JP7489612B2 - 紫外線硬化性樹脂組成物、発光装置の製造方法及び発光装置 - Google Patents
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Description
まず、光学系を有する装置が発光装置1であり、かつ光学部品が発光装置1における発光素子4を封止する封止材5である場合の、発光装置1の構造について説明する。発光装置1は、発光素子4と、発光素子4を覆う封止材5とを備える。封止材5は、発光素子4に直接接触した状態で発光素子4を覆ってもよく、封止材5と発光素子4との間に何らかの層が介在した状態で発光素子4を覆ってもよい。発光装置1は、例えば照明装置であってもよく、表示装置(ディスプレイ)であってもよい。
組成物(X)は、紫外線硬化性を有する硬化性成分を含有する。硬化性成分は、カチオン重合性化合物(F)とカチオン硬化触媒(光カチオン硬化触媒)(G)とを含有する。カチオン重合性化合物(F)は、例えば多官能カチオン重合性化合物(F1)と単官能カチオン重合性化合物(F2)とのうち少なくとも一方を含有する。多官能カチオン重合性化合物(F1)と単官能カチオン重合性化合物(F2)とは、カチオン重合性化合物(F)に含まれる成分を、一分子中の官能基の数に基づいて規定したものである。このため、上記のエポキシ化合物(f1)は多官能カチオン重合性化合物(F1)に含まれる成分と単官能カチオン重合性化合物(F2)に含まれる成分とのうち、少なくとも一方を含有しうる。また、オキシアルキレン基とオキセタン基とを有する化合物(f22)も、上記のエポキシ化合物は多官能カチオン重合性化合物(F1)に含まれる成分と単官能カチオン重合性化合物(F2)に含まれる成分とのうち、少なくとも一方を含有しうる。
米国ユニオンカーバイド社製のサイラキュアUVI-6970、サイラキュアUVI-6974、サイラキュアUVI-6990、及びサイラキュアUVI-950;
BASF社製のイルガキュア250、イルガキュア261及びイルガキュア264;
チバガイギー社製のCG-24-61;
株式会社ADEKA製のアデカオプトマーSP-150、アデカオプトマーSP-151、アデカオプトマーSP-170及びアデカオプトマーSP-171;
株式会社ダイセル製のDAICAT II;
ダイセル・サイテック株式会社製のUVAC1590及びUVAC1591;
日本曹達株式会社製のCI-2064、CI-2639、CI-2624、CI-2481、CI-2734、CI-2855、CI-2823、CI-2758、及びCIT-1682;
ローディア社製のテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート トルイルクミルヨードニウム塩であるPI-2074;
3M社製のFFC509;
米国Sartomer社製のCD-1010、CD-1011及びCD-1012;
サンアプロ株式会社製のCPI-100P、CPI-101A、CPI-110P、CPI-110A及びCPI-210S;並びに
ダウ・ケミカル社製のUVI-6992及びUVI-6976を、含む。カチオン硬化触媒(G)は、これらの化合物からなる群から選択される少なくとも一種の化合物を含有できる。
イオン性光酸発生剤、(Rf)SO3 -を有するイオン性光酸発生剤及び亜硫酸イオンを有するイオン性光酸発生剤等からなる群から選択される少なくとも一種のイオン性光酸発生剤を含有する。
で好ましい。
組成物(X)を用いる封止材5の作製方法及び発光装置1の製造方法について説明する。
下記表に示す成分を混合することで、実施例及び比較例の組成物を調製した。
・フェニルメチルオキシラン:沸点235℃、25℃での粘度6mPs・s。
・4-フルオロフェニルオキシラン:沸点220℃、25℃での粘度8mPs・s。
・スチレンオキサイド:沸点200℃、25℃での粘度4mPa・s。
・BATG:昭和電工製、多官能芳香族エポキシ化合物、品番BATG、沸点300℃以上、25℃での粘度10000mPa・s。
・2-グリシジル-フェニルオキシラン:沸点300℃以上、25℃での粘度17mPa・s。
・OXT-221:東亞合成製、品番OXT-221、式(3)に示す化合物、沸点275℃、粘度11mPa・s。
・OXT-212:東亞合成製、品番OXT-212、式(12)に示す化合物、沸点277℃、表面張力35mN/cm、粘度4mPa・s。
