JPWO2014163090A1 - 光硬化性エポキシ接着剤、樹脂組成物、積層体、ディスプレイ、および樹脂組成物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
なお従来から、工場で大量生産する製品の接着工程において、生産のタクトタイムを短縮する必要がある場合、紫外線等のエネルギー線照射や熱エネルギーを用いて短時間で接着剤を硬化させる方法が一般的である。このように、接着剤には生産性が良好であることが求められている。
一方で湿気を嫌う製品、例えば液晶ディスプレイ、E−ペーパー、太陽電池パネル等では、デバイス内に水分、酸素が侵入することによってデバイスを構成する成分が劣化し、性能が低下する。このようなデバイスを組み立て接着する場合に用いられる接着剤は、水蒸気又は反応性ガスを通しにくい事(耐透湿性)が要求される。ところが、通常の接着剤の場合、その硬化後の気体透過率、特に水蒸気透過率は十分に低いとは言えず、デバイスの劣化を防ぐには不十分である。そこでこれらのデバイス用接着剤には水分侵入を防ぐ為にフィラーと呼ばれる無機成分を添加するのが一般的である。
しかし、通常用いられるフィラーの紫外線透過率は低い。そのため、これらのデバイス用接着剤を紫外線照射により硬化させた場合、表面しか紫外線照射できず、貼り合せ部分の接着には有効でない。このように、デバイス用接着剤のような、水分侵入を防ぐ為のフィラーを含む光硬化型の接着剤には、フィラーの含有に関わらず、紫外線等の透過率が高く接着剤深部まで樹脂の硬化が進行すること(高転化率)が求められる。
このように構成すると、接着剤は光硬化性であるため低温での硬化が可能である。さらに、層状ケイ酸塩は光透過率、例えば紫外線透過率が高く、接着剤はその硬化性により優れた接着強度を発現する。合わせて、優れた耐透湿性を有する。また、短時間での硬化が可能であるため、生産性に優れる。
このように構成すると、水蒸気透過率が極めて低下した接着剤となる。
このように構成すると、膨潤性マイカは、特に、樹脂等への分散性が良好であり、紫外線透過率が良好であり、品質の安定した合成品の入手が容易であるため好ましい。
このように構成すると、層間にアルキルアンモニウム塩を含む膨潤性マイカが、エポキシモノマーまたはオリゴマーに対し分散性に優れるため好ましい。
このように構成すると、合計炭素数1以上60以下のアルキルアンモニウムイオンは、エポキシモノマーまたはオリゴマーに対し分散性がより優れるため好ましい。
このように構成すると、合計炭素数4以上50以下のアルキルアンモニウムイオンは、エポキシモノマーまたはオリゴマーに対し分散性が特に優れるため好ましい。
このように構成すると、分散性が特に優れるため好ましい。
このように構成すると、分散性が特に優れるため好ましい。
このように構成すると、分散性が特に優れるため好ましい。
このように構成すると、優れた接着強度および耐透湿性を有する樹脂組成物となる。
このように構成すると、第1の被着体と第2の被着体は優れた接着強度および耐透湿性を有するフィルムにより接着することができる。
このように構成すると、液晶ディスプレイを構成する液晶パネルに用いた、接着性を有する樹脂組成物が十分な接着強度と高い耐透湿性を有する。そのため、樹脂組成物を通して、液晶パネル内に水分や酸素が侵入することによって、液晶パネルを構成する成分が劣化し、液晶ディスプレイの性能が低下することを抑制することができる。
このように構成すると、有機ELディスプレイを構成する有機EL素子に用いた、接着性を有する樹脂組成物が十分な接着強度と高い耐透湿性を有する。そのため、樹脂組成物を通して、素子内に水分や酸素が侵入することによって、素子を構成する成分が劣化し、有機ELディスプレイの性能が低下することを抑制することができる。
このように構成すると、接着剤が十分に硬化し、接合に必要な強度を有する樹脂組成物を製造することができる。
このように構成すると、接着剤は十分に硬化し、第1の被着体と第2の被着体を接着する樹脂組成物を製造することができる。
本発明の第一の実施の形態に係る光硬化性エポキシ接着剤は、(A)エポキシモノマーまたはオリゴマーと、(B)光カチオン重合開始剤と、(C)層状ケイ酸塩を含有することを特徴としている。なお、必要に応じて、充填剤、改質剤、安定剤、酸化防止剤等の(D)その他の成分を含有してもよい。光硬化性エポキシ接着剤は、光照射により重合反応を開始し硬化することで、接合に必要な強度を持ち接着する。
