CN117980404A - 固化性树脂组合物、涂敷层及膜 - Google Patents

固化性树脂组合物、涂敷层及膜 Download PDF

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Abstract

本发明的目的在于，提供粘接性及固化物的硬度优异的固化性树脂组合物。另外，本发明的目的在于，提供使用该固化性树脂组合物而形成的涂敷层及膜。本发明涉及一种固化性树脂组合物，其含有固化性树脂和光聚合引发剂，所述固化性树脂包含：具有阳离子聚合性基团的聚倍半硅氧烷；脂环式环氧化合物；以及具有氢键性官能团和阳离子聚合性基团、且氢键性官能团价为1.0×10‑3mol/g以上的化合物。

Description

固化性树脂组合物、涂敷层及膜
技术领域
本发明涉及固化性树脂组合物。另外，本发明涉及使用该固化性树脂组合物而形成的涂敷层及膜。
背景技术
LED等光半导体元件的消耗电力低，为长寿命，因此，被广泛用于液晶显示装置的背光灯、照明器具等。光半导体元件由于与大气中的水分、气体接触而劣化，光取出效率降低，因此，通常用密封剂进行密封并用保护玻璃等进行保护而使用。近年，作为不使用保护玻璃等而对光半导体元件进行保护密封的方法，对使用硬涂剂在光半导体元件的表面上形成涂敷层的方式进行了研究(例如，专利文献1等)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2016-1657号公报
发明内容
发明所要解决的问题
引用文献1中所公开的那样的有机无机混合系的硬涂剂难以兼顾粘接性(特别是对于玻璃的粘接性)和固化物的硬度(表面硬度)。
本发明的目的在于，提供粘接性及固化物的硬度优异的固化性树脂组合物。另外，本发明的目的在于，提供使用该固化性树脂组合物而形成的涂敷层及膜。
用于解决问题的手段
本公开1涉及一种固化性树脂组合物，其含有固化性树脂和光聚合引发剂，上述固化性树脂包含：具有阳离子聚合性基团的聚倍半硅氧烷；脂环式环氧化合物；以及具有氢键性官能团和阳离子聚合性基团、且氢键性官能团价为1.0×10-3mol/g以上的化合物。
本公开2涉及本公开1的固化性树脂组合物，其中，上述光聚合引发剂包含光阳离子聚合引发剂。
本公开3涉及一种涂敷层，其使用本公开1或2的固化性树脂组合物而形成。
本公开4涉及一种膜，其使用本公开1或2的固化性树脂组合物而形成。
以下，对本发明进行详细叙述。
本发明者对组合使用具有阳离子聚合性基团的聚倍半硅氧烷、脂环式环氧化合物、和具有氢键性官能团和阳离子聚合性基团且氢键性官能团价为1.0×10-3mol/g以上的化合物作为固化性树脂进行了研究。其结果发现，可以得到粘接性及固化物的硬度优异的固化性树脂组合物，从而完成了本发明。
本发明的固化性树脂组合物通过使用具有阳离子聚合性基团的聚倍半硅氧烷，从而低逸出气体性也优异。
本发明的固化性树脂组合物含有固化性树脂。
上述固化性树脂包含：具有阳离子聚合性基团的聚倍半硅氧烷；脂环式环氧化合物；以及具有氢键性官能团和阳离子聚合性基团、且氢键性官能团价为1.0×10-3mol/g以上的化合物。以下，将上述具有阳离子聚合性基团的聚倍半硅氧烷也称为“阳离子聚合性聚倍半硅氧烷”，将上述具有氢键性官能团和阳离子聚合性基团、且氢键性官能团价为1.0×10- 3mol/g以上的化合物也称为“含有氢键性官能团的阳离子聚合性化合物”。
通过组合含有上述阳离子聚合性聚倍半硅氧烷、上述脂环式环氧化合物及上述含有氢键性官能团的阳离子聚合性化合物，本发明的固化性树脂组合物的粘接性(特别是对于玻璃的粘接性)及固化物的硬度优异。
需要说明的是，在本说明书中，上述“聚倍半硅氧烷”是具有RSiO1.5(R为氢原子或有机基团)单元的重复结构的化合物，是具有来自在硅原子上键合有3个烷氧基等水解性基团的硅烷化合物的网络结构的化合物。
另外，关于具有氢键性官能团和脂环式环氧骨架、且氢键性官能团价为1.0×10- 3mol/g以上的化合物，作为上述含有氢键性官能团的阳离子聚合性化合物而不是上述脂环式环氧化合物来处理。
上述阳离子聚合性聚倍半硅氧烷及上述含有氢键性官能团的阳离子聚合性化合物具有阳离子聚合性基团。
作为上述阳离子聚合性基团，例如可举出：环氧基、氧杂环丁基、乙烯基醚基等。其中，优选为环氧基、氧杂环丁基。
上述阳离子聚合性聚倍半硅氧烷所具有的阳离子聚合性基团可以与上述含有氢键性官能团的阳离子聚合性化合物所具有的阳离子聚合性基团相同，也可以不同。
上述阳离子聚合性聚倍半硅氧烷可以具有无规结构、梯状结构、及笼型结构中的任意结构，也可以为具有这些结构的结构体的混合物。
上述固化性树脂100重量份中的上述阳离子聚合性聚倍半硅氧烷的含量的优选的下限为20重量份，优选的上限为80重量份。通过使上述阳离子聚合性聚倍半硅氧烷的含量为20重量份以上，得到的固化性树脂组合物的固化物的硬度变得更优异。通过使上述阳离子聚合性聚倍半硅氧烷的含量为80重量份以下，得到的固化性树脂组合物的涂布性及粘接性(特别是对于玻璃的粘接性)变得更优异。上述阳离子聚合性聚倍半硅氧烷的含量的更优选的下限为40重量份，更优选的上限为70重量份。
作为上述脂环式环氧化合物，例如可举出：3,4-环氧环己基甲基(3,4-环氧)环己基甲酸酯、4,4’-双(1,2-环氧环己烷)、四氢茚二环氧化物、脂环式环氧改性有机硅化合物、双(3,4-环氧环己基甲基)醚、己二酸双(3,4-环氧环己烷-1-基甲基)酯、2,2-双(羟基甲基)-1-丁醇的1,2-环氧-4-(2-环氧乙烷基)环己烷加成物、甲基丙烯酸[(3,4-环氧环己烷)-1-基]甲酯等。其中，从得到的固化性树脂组合物的固化性及固化物的硬度变得更优异的角度出发，更优选为3,4-环氧环己基甲基(3,4-环氧)环己基甲酸酯、4,4’-双(1,2-环氧环己烷)、四氢茚二环氧化物、脂环式环氧改性有机硅化合物、双(3,4-环氧环己基甲基)醚。
上述固化性树脂100重量份中的上述脂环式环氧化合物的含量的优选的下限为5重量份，优选的上限为50重量份。通过使上述脂环式环氧化合物的含量为5重量份以上且50重量份以下，得到的固化性树脂组合物的固化性及固化物的硬度变得更优异。上述脂环式环氧化合物的含量的更优选的下限为10重量份，更优选的上限为30重量份。
作为上述含有氢键性官能团的阳离子聚合性化合物所具有的氢键性官能团，例如可举出：羟基、氨基、酰胺基、羧基、硫醇基等。其中，优选为羟基。
另外，在上述含有氢键性官能团的阳离子聚合性化合物具有通过环氧基的开环反应而生成的羟基的情况下，优选该含有氢键性官能团的阳离子聚合性化合物还具有除通过该环氧基的开环反应而生成的羟基以外的氢键性官能团。
1分子上述含有氢键性官能团的阳离子聚合性化合物中的上述氢键性官能团的数量的优选的上限没有特别限制，实质上的上限为6个。
另外，在上述含有氢键性官能团的阳离子聚合性化合物具有通过环氧基的开环反应而生成的羟基的情况下，优选在1分子中具有1个以上除通过该环氧基的开环反应而生成的羟基以外的氢键性官能团。
上述含有氢键性官能团的阳离子聚合性化合物的氢键性官能团价的下限为1.0×10-3mol/g。通过使上述含有氢键性官能团的阳离子聚合性化合物的氢键性官能团价为1.0×10-3mol/g以上，本发明的固化性树脂组合物的粘接性(特别是对于玻璃的粘接性)变得优异。上述含有氢键性官能团的阳离子聚合性化合物的氢键性官能团价的优选的下限为2.0×10-3mol/g，更优选的下限为3.0×10-3mol/g。
上述含有氢键性官能团的阳离子聚合性化合物的氢键性官能团价的优选的上限没有特别限制，实质上的上限为3.0×10-2mol/g。
需要说明的是，在本说明书中，上述“氢键性官能团价”是通过用1分子化合物中的氢键性官能团数除以该化合物的分子量而求出的值。
从进一步提高得到的固化性树脂组合物的固化物的硬度的观点考虑，上述含有氢键性官能团的阳离子聚合性化合物优选在1分子中具有4个以上的上述的阳离子聚合性基团。
1分子上述含有氢键性官能团的阳离子聚合性化合物中的上述阳离子聚合性基团的数量的优选的上限没有特别限制，实质上的上限为6个。
作为上述含有氢键性官能团的阳离子聚合性化合物，只要是在分子结构中具有氢键性官能团和阳离子聚合性基团、且氢键性官能团价为1.0×10-3mol/g以上的化合物，就没有特别限定。其中，从得到的固化性树脂组合物的固化性及固化物的硬度的观点考虑，优选为聚甘油聚缩水甘油醚、山梨糖醇聚缩水甘油醚。
上述固化性树脂100重量份中的上述含有氢键性官能团的阳离子聚合性化合物的含量的优选的下限为2重量份，优选的上限为30重量份。通过使上述含有氢键性官能团的阳离子聚合性化合物的含量为2重量份以上，得到的固化性树脂组合物的粘接性(特别是对于玻璃的粘接性)变得更优异。通过使上述含有氢键性官能团的阳离子聚合性化合物的含量为30重量份以下，得到的固化性树脂组合物的固化物的硬度变得更优异。上述含有氢键性官能团的阳离子聚合性化合物的含量的更优选的下限为4重量份，更优选的上限为20重量份。
本发明的固化性树脂组合物含有光聚合引发剂。
上述光聚合引发剂优选包含光阳离子聚合引发剂。
上述光阳离子聚合引发剂只要通过光照射而产生质子酸或路易斯酸就没有特别限定，可以为离子性光产酸型，也可以为非离子性光产酸型。
作为上述离子性光产酸型的光阳离子聚合引发剂的阴离子部分，例如可举出BF4 -、PF6 -、SbF6 -、(BX4)-(其中，X表示至少被2个以上的氟或三氟甲基取代的苯基)等。另外，作为上述阴离子部分，还可举出PFm(CnF2n+1)6-m -(其中，式中，m为0以上且5以下的整数，n为1以上且6以下的整数)等。
作为上述离子性光产酸型的光阳离子聚合引发剂，例如可举出具有上述阴离子部分的芳香族锍盐、芳香族碘鎓盐、芳香族重氮盐、芳香族铵盐、(2,4-环戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe盐等。
作为上述芳香族锍盐，例如可举出：双(4-(二苯基锍)苯基)硫醚双六氟磷酸盐、双(4-(二苯基锍)苯基)硫醚双六氟锑酸盐、双(4-(二苯基锍)苯基)硫醚双四氟硼酸盐、双(4-(二苯基锍)苯基)硫醚四(五氟苯基)硼酸盐、二苯基-4-(苯硫基)苯基锍六氟磷酸盐、二苯基-4-(苯硫基)苯基锍六氟锑酸盐、二苯基-4-(苯硫基)苯基锍四氟硼酸盐、二苯基-4-(苯硫基)苯基锍四(五氟苯基)硼酸盐、三苯基锍六氟磷酸盐、三苯基锍六氟锑酸盐、三苯基锍四氟硼酸盐、三苯基锍四(五氟苯基)硼酸盐、双(4-(二(4-(2-羟基乙氧基))苯基锍)苯基)硫醚双六氟磷酸盐、双(4-(二(4-(2-羟基乙氧基))苯基锍)苯基)硫醚双六氟锑酸盐、双(4-(二(4-(2-羟基乙氧基))苯基锍)苯基)硫醚双四氟硼酸盐、双(4-(二(4-(2-羟基乙氧基))苯基锍)苯基)硫醚四(五氟苯基)硼酸盐、三(4-(4-乙酰基苯基)硫苯基)锍四(五氟苯基)硼酸盐等。其中，优选为三苯基锍四(五氟苯基)硼酸盐等三芳基锍四(五氟苯基)硼酸盐。
作为上述芳香族碘鎓盐，例如可举出：二苯基碘鎓六氟磷酸盐、二苯基碘鎓六氟锑酸盐、二苯基碘鎓四氟硼酸盐、二苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐、双(十二烷基苯基)碘鎓六氟磷酸盐、双(十二烷基苯基)碘鎓六氟锑酸盐、双(十二烷基苯基)碘鎓四氟硼酸盐、双(十二烷基苯基)碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基)苯基碘鎓六氟磷酸盐、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基)苯基碘鎓六氟锑酸盐、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基)苯基碘鎓四氟硼酸盐、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基)苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐等。
作为上述芳香族重氮盐，例如可举出：苯基重氮六氟磷酸盐、苯基重氮六氟锑酸盐、苯基重氮四氟硼酸盐、苯基重氮四(五氟苯基)硼酸盐等。
作为上述芳香族铵盐，例如可举出：1-苄基-2-氰基吡啶鎓六氟磷酸盐、1-苄基-2-氰基吡啶鎓六氟锑酸盐、1-苄基-2-氰基吡啶鎓四氟硼酸盐、1-苄基-2-氰基吡啶鎓四(五氟苯基)硼酸盐、1-(萘基甲基)-2-氰基吡啶鎓六氟磷酸盐、1-(萘基甲基)-2-氰基吡啶鎓六氟锑酸盐、1-(萘基甲基)-2-氰基吡啶鎓四氟硼酸盐、1-(萘基甲基)-2-氰基吡啶鎓四(五氟苯基)硼酸盐等。
作为上述(2,4-环戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe盐，例如可举出：(2,4-环戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe(II)六氟磷酸盐、(2,4-环戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe(II)六氟锑酸盐、(2,4-环戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe(II)四氟硼酸盐、(2,4-环戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe(II)四(五氟苯基)硼酸盐等。
作为上述非离子性光产酸型的光阳离子聚合引发剂，例如可举出硝基苄酯、磺酸衍生物、磷酸酯、苯酚磺酸酯、重氮萘醌、N-羟基酰亚胺磺酸酯等。
作为上述光阳离子聚合引发剂中的市售品，例如可举出Midori化学公司制的光阳离子聚合引发剂、Union Carbide公司制的光阳离子聚合引发剂、ADEKA公司制的光阳离子聚合引发剂、3M公司制的光阳离子聚合引发剂、BASF公司制的光阳离子聚合引发剂、Solvay公司制的光阳离子聚合引发剂、San-Apro公司制的光阳离子聚合引发剂等。
作为上述Midori化学公司制的光阳离子聚合引发剂，例如可举出DTS-200等。
作为上述Union Carbide公司制的光阳离子聚合引发剂，例如可举出UVI6990、UVI6974等。
作为上述ADEKA公司制的光阳离子聚合引发剂，例如可举出SP-150、SP-170等。
作为上述3M公司制的光阳离子聚合引发剂，例如可举出FC-508、FC-512等。
作为上述BASF公司制的光阳离子聚合引发剂，例如可举出IRGACURE261、IRGACURE290等。
作为上述Solvay公司制的光阳离子聚合引发剂，例如可举出PI2074等。
作为上述San-Apro公司制的光阳离子聚合引发剂，例如可举出CPI-100P、CPI-200K、CPI-210S等。
相对于上述固化性树脂100重量份，上述光聚合引发剂的含量的优选的下限为1重量份，优选的上限为20重量份。通过使上述光聚合引发剂的含量为该范围，得到的固化性树脂组合物的固化性及保存稳定性变得更优异。上述光聚合引发剂的含量的更优选的下限为3重量份，更优选的上限为15重量份。
从耐光性的观点考虑，优选本发明的固化性树脂组合物还含有紫外线吸收剂。
作为上述紫外线吸收剂，例如可举出：2-(2’-羟基-5’-甲基苯基)苯并三唑、2-乙氧基-2’-乙基草酰双苯胺(日文：2－エトキシ－2’－エチルシュウ酸ビスアニリド)、琥珀酸二甲酯-1-(2-羟基乙基)-4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶缩聚物、2-(2’-羟基-5’-甲基苯基)苯并三唑、2-(2’-羟基-4’-正辛氧基苯基)苯并三唑、2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮、2-羟基-4-正辛氧基二苯甲酮、水杨酸苯酯、水杨酸对叔丁基苯酯、2-氰基-3,3-二苯基丙烯酸2-乙基己酯、2-乙氧基-2’-乙基草酰双苯胺、琥珀酸二甲酯-1-(2-羟基乙基)-4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶缩聚物等。
相对于上述固化性树脂100重量份，上述紫外线吸收剂的含量的优选的下限为0.001重量份，优选的上限为5重量份。通过使上述紫外线吸收剂的含量为该范围，得到的固化性树脂组合物的耐光性变得更优异。上述紫外线吸收剂的含量的更优选的下限为0.1重量份，更优选的上限为1重量份。
从涂膜的平坦性的观点考虑，本发明的固化性树脂组合物优选还含有流平剂。
作为上述流平剂，例如可举出硅酮系流平剂、氟系流平剂、丙烯酸系流平剂等。
相对于上述固化性树脂100重量份，上述流平剂的含量的优选的下限为0.01重量份，优选的上限为10重量份。通过使上述流平剂的含量为该范围，得到的固化性树脂组合物的涂布性及涂膜的平坦性变得更优异。上述流平剂的含量的更优选的下限为0.03重量份，更优选的上限为1重量份。
从涂布性的观点考虑，本发明的固化性树脂组合物优选还含有触变性赋予剂。
作为上述触变性赋予剂，例如可举出：聚硅氧烷、聚丙烯酸、聚酰胺、聚乙烯醇、聚醚酯、烷基改性纤维素、肽、多肽、二氧化硅等。
相对于上述固化性树脂100重量份，上述触变性赋予剂的含量的优选的下限为0.1重量份，优选的上限为5重量份。通过使上述触变性赋予剂的含量为该范围，得到的固化性树脂组合物的涂布性变得更优异。上述触变性赋予剂的含量的更优选的下限为1重量份，更优选的上限为3重量份。
本发明的固化性树脂组合物优选不含溶剂。
通过不含上述溶剂，得到的固化性树脂组合物的低逸出气体性更优异，并且将不需要脱溶剂工序。
另外，本发明的固化性树脂组合物可以根据需要而含有染料、固化延迟剂、增强剂、粘度调整剂、抗氧剂等公知的各种添加剂。
本发明的固化性树脂组合物使用E型粘度计在25℃测定的粘度的优选的下限为500mPa·s，优选的上限为5万mPa·s。通过使上述粘度为该范围，得到的固化性树脂组合物的涂布性变得优异。上述粘度的更优选的下限为1000mPa·s，更优选的上限为1万mPa·s。
上述粘度例如可以使用作为E型粘度计的VISCOMETER TV-22(东机产业公司制)、No.1的转子以1rpm或10rpm的旋转速度进行测定。
本发明的固化性树脂组合物可以用于硬涂剂、显示器用密封剂、微型透镜等。其中，通过在光半导体元件等上形成涂敷层、或者以膜状覆盖光半导体元件等，从而适合用于对该光半导体元件等进行保护密封。
另外，使用本发明的固化性树脂组合物而形成的涂敷层也是本发明之一。另外，使用本发明的固化性树脂组合物而形成的膜也是本发明之一。
本发明的涂敷层可以通过将本发明的固化性树脂组合物涂布于光半导体元件等被涂布物上后使其固化而形成。另外，本发明的膜可以通过将本发明的固化性树脂组合物涂布于脱模膜等后使其固化而形成。
作为涂布本发明的固化性树脂组合物的方法，例如可举出旋涂法、棒涂法、喷墨法等。
本发明的固化性树脂组合物可以通过光照射而容易地固化。
作为通过光照射使本发明的固化性树脂组合物固化的方法，例如可举出：照射300nm以上且400nm以下的波长及300mJ/cm2以上且3000mJ/cm2以下的累积光量的光的方法等。
作为用于对本发明的固化性树脂组合物照射光的光源，例如可举出：低压汞灯、中压汞灯、高压汞灯、超高压汞灯、准分子激光器、化学灯、黑光灯、微波激发汞灯、金属卤化物灯、钠灯、卤素灯、氙灯、LED灯、荧光灯、太阳光、电子束照射装置等。这些光源可以单独使用，也可以组合2种以上使用。
这些光源与上述光聚合引发剂的吸收波长相配合地适当选择。
作为对本发明的固化性树脂组合物照射光的方式，例如可举出各种光源的同时照射、隔开时间差的依次照射、同时照射与依次照射的组合照射等，可以使用任意的照射方式。
本发明的固化性树脂组合物可以通过在进行了上述光照射之后进行加热而固化。
发明效果
根据本发明，能够提供粘接性及固化物的硬度优异的固化性树脂组合物。另外，根据本发明，能够提供使用该固化性树脂组合物而形成的涂敷层及膜。
具体实施方式
以下，列举实施例更详细地对本发明进行说明，但本发明并不仅限定于这些实施例。
(实施例1～7及比较例1～4)
按照表1中记载的配合比，使用搅拌混合机对各材料进行搅拌混合，从而制作实施例1～7及比较例1～4的各固化性树脂组合物。作为搅拌混合机，使用Awatori RentaroARE-310(THINKY公司制)。
＜评价＞
对于实施例及比较例中得到的各固化性树脂组合物进行了以下的评价。将结果示于表1。
(铅笔硬度)
使用线棒涂布器No.5(AS ONE公司制)将实施例及比较例中得到的各固化性树脂组合物涂布于使用厚度30μm的Kapton带设置了间隙的玻璃基板上，使得厚度达到30μm。接下来，使用金属卤化物灯照射100mW/cm2的紫外线(波长365nm)30秒钟，使固化性树脂组合物光固化，得到了试验片。
对于所得到的试验片，基于JIS K 5600-5-4对铅笔硬度进行测定。
(粘接性)
使用线棒涂布器No.5(AS ONE公司制)将实施例及比较例中得到的各固化性树脂组合物涂布于使用厚度30μm的Kapton带设置了间隙的玻璃基板上，使得厚度达到30μm。接下来，使用金属卤化物灯照射100mW/cm2的紫外线(波长365nm)30秒钟，使固化性树脂组合物光固化，得到了试验片。
对于所得到的试验片，使用切割刀以1cm间隔呈棋盘格状地切出切口，设置4个试验部位。对试验部位粘贴胶带(Nichiban公司制、“Cellotape(注册商标)No.405”)后，将胶带剥离，计数在基板上残存而未剥离的试验部位的数量。
将在基板上残存的试验部位数量为4个部位的情况设为“○”，将为1个部位以上且3个部位以下的情况设为“△”，将0个部位的情况设为“×”，对粘接性进行了评价。
[表1]
产业上的可利用性
根据本发明，能够提供粘接性及固化物的硬度优异的固化性树脂组合物。另外，根据本发明，能够提供使用该固化性树脂组合物而形成的涂敷层及膜。

Claims (4)

1.一种固化性树脂组合物，其特征在于，含有固化性树脂和光聚合引发剂，
所述固化性树脂包含：具有阳离子聚合性基团的聚倍半硅氧烷；脂环式环氧化合物；以及具有氢键性官能团和阳离子聚合性基团、且氢键性官能团价为1.0×10-3mol/g以上的化合物。
2.根据权利要求1所述的固化性树脂组合物，其中，
所述光聚合引发剂包含光阳离子聚合引发剂。
3.一种涂敷层，其使用权利要求1或2所述的固化性树脂组合物而形成。
4.一种膜，其使用权利要求1或2所述的固化性树脂组合物而形成。
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