JP2002069269A - 紫外線硬化型組成物及び光ディスク - Google Patents
紫外線硬化型組成物及び光ディスクInfo
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- JP2002069269A JP2002069269A JP2000258930A JP2000258930A JP2002069269A JP 2002069269 A JP2002069269 A JP 2002069269A JP 2000258930 A JP2000258930 A JP 2000258930A JP 2000258930 A JP2000258930 A JP 2000258930A JP 2002069269 A JP2002069269 A JP 2002069269A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】４０〜６０℃のような高温条件でも特性変化が
少なく、長期保存が可能となるカチオン重合系紫外線硬
化型組成物を提供する。 【解決手段】（Ａ）カチオン重合性化合物、（Ｂ）ヨー
ドニウム系光カチオン重合開始剤、及び（Ｃ）ラジカル
禁止剤又は酸化防止剤を含有する紫外線硬化型組成物。
少なく、長期保存が可能となるカチオン重合系紫外線硬
化型組成物を提供する。 【解決手段】（Ａ）カチオン重合性化合物、（Ｂ）ヨー
ドニウム系光カチオン重合開始剤、及び（Ｃ）ラジカル
禁止剤又は酸化防止剤を含有する紫外線硬化型組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、紫外線照射により
硬化する塗料、接着剤、インキ等の紫外線硬化型組成物
に関する。特に、デジタルバーサタイルディスク又はデ
ジタルビデオディスク（ＤＶＤ）等の貼り合わせ型光デ
ィスクの製造に適した接着剤組成物に関する。
硬化する塗料、接着剤、インキ等の紫外線硬化型組成物
に関する。特に、デジタルバーサタイルディスク又はデ
ジタルビデオディスク（ＤＶＤ）等の貼り合わせ型光デ
ィスクの製造に適した接着剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】J.V.CrivelloらがJournal of Radiation
Curing,4(3),2(1977)等において芳香族ヨードニウム塩
を光開始剤とする光カチオン重合を報告して以来、芳香
族ヨードニウム塩を含有するカチオン重合系紫外線硬化
型組成物が、例えば、特開昭６３−２４８８２５号公
報、特開平１１−２１７５１８号公報、特開平１１−３
１５１３２号公報等に記載されるように、塗料、接着
剤、インキ等の用途に応用されてきた。
Curing,4(3),2(1977)等において芳香族ヨードニウム塩
を光開始剤とする光カチオン重合を報告して以来、芳香
族ヨードニウム塩を含有するカチオン重合系紫外線硬化
型組成物が、例えば、特開昭６３−２４８８２５号公
報、特開平１１−２１７５１８号公報、特開平１１−３
１５１３２号公報等に記載されるように、塗料、接着
剤、インキ等の用途に応用されてきた。
【０００３】しかしながら、芳香族ヨードニウム塩を含
有する紫外線硬化型組成物は、夏期や高温地域の輸送等
におけるように高い温度条件に曝されると、次第に粘度
が上昇したり、ゲル化が生じる問題があった。このた
め、安定した品質を保持するためには、その保存や輸送
において冷却装置を設けることが必要とされ、コストの
上昇を招いていた。
有する紫外線硬化型組成物は、夏期や高温地域の輸送等
におけるように高い温度条件に曝されると、次第に粘度
が上昇したり、ゲル化が生じる問題があった。このた
め、安定した品質を保持するためには、その保存や輸送
において冷却装置を設けることが必要とされ、コストの
上昇を招いていた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、従来
の芳香族ヨードニウム塩を含有する紫外線硬化型組成部
において問題となった保存安定性の不良を組成的な面か
ら改善し、長期間の保存に対しても特性が安定的に保持
されるカチオン重合系紫外線硬化型組成物を提供するこ
とにある。
の芳香族ヨードニウム塩を含有する紫外線硬化型組成部
において問題となった保存安定性の不良を組成的な面か
ら改善し、長期間の保存に対しても特性が安定的に保持
されるカチオン重合系紫外線硬化型組成物を提供するこ
とにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、芳香族ヨ
ードニウム塩がラジカルとの酸化還元反応によって重合
開始種を発生することから、４０〜６０℃のような高い
温度条件において経時的に粘度が上昇したり、ゲル化す
るのは、熱的に発生するラジカルと関係があると推定し
た。
ードニウム塩がラジカルとの酸化還元反応によって重合
開始種を発生することから、４０〜６０℃のような高い
温度条件において経時的に粘度が上昇したり、ゲル化す
るのは、熱的に発生するラジカルと関係があると推定し
た。
【０００６】そこで、本発明者らは、上記課題を解決す
るため、ラジカルを不活性化する化合物を種々検討した
結果、ラジカル重合禁止剤又は酸化防止剤を含有させる
ことにより、粘度の上昇が少なく、長期の保存が可能に
なることを見出し、本発明を完成させるに至った。
るため、ラジカルを不活性化する化合物を種々検討した
結果、ラジカル重合禁止剤又は酸化防止剤を含有させる
ことにより、粘度の上昇が少なく、長期の保存が可能に
なることを見出し、本発明を完成させるに至った。
【０００７】即ち、本発明は、（Ａ）カチオン重合性化
合物、（Ｂ）ヨードニウム系光カチオン重合開始剤、及
び（Ｃ）ラジカル禁止剤又は酸化防止剤を含有すること
を特徴とする紫外線硬化型組成物、及びこれを接着剤と
して用いた貼り合わせ型の光ディスクを提供するもので
ある。
合物、（Ｂ）ヨードニウム系光カチオン重合開始剤、及
び（Ｃ）ラジカル禁止剤又は酸化防止剤を含有すること
を特徴とする紫外線硬化型組成物、及びこれを接着剤と
して用いた貼り合わせ型の光ディスクを提供するもので
ある。
【０００８】ここで、本発明の紫外線硬化型組成物に用
いるラジカル禁止剤及び酸化防止剤としては、特にフェ
ノール系化合物であることが硬化性の面から好ましい。
フェノール系のラジカル禁止剤又は酸化防止剤が特に好
ましい理由は、これらの材料の塩基性が一般に小さいの
で、過度の重合阻害因子となって硬化不良を引き起こす
ことが少ないためであると考えられる。
いるラジカル禁止剤及び酸化防止剤としては、特にフェ
ノール系化合物であることが硬化性の面から好ましい。
フェノール系のラジカル禁止剤又は酸化防止剤が特に好
ましい理由は、これらの材料の塩基性が一般に小さいの
で、過度の重合阻害因子となって硬化不良を引き起こす
ことが少ないためであると考えられる。
【０００９】本発明の紫外線硬化型組成物は、長期保存
安定性と紫外線照射後の硬化性が良好であり、これを貼
り合わせ型光ディスクの接着剤として用いることで、安
定した品質の光ディスクを提供することができる。
安定性と紫外線照射後の硬化性が良好であり、これを貼
り合わせ型光ディスクの接着剤として用いることで、安
定した品質の光ディスクを提供することができる。
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明に用いられる（Ａ）カチオ
ン重合性化合物としては、カチオン重合してポリマーを
形成する化合物であれば、特に制限無く使用できるが、
好適なものとしては、エポキシ基を有する化合物、オキ
セタン基を有する化合物、ビニルエーテル化合物等が挙
げられる。
ン重合性化合物としては、カチオン重合してポリマーを
形成する化合物であれば、特に制限無く使用できるが、
好適なものとしては、エポキシ基を有する化合物、オキ
セタン基を有する化合物、ビニルエーテル化合物等が挙
げられる。
【００１１】エポキシ基を有する化合物には、例えば、
グリシジルエーテル型エポキシ樹脂、脂環エポキシ樹
脂、ビニル基を有するオリゴマーをエポキシ化した樹脂
等が挙げられる。
グリシジルエーテル型エポキシ樹脂、脂環エポキシ樹
脂、ビニル基を有するオリゴマーをエポキシ化した樹脂
等が挙げられる。
【００１２】グリシジルエーテル型エポキシ樹脂の具体
例として、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェ
ノールＦ型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポ
キシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、水添
ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡの
アルキレンオキサイド付加体のジグリシジルエーテル、
ビスフェノールＦのアルキレンオキサイド付加体のジグ
リシジルエーテル、水素添加ビスフェノールＡのアルキ
レンオキサイド付加体のジグリシジルエーテル、エチレ
ングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコ
ールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジ
グリシジルエーテル、ブタンジオールジグリシジルエー
テル、ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、シクロ
ヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、ポリプロ
ピレングリコールジグリシジルエーテル、トリメチロー
ルプロパンジ及び／又はトリグリシジルエーテル、ペン
タエリスリトールトリ及び／又はテトラグリシジルエー
テル、ソルビトールヘプタ及び／又はヘキサグリシジル
エーテル、レゾルシンジグリシジルエーテル等を挙げる
ことができる。
例として、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェ
ノールＦ型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポ
キシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、水添
ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡの
アルキレンオキサイド付加体のジグリシジルエーテル、
ビスフェノールＦのアルキレンオキサイド付加体のジグ
リシジルエーテル、水素添加ビスフェノールＡのアルキ
レンオキサイド付加体のジグリシジルエーテル、エチレ
ングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコ
ールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジ
グリシジルエーテル、ブタンジオールジグリシジルエー
テル、ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、シクロ
ヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、ポリプロ
ピレングリコールジグリシジルエーテル、トリメチロー
ルプロパンジ及び／又はトリグリシジルエーテル、ペン
タエリスリトールトリ及び／又はテトラグリシジルエー
テル、ソルビトールヘプタ及び／又はヘキサグリシジル
エーテル、レゾルシンジグリシジルエーテル等を挙げる
ことができる。
【００１３】これらエポキシ樹脂は原料であるエピクロ
ルヒドリンに起因して塩素が結合した有機分子を不純物
として含有するが、光ディスク等の用途に使用する場合
には塩素は高温高湿試験においてアルミニウム等、金属
薄膜の腐食の原因となるために、組成物中の塩素含有量
は低い方が好ましく、更に１％以下であることが特に好
ましい。
ルヒドリンに起因して塩素が結合した有機分子を不純物
として含有するが、光ディスク等の用途に使用する場合
には塩素は高温高湿試験においてアルミニウム等、金属
薄膜の腐食の原因となるために、組成物中の塩素含有量
は低い方が好ましく、更に１％以下であることが特に好
ましい。
【００１４】グリシジルエーテル型エポキシ樹脂の市販
品としては、例えば、エピクロン８４０、８４０Ｓ、８
５０、８５０Ｓ、８６０、１０５０、８３０、７０５、
７０７、７２０、７２５、Ｎ−６６５、ＥＸＡ−７０１
５（全塩素０．１４％）（以上、大日本インキ化学工業
社製）、ＥＸ−２０１、ＥＸ−２１１、ＥＸ−２１２、
ＥＸ−２１６、ＥＸ−２５２、ＥＸ−３２１、ＥＸ−６
２２、ＥＸ−６１１、ＥＸ−２１６Ｌ（全塩素０．１９
％）（以上、ナガセ化成社製）、ＳＲ−１６Ｈ、ＳＲ−
ＮＰＧ、ＮＰＧ−ＤＧＥ低塩素品（全塩素０．９１
％）、ＳＲ−１６ＨＬ（ＥＸ）（全塩素０．２４％）、
ＳＲ−１６ＫＦ（全塩素０．２０％）（以上、阪本薬品
社製）等が入手できる。
品としては、例えば、エピクロン８４０、８４０Ｓ、８
５０、８５０Ｓ、８６０、１０５０、８３０、７０５、
７０７、７２０、７２５、Ｎ−６６５、ＥＸＡ−７０１
５（全塩素０．１４％）（以上、大日本インキ化学工業
社製）、ＥＸ−２０１、ＥＸ−２１１、ＥＸ−２１２、
ＥＸ−２１６、ＥＸ−２５２、ＥＸ−３２１、ＥＸ−６
２２、ＥＸ−６１１、ＥＸ−２１６Ｌ（全塩素０．１９
％）（以上、ナガセ化成社製）、ＳＲ−１６Ｈ、ＳＲ−
ＮＰＧ、ＮＰＧ−ＤＧＥ低塩素品（全塩素０．９１
％）、ＳＲ−１６ＨＬ（ＥＸ）（全塩素０．２４％）、
ＳＲ−１６ＫＦ（全塩素０．２０％）（以上、阪本薬品
社製）等が入手できる。
【００１５】脂環エポキシ樹脂の具体例として、３，４
−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシ
クロヘキシルカルボキシレート、リモネンジエポキシド
等を挙げることが出来る。
−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシ
クロヘキシルカルボキシレート、リモネンジエポキシド
等を挙げることが出来る。
【００１６】脂環エポキシ樹脂の市販品として、ＵＶＲ
−６１０５、ＵＶＲ−６１１０、ＵＶＲ−６１２８（以
上ユニオンカーバイド社製）、セロキサイド２０２１、
セロキサイド２０８１、２０８３、２０８５、３００
０、エポリードＧＴ３０１、ＧＴ３０２、ＧＴ４０１、
ＧＴ４０３（以上ダイセル化学工業社製）等が入手でき
る。
−６１０５、ＵＶＲ−６１１０、ＵＶＲ−６１２８（以
上ユニオンカーバイド社製）、セロキサイド２０２１、
セロキサイド２０８１、２０８３、２０８５、３００
０、エポリードＧＴ３０１、ＧＴ３０２、ＧＴ４０１、
ＧＴ４０３（以上ダイセル化学工業社製）等が入手でき
る。
【００１７】ビニル基を有するオリゴマーをエポキシ化
した樹脂としては、具体的に、環状オレフィン化合物の
エポキシ化物、エポキシ化ポリブタジエン、エポキシ化
ポリイソプレン、エポキシ化ブタジエン-スチレン共重
合体エポキシ化イソプレン-スチレン共重合体等を挙げ
ることができる。
した樹脂としては、具体的に、環状オレフィン化合物の
エポキシ化物、エポキシ化ポリブタジエン、エポキシ化
ポリイソプレン、エポキシ化ブタジエン-スチレン共重
合体エポキシ化イソプレン-スチレン共重合体等を挙げ
ることができる。
【００１８】ビニル基を有するオリゴマーをエポキシ化
した樹脂の市販品としては、ＥＨＰＥ３１５０、エポリ
ードＰＢ３６００、ＰＢ４７００、Ｄ１００、Ｄ２０
０、エポフレンドＡ１００５、Ａ１０１０、Ａ１０２０
（以上ダイセル化学工業社製）等が入手できる。
した樹脂の市販品としては、ＥＨＰＥ３１５０、エポリ
ードＰＢ３６００、ＰＢ４７００、Ｄ１００、Ｄ２０
０、エポフレンドＡ１００５、Ａ１０１０、Ａ１０２０
（以上ダイセル化学工業社製）等が入手できる。
【００１９】オキセタン環を有する化合物の具体例とし
て、１，４−ビス［（３−エチル−３−オキセタニルメ
トキシ）メチル］ベンゼン、１，４−ビス［（３−メチ
ル−３−オキセタニルメトキシ）メチル］ベンゼン、３
−メチル−３−グリシジルオキセタン、３−エチル−３
−グリシジルオキセタン、３−メチル−３−ヒドロキシ
メチルオキセタン、３−エチル−３−ヒドロキシメチル
オキセタン等を挙げることが出来る。
て、１，４−ビス［（３−エチル−３−オキセタニルメ
トキシ）メチル］ベンゼン、１，４−ビス［（３−メチ
ル−３−オキセタニルメトキシ）メチル］ベンゼン、３
−メチル−３−グリシジルオキセタン、３−エチル−３
−グリシジルオキセタン、３−メチル−３−ヒドロキシ
メチルオキセタン、３−エチル−３−ヒドロキシメチル
オキセタン等を挙げることが出来る。
【００２０】オキセタン環を有する化合物の市販品とし
ては、ＸＤＯ、ＭＯＸＡ、ＥＯＸＡ、Ｏｌｉｇｏ−ＯＸ
Ｔ（以上東亞合成社製）等を入手できる。
ては、ＸＤＯ、ＭＯＸＡ、ＥＯＸＡ、Ｏｌｉｇｏ−ＯＸ
Ｔ（以上東亞合成社製）等を入手できる。
【００２１】本発明に使用する（Ｂ）ヨードニウム系光
カチオン重合開始剤は、紫外線の照射によってカチオン
重合を開始する芳香族ヨードニウム塩であり、例えば、
カチオン部分が、芳香族ヨードニウムであり、アニオン
部分が、ＢＦ4 -、ＰＦ6 -、ＳｂＦ6 -、［ＢＸ4］-（ただ
し、Ｘは少なくとも２つ以上のフッ素又はトリフルオロ
メチル基で置換されたフェニル基）で構成されるオニウ
ム塩が挙げることができる。
カチオン重合開始剤は、紫外線の照射によってカチオン
重合を開始する芳香族ヨードニウム塩であり、例えば、
カチオン部分が、芳香族ヨードニウムであり、アニオン
部分が、ＢＦ4 -、ＰＦ6 -、ＳｂＦ6 -、［ＢＸ4］-（ただ
し、Ｘは少なくとも２つ以上のフッ素又はトリフルオロ
メチル基で置換されたフェニル基）で構成されるオニウ
ム塩が挙げることができる。
【００２２】具体例としては、ジフェニルヨードニウム
ヘキサフルオロホスフェート、ジフェニルヨードニウム
ヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウ
ムテトラフルオロボレート、ジフェニルヨードニウムテ
トラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス
（ドデシルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロホス
フェート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムヘキ
サフルオロアンチモネート、ビス（ドデシルフェニル）
ヨードニウムテトラフルオロボレート、ビス（ドデシル
フェニル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフ
ェニル）ボレート、４−メチルフェニル−４−（１−メ
チルエチル）フェニルヨードニウムヘキサフルオロホス
フェート、４−メチルフェニル−４−（１−メチルエチ
ル）フェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネー
ト、４−メチルフェニル−４−（１−メチルエチル）フ
ェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、４−メチ
ルフェニル−４−（１−メチルエチル）フェニルヨード
ニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート
等が挙げられる。
ヘキサフルオロホスフェート、ジフェニルヨードニウム
ヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウ
ムテトラフルオロボレート、ジフェニルヨードニウムテ
トラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス
（ドデシルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロホス
フェート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムヘキ
サフルオロアンチモネート、ビス（ドデシルフェニル）
ヨードニウムテトラフルオロボレート、ビス（ドデシル
フェニル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフ
ェニル）ボレート、４−メチルフェニル−４−（１−メ
チルエチル）フェニルヨードニウムヘキサフルオロホス
フェート、４−メチルフェニル−４−（１−メチルエチ
ル）フェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネー
ト、４−メチルフェニル−４−（１−メチルエチル）フ
ェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、４−メチ
ルフェニル−４−（１−メチルエチル）フェニルヨード
ニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート
等が挙げられる。
【００２３】ヨードニウム系光カチオン重合開始剤の市
販品として、例えば、ＳＡＲＣＡＴＣＤ−１０１２（サ
ートマー社製）、ＢＢＩ−１０２、ＢＢＩ−１０３（以
上みどり化学社製）、ＲＨＯＤＯＲＳＩＬ ＰＩ２０７
４（ローディア社製）等が入手できる。
販品として、例えば、ＳＡＲＣＡＴＣＤ−１０１２（サ
ートマー社製）、ＢＢＩ−１０２、ＢＢＩ−１０３（以
上みどり化学社製）、ＲＨＯＤＯＲＳＩＬ ＰＩ２０７
４（ローディア社製）等が入手できる。
【００２４】これら光カチオン重合開始剤のうち、アニ
オン部分が、［ＢＸ4］-（ただし、Ｘは少なくとも２つ
以上のフッ素又はトリフルオロメチル基で置換されたフ
ェニル基）で構成されるオニウム塩が、光ディスクの用
途に対してはアルミニウム等の金属薄膜への腐食性が低
いので、より好ましい。
オン部分が、［ＢＸ4］-（ただし、Ｘは少なくとも２つ
以上のフッ素又はトリフルオロメチル基で置換されたフ
ェニル基）で構成されるオニウム塩が、光ディスクの用
途に対してはアルミニウム等の金属薄膜への腐食性が低
いので、より好ましい。
【００２５】この条件を満足する市販品の光カチオン重
合開始剤としては、例えば、上に列挙した中では、ＲＨ
ＯＤＯＲＳＩＬ ＰＩ２０７４等が挙げられる。
合開始剤としては、例えば、上に列挙した中では、ＲＨ
ＯＤＯＲＳＩＬ ＰＩ２０７４等が挙げられる。
【００２６】上記光カチオン重合開始剤は、単独若しく
は２種類以上を組み合わせて使用してもよい。その使用
量は、特に制限がないが、経済性等の面から紫外線硬化
型接着剤組成物１００重量部あたり０．３〜１０部が好
ましい。
は２種類以上を組み合わせて使用してもよい。その使用
量は、特に制限がないが、経済性等の面から紫外線硬化
型接着剤組成物１００重量部あたり０．３〜１０部が好
ましい。
【００２７】さらに、硬化性を高める目的で、光ラジカ
ル発生剤又は増感剤を使用しても良い。そのような材料
としては、例えば、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−
フェニルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘ
キシルフェニルケトン等のヒドロキシアセトフェノン化
合物、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソブチ
ルエーテル等のベンゾイン化合物、ベンゾフェノン、４
−フェニルベンゾフェノン、イソフタロフェノン、４−
ベンゾイル−４’−メチルフェニルスルフィド等のベン
ゾフェノン化合物、２，４−ジエチルチオキサントン、
２−イソプロピルチオキサントン、２−クロロチオキサ
ントン等のチオキオサントン化合物、２，４，６−トリ
メチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、ビス
（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４トリメ
チルペンチルホスフィンオキシド等のアシルホスフィン
オキシド化合物、ベンジルジメチルケタール、ベンジル
等が挙げられる。
ル発生剤又は増感剤を使用しても良い。そのような材料
としては、例えば、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−
フェニルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘ
キシルフェニルケトン等のヒドロキシアセトフェノン化
合物、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソブチ
ルエーテル等のベンゾイン化合物、ベンゾフェノン、４
−フェニルベンゾフェノン、イソフタロフェノン、４−
ベンゾイル−４’−メチルフェニルスルフィド等のベン
ゾフェノン化合物、２，４−ジエチルチオキサントン、