(A)エポキシモノマー/またはオリゴマーには、脂肪族エポキシ化合物、脂環式エポキシ化合物、芳香族エポキシ化合物、ノボラック型エポキシ化合物、アミン型エポキシ化合物、グリシジルエステル型エポキシ化合物、脂肪族ポリグリシジルエーテルエポキシ化合物、構造中にウレタン結合を有するウレタン変性エポキシ化合物、NBR変性エポキシ化合物、およびそれらのオリゴマーが挙げられる。
エポキシ化合物およびそれらのオリゴマーは、従来公知の技術を適宜参照して合成してもよいし、市販品を購入して準備することもできる。
(B)光カチオン開始剤は、光により、(A)成分の樹脂のカチオン重合を開始する化合物であれば特に限定はなく、いずれでも使用することができる。
光カチオン開始剤の好ましい例としては、下記一般式(3)で表される構造を有するオニウム塩を挙げることができる。このオニウム塩は、光反応しルイス酸を放出する化合物である。
[R12aR13bR14cR15dW]m+[MXn+m]m− (3)
上記式中、カチオンはオニウムイオンであり、Wは、S、Se、Te、P、As、Sb、Bi、O、I、Br、Cl、またはN≡Nであり、R12、R13、R14、およびR15は同一または異なる有機基であり、a、b、cおよびdはそれぞれ0〜3の整数であって、(a+b+c+d)は((Wの価数)+m)に等しい。
Mは、ハロゲン化錯体[MXn+m]の中心原子を構成する金属またはメタロイドであり、例えば、B、P、As、Sb、Fe、Sn、Bi、Al、Ca、In、Ti、Zn、Sc、V、Cr、Mn、Co等である。
Xは例えば、F、Cl、Br等のハロゲン原子であり、mはハロゲン化物錯体イオンの正味の電荷であり、nはMの原子価である。
一般式(3)において陰イオンの具体例としては、テトラフルオロボレート、ヘキサフルオロホスフェート、ヘキサフルオロアンチモネート、ヘキサフルオロアルセネート、ヘキサクロロアンチモネート等が挙げられる。
さらに、一般式(3)において陰イオンとしてハロゲン化錯体[MXn+m]の代わりに、芳香族陰イオンであってもよい。具体的には、例えば、テトラ(フルオロフェニル)ボレート、テトラ(ジフルオロフェニル)ボレート、テトラ(トリフルオロフェニル)ボレート、テトラ(テトラフルオロフェニル)ボレート、テトラ(ペンタフルオロフェニル)ボレート、テトラ(パーフルオロフェニル)ボレート、テトラ(トリフルオロメチルフェニル)ボレート、テトラ(ジ(トリフルオロメチル)フェニル)ボレートなどを挙げることができる。
(C)層状ケイ酸塩としては、例えば、モンモリロナイト、ヘクトライト、サポナイト、バイデライト、スティブンサイトおよびノントロナイト等のスメクタイト系粘土鉱物、膨潤性マイカ、バーミキュライト、ハロイサイト等が挙げられる。なかでも、モンモリロナイト、ヘクトライト、膨潤性マイカ、および、バーミキュライトからなる群より選択される少なくとも1種が好ましい。特に膨潤性マイカは、樹脂等への分散性や紫外線透過率が特に良好であり、品質の安定した合成品の入手が容易であるため好ましい。
これらの(C)層状ケイ酸塩は、1種単独であるいは2種以上を組み合わせて使用することができる。
このように、層間にアルキルアンモニウム塩等を含む層状ケイ酸塩(例えば膨潤性マイカ)は、エポキシモノマーまたはオリゴマーに対し分散性に優れるため好ましい。
なお、カウンターイオンとしては、ハロゲンイオン、すなわちフルオリド、クロリド、ブロミド、ヨージドおよびスルホネート、ニトレート、ヘキサフルオロホスフェート、テトラフルオロボレート等が挙げられる。
これらのアンモニウム塩は、1種単独であるいは2種以上を組み合わせて使用することができる。
これらのホスホニウム塩は、1種単独であるいは2種以上を組み合わせて使用することができる。
このような粒径の問題を評価するために、「平均粒径」を使用する。
本明細書において、「平均粒径」は、レーザー回折・散乱法によって求めた粒度分布における積算値50%での粒径を意味する。(C)層状ケイ酸塩の平均粒径に関しては、特に限定されないが、好ましい平均粒径は100nm以上10μm以下である。この平均粒径を示す(C)層状ケイ酸塩は分散性が良好となることで、層構造が均一になり耐透湿性能が向上する。
分散液中の粒子の粒度分布であり、ビンの幅と数が適切である粒度分布をひとつ選び、その頻度の最大値をmaxとする。
