WO2006087979A1 - シール材樹脂組成物、シール材、シール方法およびエレクトロルミネッセンスディスプレイ - Google Patents
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Classifications
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- C09K2200/0647—Polyepoxides
Definitions
- Sealing material resin composition Sealing material resin composition, sealing material, sealing method and electoric luminescence display
- the present invention relates to a sealing material / oil composition having excellent moisture permeability resistance and good productivity, and an electrifying luminescence sealing material using the same.
- EL displays are excellent in terms of high brightness, high efficiency, and high speed response, and are attracting attention as next-generation flat panel displays.
- Elements include inorganic EL elements and organic EL elements. Inorganic EL elements have been put to practical use in watch backlights, etc., but there are still technical challenges to full color.
- Organic EL devices are superior to inorganic EL devices in terms of high brightness, high efficiency, high-speed response, and multi-color, and have been put to practical use in car audio display units and mobile phone monitors.
- the organic EL element is deteriorated by moisture, and the seal material for the electo-luminescence display is required to have excellent moisture permeation resistance.
- a structure is adopted in which an organic EL element formed on a transparent substrate such as glass is sealed with a glass or metal sealing can.
- a sealing material for bonding the transparent substrate and the sealing can is used.
- OLED sealants have low heat resistance, so thermosetting sealants that cure at 80-120 ° C or lower, or photocuring that can be cured at room temperature. A type of sealing material is used.
- Patent Document 1 JP 2002-53736 A
- Patent Document 2 Japanese Patent Laid-Open No. 9-208809
- An object of the present invention is to provide a sealing material resin composition excellent in moisture permeability resistance and an electroluminescent sealing material using the same. Means for solving the problem
- the present inventors have found that moisture resistance is significantly improved when boehmite fine particles are contained in the coconut resin composition. That is, the present invention provides (A) a seal containing 0.1 to 150 parts by weight of a curing agent and (C) 1 to 500 parts by weight of boehmite fine particles per 100 parts by weight of a compound having a polymerizable cyclic ether. It is a rosin composition. Further, it is preferable that the component (C) is plate-shaped.
- the component (A) is a compound containing at least one epoxy group in the molecule
- the component (B) is preferably a sealing material resin composition that is a thermosetting curing agent.
- a sealant resin composition in which the component (A) is a compound containing at least one of an epoxy group and an oxetanyl group in the molecule is preferable.
- (D) a silane coupling agent may be contained.
- the sealing material / oil composition strength of the sealing material for electo-luminescence can be produced, and an erect-mouth luminescence display can be produced using this sealing material, and a cured product from the sealing material / grease composition. Can be obtained.
- the compound (A) having a polymerizable cyclic ether in the present invention uses a compound containing at least one epoxy group or oxetanyl group as a functional group in one molecule.
- Specific examples of the compound having a polymerizable cyclic ether include the following materials.
- Compounds containing at least one epoxy group in the molecule include phenyl daricidyl etherol, 2-ethylhexyl glycidyl ether, ethyl diethylene glycol glycol.
- Monofunctional epoxy compounds such as sidyl ether, dicyclopentadiene glycidyl ether, 2-hydroxyethyl glycidyl ether, hydride quinone diglycidyl ether, resorcin diglycidyl ether, ethylene glycol diglycidyl ether, polyethylene glycol diglycidyl ether, 1,4 butanediol diglycidyl ether, 1,6 hexanediol diglycidyl ether, cyclohexanediol diglycidyl ether, cyclohexane dimethanol diglycidyl ether, dicyclopentadienediol diglycidyl ether, 1,6 na
- an alicyclic epoxy compound can also be used.
- Specific examples include compounds represented by the following formulas [Chemical Formula 1], [Chemical Formula 2], [Chemical Formula 3], and [Chemical Formula 4].
- R represents an oxygen atom; a sulfur atom; a methylene group, an ethylene group, a propylene group, a butylene
- a linear or branched alkylene group having 1 to 20 carbon atoms such as an alkylene group; a linear or branched carbon atom having 1 to 120 carbon atoms such as a poly (ethyleneoxy) group or a poly (propyleneoxy) group
- a poly (alkyleneoxy) group such as a linear or branched unsaturated carbon hydrogen group such as a probelene group, a methyl probel group, or a butylene group; a carbol group; Or an alkylene group containing a rubamoyl group in the middle of the molecular chain.
- R represents a hydrogen atom; a fluorine atom; a methyl group, an ethyl group, a propyl group, or a butyl group.
- Alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms such as pentyl group and hexyl group; carbons such as trifluoromethyl group, perfluoromethyl group, perfluoroethyl group and perfluoropropyl group
- a fluoroalkyl group having 1 to 6 atoms a aryl group having 6 to 18 carbon atoms such as a phenyl group or a naphthyl group; a furyl group; or a chenyl group.
- R is the same or different from each other
- R represents a hydrogen atom; a fluorine atom; a methyl group, an ethyl group, a propyl group, or a butyl group.
- Alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms such as pentyl group and hexyl group; carbons such as trifluoromethyl group, perfluoromethyl group, perfluoroethyl group and perfluoropropyl group
- a fluoroalkyl group having 1 to 6 atoms a aryl group having 6 to 18 carbon atoms such as a phenyl group or a naphthyl group; a furyl group; or a chenyl group.
- R are the same or different from each other
- R is oxygen atom; sulfur atom; methylene group, ethylene group, propylene group, butylene A linear or branched alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, such as an alkylene group; a linear or branched carbon atom having 1 to 120 carbon atoms such as a poly (ethyleneoxy) group or a poly (propyleneoxy) group A poly (alkyleneoxy) group; a linear or branched unsaturated carbon hydrogen group such as a probelene group, a methyl probel group, or a butylene group; a carbol group; Or an alkylene group containing a rubamoyl group in the middle of the molecular chain.
- Examples of the compound containing at least one oxetanyl group in the molecule include 3-ethyl-3-hydroxymethyloxetane, (3-ethyl-3-oxetanylmethoxy) methylbenzen, [1 (3-ethyl-3-oxeta).
- Polyfunctional oxetane compounds such as bifunctional oxetane compounds; (3-ethyl-3-oxeta-lmethyl) etherified product of phenolunovolac resin and (3-ethyl-3-oxeta-lmethyl) etheric compound of cresol olnovolak resin Compound may be mentioned.
