JP2016027120A - モノマー組成物、及びそれを含む硬化性組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の他の目的は、前記モノマー組成物と光酸発生剤を含む硬化性組成物を提供することにある。
本発明の更に他の目的は、前記硬化性組成物と顔料を含む紫外線硬化型インクジェット用インクを提供することにある。
ビニルエーテル化合物は、重合性基としてビニルエーテル基を有するモノマー(特に、カチオン重合性モノマー)である。本発明のモノマー組成物は、ビニルエーテル化合物として、水酸基を有しない多官能ビニルエーテル化合物と、水酸基を有するビニルエーテル化合物を含有する。
R−(O−CH=CH2)s (a-1)
(式中、Rは、s価の炭化水素基、複素環式基、又はこれらが単結合若しくは連結基を介して結合した基を示し、sは2以上の整数を示す)
(HO)t−R’−(O−CH=CH2)u (a-2)
(式中、R’は(t+u)価の炭化水素基、複素環式基、又はこれらが単結合若しくは連結基を介して結合した基を示し、t、uは同一又は異なって、1以上の整数を示す)
本発明のモノマー組成物は、モノマーとして、更に、オキセタン化合物を含有することが、各種基材への密着性を向上させる点、及び得られる硬化物に強靱性を付与することができる点で好ましい。オキセタン化合物は、重合性基としてオキセタニル基を有するカチオン重合性モノマーであり、単官能オキセタン化合物と多官能オキセタン化合物が含まれる。オキセタン化合物は1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明のモノマー組成物は、モノマーとして、更に、エポキシ化合物を含有することが、幅広い基材に対して優れた密着性を有する(すなわち、幅広い基材選択性を有する)硬化物を形成することができる点で好ましい。エポキシ化合物は、重合性基としてエポキシ基を有するカチオン重合性モノマーであり、単官能エポキシ化合物と多官能エポキシ化合物が含まれる。エポキシ化合物は1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明のモノマー組成物は、モノマーとして、上記ビニルエーテル化合物(A)、オキセタン化合物(B)、エポキシ化合物(C)以外の単官能又は多官能モノマー[例えば、オキソラン化合物、環状アセタール化合物、環状ラクトン化合物、チイラン化合物、チエタン化合物、エポキシ化合物とラクトンとの反応生成物であるスピロオルソエステル化合物、エチレン性不飽和化合物(例えば、ビニル化合物等)、環状エーテル化合物、環状チオエーテル化合物、及びこれらの誘導体等のカチオン重合性モノマーやラジカル重合性モノマー]を含有していても良い。
本発明のモノマー組成物は、単官能モノマーと多官能モノマーを含むモノマー組成物であって、少なくともビニルエーテル化合物(A)を含有する。尚、「単官能モノマー」とは重合性基を1分子中に1個のみ有する化合物であり、「多官能モノマー」とは重合性基を1分子中に2個以上有する化合物である。
本発明の硬化性組成物は、上記モノマー組成物と光酸発生剤を含有する。
光酸発生剤は光の照射によって酸を発生させる化合物であり、光カチオン重合開始剤とも称される。光酸発生剤は、光を吸収するカチオン部と酸の発生源となるアニオン部からなり、例えば、ジアゾニウム塩系化合物、ヨードニウム塩系化合物、スルホニウム塩系化合物、ホスホニウム塩系化合物、セレニウム塩系化合物、オキソニウム塩系化合物、アンモニウム塩系化合物、臭素塩系化合物、メタロセン錯体、鉄アレーン錯体等を挙げることができる。これらは1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明の紫外線硬化型インクジェット用インク(特に、顔料及び/又は染料インク)は、上記硬化性組成物(=紫外線硬化型インクジェット用透明インク)と顔料及び/又は染料を含有する。
顔料としては、一般に顔料として知られている色材であって、硬化性組成物中に分散可能なものであれば、特に制限なく使用することができる。顔料の平均粒子径は、300nm以下程度であることが吐出性、インク飛翔性、及び印字再現性に優れる点で好ましい。顔料は1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
前記染料としては、例えば、ニトロアニリン系、フェニルモノアゾ系、ピリドンアゾ系、キノフタロン系、スチリル系、アントラキノン系、ナフタルイミドアゾ系、ベンゾチアゾリルアゾ系、フェニルジスアゾ系、チアゾリルアゾ系染料等を挙げることができる。
ISB−DVE 22重量部、DEGV 3重量部、OXT−212 50重量部、セロキサイド2021P 25重量部、及び光酸発生剤 5重量部を混合して、硬化性組成物(1)[表面張力(25℃、1気圧下における):21.7mN/m、粘度(25℃、せん断速度10(1/s)における):13mPa・s]を得た。