maxを示すビンの左側の領域で、頻度≧1/2maxを満たす最小のビンの粒径幅の中央値aとし、maxを示すビンの右側の領域で、頻度≧1/2maxを満たす最小のビンの粒径幅の中央値bとしたとき、「b−a」をシャープネスと定義する。
また、ビンの幅と数が適切である粒度分布が複数ある場合は、各粒度分布におけるシャープネスの平均値をその、粒度分布のシャープネスとする。
シャープネスに関しては、20μm以下が好ましく、10μm以下であり100nm以上であることがさらに好ましい。
本願の光硬化性エポキシ接着剤には、本発明の効果を損なわない範囲においてその他樹脂成分、充填剤、改質剤、安定剤、酸化防止剤等の(D)その他の成分を含有させることができる。
光硬化性エポキシ接着剤は、必要に応じ、シランカップリング剤を含有してもよい。シランカップリング剤としては、エポキシ基、カルボキシル基、メタクリロイル基、イソシアネート基等の反応性基を有するシラン化合物が挙げられる。
具体的には、トリメトキシシリル安息香酸、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、γ−イソシアナトプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン等が挙げられる。
これらのシランカップリング剤は、1種単独であるいは2種以上を組み合わせて使用することができる。シランカップリング剤の使用量は、光硬化性エポキシ接着剤100重量部に対して、好ましくは0〜10重量部、さらに好ましくは0.1〜10重量部、特に好ましくは0.3〜8重量部である。このようなシランカップリング剤を上記の範囲で添加すると接着力が向上し好ましい。
その他の樹脂成分としては、例えば、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリウレタン、ポリブタジエン、ポリクロロプレン、ポリエーテル、ポリエステル、スチレン−ブタジエン−スチレンブロック共重合体、石油樹脂、キシレン樹脂、ケトン樹脂、セルロース樹脂、フッ素系オリゴマー、シリコン系オリゴマー、ポリスルフィド系オリゴマー等が挙げられる。これらは、1種単独でも複数種を組み合わせて使用してもよい。これらの樹脂成分を必要に応じて適量添加すると、接着力および耐熱性が向上し好ましい。
光硬化性エポキシ接着剤には、エポキシモノマー/オリゴマーの他のカチオン重合性化合物を添加してもよい。その他のカチオン重合性化合物としては、例えば、オキソラン化合物、環状アセタール化合物、環状ラクトン化合物、チイラン化合物、チエタン化合物、スピロオルソエステル化合物、ビニルエーテル化合物、エチレン性不飽和化合物、環状エーテル化合物、環状チオエーテル化合物、ビニル化合物等が挙げられる。これらは、1種単独でも複数種を組み合わせて使用してもよい。これらのカチオン重合性化合物を必要に応じて適量添加すると、硬化が促進され、接着力が向上し好ましい。
充填剤としては、例えば、ガラスビーズ、スチレン系ポリマー粒子、メタクリレート系ポリマー粒子、エチレン系ポリマー粒子、プロピレン系ポリマー粒子等が挙げられる。これらは、1種単独でも複数種を組み合わせて使用してもよい。これらの充填剤を必要に応じて適量添加すると、気体透過率低減効果を有するため好ましい。
改質剤としては、例えば、重合開始助剤、老化防止剤、レベリング剤、濡れ性改良剤、界面活性剤、可塑剤、紫外線吸収剤等が挙げられる。これらは、1種単独でも複数種を組み合わせて使用してもよい。これらの改質剤を必要に応じて適量添加すると、耐久性の改善、信頼性の改善、作業性の改善となるため好ましい。
酸化防止剤としては、フェノール化合物が挙げられる。具体的には、フェノール化合物としては、ハイドロキノン、レゾルシン、2,6−ジ−tert−ブチル−P−クレゾール、4,4'−チオビス−(6−tert−ブチル−3−メチルフェノール)、4,4'−ブチリデンビス−(6−tert−ブチル−3−メチルフェノール)、2,2'−メチレンビス−(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、2,6−ジ−tert−ブチル−4−エチルフェノール、1,1,3−トリス(2−メチル−4ヒドロキシ−5−tert−ブチルフェニル)ブタン、n−オクタデシル−3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、テトラキス[メチレン−3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン、トリエチレングリコールビス[3−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオネート]等が挙げられる。これらは、1種単独であるいは2種以上を組み合わせて使用することができる。これらの酸化防止剤を必要に応じて適量添加すると、光硬化性エポキシ接着剤中の成分の酸化を抑制するため好ましい。
