JP2003327785A - 光カチオン硬化型エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
光カチオン硬化型エポキシ樹脂組成物Info
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- JP2003327785A JP2003327785A JP2002132883A JP2002132883A JP2003327785A JP 2003327785 A JP2003327785 A JP 2003327785A JP 2002132883 A JP2002132883 A JP 2002132883A JP 2002132883 A JP2002132883 A JP 2002132883A JP 2003327785 A JP2003327785 A JP 2003327785A
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- C09J163/00—Adhesives based on epoxy resins; Adhesives based on derivatives of epoxy resins
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/68—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used
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- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
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- G03F7/004—Photosensitive materials
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- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明は、ガラス、特にアルカリガラス、ま
たは金属に対して、高い接着力を示す接着剤として使用
できる光カチオン硬化型エポキシ樹脂組成物を提供する
ことを目的とする。 【解決手段】 （ａ）脂環式エポキシ樹脂と、芳香環を
有するエポキシ樹脂とを含有するエポキシ樹脂成分、
（ｂ）光カチオン開始剤成分、および（ｃ）元素の長周
期表中の２族元素を含む酸化物、水酸化物および炭酸塩
からなる群より選ばれる充填剤を含有する光カチオン硬
化型エポキシ樹脂組成物。
たは金属に対して、高い接着力を示す接着剤として使用
できる光カチオン硬化型エポキシ樹脂組成物を提供する
ことを目的とする。 【解決手段】 （ａ）脂環式エポキシ樹脂と、芳香環を
有するエポキシ樹脂とを含有するエポキシ樹脂成分、
（ｂ）光カチオン開始剤成分、および（ｃ）元素の長周
期表中の２族元素を含む酸化物、水酸化物および炭酸塩
からなる群より選ばれる充填剤を含有する光カチオン硬
化型エポキシ樹脂組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、光硬化樹脂に関
し、詳しくは光照射の照射によって、カチオン重合によ
り硬化し得るエポキシ樹脂組成物に関する。
し、詳しくは光照射の照射によって、カチオン重合によ
り硬化し得るエポキシ樹脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】光、特にＵＶ領域の光の照射によってエ
ポキシ樹脂をカチオン重合させて硬化する光カチオン硬
化型エポキシ樹脂組成物は、熱硬化型とほぼ同等の硬化
物性が得られると共に、ラジカルＵＶ硬化型に比べて酸
素阻害を受けないこと、ラジカルＵＶ硬化型に比べて収
縮率が小さいこと等の利点があり、液晶ディスプレイ用
途、ディジタルビデオディスクの貼り合わせ用途等が知
られている。
ポキシ樹脂をカチオン重合させて硬化する光カチオン硬
化型エポキシ樹脂組成物は、熱硬化型とほぼ同等の硬化
物性が得られると共に、ラジカルＵＶ硬化型に比べて酸
素阻害を受けないこと、ラジカルＵＶ硬化型に比べて収
縮率が小さいこと等の利点があり、液晶ディスプレイ用
途、ディジタルビデオディスクの貼り合わせ用途等が知
られている。
【０００３】この樹脂組成物は光カチオン開始剤を含
む。光カチオン開始剤は、通常、塩の形態で表され、Ａ
+Ｂ-で表したときにそのアニオンＢ-の種類により、樹
脂組成物の硬化速度が概ね決まることが知られている。
例えば、トリアリールスルホニウムヘキサフルオロアン
チモネートのようなＳｂＦ6 -を有する化合物、テトラキ
ス（ペンタフルオロフェニル）ボレート−｛メチル−４
−フェニル（メチル−１−エチル）―４−フェニル｝ヨ
ードニウム塩のようなＢ（アリール）4 -を有する化合物
を光カチオン開始剤として用いた樹脂組成物は、硬化速
度が速いことが知られている。
む。光カチオン開始剤は、通常、塩の形態で表され、Ａ
+Ｂ-で表したときにそのアニオンＢ-の種類により、樹
脂組成物の硬化速度が概ね決まることが知られている。
例えば、トリアリールスルホニウムヘキサフルオロアン
チモネートのようなＳｂＦ6 -を有する化合物、テトラキ
ス（ペンタフルオロフェニル）ボレート−｛メチル−４
−フェニル（メチル−１−エチル）―４−フェニル｝ヨ
ードニウム塩のようなＢ（アリール）4 -を有する化合物
を光カチオン開始剤として用いた樹脂組成物は、硬化速
度が速いことが知られている。
【０００４】しかし、本発明者の実験によれば、これら