得られた硬化性組成物(1)をガラス板に塗布し(塗膜厚み:5μm)、光源として水銀キセノンランプ(商品名「LC8 LIGHTNINGCURE L9588」、浜松ホトニクス(株)製)を使用して紫外線を照射して、タックが無くなるまで(具体的には、塗膜表面をキムワイプ(登録商標)で擦った際に、べとついたり、ガラス板から剥がれたりしない状態となるまで)の積算光量(=水非含有硬化性組成物の硬化に要する積算光量:mJ/cm2)を測定して、硬化性を評価した。
得られた硬化性組成物(1)100重量部に水5重量部を添加し、撹拌して水含有硬化性組成物(1)を調製した。
硬化性組成物(1)に代えて水含有硬化性組成物(1)を使用した以外は上記(硬化性評価)と同様にしてタックが無くなるまでの積算光量(mJ/cm2)を測定し、下記式から水添加による積算光量の増加率を算出して、下記基準から水分存在下における硬化性を評価した。
積算光量の増加率(%)={(水含有硬化性組成物の硬化に要する積算光量/水非含有硬化性組成物の硬化に要する積算光量)−1}×100
水分存在下における硬化性の評価基準
積算光量の増加率が20%以上:硬化性不良(×)
積算光量の増加率が10%以上、20%未満:硬化性良好(○)
積算光量の増加率が10%未満:硬化性極めて良好(◎)
得られた硬化性組成物(1)を基板(ガラス板又はPET板)に塗布し(塗膜厚み:5μm)、光源として水銀キセノンランプを使用してタックが無くなるまで紫外線を照射して、塗膜/ガラス板積層体、及び塗膜/PET板積層体を得た。
得られた積層体の塗膜面に1mm間隔で縦、横に11本の切れ目を碁盤目状に入れて、1mm角の切片を100個有する試料を作成し、切片上にセロハンテープ(商品名「セロテープ(登録商標)」、ニチバン(株)製、幅24mm)を2kgローラーを1往復することにより貼り合わせ、20℃環境下で、該セロハンテープを基板に対して垂直な方向に素早く引っ張って剥がし、剥がれずに残った切片の数から下記基準に従って密着性を評価した(JIS K−5400、1990年準拠)。
基材密着性の評価基準
基板から剥離した切片の数が0個以上、15個以下:基材密着性極めて良好(○)
基板から剥離した切片の数が16個以上、30個以下:基材密着性良好(△)
基板から剥離した切片の数が31個以上、100個以下:基材密着性不良(×)
モノマー組成物を下記表に記載の処方に変更した以外は実施例1と同様に行った。結果を下記表にまとめて示す。
<ビニルエーテル化合物>
(水酸基を有しない多官能ビニルエーテル化合物)
ISB−DVE:下記式(a-1-1)で表される化合物、商品名「ISB−DVE」、(株)ダイセル製
TEGDVE:トリエチレングリコールジビニルエーテル、商品名「TEGDVE」、日本カーバイド工業(株)製
(水酸基を有するビニルエーテル化合物)
DEGV:ジエチレングリコールモノビニルエーテル、丸善石油化学(株)製
(その他のビニルエーテル化合物)
CHVE:シクロヘキシルビニルエーテル、和光純薬工業(株)製
<オキセタン化合物>
OXT−212:3−エチル−3−[(2−エチルヘキシルオキシ)メチル]オキセタン、商品名「アロンオキセタン OXT−212」、東亞合成(株)製
ALOX:3−アリルオキシオキセタン
OXT−221:ビス[(3−エチルオキセタン−3−イル)メチル]エーテル、商品名「アロンオキセタン OXT−221」、東亞合成(株)製
OXT−121:1,4−ビス[(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)メチル]ベンゼン、商品名「アロンオキセタン OXT−121」、東亞合成(株)製
<エポキシ化合物>
セロキサイド2021P:3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(3,4−エポキシ)シクロヘキサンカルボキシレート、商品名「セロキサイド2021P」、(株)ダイセル製
E−PS:エポキシヘキサヒドロフタル酸2−エチルヘキシル、商品名「サンソサイザー E−PS」、新日本理化(株)製
X−22−163:両末端エポキシ変性シリコーン、エポキシ基当量:200g/mol、商品名「X−22−163」、信越化学工業(株)製
EP0419:エポキシ基(=グリシジルオキシプロピル基)とイソオクチル基を有するポリオルガノシルセスキオキサン、分子量1324.37、商品名「EP0419」、豊通ケミプラス(株)製
<光酸発生剤>
商品名「CPI−110P」、サンアプロ(株)製、ジフェニル[4−(フェニルチオ)フェニル]スルホニウムヘキサフルオロホスファートおよびチオジ−p−フェニレンビス(ジフェニルスルホニウム)ビス(ヘキサフルオロホスファート)の混合物(99.5/0.5)
Claims (11)
- ビニルエーテル化合物(A)を含むモノマー組成物であって、単官能モノマーをモノマー組成物全量の20〜80重量%含有し、且つ水酸基を有しない多官能ビニルエーテル化合物をモノマー組成物全量の5〜80重量%、水酸基を有するビニルエーテル化合物をモノマー組成物全量の0.1重量%以上、10重量%未満含有することを特徴とするモノマー組成物。
- 水酸基を有しない多官能ビニルエーテル化合物が、環状エーテル骨格を有する多官能ビニルエーテル化合物及び/又は脂環骨格を有する多官能ビニルエーテル化合物を含有する請求項1に記載のモノマー組成物。