- the curing agent (B) of the present invention is a thermosetting curing agent that can be cured at a temperature of 80 to 120 ° C. or lower, which is a heat resistant temperature of an organic EL device, or cationic polymerization by light or heat. Any cationic polymerization initiator that can initiate the polymerization can be used without particular limitation.
- thermosetting curing agent what is generally used for thermosetting epoxy resin can be used.
- polyamine-based hardeners such as diethylenetriamine, triethylenetetramine, N-aminoethylpiperazine, diaminodiphenylmethane, adipic dihydrazide
- phthalic anhydride tetrahydrophthalic anhydride, hexahydroanhydride
- Acid anhydride hardeners such as phthalic acid, methyltetrahydrophthalic anhydride, methylhexahydrophthalic anhydride, and methylnadic anhydride
- phenol novolac type hardeners polymercaptan hardeners such as trioxane tritylene mercaptan
- Tertiary amine compounds such as benzyldimethylamine and 2,4,6-tris (dimethylaminomethyl) phenol
- imidazole compounds such as 2-methylimidazole, 2-ethyl-4-methyl
- the curing agent described above can be used in combination with a curing accelerator or the like in order to be cured at a heat resistant temperature of the organic EL element or lower.
- the curing agent (B) is a thermosetting curing agent
- a compound containing at least one epoxy group in the molecule is used as the compound (A) having a polymerizable cyclic ether.
- the cationic polymerization initiator is not particularly limited and can be used either a cationic polymerization initiator that initiates cationic polymerization by light or a cationic polymerization initiator that initiates polymerization by heat.
- the cationic initiator that initiates cationic polymerization by light may be any compound that photoreacts and releases a Lewis acid.
- an onium salt composed of an ionic ion and an anion is used. That's right.
- Examples of the above-mentioned ion ions include diphenyl rhodium, 4-methoxydiphenyl rhodium, bis (4 methylphenol) rhodium, bis (4 tert butyl vinyl) rhodium, bis (dodecyl ferr) rhodium, trilcummyr Donium, triphenyl sulfone, diphenol 4-dithiophenephenol sulfone, bis [4- (diphenylsulfo) -phenol] sulfide, bis [ 4— (Di (4— (2-hydroxyethyl) ) Phenol) sulfo) monophenyl] sulfide, 5-2,4- (cyclopentagel) [1, 2, 3, 4, 5, 6-7?-(Methylethyl) benzene] One iron (1 +) and the like.
- anion examples include tetrafluoroborate, hexafluorophosphate, hexafluoroantimonate, hexafluoroarsenate, hexaclo oral antimonate and the like.
- anion perchlorate ion, trifluoromethanesulfonate ion, toluenesulfonate ion, tri-trotoluenesulfonate ion or the like may be used.
- aromatic anions may be used.
- Specific examples include tetra (fluorophenol) borate, tetra (difluorophenol) borate, tetra (trifluorophenol) borate, tetra (tetrafluorophenol) borate, tetra (pentaful) Fluoro) borate, tetra (perfluorophenol) borate, tetra (trifluoromethylphenol) borate, tetra (di (trifluoromethyl) phenol) borate, etc. Can do.
- a cationic polymerization initiator that initiates polymerization by heat can also be used.
- Lewis acid complexes such as BF complexes can be mentioned.
- the compound (A) having a polymerizable cyclic ether uses a compound containing at least one of an epoxy group or an oxetanyl group in the molecule.
- the content of these curing agent (B) components in the resin composition of the present invention is usually 0.1 to 150 parts by weight per 100 parts by weight of component (A).
- the curing agent (B) is a thermosetting curing agent, it may be used in a content ratio suitable for the curing agent.
- a polyamine curing agent or acid anhydride curing used in a stoichiometric amount is used.
- a phenol novolak type curing agent, a polymercarbane curing agent, etc. about 50 to 150 parts by weight per 100 parts by weight of component (A) is common.
- the curing agent (B) is a thermosetting curing agent such as a tertiary amine compound or an imidazole compound, or when it is a cationic polymerization initiator
- 100 parts by weight of component (A) is used.
- curing may start immediately after mixing with the compound (A) having a polymerizable cyclic ether.
- the component (A) and the component (B) can be stored separately and used as a two-component mixed sealant that is mixed immediately before use. .
- the (C) boehmite fine particles in the present invention are compounds represented by the following formula [I ⁇ 6].
- Boehmite fine particles in the rosin composition can be identified by X-ray photoelectron spectroscopy (XPS) measurement and X-ray diffraction measurement.
- XPS X-ray photoelectron spectroscopy
- the boehmite fine particles in the rosin composition can be identified, for example, as follows. That is, the resin composition is heat-treated at a high temperature (for example, about 300 ° C.) to completely burn the organic component, and only the inorganic component in the resin composition is recovered.
- a high temperature for example, about 300 ° C.
- the elemental composition ratio of the recovered inorganic component is determined by XPS measurement.
- the elemental composition ratio of A1 is in the range of 10 to 70 atm%.
- the shape of the boehmite fine particles is not particularly limited, but usually, the shape is available in a granular, needle-like or plate-like shape. It is suitable for a sealing material resin composition having a large effect of improving moisture permeability.
- the aspect ratio is preferably in the range of 10-60, more preferably in the range of 40-50. When the aspect ratio is in the above range, moisture permeability resistance tends to be further improved.
- the particle size of the boehmite fine particles is not particularly limited, but is usually in the range of 0.5 to 10 m in average particle size. However, when using a sealing material to bond the substrate and the sealing can together, If the thickness of the seal material is fixed, if there is a particle larger than that thickness, the seal material may not be spread to a predetermined thickness, so it may be smaller than the seal material thickness! /, Boehmite fine particles having a particle size are preferred. Further, the boehmite fine particles may not be surface-treated or may be surface-treated. Examples of the surface treatment include methoxy group formation, trimethylsilyl group formation, and octylsilyl group formation, and also include surface treatment using a silicone oil.
- the basic fine particles (C) can be used singly or in combination of two or more.
- the content of boehmite fine particles (C) is usually 1 to 500 parts by weight, preferably 10 to 200 parts by weight, and more preferably 20 to: LOO parts by weight with respect to 100 parts by weight of component (A).
