JP2005015757A - 光硬化性樹脂組成物、液晶表示素子用シール剤、液晶表示素子用封口剤、液晶表示素子用上下導通材料及び液晶表示装置 - Google Patents
光硬化性樹脂組成物、液晶表示素子用シール剤、液晶表示素子用封口剤、液晶表示素子用上下導通材料及び液晶表示装置 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2005015757A JP2005015757A JP2003394616A JP2003394616A JP2005015757A JP 2005015757 A JP2005015757 A JP 2005015757A JP 2003394616 A JP2003394616 A JP 2003394616A JP 2003394616 A JP2003394616 A JP 2003394616A JP 2005015757 A JP2005015757 A JP 2005015757A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- crystal display
- display element
- resin composition
- photocurable resin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims abstract description 106
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 58
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title claims abstract description 50
- 238000007789 sealing Methods 0.000 title claims abstract description 39
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 29
- 239000008393 encapsulating agent Substances 0.000 title abstract 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 63
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 63
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 43
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 claims abstract description 38
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 claims abstract description 28
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims abstract description 27
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 24
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 239000007771 core particle Substances 0.000 claims abstract description 9
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 7
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 claims abstract description 4
- 239000000565 sealant Substances 0.000 claims description 15
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 12
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 12
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 7
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 4
- 239000004020 conductor Substances 0.000 claims description 3
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 claims description 3
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 abstract description 6
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 17
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 17
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 16
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 15
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- -1 methacryloyl group Chemical group 0.000 description 11
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 7
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 7
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 6
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 6
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 6
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical class CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 5
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011258 core-shell material Substances 0.000 description 5
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 5
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 4
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 4
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 4
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 4
