JP6556424B2 - 光カチオン硬化型樹脂組成物 - Google Patents
光カチオン硬化型樹脂組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6556424B2 JP6556424B2 JP2014016366A JP2014016366A JP6556424B2 JP 6556424 B2 JP6556424 B2 JP 6556424B2 JP 2014016366 A JP2014016366 A JP 2014016366A JP 2014016366 A JP2014016366 A JP 2014016366A JP 6556424 B2 JP6556424 B2 JP 6556424B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin composition
- curable resin
- sulfonium
- epoxy
- photopolymerization initiator
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Landscapes
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Description
本発明に使用される脂環構造の両側にグリシジルエーテル基を有するジグリシジルエー
テル化合物は、脂環構造の両側にグリシジルエーテル基を有するエポキシ樹脂であって、例えば水素化ビスフェノールAエポキシ樹脂や、水素化ビスフェノールFエポキシ樹脂、シクロヘキサンジメタノールとエピクロルヒドリンを反応させたシクロヘキサン型エポキシ樹脂等、より成るジグリシジルエーテル化合物を使用することが出来る。特に分子量は、100〜2000程度、より好ましくは200〜1000のものが適している。分子量が100未満では、揮発しやすい状態となり、分子量が2000超ではハンドリング困難となる。分子量が200未満ではアウトガス発生の傾向があり、分子量が1000超ではハンドリング困難の傾向がある。
脂環構造の両側にグリシジルエーテル基を有するグリシジルエーテル化合物として、シクロヘキサンジメタノールとエピクロルヒドリンを反応させたシクロヘキサン型エポキシ樹脂であるEX−216L(商品名、分子量;300、ナガセケミテックス社製)、ジシクロペンタジエンジメタノールとエピクロルヒドリンを反応させたジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂であるEP−4088S(商品名、分子量;340、ADEKA社製)、水素化ビスフェノールAエポキシ樹脂であるYX−8000(商品名、分子量;410(代表値)、三菱化学社製)を使用し、スルホニウム系光重合開始剤としてCPI−210S(商品名、サンアプロ社製)を使用し、接着性付与剤としてDYNASILANE GLYMO(EVONIC社製)を使用し、表1に示す配合にて十分に攪拌し、混合溶解して実施例1乃至実施例3の光カチオン硬化型樹脂組成物を得た。
ビスフェノールA型エポキシ樹脂としてEP−828(商品名、三菱化学社製)を、ビスフェノールF型エポキシ樹脂としてEP−807(商品名、三菱化学社製)を、フェノールノボラック型エポキシ樹脂としてN−730A(商品名、DIC社製)を、脂環式エポキシ樹脂としてセロキサイド2021P(商品名、ダイセル社製)を、ビフェニル型オキセタンとしてETERNACOLL OXBP(商品名、宇部興産社製)を、キシリレンビスオキセタンとしてアロンオキセタンOXT−121(商品名、東亞合成社製)を、脂肪族エポキシ樹脂(ポリエーテルエポキシ樹脂)としてYL−7410(商品名、三菱化学社製)を使用し、接着付与剤とスルホニウム系光重合開始剤は実施例と同じにし、また該スルホニウム系光重合開始剤の他にヨードニウム塩系光重合開始剤としてIrgacure 250(商品名、BASF社製)を使用し、さらには光増感剤としてカヤキュアDETX−S(商品名、日本化薬社製)を使用して、表1に示す配合にて十分に攪拌し混合溶解して、比較例1乃至比較例7の光カチオン硬化型樹脂組成物を得た。
実施例1乃至実施例3又は比較例1乃至比較例9の光カチオン硬化型樹脂組成物を離型紙上に厚み100μm程度に塗布し、浜松ホトニクス社製スポット光源LC8 LIGHTCURE L9566(紫外線照射強度:4500mW/cm2:365nm)にて、100mW、10秒(365nm、積算光量1000mJ/cm2)を照射する。未照射のものと、照射して硬化した硬化物についてフーリエ変換赤外分光光度計 FTIR(Perkin Elmer社製)にて、赤外吸収スペクトルを取得し、メチレン鎖とエポキシ基のピーク強度比を比較して反応率を算出した。
60mm×20mm×2mm厚みの青板ガラスの長手方向の端部から25mmに実施例1乃至実施例3又は比較例1乃至比較例9の光カチオン硬化型樹脂組成物をそれぞれ100μm厚みに塗布する。塗布後直ちに同形状の青板ガラスを長手方向の端部25mmのみがオーバーラップするように貼り付け、全体として95mm×20mmの試験片を作成する。該試験片の光カチオン硬化型樹脂組成物を塗布した部分に、浜松ホトニクス社製スポット光源LC8 LIGHTCURE L9566(紫外線照射強度:4500mW/cm2:365nm)にて、100mW、10秒(365nm、積算光量1000mJ/cm2)を照射し、光カチオン硬化型樹脂組成物を硬化させる。その後、23℃下にて引張試験機TGI−1kN(ミネベア社製)にて試験片を長手方向に5mm/分で引張り、せん断強度(MPa)を測定し、初期せん断強度とした。