の硬化速度の速い開始剤を用いたエポキシ樹脂組成物
は、例えば、ホウケイ酸ガラスのようなノンアルカリガ
ラスに対して、高い接着強度を示すが、ソーダライムガ
ラスのようなアルカリガラスおよびステンレススチール
のような金属に対しては、充分な接着強度を示さなかっ
た。
の硬化速度の速い開始剤を用いたエポキシ樹脂組成物
は、例えば、ホウケイ酸ガラスのようなノンアルカリガ
ラスに対して、高い接着強度を示すが、ソーダライムガ
ラスのようなアルカリガラスおよびステンレススチール
のような金属に対しては、充分な接着強度を示さなかっ
た。
【０００５】一方、例えば、トリアリールスルホニウム
ヘキサフルオロホスフェートのようなＰＦ6 -を有する化
合物を光カチオン開始剤として用いた樹脂組成物は、硬
化速度が遅いことが知られている。本発明者の実験で
は、このような硬化の遅いタイプの光カチオン開始剤
を、硬化の速いタイプの開始剤に加えて用いると、アル
カリガラスまたは金属の対する着の際の接着強度がある
程度向上したが、まだ十分な接着強度ではなかった。ま
た、用途に応じて必要な硬化速度を得るためには、硬化
の速いタイプの開始剤を必ず併用しなければならない場
合があり、接着強度の改善が強く望まれていた。
ヘキサフルオロホスフェートのようなＰＦ6 -を有する化
合物を光カチオン開始剤として用いた樹脂組成物は、硬
化速度が遅いことが知られている。本発明者の実験で
は、このような硬化の遅いタイプの光カチオン開始剤
を、硬化の速いタイプの開始剤に加えて用いると、アル
カリガラスまたは金属の対する着の際の接着強度がある
程度向上したが、まだ十分な接着強度ではなかった。ま
た、用途に応じて必要な硬化速度を得るためには、硬化
の速いタイプの開始剤を必ず併用しなければならない場
合があり、接着強度の改善が強く望まれていた。
【０００６】また、特開平６−７３１５９号公報には、
光カチオン硬化型エポキシ樹脂にタルク、コージェライ
トを添加することが記載されている。しかしながら、こ
の公報では、フッ素化されたエポキシ樹脂を用いること
が必須であり、またフッ素化ビスフェノールＡ型エポキ
シ樹脂に添加する充填剤としては、コージェライト粉
末、タルク粉末、シリカ粉末が挙げられている。そし
て、ガラスに対する接着試験では、アルカリを含まない
ＢＫ−７ガラスに対する接着性を試験しているだけであ
る。つまり、この公報は、アルカリガラス接着用途、ま
たはステンレススチールなどの金属接着用途の充分な接
着強度の得られる光カチオン硬化型樹脂は全く開示して
いない。
光カチオン硬化型エポキシ樹脂にタルク、コージェライ
トを添加することが記載されている。しかしながら、こ
の公報では、フッ素化されたエポキシ樹脂を用いること
が必須であり、またフッ素化ビスフェノールＡ型エポキ
シ樹脂に添加する充填剤としては、コージェライト粉
末、タルク粉末、シリカ粉末が挙げられている。そし
て、ガラスに対する接着試験では、アルカリを含まない
ＢＫ−７ガラスに対する接着性を試験しているだけであ
る。つまり、この公報は、アルカリガラス接着用途、ま
たはステンレススチールなどの金属接着用途の充分な接
着強度の得られる光カチオン硬化型樹脂は全く開示して
いない。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、ガラス、特
にナトリウムを含むアルカリガラス、または金属に対し
て、高い接着力を示す接着剤として使用できる光カチオ
ン硬化型エポキシ樹脂組成物を提供することを目的とす
る。特に、光カチオン開始剤として、Ａ+Ｂ-で表したと
きのアニオンＢ-が、ＳｂＦ6 -またはＢ（アリール）4 -
である塩を用いたときでも十分な硬化速度共に、アルカ
リガラスまたは金属に対して、高い接着力を示す接着剤
として使用できる光カチオン硬化型エポキシ樹脂組成物
を提供することを目的とする。
にナトリウムを含むアルカリガラス、または金属に対し
て、高い接着力を示す接着剤として使用できる光カチオ
ン硬化型エポキシ樹脂組成物を提供することを目的とす
る。特に、光カチオン開始剤として、Ａ+Ｂ-で表したと
きのアニオンＢ-が、ＳｂＦ6 -またはＢ（アリール）4 -
である塩を用いたときでも十分な硬化速度共に、アルカ
リガラスまたは金属に対して、高い接着力を示す接着剤
として使用できる光カチオン硬化型エポキシ樹脂組成物
を提供することを目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は、（ａ）脂環式
エポキシ樹脂と、芳香環を有するエポキシ樹脂とを含有
するエポキシ樹脂成分、（ｂ）光カチオン開始剤成分、
および（ｃ）元素の長周期表中の２族元素を含む酸化
物、水酸化物および炭酸塩からなる群より選ばれる充填
剤を含有する光カチオン硬化型エポキシ樹脂組成物に関
する。
エポキシ樹脂と、芳香環を有するエポキシ樹脂とを含有
するエポキシ樹脂成分、（ｂ）光カチオン開始剤成分、
および（ｃ）元素の長周期表中の２族元素を含む酸化
物、水酸化物および炭酸塩からなる群より選ばれる充填
剤を含有する光カチオン硬化型エポキシ樹脂組成物に関
する。
【０００９】本発明では、２族元素を含む無機化合物、
特に酸化物、水酸化物および炭酸塩を充填剤として含有
させることにより、意外なことにアルカリガラスまたは
金属に対する接着強度が著しく向上する。従って、本発
明の光カチオン硬化型エポキシ樹脂は、少なくとも被接
着物の一方が、アルカリガラスまたは金属である場合の
接着剤として極めて有用である。
特に酸化物、水酸化物および炭酸塩を充填剤として含有
させることにより、意外なことにアルカリガラスまたは