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 3
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 3
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 3
- 150000004292 cyclic ethers Chemical group 0.000 description 3
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyloxy prop-2-eneperoxoate Chemical compound C=CC(=O)OOOC(=O)C=C KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LEJBBGNFPAFPKQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOC(=O)C=C LEJBBGNFPAFPKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCLJOFJIQIJXHS-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOCCOCCOC(=O)C=C HCLJOFJIQIJXHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC(=O)C=C KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 238000000137 annealing Methods 0.000 description 2
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 2
- 239000012792 core layer Substances 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- CKFGINPQOCXMAZ-UHFFFAOYSA-N methanediol Chemical compound OCO CKFGINPQOCXMAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 2
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) prop-2-enoate Chemical compound C1CC2(C)C(OC(=O)C=C)CC1C2(C)C PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUEBPOOTFCZRBC-UHFFFAOYSA-N (5-methyl-2-phenyl-1h-imidazol-4-yl)methanol Chemical compound OCC1=C(C)NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 RUEBPOOTFCZRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(prop-2-enyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound C=CCN1C(=O)N(CC=C)C(=O)N(CC=C)C1=O KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLGYTJLZFZUDFL-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis[1-(1h-imidazol-2-yl)propyl]urea Chemical compound N=1C=CNC=1C(CC)NC(=O)NC(CC)C1=NC=CN1 QLGYTJLZFZUDFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940058015 1,3-butylene glycol Drugs 0.000 description 1
- KTZVZZJJVJQZHV-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-ethenylbenzene Chemical compound ClC1=CC=C(C=C)C=C1 KTZVZZJJVJQZHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTPNYMSKBPZSTF-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1C=C VTPNYMSKBPZSTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 1
- BRXKVEIJEXJBFF-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)-3-methylbutane-1,4-diol Chemical compound OCC(C)C(CO)(CO)CO BRXKVEIJEXJBFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1-phenylethanone Chemical compound CCOC(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTALTLPZDVFJSS-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CCOCCOCCOC(=O)C=C FTALTLPZDVFJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDAIJDKQXDCJSI-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylimidazol-1-yl)ethylurea Chemical compound CC1=NC=CN1CCNC(N)=O VDAIJDKQXDCJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLJFHOQFPSGZPC-UHFFFAOYSA-N 2-[2-hydroxy-5-(2-methylprop-2-enoyloxy)pentoxy]carbonylbenzoic acid Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCC(O)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O VLJFHOQFPSGZPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIYWVRIBDZTTMH-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-[4-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]phenyl]propan-2-yl]phenoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1=CC(OCCOC(=O)C(=C)C)=CC=C1C(C)(C)C1=CC=C(OCCOC(=O)C(C)=C)C=C1 VIYWVRIBDZTTMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDSUVTROAWLVJA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO FDSUVTROAWLVJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQZZHMXSIYMFDK-UHFFFAOYSA-N 2-[bis(2-prop-2-enoyloxyethoxy)phosphoryloxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOP(=O)(OCCOC(=O)C=C)OCCOC(=O)C=C YQZZHMXSIYMFDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJDUIGDNWNRBMW-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-imidazole-4,5-diol Chemical class N1C(O)=C(O)N=C1C1=CC=CC=C1 BJDUIGDNWNRBMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- BVYPJEBKDLFIDL-UHFFFAOYSA-N 3-(2-phenylimidazol-1-yl)propanenitrile Chemical compound N#CCCN1C=CN=C1C1=CC=CC=C1 BVYPJEBKDLFIDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMGBDYLOANULLW-UHFFFAOYSA-N 3-isocyanatopropyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN=C=O FMGBDYLOANULLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPYMXLXNEYZTMQ-UHFFFAOYSA-N 3-methoxybutyl prop-2-enoate Chemical compound COC(C)CCOC(=O)C=C NPYMXLXNEYZTMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAPGBCWOQLHKKZ-UHFFFAOYSA-N 6-(2-methylprop-2-enoyloxy)hexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCCCOC(=O)C(C)=C SAPGBCWOQLHKKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGDIJTMOHORACQ-UHFFFAOYSA-N 9-prop-2-enoyloxynonyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCCCCOC(=O)C=C PGDIJTMOHORACQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMONOXOCMIPNNU-UHFFFAOYSA-N C=CC(=O)OCCCC(O)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O Chemical compound C=CC(=O)OCCCC(O)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O WMONOXOCMIPNNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEXQDZTYJVXMOS-UHFFFAOYSA-N Isopropyl benzoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C1=CC=CC=C1 FEXQDZTYJVXMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUDXBRVLWDGRBC-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-(2-methylprop-2-enoyloxy)-2-(2-methylprop-2-enoyloxymethyl)propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CO)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C JUDXBRVLWDGRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005370 alkoxysilyl group Chemical group 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CCCCC1 OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCCCC1 KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 238000010556 emulsion polymerization method Methods 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019256 formaldehyde Nutrition 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 description 1
- 229940083094 guanine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 1
- 238000007731 hot pressing Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N linalool Chemical compound CC(C)=CCCC(C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005641 methacryl group Chemical group 0.000 description 1