- the content of boehmite fine particles (C) should be adjusted in accordance with the viscosity of the sealing material within the above range! When the boehmite fine particles (C) are within the above range, the moisture permeation resistance of the sealing material resin composition becomes good.
- a coupling agent can be added to the resin composition of the present invention.
- Examples of coupling agents include the following [Chemical 7] and [Chemical 8].
- R represents an alkylene group such as a methyl group, an ethyl group, or a propyl group.
- R is linear or branched such as methylene group, ethylene group, propylene group, butylene group, etc.
- R is an alkylene group such as a methyl group, an ethyl group or a propyl group, glycidyl
- Ma it is possible to use a material in which some or all of hydrogen atoms of carbon-hydrogen bonds of these coupling agents are substituted with fluorine.
- a material in which a part or all of hydrogen of the methylene group and / or methyl group is substituted with fluorine is used.
- the photocurable resin composition of the present invention is prepared so that the respective compositions are mixed uniformly.
- the viscosity may be adjusted by the blending ratio of rosin and the addition of other components. If the viscosity is high, a three-roll roll or the like may be used for kneading by a conventional method.
- the viscosity range is usually 1 to 500 Pa's at 25 ° C (viscosity measurement method: JISZ8803).
- the method of applying the sealant to the display substrate is not limited as long as the sealant can be applied uniformly.
- it may be carried out by a screen printing method, a coating method using a dispenser, or other known methods.
- the sealant is cured by heating or irradiating light.
- thermosetting for example, it can be cured by storing it in a constant temperature bath at 100 ° C for 1 hour.
- photocuring any usable light source may be used as long as it can be cured within a predetermined working time.
- a light source capable of emitting light in the range of ultraviolet light and visible light is used.
- the amount of irradiation light is a force that can be appropriately selected within a range in which an uncured portion of the resin composition does not remain or a range in which adhesion failure does not occur, usually 500 to 9000 miZ cm 2 . If the upper limit of the amount of irradiation light is excessive, it is not preferable because unnecessary energy is wasted and productivity is reduced. By performing such a curing reaction, a cured product can be obtained from the sealing material resin composition.
- the viscosity of the resin composition was measured at 25 ° C with an E-type viscometer (RC-500 manufactured by Toki Sangyo) (film moisture permeability)
- the moisture permeability of the resin composition film (thickness 100 ⁇ m) cured by heating or UV irradiation was measured in accordance with JIS Z0208 at 80 ° C 95% RH.
- Boehmite fine particles Plate-type bermite fine particles (trade name Cerasur BMF aspect specific power tag value 40-50, made by Kawai Lime Industry Co., Ltd., trade name Cerasure BMM aspect specific force tag value 10-15, Kawai Lime Industry Co., Ltd. )), Acicular bermite fine particles (Product name: Ceramic BMI, Kawai Lime Industry Co., Ltd.)
- Silane coupling agent y-glycidoxypropyltrimethoxysilane (trade name SH6040, manufactured by Toray Dow Co-Silicone Co., Ltd.)
- Cationic polymerizable compound bisphenol F diglycidyl ether (trade name EXA—830 LVP, manufactured by Dainippon Ink & Chemicals, Inc.), 1,4 bis [(3 ethyl-3-oxeta-lumetoxy) methyl] benzene (trade name OXT—121, manufactured by Toagosei Co., Ltd.
- Fine particle inorganic filler Fine particle alumina (trade name Admafine AE-2050, manufactured by Admatex Co., Ltd.)
- Fine particle talc trade name SG-2000, manufactured by Nippon Talc Co., Ltd.
- a compound having a polymerizable cyclic ether, a curing agent, a base A liquid composition was obtained by kneading mate fine particles, a coupling agent, and fine particle inorganic filler with three rolls.
- Teflon (registered trademark) sheet cut into a strip shape was placed on the outer periphery of one glass plate, and the obtained resin composition was hung on the glass plate. Then, cover the other Teflon (Registered Trademark) sheet with the glass composition that has been released from the mold, sandwiching the resin composition and the outer Teflon (Registered Trademark) sheet between the two pieces of glass. was fixed with a clip. And these were left still in the thermostat adjusted to 100 degreeC for 1 hour, and the liquid resin composition was hardened. Then, these were taken out from the thermostat, the glass plate was removed, and the resin composition film was obtained. The thickness of the obtained rosin composition was 100 m.
- a resin composition was prepared according to the formulation shown in Table 1 in the same manner as in Example 1 except that the components shown in Table 1 were used in the amounts shown in Table 1.
- Example 2 In the same manner as in Example 1, the obtained liquid composition was sandwiched between two pieces of a glass composition and a Teflon (registered trademark) sheet at the outer periphery, and the portion where the Teflon (registered trademark) sheet was arranged was cut. Fixed with a lip. Then, using a metal halide lamp, energy of 3000 mjZcm2 was irradiated for 30 seconds to cure the liquid composition. Thereafter, the glass plate was peeled off to obtain a resin composition film. The thickness of the obtained rosin composition was 100 m.