- 環状エーテル骨格を有するビニルエーテル化合物の含有量が、モノマー組成物全量の30重量%未満である請求項2に記載のモノマー組成物。
- モノマーとして、更に、オキセタン化合物(B)をモノマー組成物全量の5〜80重量%含有する請求項1〜3の何れか1項に記載のモノマー組成物。
- モノマーとして、更に、エポキシ化合物(C)をモノマー組成物全量の5〜80重量%含有する請求項1〜4の何れか1項に記載のモノマー組成物。
- 請求項1〜5の何れか1項に記載のモノマー組成物と光酸発生剤を含有する硬化性組成物。
- 更に、増感剤、又は増感剤と増感助剤を含有する請求項6に記載の硬化性組成物。
- 表面張力(25℃、1気圧下における)が10〜50mN/mであり、粘度[25℃、せん断速度10(1/s)における]が1〜1000mPa・sである請求項6又は7に記載の硬化性組成物。
- 紫外線硬化型インクジェット用インクに使用する請求項6〜8の何れか1項に記載の硬化性組成物。
- 請求項6〜8の何れか1項に記載の硬化性組成物と顔料及び/又は染料を含有する紫外線硬化型インクジェット用インク。
- 更に、分散剤を含有する請求項10記載の紫外線硬化型インクジェット用インク。
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Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017115074A (ja) * | 2015-12-25 | 2017-06-29 | 株式会社ダイセル | 立体造形用硬化性組成物 |
JP2018145431A (ja) * | 2017-03-08 | 2018-09-20 | パナソニックIpマネジメント株式会社 | 紫外線硬化性樹脂組成物、有機el発光装置の製造方法及び有機el発光装置 |
JP2018145430A (ja) * | 2017-03-08 | 2018-09-20 | パナソニックIpマネジメント株式会社 | 紫外線硬化性樹脂組成物、有機el発光装置の製造方法及び有機el発光装置 |
CN109661429A (zh) * | 2016-12-09 | 2019-04-19 | 株式会社Lg化学 | 封装组合物 |
JP2020504318A (ja) * | 2016-12-09 | 2020-02-06 | エルジー・ケム・リミテッド | インクジェットプリンティングを利用したuvパターンの形成方法、それを含むベゼルの製造方法及びこれにより製造されたベゼル |
US10982108B2 (en) | 2017-12-27 | 2021-04-20 | Lg Chem, Ltd. | Photopolymerizable composition for forming bezel pattern, method for forming bezel pattern using same, and bezel pattern manufactured thereby |
CN109689775B (zh) * | 2016-12-09 | 2021-07-13 | 株式会社Lg化学 | 封装组合物 |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6204420B2 (ja) * | 2015-08-07 | 2017-09-27 | 株式会社ダイセル | 硬化性組成物、及びそれを用いた光学素子 |
EP3877473B1 (en) | 2019-02-19 | 2022-07-27 | Sun Chemical Corporation | Uv curable compositions |
JP7440498B2 (ja) * | 2019-04-23 | 2024-02-28 | デンカ株式会社 | 組成物 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09183927A (ja) * | 1995-12-28 | 1997-07-15 | Nippon Kayaku Co Ltd | インクジエット記録方式用紫外線硬化性樹脂組成物及びその硬化物 |
JP2007211098A (ja) * | 2006-02-08 | 2007-08-23 | Toshiba Corp | 感光性組成物、それを用いた複合部材および電子部品 |
JP2009138116A (ja) * | 2007-12-07 | 2009-06-25 | Daicel Chem Ind Ltd | カチオン重合性樹脂組成物、及びその硬化物 |
JP2010007000A (ja) * | 2008-06-30 | 2010-01-14 | Osaka Sealing Printing Co Ltd | 放射線硬化性組成物及びインクジェット用インク |
WO2011125538A1 (ja) * | 2010-04-09 | 2011-10-13 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | インク組成物 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005041892A (ja) * | 2003-07-22 | 2005-02-17 | Konica Minolta Medical & Graphic Inc | 活性エネルギー線硬化型インクジェットインク及び印刷物 |