- XLSZMDLNRCVEIJ-UHFFFAOYSA-N methylimidazole Natural products CC1=CNC=N1 XLSZMDLNRCVEIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLGWXSOTAXXXDE-UHFFFAOYSA-N n'-[1-(1h-imidazol-2-yl)propyl]hexanediamide Chemical compound NC(=O)CCCCC(=O)NC(CC)C1=NC=CN1 BLGWXSOTAXXXDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940059574 pentaerithrityl Drugs 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N phenyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1=CC=CC=C1 QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- BOQSSGDQNWEFSX-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C)=C BOQSSGDQNWEFSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N propyl prop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C=C PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052604 silicate mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 230000002522 swelling effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- SJMYWORNLPSJQO-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(C)(C)C SJMYWORNLPSJQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 1
Landscapes
- Liquid Crystal (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
Abstract
【解決手段】ラジカル重合性官能基を有する光硬化性樹脂、光ラジカル重合開始剤及び樹脂微粒子を含有する光硬化性樹脂組成物であって、前記樹脂微粒子は、ゴム弾性を有しガラス転移温度が−10℃以下である樹脂からなるコア粒子と、前記コア粒子の表面に形成されたガラス転移温度が50〜150℃である樹脂からなるシェル層とを有するものであり、昇温速度5℃/分、周波数10Hzの条件で動的粘弾性測定法(DMA法)により測定した硬化物のガラス転移温度が120℃以上である光硬化性樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
この方法では、まず、2枚の電極付き透明ガラス基板のいずれか一方に、スクリーン印刷により熱硬化性シール剤を用いた液晶注入口を設けたシールパターンを形成し、60〜100℃でプリベイクを行いシール剤中の溶剤を乾燥させる。次いで、スペーサーを挟んで2枚の基板を対向させてアライメントを行い貼り合わせ、110〜220℃で10〜90分間熱プレスを行いシール近傍のギャップを調整した後、オーブン中で110〜220℃で10〜120分間加熱しシール剤を本硬化させる。次いで、液晶注入口から液晶を注入し、最後に封口剤を用いて液晶注入口を封止して、液晶表示素子を作製していた。
ガラス基板との接着性を向上させる方法としては、従来よりシランカップリング剤の添加等の方法が知られていたが、接着性向上効果は不充分なだけでなく、液晶を汚染するという問題もあった。
また、シール剤と同様の硬化性樹脂組成物を用いて上下導通材料とした場合にも、シール剤と同様の問題があった。
以下に本発明を詳述する。
本発明の光硬化性樹脂組成物は、光硬化性樹脂、光ラジカル重合開始剤及び樹脂微粒子を含有する。
上記ラジカル重合性官能基とは、紫外線などの活性エネルギー線によって重合しうる官能基を意味し、例えば、アリル基、アクリロイル基、メタクリロイル基等が挙げられる。
上記ラジカル重合性官能基を有する光硬化性樹脂としては、例えば、(メタ)アクリル樹脂、不飽和ポリエステル樹脂等が挙げられる。これらの樹脂は単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
なお、本明細書において(メタ)アクリルとは、アクリル又はメタクリルのことをいう。
上記単官能(メタ)アクリル酸エステル類としては、例えば、2−ヒドロキシエチルアクリレート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアクリレート、イソボロニルアクリレート、3−メトキシブチルアクリレート、2−アクリロイルオキシエチル−2−ヒドロキシプロピルフタレート、2−メタクロイルオキシエチル−2−ヒドロキシルプロピルフタレート等が挙げられる。
上記2官能(メタ)アクリル酸エステル類としては、例えば、エチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールジメタクリレート、1,9−ノナンジオールジアクリレート、ポリテトラメチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、1,3−ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、2,2−ビス[4−(メタクリロキシエトキシ)フェニル]プロパンジ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
上記3官能以上の(メタ)アクリル酸エステル類としては、例えは、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、トリ(2−アクリロイルオキシエチル)フォスフェート、テトラメチロールメタントリ(メタ)アクリレート、テトラメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、トリアリルイソシアヌレート及びその誘導体等が挙げられる。これらの(メタ)アクリル酸エステル類は単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
このような1分子内に(メタ)アクリル基とエポキシ基とを有する樹脂としては特に限定されず、例えば、(メタ)アクリル酸変性エポキシ樹脂、ウレタン変性(メタ)アクリルエポキシ樹脂等が挙げられる。
なお、本明細書においてガラス転移温度は、特に限定しない限りは通常のDSC法により昇温速度10℃/分の条件で測定したものを意味する。
上記(メタ)アクリルモノマーとしては、例えば、エチルアクリレート、プロピルアクリレート、n−ブチルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、エチルメタクリレート、ブチルメタクリレート等が挙げられる。これらの(メタ)アクリルモノマーは単独で重合してもよく、二種以上を共重合してもよい。
上記熱硬化性樹脂としては特に限定されず、例えば、エポキシ基やオキセタニル基等の環状エーテル基を有する樹脂等が挙げられる。上記エポキシ基を有する樹脂としては、例えばビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、カテコール型エポキシ樹脂等が挙げられる。
上記硬化剤としては、融点が100℃以上の潜在性硬化剤が好適に用いられる。融点が100℃以下の硬化剤を使用すると保存安定性が著しく悪くなることがある。このような硬化剤としては、例えば、1,3−ビス[ヒドラジノカルボノエチル−5−イソプロピルヒダントイン]等のヒドラジド化合物、ジシアンジアミド、グアニジン誘導体、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、N−[2−(2−メチル−1−イミダゾリル)エチル]尿素、2,4−ジアミノ−6−[2’−メチルイミダゾリル−(1’)]−エチル−s−トリアジン、N,N’−ビス(2−メチル−1−イミダゾリルエチル)尿素、N,N’−(2−メチル−1−イミダゾリルエチル)−アジポアミド、2−フェニル−4−メチル−5−ヒドロキシメチルイミダゾール、2−フェニル−4,5−ジヒドロキシメチルイミダゾール等のイミダゾール誘導体、変性脂肪族ポリアミン、テトラヒドロ無水フタル酸、エチレングリコール−ビス(アンヒドロトリメリテート)等の酸無水物、各種アミンとエポキシ樹脂との付加生成物等が挙げられる。また、上記硬化剤としては、固体硬化剤粒子の表面が微粒子により被覆されている被覆硬化剤を用いてもよい。