２−イソプロピルチオキサントン、２−クロロチオキサ
ントン等のチオキオサントン化合物、２，４，６−トリ
メチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、ビス
（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４トリメ
チルペンチルホスフィンオキシド等のアシルホスフィン
オキシド化合物、ベンジルジメチルケタール、ベンジル
等が挙げられる。
【００２８】これら光ラジカル発生剤及び増感剤の市販
品としては、例えば、イルガキュア１８４、イルガキュ
ア６５１、イルガキュア８１９、ダロキュア１１７３
（以上、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製）、ル
シリンＴＰＯ（ＢＡＳＦ社製）、バイキュア５５（アク
ゾ・ノーベル社製）、カヤキュアＤＥＴＸ−Ｓ、カヤキ
ュアＢＰ−１００（日本化薬社製）、スピードキュアＢ
ＭＤＳ（ランブソン社製）等が挙げられる。
品としては、例えば、イルガキュア１８４、イルガキュ
ア６５１、イルガキュア８１９、ダロキュア１１７３
（以上、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製）、ル
シリンＴＰＯ（ＢＡＳＦ社製）、バイキュア５５（アク
ゾ・ノーベル社製）、カヤキュアＤＥＴＸ−Ｓ、カヤキ
ュアＢＰ−１００（日本化薬社製）、スピードキュアＢ
ＭＤＳ（ランブソン社製）等が挙げられる。
【００２９】これらのうち特に、ヒドロキシアセトフェ
ノン化合物、ベンゾフェノン化合物、チオキオサントン
化合物を使用すると、均一で且つ高い硬化性が得られる
ので好ましい。
ノン化合物、ベンゾフェノン化合物、チオキオサントン
化合物を使用すると、均一で且つ高い硬化性が得られる
ので好ましい。
【００３０】上に挙げた光ラジカル発生剤の市販品の中
では、ヒドロキシアセトフェノン化合物としてはイルガ
キュア１８４、ダロキュア１１７３、ベンゾフェノン化
合物としては、カヤキュアＢＰ−１００、スピードキュ
アＢＭＤＳ、チオキオサントン化合物としてはカヤキュ
アＤＥＴＸ−Ｓがそれぞれ該当する。
では、ヒドロキシアセトフェノン化合物としてはイルガ
キュア１８４、ダロキュア１１７３、ベンゾフェノン化
合物としては、カヤキュアＢＰ−１００、スピードキュ
アＢＭＤＳ、チオキオサントン化合物としてはカヤキュ
アＤＥＴＸ−Ｓがそれぞれ該当する。
【００３１】（Ｃ）光ラジカル発生剤の使用量は、
（Ｂ）光カチオン重合開始剤／（Ｃ）光ラジカル発生剤
の重量比が、０．２〜１０になるようにすることが好ま
しい。前記重量比が、１０より大きいと、硬化速度の向
上に十分な効果が得られず、０．２より小さくても、こ
れ以上硬化性に対する効果はもはやなく、コストアップ
になるだけでなく、耐候性が悪化する場合がある。
（Ｂ）光カチオン重合開始剤／（Ｃ）光ラジカル発生剤
の重量比が、０．２〜１０になるようにすることが好ま
しい。前記重量比が、１０より大きいと、硬化速度の向
上に十分な効果が得られず、０．２より小さくても、こ
れ以上硬化性に対する効果はもはやなく、コストアップ
になるだけでなく、耐候性が悪化する場合がある。
【００３２】本発明に使用する（Ｃ）ラジカル禁止剤又
は酸化防止剤としては公知の化合物が使用できるが、特
にフェノール系の化合物であることが好ましい。
は酸化防止剤としては公知の化合物が使用できるが、特
にフェノール系の化合物であることが好ましい。
【００３３】フェノール系ラジカル禁止剤としては、例
えば、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエー
テル、モノ-t-ブチルハイドロキノン、p-t-ブチルカテ
コール、2,6-ジ-t-ブチルフェノール、2,4-ジ-t-ブチル
フェノール、2-t-ブチル-4,6-ジメチルフェノール、2,6
-ジ-t-ブチル-4-メチルフェノール、2,4,6-トリ-t-ブチ
ルフェノール等が挙げられる。
えば、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエー
テル、モノ-t-ブチルハイドロキノン、p-t-ブチルカテ
コール、2,6-ジ-t-ブチルフェノール、2,4-ジ-t-ブチル
フェノール、2-t-ブチル-4,6-ジメチルフェノール、2,6
-ジ-t-ブチル-4-メチルフェノール、2,4,6-トリ-t-ブチ
ルフェノール等が挙げられる。
【００３４】フェノール系酸化防止剤としては、例え
ば、n-オクタデシル 3-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシ
フェニル)プロピオネート、3,9-ビス(2-(3-(3-t-ブチル
-4-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)-プロピオニルオキシ
-1,1-ジメチルエチル)-2,4,8,10-テトラオキサスピロ(5