GB0426138D0 (en) * | 2004-11-26 | 2004-12-29 | Sericol Ltd | A printing ink |
JP4262238B2 (ja) * | 2005-11-15 | 2009-05-13 | 東芝テック株式会社 | 光カチオン硬化性インクジェットインクおよび印刷物 |
JP4041146B2 (ja) * | 2006-02-08 | 2008-01-30 | 東芝テック株式会社 | 感光性インクジェットインク |
JP2010202756A (ja) * | 2009-03-03 | 2010-09-16 | Fujifilm Corp | 活性エネルギー線硬化型インク組成物、インクジェット記録方法、及び印刷物 |
JP2013511584A (ja) * | 2009-11-18 | 2013-04-04 | オセ−テクノロジーズ ビーブイ | 放射線硬化性インク組成物 |
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09183927A (ja) * | 1995-12-28 | 1997-07-15 | Nippon Kayaku Co Ltd | インクジエット記録方式用紫外線硬化性樹脂組成物及びその硬化物 |
JP2007211098A (ja) * | 2006-02-08 | 2007-08-23 | Toshiba Corp | 感光性組成物、それを用いた複合部材および電子部品 |
JP2009138116A (ja) * | 2007-12-07 | 2009-06-25 | Daicel Chem Ind Ltd | カチオン重合性樹脂組成物、及びその硬化物 |
JP2010007000A (ja) * | 2008-06-30 | 2010-01-14 | Osaka Sealing Printing Co Ltd | 放射線硬化性組成物及びインクジェット用インク |
WO2011125538A1 (ja) * | 2010-04-09 | 2011-10-13 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | インク組成物 |
Cited By (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017115074A (ja) * | 2015-12-25 | 2017-06-29 | 株式会社ダイセル | 立体造形用硬化性組成物 |
US10851232B2 (en) | 2016-12-09 | 2020-12-01 | Lg Chem, Ltd. | Encapsulating composition, organic electronic device and method for manufacturing thereof |
CN109661429A (zh) * | 2016-12-09 | 2019-04-19 | 株式会社Lg化学 | 封装组合物 |
JP2019527763A (ja) * | 2016-12-09 | 2019-10-03 | エルジー・ケム・リミテッド | 密封材組成物 |
JP2020504318A (ja) * | 2016-12-09 | 2020-02-06 | エルジー・ケム・リミテッド | インクジェットプリンティングを利用したuvパターンの形成方法、それを含むベゼルの製造方法及びこれにより製造されたベゼル |
CN109689775B (zh) * | 2016-12-09 | 2021-07-13 | 株式会社Lg化学 | 封装组合物 |
CN109661429B (zh) * | 2016-12-09 | 2021-07-13 | 株式会社Lg化学 | 封装组合物 |
US11447647B2 (en) | 2016-12-09 | 2022-09-20 | Lg Chem, Ltd. | UV pattern forming method using inkjet printing, bezel manufacturing method including same, and bezel manufactured according thereto |
JP2018145430A (ja) * | 2017-03-08 | 2018-09-20 | パナソニックIpマネジメント株式会社 | 紫外線硬化性樹脂組成物、有機el発光装置の製造方法及び有機el発光装置 |
JP2018145431A (ja) * | 2017-03-08 | 2018-09-20 | パナソニックIpマネジメント株式会社 | 紫外線硬化性樹脂組成物、有機el発光装置の製造方法及び有機el発光装置 |
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