上記シランカップリング剤としては特に限定されないが、ガラス基板等との接着性向上効果に優れ、反応性樹脂と化学結合することにより液晶中への流出を防止するとができることから、例えば、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン等や、スペーサー基を介してイミダゾール骨格とアルコキシシリル基とが結合した構造を有するイミダゾールシラン化合物からなるもの等が好適に用いられる。これらのシランカップリング剤は単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
なお、上記接着強度は、例えば、本発明の光硬化性樹脂組成物を用いて2枚のガラス基板を接着し硬化させた後、2枚のガラス基板を剥離するのに要する引張強度から求めることができる。
本発明の光硬化性樹脂組成物を用いてなる液晶表示素子用シール剤、液晶表示素子用封口剤もまた、本発明の1つである。
本発明の光硬化性樹脂組成物と導電性微粒子とを含む液晶表示素子用上下導通材料もまた、本発明の1つである。
まず、ITO薄膜等の2枚の電極付き透明ガラス基板の何れか一方に、本発明の液晶表示素子用シール剤を液晶注入口が解放された所定のパターンとなるように塗布する。塗布方法としては、スクリーン印刷、ディスペンサー塗布等が挙げられる。更に、もう一方の透明基板に、本発明の液晶表示素子用上下導通材料を所定の電極上に塗布する。塗布方法としては、スクリーン印刷、ディスペンサー塗布等が挙げられる。なお、上下導通材料を用いる代わりにシール剤に導電性微粒子を含有させ、上下導通を図ることも可能である。次いで、上記2枚の透明基板をスペーサーを介して対向させ、位置合わせを行いながら重ね合わせる。その後、ガラス基板のシール部及び上下導通材料部に紫外線を照射して硬化させる。本発明の液晶表示素子用シール剤及び本発明の液晶表示素子用上下導通材料が熱硬化性を有する場合には、更に100〜200℃のオーブン中で1時間加熱硬化させて硬化を完了させる。最後に液晶注入口より液晶を注入し、本発明の液晶表示素子用封口剤を用いて注入口を塞ぎ、液晶表示装置を作製する。
本発明の液晶表示素子用シール剤、本発明の液晶表示素子用封口剤、及び本発明の液晶表示素子用上下導通材料の少なくとも一つを用いてなる液晶表示装置もまた、本発明の1つである。
(1)光硬化性樹脂組成物の作製
ラジカル重合性官能基を有する樹脂として、ビスフェノールA型エポキシアクリレート(ダイセルUCB社製:EB3700)60重量部、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン社製:エピコート828)10重量部、光ラジカル重合開始剤(チバ・スペシャリティケミカルズ社製:IR−651)2重量部を配合し、これを70℃に加熱して光ラジカル重合開始剤を溶解させた後、遊星式攪拌装置にて混合攪拌して混合物を得た。
得られた光硬化性樹脂組成物を5×35×0.35mmの短冊状の薄片状に塗布し、これを100mWの強度の紫外線を30秒間照射した後に、更に120℃、60分間熱処理して硬化させ、測定用試験片を得た。
動的粘弾性測定装置(DMA)にて20℃〜180℃の温度範囲で弾性率E’とtanδを求め、この値から光硬化性樹脂組成物の硬化物のガラス転移温度を測定したところ、150℃であった。
得られた光硬化性樹脂組成物100重量部に対し、5μmのガラス短繊維スペーサー5重量部を配合、混合したものを、無アルカリガラス基板(コーニング社製:♯1737)に微小滴下し、これに同じガラス基板を十字状に貼り合わせた。100mWの強度の紫外線を30秒間照射した後に、更に120℃、60分間熱処理して硬化させ、測定用試験片を得た。
各々のガラス基板を上下に配したチャックに固定し、引張速度5mm/secの条件で引張強度を求め、これを接着強度とした。接着強度は180N/cm2であった。
ラジカル重合性官能基を有する樹脂としてビスフェノールA型エポキシアクリレート(ダイセルUCB社製:EB3700)60重量部、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン社製:エピコート828)10重量部、光ラジカル重合開始剤(チバ・スペシャリティケミカルズ社製:IR−651)2重量部を配合し、これを70℃に加熱して光ラジカル重合開始剤を溶解させた後、遊星式攪拌装置にて混合攪拌して混合物を得た。この混合物に球状シリカ(アドマファイン社製:SO−C1)26重量部、熱硬化剤(大塚化学社製:ADH)2重量部を配合し、遊星式攪拌装置にて混合攪拌した後、セラミックス3本ロールにて分散させて、光硬化性樹脂組成物を得た。
ラジカル重合性官能基を有する樹脂としてプロピレンオキサイド付加ビスフェノールA型エポキシアクリレート(共栄社化学社製:3002A)60重量部、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン社製:エピコート828)10重量部、光ラジカル重合開始剤(チバ・スペシャリティケミカルズ社製:IR−651)2重量部を配合し、これを70℃に加熱して光ラジカル重合開始剤を溶解させた後、遊星式攪拌装置にて混合攪拌して混合物を得た。この混合物にコアシェル構造微粒子(日本ゼオン社製:F−351)10重量部、球状シリカ(アドマファイン社製:SO−C1)16重量部、熱硬化剤(大塚化学社製:ADH)2重量部を配合し、遊星式攪拌装置にて混合攪拌した後、セラミックス3本ロールにて分散させて、光硬化性樹脂組成物を得た。
実施例1と同様にして得られた光硬化性樹脂組成物を均一な液となるように三本ロールを用いて充分に混合した後、光硬化性樹脂組成物100重量部に対して、導電性微粒子として金メッキを施した金属メッキ微粒子(積水化学工業社製、ミクロパールAU−206)2重量部を配合し、真空遊星式攪拌装置で混合して、液晶表示素子用上下導通材料を作製した。
得られた液晶表示装置は導通性が良好であった。
Claims (9)
- ラジカル重合性官能基を有する光硬化性樹脂、光ラジカル重合開始剤及び樹脂微粒子を含有する光硬化性樹脂組成物であって、
前記樹脂微粒子は、ゴム弾性を有しガラス転移温度が−10℃以下である樹脂からなるコア粒子と、前記コア粒子の表面に形成されたガラス転移温度が50〜150℃である樹脂からなるシェル層とを有するものであり、
昇温速度5℃/分、周波数10Hzの条件で動的粘弾性測定法(DMA法)により測定した硬化物のガラス転移温度が120℃以上である
ことを特徴とする光硬化性樹脂組成物。 - 樹脂微粒子の粒子径が0.01〜5μmであることを特徴とする請求項1記載の光硬化性樹脂組成物。
- ゴム弾性を有しガラス転移温度が−10℃以下である樹脂は、(メタ)アクリルモノマーの重合体であることを特徴とする請求項1又は2記載の光硬化性樹脂組成物。
- ガラス基板を接着し、硬化させたときの接着強度が150N/cm2以上であることを特徴とする請求項1、2又は3記載の光硬化性樹脂組成物。
- 硬化物の体積抵抗値が1×1013Ω・cm以上、100kHzにおける誘電率が3以上であることを特徴とする請求項1、2、3又は4記載の光硬化性樹脂組成物。
- 請求項1、2、3、4又は5記載の光硬化性樹脂組成物からなることを特徴とする液晶表示素子用シール剤。
