JP6373828B2 - 組成物、硬化物、表示デバイスおよびその製造方法 - Google Patents
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Description
[2] E型粘度計により測定される25℃、2.5rpmにおける粘度が0.5〜50Pa・sであり、表示デバイス端面シール剤として用いられる、[1]に記載の組成物。
[3] 前記表示デバイスが、電気泳動方式により情報を表示するデバイスである、[2]に記載の組成物。
[4] 前記表示デバイスが、電気泳動方式の表示素子と、該表示素子を挟持する一対の基板とを含み、前記一対の基板の周縁部に形成される前記一対の基板同士の隙間に浸透させて、前記表示素子を前記一対の基板間に封止する、[2]または[3]に記載の組成物。
[5] 前記表示デバイスが、電子ペーパーである、[2]〜[4]のいずれかに記載の組成物。
[6] 前記(A1)エポキシ樹脂は、二官能の液状エポキシ樹脂を含む、[1]〜[5]のいずれかに記載の組成物。
[7] 前記二官能の液状エポキシ樹脂は、(A1−1)二官能の芳香族エポキシ樹脂である、[6]に記載の組成物。
[8] 前記(A1)エポキシ樹脂は、(A1−2)単官能エポキシ樹脂または脂肪族エポキシ樹脂をさらに含む、[7]に記載の組成物。
[9] 前記(A1−2)単官能エポキシ樹脂または脂肪族エポキシ樹脂の、E型粘度計により測定される25℃、2.5rpmにおける粘度が5〜500mPa・sである、[8]に記載の組成物。
[10] 前記(B)グリシジル基、オキセタニル基、ビニロキシ基、ビニロキシ基の酸付加体および水酸基からなる群より選択される少なくとも一種の官能基を有する(メタ)アクリレートモノマーの付加重合体の重量平均分子量が、1000〜100000である、[1]〜[9]のいずれかに記載の組成物。
[11] 前記(D)フィラーが、有機フィラーを含む、[1]〜[10]のいずれかに記載の組成物。
[12] [1]〜[11]のいずれかに記載の組成物の硬化物であって、前記硬化物の厚さ100μmあたりの60℃80%RHの水蒸気透過量が200g/m2・day以下である、硬化物。
[14] 前記一対の基板同士の隙間が20〜500μmである、[13]に記載の表示デバイス。
[15] 表示素子と、前記表示素子を挟持する一対の基板とを含む積層体を得るステップと、前記積層体の周縁部に形成された前記一対の基板同士の隙間に、[1]〜[11]のいずれかに記載の組成物を塗布または滴下するステップと、前記塗布または滴下した組成物を硬化するステップとを含む、表示デバイスの製造方法。
本発明の組成物は、(A1)エポキシ樹脂と、(A2)オキセタニル基を有する化合物と、(B)カチオン重合性官能基を有する(メタ)アクリレートモノマーの付加重合体と、(C)光カチオン重合開始剤と、(D)フィラーとを含む。
エポキシ樹脂は、1分子内に2以上のエポキシ基を有し、かつ常温で液状のエポキシ樹脂を含むことが好ましい。本発明では、エポキシ樹脂に、エポキシ基を有する(メタ)アクリレートモノマーの付加重合体;つまり、エポキシ基を有する(メタ)アクリルモノマーの単独重合体、及びエポキシ基を有する(メタ)アクリルモノマーと他のモノマーとの共重合体は含まれないものとする。
オキセタニル基を有する化合物は、1分子内に1以上のオキセタニル基を有する化合物である。本発明では、オキセタニル基を有する化合物に、オキセタニル基を有する(メタ)アクリレートモノマーの付加重合体;つまり、オキセタニル基を有する(メタ)アクリレートモノマーの単独重合体、またはオキセタニル基を有する(メタ)アクリレートモノマーと他のモノマーとの共重合体は含まれないものとする。
トリメチロールプロパントリス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、ペンタエリスリトールトリス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、ペンタエリスリトールテトラキス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、ジペンタエリスリトールペンタキス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテルなどが含まれる。
カチオン重合性官能基を有する(メタ)アクリレートモノマーの付加重合体は、カチオン重合性官能基を有する(メタ)アクリレートモノマーの単独重合体であってもよく;カチオン重合性官能基を有する(メタ)アクリレートモノマーと他のラジカル重合性モノマーとの共重合体であってもよい。付加重合体は、(架橋構造を有しない)鎖状の付加重合体であることが好ましい。なお、本発明における(メタ)アクリレートは、アクリレートまたはそれと対応するメタクリレートである。
光カチオン重合開始剤は、活性エネルギー線によりカチオン種またはルイス酸を発生する化合物であり、好ましくはオニウム塩化合物である。
フィラーは、無機フィラー、有機フィラーもしくはこれらの混合物でありうる。フィラーは、硬化物の耐衝撃性を高めるためには、有機フィラーを含むことが好ましい。フィラーには、無機フィラーを2種類以上含んでもよく、有機フィラーを2種類以上含んでもよく、無機フィラーと有機フィラーの両方を含んでもよい。また、比重の異なるフィラーを含んでもよい。
本発明の組成物は、必要に応じて他の硬化性樹脂をさらに含んでもよい。また、本発明の組成物は、光硬化と熱硬化とを併用できるようにするためなどから、必要に応じて熱硬化剤をさらに含んでもよい。熱硬化剤の例には、酸無水物やアミン化合物などが含まれる。
透湿量(g/m2・100μm・24h)=[24h放置後のアルミカップ重量(g)−放置前のアルミカップ重量(g)]/フィルム面積(m2)
本発明の表示デバイスは、電気泳動方式等の表示素子と、表示素子を挟持する一対の基板と、一対の基板の周縁部に形成される基板同士の隙間を封止するシール部材とを含む。シール部材は、本発明の組成物の硬化物としうる。
(A1)エポキシ樹脂
(A1−1)二官能の芳香族エポキシ樹脂
ビスフェノールA型エポキシ樹脂:三菱化学(株)製JER828、エポキシ当量184〜194g/eq
水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂:(株)ADEKA製EP−4080S、エポキシ当量215g/eq
(A1−2)他のエポキシ樹脂
フェニルグリシジルエーテル:阪本薬品工業(株)製PGE、エポキシ当量148〜155g/eq、分子量150、後述する方法で測定される25℃、2.5rpmにおけるE型粘度6mPa・s
1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル:阪本薬品工業(株)製SR−16H、エポキシ当量150〜165g/eq、分子量230、後述する方法で測定される25℃、2.5rpmにおけるE型粘度25mPa・s
(A1−3)固形状エポキシ樹脂
ビスフェノールA型固形エポキシ樹脂:三菱化学(株)製JER1001、エポキシ当量450〜500g/eq、軟化点64℃
3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン(オキセタンアルコール):東亞合成(株)製OXT−101、分子量116.2
3−エチル−3{[(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ]メチル}オキセタン:東亞合成(株)製OXT−221、分子量214.3
[製造例1]
窒素下において、撹拌機、温度計、還流冷却機、滴下槽などを備えた内容量2Lのアクリル樹脂組成物製造装置に、キシレン340.0gを仕込んだ後、重合温度の135℃まで昇温した。これに、ラジカル重合性モノマーとしてメチルメタクリレート400g、スチレン50g、グリシジルメタクリレート50g、およびラジカル開始剤としてターシャルブチル2−エチルヘキサノエーテル20gの混合物を4時間かけて滴下した。滴下終了後、135℃で1時間攪拌を続けた。次いで、この製造装置を真空にすることにより、キシレンと残存モノマーを留去し、(メタ)アクリレートモノマーの付加重合体A(GMA変性)を得た。得られた付加重合体Aの重量平均分子量(Mw)は3000であった。また、付加重合体Aのカチオン重合性官能基当量は、1422g/eqであった。
窒素下において、撹拌機、温度計、還流冷却機、滴下槽などを備えた内容量2Lのアクリル樹脂組成物製造装置に、キシレン340.0gを仕込んだ後、重合温度の135℃まで昇温した。これに、ラジカル重合性モノマーとしてメチルメタクリレート400g、スチレン50g、3−エチル−3−オキセタニルエチルメタアクリレート50g、およびラジカル開始剤としてターシャルブチル2−エチルヘキサノエーテト20gの混合物を、4時間かけて滴下した。滴下終了後、135℃で1時間攪拌を続けた。次いで、この製造装置を真空にすることにより、キシレンと残存モノマーを留去し、(メタ)アクリレートモノマーの付加重合体B(OXT変性)を得た。得られた付加重合体Bの重量平均分子量は、3000であった。また、付加重合体Bのカチオン重合性官能基当量は、1842g/eqであった。