金属に対する接着強度が著しく向上する。従って、本発
明の光カチオン硬化型エポキシ樹脂は、少なくとも被接
着物の一方が、アルカリガラスまたは金属である場合の
接着剤として極めて有用である。
【００１０】また、接着強度が向上する理由については
不明であるが、本発明者は、充填剤に用いられる材料に
は、適度なアルカリ性を有するものが好ましいと考えて
いる。
不明であるが、本発明者は、充填剤に用いられる材料に
は、適度なアルカリ性を有するものが好ましいと考えて
いる。
【００１１】
【発明の実施の形態】本発明の光カチオン樹脂組成物
は、前述のとおり、（ａ）脂環式エポキシ樹脂と、芳香
環を有するエポキシ樹脂とを含有するエポキシ樹脂成
分、（ｂ）光カチオン開始剤成分、および（（ｃ）元素
の長周期表中の２族元素を含む酸化物、水酸化物および
炭酸塩からなる群より選ばれる充填剤を少なくとも含
む。
は、前述のとおり、（ａ）脂環式エポキシ樹脂と、芳香
環を有するエポキシ樹脂とを含有するエポキシ樹脂成
分、（ｂ）光カチオン開始剤成分、および（（ｃ）元素
の長周期表中の２族元素を含む酸化物、水酸化物および
炭酸塩からなる群より選ばれる充填剤を少なくとも含
む。
【００１２】エポキシ樹脂成分は、脂環式エポキシ樹脂
と、芳香環を有するエポキシ樹脂とを含有する。エポキ
シ樹脂成分中に含まれる各エポキシ樹脂として、フッ素
化されたエポキシ樹脂を用いることを妨げるものではな
いが、特にフッ素化樹脂を用いる必要もない。本発明の
ある態様においては、フッ素化されていないエポキシ樹
脂を主成分（エポキシ樹脂成分中の６０重量％以上、好
ましくは８０重量％以上）として用いる。特に、芳香環
を有するエポキシ樹脂に関してフッ素化されていない樹
脂を６０重量％以上、さらに８０重量％以上とすること
も好ましい。最も好ましい態様では、各エポキシ樹脂
は、全てフッ素化されていない樹脂である。
と、芳香環を有するエポキシ樹脂とを含有する。エポキ
シ樹脂成分中に含まれる各エポキシ樹脂として、フッ素
化されたエポキシ樹脂を用いることを妨げるものではな
いが、特にフッ素化樹脂を用いる必要もない。本発明の
ある態様においては、フッ素化されていないエポキシ樹
脂を主成分（エポキシ樹脂成分中の６０重量％以上、好
ましくは８０重量％以上）として用いる。特に、芳香環
を有するエポキシ樹脂に関してフッ素化されていない樹
脂を６０重量％以上、さらに８０重量％以上とすること
も好ましい。最も好ましい態様では、各エポキシ樹脂
は、全てフッ素化されていない樹脂である。
【００１３】脂環式エポキシ樹脂は、分子内にシクロヘ
キセンオキサイド構造およびシクロペンテンオキサイド
構造のような環ひずみのあるエポキシ基を有するもので
あって、特にこのようなエポキシ基を１分子内に２個以
上有するものが好ましい。脂環式エポキシ樹脂の代表的
な例として、次の式（１）〜（５）で示される化合物を
挙げることができる。
キセンオキサイド構造およびシクロペンテンオキサイド
構造のような環ひずみのあるエポキシ基を有するもので
あって、特にこのようなエポキシ基を１分子内に２個以
上有するものが好ましい。脂環式エポキシ樹脂の代表的
な例として、次の式（１）〜（５）で示される化合物を
挙げることができる。
【００１４】
【化１】
【００１５】芳香環を有するエポキシ樹脂としては、ビ
スフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エ
ポキシ樹脂およびビスフェノールＳ型エポキシ樹脂等の
ビスフェノール型エポキシ樹脂；フェノールノボラック
型エポキシ樹脂およびクレゾールノボラック型エポキシ
樹脂等のノボラック型エポキシ樹脂；ジャパンエポキシ
レジン(株)製商品名ＹＸ４０００といったビフェニル型
エポキシ樹脂等を挙げることができる。芳香環を有する
エポキシ樹脂は、通常分子内に１個以上のエポキシ基を
有し、エポキシ当量は、適宜選ぶことができる。
スフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エ
ポキシ樹脂およびビスフェノールＳ型エポキシ樹脂等の
ビスフェノール型エポキシ樹脂；フェノールノボラック
型エポキシ樹脂およびクレゾールノボラック型エポキシ
樹脂等のノボラック型エポキシ樹脂；ジャパンエポキシ
レジン(株)製商品名ＹＸ４０００といったビフェニル型
エポキシ樹脂等を挙げることができる。芳香環を有する
エポキシ樹脂は、通常分子内に１個以上のエポキシ基を
有し、エポキシ当量は、適宜選ぶことができる。
【００１６】また、エポキシ樹脂成分中には、その他に
公知の希釈剤が含まれていてもよく、エポキシ基を有す
る化合物、ビニルエーテル類、オキセタン化合物、ポリ
オール類等を適宜使用することができる。具体的には、
シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル(cyc
lohexanedimethanol diglycidyl ether)、ブチルグリシ
ジルエーテル、２−エチルヘキシルグリシジルエーテ
ル、アリルグリシジルエーテル等の脂肪族アルキル−モ
ノまたはジ−グリシジルエーテル；グリシジルメタクリ
レート、３級カルボン酸グリシジルエステル等のアルキ
ルグリシジルエステル；スチレンオキサイド；フェニル
グリシジルエーテル、クレジルグリシジルエーテル、ｐ
−ｓ−ブチルフェニルグリシジルエーテル、ノニルフェ
ニルグリシジルエーテル等の芳香族アルキルモノグリシ
ジルエーテル；テトラヒドロフルフリルアルコールグリ
シジルエーテル；シクロヘキサンジメタノールジビニル
エーテル(cyclohexanedimethanol divinyl ether)、ト
