であることを特徴とする請求項1に記載の発光素子用積層体。
- 前記他の単量体がスチレンであることを特徴とする請求項7に記載の発光素子用積層体。
- 基板と、この基板の上に配置される発光素子本体と、この発光素子本体を覆うように配置される封止容器とを備え、前記基板および/または前記封止容器が請求項1に記載の発光素子用積層体により形成されてなることを特徴とする発光素子。
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