窒素下において、撹拌機、温度計、還流冷却機、滴下槽などを備えた内容量2Lのアクリル樹脂組成物製造装置に、キシレン340.0gを仕込んだ後、重合温度の135℃まで昇温した。ここに、ラジカル重合性モノマーとしてメチルメタクリレート400g、スチレン50g、2−ヒドロキシエチルメタクリレート50g、ラジカル開始剤としてターシャルブチル2−エチルヘキサノエート20gを混合した物を4時間かけて滴下した。滴下終了後1時間135℃で攪拌を続けた。続いて、この製造装置を真空にすることにより、キシレンと残存モノマーを留去し、(メタ)アクリレートモノマーの付加重合体C(HEMA変性)を得た。得られた付加重合体Cの重量平均分子量(Mw)は3000であった。
(tolylcumyl)iodonium tetrakis(pentafluorophenyl)borate:ローディア社製R2074
ジフェニル[4−(フェニルチオ)フェニル]スルホニウムヘキサフルオロホスファート:サンアプロ(株)製CPI−110P
トリアリールスルホニウム塩:サンアプロ(株)製CPI−210S
ジエチルチオキサントン(DETX):日本化薬(株)製DETX−S
ジブトキシアントラセン(DBA):川崎化成工業(株)製UVS−1331
無機フィラー:
二酸化珪素((株)龍森製FUSELEX(登録商標)RD−8、平均一次粒子径15μm、比表面積2.2m2/g、球状)
二酸化珪素((株)トクヤマ製:エクセリカ UF−725、質量平均粒子径d50:7μm、比表面積:1.6m2/g、球状)
有機フィラー:
アクリル微粒子(アイカ工業(株)製F325G、平均一次粒子径0.5μm、球状)
アクリル微粒子(アイカ工業(株)製F351G、平均一次粒子径0.3μm、球状)
3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン:信越化学工業(株)製KBM403
(F)三官能のアクリル樹脂
トリメチロールプロパントリアクリレート:新中村化学工業(株)製A−TMPT
(G)ラジカル系光重合開始剤
2−ベンジルー2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1:BASFジャパン(株)製Irgacure369
(実施例1)
遮光性の褐色ビンに、(B)成分として40質量部の製造例1で得た(メタ)アクリレートの付加重合体A、(A1)成分として360質量部のビスフェノールA型エポキシ樹脂(三菱化学(株)製JER828)と50質量部のフェニルグリシジルエーテル(阪本薬品工業(株)製PGE)、(A2)成分として125質量部の3−エチル−3{[(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ]メチル}オキセタン(東亞合成(株)製OXT−221)、(D)成分として400質量部の無機フィラー((株)龍森製FUSELEX(登録商標)RD−8、二酸化珪素)、(E)成分として10質量部の3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製KBM403)を投入して加熱撹拌し、完全に均一に溶解させた。次いで、得られた溶液が60℃以下になったところで、(C)成分として10質量部の(tolylcumyl)iodonium tetrakis(pentafluorophenyl)borate(ローディア社製R2074)と5質量部のジエチルチオキサントン(日本化薬(株)製DETX−S)をさらに添加し、攪拌して組成物を得た。
組成物の組成を表1〜3に示されるように変更した以外は実施例1と同様にして組成物を得た。
得られた組成物の1)粘度、2)UV硬化性、3)接着強度、4)セル歪試験、5)隙間浸透試験、6)高温高湿信頼性、7)ガラス転移温度、8)素子劣化試験、9)60℃80%RH透湿量を、以下の方法で評価した。
得られた組成物の粘度を、E型粘度計により25℃、2.5rpmで測定した。
得られた組成物を、アプリケーターを用いて、ポリカーボネート板およびポリエチレンテレフタレート(PET)板(4.5cm×2.0cm×0.2cm)上にそれぞれ厚み100μmに塗布した後、メタルハライドランプにて紫外線を1J/cm2の条件で照射した。そして、照射直後のポリカーボネート板上の塗膜の硬化度合いを目視評価した。硬化度合いは、硬化し、ベトつき(タック)の無いものを○;表面のみ硬化したもの、または表面にベトつき(タック)のあるものを△;全く硬化しなかったものを×とした。