リエチレングリコールジビニルエーテル(triethlenegly
col divinyl ether)、ヒドロキシブチルビニルエーテル
(hydorxybutyl vinyl ether)等のモノまたは多官能ビ
ニールエーテル類；一般式Ｈ−（ＯＣＨ2ＣＨ2）n−Ｏ
Ｈで表されるポリオール類（但し、ｎは１以上の整数
で、通常２〜２０程度である。）；下記式（６）で表さ
れるオキセタン化合物を挙げることができる。
公知の希釈剤が含まれていてもよく、エポキシ基を有す
る化合物、ビニルエーテル類、オキセタン化合物、ポリ
オール類等を適宜使用することができる。具体的には、
シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル(cyc
lohexanedimethanol diglycidyl ether)、ブチルグリシ
ジルエーテル、２−エチルヘキシルグリシジルエーテ
ル、アリルグリシジルエーテル等の脂肪族アルキル−モ
ノまたはジ−グリシジルエーテル；グリシジルメタクリ
レート、３級カルボン酸グリシジルエステル等のアルキ
ルグリシジルエステル；スチレンオキサイド；フェニル
グリシジルエーテル、クレジルグリシジルエーテル、ｐ
−ｓ−ブチルフェニルグリシジルエーテル、ノニルフェ
ニルグリシジルエーテル等の芳香族アルキルモノグリシ
ジルエーテル；テトラヒドロフルフリルアルコールグリ
シジルエーテル；シクロヘキサンジメタノールジビニル
エーテル(cyclohexanedimethanol divinyl ether)、ト
リエチレングリコールジビニルエーテル(triethlenegly
col divinyl ether)、ヒドロキシブチルビニルエーテル
(hydorxybutyl vinyl ether)等のモノまたは多官能ビ
ニールエーテル類；一般式Ｈ−（ＯＣＨ2ＣＨ2）n−Ｏ
Ｈで表されるポリオール類（但し、ｎは１以上の整数
で、通常２〜２０程度である。）；下記式（６）で表さ
れるオキセタン化合物を挙げることができる。
【００１７】
【化２】
【００１８】脂環式エポキシ樹脂、芳香環を有するエポ
キシ樹脂および希釈剤を合計したエポキシ樹脂成分全体
に対して、脂環式エポキシ樹脂の含有割合は１〜８０重
量％、好ましくは５〜４０重量％、さらに好ましくは１
０〜３０重量％である。また希釈剤は任意成分であり、
その含有割合は、エポキシ樹脂成分全体の０〜４０重量
％、好ましくは０〜２０重量％である。
キシ樹脂および希釈剤を合計したエポキシ樹脂成分全体
に対して、脂環式エポキシ樹脂の含有割合は１〜８０重
量％、好ましくは５〜４０重量％、さらに好ましくは１
０〜３０重量％である。また希釈剤は任意成分であり、
その含有割合は、エポキシ樹脂成分全体の０〜４０重量
％、好ましくは０〜２０重量％である。
【００１９】光カチオン開始剤は、Ａ+Ｂ-で表される塩
である。本発明では、アニオンＢ-が、ＳｂＦ6 -、また
はＢ（Ｃ6Ｆ5）4 -のようなＢ（アリール）4 -イオンであ
る開始剤（以下、第１の開始剤ともいう。）を少なくと
も含む。Ｂ（アリール）4 -としては、Ｂ（Ｃ6Ｆ5）4 -の
他に、例えばＢ（Ｃ6Ｆ4ＯＣＦ3）4 -、Ｂ（Ｃ6Ｆ4Ｃ
Ｆ3）4 -等を挙げることができる。カチオンＡ+は、芳香
族ヨードニウムイオン、芳香族スルホニウムイオンが好
ましい。具体的には、例えば下記式で表される化合物を
挙げることができる。
である。本発明では、アニオンＢ-が、ＳｂＦ6 -、また
はＢ（Ｃ6Ｆ5）4 -のようなＢ（アリール）4 -イオンであ
る開始剤（以下、第１の開始剤ともいう。）を少なくと
も含む。Ｂ（アリール）4 -としては、Ｂ（Ｃ6Ｆ5）4 -の
他に、例えばＢ（Ｃ6Ｆ4ＯＣＦ3）4 -、Ｂ（Ｃ6Ｆ4Ｃ
Ｆ3）4 -等を挙げることができる。カチオンＡ+は、芳香
族ヨードニウムイオン、芳香族スルホニウムイオンが好
ましい。具体的には、例えば下記式で表される化合物を
挙げることができる。
【００２０】
【化３】
【００２１】
【化４】
【００２２】
【化５】
【００２３】アニオンＢ-が、ＳｂＦ6 -、またはＢ（ア
リール）4 -イオンである開始剤（即ち、第１の開始剤）
は、硬化速度が速い。しかし、後述する「本発明で定義
された充填剤」を含まない組成物では、ノンアルカリガ
ラスに対する接着性は良いが、アルカリガラス、金属等
に対する接着性が著しく低下する。従って、本発明は、
第１の開始剤を含む場合に、非常に大きな効果を奏する
ものである。
リール）4 -イオンである開始剤（即ち、第１の開始剤）
は、硬化速度が速い。しかし、後述する「本発明で定義
された充填剤」を含まない組成物では、ノンアルカリガ
ラスに対する接着性は良いが、アルカリガラス、金属等
に対する接着性が著しく低下する。従って、本発明は、
第１の開始剤を含む場合に、非常に大きな効果を奏する
ものである。
【００２４】これらの第１の開始剤に加えて、接着性を
より向上させるためには、アニオンＢ-がＳｂＦ6 -およ
びＢ（アリール）4 -イオン以外のアニオンを有する第２
の開始剤を含んでいてもよい。この第２の開始剤は任意
成分であって、第１の開始剤に比べて硬化速度は遅いが
接着強度が上がる利点があり、通常は第１の開始剤と合
わせて用いることができる。第２の開始剤のアニオンＢ
-としては、ＰＦ6 -、ＡｓＦ6 -、ＢＦ4 -等を挙げること
ができる。具体的な化合物としては、前述の化合物でＳ
ｂＦ6 -をＰＦ6 -、ＡｓＦ6 -、ＢＦ4 -等に置き換えた塩を
挙げることができる。
より向上させるためには、アニオンＢ-がＳｂＦ6 -およ
びＢ（アリール）4 -イオン以外のアニオンを有する第２
の開始剤を含んでいてもよい。この第２の開始剤は任意
成分であって、第１の開始剤に比べて硬化速度は遅いが
接着強度が上がる利点があり、通常は第１の開始剤と合
わせて用いることができる。第２の開始剤のアニオンＢ
-としては、ＰＦ6 -、ＡｓＦ6 -、ＢＦ4 -等を挙げること
ができる。具体的な化合物としては、前述の化合物でＳ
ｂＦ6 -をＰＦ6 -、ＡｓＦ6 -、ＢＦ4 -等に置き換えた塩を
挙げることができる。
【００２５】第２の開始剤の配合割合は、用途、求めら
れる接着強度、硬化速度等を勘案して決められるが、一
般的には、（第２の開始剤／第１の開始剤）の重量比
が、０／１〜１０／１程度の比となる範囲で添加され
る。
れる接着強度、硬化速度等を勘案して決められるが、一
般的には、（第２の開始剤／第１の開始剤）の重量比
が、０／１〜１０／１程度の比となる範囲で添加され
る。
【００２６】光カチオン開始剤は、エポキシ樹脂成分１
００重量部に対して、例えば０．１重量部〜１０重量
部、好ましくは０．５重量部〜５重量部で添加すること
が好ましい。
００重量部に対して、例えば０．１重量部〜１０重量
部、好ましくは０．５重量部〜５重量部で添加すること
が好ましい。
【００２７】また、必要に応じて、チオキサントン等の
光増感剤を添加することも好ましい。
光増感剤を添加することも好ましい。
【００２８】本発明で用いられる充填剤は、元素の長周
期表中で２族に含まれる元素を含み、酸化物、水酸化物
および炭酸塩からなる群より選ばれるものが好ましい。
元素の長周期表中の２族は、それぞれ旧２Ａ族に属し、
マグネシウム、カルシウムおよびバリウムが好ましい。
２族元素と共にアルミニウムおよびシリコン等の他の元
素との複合酸化物、複合水酸化物の形態（形式上、複合
酸化物または複合水酸化物として表現できるものを含
む。）であってもよい。以下、ここで定義された充填剤
を、「本発明で定義された充填剤」というものとする。
期表中で２族に含まれる元素を含み、酸化物、水酸化物
および炭酸塩からなる群より選ばれるものが好ましい。
元素の長周期表中の２族は、それぞれ旧２Ａ族に属し、
マグネシウム、カルシウムおよびバリウムが好ましい。
２族元素と共にアルミニウムおよびシリコン等の他の元
素との複合酸化物、複合水酸化物の形態（形式上、複合
酸化物または複合水酸化物として表現できるものを含
む。）であってもよい。以下、ここで定義された充填剤
を、「本発明で定義された充填剤」というものとする。
【００２９】例えば、マグネシウムの場合は、ＭｇＯ、
Ｍｇ（ＯＨ）2、タルク（talc:２ＭｇＯ・ＳｉＯ2（Ｏ
Ｈ）magnesium silicate hydroxide）、コージェライト
（cordierite：２ＭｇＯ・２Ａｌ2Ｏ3）、メタケイ酸マ
グネシウム（マグネシウムメタシリケート）、オルトケ
イ酸マグネシウム等を挙げることができる。これらの中
でも、特にタルクおよびコージェライトが好ましい。
Ｍｇ（ＯＨ）2、タルク（talc:２ＭｇＯ・ＳｉＯ2（Ｏ
Ｈ）magnesium silicate hydroxide）、コージェライト
（cordierite：２ＭｇＯ・２Ａｌ2Ｏ3）、メタケイ酸マ
グネシウム（マグネシウムメタシリケート）、オルトケ
イ酸マグネシウム等を挙げることができる。これらの中
でも、特にタルクおよびコージェライトが好ましい。
【００３０】カルシウムおよびバリウムの場合は、炭酸
カルシウム、および炭酸バリウム等の炭酸塩が好まし
い。
カルシウム、および炭酸バリウム等の炭酸塩が好まし
い。
【００３１】本発明で定義された充填剤の粒径は、通常
０．５〜１５μｍ、好ましくは、５μｍ以下である。
０．５〜１５μｍ、好ましくは、５μｍ以下である。
【００３２】本発明で定義された充填剤は、組成物中に
少しでも存在すればそれだけ接着強度が向上する。従っ
て、その含有量は、エポキシ樹脂成分１００重量部に対
して、０より多ければよく、好ましくは１重量部以上、
特に５重量以上、最も好ましくは１０重量部以上であ
る。また、含有量の上限は、取り扱い性、物性等を考慮
して決められるが、通常３００重量部以下、好ましくは
２００重量部以下、特に１００重量部以下である。
少しでも存在すればそれだけ接着強度が向上する。従っ
て、その含有量は、エポキシ樹脂成分１００重量部に対
して、０より多ければよく、好ましくは１重量部以上、
特に５重量以上、最も好ましくは１０重量部以上であ
る。また、含有量の上限は、取り扱い性、物性等を考慮
して決められるが、通常３００重量部以下、好ましくは
２００重量部以下、特に１００重量部以下である。
【００３３】また本発明では、必要に応じて、例えばシ
リカ、アルミナ等のその他の充填剤を任意成分として含
むことができる。一般には、本発明で定義された充填剤
とその他の充填剤の合計が、エポキシ樹脂成分１００重
量部に対して、３００重量部以下となるように配合す
る。
リカ、アルミナ等のその他の充填剤を任意成分として含
むことができる。一般には、本発明で定義された充填剤
とその他の充填剤の合計が、エポキシ樹脂成分１００重
量部に対して、３００重量部以下となるように配合す
る。
【００３４】本発明の組成物は、さらに必要によりシラ
ンカップリング剤、着色剤、界面活性剤、保存安定剤、
可塑剤、滑剤、消泡剤、レベリング剤等を含んでもよ
い。
ンカップリング剤、着色剤、界面活性剤、保存安定剤、
可塑剤、滑剤、消泡剤、レベリング剤等を含んでもよ
い。
【００３５】例えば、シランカップリング剤としては、
特に制限はないが、γ−アミノプロピルトリエトキシシ
ラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ
−メタアクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−
グリシドキシプロピルトリメチルシラン、ＳＨ６０６
２、ＳＺ６０３０（以上、東レ・ダウ コーニング・シ
リコーン（株））、ＫＢＥ９０３、ＫＢＭ８０３（以
上、信越シリコーン（株））などが挙げられる。
特に制限はないが、γ−アミノプロピルトリエトキシシ
ラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ
−メタアクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−
グリシドキシプロピルトリメチルシラン、ＳＨ６０６
２、ＳＺ６０３０（以上、東レ・ダウ コーニング・シ
リコーン（株））、ＫＢＥ９０３、ＫＢＭ８０３（以
上、信越シリコーン（株））などが挙げられる。
【００３６】本発明の光カチオン硬化型エポキシ樹脂組
成物は、接着対象の少なくとも１つがアルカリガラスま
たは金属である用途の接着剤として、好ましく用いるこ
とができる。アルカリガラスとしては、代表的にはソー
ダライムガラスが挙げられ、その表面にＩＴＯまたは酸
化スズ等の透明電極が形成されている場合にも、高い接
着強度を示すことができる。また、接着対象としての金
属は、特に制限はないが、例えばステンレススチール、
鉄、銅等を挙げることができる。
成物は、接着対象の少なくとも１つがアルカリガラスま
たは金属である用途の接着剤として、好ましく用いるこ
とができる。アルカリガラスとしては、代表的にはソー
ダライムガラスが挙げられ、その表面にＩＴＯまたは酸
化スズ等の透明電極が形成されている場合にも、高い接
着強度を示すことができる。また、接着対象としての金
属は、特に制限はないが、例えばステンレススチール、
鉄、銅等を挙げることができる。
【００３７】
【実施例】表１に示す成分を混合して樹脂組成物を得
た。実施例および比較例中、ビスフェノールＡ型エポキ
シ樹脂は日本化薬（株）製、ＲＥ−３１０５、脂環式エ
ポキシ樹脂はビス−（３，４−エポキシシクロヘキシ
ル）アジペート（ＵｎｉｏｎＣａｒｂｉｄｅ社ＵＶＲ−
６１２８）、シランカップリング剤にはγ−グリシドキ
シプロピルトリメチルシランを用いた。
た。実施例および比較例中、ビスフェノールＡ型エポキ
シ樹脂は日本化薬（株）製、ＲＥ−３１０５、脂環式エ
ポキシ樹脂はビス−（３，４−エポキシシクロヘキシ
ル）アジペート（ＵｎｉｏｎＣａｒｂｉｄｅ社ＵＶＲ−
６１２８）、シランカップリング剤にはγ−グリシドキ
シプロピルトリメチルシランを用いた。
【００３８】光カチオン開始剤として、表中、「速硬化
開始剤」としては、式（Ｃ−９）で表される化合物〔テ
トラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート−｛メチ
ル−４−フェニル（メチル−１−エチル）―４−フェニ
ル｝ヨードニウム塩（tetrakis(pentafluorophenyl)bor
ate-[methyl-4-phenyl(methl-1-ethyl)-4-phenyl]iodon
ium salt）〕を用い、「遅硬化開始剤」としては、式
（Ｃ−５）と式（Ｃ−６）の混合物（ユニオンカーバイ
ドＣＹＲＡＣＵＲＥ（ＴＭ） Ｐｈｏｔｏｉｎｉｔｉａ
ｔｏｒ ＵＶＩ−６９９０）を用いた。
開始剤」としては、式（Ｃ−９）で表される化合物〔テ
トラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート−｛メチ
ル−４−フェニル（メチル−１−エチル）―４−フェニ
ル｝ヨードニウム塩（tetrakis(pentafluorophenyl)bor
ate-[methyl-4-phenyl(methl-1-ethyl)-4-phenyl]iodon
ium salt）〕を用い、「遅硬化開始剤」としては、式
（Ｃ−５）と式（Ｃ−６）の混合物（ユニオンカーバイ
ドＣＹＲＡＣＵＲＥ（ＴＭ） Ｐｈｏｔｏｉｎｉｔｉａ
ｔｏｒ ＵＶＩ−６９９０）を用いた。
【００３９】シリカは、比重２．６３５、平均粒径１．
５μｍのものを用いた。
５μｍのものを用いた。
【００４０】タルクは、比重２．７０、平均粒径５〜６
μｍのものを用いた。
μｍのものを用いた。
【００４１】また、各測定は、次のように行った。
【００４２】＜タックフリータイム＞各樹脂組成物をガ
ラス板上に厚さ１ｍｍに塗布し、表面から光を照射し
た。照射光源は、中圧水銀灯(Eyegraphics Co. H015-L3
12)を用いて（以下の測定でも同じ。）、３６５ｎｍに
おける光強度が１００ｍW/cm2となるように調節した
（ＵＶメーター：ウシオ UIT101 @365nmで測定）。そし
て、樹脂組成物表面のべとつき（タック）がなくなるま
での光照射時間を「タック・フリー・タイム」とした。
この時間が短いほど、表面のべたつきが早く無くなるこ
とを示し、好ましい。
ラス板上に厚さ１ｍｍに塗布し、表面から光を照射し
た。照射光源は、中圧水銀灯(Eyegraphics Co. H015-L3
12)を用いて（以下の測定でも同じ。）、３６５ｎｍに
おける光強度が１００ｍW/cm2となるように調節した
（ＵＶメーター：ウシオ UIT101 @365nmで測定）。そし
て、樹脂組成物表面のべとつき（タック）がなくなるま
での光照射時間を「タック・フリー・タイム」とした。
この時間が短いほど、表面のべたつきが早く無くなるこ
とを示し、好ましい。
【００４３】＜硬化深度体積＞表面から硬化している深
さを調べるために、各樹脂組成物を直径１．５ｃｍ深さ
１ｃｍのテフロン（登録商標）製円柱状型に入れ、３６
５ｎｍにおける光強度１００ｍW/cm 2にて３０秒間光照
