JP3796254B2 - 液晶表示素子用硬化性樹脂組成物、液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料及び液晶表示素子 - Google Patents
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- Liquid Crystal (AREA)
Description
以下に本発明を詳述する。
η1.0(25℃)が200Pa・s未満であると、液晶滴下工法用シール剤として用いた場合に、塗行する際に糸引きが生じたり、シール幅が不均一になったりし、400Pa・sを超えると作業性が著しく劣ったり、ディスペンサによる塗行が困難になったりする。好ましい下限は230Pa・s、好ましい上限は320Pa・sである。
η1.0(80℃)が20Pa・s未満であると、加熱時にシール部が決壊して液晶が漏洩してしまうおそれがあり、500Pa・sを超えると、高温下における接着性が低下する恐れがある。好ましい下限は100Pa・s、好ましい上限は450Pa・sである。
なお、本明細書において粘度とは、測定物をE型粘度計のカップ中に設置し、昇温速度5℃/minで測定温度まで昇温させて5分以上定温で放置した後、コーンプレートを所定の回転数で回転させることによって測定したときの粘度を意味する。
なお、本明細書において(メタ)アクリルとは、アクリル又はメタクリルのことをいう。
その他の(メタ)アクリレートとしては、例えば、メチルメタクリレート、テトラヒドロフルフリルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、イソボルニルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、グリシジルメタクリレート、(ポリ)エチレングリコールジメタクリレート、1,4−ブタンジオールジメタクリレート、1,6−ヘキサンジオールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリストールトリアクリレート、グリセリンジメタクリレート等が挙げられる。
上記エポキシ/(メタ)アクリル樹脂としては、例えば、上記エポキシ樹脂のエポキシ基の一部分を常法に従って、塩基性触媒の存在下(メタ)アクリル酸と反応させることにより得られる化合物、2官能以上のイソシアネート1モルに水酸基を有する(メタ)アクリルモノマーを1/2モル、続いてグリシドールを1/2モル反応させて得られる化合物、イソシアネート基を有する(メタ)アクリレートにグリシドールを反応させて得られる化合物等が挙げられる。上記エポキシ/(メタ)アクリル樹脂の市販品としては、例えば、UVAC1561(ダイセルUCB社製)等が挙げられる。
上記光重合開始剤としては、紫外線照射により上記硬化性樹脂を重合させるものであれば特に限定されないが、液晶中への溶出の低減という観点から、その分子内に水素結合性官能基を持つものが好ましい。また、反応性官能基が光重合開始剤を含むものがより好ましい。このような反応性官能基を分子中に有することにより、上記光重合開始剤自体が、硬化性樹脂と共重合体を形成して固定されることから、重合終了後にも光重合開始剤の残渣体が液晶中に溶出することがなく、また、液晶再配向時の加熱によってアウトガスになることもない。
上記光重合開始剤は、本発明の硬化性樹脂組成物に配合した場合に充分な反応性を付与することができるとともに、液晶中に溶出し液晶を汚染することがない。なかでも、反応性二重結合と水酸基及び/又はウレタン結合とを有するベンゾイン(エーテル)類化合物が好適である。なお、ベンゾイン(エーテル)類化合物とは、ベンゾイン類及びベンゾインエーテル類を表す。
上記ベンゾイン(エーテル)類化合物において、上記反応性二重結合及び水酸基及び/又はウレタン結合はベンゾイン(エーテル)骨格のどの部分に位置していてもよいが、下記一般式(1)で表される分子骨格を有するものが好適である。かかる分子骨格を有する化合物を、光重合開始剤として用いれば、残存物が少なくなり、アウトガスの量を少なくすることができる。
上記一般式(1)で表される分子骨格を有するベンゾイン(エーテル)類化合物としては、例えば、下記一般式(2)で表される化合物が挙げられる。
上記熱硬化剤は、加熱により上記硬化性樹脂中の熱反応官能基を反応させ、架橋させるためのものであり、硬化後の硬化性樹脂組成物の接着性、耐湿性を向上させる役割を有する。
