JP2011207948A - カチオン硬化性接着剤、及び液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 カチオン重合性化合物と、光及び/又は熱酸発生剤と、塩基性固体物質とを含有するカチオン硬化性接着剤、及び、互いに対向する二つの基板と、前記基板間に設けられたシール剤と、前記シール材に囲まれた封止領域に封入された液晶とを備えた液晶表示素子であって、前記シール剤として前記記載のカチオン硬化性接着剤を使用する液晶表示素子。
【選択図】 なし
Description
液晶パネル用光硬化性シール剤に関してもこのような腐食の問題を解決するため、光カチオン重合開始剤を用いた液晶パネル用光硬化性シール剤に陰イオン交換可能な無機イオン交換体を添加するという提案がある(例えば特許文献2参照)。しかしこの提案では、光カチオン開始剤からカウンターイオンであるPF6 −、SbF6 −、などを奪い別のイオンに交換するため、開始剤の本来示すべき硬化能が低下する問題があった。
これに対し本発明者らは、塩基性固体物質を系中に存在させることで、生じる酸を塩基性固体物質が中和または捕捉するために、酸が外部に溶出せず、基材あるいは接着剤に接する部材等に悪影響を及ぼすことの殆どない接着剤が得られることを見出した。
本発明で使用する塩基性固体物質は、酸を中和または捕捉する働きを持つ固体物質であればいずれも使用することができる。カチオン重合性化合物の重合反応は酸発生剤から発生した酸により生起するため、酸により重合が十分進んだ後に余分の酸を中和、補足する必要がある。
また、本発明で使用する塩基性固体物質は接着剤に包含した状態での使用となり、カチオン重合を阻害する可能性があることから、カチオン重合性化合物に対し実質的に不溶であることが好ましい。具体的には塩基性固体物質の溶解度は、カチオン重合性化合物100重量部に対して0.02重量部以下であることが好ましい。塩基性固体物質の溶解性が高いと、発生した酸が直ちに塩基性固体物質に捕捉されカチオン重合性化合物の重合が進まず接着性能が十分発揮できない。
また塩基性固体物質の粒径は、発生した酸が接着剤から外部に漏洩することを防ぐため細かい方が好ましい。粒子の大きさは物理的な限界があるため、使用する塩基性固体物質の粒子が凝集せず一次粒子のままである場合、0.01〜50μmであることが好ましく、0.01〜5μmが更に好ましく、0.01〜1μmが尚好ましい。使用する塩基性固体物質の粒子が凝集して2次粒子を形成している場合には、2次粒子の大きさが上記の範囲であることが好ましい。また液晶ディスプレイのシール材に塩基性固体物質として使用する場合には、二枚の基板間隔の制限から0.01〜2μmが好ましい。
具体的には、無機塩基性固体物質、有機塩基性固体物質が挙げられる。
金属酸化物としては、ガラスビーズ、アルミナ( 活性アルミナ) 、酸化チタン、酸化亜鉛、ヒュームドシリカ等のシリカ、酸化錫、酸化ジルコン、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、金属水酸化物として塩基性の水酸化マグネシウム等、金属硫化物として硫化亜鉛等、金属窒化物として窒化チタン等、粘土鉱物としてタルク等、無機塩類として炭酸カルシウム、炭酸バリウム、炭酸マグネシウム、炭酸ストロンチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素カルシウム、炭酸水素マグネシウム、炭酸亜鉛、燐酸カルシウム、燐酸マグネシウム、燐酸ナトリウム、燐酸カリウム、燐酸バリウム、クエン酸ナトリウム、クエン酸カリウム、クエン酸カルシウム、クエン酸マグネシウム、シュウ酸マグネシウム、シュウ酸ナトリウム、シュウ酸カリウム、酒石酸ナトリウム、酒石酸カリウム、が挙げられる。
尚、本発明において塩基性処理とは、上記の金属酸化物、金属水酸化物、金属硫化物、金属窒化物、無機塩、粘土鉱物、無機塩類と、例えば有機アミノ基のような塩基性基を持ったシランカップリング剤やヘキサメチルジシラザンなどの窒素化合物とを反応または吸着させることにより処理して塩基性とすることを指す。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。
本発明で使用する酸発生剤としては光酸発生剤と熱酸発生剤とがあり、これらは、カチオン重合開始剤とも称され、金属またはメタロイドのハロゲン含有錯陰イオンと、オニウム陽イオンおよび有機金属錯陽イオンから成る光触媒イオン性塩(以下イオン性塩と称す)である。具体的には、第15族、第16族、および第17族の記号が与えられた周期表の第VA族、第VIA族、または第VIIA族原子、とりわけリン、アンチモン、ビスマス、硫黄、窒素、およびヨウ素原子の芳香族有機原子陽イオンと陰イオンの付加物である。例えば、芳香族ジアゾニウム塩、芳香族ヨードニウム塩、芳香族スルホニウム塩等のオニウム塩が挙げられる。
これらのオニウム塩のうち光酸発生剤として市販されているものを例示すると、オプトマーSP−150、オプトマーSP−151、オプトマーSP−170、オプトマーSP−171(いずれも(株)ADEKA製)、UVE−1014(ゼネラルエレクトロニクス社製)、イルガキュアー261(チバガイギー社製)、サンエイドSI−60L、サンエイドSI−80L、UVI−6990(ユニオンカーバイド社製)、BBI−103、MPI−103、TPS−103、MDS−103、DTS−103、NAT−103、NDS−103(いずれもミドリ化学社製)、サンエイドSI−100L(いずれも三新化学工業社製)、CI−2064、CI−2639、CI−2624、CI−2481(いずれも日本曹達社製)、RHODORSIL PHOTOINITIATOR 2074(ローヌ・プーラン社製)、CD−1012(サートマー社製)、CPI−110P、CPI110A(サンアプロ株式会社)等が挙げられる。中でも、オプトマーSP−150はオニウム塩による電極腐食を引き起こしにくく、オプトマーSP−170は実効的な硬化性が得られやすく、RHODORSIL PHOTOINITIATOR 2074はイオン性不純物が少なく、より好ましい。
酸発生剤のうち熱によって酸を発生する開始剤として市販されているものを例示すると、サンエイドSI60L、サンエイドSI80L、サンエイドSI100L、サンエイドSI110L、サンエイドSI180L(いずれも三新化学工業株式会社製)等が挙げられる。但し、これらは光酸発生剤としても用いられる。
また該光酸発生剤の配合割合としては特に限定されないが、後述のカチオン重合性化合物100重量部に対して0.1〜10重量部の範囲で使用することが好ましい。0.1重量部未満であると、本発明のカチオン硬化性接着剤の硬化性が不充分になる可能性があり、10重量部を超えると、カチオン重合開始剤から発生した酸が重合性化合物を反応するのに必要な量以上になるため、シール剤から液晶に酸が浸透する可能性を高め、液晶の電気特性を悪化させるおそれがある。更に好ましくは0.3〜5重量部の範囲である。
塩基性固体物質を粉体のまま分散媒であるカチオン重合性化合物に添加し、ミキサーやスクリュー押し出し機などによる攪拌、または3本ロール、ニーダー、二軸押し出し機などの混錬などにより分散させることができる。更に微細な分散状態を得るために、ビーズミル等を使用することも好ましい。具体的には、塩基性固体物質をカチオン重合性化合物と、撹拌粒子(メディア)である微小のビーズを一緒に撹拌することで、撹拌粒子を通じて凝集粒子に衝突、せん断エネルギーを与え、凝集粒子を分散させるもので、より微細な分散状態を得ることができる。
本発明で使用するカチオン重合性化合物としては、前記酸発生剤の存在下でカチオン重合しうる重合性化合物として一般的に使用されるようなエポキシ基、オキセタニル基、ビニルエーテル基を有する公知慣用の化合物であれば特に限定はない。但し、オキセタニル基を有する化合物は、重合によって生成する水酸基量が少ない為に、プラスチックとの接着性に不利であることから少量の使用にとどめておく方が好ましい。
ラジカル硬化性組成物とは、ラジカル重合性化合物とラジカル重合開始剤とを含む組成物である。ラジカル重合性化合物としては、光、例えばUV硬化の分野で一般的に使用されるような(メタ)アクリロイル基を有する公知慣用の化合物であれば特に限定はないが、液晶パネルシール用として使用する場合は、液晶と混和し難いものがより好ましく用いることができる。但し、過度の硬化収縮を避けるために、硬化収縮が大きいとされる、ジペンタエリスリトールペンタおよびヘキサアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート等の(メタ)アクリレートは少量の使用にとどめておく方が好ましい。また、カルボン酸基を有するラジカル重合性化合物は、保存中にエポキシ基と反応し、組成物粘度を急激に上昇させる恐れがあることから、少量の使用にとどめておく方が好ましい。
また、光開始能を有するマレイミド化合物を用いることもできる。光開始能を有するマレイミド化合物の具体例としては、例えば特開2000−19868号公報、特開2004−070297号公報に記載のマレイミド化合物が挙げられる。
また、本発明の光カチオン硬化性接着剤には、接着性を向上させるために、公知慣用のシランカップリング剤を混合することもできる。そのようなシランカップリング剤の中でも、(メタ)アクリロイル基やエポキシ基などの重合性基を有するシランカップリング剤は、光硬化の際前記一般式(1)で表される化合物等と共重合し、高い接着性を得ることができるため特に好ましい。
本発明の光カチオン硬化性接着剤には、粘度調整や保存安定性などの目的に応じて、公知慣用の添加剤、充填剤を適宜添加することもできる。
本発明のカチオン硬化性接着剤は、目的に応じて適宜設定される。例えば液晶シール剤として使用する場合には、E型粘度計を用いて25℃、2sec−1で測定した粘度が100Pa・s以上であると、後述の滴下工法による液晶表示素子の製造用の液晶シール剤としてより好ましく使用できる。100Pa・s未満であると、滴下工法により液晶表示素子を製造した際に、透明基板上に形成したシールパターンの形状を保持できず、液晶中にシール剤成分が溶出して液晶汚染が生じてしまうことがある。より好ましい下限は100Pa・sであり、より好ましい上限は5000Pa・sである。5000Pa・sを超えると、本発明のシール剤の描画性が充分でなく、滴下工法による液晶表示素子の製造が困難となることがある。この際の、粘度を測定するE型粘度計としては特に限定されず、例えば、ブルックフィールド社製「DV−III」等を使用することができる。
本発明のカチオン硬化性接着剤は、液晶パネルを作成する時のメインシール剤として使用できる。その他、液晶パネルに液晶材料を注入した後、注入口を封止する封止剤およびハンドリング時の位置ずれ防止用のダミーシール剤として使用することができる。
本発明のカチオン硬化性接着剤が、光照射した後直ぐ硬化せず、暫く粘性流体の状態を保った後、硬化するという遅延硬化性を示す場合は、2枚の電極付き透明基板の一方に、本発明のカチオン硬化性液晶シール剤を使用してシールパターンを形成する工程と、前記シールパターンに、光カチオン硬化型であれば光照射する工程、熱カチオン硬化型であれば加熱する工程と、液晶の微小滴を前記シールパターン枠内全面に滴下塗布する工程と、他方の透明基板を重ねあわせ前記シールパターンを介して貼り合わせる工程とを、この順に行うことによっても得ることができる。
また本発明の熱カチオン硬化製接着剤を硬化させる温度は熱酸発生剤の分解温度によるが、70〜200℃程度が好ましい。この温度より低いと硬化反応が十分進行せず、高すぎるとカチオン硬化性接着剤の分解や粘度低下が生じて使用できない場合がある。
塩基性固体物質(1)〜(9)は、ヒュームドシリカの表面に塩基性官能基を導入して作製した。ヒュームドシリカとしては日本アエロジル(株)製のR976S、あるいはR816を使用した。以下に作製条件を説明する。各実施例の組成の質量比は表−1にまとめた。
エチルアルコール1800重量部と水200重量部からなる溶液に、シランカップリング剤であるγ−アミノプロピルトリエトキシシラン(LS3150、信越化学工業(株))を溶解した。溶解量は表−1に示した。
ヒュームドシリカ(日本アエロジル(株)製のR976SかR816のいずれかを使用)100重量部を該溶液中に浸漬し、超音波分散装置にて10分間混合した。この溶液を150℃に加熱したホットプレート上で1.5時間加熱処理し粉体を得た。
未反応物及び/又はヒュームドシリカ表面に結合していないγ−アミノプロピルトリエトキシシランの重合物を除去するため、この粉体100重量部をエチルアルコール2000重量部に分散し超音波処理装置にて10分間振盪した後、遠心分離して粉体を得た。この洗浄を更に2回繰り返した。この粉体を80℃で4hr熱風乾燥し、塩基性固体物質(1)〜(9)とした。
塩基性固体物質として、ヒュームドシリカをヘキサメチルジシラザンで処理して塩基性とした、市販の塩基性シリカであるNA50H(日本アエロジル(株))を用いた。
カチオン重合性化合物としてビスフェノールA型エポキシ樹脂、エピクロン850CRP(DIC(株))100重量部、光酸発生剤としてオプトマーSP−170((株)ADEKA)2.5重量部、および塩基性固体物質(1)2.5重量部とを自転公転式ミキサーTHINKY AR250を用いて混合し、光カチオン硬化性接着剤を得た。
塩基性固体物質(1)の代わりに(2)〜(9)を用いた以外は実施例1と同様にして光カチオン硬化性接着剤を得た。
塩基性固体物質(1)の代わりに表−2に記載の塩基性固体物質を記載の量加えた以外は、実施例1と同様にして光カチオン硬化性接着剤を得た。
塩基性固体物質(1)の代わりに塩基性官能基を表面に導入していないヒュームドシリカR976Sを用いた以外は実施例1と同様にして光カチオン硬化性接着剤を得た。
塩基性固体物質(1)の代わりに塩基性官能基を表面に導入していないヒュームドシリカR816を用いた以外は実施例1と同様にして光カチオン硬化性接着剤を得た。
塩基性固体物質(1)を使用しない以外は実施例1と同様にして光カチオン硬化性接着剤を得た。
接着剤からの抽出水のpH測定は次のとおり行った。接着剤に紫外線を照射した後、接着剤から外部に滲出する光酸発生剤から生じた酸を定量するため、紫外線を照射した接着剤を超純水中に浸漬し、そのpHを測定した。この測定を行なうため、0.5gの上記接着剤を底面積4.2cm2のガラス製容器に入れ、ガラス製容器の蓋を取って上方より500W/m2の強度の紫外線を20000J/m2照射した。その直後、該ガラス製容器に超純水を5g注ぎ、蓋をして80℃に保った恒温槽に1時間静置した後、室温(23℃)まで冷却しpHを測定した。結果を表−3に示す。
実施例2、7、10〜12の光カチオン硬化性接着剤、及び比較例3の光カチオン硬化性接着剤について、電極腐食の促進試験を行った。
前記光カチオン硬化性接着剤を、櫛歯電極付セルにアプリケータにて膜厚が10μmになるよう塗布し、紫外線(強度500W/m2)を40sec照射して硬化させた。
(櫛歯電極はクロムからなり、電極幅は10μmである。)
櫛歯状の電極は2系統に分かれて対抗しており、互いに櫛歯が入れ子になるように組み合わされ、互いの電極間隔は10μmになっている。電極間に10Vの直流電圧を印加しながら、60℃−90%の環境にて3日間保持し、電極腐食を促進させた後、光学顕微鏡にて電極を観察し、電極腐食の発生しないものには「◎」、僅かな電極腐食の発生したものには「○」、電極腐食の発生したものには「×」とした。結果を表−4に示す。
EHC社製のガラス基板RS-B107M1N(ラビング済みの配向膜付き、ITO付き)を2枚用意し、その一方に早川ゴム社製のスペーサ−「LH11S」の5%エタノール分散液を噴霧した。次にもう1枚のガラス基板に、実施例12で作製したシール材を、ディスペンサを用いて、基板の外縁部にシール幅約1mmで矩形状に塗布し、高圧メタハラ灯を使用して500W/m2の紫外線を40秒間、該シール剤部分に照射した。次いでこの基板上の矩形状シール剤の内側に、真空下でDIC株式会社製の液晶「PA−0211CA033」を適当量滴下し、2枚のガラス基板のラビング方向を直交させて貼り合わせセルを作製した。このセルを大気圧下に戻してTN型の液晶パネルを作製した。
この液晶パネルを2枚の直交する偏光板の間に光学軸を合わせて挟み込み、液晶表示素子を作成した。電圧を印加しない状態で透明に見え明表示となり、電圧を印加するとセルの電極部分が光を通さず暗表示となり、良好な表示状態を示した。
EHC社製のITO付きガラス基板「RZ−B107N1N」1枚に、早川ゴム社製のスペーサ−「LH11S」の5%エタノール分散液を噴霧した。次にもう1枚のITO付きガラス基板に、表−5に示したシール用光硬化性組成物を、ディスペンサを用いて、基板の外縁部に2箇所の液晶注入口が設けられるように約1mm幅で塗布した後、2枚のガラス基板を対向させて貼り合わせ、窒素雰囲気下、高圧メタルハライドランプを使用して500W/m2の紫外線を40秒間、該シール剤部分に照射し、2穴セルを作製した。2穴セルに真空下でDIC株式会社製の液晶「PA−0211CA033」を注入し、前記液晶組成物が紫外線に直接さらされない様にマスクした後、シール用光硬化性組成物で2穴を封止し、窒素雰囲気下、高圧メタルハライドランプを使用して500W/m2の紫外線を40秒間再照射して、液晶パネルを作製した。
前記の方法で作成した液晶パネルを、60℃90%RH湿熱暴露試験を行い、120時間後の電圧保持率を測定した。電圧保持率は、24℃で液晶パネルに交流5Vの初期電圧を64マイクロ秒印加し、167ミリ秒のフレームタイム前後の電圧比に100を乗じた値を算出した。
Claims (4)
- カチオン重合性化合物と、光及び/又は熱酸発生剤と、塩基性固体物質とを含有することを特徴とするカチオン硬化性接着剤。
- 前記塩基性固体物質が、金属酸化物、金属水酸化物、金属硫化物、金属窒化物、無機塩、及び粘土鉱物から成る群から選ばれる固体物質の表面が塩基性処理されたものである、請求項1に記載のカチオン硬化性接着剤。
- カチオン重合性化合物と、光及び/又は熱酸発生剤と、塩基性固体物質とを含有するカチオン硬化性接着剤を、光照射及び/又は加熱して得られる硬化物。
- 互いに対向する二つの基板と、前記基板間に設けられたシール剤と、前記シール材に囲まれた封止領域に封入された液晶とを備えた液晶表示素子であって、前記シール剤として請求項1又は2に記載のカチオン硬化性接着剤を使用することを特徴とする液晶表示素子。
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