- 請求項1、2、3、4又は5記載の光硬化性樹脂組成物からなることを特徴とする液晶表示素子用封口剤。
- 請求項1、2、3、4又は5記載の光硬化性樹脂組成物と導電性微粒子とを含むことを特徴とする液晶表示素子用上下導通材料。
- 請求項6記載の液晶表示素子用シール剤、請求項7記載の液晶表示素子用封口剤、及び請求項8記載の液晶表示素子用上下導通材料の少なくとも一つを用いてなることを特徴とする液晶表示装置。
Priority Applications (14)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2003394616A JP4532883B2 (ja) | 2003-06-04 | 2003-11-25 | 光硬化性樹脂組成物、液晶表示素子用シール剤、液晶表示素子用封口剤、液晶表示素子用上下導通材料及び液晶表示装置 |
US10/559,529 US20060240198A1 (en) | 2003-06-04 | 2004-06-04 | Curing resin composition, sealing material for liquid crystal display device and liquid crystal display device |
EP04745587A EP1640396A1 (en) | 2003-06-04 | 2004-06-04 | Curing resin composition, sealing material for liquid crystal display device and liquid crystal display device |
KR1020097014852A KR101180600B1 (ko) | 2003-06-04 | 2004-06-04 | 경화성 수지 조성물의 제조 방법 |
KR1020097014851A KR100952263B1 (ko) | 2003-06-04 | 2004-06-04 | 경화성 수지 조성물 |
TW093116052A TW200508314A (en) | 2003-06-04 | 2004-06-04 | A liquid crystal display device and curing resin composition, sealing material for the same |
TW102143740A TWI504667B (zh) | 2003-06-04 | 2004-06-04 | A hardened resin composition, a sealant for a liquid crystal display element, and a liquid crystal display element |
PCT/JP2004/007811 WO2004108790A1 (ja) | 2003-06-04 | 2004-06-04 | 硬化性樹脂組成物、液晶表示素子用シール剤及び液晶表示素子 |
KR1020057023184A KR100935774B1 (ko) | 2003-06-04 | 2004-06-04 | 경화성 수지 조성물, 액정 표시 소자용 시일제 및 액정표시 소자 |
CN2008102149439A CN101369098B (zh) | 2003-06-04 | 2004-06-04 | 固化性树脂组合物、液晶显示元件用密封剂和液晶显示元件 |
TW099125906A TWI509015B (zh) | 2003-06-04 | 2004-06-04 | A hardened resin composition, a sealant for a liquid crystal display element, and a liquid crystal display element |
CN 200810214942 CN101367982B (zh) | 2003-06-04 | 2004-06-04 | 固化性树脂组合物、液晶显示元件用密封剂和液晶显示元件 |
US12/273,403 US20090093562A1 (en) | 2003-06-04 | 2008-11-18 | Curing resin composition, sealing material for liquid crystal display device and liquid crystal display device |
US12/274,103 US20090134358A1 (en) | 2003-06-04 | 2008-11-19 | Curing resin composition, sealing material for liquid crystal display device and liquid crystal display device |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2003159906 | 2003-06-04 | ||
JP2003394616A JP4532883B2 (ja) | 2003-06-04 | 2003-11-25 | 光硬化性樹脂組成物、液晶表示素子用シール剤、液晶表示素子用封口剤、液晶表示素子用上下導通材料及び液晶表示装置 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005015757A true JP2005015757A (ja) | 2005-01-20 |
JP4532883B2 JP4532883B2 (ja) | 2010-08-25 |
Family
ID=34196744
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2003394616A Expired - Lifetime JP4532883B2 (ja) | 2003-06-04 | 2003-11-25 | 光硬化性樹脂組成物、液晶表示素子用シール剤、液晶表示素子用封口剤、液晶表示素子用上下導通材料及び液晶表示装置 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4532883B2 (ja) |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006343558A (ja) * | 2005-06-09 | 2006-12-21 | Seiko Epson Corp | 液晶装置および電子機器 |
JP2009134293A (ja) * | 2007-11-08 | 2009-06-18 | Sekisui Chem Co Ltd | 液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料及び液晶表示素子 |
CN101176033B (zh) * | 2005-05-09 | 2010-05-26 | 积水化学工业株式会社 | 液晶滴加工序用密封剂、上下导通材料及液晶显示元件 |
JP2010122612A (ja) * | 2008-11-21 | 2010-06-03 | Sekisui Chem Co Ltd | 液晶表示素子用シール剤、上下導通材料及び液晶表示素子 |
WO2010082482A1 (ja) | 2009-01-15 | 2010-07-22 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物、その硬化物、及びその製造方法 |
JP2013101398A (ja) * | 2013-02-20 | 2013-05-23 | Sekisui Chem Co Ltd | 液晶表示素子用シール剤、上下導通材料及び液晶表示素子 |
US8822570B2 (en) | 2009-10-28 | 2014-09-02 | Kaneka Corporation | Photocurable coating composition and coating film formed by hardening same |
JPWO2014010731A1 (ja) * | 2012-07-12 | 2016-06-23 | 日本化薬株式会社 | 液晶シール剤及びそれを用いた液晶表示セル |
WO2021157377A1 (ja) * | 2020-02-06 | 2021-08-12 | 三井化学株式会社 | 光熱硬化性樹脂組成物およびこれを含む液晶シール剤、ならびに液晶表示パネルおよびその製造方法 |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH103084A (ja) * | 1996-06-18 | 1998-01-06 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 液晶表示素子用シール材組成物及びそれを用いた液晶表示素子 |
JP2000280385A (ja) * | 1999-03-31 | 2000-10-10 | Dainippon Ink & Chem Inc | 繊維強化樹脂積層材および成形品の製造方法 |
JP2000334852A (ja) * | 1999-05-28 | 2000-12-05 | Dainippon Ink & Chem Inc | 成形物の補強方法 |
JP2000336144A (ja) * | 1999-05-28 | 2000-12-05 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | エポキシアクリレート化合物 |
JP2001139700A (ja) * | 1999-08-31 | 2001-05-22 | Dainippon Ink & Chem Inc | 光硬化性樹脂コンパウンドおよびその硬化法 |
WO2002092718A1 (fr) * | 2001-05-16 | 2002-11-21 | Sekisui Chemical Co., Ltd. | Composition de resine durcissable, mastics et matieres pour soudage en bout destines aux afficheurs |
JP2003119249A (ja) * | 2001-10-17 | 2003-04-23 | Mitsui Chemicals Inc | 液晶封止用樹脂組成物 |
WO2003073158A1 (fr) * | 2002-02-04 | 2003-09-04 | Mitsui Chemicals, Inc. | Procede de production de cellule d'affichage a cristaux liquides et agent de scellement pour cellule d'affichage a cristaux liquides |
JP2004061925A (ja) * | 2002-07-30 | 2004-02-26 | Nippon Kayaku Co Ltd | 液晶シール剤およびそれを用いた液晶表示セル |
-
2003
- 2003-11-25 JP JP2003394616A patent/JP4532883B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH103084A (ja) * | 1996-06-18 | 1998-01-06 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 液晶表示素子用シール材組成物及びそれを用いた液晶表示素子 |
JP2000280385A (ja) * | 1999-03-31 | 2000-10-10 | Dainippon Ink & Chem Inc | 繊維強化樹脂積層材および成形品の製造方法 |
JP2000334852A (ja) * | 1999-05-28 | 2000-12-05 | Dainippon Ink & Chem Inc | 成形物の補強方法 |
JP2000336144A (ja) * | 1999-05-28 | 2000-12-05 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | エポキシアクリレート化合物 |
JP2001139700A (ja) * | 1999-08-31 | 2001-05-22 | Dainippon Ink & Chem Inc | 光硬化性樹脂コンパウンドおよびその硬化法 |
WO2002092718A1 (fr) * | 2001-05-16 | 2002-11-21 | Sekisui Chemical Co., Ltd. | Composition de resine durcissable, mastics et matieres pour soudage en bout destines aux afficheurs |
JP2003119249A (ja) * | 2001-10-17 | 2003-04-23 | Mitsui Chemicals Inc | 液晶封止用樹脂組成物 |
WO2003073158A1 (fr) * | 2002-02-04 | 2003-09-04 | Mitsui Chemicals, Inc. | Procede de production de cellule d'affichage a cristaux liquides et agent de scellement pour cellule d'affichage a cristaux liquides |
JP2004061925A (ja) * | 2002-07-30 | 2004-02-26 | Nippon Kayaku Co Ltd | 液晶シール剤およびそれを用いた液晶表示セル |
Cited By (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101176033B (zh) * | 2005-05-09 | 2010-05-26 | 积水化学工业株式会社 | 液晶滴加工序用密封剂、上下导通材料及液晶显示元件 |
JP2006343558A (ja) * | 2005-06-09 | 2006-12-21 | Seiko Epson Corp | 液晶装置および電子機器 |
JP2009134293A (ja) * | 2007-11-08 | 2009-06-18 | Sekisui Chem Co Ltd | 液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料及び液晶表示素子 |
JP2010122612A (ja) * | 2008-11-21 | 2010-06-03 | Sekisui Chem Co Ltd | 液晶表示素子用シール剤、上下導通材料及び液晶表示素子 |
WO2010082482A1 (ja) | 2009-01-15 | 2010-07-22 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物、その硬化物、及びその製造方法 |
US8859642B2 (en) | 2009-01-15 | 2014-10-14 | Kaneka Corporation | Curable composition, cured article obtained therefrom and process for preparation of the same |
