JP7065396B2 - 紫外線硬化性樹脂組成物、有機el発光装置の製造方法及び有機el発光装置 - Google Patents
紫外線硬化性樹脂組成物、有機el発光装置の製造方法及び有機el発光装置 Download PDFInfo
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0の炭化水素基である。ハロゲン原子は、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である。炭素数1~20の炭化水素基は、例えばメチル基、エチル基、プロピル基といった炭素数1~20のアルキル基;ビニル基、アリル基といった炭素数2~20のアルケニル基;又はエチリデン基、プロピリデン基といった炭素数2~20のアルキリデン基である。
合物(A1)が、下記式(1a)に示すテトラヒドロインデンジエポキシドであることが特に好ましい。
米国ユニオンカーバイド社製のサイラキュアUVI-6970、サイラキュアUVI-6974、サイラキュアUVI-6990、及びサイラキュアUVI-950;
BASF社製のイルガキュア250、イルガキュア261及びイルガキュア264;
チバガイギー社製のCG-24-61;
株式会社ADEKA製のアデカオプトマーSP-150、アデカオプトマーSP-151、アデカオプトマーSP-170及びアデカオプトマーSP-171;
株式会社ダイセル製のDAICAT II;
ダイセル・サイテック株式会社製のUVAC1590及びUVAC1591;
日本曹達株式会社製のCI-2064、CI-2639、CI-2624、CI-2481、CI-2734、CI-2855、CI-2823、CI-2758、及びCIT-1682;
ローディア社製のテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート トルイルクミルヨードニウム塩であるPI-2074;
3M社製のFFC509;
米国Sartomer社製のCD-1010、CD-1011及びCD-1012;
サンアプロ株式会社製のCPI-100P、CPI-101A、CPI-110P、CPI-110A及びCPI-210S;並びに
ダウ・ケミカル社製のUVI-6992及びUVI-6976を、含む。カチオン硬化触媒(C)は、これらの成分のうち少なくとも一種の成分を含有できる。
封止材5の作製方法及び有機EL発光装置1の作製方法について説明する。
下記表の「組成」の欄に示す成分を混合することで、実施例、参考例及び比較例の組成物を調製した。
・THI-DE:JXエネルギー株式会社製、品番THI-DE、式(1a)に示す化合物、粘度20mPa・s。
・セロキサイド8000:株式会社ダイセル製、品名セロキサイド8000、二官能脂環式エポキシ化合物、粘度60mPa・s。
・LDO:アルケマ製、品名LDO、下記式に示す化合物、粘度6mPa・s。
・X-40-2669:信越化学製、品番X-40-2669、式(10a-1)に示す化合物、粘度55mPa・s。
・X-40-2732:信越化学製、品番X-40-2732、式(10a)に示す化合物(n=3~6の混合物、R=C2H4)、粘度20mPa・s。
・X-22-169AS:信越化学製、品番X-22-169AS、式(10a)に示す化合物(n=10、R=C2H4)、粘度25mPa・s。
・X-22-169B:信越化学製、品番X-22-169B、式(10a)に示す化合物(n=20、R=C2H4)の構造を有する化合物、粘度80mPa・s。
・3-アリルオキシメチル-3-エチルオキセタン:四日市合成製、式(16)に示す化合物、粘度2mPa・s。
・KBM403:信越化学製、品番KBM403、3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン。
(5-1)ゼオライト粒子1
ゼオライト粒子1は、下記の方法で製造され、そのD50は20nm、そのD90は50nm、そのpHは11である。
ゼオライト粒子2は、下記の方法で製造され、そのD50は60nm、そのD90は100nm、そのpHは11である。
ゼオライト粒子3は、下記の方法で製造され、そのD50は150nm、そのD90は250nm、そのpHは11である。
ゼオライト粒子4は、下記の方法で製造され、そのD50は20nm、そのD90は50nm、そのpHは11である。
ゼオライト粒子5は、下記の方法で製造され、そのD50は60nm、D90は100nm、そのpHは7.5である。
ゼオライト粒子6は、表面処理が施されていない粉末品である東ソー製の品番ゼオラム4A、100メッシュパス品であり、そのD50は13μm、そのD90は30μm、そのpHは10である。
・DTS-200:みどり化学製、品番DTS-200、C6H5-S-C6H4-S+(C6H5)2・B(C6F5)4 -。
実施例、参考例及び比較例について、次の評価試験を実施した。その結果を表に示す。
組成物をインクジェットプリンター(セイコーエプソン株式会社製、型式PX-B700)のカートリッジに入れ、インクジェットプリンターにおけるノズルからカートリッジ内の組成物を吐出しうることを確認してから、ノズルから組成物を吐出させてテストパターンを連続で印刷した。その結果、組成物を1時間吐出できるとともに吐出動作が安定していた場合を「A」、組成物を1時間吐出できたが吐出動作が断続的に不安定になった場合を「B」、吐出開始から1時間経過前にノズルが詰まって組成物を吐出できなくなった場合を「C」と、評価した。
組成物の粘度を、レオメータ(アントンパール・ジャパン社製、型番DHR-2)を使用し、温度25℃、せん断速度100s-1の条件で測定した。
組成物を塗布して塗膜を作製し、この塗膜を、パナソニック電工株式会社製のLED-UV照射器(ピーク波長365nm)を用いて、約3000mW/cm2の条件で10秒間紫外線照射することで光硬化させることで、厚み10μmのフィルムを作製した。このフィルムの、JIS K7361-1による全光線透過率を測定した。
Ar雰囲気下のグローブボックス内で、組成物を塗布して塗膜を作製し、この塗膜を、パナソニック電工株式会社製のLED-UV照射器(ピーク波長365nm)を用いて、約3000mW/cm2の条件で10秒間紫外線照射することで光硬化させることで、厚み10μmのフィルムを作製した。
組成物を容量50mlの遮光ガラス製容器に入れてふたをし、この容器をAr雰囲気のグローブボックス内で、室温下、3か月及び6ヶ月放置した。続いて、組成物について、(1)と同じ方法で、インクジェット性を確認した。
Claims (15)
- 前記紫外線硬化性樹脂組成物の全量に対する前記吸湿剤(D)の量は3質量%以上である、
請求項1に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。 - 前記多官能カチオン重合性化合物(A)に対する、前記エポキシ化合物(A1)の百分比は、15~100質量%の範囲内である、
請求項1又は2に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。 - 前記紫外線硬化性樹脂組成物中の樹脂成分全量に対する、前記エポキシ化合物(A1)の百分比は、10~100質量%の範囲内である、
請求項1から3のいずれか一項に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。 - シロキサン骨格を有する多官能カチオン重合性化合物(B)を更に含有する、
請求項1から4のいずれか一項に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。 - 前記多官能カチオン重合性化合物(B)における前記シロキサン骨格のSi原子数は、2~15の範囲内である、
請求項5に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。 - 前記式(2)中、nは0~8の範囲内の整数である、
請求項7に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。 - 単官能カチオン重合性化合物(E)を含有する、
請求項1から8のいずれか一項に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。 - 前記紫外線硬化性樹脂組成物中の樹脂成分全量に対する、前記単官能カチオン重合性化合物(E)の百分比は、0質量%よりも多く25質量%以下の範囲内である、
請求項9に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。 - 溶媒を含有しない、
請求項1から10のいずれか一項に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。 - 25℃における粘度は、5~50mPa・sの範囲内である、
請求項1から11のいずれか一項に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。 - 有機EL発光素子のための封止材を作製するために用いられる、
請求項1から12のいずれか一項に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。 - 有機EL発光素子と前記有機EL発光素子を覆う封止材とを備える有機EL発光装置を製造する方法であり、
請求項1から13のいずれか一項に記載の紫外線硬化性樹脂組成物をインクジェット法で成形してから、前記紫外線硬化性樹脂組成物に紫外線を照射して硬化させることで前記封止材を作製することを含む、
有機EL発光装置の製造方法。 - 有機EL発光素子と、前記有機EL発光素子を覆う封止材とを備え、前記封止材は、請求項1から13のいずれか一項に記載の紫外線硬化性樹脂組成物の硬化物である、
有機EL発光装置。
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