・AL-EOX:四日市合成製、品番AL-EOX、式(16)に示す化合物、沸点200℃、表面張力27mN/cm、粘度2mPa・s。
・セロキサイド8010:ダイセル製、品名セロキサイド8010、式(1a)に示す化合物、沸点265℃、25℃での粘度60mPa・s。
・セロキサイド8010(加熱処理品):上記セロキサイド8010を大気雰囲気下で100℃で30分間加熱処理した処理品、沸点265℃、25℃での粘度60mPa・s。
・1,2,7,8-オクタンジエポキシド:沸点230℃、25℃での粘度3mPa・s。
・CPI-310B:サンアプロ社製、トリアリールスルホニウム塩タイプの光酸発生剤、アニオン種B(C6F5)4 -、品番CPI-310B。
・CPI-210S:サンアプロ社製のトリアリールスルホニウム塩タイプ光酸発生剤、アニオン種(Rf)nPF6-n -、品番CPI-310B。
・IK-1:サンアプロ社製、ジアリールヨードニウム塩タイプの光酸発生剤、アニオン種(Rf)nPF6-n、品番IK-1。
・CPI-110P:サンアプロ社製、トリアリールスルホニウム塩タイプの光酸発生剤、アニオン種PF6 -、品番CPI-110P。
・IRGACURE250:BASF社製、ジアリールヨードニウム塩タイプの光酸発生剤、アニオン種PF6 -、品番IRGACURE250。
・UVS1331:9,10-ジブトキシアントラセン、川崎化成社製、品番UVS1331。
・DETX-s:2,4-ジエチルチオキサンテン-9-オン、日本化薬社製、品番DETX-s。
・BYK333:レベリング剤、ビックケミー社製、有効成分ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサン。
実施例及び比較例について、次の評価試験を実施した。その結果を表に示す。
組成物をスライドガラスに塗布してから、これにシーシーエス株式会社製のLED-UV照射器を用いて、ピーク波長395nm、出力1W/cm2の条件で光を1.5J/cm2の光量となるように照射することで光硬化させた。雰囲気は酸素を含む乾燥大気中とした。これにより、厚み10μmのフィルムを作製した。試験者が、このフィルムの表面に指で触れて、タックの有無を判断した。その結果、試験者がタックを感じない場合を「A」、指への付着はないがタックを感じた場合を「B」、タックを感じかつ指にフィルムの一部が付着した場合を「C」と、評価した。
組成物を平滑な台の上に塗布してから、これに乾燥大気中でシーシーエス株式会社製のLED-UV照射器を用いて、ピーク波長395nm、出力1W/cm2、積算光量1.5J/cm2の条件で光を照射することで光硬化させた。これにより、厚み15μmのフィルムを作製した。このフィルムの、波長430nmの光の透過率を測定した。測定に当たっては、分光光度計(株式会社日立製作所製 U-4100)を用いた。
組成物の粘度を、レオメータ(アントンパール・ジャパン社製、型番DHR-2)を使用して、温度25℃、せん断速度1000s-1の条件で測定した。
組成物の表面張力をWilhelmy法で測定した。測定に当たっては、表面張力計(協和界面科学製、型式:CBVP-Z)を使用し、白金プレートを用いて、測定温度25℃で測定した。
組成物を60℃の温度で2週間放置した。この試験前後の組成物の粘度をレオメータで測定し、粘度変化率が10%未満の場合を「A」、粘度変化率が10%以上かつ試験後に組成物のゲル化が認められない場合を「B」、試験後に組成物のゲル化が認められた場合を「C」と評価した。
2.6.1.サテライトの有無
樹脂組成物をインクジェットプリンター(リコー社製、「MH2420」)のカートリッジに入れ、インクジェットプリンターにおけるノズルからカートリッジ内の樹脂組成物を吐出しうることを確認してから、ノズルから樹脂組成物を吐出させてテストパターンを連続で印刷した。液滴がノズルから吐出される様子を、ハイスピードカメラで撮影し、液滴が分離してサテライトが発生するか否かを確認した。その結果、液滴が分離しない場合を「A」、本来の液滴からサテライトが分離した後、サテライトが本来の液滴と一体化して再び一つの液滴になる場合を「B」、本来の液滴からサテライトが分離したまま一体化しない場合を「C」と、評価した。
上記の「2.4.インクジェット性」の試験において、液滴の吐出速度を変更し、液滴が分離せず、又は本来の液滴からサテライトが分離した後サテライトが本来の液滴と一体化して再び一つの液滴になる場合の、最大の吐出速度を確認した。
組成物を、60℃の温度で2週間保管した。続いて、上記の「2.4.2.インクジェット速度(初期)」と同じ試験を実施した。
上記の「2.6.3.インクジェット速度(保管後)」の結果の、「2.6.2.インクジェット速度(初期)」の結果に対する百分率を、維持率として算出した。
スライドガラス上に厚み500nmのSiN膜を作製し、このSiN膜上に、「2.1.硬化性」の場合と同じ条件で厚み10μmのフィルムを作製した。そのフィルムを85℃85%RHの恒温恒湿槽に168時間保管したのち、SEMでフィルムの表面の観察を行った。その結果、フィルムに変化が認められない場合を「A」、フィルムにフクレや表面荒れが発生したが割れは認められない場合を「B」、フィルムに割れが生じた場合を「C」と、評価した。
組成物を塗布して塗膜を作製し、この塗膜を、シーシーエス株式会社製のLED-UV照射器を用いて、ピーク波長395nm、出力1W/cm2の条件で光を片面5Jずつ計10J/cm2の光量となるように光硬化させることで、厚み200μmのフィルムを作製した。このフィルムから切り出したサンプルのガラス転移温度を、粘弾性測定装置(日立ハイテクサイエンス社製、型番DMA7100)を用いて測定した。
組成物の硬化物を加熱した場合のアウトガスを次の方法で測定した。ヘッドスペース用バイアルに組成物を100mg入れ、組成物に、シーシーエス株式会社製のLED-UV照射器を用いて、ピーク波長395nm、約100mW/cm2の条件で光照射して組成物を硬化させた後、バイアルを封止し、100℃で30分間加熱してから、バイアル中の気相部分をガスクロマトグラフに導入して分析した。その結果から、発生したガスの組成物に対する質量比率を求めた。アウトガスが発生しにくいというためには、この結果が200ppm以下であることが好ましく、100ppm以下であればより好ましく、50ppm以下であれば更に好ましく、25ppm以下であれば特に好ましい。
Claims (13)
- カチオン重合性化合物(F)と、
カチオン硬化触媒(G)とを含有し、
前記カチオン硬化触媒(G)は、共役酸の強度がより高いアニオン種を有するイオン性光酸発生剤を含む第一剤(g1)と、共役酸の強度がより低いアニオン種を有するイオン性光酸発生剤を含む第二剤(g2)とを含有し、
前記第一剤(g1)は、共役酸の強度がHSbF6の強度以上であるアニオン種を有するイオン性光酸発生剤を含み、
前記第二剤(g2)は、共役酸の強度がHSbF6の強度よりも低いアニオン種を有するイオン性光酸発生剤を含み(ただし、前記第一剤(g1)における前記アニオン種が(PF 3 (C 2 F 5 ) 3 ) - であり、かつ前記第二剤(g2)における前記アニオン種がPF 6 - である場合を除く)、
25℃における粘度が8mPa・s以上40mPa・s以下である、
光源が発する光を透過させる光学部品を作製するための、
紫外線硬化性樹脂組成物。 - カチオン重合性化合物(F)と、
カチオン硬化触媒(G)とを含有し、
前記カチオン硬化触媒(G)は、共役酸の強度がより高いアニオン種を有するイオン性光酸発生剤を含む第一剤(g1)と、共役酸の強度がより低いアニオン種を有するイオン性光酸発生剤を含む第二剤(g2)とを含有し、
前記第一剤(g1)は、共役酸の強度がHSbF6の強度以上であるアニオン種を有するイオン性光酸発生剤を含み、
前記第二剤(g2)は、共役酸の強度がHSbF6の強度よりも低いアニオン種を有するイオン性光酸発生剤を含み(ただし、前記第一剤(g1)における前記アニオン種が(PF 3 (C 2 F 5 ) 3 ) - であり、かつ前記第二剤(g2)における前記アニオン種がPF 6 - である場合を除く)、
40℃における粘度が8mPa・s以上40mPa・s以下である、
光源が発する光を透過させる光学部品を作製するための、
紫外線硬化性樹脂組成物。 - カチオン重合性化合物(F)と、
カチオン硬化触媒(G)とを含有し、
前記カチオン硬化触媒(G)は、共役酸の強度がより高いアニオン種を有するイオン性光酸発生剤を含む第一剤(g1)と、共役酸の強度がより低いアニオン種を有するイオン性光酸発生剤を含む第二剤(g2)とを含有し、
前記第一剤(g1)は、共役酸の強度がHSbF6の強度以上であるアニオン種を有するイオン性光酸発生剤を含み、