上記熱硬化剤としては特に限定されないが、本発明の硬化性樹脂組成物を滴下工法用シール剤として用いた際に、100〜120℃の硬化温度にて硬化させるため、低温反応性に優れるアミン及び/又はチオール基を含有することが好ましい。このような熱硬化剤としては特に限定されないが、例えば1,3−ビス[ヒドラジノカルボノエチル−5−イソプロピルヒダントイン]、アジピン酸ジヒドラジド等のヒドラジド化合物;ジシアンジアミド、グアニジン誘導体、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、N−[2−(2−メチル−1−イミダゾリル)エチル]尿素、2,4−ジアミノ−6−[2’−メチルイミダゾリル−(1’)]−エチル−s−トリアジン、N,N’−ビス(2−メチル−1−イミダゾリルエチル)尿素、N,N’−(2−メチル−1−イミダゾリルエチル)−アジポアミド、2−フェニルー4−メチルー5−ヒドロキシメチルイミダゾール、2−イミダゾリン−2−チオール、2−2’−チオジエタンチオール、各種アミンとエポキシ樹脂との付加生成物等が挙げられる。これらは単独で用いても、2種類以上が用いられていても良い。
上記ゲル化剤としては、硬化性樹脂組成物中で加熱によるゲル化により樹脂の流動性を低下させる性質を有するものであれば特に限定されないが、液晶に対する汚染性が低いことから、アクリル系微粒子や糖化合物誘導体の微粒子等の固体状のものが好適に用いられる。
上記糖化合物誘導体の微粒子としては、例えば、単糖類とベンズアルデヒドとの縮合物又はその誘導体等が挙げられ、具体的には例えば、ジベンジリデンソルビトール、ジトリリデンソルビトール、ビス(p−メチルベンジリデン)ソルビトール、1,3−ビス(p−カルボキシベンジリデン)ソルビトール、2,4−ビス(p−カルボキシベンジリデン)ソルビトール、1,3−ビス(p−n−ブトキシカルボニルベンジリデン)ソルビトール、2,4−ビス(p−n−ブトキシカルボニルベンジリデン)ソルビトール、ジベンジリデンキシリトール、2,4−O(3,4−ジメチルベンジリデン)−D−キシリトール、ジベンジリデン−α−D−グルコピラノシッド、メチル−4,6−O−ジベンジリデン−α−D−グルコピラノシッド、ジベンジリデン−α−D−ガラクトピラノシッド、メチル−4,6−O−ジベンジリデン−α−D−ガラクトピラノシッド、ジベンジリデン−α−D−マンノピラノシッド、メチル−4,6−O−ジベンジリデン−α−D−マンノピラノシッド等が挙げられ、このうち市販されているものとしては、例えば、ゲルオールD、ゲルオールT、ゲルオールMD(以上、新日本理化社製)等が挙げられる。
なお、BET法とは、粉体粒子表面に不活性気体分子を液体窒素の温度で吸着させ,その吸着量から試料の比表面積を求める方法である。
上記シランカップリング剤としては特に限定されないが、基板等との接着性向上効果に優れ、硬化性樹脂と化学結合することにより液晶材料中への流出を防止するとができることから、例えば、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン等や、スペーサー基を介してイミダゾール骨格とアルコキシシリル基とが結合した構造を有するイミダゾールシラン化合物からなるもの等が好適に用いられる。これらのシランカップリング剤は単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
また、本発明の硬化性樹脂組成物は、必要に応じて反応性希釈剤、スペーサー、硬化促進剤、消泡剤、レベリング剤、重合禁止剤等の従来公知の添加剤等を含有してもよい。
本発明の液晶表示素子用硬化性樹脂組成物からなる液晶滴下工法用シール剤もまた、本発明の1つである。
なお、上記ガラス転移温度は、DMA法により昇温速度5℃/分、周波数10Hzの条件で測定した値である。ただし、DMA法によるガラス転移点温度の測定には大量の試料を要することから、少量の試料しか得られない場合にはDSC法により昇温速度10℃/分の条件で測定を行うことが好ましい。一般に、DSC法によって測定したガラス転移点温度は、DMA法によって測定したガラス転移点温度よりも30℃程度低くなる。したがって、DSC法によってガラス転移点温度を測定する場合には、本発明の液晶滴下工法用シール剤は、硬化後におけるガラス転移温度の好ましい下限が50℃、好ましい上限が120℃である。
本発明の液晶表示素子用硬化性樹脂組成物と、導電性微粒子とを含有する上下導通材料もまた、本発明の1つである。
熱硬化性樹脂としてビスフェノールA型エポキシアクリレート(ダイセルUCB社製:EB3700)60重量部とビスフェノールA型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン社製:エピコート828EL)40重量部とを遊星式攪拌装置にて混合攪拌した後、光重合開始剤として2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン(チバ・スペシャルティケミカルズ社製:IR651)2重量部、固体状ゲル化剤としてメタクリル酸−アルキル共重合体微粒子(日本ゼオン社製:F−325)10重量部、シランカップリング剤(チッソ社製:S510)1重量部、球状シリカ(アドマテックス社製:SO−C2)10重量部、熱硬化剤(大塚化学社製:ADH)10重量部を配合し、遊星式攪拌装置にて混合攪拌した後、セラミックス3本ロールミルにて分散させて硬化性樹脂組成物を得た。この硬化性樹脂組成物を液晶滴下工法用シール剤とした。
硬化性樹脂として、ビスフェノールA型エポキシアクリレート(ダイセルUCB社製:EB3700)60重量部とビスフェノールA型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン社製:エピコート828EL)40重量部とを遊星式攪拌装置にて混合攪拌した後、光重合開始剤として2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン(チバ・スペシャルティケミカルズ社製:IR651)2重量部、固体状ゲル化剤としてメタクリル酸−アルキル共重合体微粒子(日本ゼオン社製:F−325)10重量部、シランカップリング剤(チッソ社製:S510)1重量部、球状シリカ(アドマテックス社製:SO−C2)10重量部、チクソ性付与剤としてタルク(日本タルク社製:SG−2000、比表面積35m2/g)10重量部、熱硬化剤(大塚化学社製:ADH)10重量部を配合し、遊星式攪拌装置にて混合攪拌した後、セラミックス3本ロールミルにて分散させて硬化性樹脂組成物を得た。この硬化性樹脂組成物を液晶滴下工法用シール剤とした。
硬化性樹脂として、ビスフェノールA型エポキシアクリレート(ダイセルUCB社製:EB3700)60重量部とビスフェノールA型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン社製:エピコート828EL)40重量部とを遊星式攪拌装置にて混合攪拌した後、光重合開始剤として2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン(チバ・スペシャルティケミカルズ社製:IR651)2重量部、固体状ゲル化剤としてジベンジリデンソルビトール (新日本理化社製:ゲルオールD)10重量部、シランカップリング剤(チッソ社製:S510)1重量部、球状シリカ(アドマテックス社製:SO−C2)10重量部、チクソ性付与剤としてタルク(日本タルク社製:SG−2000、比表面積35m2/g)10重量部、熱硬化剤(大塚化学社製:ADH)10重量部を配合し、遊星式攪拌装置にて混合攪拌した後、セラミックス3本ロールミルにて分散させて硬化性樹脂組成物を得た。この硬化性樹脂組成物を液晶滴下工法用シール剤とした。
硬化性樹脂として、ビスフェノールA型エポキシアクリレート(ダイセルUCB社製:EB3700)60重量部とビスフェノールA型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン社製:エピコート828EL)40重量部とを遊星式攪拌装置にて混合攪拌した後、光重合開始剤として2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン(チバ・スペシャルティケミカルズ社製:IR651)2重量部、シランカップリング剤(チッソ社製:S510)1重量部、球状シリカ(アドマテックス社製:SO−C2)10重量部、熱硬化剤(大塚化学社製:ADH)10重量部を配合し、遊星式攪拌装置にて混合攪拌した後、セラミックス3本ロールミルにて分散させて硬化性樹脂組成物を得た。この硬化性樹脂組成物を液晶滴下工法用シール剤とした。
硬化性樹脂として、ビスフェノールA型エポキシアクリレート(ダイセルUCB社製:EB3700)60重量部とビスフェノールA型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン社製:エピコート828EL)40重量部とを遊星式攪拌装置にて混合攪拌した後、光重合開始剤として2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン(チバ・スペシャルティケミカルズ社製:IR651)2重量部、シランカップリング剤(チッソ社製:S510)1重量部、球状シリカ(アドマテックス社製:SO−C2)10重量部、チクソ性付与剤としてタルク(日本タルク社製:SG−2000、比表面積35m2/g)10重量部、熱硬化剤(大塚化学社製:ADH)10重量部を配合し、遊星式攪拌装置にて混合攪拌した後、セラミックス3本ロールミルにて分散させて硬化性樹脂組成物を得た。この硬化性樹脂組成物を液晶滴下工法用シール剤とした。