・5)ウンデカン、トリエチレングリコールビス(3-(3-t-
ブチル-5-メチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネー
ト)、テトラキス(メチレン(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロ
キシフェニル)プロピオネート)メタン、2,6-ジ-t-ブチ
ル-4-メチルフェノール、2,6-ジ-t-ブチル-4-エチルフ
ェノール、2,4,6-トリ-t-ブチルフェノール、2,6-ジ-t-
ブチル-4-ヒドロキシメチルフェノール、2,2'-メチレン
ビス(4-メチル-6-t-ブチルフェノール)、2,2'-メチレン
ビス(4-エチル-6-t-ブチルフェノール)、2,2'-メチレン
ビス(6-シクロヘキシル-4-メチルフェノール)、2,2'-メ
チレンビス(4,6-ジ-t-ブチルフェノール)、2,2'-エチリ
デンビス(4,6-ジ-t-ブチルフェノール)、4,4'-メチレン
ビス(2,6-ジ-t-ブチルフェノール)、4,4'-ブチリデンビ
ス(3-メチル-6-t-ブチルフェノール)、4,4'-チオビス(3
-メチル-6-t-ブチルフェノール)、2,4-ビス((オクチル
チオ)メチル)-o-クレゾール、2,2'-メチレンビス(4-メ
チル-6-t-ブチルフェノール)、1,3,5-トリメチル-2,4,6
-トリス(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)ベン
ゼン等が挙げられる。
ば、n-オクタデシル 3-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシ
フェニル)プロピオネート、3,9-ビス(2-(3-(3-t-ブチル
-4-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)-プロピオニルオキシ
-1,1-ジメチルエチル)-2,4,8,10-テトラオキサスピロ(5
・5)ウンデカン、トリエチレングリコールビス(3-(3-t-
ブチル-5-メチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネー
ト)、テトラキス(メチレン(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロ
キシフェニル)プロピオネート)メタン、2,6-ジ-t-ブチ
ル-4-メチルフェノール、2,6-ジ-t-ブチル-4-エチルフ
ェノール、2,4,6-トリ-t-ブチルフェノール、2,6-ジ-t-
ブチル-4-ヒドロキシメチルフェノール、2,2'-メチレン
ビス(4-メチル-6-t-ブチルフェノール)、2,2'-メチレン
ビス(4-エチル-6-t-ブチルフェノール)、2,2'-メチレン
ビス(6-シクロヘキシル-4-メチルフェノール)、2,2'-メ
チレンビス(4,6-ジ-t-ブチルフェノール)、2,2'-エチリ
デンビス(4,6-ジ-t-ブチルフェノール)、4,4'-メチレン
ビス(2,6-ジ-t-ブチルフェノール)、4,4'-ブチリデンビ
ス(3-メチル-6-t-ブチルフェノール)、4,4'-チオビス(3
-メチル-6-t-ブチルフェノール)、2,4-ビス((オクチル
チオ)メチル)-o-クレゾール、2,2'-メチレンビス(4-メ
チル-6-t-ブチルフェノール)、1,3,5-トリメチル-2,4,6
-トリス(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)ベン
ゼン等が挙げられる。
【００３５】フェノール系ラジカル禁止剤並びにフェノ
ール系酸化防止剤の市販品としては、スミライザーＢＨ
Ｔ、ＢＰ−７６、ＭＤＰ−Ｓ、Ｓ、ＢＢＭ−Ｓ、ＷＸ−
Ｒ、ＢＰ−１０１、ＧＡ−８０（以上住友化学社製）、
アデカスタブＡＯ−２０、ＡＯ−３０、ＡＯ−４０、Ａ
Ｏ−５０、ＡＯ−６０、ＡＯ−７０、ＡＯ−７５、ＡＯ
−８０、ＡＯ−３３０（以上旭電化社製）、イルガノッ
クス１０１０、１０３５、１０７６、１１３５、１１４
１、１３３０、２４５（以上チバスペシャルティケミカ
ルズ社製）等が入手できる。
ール系酸化防止剤の市販品としては、スミライザーＢＨ
Ｔ、ＢＰ−７６、ＭＤＰ−Ｓ、Ｓ、ＢＢＭ−Ｓ、ＷＸ−
Ｒ、ＢＰ−１０１、ＧＡ−８０（以上住友化学社製）、
アデカスタブＡＯ−２０、ＡＯ−３０、ＡＯ−４０、Ａ
Ｏ−５０、ＡＯ−６０、ＡＯ−７０、ＡＯ−７５、ＡＯ
−８０、ＡＯ−３３０（以上旭電化社製）、イルガノッ
クス１０１０、１０３５、１０７６、１１３５、１１４
１、１３３０、２４５（以上チバスペシャルティケミカ
ルズ社製）等が入手できる。
【００３６】また、本発明の紫外線硬化型接着剤組成物
には必要であれば、本発明の効果を損なわない範囲内
で、ポリオール、無機充填剤、無機イオン交換体、レベ
リング剤、粘度調整剤、シランカップリング剤、顔料・
有機染料等の着色剤、等を併用することができる。
には必要であれば、本発明の効果を損なわない範囲内