60mm×20mm×2mm厚みの青板ガラスの長手方向の端部から25mmに実施例1乃至実施例3又は比較例1乃至比較例9の光カチオン硬化型樹脂組成物をそれぞれ100μm厚みに塗布する。塗布後直ちに同形状の青板ガラスを長手方向の端部25mmのみがオーバーラップするように貼り付け、全体として95mm×20mmの試験片を作成する。該試験片の光カチオン硬化型樹脂組成物を塗布した部分に、浜松ホトニクス社製スポット光源LC8 LIGHTCURE L9566にて(紫外線照射強度:3500mW/cm2:365nm)100mW、10秒(1000mJ/cm2)を照射し、光カチオン硬化型樹脂組成物を硬化させる。さらに100℃のオーブンに100時間放置する。その後23℃にて除冷し、引張試験機TGI−1kN(ミネベア社製)にて試験片を長手方向に5mm/分で引張り、せん断強度(MPa)を測定し、加熱後せん断強度とした。
評価結果を表2に示す。
実施例1乃至実施例3は1000mJ/cm2の積算光量で83%以上の反応率を有し、光増感剤が無く、重合開始剤の配合量が少量であっても、その後の熱養生が不要であり、且つ初期せん断強度は8.2MPa以上、加熱後せん断強度は10.7MPa以上であり、少ない紫外線照射量(積算光量)であっても十分な硬化を示した。
Claims (3)
- 脂環構造の両側にグリシジルエーテル基を有するジグリシジルエーテル化合物と、ス
ルホニウム系光重合開始剤と、エポキシ系シランカップリング剤を含み、オキセタン化合物を含まず、前記ジグリシジルエーテル化合物が、水素化ビスフェノールAエポキシ樹脂、水素化ビスフェノールFエポキシ樹脂、及びシクロヘキサン型エポキシ樹脂から選択される化合物であり、前記スルホニウム系光重合開始剤がジフェニル(4−(フェニルチオ)フェニル)スルホニウムトリフルオロトリスペンタフルオロエチルホスファートであることを特徴とする光カチオン硬化型樹脂組成物。 - 前記スルホニウム系光重合開始剤の配合量が、脂環構造の両側にグリシジルエーテル基を有するジグリシジルエーテル化合物100重量部に対して0.5〜1重量部であることを特徴とする請求項1記載の光カチオン硬化型樹脂組成物。
- 厚さ100μmに塗布した光カチオン硬化型樹脂組成物を、波長365nm、紫外線照射強度4500mW/cm2、積算光量1000mJ/cm2で紫外線照射した前後の、メチレン鎖とエポキシ基のピーク強度から算出される反応率が83%以上であることを特徴とする請求項1または2いずれか記載の光カチオン硬化型樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014016366A JP6556424B2 (ja) | 2014-01-31 | 2014-01-31 | 光カチオン硬化型樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014016366A JP6556424B2 (ja) | 2014-01-31 | 2014-01-31 | 光カチオン硬化型樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015143290A JP2015143290A (ja) | 2015-08-06 |
JP6556424B2 true JP6556424B2 (ja) | 2019-08-07 |
Family
ID=53888557
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014016366A Active JP6556424B2 (ja) | 2014-01-31 | 2014-01-31 | 光カチオン硬化型樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6556424B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6408046B2 (ja) * | 2016-02-17 | 2018-10-17 | 住友化学株式会社 | 光硬化性接着剤、並びにそれを用いた偏光板及び積層光学部材 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4452683B2 (ja) * | 2005-01-26 | 2010-04-21 | 積水化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用封止剤、有機エレクトロルミネッセンス表示装置の製造方法、及び、有機エレクトロルミネッセンス表示装置 |
JP2010248387A (ja) * | 2009-04-16 | 2010-11-04 | Sekisui Chem Co Ltd | 光学部材用光硬化性樹脂組成物、接着剤、及び、タッチパネル |
JP2011017820A (ja) * | 2009-07-08 | 2011-01-27 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 偏光板及びそれを含む積層光学部材 |
JP5301409B2 (ja) * | 2009-10-05 | 2013-09-25 | 株式会社日本触媒 | カチオン硬化性樹脂組成物及びその硬化物 |
BR112012014900B1 (pt) * | 2009-12-17 | 2019-09-10 | Dsm Ip Assets Bv | processo para fabricação de aditivo com base em substrato |
EP2439240A1 (en) * | 2010-10-06 | 2012-04-11 | Henkel AG & Co. KGaA | Radiation curable composition |
-
2014
- 2014-01-31 JP JP2014016366A patent/JP6556424B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2015143290A (ja) | 2015-08-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR102385321B1 (ko) | 수지 조성물 | |
JP5905014B2 (ja) | 放射線硬化性組成物 | |
KR102248332B1 (ko) | 양이온 중합성 조성물 | |
KR102006993B1 (ko) | 에너지선 경화성 수지 조성물 | |
JP5153498B2 (ja) | 樹脂組成物 | |
CN113302222B (zh) | 可阳离子固化的组合物和使用该组合物接合、浇注和涂覆基材的方法 | |
JP2008013721A (ja) | 硬化性樹脂組成物、表示素子用接着剤及び接着方法 | |
JP2008273148A (ja) | 積層フィルムの製造方法 | |
JP2010018797A (ja) | 光学部品用硬化性組成物、光学部品用接着剤及び有機エレクトロルミネッセンス素子用封止剤 | |
JPWO2015041210A1 (ja) | 感光性樹脂組成物及びその硬化物、並びに光学部品 | |
TWI650394B (zh) | 接著劑組成物、使用其之黏附體之接合方法、以及積層體之製造方法 | |
JP7197609B2 (ja) | 封止剤、硬化体、有機エレクトロルミネッセンス表示装置、及び装置の製造方法 | |
JP6652791B2 (ja) | 硬化性組成物、接着シート、積層物及び装置 | |
JP2023012530A (ja) | 組成物 | |
JP5640030B2 (ja) | 積層フィルムの製造方法 | |
JP6556424B2 (ja) | 光カチオン硬化型樹脂組成物 | |
CN110582540B (zh) | 光固化环氧组合物 | |
JP4934085B2 (ja) | エネルギー線硬化性樹脂組成物とそれを用いた接着剤及び硬化体 | |
JP5621371B2 (ja) | 遅延硬化性樹脂組成物 | |
JP4426198B2 (ja) | 紫外線硬化型エポキシ樹脂組成物 | |
JP6880809B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型封止剤用組成物 | |
JP6733521B2 (ja) | 紫外線硬化性を有する接着剤組成物 | |
JP3896119B2 (ja) | 表示素子用光硬化性樹脂組成物及び表示素子 | |
JP5815463B2 (ja) | カチオン硬化触媒の製造方法 | |
JP2009033007A (ja) | 密封中空構造体の製造方法およびその方法により製造した中空構造体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20161011 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170831 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20170831 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20171020 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20171127 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20171213 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20180308 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180426 |
|
A911 | Transfer of reconsideration by examiner before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20180508 |
|
A912 | Removal of reconsideration by examiner before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A912 Effective date: 20180608 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190411 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20190710 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6556424 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |