JPH09183927A - インクジエット記録方式用紫外線硬化性樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents

インクジエット記録方式用紫外線硬化性樹脂組成物及びその硬化物

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JPH09183927A
JPH09183927A JP35229695A JP35229695A JPH09183927A JP H09183927 A JPH09183927 A JP H09183927A JP 35229695 A JP35229695 A JP 35229695A JP 35229695 A JP35229695 A JP 35229695A JP H09183927 A JPH09183927 A JP H09183927A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】インクジエットプリンターでの塗布適性に優れ
ており、又、塗布あるいは記録のための被記録媒体用樹
脂層を必要としない。又、スピンコーターでの塗布法の
ような再使用するための複雑な工程も必要がなく、光デ
ィスク用材料に適するインクジエット記録方式用紫外線
硬化性樹脂組成物及びその硬化物を提供する。 【解決手段】(メタ)アクリレート化合物(A)とビニ
ルエーテル化合物(B)及び光重合開始剤(C)を含有
することを特徴とするインクジエット記録方式用紫外線
硬化性樹脂組成物及びその硬化物。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、インクジエット記
録方式用紫外線硬化性樹脂組成物に関する。更に詳細に
は、光ディスク用オーバーコート剤あるいはハードコー
ト剤等の光ディスク用材料に特に適するインクジエット
記録方式用紫外線硬化性樹脂組成物及びその硬化物に関
する。
【0002】
【従来の技術】パーソナルコンピューター等で作成した
文書やイメージ等の画像を紙やOHPフィルム等の被記
録媒体に出力する方法の一つとして、インクジエット記
録方式が使用されている。通常、インクジエット記録方
式での被記録媒体には、画像の耐水性や耐光性の向上の
ために紙やプラスチックフィルムの上に被記録媒体用樹
脂層を形成しなければならない欠点を有している。一
方、光ディスクの分野においては、記録膜の保護のため
の紫外線硬化型の樹脂組成物がオーバーコート剤として
使用されているが、コーティング方法としては、スピン
コート法が用いられ使用する以上の量を記録膜の上にの
せなければならず必要量以外の量のオーバーコート剤を
再使用するためには、インクの精密ろ過が必要となり工
程が複雑となり問題である。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記の欠点
を改良し、被記録媒体用樹脂層を形成しなくても紙やプ
ラスチック基材上に画像あるいは塗膜形成が可能で又、
必要量だけが塗布が可能であるインクジエット記録方式
用紫外線硬化性樹脂組成物及びその硬化物を提供する。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明は、(メタ)アク
リレート化合物(A)とビニルエーテル化合物(B)及
び光重合開始剤(C)を含有することを特徴とするイン
クジエット記録方式用紫外線硬化性樹脂組成物及びその
硬化物に関する。
【0005】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明で使用する(メタ)アクリレート化合物(A)の
具体例としては、例えば、ヒドロキシエチル(メタ)ア
クリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレー
ト、1,4−ブタンジオールモノ(メタ)アクリレー
ト、カルビトール(メタ)アクリレート、グリシジル
(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メ
タ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレ
ート、フェニルポリエトキシ(メタ)アクリレート、
1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、
1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、ポリ
エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、2−エチ
ル−2−ブチル−1,3−ブタンジオールジ(メタ)ア
クリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコ
ールジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAポリエ
トキシジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールFポリ
エトキシジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロ
パントリ(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメ
チロールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロ
パンポリエトキシトリ(メタ)アクリレート、トリメチ
ロールプロパンポリプロポキシトリ(メタ)アクリレー
ト、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレー
ト、ペンタエリススリトールトリ(メタ)アクリレー
ト、ペンタエリスリトールポリエトキシテトラ(メタ)
アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メ
タ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ及び
ペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトール
ポリカプロラクトンヘキサ(メタ)アクリレート等の反
応性単量体、エポキシ樹脂〔例えば、ビスフェノールA
型エポキシ樹脂(例えば、油化シェルエポキシ(株)
製、エピコート828、エピコート1001等)、ビス
フェノールF型エポキシ樹脂(例えば、油化シェルエポ
キシ(株)製、エピコートR−807、エピコート40
01P等)、脂肪族系エポキシ樹脂(例えば、グリセリ
ンポリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパント
リグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグ
リシジルエーテル等)、フェノールノボラック型エポキ
シ樹脂等〕と(メタ)アクリル酸との反応物であるエポ
キシ(メタ)アクリレート、ウレタン(メタ)アクリレ
ート〔例えば、エチレングリコール、プロピレングリコ
ール、1,4−ブタンジオール、ポリプロピレングリコ
ール、ポリテトラメチレングリコール、ネオペンチルグ
リコール、ポリエステルジオール、ポリカプロラクトン
ジオール、ポリカーボネートジオール等のポリオール類
とトリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネ
ート、ヘキサメチレンジイソシアネート、等の有機ポリ
イソシアネート類と2−ヒドロキシエチル(メタ)アク
リレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレー
ト、1,4−ブタンジオールモノ(メタ)アクリレー
ト、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート等
の水酸基含有(メタ)アクリレート類と反応物〕等の反
応性オリゴマー等を挙げることができる。
【0006】本発明で使用するビニルエーテル化合物
(B)の具体例としては、2−ヒドロキシエチルビニル
エーテル、1,4−ブタンジオールモノビニルエーテ
ル、1,9−ノナンジオールモノビニルエーテル、ジエ
チレングリコールモノビニルエーテル、トリエチレング
リコールモノビニルエーテル、シクロヘキシル−1,4
−ジメチロールモノビニルエーテル、2−クロロエチル
ビニルエーテル、2−(メタ)アクリロイルオキシエチ
ルビニルエーテル、トリエチレングリコールビニルエー
テル、テトラエチレングリコールジビニルエーテル、ポ
リテトラメチレングリコールジビニルエーテル、1,4
−ブタンジオールジビニルエーテル、1,9−ノナンジ
オールビニルエーテル,シクロヘキシル−1,4−ジメ
チロールジビニルエーテル、トリメチロールプロパント
リビニルエーテル、ペンタエリスリトールテトラビニル
エーテル等の反応性ビニルエーテル単量体、エチレング
リコール、1,4−ブタンジオール、3−メチル−1,
5−ペンタンジオール、ポリプロピレングリコール、ネ
オペンチルグリコール、ポリテトラメチレングリコー
ル、ポリエステルポリオール、ポリカプロラクトンポリ
オール等のポリオール類とトリレンジイソシアネート、
4,4′−ジフェニルメタンジイソシアネート、イソホ
ロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネー
ト等の有機ポリイソシアネート類と水酸基含有ビニルエ
ーテル類(例えば、2−ヒドロキシエチルビニルエーテ
ル、1,4−ブタンジオールモノビニルエーテル、シク
ロヘキシル−1,4−ジメチロールモノビニルエーテル
等)の反応物であるウレタンビニルエーテル、前記、水
酸基含有ビニルエーテル類とポリカルボン酸クロライド
類(例えば、フタル酸ジクロライド、イソフタル酸ジク
ロライド、テトラヒドロフタル酸ジクロライド等)の反
応物であるポリエステルポリビニルエーテル等の反応性
ビニルエーテルオリゴマー等を挙げることができる。
【0007】本発明で使用する光重合開始剤(C)の具
体例としては、例えは、1−ヒドロキシシクロヘキシル
フェニルケトン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルア
セトフェノン、2,2−ジエトキシ−2−フェニルアセ
トフェノン、ベンジルジメチルケタール、2,4−ジエ
チルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、イソ
プロピルチオキサントン、2−メチル−1−〔4−(メ
チルチオ)フェニル〕−2−モルフォリノ−プロパン−
1、4−ベンゾイル−4′−メチルジフェニルスルフィ
ド、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホス
フィンオキサイド、2−エチルアンスラキノン等の光ラ
ジカル重合開始剤
【0008】トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロ
アンチモネート、トリフェニルスルホニウムヘキサフル
オロフォスフェート、SP−170、SP−150(旭
電化(株)製)、FC−508、FC−512(3Mカ
ンパニー社製)、UVE−1014(ゼネラルエレクト
リックカンパニー社製)等のポリアリールスルホニウム
塩、Irg−261(チバ・ガイギー社製)等のメタロ
セン化合物ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアン
チモネート、p−ノニルフェニルフェニルヨードニウム
ヘキサフルオロアンチモネート、4,4′−ジエトキシ
フェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート等
のポリアリールヨードニウム塩等の光カチオン重合開始
剤等を挙げることができる。これら光重合開始剤は、1
種又は2種以上を選択して使用することができる。
【0009】本発明の樹脂組成物は(A)、(B)及び
(C)の各成分を溶解、混合、混練等をすることにより
調製することができる。本発明の樹脂組成物中、各成分
の使用割合は以下のようにすることができる(%は重量
%)。(A)成分は10〜80重量%が好ましく、特に
好ましくは、20〜75重量%である。(B)成分は、
10〜85重量%が好ましくは、特に好ましくは、20
〜75重量%である。(C)成分は0.1〜20重量%
が好ましく、特に好ましくは0.5〜15重量%であ
る。
【0010】本発明の樹脂組成物には、更に必要に応じ
て、エポキシ樹脂(例えば、ビスフェノールA型エポキ
シ樹脂、脂肪族系エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂
等)、染料、顔料等の着色剤、消泡剤、レベリング剤、
重合禁止剤、ワックス類、酸化防止剤、非反応性ポリマ
ー、シランカップリング剤、光安定剤、帯電防止剤、ス
リップ剤等を添加することもできる。本発明の樹脂組成
物は、前述のように、光ディスク用オーバーコート剤、
ハードコート剤あるいは接着剤等の光ディスク用材料に
好適に用いられるが、それ以外にもインキ、塗料、コー
ティング、接着剤等に有用である。
【0011】本発明の樹脂組成物は、インクジエットプ
リンターを用いて、各種基材(紙、プラスチック、プラ
スチックフィルム、セラミック、ガラス、木等)あるい
は、光ディスク基板上に組成物をむだなく厚さ1〜50
μの範囲で塗布される。塗布後、紫外線を照射し、塗膜
を硬化させる。
【0012】
【実施例】以下、本発明を実施例により更に具体的に説
明する。なお、実施例中の部は、重量部である。 実施例1〜4 表1に示した配合組成にしたがって樹脂組成物を加熱、
混合し調製した。得られた各組成物について、インクジ
エットプリンターで光ディスク基面上に厚さ3μになる
ように塗布試験を行ない、又各組成物のインク容器中の
貯蔵安定性、インクジエットプリンターのインクノズル
の状態、塗布性を評価した。次いで塗布された塗膜に紫
外線を照射して硬化塗膜を得た。硬化状態を観察した。
【0013】
【表1】 表1 実施例 1 2 3 4 KAYARAD R−114 *1 30 トリシクロデカンジメチロールジアクリレート 20 70 40 ペンタエリスリトールテトラアクリレート 30 テトラエチレングリコールジビニルエーテル 40 30 40 40 シクロヘキシル-1, 4-ジメチロールビニルエーテル 20 30 2−ヒドロキシエチルビニルエーテル 10 Irg 184 *2 2 5 3 3 オプトマーSP−170 *3 0.3 0.3 0.3 貯蔵安定性 ○ △ ○ ○ インクノズルの状態 ○ ○ ○ ○ 塗布性 △ ○ ○ ○ 硬化状態 ○ ○ ○ ○
【0014】評価法 (貯蔵安定性):各組成物をカートリッジ式のインク容
器に密閉し、50℃に加温し、1ケ月間放置し組成物の
状態を観察した。 ○・・・・全く変化していない。 △・・・・やや増粘がみられる。 ×・・・・ゲル物が発生している。 (インクノズルの状態):インクジエットプリンターで
塗布試験中、インクノズルの状態を観察した。 ○・・・・全く問題が無い。 △・・・・やや組成物の出が悪い。 ×・・・・組成物が出なくなる。 (塗布性):塗布された塗膜の状態を観察した。 ○・・・・均一に塗布されている。 △・・・・やや膜厚にバラツキがある。 ×・・・・塗布されない部分がある。 (硬化状態):塗膜の硬化状態を観察した。 ○・・・・問題なく硬化している。 ×・・・・硬化の不良が発生している。
【0015】注)*1 KAYARAD R−11
4:日本化薬(株)製、ビスフェノールA、ジグリシジ
ルエーテルのアクリル酸エステル化物。 *2 Irg 184:チバ・ガイギー社製、光ラジ
カル重合開始剤 1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン *3 オプトマーSP−170:旭電化(株)製、光
カチオン重合開始剤
【0016】表1の結果から明らかなように、本発明の
樹脂組成物はインクジエットプリンターでの塗布適性に
優れており、又、塗布や記録のための被記録媒体用樹脂
層を必要としない。
【0017】
【発明の効果】本発明のインクジエット記録方式用紫外
線硬化性樹脂組成物は、インクジエットプリンターでの
塗布性能に優れ、塗布や記録のための被記録媒体用樹脂
層を必要としない。スピンコーターでの塗布法のような
再使用するための複雑な工程も必要がなく、光ディスク
用材料に適する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C08F 290/06 MRV C08F 290/06 MRV C08J 7/04 C08J 7/04 V G11B 7/24 571 8721−5D G11B 7/24 571A

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】(メタ)アクリレート化合物(A)とビニ
    ルエーテル化合物(B)及び光重合開始剤(C)を含有
    することを特徴とするインクジエット記録方式用紫外線
    硬化性樹脂組成物。
  2. 【請求項2】請求項1記載の組成物の硬化物。
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