硬化性樹脂として、ビスフェノールA型エポキシアクリレート(ダイセルUCB社製:EB3700)60重量部とビスフェノールA型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン社製:エピコート828EL)40重量部とを遊星式攪拌装置にて混合攪拌した後、光重合開始剤として2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン(チバ・スペシャルティケミカルズ社製:IR651)2重量部、固体状ゲル化剤としてメタクリル酸−アルキル共重合体微粒子(日本ゼオン社製:F−325)40重量部、シランカップリング剤(チッソ社製:S510)1重量部、球状シリカ(アドマテックス社製:SO−C2)10重量部、熱硬化剤(大塚化学社製:ADH)2重量部を配合し、遊星式攪拌装置にて混合攪拌した後、セラミックス3本ロールミルにて分散させて硬化性樹脂組成物を得た。この硬化性樹脂組成物を液晶滴下工法用シール剤とした。
E型粘度計を用いて、25℃において0.5、1.0、5.0rpmの条件で粘度η0.5(25℃),η1.0(25℃)及びη5.0(25℃)を測定した。同様に、E型粘度計を用いて、80℃において1.0rpmの条件の粘度η1.0(80℃)を測定した。
また、得られたη0.5(25℃)とη5.0(25℃)との値から、チクソトロピー指数を算出した。
得られた液晶滴下工法用シール剤をシリンジに充填・脱泡した後、ディスペンサ(SHOTMASTER300:武蔵エンジニアリング社製)にて描画速度50mm/min、吐出圧0.2MPa、ノズル径0.25mmの条件で、正方形を描くようにディスペンスし、その描画性を目視にて確認し、下記の基準により評価した。
〇:直線部とコーナー部においてシール切れがなく描画できている
×:途中でシール切れがある
得られた液晶滴下工法用シール剤をシリンジに充填・脱泡した後、配向膜処理された2枚の透明電極付きガラス基板の一方に、ディスペンサーを用いて描画し、シール枠内の容積に見合う分量の液晶(チッソ社製、JC−5004LA)を数回に分け微小滴で滴下した。その後、クロムをエッチングでパターニングしたもう一方のガラス基板を真空中で貼り合せ、シール幅の50%を遮光した上で、メタルハライドランプで紫外線を100mW/cm2の強度で30秒間照射し、更に、120℃で1時間加熱することにより、液晶表示用素子を製造した。このとき、硬化前後にシール部の形状を目視にて確認し、シール部の変形や破れの有無を観察し、下記の基準により評価した。
◎:シール部に変形や破れは全く認められない
〇:シール部に一部に変形が認められるものの、実用上全く問題ない
×:シール部に変形や破れが認められる
Claims (7)
- 光を照射及び/又は加熱することにより硬化する液晶表示素子用硬化性樹脂組成物であって、(メタ)アクリロイル基及び/又はエポキシ基を有する未硬化の硬化性樹脂100重量部に対して光重合開始剤0.1〜20重量部、熱硬化剤0.1〜40重量部及びゲル化剤0.1〜30重量部を含有し、未硬化の液晶表示素子用硬化性樹脂組成物についてE型粘度計を用いて25℃において1.0rpmの条件で測定したときの粘度η1.0(25℃)が200〜400Pa・sであり、80℃において1.0rpmの条件で測定したときの粘度η1.0(80℃)が20〜500Pa・sであることを特徴とする液晶表示素子用硬化性樹脂組成物。
- 更に、JIS R 1626に規定される気体吸着BET法により測定した比表面積が10m2/g以上であるチクソ性付与剤3〜20重量部を含有し、未硬化の液晶表示素子用硬化性樹脂組成物についてE型粘度計を用いて25℃において5.0rpmの条件で測定したときの粘度η5.0 (25℃)と、25℃において0.5rpmの条件で測定したときの粘度η0.5 (25℃)との比η0.5 (25℃)/η5.0 (25℃)が1.2〜2.0であることを特徴とする請求項1記載の液晶表示素子用硬化性樹脂組成物。
- ゲル化剤は、アクリル系樹脂微粒子及び/又は糖化合物誘導体の微粒子であることを特徴とする請求項1又は2記載の液晶表示素子用硬化性樹脂組成物。
- 熱硬化剤は、アミン及び/又はチオールであることを特徴とする請求項1、2又は記載の液晶表示素子用硬化性樹脂組成物。
- 請求項1、2、3又は4記載の液晶表示素子用硬化性樹脂組成物からなることを特徴とする液晶滴下工法用シール剤。
- 請求項1、2、3又は4記載の液晶表示素子用硬化性樹脂組成物と、導電性微粒子とを含有することを特徴とする上下導通用材料。
- 請求項5記載の液晶滴下工法用シール剤及び/又は請求項6記載の上下導通用材料を用いてなることを特徴とする液晶表示素子。
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