- Tricumylododon tiger (Pentafluorophee 1-3 3 3 Nil)
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Abstract
本発明は、（Ａ）重合性環状エーテルを有する化合物 １００重量部に対し、（Ｂ）硬化剤を０．１～１５０重量部、（Ｃ）ベーマイト微粒子を１～５００重量部含有するシール材樹脂組成物である。
本発明により、耐透湿性に優れたシール材樹脂組成物及びそれを用いたエレクトロルミネッセンス用シール材を得ることができる
Description
明 細 書
シール材樹脂組成物、シール材、シール方法およびエレクト口ルミネッセ ンスディスプレイ 技術分野
[0001] 本発明は、耐透湿性に優れ、生産性が良好なシール材榭脂組成物、及びそれを 用いたエレクト口ルミネッセンス用シール材に関するものである。 背景技術
[0002] 近年、電子、電気業界にお!、て種々の表示素子を利用したフラットパネルディスプ レイの開発、製造が行われている。これらのディスプレイの多くはガラスやプラスチック などのセルに表示素子を封止したものである。その代表として、液晶（LC)ディスプレ ィ、エレクト口ルミネッセンス (EL)ディスプレイ等が挙げられる。それらの中で ELディ スプレイは、高輝度、高効率、高速応答性などの点で優れ、次世代のフラットパネル ディスプレイとして注目を集めている。素子には、無機 EL素子、有機 EL素子があり、 無機 EL素子は時計のバックライト等で実用化されているが、フルカラー化にはまだ 技術的課題があるとされている。有機 EL素子は、高輝度、高効率、高速応答性、多 色化の点で無機 EL素子より優れており、カーオーディオの表示部や携帯電話用モ 二ターなどで実用化されて 、る。
[0003] 有機 EL素子は水分によって劣化が進むことが知られており、エレクト口ルミネッセン スディスプレイのシール材には、優れた耐透湿性が要求される。実用的にはガラスな ど透明な基板上に形成された有機 EL素子をガラスや金属の封止缶で封止する構造 が採用されている。この構造では、透明基板と封止缶を接着するためのシール材が 用いられる。有機 EL用シール材は、有機 EL素子の耐熱性が低いため、その耐熱温 度である 80〜 120°Cもしくはそれ以下の温度で硬化する熱硬化タイプのシール材、 もしくは室温で硬化できる光硬化タイプのシール材が用いられる。
特許文献 1：特開 2002— 53736号公報
特許文献 2：特開平 9 - 208809号公報
発明の開示
発明が解決しょうとする課題
[0004] 本発明の目的は、耐透湿性に優れたシール材榭脂組成物及びそれを用いたエレ タトロルミネッセンス用シール材を提供することである。 課題を解決するための手段
[0005] 本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意研究を重ねた結果、榭脂組成物にベ 一マイト微粒子を含有すると、耐透湿性が極めて向上することを見出した。即ち本発 明は、（A)重合性環状エーテルを有する化合物 100重量部に対し、（B)硬化剤を 0. 1〜150重量部、（C)ベーマイト微粒子を 1〜500重量部含有するシール材榭脂 組成物である。また、（C)成分が板状であると好適である。また、（A)成分はエポキシ 基を分子内に少なくとも 1個含有する化合物であり、（B)成分は熱硬化型硬化剤であ るシール材榭脂組成物が好ましい。あるいは、（A)成分がエポキシ基もしくはォキセ タニル基のいずれか一方を分子内に少なくとも 1個含有する化合物であるシール材 榭脂組成物が好ましい。また、（D)シランカップリング剤を含有していても良い。さら に本発明によれば、前記シール材榭脂組成物力 エレクト口ルミネッセンス用シール 材を製造でき、このシール材を用いてエレクト口ルミネッセンスディスプレイを製造でき 、また前記シール材榭脂組成物から硬化物を得ることができる。
発明の効果
[0006] 本発明により、耐透湿性に優れたシール材榭脂組成物及びそれを用いたエレクト口 ルミネッセンス用シール材を得ることができる。
発明を実施するための最良の形態
[0007] 以下、本発明を詳細に説明する。
[ (A)重合性環状エーテルを有する化合物]
本発明における重合性環状エーテルを有する化合物 (A)は、官能基としてェポキ シ基またはォキセタニル基を 1分子中に少なくとも 1個含有する化合物を使用する。 重合性環状エーテルを有する化合物の具体的な例として次の材料が挙げられる。
[0008] エポキシ基を分子内に少なくとも 1個含有する化合物としては、フエニルダリシジル エーテノレ、 2—ェチルへキシルグリシジルエーテル、ェチルジエチレングリコールグリ
シジルエーテル、ジシクロペンタジエングリシジルエーテル、 2—ヒドロキシェチルダリ シジルエーテル等の 1官能性エポキシ化合物、ハイド口キノンジグリシジルエーテル、 レゾルシンジグリシジルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエ チレングリコールジグリシジルエーテル、 1, 4 ブタンジオールジグリシジルエーテル 、 1, 6 へキサンジオールジグリシジルエーテル、シクロへキサンジオールジグリシジ ルエーテル、シクロへキサンジメタノールジグリシジルエーテル、ジシクロペンタジェ ンジオールジグリシジルエーテル、 1, 6 ナフタレンジオールジグリシジルエーテル 、ビスフエノール Aジグリシジルエーテル、ビスフエノール Fジグリシジルエーテル、水 添ビスフエノール Aジグリシジルエーテル、水添ビスフエノール Fジグリシジルエーテ ル等の 2官能性エポキシ化合物、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ペン タエリスリトールテトラグリシジルエーテル、フエノールノボラック型エポキシ、クレゾ一 ルノボラック型エポキシ等の多官能エポキシ化合物が挙げられる。
[0009] またエポキシ基を分子内に少なくとも 1個含有する化合物としては、脂環式エポキシ 化合物も使用可能である。具体的には、下記式 [化 1]、 [化 2]、 [化 3]、 [ィ匕 4]で表さ れる化合物等が挙げられる。
[0010] [化 1]
[0011] [化 1]中、 Rは酸素原子;硫黄原子;メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレ
1
ン基等の線状あるいは分枝状の炭素原子数 1〜20のアルキレン基;ポリ（エチレンォ キシ)基、ポリ（プロピレンォキシ)基等の線状あるいは分枝状の炭素原子数 1〜120 のポリ（アルキレンォキシ）基；プロべ-レン基、メチルプロべ-レン基、ブテ-レン基 等の線状ある 、は分枝状の不飽和炭素水素基；カルボ-ル基；カルボ二ル基を含む アルキレン基;または分子鎖の途中に力ルバモイル基を含むアルキレン基である。
[0012] [化 2]
[0014] [化 3]中、 Rは、水素原子；弗素原子;メチル基、ェチル基、プロピル基、ブチル基
2
、ペンチル基、へキシル基等の炭素原子数 1〜6個のアルキル基；トリフルォロメチル 基、パーフルォロメチル基、パーフルォロェチル基、パーフルォロプロピル基等の炭 素原子数 1〜6個のフルォロアルキル基；フエ-ル基、ナフチル基等の炭素数 6〜18 のァリール基;フリル基;またはチェニル基である。 Rは互いに同じでも異なっていて
2
ちょい。
[0015] [化 4]
[0016] [化 4]中、 Rは、水素原子；弗素原子;メチル基、ェチル基、プロピル基、ブチル基
3
、ペンチル基、へキシル基等の炭素原子数 1〜6個のアルキル基；トリフルォロメチル 基、パーフルォロメチル基、パーフルォロェチル基、パーフルォロプロピル基等の炭 素原子数 1〜6個のフルォロアルキル基；フエ-ル基、ナフチル基等の炭素数 6〜18 のァリール基;フリル基;またはチェニル基である。 Rは、互いに同じでも異なってい
3
てもよい。 Rは、酸素原子;硫黄原子;メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレ
ン基等の線状あるいは分枝状の炭素原子数 1〜20のアルキレン基;ポリ（エチレンォ キシ)基、ポリ（プロピレンォキシ)基等の線状あるいは分枝状の炭素原子数 1〜120 のポリ（アルキレンォキシ）基；プロべ-レン基、メチルプロべ-レン基、ブテ-レン基 等の線状ある 、は分枝状の不飽和炭素水素基；カルボ-ル基；カルボ二ル基を含む アルキレン基;または分子鎖の途中に力ルバモイル基を含むアルキレン基である。
[0017] また、これら [化 1]〜[化 4]の化合物の炭素-水素結合の水素原子の一部または全 部を弗素置換したィ匕合物を使用することも可能である。より具体的には、ビスフエノー ル Aグリシジルエーテル中のメチル基の水素計 6個を弗素置換した化合物（ビスフエ ノール AFジグリシジルエーテル）、ビスフエノール Aのメチル基の水素計 6個を弗素 置換した化合物とエポキシィ匕合物との反応物等が挙げられる。
[0018] ォキセタニル基を分子内に少なくとも 1個含有する化合物としては、 3 ェチルー 3 ヒドロキシメチルォキセタン、（3—ェチル 3—ォキセタニルメトキシ)メチルベンゼ ン、〔1一（3 ェチルー 3—ォキセタ -ルメトキシ）ェチル〕フエ-ルエーテル、 2 ェ チルへキシル（3—ェチルー 3—ォキセタ -ルメチル）エーテル、ジシクロペンタジェ ン（3 ェチル 3 ォキセタ -ルメチル）エーテル、 2 ヒドロキシェチル（3 ェチ ルー 3—ォキセタ -ルメチル）エーテル等の 1官能性ォキセタン化合物；ビス（3-ェチ ル -3-メチルォキセタン）エーテル、 1, 4 ビス〔（3 ェチル—3—ォキセタ -ルメトシ キ）メチル〕ベンゼン、 1, 3 ビス〔（3 ェチル 3—ォキセタ -ルメトシキ）メチル〕ベ ンゼン、ジシクロペンテ-ルビス（3—ェチルー 3—ォキセタ -ルメチル）エーテル、トリ エチレングリコールビス（3—ェチルー 3—ォキセタ -ルメチル）エーテル、ビスフエノ ール Aビス（3—ェチル 3—ォキセタ -ルメチル）エーテル、ビスフエノール Fビス (3 ェチル 3 ォキセタ -ルメチル）エーテル等の 2官能性ォキセタン化合物；フエノ 一ルノボラック榭脂の（3—ェチルー 3—ォキセタ -ルメチル）エーテル化物、クレゾ一 ルノボラック樹脂の（3—ェチルー 3—ォキセタ -ルメチル)エーテルィ匕物等の多官能 性ォキセタンィ匕合物が挙げられる。
[ (B)硬化剤]
本発明の硬化剤（B)は、有機 EL素子の耐熱温度である 80〜120°Cもしくはそれ 以下の温度で硬化可能な熱硬化型硬化剤、もしくは光または熱によりカチオン重合
を開始することが出来るカチオン重合開始剤であれば特に限定はなぐいずれでも 使用することができる。
[0019] 熱硬化型硬化剤としては、一般的にエポキシ榭脂を熱硬化するために使用するも のを用いることが出来る。具体的な例としては、ジエチレントリァミン、トリエチレンテト ラミン、 N—アミノエチルピペラジン、ジアミノジフエ二ルメタン、アジピン酸ジヒラジドな どのポリアミン系硬ィ匕剤；無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、へキサヒドロ無水 フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、メチルへキサヒドロ無水フタル酸、無水メ チルナジック酸などの酸無水物系硬ィ匕剤；フエノールノボラック型硬ィ匕剤；トリオキサ ントリチレンメルカプタンなどのポリメルカプタン硬化剤；ベンジルジメチルァミン、 2, 4 , 6 -トリス（ジメチルアミノメチル）フエノールなどの第三アミン化合物； 2—メチルイミ ダゾール、 2 ェチル 4 メチルイミダゾール、 1 ベンジル 2 メチルイミダゾー ルなどのイミダゾールイ匕合物などである。また、その他固体分散型の潜在性硬化剤 や、マイクロカプセルに封入した潜在性硬化剤なども使用可能である。
[0020] 以上の硬化剤について、有機 EL素子の耐熱温度もしくはそれ以下で硬化可能と するため、硬化促進剤などを併用することが可能である。
硬化剤 (B)が熱硬化型硬化剤である場合には、重合性環状エーテルを有する化 合物 (A)はエポキシ基を分子内に少なくとも 1個含有する化合物を用いる。