得られた組成物に、スペーサとして平均粒子径が50μmである球状シリカを1%添加し、混合および脱泡した。このスペーサ入りの組成物を、25mm×45mm×厚さ0.7mmの無アルカリガラス基板上に、スクリーン版を介して直径1mmの円状のシールパターンを描画した。
50mm×50mm×厚さ0.7mmの無アルカリガラス基板上に、平均粒子径が50μmである球状スペーサを散布(配置)した。この基板上に、対となる40mm×40mm×厚さ0.7mmの無アルカリガラス基板を重ね合わせた後、周縁部に形成された基板同士の隙間(50μm)に、得られた組成物をディスペンサーにより塗布した。その後、塗布した組成物を、1J/cm2の条件で紫外線照射して光硬化させて、測定用セルを作製した。
○:セルの中心部にニュートンリングがみられなかった(歪みなし)
△:セルの中心部に1本のニュートンリングが発生した(歪みが若干あり)
×:セルの中心部に2本以上のニュートンリングが発生した(歪みあり)
50mm×50mm×厚さ0.7mmの無アルカリガラス基板と、40mm×40mm×厚さ0.7mmの無アルカリガラス基板との間に、30mm×30mm×厚さ50μmのテフロン(登録商標)シートを挟み込んで、テフロン(登録商標)シートの外周に、ガラス基板同士の隙間(50μm)からなる幅5mmの周縁部を形成した。その周縁部に、得られた組成物をディスペンサーにより塗布した。その後、塗布した組成物を1J/cm2の条件で紫外線照射して光硬化させて、測定用セルを作製した。得られた測定用セルの周縁部に、組成物が浸透しているかどうかを観察した。
○:テフロン(登録商標)シートの外周まで組成物が浸透した
△:テフロン(登録商標)シートの外周まで組成物が浸透しない部分が一部ある
×:テフロン(登録商標)シートの外周まで組成物が全く浸透しなかった
50mm×50mm×厚さ0.7mmの無アルカリガラス基板上に、10mgの乾燥した炭酸カルシウムの微粉末を配置した後、対となる40mm×40mm×厚さ0.7mmの無アルカリガラス基板を重ね合わせた後、周縁部に形成されたガラス基板同士の間の隙間(100μm)に、得られた組成物をディスペンサーで塗布した。その後、塗布した組成物を1J/cm2の条件で紫外線照射して光硬化させて、測定用セルを作製した。
○:放置後のセル重量が、放置前のセル重量の100%以上102%以下
△:放置後のセル重量が、放置前のセル重量の102超105%以下
×:放置後のセル重量が、放置前のセル重量の105%超
前記1)で調製したスペーサ入りの組成物を、アプリケーターを用いて離型紙上に100μmの膜厚に塗布した。組成物の塗膜が形成された離型紙の塗膜形成面に、1J/cm2の条件で紫外線照射し、塗膜を光硬化させた。その後、離型紙から塗膜を剥離して、膜厚100μmのフィルムを得た。得られたフィルムのガラス転移温度(Tg)を、セイコーインスツル(株)製 DMS−6100を用いて、5℃/minの昇温速度で測定した。
50mm×50mm×厚さ0.7mmの無アルカリガラス基板上に、アドバンテック社製乾燥度試験紙(12mm×40mm)を3枚並べて載せた。この基板上に、対となる45mm×45mm×厚さ0.7mmの無アルカリガラス基板を重ね合わせた後、周縁部に形成された基板同士の間の隙間(隙間の間隔:100μm)に、得られた組成物をディスペンサーで塗布した。その後、塗布した組成物を1J/cm2の条件で紫外線照射して光硬化させて、測定用セルを作製した。
○:放置後のセル端面部の乾燥度試験紙の色が、含水率1.0〜3.0に相当
△:放置後のセル端面部の乾燥度試験紙の色が、含水率4.0〜5.0に相当
×:放置後のセル端面部の乾燥度試験紙の色が、含水率5.5〜10.0に相当
6)項で得られた100μmのフィルムを用い、JIS Z0208準拠した方法でアルミカップを作製し、60℃80%RHの高温高湿槽に24h放置した前後の重量から、下記の計算式で透湿量を算出した。
透湿量(g/m2・100μm・24h)=[24h放置後のアルミカップ重量(g)−放置前のアルミカップ重量(g)]/フィルム面積(m2)
12 表示素子
14、16 基板
18 隙間
20 シール部材
Claims (14)
- (A1)エポキシ樹脂(ただし、エポキシ基を有する(メタ)アクリレートモノマーの付加重合体は除く)と、
(A2)オキセタニル基を有する化合物(ただし、オキセタニル基を有する(メタ)アクリレートモノマーの付加重合体は除く)と、
(B)グリシジル基、オキセタニル基、ビニロキシ基、ビニロキシ基の酸付加体、および水酸基からなる群より選択される少なくとも一種の官能基を有する(メタ)アクリレートモノマーの付加重合体と、
(C)光カチオン重合開始剤と、
(D)フィラーと、
を含有する組成物であって、
前記(B)成分の含有割合が、前記(A1)成分、前記(A2)成分および前記(B)成分の合計100質量部に対して4〜40質量部であり、かつ
前記(D)成分の含有割合が、前記組成物100質量部に対して3〜65質量部であり、
E型粘度計により測定される25℃、2.5rpmにおける粘度が0.5〜50Pa・sであり、表示デバイス端面シール剤として用いられる、組成物。 - 前記表示デバイスが、電気泳動方式により情報を表示するデバイスである、請求項1に記載の組成物。
- 前記表示デバイスが、電気泳動方式の表示素子と、該表示素子を挟持する一対の基板とを含み、
前記一対の基板の周縁部に形成される前記一対の基板同士の隙間に浸透させて、前記表示素子を前記一対の基板間に封止する、請求項1に記載の組成物。 - 前記表示デバイスが、電子ペーパーである、請求項1に記載の組成物。
- 前記(A1)エポキシ樹脂は、二官能の液状エポキシ樹脂を含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記二官能の液状エポキシ樹脂は、(A1−1)二官能の芳香族エポキシ樹脂である、請求項5に記載の組成物。
- 前記(A1)エポキシ樹脂は、(A1−2)単官能エポキシ樹脂または脂肪族エポキシ樹脂をさらに含む、請求項6に記載の組成物。
- 前記(A1−2)単官能エポキシ樹脂または脂肪族エポキシ樹脂の、E型粘度計により測定される25℃、2.5rpmにおける粘度が5〜500mPa・sである、請求項7に記載の組成物。
- 前記(B)グリシジル基、オキセタニル基、ビニロキシ基、ビニロキシ基の酸付加体および水酸基からなる群より選択される少なくとも一種の官能基を有する(メタ)アクリレートモノマーの付加重合体の重量平均分子量が、1000〜100000である、請求項1に記載の組成物。
- 前記(D)フィラーが、有機フィラーを含む、請求項1に記載の組成物。
- 請求項1に記載の組成物の硬化物であって、
前記硬化物の厚さ100μmあたりの60℃80%RHの水蒸気透過量が200g/m2・day以下である、硬化物。 - 表示素子と、
前記表示素子を挟持する一対の基板と、
前記一対の基板の周縁部に形成される前記一対の基板同士の隙間を封止する組成物の硬化物と、
を含み、
前記組成物は、(A1)エポキシ樹脂(ただし、エポキシ基を有する(メタ)アクリレートモノマーの付加重合体は除く)と、
(A2)オキセタニル基を有する化合物(ただし、オキセタニル基を有する(メタ)アクリレートモノマーの付加重合体は除く)と、
(B)グリシジル基、オキセタニル基、ビニロキシ基、ビニロキシ基の酸付加体、および水酸基からなる群より選択される少なくとも一種の官能基を有する(メタ)アクリレートモノマーの付加重合体と、
(C)光カチオン重合開始剤と、
(D)フィラーと、
を含有し、
前記(B)成分の含有割合が、前記(A1)成分、前記(A2)成分および前記(B)成分の合計100質量部に対して4〜40質量部であり、かつ
前記(D)成分の含有割合が、前記組成物100質量部に対して3〜65質量部である、表示デバイス。 - 前記一対の基板同士の隙間が20〜500μmである、請求項12に記載の表示デバイス。
- 表示素子と、前記表示素子を挟持する一対の基板とを含む積層体を得るステップと、
前記積層体の周縁部に形成された前記一対の基板同士の隙間に、組成物を塗布または滴下するステップと、
前記塗布または滴下した組成物を硬化するステップと、
を含み、
前記組成物は、(A1)エポキシ樹脂(ただし、エポキシ基を有する(メタ)アクリレートモノマーの付加重合体は除く)と、
(A2)オキセタニル基を有する化合物(ただし、オキセタニル基を有する(メタ)アクリレートモノマーの付加重合体は除く)と、
(B)グリシジル基、オキセタニル基、ビニロキシ基、ビニロキシ基の酸付加体、および水酸基からなる群より選択される少なくとも一種の官能基を有する(メタ)アクリレートモノマーの付加重合体と、
(C)光カチオン重合開始剤と、
(D)フィラーと、
を含有し、
前記(B)成分の含有割合が、前記(A1)成分、前記(A2)成分および前記(B)成分の合計100質量部に対して4〜40質量部であり、かつ
前記(D)成分の含有割合が、前記組成物100質量部に対して3〜65質量部である、表示デバイスの製造方法。
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