JP7209245B2 - 紫外線硬化性樹脂組成物、有機el発光装置の製造方法及び有機el発光装置 - Google Patents
紫外線硬化性樹脂組成物、有機el発光装置の製造方法及び有機el発光装置 Download PDFInfo
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Description
以下、組成物(X)について説明する。
米国ユニオンカーバイド社製のサイラキュアUVI-6970、サイラキュアUVI-6974、サイラキュアUVI-6990、及びサイラキュアUVI-950;
BASF社製のイルガキュア250、イルガキュア261及びイルガキュア264;
チバガイギー社製のCG-24-61;
株式会社ADEKA製のアデカオプトマーSP-150、アデカオプトマーSP-151、アデカオプトマーSP-170及びアデカオプトマーSP-171;
株式会社ダイセル製のDAICAT II;
ダイセル・サイテック株式会社製のUVAC1590及びUVAC1591;
日本曹達株式会社製のCI-2064、CI-2639、CI-2624、CI-2481、CI-2734、CI-2855、CI-2823、CI-2758、及びCIT-1682;
ローディア社製のテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート トルイルクミルヨードニウム塩であるPI-2074;
3M社製のFFC509;
米国Sartomer社製のCD-1010、CD-1011及びCD-1012;
サンアプロ株式会社製のCPI-100P、CPI-101A、CPI-110P、CPI-110A及びCPI-210S;並びに
ダウ・ケミカル社製のUVI-6992及びUVI-6976を、含む。カチオン硬化触媒(B)は、これらの化合物からなる群から選択される少なくとも一種の化合物を含有できる。
、スラリーを調製する。M2はアルカリ金属であり、好ましくはK又はNaである。M22O/H2Oのモル比は例えば0.003~0.01の範囲内であり、SiO2/H2Oのモル比は例えば0.006~0.025である。ゼオライト粉の量は、例えば溶液100mlに対して0.5~10gである。
組成物(X)を用いる封止材5の作製方法及び有機EL発光装置1の作製方法について説明する。
下記表1及び表2の「組成」の欄に示す成分を混合することで、実施例及び比較例の組成物を調製した。
・セロキサイド8010:ダイセル製、品名セロキサイド8010、式(1a)に示す化合物、比重1.11、粘度60mPa・s。
mPa・s、屈折率1.5071。
・THI-DE:JXエネルギー株式会社製、品番THI-DE、式(20a)に示す化合物、沸点260℃、比重1.18、粘度20mPa・s。
屈折率154.7。
・OXT-221:東亞合成製、品番OXT-221、式(3)に示す化合物、比重0.998、粘度10mPa・s、屈折率1.4538。
・X-40-2669:信越化学製、品番X-40-2669、式(10a-1)に示す化合物、比重0.996、粘度55mPa・s。
屈折率1.475。
・X-40-2732:信越化学製、品番X-40-2732、式(10a)に示す化合物(n=1~4の混合物、R=C2H4)、比重0.996、粘度20mPa・s、屈折率1.4512。
・X-22-169AS:信越化学製、品番X-22-169AS、式(10a)に示す化合物(n=8、R=C2H4)、比重0.98、粘度25mPa・s。
・CPI210S:サンアプロ製、品番CPI210S、トリアリールスルホニウム塩、融点72℃、沸点300℃以上。
(4-1)ゼオライト粒子1
ゼオライト粒子1は下記の方法で製造され、そのD50は20nm、そのD90は50nm、そのpHは11である。
ゼオライト粒子2は、下記の方法で製造され、そのD50は150nm、そのD90は250nm、そのpHは11である。
・AL-OX:四日市合成製、品名AL-OX、式(17)に示す化合物、沸点146℃、屈折率0.979、粘度1mPa・s、屈折率1.4385。
・(+)-リモネンオキシド:日本テルペン製、比重0.936、粘度1.9mPa・s、屈折率1.4657。
・UVS-1331:川崎化成製、品番UVS-1331、9,10-ジブトキシアントラセン、融点111℃、比重1.17。
・UVS-1101:川崎化成製、品番UVS-1101、9,10-ジエトキシアントラセン、融点148℃。
実施例及び比較例について、次の評価試験を実施した。その結果を表に示す。
組成物の粘度を、レオメータ(アントンパール・ジャパン社製、型番DHR-2)を使用して、温度25℃、せん断速度100s-1の条件で測定した。
光化学反応熱熱量計(フォトDSC)(日立ハイテクサイエンス社製、型番PDC-7)を使用し、組成物3mgをAl製オープン容器に入れ、温度25℃下、ピーク波長365nm、強度150mW/cm2、照射時間180秒間の条件で紫外線を組成物に照射した場合の、組成物の発熱量を測定した。
組成物1gを直径30mmのシャーレに入れ、これを25℃の乾燥アルゴン雰囲気のドライボックス内に入れて6時間放置した。続いて直ちに組成物の重量を測定し、その結果から、組成物の重量減少量を算出した。
組成物を塗布して塗膜を作製し、この塗膜を、パナソニック電工株式会社製のLED-UV照射器(ピーク波長365nm)を用いて、約3000mW/cm2の条件で10秒間紫外線照射して光硬化させることで、厚み10μmのフィルムを作製した。
組成物の表面張力を、協和界面製の接触角計(型番PCA-1)で測定した。
石英ガラス片(寸法76mm×52mm×1mm)の表面上に、組成物を塗布して厚み50μmの塗膜を形成し、この塗膜の上に別の石英ガラス片(寸法76mm×52mm×1mm)を重ねた。続いて、塗膜を、パナソニック電工株式会社製のLED-UV照射器(ピーク波長365nm)を用いて、約3000mW/cm2の条件で10秒間紫外線照射することで、硬化させた。次に、二つの石英ガラス片の間の密着強度を、JIS K6854に基づくT字ピール試験を行うことで、評価した。
組成物を塗布して塗膜を作製し、この塗膜を、パナソニック電工株式会社製のLED-UV照射器(ピーク波長365nm)を用いて、約3000mW/cm2の条件で10秒間紫外線照射することで光硬化させ、厚み200μmのフィルムを作製した。このフィルムから切り出したサンプルのガラス転移温度を、粘弾性測定装置(日立ハイテクサイエンス社製、型番DMA7100)を用いて測定した。
組成物中にモレキュラーシーブ4Aタイプ(ユニオン昭和製)を20phrの割合で加えてから、組成物を振とう機で5時間振とうすることで水分を除去し、サンプルを得た。
組成物を塗布して塗膜を作製し、この塗膜を、パナソニック電工株式会社製のLED-UV照射器(ピーク波長365nm)を用いて、約3000mW/cm2の条件で10秒間紫外線照射して光硬化させることで、厚み10μmのフィルムを作製した。このフィルムの、JIS K7361-1による全光線透過率を測定した。
Ar雰囲気下のグローブボックス内で、組成物を塗布して塗膜を作製し、この塗膜を、パナソニック電工株式会社製のLED-UV照射器(ピーク波長365nm)を用いて、約3000mW/cm2の条件で10秒間紫外線照射することで光硬化させることで、厚み10μmのフィルムを作製した。
Claims (17)
- 多官能カチオン重合性化合物(A)を樹脂成分全量に対して5~95質量%の範囲内、
カチオン硬化触媒(B)、
平均粒径100nm以下であって、ゼオライト粒子、シリカゲル粒子、塩化カルシウム粒子、及び酸化チタンナノチューブ粒子からなる群から選択される少なくとも一種の成分を含有する吸湿剤(C)を組成物全量に対して1~20質量%の範囲内、及び
単官能カチオン重合性化合物(D)を樹脂成分全量に対して5~50質量%の範囲内含有し、
前記単官能カチオン重合性化合物(D)は、リモネンオキシドを、前記単官能カチオン重合性化合物(D)に対して50~100質量%の範囲内含有する、
紫外線硬化性樹脂組成物。 - 前記多官能カチオン重合性化合物(A)は、シロキサン骨格を有さない多官能カチオン重合性化合物(A1)を含有する、
請求項1に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。 - 前記多官能カチオン重合性化合物(A1)は、多官能脂環式エポキシ化合物(A11)を含有する、
請求項2に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。 - 前記多官能カチオン重合性化合物(A)は、シロキサン骨格を有する多官能カチオン重合性化合物(A2)を含有する、
請求項1から4のいずれか一項に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。 - 前記多官能カチオン重合性化合物(A)は、シロキサン骨格を有する多官能カチオン重合性化合物(A2)を含有し、
前記紫外線硬化性樹脂組成物中の樹脂成分全量に対して、前記多官能脂環式エポキシ化合物(A11)の割合は30~60質量%の範囲内、前記多官能カチオン重合性化合物(A
2)の割合は15~30質量%の範囲内、前記単官能カチオン重合性化合物(D)の割合は15~40質量%の範囲内である、
請求項3又は4に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。 - 前記多官能カチオン重合性化合物(A2)における前記シロキサン骨格のSi原子数は、2~14の範囲内である、
請求項5又は6に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。 - 前記式(30)中、nは0~8の範囲内の整数である、
請求項8に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。 - 前記紫外線硬化性樹脂組成物中の樹脂成分全量に対する、前記カチオン硬化触媒(B)の割合は、1~4質量%の範囲内である、
請求項1から9のいずれか一項に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。 - 増感剤(E)を更に含有し、
前記紫外線硬化性樹脂組成物中の樹脂成分全量に対する、前記増感剤(E)の割合は、0質量%より多く1質量%以下の範囲内である、
請求項1から10のいずれか一項に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。 - 溶媒を含有しない、
請求項1から11のいずれか一項に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。 - 25℃における粘度が1~20mPa・sの範囲内である、
請求項1から12のいずれか一項に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。 - 25℃の乾燥アルゴン雰囲気に6時間曝露された場合の重量減少割合が1重量%以下である、
請求項1から13のいずれか一項に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。 - 有機EL素子のための封止材を作製するために用いられる、
請求項1から14のいずれか一項に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。 - 有機EL素子と前記有機EL素子を覆う封止材とを備える有機EL発光装置を製造する方法であり、
請求項1から15のいずれか一項に記載の紫外線硬化性樹脂組成物をインクジェット法により成形してから、前記紫外線硬化性樹脂組成物に紫外線を照射して硬化することで前記封止材を作製することを含む、
有機EL発光装置の製造方法。 - 有機EL素子と、前記有機EL素子を覆う封止材とを備え、前記封止材は、請求項1から15のいずれか一項に記載の紫外線硬化性樹脂組成物の硬化物である、
有機EL発光装置。
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