カチオン重合開始剤としては特に限定はなく使用でき、光によりカチオン重合を開 始するカチオン重合開始剤、熱により重合を開始するカチオン重合開始剤、いずれ でち使用することがでさる。
[0021] 光によりカチオン重合を開始するカチオン開始剤は、光反応し、ルイス酸を放出す る化合物であれば良ぐ例えば、ォ -ゥムイオンと陰イオンとからなるォ-ゥム塩を用 いることがでさる。
上記ォ-ゥムイオンとしては、ジフエ-ルョードニゥム、 4ーメトキシジフエ-ルョード -ゥム、ビス（4 メチルフエ-ル）ョードニゥム、ビス（4 tert ブチルフエ-ル）ョー ドニゥム、ビス（ドデシルフェ -ル）ョードニゥム、トリルクミルョードニゥム、トリフエ-ル スルホ-ゥム、ジフエ-ルー 4—チオフエノキシフエ-ルスルホ-ゥム、ビス〔4— (ジフ ェ-ルスルフォ-ォ）—フエ-ル〕スルフイド、ビス〔4— (ジ（4— (2—ヒドロキシェチル
)フエ-ル）スルホ-ォ）一フエ-ル〕スルフイド、 5— 2, 4—（シクロペンタジェ -ル） 〔1, 2, 3, 4, 5, 6— 7?—（メチルェチル）ベンゼン〕一鉄（1 + )等を挙げられる。
[0022] 上記陰イオンとしては、テトラフルォロボレート、へキサフルォロホスフェート、へキサ フルォロアンチモネート、へキサフルォロアルセネート、へキサクロ口アンチモネート 等を挙げられる。
また上記陰イオンとしては、過塩素酸イオン、トリフルォロメタンスルホン酸イオン、ト ルエンスルホン酸イオン、トリ-トロトルエンスルホン酸イオン等を用いてもよい。さらに
、上記陰イオンに代えて芳香族陰イオンを用いてもよい。
[0023] 具体例としては、テトラ（フルオロフェ -ル）ボレート、テトラ（ジフルオロフェ -ル）ボ レート、テトラ（トリフルオロフェ -ル）ボレート、テトラ（テトラフルオロフェ -ル）ボレート 、テトラ（ペンタフルォロフエ-ル）ボレート、テトラ（パーフルオロフェ -ル）ボレート、テ トラ（トリフルォロメチルフエ-ル）ボレート、テトラ（ジ（トリフルォロメチル）フエ-ル）ボ レート等を挙げることができる。
[0024] また、熱により重合を開始するカチオン重合開始剤も使用することが出来る。例え ば、 BF錯体などのルイス酸錯体が挙げられる。
3
これらのカチオン開始剤は、 1種単独であるいは 2種以上を組み合わせて使用する ことができる。硬化剤 (B)がカチオン重合開始剤である場合には、重合性環状エーテ ルを有する化合物 (A)はエポキシ基もしくはォキセタニル基のいずれか一方を分子 内に少なくとも 1個含有する化合物を用いる。
[0025] 本発明の榭脂組成物におけるこれら硬化剤 (B)の成分の含有割合は、 (A)成分 1 00重量部に対し通常 0. 1〜150重量部である。硬化剤（B)が熱硬化型硬化剤であ る場合、その硬化剤に適した含有割合で使用すればよいが、化学量論量前後で使 用するポリアミン系硬化剤、酸無水物系硬化剤、フエノールノボラック型硬化剤、ポリ メルカブタン硬化剤などでは、（A)成分 100重量部に対し、 50〜 150重量部程度が 一般的である。
[0026] 一方、硬化剤 (B)が第三アミン化合物、イミダゾール化合物などの熱硬化型硬化剤 である場合や、カチオン重合開始剤である場合には一般的に (A)成分 100重量部 に対し 0. 1〜50重量部であり、硬化後の硬化剤の溶出などを考慮すると好ましくは 0
. 1〜 10重量部である。
硬化剤 (B)の反応性によっては、重合性環状エーテルを有する化合物 (A)と混合 した直後から硬化が始まってしまう場合がある。そのような組合せの場合には、（A)成 分と (B)成分を分けて保存しておき、使用直前に混合して用いる 2液混合型のシー ル材として使用することも可能である。
[0027] [(C)ベーマイト微粒子]
本発明における（C)ベーマイト微粒子は、下記式 [ィ匕 6]に示される化合物である。
[化 6] AI O -H O もしくは AIO (OH)
2 3 2
榭脂組成物中のベーマイト微粒子は、 X線光電子分光 (XPS)測定および X線回折 測定により同定できる。
[0028] 榭脂組成物中のベーマイト微粒子は、例えば、以下のように同定できる。すなわち 、該榭脂組成物を高温 (例えば約 300°C)で熱処理して有機成分を完全に燃焼し、 榭脂組成物中の無機成分だけを回収する。
XPS測定により、回収した無機成分の元素組成比を求める。ベーマイト微粒子単 体を XPS測定すると、通常、その元素組成は C : 0 :A1=6. 8 : 61. 7 : 29. 7 (atm% )であるが、ベーマイト微粒子を他のフィラーと併用している場合には、 A1の元素組成 比は 10〜70atm%の範囲である。
[0029] また、回収した無機成分の X線回折測定を行なう。純粋なベーマイトは、通常、 2 Θ =14度に、シャープな形状の特徴的な回折ピークを有するが、ベーマイト微粒子を他 のフイラ一と併用する場合には、その回折ピークは、 2 Θ =12〜16度の範囲である。 ベーマイト微粒子の形状は特に制限は無いが、通常その形状が、粒状、針状、板 状のものが入手可能であり、本発明者らの検討では、板状のものを用いた場合、特 に耐透湿性向上の効果が大きぐシール材榭脂組成物に好適である。また板状のベ 一マイト微粒子の中でも、そのアスペクト比は 10〜60の範囲が好ましぐ 40〜50の 範囲が更に好ましい。アスペクト比が上記範囲である場合には、耐透湿性がさらに向 上する傾向にある。
[0030] また、ベーマイト微粒子の粒径は特に制限は無いが、通常、平均粒径で 0. 5〜10 mの範囲である。しかし、シール材を用いて基板と封止缶とを貼り合わせる際のシ
ール材厚みが決まって ヽる場合、その厚みよりも大きな粒子が含まれて ヽると所定の 厚みまでシール材を押し広げられな 、場合があるため、シール材厚みよりも小さ!/、粒 径のベーマイト微粒子が好適である。また、ベーマイト微粒子は、表面処理されてい なくても、あるいは、表面処理されていてもよい。上記表面処理しては、例えば、メトキ シ基化、トリメチルシリル基化、ォクチルシリル基ィ匕が挙げられ、さら〖こ、シリコーンォ ィルによる表面処理も挙げられる。
[0031] 上記べ一マイト微粒子 (C)は、 1種単独であるいは 2種以上を組み合わせて使用で きる。
ベーマイト微粒子 (C)の含有量は、（A)成分 100重量部に対して、通常 1〜500重 量部、好ましくは 10〜200重量部、更に好ましくは 20〜： LOO重量部である。ベーマイ ト微粒子 (C)の含有量は上記範囲内でシール材の粘度に合わせて調整すればよ!、 。ベーマイト微粒子 (C)が上記範囲内にあると、シール材榭脂組成物の耐透湿性が 良好となる。
[ (D)シランカップリング剤]
本発明の榭脂組成物には、基材との界面密着性を向上させるために、カップリング 剤を添加することが出来る。カップリング剤としては、例えば下記 [化 7]、 [化 8]
[化 7] (R O) -Si-R R
2 3 3 4
[化 8] (R O) -Ti-R R
2 3 3 4
で表される化合物を使用することが可能である。
[0032] [化 7]、 [化 8]中、 Rは、メチル基、ェチル基、プロピル基等のアルキレン基である。
2
Rは、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基等の線状あるいは分枝状の
3
炭素原子数 1〜20のアルキレン基;ポリ（エチレンォキシ)基、ポリ（プロピレンォキシ） 基等の線状あるいは分枝状の炭素原子数 1〜120のポリ（アルキレンォキシ)基;プロ ぺニレン基、メチルプロべ-レン基、ブテ-レン基等の線状あるいは分枝状の不飽和 炭素水素基；カルボ-ル基；カルボ-ル基を含むアルキレン基；分子鎖の途中にカル バモイル基を含むアルキレン基;または分子鎖の途中に力ルバモイル基を含むフエ -ル基である。 Rは、メチル基、ェチル基、プロピル基等のアルキレン基、グリシジル
4
エーテル基、 1級ァミノ基、チオール基、ビニル基、またはイソシァネート基である。ま
た、これらカップリング剤の炭素一水素結合の水素原子の一部または全部を弗素置 換している材料を使用することが可能である。好ましくは、メチレン基およびまたはメ チル基の水素の一部またはすベてを弗素で置換した材料を使用する。
[0033] (D)シランカップリング剤を使用する場合には、その使用量は、通常、（A)成分 10 0重量部に対して 0. 1〜30重量部である。
[榭脂組成物の調整]
本発明の光硬化型榭脂組成物は、各組成物を均一に混合するように調製する。粘 度は、榭脂の配合比やその他の成分の添加により調整すれば良い。また、粘度が高 い場合は、 3本ロール等を使用して常法により混練すれば良い。粘度範囲は通常、 2 5°Cで l〜500Pa's (粘度測定方法: JISZ8803)である。
[0034] [シール方法]
シール剤のディスプレイ基材への塗布方法は、均一にシール剤が塗布できれば塗 布方法に制限はな 、。例えばスクリーン印刷やディスペンサーを用いて塗布する方 法、その他の公知の方法により実施すればよい。シール剤を塗布後、ディスプレイ基 材を貼り合わせ、加熱もしくは光を照射し、シール剤を硬化させる。熱硬化の場合、 例えば、 100°Cの恒温槽内で 1時間固定したまま保管することで硬化できる。光硬化 の場合、使用できる光源としては、所定の作業時間内で硬化させることができるもの であればいずれでも良い。通常、紫外線光、可視光の範囲の光が照射できる光源を 用いる。より具体的には、低圧水銀灯、高圧水銀灯、キセノンランプ、メタルノ、ライド 灯等が挙げられる。また、通常、照射光量は、榭脂組成物の未硬化部が残存しない 範囲又は、接着不良が発生しない範囲で適宜選定できる力 通常 500〜9000miZ cm2である。照射光量の上限は特にはな 、が過多である場合には不要なエネルギー を浪費し生産性が低下するので好ましくない。このような硬化反応を行うことで、前記 シール材榭脂組成物カゝら硬化物が得られる。
実施例
[0035] 以下、本発明の実施例を説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるもので はない。
<測定法 >
得られた榭脂組成物及び硬化物につ 、て以下の評価を行った。
(粘度）
榭脂組成物の粘度を 25°Cで E型粘度計 (東機産業製 RC- 500)によって測定した (フィルム透湿量）
加熱あるいは UV照射により硬化させた榭脂組成物フィルム (厚み 100 μ m)の透湿 量を JIS Z0208に準じて 80°C95%RH条件で測定した。
<原材料 >
重合性環状エーテルを有する化合物；ビスフエノール Fジグリシジルエーテル（商品 名 EXA— 830LVP、大日本インキ工業 (株)製）、 1, 4 ビス [ (3 ェチル—3—ォ キセタニルメトキシ)メチル]ベンゼン（商品名 OXT— 121、東亞合成 (株)製） 硬化剤；トリルクミルョードニゥムテトラ（ペンタフルォロフエ-ル）ボレート（商品名 RH ODORSIL PHOTOINITIATOR2074, RHODIA製）、テトラヒドロメチル無水フ タル酸（商品名ェピキュア YH300、ジャパンエポキシレジン (株）製）
ベーマイト微粒子；板状べ一マイト微粒子（商品名セラシュール BMF アスペクト比力 タログ値 40〜50 河合石灰工業 (株)製、商品名セラシュール BMM アスペクト比力 タログ値 10〜15、河合石灰工業 (株)製)、針状べ一マイト微粒子 (商品名セラシユー ル BMI、河合石灰工業 (株)）
シランカップリング剤； yーグリシドキシプロピルトリメトシキシラン（商品名 SH6040、 東レダウ 'コ一-ングシリコーン (株)製）
カチオン重合性化合物；ビスフエノール Fジグリシジルエーテル（商品名 EXA— 830 LVP、大日本インキ工業 (株)製）、 1, 4 ビス [ (3 ェチルー 3—ォキセタ -ルメトキ シ)メチル]ベンゼン (商品名 OXT— 121、東亞合成 (株)製）
微粒子無機フィラー;微粒子アルミナ（商品名アドマファイン AE— 2050、（株)アドマ テックス製)微粒子タルク（商品名 SG— 2000、 日本タルク (株)製）
[実施例 1]
(榭脂組成物の調製）
表 1に示す配合処方により、重合性環状エーテルを有する化合物、硬化剤、ベー
マイト微粒子、カップリング剤、微粒子無機フィラーを 3本ロールで混練することにより 、液状組成物を得た。
[0036] (榭脂組成物フィルムの作製）
フッ素系離型剤 (ダイフリー GA— 6010：ダイキン工業 (株)製)で処理したガラス板 2枚を準備した。一方のガラス板の外周部に短冊状に切った厚み 100 mのテフ口 ン (登録商標)シートを配置し、このガラス板上に得られた榭脂組成物を垂らした。そ の後、他方の離型処理したガラス板をかぶせて、榭脂組成物と外周部のテフロン (登 録商標)シートをガラス 2枚で挟み、テフロン (登録商標)シートの配置してある部分を クリップで固定した。そして、これらを 100°Cに調整した恒温槽内に 1時間静置して、 液状榭脂組成物を硬化させた。その後、これらを恒温槽から取り出し、ガラス板を外 し榭脂組成物フィルムを得た。得られた榭脂組成物の厚さは 100 mであった。
[0037] [実施例 2〜6、比較例 1〜6]
表 1に示す組成の成分を表 1に示す量で用いた以外は、実施例 1と同様にして、表 1に示す配合処方により榭脂組成物を調製した。
実施例 3、および 5と、比較例 1、 2、および 3とについては、実施例 1と同様の操作 により榭脂組成物フィルムを作製した。
[0038] 実施例 2、 4、および 6と、比較例 4、 5、および 6とについては、以下のようにして榭 脂組成物フィルムを作製した。
得られた液状組成物を、実施例 1と同様に、榭脂組成物と外周部のテフロン (登録 商標）シートをガラス 2枚で挟み、テフロン (登録商標）シートの配置してある部分をク リップで固定した。その後、メタルハライドランプを用いて 3000mjZcm2のエネルギ 一を 30秒かけて照射して、液状組成物を硬化させた。その後、ガラス板を剥がして榭 脂組成物フィルムを得た。得られた榭脂組成物の厚さは 100 mであった。
[0039] 表 1に示す榭脂組成物について、各種の評価を行った。
結果を表 1、表 2に示す。
[0040] [表 1]
実施例
1 2 3 4 5 6
(A) 重合成環状エーテルを有する化合物
'ビスフエノール Fグリシジルェ一テル 1 OO 80 100 80 100 80
' 1, 4—ビス [(3—ェチルー 3—ォキタセニルメトキシ ― 20 - 20 - 20
) メチル]ベ >tン
(B) 硬化剤
■ トリクミノレョードニゥムテトラ （ペンタフル才ロフエ 一 3 一 3 ― 3 ニル） ポ U "ト
■亍トラヒドロメチル無水フタ 100 100 100 一
(C) 鵷ベーマイト微粒子
■針状べ一マイト微粒子 60 30
■板状べ一マイト微粒子 ァスぺクト比 1 0〜 1 5 - - 60 30 - 一
'板状べ一マイト微粒子 アスペクト比 40〜50 一 一 60 30
■難子アルミナ ―
■微粒子タルク 一 一 一 ― 一 -
(D) カップリング 1
- —グリシドキシプロビルトリメトキシシラン 4 2 4 2 4 Z 粘度 (Pa ■ s) 3 40 2 12 2 6
¾5fi (80DC95%RH) 82 74 79 71 65 62 2]
膽例
1 2 3 4 5 6
(A) 重合 状ェ一テルを frTる化合物
■ ビスフ ノ一ル Fグリシジルエーテル 100 100 100 80 80 80
■ 1, 4—ビス [(3—ェチノ 3—ォキタセニルメトキシ 一 一 ― 20 20 20
) メチル] ベ ifン
(B) 硬化剤
■ トリクミルョードニゥ厶亍トラ （ペンタフルォロフエ 一 一 - 3 3 3 ニル） ポ b "ト
■亍トラヒドロメチル無水フタル酸 100 100 100 一
(C) ベーマイト雌子
■針状べ一マイト微粒子 - - - 一
■板状べ一マイト微粒子 ァスぺクト比 1 0〜"！ 5 一 ― - 一 一 -
■板状べ一マイト微粒子 ァスぺクト比 40〜50 ― 一 一 子
'腿子アルミナ 60 ― 一 30 一
■微粒子タルク 一 60 ― ― 30
(D) カップリン^ U
■ r一グリジドキシプロビルトリメ トキシシラン 4 4 4 2 2 2 粘度 （P a ■ s) 3 3 1 50 6 6 S (80°C95%RH) 1 54 1 24 251 148 1 12 187 産業上の利用可能性
耐透湿性に優れるシール材が得られるため、電子材料分野をはじめとする様々な 分野に使用が可能である
Claims
[1] (A)重合性環状エーテルを有する化合物 100重量部に対して、
(B)硬化剤 0. 1〜150重量部、および
(C)ベーマイト微粒子 1〜500重量部、
を含有することを特徴とするシール材榭脂組成物。
[2] 上記 (C)ベーマイト微粒子の形状が板状であることを特徴とする請求項 1に記載の シール材榭脂組成物。
[3] さらに (D)シランカップリング剤を含有することを特徴とする請求項 1に記載のシー ル材榭脂組成物。
[4] 上記 (A)重合性環状エーテルを有する化合物 100重量部に対して、さらに（D)シ ランカップリング剤 0. 1〜30 重量部を含有することを特徴とする請求項 1に記載 のシール材榭脂組成物。
[5] 上記 (A)重合性環状エーテルを有する化合物がエポキシ基を分子内に少なくとも 1個含有する化合物であり、上記 (B)硬化剤が熱硬化型硬化剤であることを特徴とす る請求項 1に記載のシール材榭脂組成物。
[6] 上記 (A)重合性環状エーテルを有する化合物がエポキシ基もしくはォキセタ-ル 基の 、ずれか一方を分子内に少なくとも 1個含有する化合物であり、上記 (B)硬化剤 力 Sカチオン重合開始剤であることを特徴とする請求項 1に記載のシール材榭脂組成 物。
[7] 請求項 1に記載の榭脂組成物を含有して 、ることを特徴とするエレクト口ルミネッセ ンスディスプレイ用シーノレ材。
[8] 請求項 1に記載の榭脂組成物を含有するシール材を用いてエレクト口ルミネッセン スディスプレイのシールをすることを特徴とするディスプレイのシール方法。
[9] 請求項 1に記載の榭脂組成物を含有するシール材によりシールをして得られるエレ タトロルミネッセンスディスプレイ。
[10] 請求項 1に記載の榭脂組成物から得られる硬化物。
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