(B)光カチオン重合開始剤の含有割合は、光硬化性エポキシ接着剤100重量部中、好ましくは0.1〜10重量部、さらに好ましくは0.3〜4重量部、特に好ましくは0.3〜3重量部である。(B)光カチオン重合開始剤の含有割合を0.1重量部以上とすることにより樹脂組成物の硬化状況が良好となり好ましい。また硬化後に光カチオン重合開始剤が溶出するのを予防する観点から10重量部以下であることが好ましい。
(C)層状ケイ酸塩の含有割合は、光硬化性エポキシ接着剤100重量部中、好ましくは20〜95重量部、さらに好ましくは40〜80重量部、特に好ましくは50〜70重量部である。このような範囲で(C)層状ケイ酸塩を添加すると、耐透湿性、接着力、揺変性付与等が向上する。
したがって、本発明に係る光硬化型接着剤は、(A)エポキシモノマーまたはオリゴマーが5〜60重量部、(B)光カチオン開始剤が0.1〜10重量部、(C)層状ケイ酸塩が20〜95重量部、および(D)その他の成分が0〜10重量部の量(ただし、光硬化性エポキシ接着剤100重量部に対する量を示す)で含まれることが好ましい。
なお、光硬化性エポキシ接着剤は、硬化後の樹脂組成物の厚さが3〜50μmであることが好ましい。3μm以上であると十分に耐透湿性を有し、50μm以下であると膜厚が厚すぎるということがない。
本願の光硬化性エポキシ接着剤は、各組成物を均一に混合するように調製する。0.01〜300Pa・sの粘度範囲は塗布作業がより効率的に実施でき、各組成の混合安定性が良いため好ましい。粘度範囲は、0.1〜100Pa・sであるとより好ましい。粘度は、樹脂の配合比やその他の成分を添加することにより調整すれば良い。また、粘度が高い場合は、3本ロール等を使用する常法により混練すれば良い。
調製した光硬化性エポキシ接着剤は、塗布後、光の照射により硬化し樹脂組成物を形成する。ここで使用できる光源としては、所定の作業時間内で硬化させることができるものであればいずれでも良い。通常、紫外線光、可視光の範囲の光が照射できる。より具体的には、低圧水銀灯、高圧水銀灯、キセノンランプ、メタルハライド灯等が挙げられる。
また、照射光量が過少である場合には、樹脂組成物の未硬化部が残存しない範囲又は、接着不良が発生しない範囲で、照射光量を適宜選定できるが、通常は500〜3000mJ/cm2程度である。照射量の上限は特にないが過多である場合には不要なエネルギーを浪費し生産性が低下するので好ましくない。例えば、波長200〜450nmの紫外線を、紫外線強度100mW/cm2以上で5〜200秒間照射することが好ましい。
図1に示すように、調製した光硬化性エポキシ接着剤を用いて、第1の被着体11aと第2の被着体11bを接着させ、積層体を形成する。
まず、第1の被着体11aに光硬化性エポキシ接着剤を塗布する。塗布の方法は、均一に接着剤が塗布できれば制限はない。例えば、スクリーン印刷やディスペンサーを用いて塗布する方法等、公知の方法により実施すればよい。塗布後、塗布液に光を照射し、第2の被着体11bを第1の被着体11aと塗布液を介して張り合わせ、接着する。または、第1の被着体11aまたは第2の被着体11bが光を透過させる材料から構成されている場合は、塗布後、第1の被着体11aと第2の被着体11bとを塗布液を介して張り合わせた後に、いずれかの被着体を介して塗布液に光を照射してもよい。図1は、第1の被着体11aと第2の被着体11bが、光硬化性エポキシ接着剤を硬化して得られた樹脂組成物からなるフィルム12により接着された状態を示す。
第1の被着体11aおよび第2の被着体11bとしては、例えば、ガラス板、金属板、高分子フィルム等を挙げることができる。
液晶ディスプレイが備える液晶パネル(画像表示部分)は、典型的には2枚の薄いガラス板で液晶をはさんだ構造を有する。ガラス板の表面には、液晶分子を特殊な形にねじれさせるための配向膜、液晶層に電圧をかけて液晶分子の向きを制御するための透明電極、カラー表示を可能にするカラーフィルタなどが形成される。また、液晶パネルの裏と表には、偏光板が貼り付けられる。
図2は、液晶パネルの断面図の例を示す。図2では、電極としての透明電極22および配向膜23を施した第1の基板21aと、電極としての透明電極22および配向膜23を施した第2の基板21bと、第1の基板21aと第2の基板21bとの間に配置された液晶25(例えばネマチック液晶材料)を示している。さらに図2では、本願の光硬化性エポキシ接着剤(硬化後の樹脂組成物28)が、第1の基板21aと液晶25、および、第2の基板21bと液晶25を接着している様子を示している。
有機ELディスプレイが備える有機EL素子は、直流駆動である一種の発光ダイオードであり、有機LEDとも呼ばれる。典型的には素子構造は、有機薄膜を電極で挟んだサンドイッチ構造で、光を取り出す必要性から少なくとも一方の電極はインジウム−スズ酸化物(ITO)のような透明な材料が使用される。
図3は、有機EL素子の断面図の例を示す。図3では、ベースとなる基板31の表面上に陽極32、有機薄膜層としてのエレクトロルミネセンス層33、陰極34が順次積層され、さらに陰極34上を気体非透過保護膜35がコーティングし、さらにその上側を封止体36で封止している様子を示している。本願の光硬化性エポキシ接着剤(硬化後の樹脂組成物37)は、図3では、基板31と封止体36を接着している。
膜厚は、MF−501デジマイクロヘッドおよびカウンタMFC101((株)ニコン製)を用いて測定した。
本発明の光硬化性エポキシ接着剤をガラス板上に光を照射して100μm程度に製膜された薄膜の光線透過率は、日本電色工業(株)のNDH5000を用いてJIS K 7361に準拠し、D65光源を用いて測定した。
作製したガラス基板上の塗膜のヘイズは、JIS K 7136に準拠し、日本電色工業(株)のNDH5000を用いて、曇り度(ヘイズ)=散乱光/全光線透過光×100(%)の計算式に基づいて全光線透過率および拡散率から算出した。
紫外線照射器(ウシオ電機(株)製)として高圧水銀ランプを用いた。自転・公転ミキサー((株)シンキー製あわとり錬太郎 ARE250)を用いて混練・脱泡を行った。熱重量測定は、Diamond DSC(パーキンエルマー社製)を用いて測定した。遠心分離には、Sorvall Biofuge stratos(ケンドロ社製)を使用した。TMAの測定は、エスアイアイ・ナノテクノロジー社製のTMA/SS6100を用いて10mm×2mmのサンプルサイズで実施した。
本発明に用いた膨潤性マイカの粒子径測定方法には、(株)堀場製作所製のレーザー回折/散乱式粒度分布測定装置LA−910を使用した。
<エポキシモノマー>
セロキサイド2021P ダイセル化学(株)製
VG3101L 株式会社プリンテック製
JER828 三菱化学(株)製
<光カチオン重合開始剤>
CPI−210S サンアプロ(株)製
<層状ケイ酸塩>
マイカ分散液NTS−5 トピー工業(株)
<アミン>
ドデシルアミン 和光純薬(株)製
<ポリイミドフィルム>
カプトン300H 東レ・デュポン(株)製
<溶剤>
N,N−ジメチルアセトアミド 和光純薬(株)製
合成マイカ分散液NTS−5(トピー工業(株)製)(200g)に500mLポリプロピレン製ビーカー内で超純水(200g)を加え希釈し、30分超音波を照射した。遠心分離機を用いて15000rpm20分の条件で遠心分離し、沈殿上部の水へ易分散性の水膨潤性マイカを分離した。
ドデシルアミン(5.64g)、12N塩酸(2.97ml)、超純水(100g)を1Lセパラブルフラスコに添加し、溶解するまでメカニカルスターラーを用いて攪拌したのち、3%水膨潤性マイカ分散液(398.9g)を加え、80℃のオイルバスの中で2時間攪拌した。固形分を吸引ろ過によりろ別後、超純水で洗浄し固形分を得た。分離後の固形分、超純水(500g)をセパラブルフラスコにいれ、80℃のオイルバス中で2時間攪拌し洗浄した。固形分を吸引ろ過によりろ別後、超純粋で洗浄し固形分を得た。この工程を3回繰り返した。得られた固形分を重量変化がなくなるまで真空デシケーターで乾燥し膨潤性マイカとした。
50mLガラス瓶の中で膨潤性マイカ(1.6g)、N,N−ジメチルアセトアミド(21gを混合し、超音波を5時間照射することにより分散した。その後セロキサイド2021P(ダイセル化学工業(株)製)(0.4g)、CPI−210S(サンアプロ(株)製)(0.004g)を添加し、自転公転ミキサーを使用して混練、脱泡した。ベーカー式アプリケーターを用いてポリイミドフィルム(カプトン300H)に150μm塗布し、強制対流式乾燥機中で70℃で1時間、100℃で4時間乾燥後、UV照射機を用いて積算露光量500mJ/cm2の条件で紫外線照射し、コーティングフィルムを得た。コーティング膜厚は5.6μmで水蒸気透過率は1.6[g/m2・day]であった。コーティング膜の熱重量測定を行ったところ300℃までに顕著なピークは見られなかった。
50mLガラス瓶の中で実施例1と同様に調整した膨潤性マイカ(1.4g)、N,N−ジメチルアセトアミド(18g)を混合し、超音波を5時間照射することにより分散した。その後セロキサイド2021P(ダイセル化学工業(株)製)(0.6g)、CPI−210S(0.006g)を添加し、自転公転ミキサーを使用し混練、脱泡した。ベーカー式アプリケーターを用いてポリイミドフィルム(カプトン300H)に150μm塗布し、強制対流式乾燥機中で70℃で1時間、100℃で4時間乾燥後、UV照射機により積算露光量500mJ/cm2の条件でUV照射しコーティングフィルムを得た。コーティング膜厚は7.3μmで水蒸気透過率は1.4[g/m2・day]であった。
50mLガラス瓶の中で実施例1と同様に調整した膨潤性マイカ(1.2g)、N,N−ジメチルアセトアミド(18g)を混合し、超音波を5時間照射することにより分散した。その後セロキサイド2021P(ダイセル化学工業(株)製)(0.8g)、CPI−210S(0.008g)を添加し、自転公転ミキサーを使用し混練、脱泡した。ベーカー式アプリケーターによりポリイミドフィルム(カプトン300H)に150μm塗布し、強制対流式乾燥機中で70℃で1時間、100℃で4時間乾燥後、UV照射機により積算露光量500mJ/cm2の条件でUV照射しコーティングフィルムを得た。コーティング膜厚は6.5μmで水蒸気透過率は1.7[g/m2・day]であった。
50mLガラス瓶の中で実施例1と同様に調整した膨潤性マイカ(1.6g)、N,N−ジメチルアセトアミド(21g)を混合し、超音波を5時間照射することにより分散した。その後セロキサイド2021P(ダイセル化学工業(株)製)(0.2g)、VG3101L(株式会社プリンテック製)(0.2g)、CPI−210S(0.004g)を添加し、自転公転ミキサーを使用し混練、脱泡した。ベーカー式アプリケーターによりポリイミドフィルム(カプトン300H)に150μm塗布し、強制対流式乾燥機中で70℃で1時間、100℃で4時間乾燥後、UV照射機により積算露光量500mJ/cm2の条件でUV照射しコーティングフィルムを得た。コーティング膜厚は5.2μmで水蒸気透過率は1.4[g/m2・day]であった。
50mLガラス瓶の中で実施例1と同様に調整した膨潤性マイカ(1.6g)、N,N−ジメチルアセトアミド(21g)を混合し、超音波を5時間照射することにより分散した。その後セロキサイド2021P(ダイセル化学工業(株)製)(0.3g)、VG3101L(株式会社プリンテック製)(0.1g)、CPI−210S(0.004g)を添加し、自転公転ミキサーを使用し混練、脱泡した。ベーカー式アプリケーターによりポリイミドフィルム(カプトン300H)に150μm塗布し、強制対流式乾燥機中で70℃で1時間、100℃で4時間乾燥後、UV照射機により積算露光量500mJ/cm2の条件でUV照射しコーティングフィルムを得た。コーティング膜厚は3.6μmで水蒸気透過率は1.3[g/m2・day]であった。
50mLガラス瓶の中で実施例1と同様に調整した膨潤性マイカ(1.6g)、N,N−ジメチルアセトアミド(21g)を混合し、超音波を5時間照射することにより分散した。その後セロキサイド2021P(ダイセル化学工業(株)製)(0.2g)、JER828(三菱化学製)(0.2g)、CPI−210S(0.004g)を添加し、自転公転ミキサーを使用し混練、脱泡した。ベーカー式アプリケーターによりポリイミドフィルム(カプトン300H)に150μm塗布し、強制対流式乾燥機中で70℃で1時間、100℃で4時間乾燥後、UV照射機により積算露光量500mJ/cm2の条件でUV照射しコーティングフィルムを得た。コーティング膜厚は4.1μmで水蒸気透過率は1.2[g/m2・day]であった。
50mLガラス瓶の中で実施例1と同様に調整した膨潤性マイカ(1.6g)、N,N−ジメチルアセトアミド(21g)を混合し、超音波を5時間照射することにより分散した。その後セロキサイド2021P(ダイセル化学工業(株)製)(0.1g)、JER828(三菱化学製)(0.3g)、CPI−210S(0.004g)を添加し、自転公転ミキサーを使用し混練、脱泡した。ベーカー式アプリケーターによりポリイミドフィルム(カプトン300H)に150μm塗布し、強制対流式乾燥機中で70℃で1時間、100℃で4時間乾燥後、UV照射機により積算露光量500mJ/cm2の条件でUV照射しコーティングフィルムを得た。コーティング膜厚は6.1μmで水蒸気透過率は0.9[g/m2・day]であった。
50mLガラス瓶の中で実施例1と同様に調整した膨潤性マイカ(1.6g)、N,N−ジメチルアセトアミド(21g)を混合し、超音波を5時間照射することにより分散した。その後セロキサイド2021P(ダイセル化学工業(株)製)(0.2g)、JER806(三菱化学製)(0.2g)、CPI−210S(0.004g)を添加し、自転公転ミキサーを使用し混練、脱泡した。ベーカー式アプリケーターによりポリイミドフィルム(カプトン300H)に150μm塗布し、強制対流式乾燥機中で70℃で1時間、100℃で4時間乾燥後、UV照射機により積算露光量500mJ/cm2の条件でUV照射しコーティングフィルムを得た。コーティング膜厚は6.5μmで水蒸気透過率は1.0[g/m2・day]であった。
50mLガラス瓶の中で実施例1と同様に調整した膨潤性マイカ(1.6g)、N,N−ジメチルアセトアミド(21g)を混合し、超音波を5時間照射することにより分散した。その後セロキサイド2021P(ダイセル化学工業(株)製)(0.1g)、JER806(三菱化学製)(0.3g)、CPI−210S(0.004g)を添加し、自転公転ミキサーを使用し混練、脱泡した。ベーカー式アプリケーターによりポリイミドフィルム(カプトン300H)に150μm塗布し、強制対流式乾燥機中で70℃で1時間、100℃で4時間乾燥後、UV照射機により積算露光量500mJ/cm2の条件でUV照射しコーティングフィルムを得た。コーティング膜厚は5.4μmで水蒸気透過率は1.0[g/m2・day]であった。
50mLガラス瓶の中で実施例1と同様に調整した膨潤性マイカ(1.6g)、N,N−ジメチルアセトアミド(21g)を混合し、超音波を5時間照射することにより分散した。その後セロキサイド2021P(ダイセル化学工業(株)製)(0.3g)、JER806(三菱化学製)(0.1g)、CPI−210S(0.004g)を添加し自転公転ミキサーを使用し混練、脱泡した。ベーカー式アプリケーターによりポリイミドフィルム(カプトン300H)に150μm塗布し、強制対流式乾燥機中で70℃で1時間、100℃で4時間乾燥後、UV照射機により積算露光量500mJ/cm2の条件でUV照射しコーティングフィルムを得た。コーティング膜厚は3.9μmで水蒸気透過率は1.4[g/m2・day]であった。
50mLガラス瓶の中で実施例1で使用したSTN‐5(26.7g)、セロキサイド2021P(ダイセル化学工業(株)製)(0.4g)、CPI−210S(0.004g)を添加し自転公転ミキサーを使用し混練、脱泡した。ベーカー式アプリケーターによりポリイミドフィルム(カプトン300H)に150μm塗布し、強制対流式乾燥機中で70℃で1時間、100℃で4時間乾燥後、UV照射機により積算露光量500mJ/cm2の条件でUV照射しコーティングフィルムを得た。コーティング膜厚は11μmで水蒸気透過率は1.6[g/m2・day]であった。
50mLガラス瓶の中でN,N−ジメチルアセトアミド(21g)、セロキサイド2021P(ダイセル化学工業(株)製)(2g)、CPI−210S(0.02g)を混合し、自転公転ミキサーを使用し混練、脱泡した。ベーカー式アプリケーターによりポリイミドフィルム(カプトン300H)に150μm塗布し、強制対流式乾燥機中で70℃で1時間、100℃で4時間乾燥後、UV照射機により積算露光量500mJ/cm2の条件でUV照射しコーティングフィルムを得た。コーティング膜厚は4.6μmで水蒸気透過率は42[g/m2・day]であった。
図4にマイカ含有量(重量%)に対する水蒸気透過率(g/m2/d)の変化を示す。図4に示すように、マイカ比率が50重量%を超えると、水蒸気透過率は1g/m2/day以下となり、極めて高い耐透湿性を示すことがわかる。これは、(A)エポキシモノマーまたはオリゴマー100重量部に対して(C)層状ケイ酸塩100超〜400重量部を含有させて樹脂組成物を形成すると、樹脂組成物の耐透湿性が特に優れることを示している。
なお、実施例1〜10の薄膜につき線膨張率(TMA)を測定したところ、いずれも30ppm以下であった。
11a 第1の被着体
11b 第2の被着体
12 樹脂組成物からなるフィルム
20 液晶パネル
21a 第1の基板
21b 第2の基板
22 透明電極
23 配向膜
24 カラーフィルタ
25 液晶
26 スペーサー
27 偏光板
28 樹脂組成物
30 有機EL素子
31 基板
32 陽極
33 エレクトロルミネセンス層
34 陰極
35 気体非透過保護膜(または撥水性保護膜)
36 封止体
37 樹脂組成物
Claims (15)
- (A)エポキシモノマーまたはオリゴマーと;
(B)光カチオン重合開始剤と;
(C)層状ケイ酸塩を含む:
光硬化性エポキシ接着剤。 - 前記(A)エポキシモノマーまたはオリゴマー100重量部と前記(C)層状ケイ酸塩100超〜400重量部を含有する、
請求項1に記載の光硬化性エポキシ接着剤。 - 前記(C)層状ケイ酸塩が、膨潤性マイカである、
請求項1または請求項2に記載の光硬化性エポキシ接着剤。 - 前記(C)層状ケイ酸塩が、層間にアルキルアンモニウム塩を含む膨潤性マイカである、
請求項3に記載の光硬化性エポキシ接着剤。 - 前記アルキルアンモニウム塩が、合計炭素数1以上60以下のアルキルアンモニウムイオンを含む、
請求項4に記載の光硬化性エポキシ接着剤。 - 前記アルキルアンモニウム塩が、合計炭素数4以上50以下のアルキルアンモニウムイオンを含む、
請求項5に記載の光硬化性エポキシ接着剤。 - 前記(C)層状ケイ酸塩のシャープネスが、100nm以上10μm以下である、
請求項1〜請求項6のいずれか1項に記載の光硬化性エポキシ接着剤。 - 前記(C)層状ケイ酸塩の平均粒径が、10μm以下である、
請求項7に記載の光硬化性エポキシ接着剤。 - 前記(C)層状ケイ酸塩が、遠心分離または濾過にて分離された沈殿・濾過物を除いて精製された、あるいは超音波処理にて分散させた(C)層状ケイ酸塩である、
請求項1〜請求項8のいずれか1項に記載の光硬化性エポキシ接着剤。 - 請求項1〜請求項9のいずれか1項に記載の光硬化性エポキシ接着剤を硬化させることによって得られる、
樹脂組成物。 - 第1の被着体と;
前記第1の被着体に積層する第2の被着体と;
前記第1の被着体と前記第2の被着体に挟まれ、前記第1の被着体と前記第2の被着体を接着する、請求項10に記載の樹脂組成物からなるフィルムとを備える;
積層体。 - 電極および配向膜を施した第1の基板と;
電極および配向膜を施した第2の基板と;
前記第1の基板と前記第2の基板との間に配置されたネマチック液晶材料と;
前記第1の基板と前記液晶材料、および、前記第2の基板と前記液晶材料を接着する、請求項10に記載の樹脂組成物とを備える;
液晶ディスプレイ。 - 基板上に配置された第1の電極と;
前記第1の電極上に配置されたエレクトロルミネセンス層と;
前記エレクトロルミネセンス層上に配置された第2の電極と;
前記前記第1の電極、エレクトロルミネセンス層、第2の電極を覆う封止体と;
前記基板と前記封止体を接着する請求項10に記載の樹脂組成物とを備える;
有機ELディスプレイ。 - 請求項1〜請求項9のいずれか1項に記載の光硬化性エポキシ接着剤に、波長200〜450nmの紫外線を、紫外線強度100mW/cm2以上で照射する工程を備える;
樹脂組成物の製造方法。 - 第1の被着体を提供する工程と;
前記第1の被着体に接着する第2の被着体を提供する工程と;
前記第1の被着体と前記第2の被着体の間に、請求項1〜請求項9のいずれか1項に記載の光硬化性エポキシ接着剤を介在させて、前記第1の被着体と前記第2の被着体とを張り合わせる工程と;
前記光硬化性エポキシ接着剤に光を照射する工程とを備える;
積層体の製造方法。
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