US8822570B2 (en) | 2009-10-28 | 2014-09-02 | Kaneka Corporation | Photocurable coating composition and coating film formed by hardening same |
JPWO2014010731A1 (ja) * | 2012-07-12 | 2016-06-23 | 日本化薬株式会社 | 液晶シール剤及びそれを用いた液晶表示セル |
JP2013101398A (ja) * | 2013-02-20 | 2013-05-23 | Sekisui Chem Co Ltd | 液晶表示素子用シール剤、上下導通材料及び液晶表示素子 |
WO2021157377A1 (ja) * | 2020-02-06 | 2021-08-12 | 三井化学株式会社 | 光熱硬化性樹脂組成物およびこれを含む液晶シール剤、ならびに液晶表示パネルおよびその製造方法 |
JPWO2021157377A1 (ja) * | 2020-02-06 | 2021-08-12 | ||
KR20220123426A (ko) | 2020-02-06 | 2022-09-06 | 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 | 광열경화성 수지 조성물 및 이것을 포함하는 액정 실링제, 및 액정 표시 패널 및 그의 제조 방법 |
JP7411693B2 (ja) | 2020-02-06 | 2024-01-11 | 三井化学株式会社 | 光熱硬化性樹脂組成物およびこれを含む液晶シール剤、ならびに液晶表示パネルおよびその製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP4532883B2 (ja) | 2010-08-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5257941B2 (ja) | 液晶シール剤及びそれを用いた液晶表示セル | |
JP2004061925A (ja) | 液晶シール剤およびそれを用いた液晶表示セル | |
WO2004027502A1 (ja) | 液晶シール剤組成物及びそれを用いた液晶表示パネルの製造方法 | |
WO2008004455A1 (fr) | Agent d'etanchéite pour cristaux liquides et cellules d'affichage à cristaux liquides utilisant cet agent | |
JP2007010769A (ja) | 液晶シール剤及びそれを用いた液晶表示セル | |
JP5685346B1 (ja) | 液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 | |
JPWO2007138870A1 (ja) | 液晶シール剤およびそれを用いた液晶表示セル | |
JP3796254B2 (ja) | 液晶表示素子用硬化性樹脂組成物、液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料及び液晶表示素子 | |
JP4532883B2 (ja) | 光硬化性樹脂組成物、液晶表示素子用シール剤、液晶表示素子用封口剤、液晶表示素子用上下導通材料及び液晶表示装置 | |
JP4974344B2 (ja) | 液晶シール剤及びそれを用いた液晶表示セル | |
JP5443941B2 (ja) | 液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料及び液晶表示素子 | |
KR100808973B1 (ko) | 액정표시소자용 실란트 조성물 및 이를 이용한 씰제 | |
JP3976749B2 (ja) | 液晶表示素子用熱硬化性樹脂組成物、液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料及び液晶表示素子 | |
JP2005018022A (ja) | 液晶表示素子用硬化性樹脂組成物、液晶表示素子用シール剤、液晶表示素子用封口剤、液晶表示素子用上下導通材料、及び、液晶表示装置 | |
JP2007003911A (ja) | 液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料及び液晶表示素子 | |
JP2001083531A (ja) | 液晶表示装置用シール剤組成物およびこのシール剤を用いた液晶表示装置 | |
JP4668538B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物、液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料及び液晶表示素子 | |
JP2005054164A (ja) | 光熱硬化性樹脂組成物、液晶表示素子用シール剤、液晶表示素子用封口剤、液晶表示素子用上下導通材料及び液晶表示装置 | |
JP2005025156A (ja) | 液晶表示素子用硬化性樹脂組成物、液晶表示素子用シール剤、液晶表示素子用封口剤、液晶表示素子用上下導通材料及び液晶表示素子 | |
JP2020506254A (ja) | 熱硬化性シーラント組成物 | |
JP5340505B1 (ja) | 液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 | |
JP2005060651A (ja) | 硬化性樹脂組成物、液晶表示素子用シール剤、液晶表示素子用封口剤、液晶表示素子用上下導通材料及び液晶表示素子 | |
JP4452530B2 (ja) | 液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料及び液晶表示素子 | |
JP2016218257A (ja) | 液晶滴下工法用シール剤に用いる硬化性樹脂粒子、液晶滴下工法用シール剤及び液晶表示素子 | |
JP2007225774A (ja) | 液晶シール剤及びそれを用いた液晶表示パネル |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060420 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20060510 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20091027 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20091221 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20091221 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100518 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20100611 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 4532883 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130618 Year of fee payment: 3 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |