JPWO2011040211A1 - 有機el素子、有機el表示装置、有機el照明装置及びシール剤用硬化性組成物 - Google Patents
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有機発光層を有する有機EL素子であって、
[A]エポキシ基を有する化合物、
[B]光カチオン重合開始剤、及び
[C]板状金属酸化物粒子
を含有するシール剤用硬化性組成物によってシールされていることを特徴とする有機EL素子である。
[A]エポキシ基を有する化合物、
[B]光カチオン重合開始剤、及び
[C]板状金属酸化物粒子
を含有するシール剤用硬化性組成物も好適に含まれる。
[A]エポキシ基を有する化合物は、1分子中に少なくとも1個のエポキシ基を有する化合物であり、公知のものを用いることができる。[A]エポキシ基を有する化合物は常温常圧において液状でも、固形でも構わない。なお、本発明においてエポキシ基とは、酸素原子が同一分子内の2原子の炭素と結合している官能基のことであり、環状エーテル構造を有するものである。代表的な環状エーテル構造としては、三員環、四員環、五員環等がある。本発明の組成物は、この[A]エポキシ基を有する化合物を含有することで光照射によって硬化される。
ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル類;脂肪族長鎖二塩基酸のジグリシジルエステル類;脂肪族高級アルコールのモノグリシジルエーテル類;高級脂肪酸のグリシジルエステル類;エポキシ化大豆油;エポキシステアリン酸ブチル;エポキシステアリン酸オクチル;エポキシ化アマニ油;エポキシ化ポリブタジエン;ビスフェノールA型エポキシ樹脂;ビスフェノールF型エポキシ樹脂;ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂等のフェノールノボラック型エポキシ樹脂;クレゾールノボラック型エポキシ樹脂;ポリフェノール型エポキシ樹脂;環状脂肪族エポキシ樹脂;ビフェニル構造含有エポキシ樹脂;脂肪族長鎖二塩基酸のジグリシジルエステル類;高級脂肪酸のグリシジルエステル類;エポキシ化大豆油、エポキシ化アマニ油等が挙げられる。これらの化合物のうち、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、ポリフェノール型エポキシ樹脂、環状脂肪族エポキシ樹脂及びビフェニル構造含有エポキシ樹脂が、高い硬化性を有する点から好ましい。
[B]光カチオン重合開始剤としては、光照射により[A]エポキシ基を有する化合物のカチオン重合を開始させるものであれば特に限定はなく、オニウム塩や、鉄−アレン錯体、チタノセン錯体、アリールシラノール−アルミニウム錯体等の有機金属錯体類等、公知のものを使用することができるが、硬化性の点からジフェニルヨードニウム塩、トリフェニルスルホニウム塩、スルホニウム塩、ベンゾチアゾニウム塩、アンモニウム塩、ホスホニウム塩、テトラヒドロチオフェニウム塩、ジフェニル(4−(フェニルチオ)フェニル)スルホニウム塩等のオニウム塩が好適に用いられる。オニウム塩はオニウムカチオンとアニオンとから構成されている。
当該シール剤用硬化性組成物は[C]板状金属酸化物粒子を含有する。当該シール剤用硬化性組成物が硬化物を形成する際、この無数の板状粒子が硬化物中で多重に積層された積層構造を形成するため、この積層構造が水蒸気等の硬化物中の透過を妨げ、優れた耐湿性を発揮することができると考えられる。
当該シール剤用硬化性組成物は、上記[A]〜[C]成分に加え、本発明の効果を損なわない範囲において充填剤、改質剤等のその他の任意成分を含有できる。
当該シール剤用硬化性組成物の調製方法としては、例えば[A]〜[C]成分及び必要に応じその他の任意成分を容器に入れ、遊星式攪拌機等の攪拌機を用いて十分に混合した後、真空下で脱泡を行うことによって調製できる。当該シール剤用硬化性組成物の粘度は特に限定されないが、シール剤として塗布した際のディスペンス性や形状保存性の観点から、0.01Pa・s以上1,000Pa・s以下が好ましく、0.1Pa・s以上500Pa・s以下が特に好ましい。当該シール剤用硬化性組成物は、シール剤として被封止物に塗布し、光照射を行うことによって硬化物とすることができる。被封止物としては、液晶素子、有機EL素子等のフラットパネルからなるセルや、CCD等半導体素子を収容するケースとリードからなる半導体装置等が挙げられる。
本発明の有機EL素子は有機発光層を有する。有機発光層としては、発光層を必須とするものであればよく、1層であってもよいし、多層構造であってもよい。このような有機発光層としては、さらに電荷輸送層を積層して構成されることが好適であり、有機EL素子をより効率的に発光させることができる。また、さらに電荷注入層を積層することもできる。これらの有機層を積層する場合の順序は特に限定されない。なお、有機EL素子は公知のものを使用することもできる。
(i) 陽極/ホール輸送層/発光層/陰極
(ii) 陽極/ホール注入層/ホール輸送層/発光層/陰極
(iii) 陽極/発光層/電子輸送層/陰極
(iv) 陽極/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(v) 陽極/ホール輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(vi) 陽極/ホール注入層/ホール輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(vii) 陽極/ホール輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(viii)陽極/ホール注入層/ホール輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
当該シール剤用硬化性組成物を有機EL素子用シール剤として使用する場合、当該シール剤用硬化性組成物は、有機発光層を保護すると共に大気中からの水分や酸素の混入を防止するために用いられる。当該シール剤用硬化性組成物は、良好な耐湿性及び接着性を有すると共に、室温付近での硬化性に優れている。従って、硬化の際に高温の加熱を行う必要がないために有機発光層の劣化を誘発することなく有機EL素子の製造に有用である。
(1)当該シール剤用硬化性組成物を被塗布物に塗布する工程、及び
(2)光照射をする工程
を有する。以下、各工程を詳述する。
本工程では、当該シール剤用硬化性組成物を一対の電極間に塗布し、シールする。被塗布物としては有機EL素子が該当する。塗布方法としては、均一に被封止物へ組成物が塗布できれば特に限定されず、公知の方法を用いることができるが、例えばバーコーターやディスペンサーを用いる方法や、スクリーン印刷にて塗布する方法が挙げられる。
また、ガラス基板、金属基板等の封止基板を利用し、周囲をシールすることもできる。封止基板としては、通常、有機EL素子において封止に用いられる材料、封止方法を用いることが可能である。さらには、対向電極上に樹脂を直接スピンコートして覆うように封止してもよい。
工程(1)で当該シール剤用硬化性組成物を塗布した後、光照射をすることで硬化物が得られる。光の波長としては特に限定されないが、300nm以上700nm以下が好ましい。また、照射線量としては、好ましくは100J/m2以上500,000J/m2以下、より好ましくは1,000J/m2以上200,000J/m2以下である。なお、光照射に続いてクリーンオーブン等で熱硬化することが好ましい。熱硬化の温度としては、好ましくは40℃以上150℃以下、より好ましくは60℃以上120℃以下である。また、硬化時間としては、好ましくは10分以上5時間以下、より好ましくは30分以上2時間以下である。
本発明には当該有機EL素子を備える有機EL表示装置が好適に含まれる。この有機EL表示装置の駆動方法としては、通常の有機EL表示装置の駆動方法を用いることが可能であり、特に限定されるものではない。例えば、パッシブマトリックス駆動でもアクティブマトリックス駆動でもよい。また本実施形態の有機EL素子から発光光源としての各種照明装置を形成することができる。
実施例及び比較例で使用した各成分の詳細を下記に示す。
A−1:ビス(4−グリシジルフェノキシ)メタン(重量平均分子量312、YL983U、ジャパンエポキシレジン社)
A−2a:フェノールノボラック型エポキシ樹脂(重量平均分子量800、エピコート152、ジャパンエポキシレジン社)
A−2b:キシレンビスオキセタン(重量平均分子量550、OXT−121、東亜合成社)
B−1:ジフェニル(4−(フェニルチオ)フェニル)スルホニウムヘキサフルオロホスホネート(CPI−100P、サンアプロ社)
C−1:板状酸化アルミニウム粒子
扁平度=平均粒径/平均厚さ=2.0μm/0.04μm=50
(ALF02050、キンセイマテック社)
C−2:板状酸化アルミニウム粒子
扁平度=平均粒径/平均厚さ=5.0μm/0.07μm=70
(ALF05070、キンセイマテック社)
C−3:板状酸化アルミニウム粒子
扁平度=平均粒径/平均厚さ=10.0μm/0.30μm=33
(ALF10030、キンセイマテック社)
C−4:板状酸化シリカ粒子
扁平度=平均粒径/平均厚さ=10.0μm/0.05μm=200
(サンラブリー、AGCエスアイテック社)
C−5:板状酸化チタン粒子
扁平度=平均粒径/平均厚さ=5.0μm/0.05μm=100
(TF−4、石原産業社)
C−6:板状酸化ジルコニウム粒子
扁平度=平均粒径/平均厚さ=5.0μm/0.20μm=25
C−7:板状酸化セリウム粒子
扁平度=平均粒径/平均厚さ=3.0μm/0.2μm=15
C−8:板状酸化アルミニウム粒子
扁平度=平均粒径/平均厚さ=4.0μm/0.5μm=8
C−9:板状酸化アルミニウム粒子
扁平度=平均粒径/平均厚さ=1.0μm/0.5μm=2
C−10:板状酸化アルミニウム粒子
扁平度=平均粒径/平均厚さ=0.6μm/0.5μm=1.2
C−11:板状酸化アルミニウム粒子
扁平度=平均粒径/平均厚さ=22.0μm/0.04μm=550
C−12:板状酸化アルミニウム粒子
扁平度=平均粒径/平均厚さ=60.0μm/0.03μm=2000
D−1:球状シリカ粒子
扁平度=平均粒径/平均厚さ=1.0μm/1.0μm=1
(アドマファインSO−E3、アドマテックス社)
[A]エポキシ基を有する化合物として、(A−1)48質量部、及び(A−2b)48質量部、[B]光カチオン重合開始剤として、(B−1)4質量部、[C]板状金属酸化物粒子として、(C−1)60質量部を容器に量り取り、遊星式攪拌機(あわとり練太郎、シンキー社)を用いて十分に混合した。その後真空下にて脱泡を行い、シール剤用硬化性組成物を製造した。
各成分を表1に示す種類、配合量とした以外は実施例1と同様に操作してシール剤用硬化性組成物を製造した。
実施例1〜20及び比較例1〜5で作製したシール剤用硬化性組成物を、隙間寸法135μmのバーコーター(E−789、ヨシミツ精機社)を用いてPETフィルム(厚さ100μm、三菱化学ポリエステルフィルム社、T100−50)上に、塗布速度2cm/secにて塗布し、100μmの塗布膜を形成した(膜厚はミツトヨ社、デプスゲージ547−251で測定した)。得られた塗布膜に対し、キヤノン社PLA−501F露光機(超高圧水銀ランプ)を用い、積算照射量が30,000J/m2となるように露光を行った後、クリーンオーブン内にて80℃で1時間加熱することにより、PETフィルム上に硬化物を形成した。
上記実施例及び比較例で得られたシール剤用硬化性組成物及び硬化させた硬化物を評価した。得られた結果を表1にあわせて示す。
シール剤用硬化性組成物の粘度を、25℃でE型粘度計(東機産業社、RE−80)によって測定した。粘度が0.1〜500Pa・sの範囲になるとき、塗布性(ディスペンス性)の観点から粘度は良好であると判断した。
JIS−Z0208に準じて、湿度90%の条件下で、温度を40℃、60℃、80℃に変更し、硬化物(厚み100μm)の透湿度を測定した。
ガラス基板を25mm×75mmにカットし、十字状に交差させたガラス片の中央に実施例1〜20及び比較例1〜5で作製した組成物(一方のガラス片に膜厚100μmで塗布)を挟んだ。キヤノン社PLA−501F露光機(超高圧水銀ランプ)を用い、積算照射量が30,000J/m2となるように露光を行った後、クリーンオーブン内にて80℃で1時間加熱することにより硬化させ、上下に剥離した。この時、剥離速度は150mm/minとして、あらかじめ測定した接着剤塗布面積で最大荷重を除して接着力(単位:MPa)とした。
縦横25mmのガラスに膜厚15nmのITOが幅2mmのパターンで形成されたガラス基板(旭硝子社)に、正孔注入材料としてポリ(3,4)エチレンジオキシチオフェン/ポリスチレンサルフォネイト(PEDOT/PSS)を含有する正孔注入層形成用塗液を3,000rpmで50秒間スピンコートを行い膜厚50nmの正孔注入層を形成した後、高純度窒素中、200℃で10分間加熱・乾燥を行った。ここで、正孔注入層形成用塗液としては、PEDOT/PSSを純水に固形分0.1質量%で溶解したものを用いた。正孔注入層を形成した後、発光材料ポリフルオレン誘導体の1.0質量%溶液を2,000rpmで50秒間スピンコートを行い、膜厚70nmの発光層を形成した後、60℃で10分間焼成した。次に、発光層上に10−5Paの圧力条件下、0.1nm/secの蒸着速度でLiFを10nm、0.1nm/secの蒸着速度でCaを20nm積層し、その上に20nm/secの蒸着速度でAlを100nm積層し陰極を形成して、有機EL素子を製造した。
これらの有機EL素子について以下の方法により耐湿性を評価した。評価結果を表1に示す。
得られた有機EL素子を85℃、85RH%の条件下にて500時間通電したときに発生したダークスポットの有機EL素子の表面積に占める割合(%)を測定した。この割合が5%以下の場合、耐湿性が良好である(ダークスポットの発生が抑制されている)と判断した。
Claims (8)
- 有機発光層を有する有機EL素子であって、
[A]エポキシ基を有する化合物、
[B]光カチオン重合開始剤、及び
[C]板状金属酸化物粒子
を含有するシール剤用硬化性組成物によってシールされていることを特徴とする有機EL素子。 - 請求項1に記載の有機EL素子を備える有機EL表示装置。
- 請求項1に記載の有機EL素子を備える有機EL照明装置。
- [A]エポキシ基を有する化合物、
[B]光カチオン重合開始剤、及び
[C]板状金属酸化物粒子
を含有するシール剤用硬化性組成物。 - [C]板状金属酸化物粒子の扁平度が、1.1以上1000以下である請求項4に記載のシール剤用硬化性組成物。
- [C]板状金属酸化物粒子が、二酸化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化チタン、酸化ジルコニウム及び酸化セリウムからなる群より選ばれる少なくとも1種である請求項4に記載のシール材用硬化性組成物。
- [B]光カチオン重合開始剤が、アンチモン又はヒ素を含まないアニオンを有するオニウム塩である請求項4、請求項5又は請求項6に記載のシール剤用硬化性組成物。
- [A]エポキシ基を有する化合物が、
(A−1)分子量500以下のエポキシ基を有する化合物と、
(A−2)ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによりポリスチレン換算で測定した重量平均分子量が500以上5,000以下の重合体であるエポキシ基を有する化合物と
を含む請求項4から請求項7のいずれか1項に記載のシール剤用硬化性組成物。
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