射した後、型より取り出し、下部の未硬化物をふき取
り、残った硬化樹脂の高さを「硬化深度体積（cured th
rough volume）」として比較した。この高さは、大きい
ほど表面から深く硬化が進行していることを示し、好ま
しい。
さを調べるために、各樹脂組成物を直径１．５ｃｍ深さ
１ｃｍのテフロン（登録商標）製円柱状型に入れ、３６
５ｎｍにおける光強度１００ｍW/cm 2にて３０秒間光照
射した後、型より取り出し、下部の未硬化物をふき取
り、残った硬化樹脂の高さを「硬化深度体積（cured th
rough volume）」として比較した。この高さは、大きい
ほど表面から深く硬化が進行していることを示し、好ま
しい。
【００４４】＜接着強度＞ノンアルカリガラス／ノンア
ルカリガラスの引張り接着強度測定、およびアルカリガ
ラス／アルカリガラスの引張り接着強度測定は、図１に
示すように２枚の厚さ１ｍｍ、幅１５ｍｍ、長さ３０ｍ
ｍのガラス板１、２を間に樹脂組成物（接着剤）を介し
てクロスに合わせ、３６５ｎｍにおける光強度１００ｍ
W/cm2にて３０秒間光照射した後、１００℃で１時間ポ
ストヒーティングを行って樹脂組成物を硬化させた後、
図１の矢印の方向に２枚のガラスを引き剥がすように引
っ張って強度を測定した。
ルカリガラスの引張り接着強度測定、およびアルカリガ
ラス／アルカリガラスの引張り接着強度測定は、図１に
示すように２枚の厚さ１ｍｍ、幅１５ｍｍ、長さ３０ｍ
ｍのガラス板１、２を間に樹脂組成物（接着剤）を介し
てクロスに合わせ、３６５ｎｍにおける光強度１００ｍ
W/cm2にて３０秒間光照射した後、１００℃で１時間ポ
ストヒーティングを行って樹脂組成物を硬化させた後、
図１の矢印の方向に２枚のガラスを引き剥がすように引
っ張って強度を測定した。
【００４５】ノンアルカリガラスとしてはＣｏｒｎｉｎ
ｇ１７３７ガラスを用いて、アルカリガラスとしてはソ
ーダライムガラスを用いた。
ｇ１７３７ガラスを用いて、アルカリガラスとしてはソ
ーダライムガラスを用いた。
【００４６】ステンレスピン／アルカリガラスの引張り
接着強度測定は、図２に示すように、厚さ６ｍｍ、幅３
１ｍｍ、長さ３８ｍｍのソーダライムガラス３と直径１
２．７ｍｍ、長さ３８ｍｍのステンレススチールピン４
との間に樹脂組成物（接着剤）５を塗布した後、上述の
ガラス同士の接着と同様に硬化させた後、ソーダライム
ガラス３を固定した状態で、ステンレススチールピンを
矢印方向に引っ張って強度を測定した。
接着強度測定は、図２に示すように、厚さ６ｍｍ、幅３
１ｍｍ、長さ３８ｍｍのソーダライムガラス３と直径１
２．７ｍｍ、長さ３８ｍｍのステンレススチールピン４
との間に樹脂組成物（接着剤）５を塗布した後、上述の
ガラス同士の接着と同様に硬化させた後、ソーダライム
ガラス３を固定した状態で、ステンレススチールピンを
矢印方向に引っ張って強度を測定した。
【００４７】
【表１】
【００４８】以上から明らかなように、光硬化樹脂成分
に関して本発明の要旨を外れない限りにおいて、種々の
変更が可能である。従って、ここに説明した形態は、例
であって、特許請求の範囲に記載した本発明の範囲がこ
れに限定されるものでない。
に関して本発明の要旨を外れない限りにおいて、種々の
変更が可能である。従って、ここに説明した形態は、例
であって、特許請求の範囲に記載した本発明の範囲がこ
れに限定されるものでない。
【００４９】
【発明の効果】本発明によれば、ガラス、特にアルカリ
ガラス、または金属に対して、高い接着力を示す接着剤
として使用できる光カチオン硬化型エポキシ樹脂組成物
を提供することができる。特に、光カチオン開始剤とし
て、Ａ+Ｂ-で表したときのアニオンＢ-が、ＳｂＦ6 -ま
たはＢ（アリール）4 -である塩を用いたときでも、十分
な硬化速度を有しながら、アルカリガラスまたは金属に
対して高い接着力を示す接着剤として使用できる。
ガラス、または金属に対して、高い接着力を示す接着剤
として使用できる光カチオン硬化型エポキシ樹脂組成物
を提供することができる。特に、光カチオン開始剤とし
て、Ａ+Ｂ-で表したときのアニオンＢ-が、ＳｂＦ6 -ま
たはＢ（アリール）4 -である塩を用いたときでも、十分
な硬化速度を有しながら、アルカリガラスまたは金属に
対して高い接着力を示す接着剤として使用できる。
【図１】ガラス／ガラス引張り接着強度測定方法を説明
する図である。
する図である。
【図２】ステンレススチール／アルカリガラスの引張り
接着強度測定方法を説明する図である。
接着強度測定方法を説明する図である。
１ ガラス
２ ガラス
３ ソーダライムガラス
４ ステンレススチールピン
５ 樹脂組成物（接着剤）
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ｃ０９Ｊ 163/02 Ｃ０９Ｊ 163/02
163/04 163/04
(72)発明者 顔 玉愛
神奈川県横浜市鶴見区下野谷町１−13−１
−207
(72)発明者 寺田 和代
神奈川県横浜市金沢区六浦１−９−48−
202
(72)発明者 陳 純福
神奈川県横浜市鶴見区岸谷１−３−16−
402
Ｆターム(参考） 4J002 CD021 CD052 CD062 CD072
DE077 DE147 DE237 DJ007
DJ047 EB006 EV296 FD017
FD206 GJ01
4J036 AA05 AD07 AD08 AF06 AJ09
FA03 FA05 GA22 GA24 JA06
4J040 EC001 EC071 EC261 HD18
HD31 KA13 MA02 MA05 NA17
NA19
Claims (10)
- 【請求項１】 （ａ）脂環式エポキシ樹脂と、芳香環を
有するエポキシ樹脂とを含有するエポキシ樹脂成分、 （ｂ）光カチオン開始剤成分、および （ｃ）元素の長周期表中の２族元素を含む酸化物、水酸
化物および炭酸塩からなる群より選ばれる充填剤を含有
する光カチオン硬化型エポキシ樹脂組成物。 - 【請求項２】 前記（ｂ）光カチオン開始剤が、Ａ+Ｂ-
で表したときに、そのアニオンＢ-が、ＳｂＦ6 -または
Ｂ（アリール）4 -である塩を含むことを特徴とする請求
項１記載の組成物。 - 【請求項３】 前記（ｂ）光カチオン開始剤が、Ａ+Ｂ-
で表され、そのアニオンＢ-が、ＳｂＦ6 -またはＢ（ア
リール）4 -である開始剤に加えて、アニオンＢ-がＳｂ
Ｆ6 -およびＢ（アリール）4 -以外の開始剤を含むことを
特徴とする請求項２記載の組成物。 - 【請求項４】 前記のアニオンＢ-がＳｂＦ6 -およびＢ
（アリール）4 -以外の開始剤が、アニオンＢ-としてＰ
Ｆ6 -、ＡｓＦ6 -およびＢＦ4 -からなる群より選ばれるも
のを含む開始剤であることを特徴とする請求項３記載の
組成物。 - 【請求項５】 前記（ｃ）充填剤に含まれる２族元素
が、マグネシウム、カルシウムおよびバリウムからなる
群より選ばれる１種以上であることを特徴とする請求項
１〜４のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項６】 前記（ｃ）充填剤に含まれる２族元素
が、マグネシウムであることを特徴とする請求項５記載
の組成物。 - 【請求項７】 前記（ｃ）充填剤が、ＭｇＯ、Ｍｇ（Ｏ
Ｈ）2、タルク、コージェライト、メタケイ酸マグネシ
ウムおよびオルトケイ酸マグネシウムからなる群より選
ばれる１種以上であることを特徴とする請求項６記載の
組成物。 - 【請求項８】 前記芳香環を有するエポキシ樹脂が、ビ
スフェノール型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹
脂およびビフェニル型エポキシ樹脂からなる群より選ば
れる１種以上を含み、 脂環式エポキシ樹脂が、分子内にシクロヘキセンオキサ
イド構造またはシクロペンテンオキサイド構造を有する
化合物から選ばれる１種以上を含むことを特徴とする請
求項１〜７のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項９】 前記エポキシ樹脂成分が、フッ素化され
ていない樹脂を主成分とすることを特徴とする請求項１
〜８のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項１０】 アルカリガラスまたは金属の接着剤用
途として用いられる請求項１〜９のいずれかに記載の組
成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002132883A JP4276407B2 (ja) | 2002-05-08 | 2002-05-08 | 光カチオン硬化型エポキシ樹脂組成物 |
| CN03816014.5A CN1288207C (zh) | 2002-05-08 | 2003-05-07 | 光阳离子固化型环氧树脂组合物 |
| AU2003235866A AU2003235866A1 (en) | 2002-05-08 | 2003-05-07 | Photo-induced cation curable epoxy resin composition |
| US10/514,838 US7456230B2 (en) | 2002-05-08 | 2003-05-07 | Cationically photocurable epoxy resin compositions |
| PCT/JP2003/005691 WO2003095554A1 (fr) | 2002-05-08 | 2003-05-07 | Composition de resine epoxyde polymerisable par un cation photo-induit |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002132883A JP4276407B2 (ja) | 2002-05-08 | 2002-05-08 | 光カチオン硬化型エポキシ樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003327785A true JP2003327785A (ja) | 2003-11-19 |
| JP4276407B2 JP4276407B2 (ja) | 2009-06-10 |
Family
ID=29416653
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002132883A Expired - Fee Related JP4276407B2 (ja) | 2002-05-08 | 2002-05-08 | 光カチオン硬化型エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
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| JP (1) | JP4276407B2 (ja) |
| CN (1) | CN1288207C (ja) |
| AU (1) | AU2003235866A1 (ja) |
| WO (1) | WO2003095554A1 (ja) |
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