前記第二剤(g2)は、共役酸の強度がHSbF6の強度よりも低いアニオン種を有するイオン性光酸発生剤を含み(ただし、前記第一剤(g1)における前記アニオン種が(PF 3 (C 2 F 5 ) 3 ) - であり、かつ前記第二剤(g2)における前記アニオン種がPF 6 - である場合を除く)、
インクジェット法で吐出することが可能な、
光源が発する光を透過させる光学部品を作製するための、
紫外線硬化性樹脂組成物。 - 前記第一剤(g1)と前記第二剤(g2)との合計量に対する前記第一剤(g1)の割合は50質量%以上である、請求項1から3のいずれか一項に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。
- 25℃における粘度が8mPa・s以上40mPa・s以下である、
請求項2又は3に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。 - 40℃における粘度が8mPa・s以上40mPa・s以下である、
請求項1又は3に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。 - インクジェット法で吐出することが可能な、
請求項1又は2に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。 - 前記第二剤(g2)は、PF6 -を有するイオン性光酸発生剤、BF4 -を有するイオン性光酸発生剤、(Rf)SO3 -を有するイオン性光酸発生剤及び亜硫酸イオンを有するイオン性光酸発生剤からなる群から選択される少なくとも一種のイオン性光酸発生剤からなり、前記Rfはパーフルオロアルキル基である、
請求項1から7のいずれか一項に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。 - 溶媒を含有せず、又は溶媒の含有量が1質量%以下である、
請求項1から8のいずれか一項に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。 - 光源と前記光源が発する光を透過させる光学部品とを備える発光装置を製造する方法であり、
紫外線硬化性樹脂組成物を前記光源が発する光が通る位置にインクジェット法で吐出して塗膜を作製し、
前記紫外線硬化性樹脂組成物は、
カチオン重合性化合物(F)と、
カチオン硬化触媒(G)とを含有し、
前記カチオン硬化触媒(G)は、共役酸の強度がより高いアニオン種を有するイオン性光酸発生剤を含む第一剤(g1)と、共役酸の強度がより低いアニオン種を有するイオン性光酸発生剤を含む第二剤(g2)とを含有し、
前記第一剤(g1)は、共役酸の強度がHSbF6の強度以上であるアニオン種を有するイオン性光酸発生剤を含み、
前記第二剤(g2)は、共役酸の強度がHSbF6の強度よりも低いアニオン種を有するイオン性光酸発生剤を含み(ただし、前記第一剤(g1)における前記アニオン種が(PF 3 (C 2 F 5 ) 3 ) - であり、かつ前記第二剤(g2)における前記アニオン種がPF 6 - である場合を除く)、
前記塗膜に紫外線光を照射することで前記光学部品を作製することを含む、
発光装置の製造方法。 - 前記第二剤(g2)は、PF6 -を有するイオン性光酸発生剤、BF4 -を有するイオン性光酸発生剤、(Rf)SO3 -を有するイオン性光酸発生剤及び亜硫酸イオンを有するイオン性光酸発生剤からなる群から選択される少なくとも一種のイオン性光酸発生剤からなり、前記Rfはパーフルオロアルキル基である、
請求項10に記載の発光装置の製造方法。 - 光源と前記光源が発する光を透過させる光学部品とを備える発光装置を製造する方法であり、
請求項1から9のいずれか一項に記載の前記紫外線硬化性樹脂組成物を前記光源が発する光が通る位置にインクジェット法で吐出して塗膜を作製し、
前記塗膜に紫外線光を照射することで前記光学部品を作製することを含む、
発光装置の製造方法。 - 光源と、前記光源が発する光を透過させる光学部品とを備え、前記光学部品は、請求項1から9のいずれか一項に記載の前記紫外線硬化性樹脂組成物の硬化物からなる、
発光装置。
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