で、ポリオール、無機充填剤、無機イオン交換体、レベ
リング剤、粘度調整剤、シランカップリング剤、顔料・
有機染料等の着色剤、等を併用することができる。
【００３７】本発明の組成物は、塗料、接着剤、インキ
の用途に特に制限無く適用することが出来るが、ここで
は、ＤＶＤ等の貼り合わせ型光ディスクに使用する方法
について説明する。
の用途に特に制限無く適用することが出来るが、ここで
は、ＤＶＤ等の貼り合わせ型光ディスクに使用する方法
について説明する。
【００３８】本発明の組成物は、基板上に均一な厚みの
塗膜をスピンコート法やスクリーン印刷法等を用いて形
成した後、紫外線を照射し、もう１枚の基板を貼り合わ
せて、目的の光ディスクを得ることができる。また、接
着剤層に気泡が残ることを防止する目的で、以下のよう
な方法で目的の光ディスクを得ることができる。
塗膜をスピンコート法やスクリーン印刷法等を用いて形
成した後、紫外線を照射し、もう１枚の基板を貼り合わ
せて、目的の光ディスクを得ることができる。また、接
着剤層に気泡が残ることを防止する目的で、以下のよう
な方法で目的の光ディスクを得ることができる。
【００３９】（１）組成物を滴下しながら紫外線を照射
し、基板上にリング状に塗布した後、もう１枚の基板を
重ね合わせ、スピンコーター等高速回転することにより
組成物を展延して、貼り合わせる方法。
し、基板上にリング状に塗布した後、もう１枚の基板を
重ね合わせ、スピンコーター等高速回転することにより
組成物を展延して、貼り合わせる方法。
【００４０】（２）組成物を滴下しながら紫外線を照射
し、２枚の基板上にリング状に塗布した後、滴下した面
同士を対向させ重ね合わせ、自重又は加圧することによ
り組成物を展延して、貼り合わせる方法。
し、２枚の基板上にリング状に塗布した後、滴下した面
同士を対向させ重ね合わせ、自重又は加圧することによ
り組成物を展延して、貼り合わせる方法。
【００４１】（３）組成物を基板上にリング状に滴下し
た後、紫外線を照射し、もう１枚の基板を重ね合わせ、
スピンコーター等高速回転することにより組成物を展延
して、貼り合わせる方法。
た後、紫外線を照射し、もう１枚の基板を重ね合わせ、
スピンコーター等高速回転することにより組成物を展延
して、貼り合わせる方法。
【００４２】（４）組成物を２枚の基板上にリング状に
滴下した後、２枚の基板に紫外線を照射し、滴下した面
同士を対向させ重ね合わせ、自重又は加圧することによ
り組成物を展延して、貼り合わせる方法。
滴下した後、２枚の基板に紫外線を照射し、滴下した面
同士を対向させ重ね合わせ、自重又は加圧することによ
り組成物を展延して、貼り合わせる方法。
【００４３】本発明の組成物を硬化させるために用いる
紫外線照射の方法としては、一般的な連続光照射以外
に、閃光照射方式を使用してもよい。ランプは、メタル
ハライドランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、
キセノンランプ等が使用できる。紫外線の照射量は、組
成物を十分に硬化させるために、０．０５Ｊ／ｃｍ2以
上が好ましい。
紫外線照射の方法としては、一般的な連続光照射以外
に、閃光照射方式を使用してもよい。ランプは、メタル
ハライドランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、
キセノンランプ等が使用できる。紫外線の照射量は、組
成物を十分に硬化させるために、０．０５Ｊ／ｃｍ2以
上が好ましい。
【００４４】
【実施例】次に、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説
明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。尚、以下実施例中「部」は「質量部」を表す。
明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。尚、以下実施例中「部」は「質量部」を表す。
【００４５】実施例１ 水添ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（大日本インキ化
学工業社製ＥＸＡ−７０１５）２５部、固形ビスフェノ
ールＡ型エポキシ樹脂（大日本インキ化学工業社製エピ
クロン１０５０）２０部、１，６−ヘキサンジオールジ
グリシジルエーテル（阪本薬品社製ＳＲ−１６ＨＬ）５
５部、フェノール系酸化防止剤アデカスタブＡＯ−８０
（旭電化社製）０．５部を９０℃で３時間混合溶解した
後、６０℃まで温度を下げ、ヨードニウム系光カチオン
重合開始剤ＲＨＯＤＯＲＳＩＬＰＩ２０７４（ローディ
ア社製）０．５部、光ラジカル発生剤イルガキュア１８
４（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製）０．５
部、レベリング剤Ｌ−７６０４（日本ユニカー社製）
０．２部を加え、１時間混合溶解し、紫外線硬化型組成
物を調製した。
学工業社製ＥＸＡ−７０１５）２５部、固形ビスフェノ
ールＡ型エポキシ樹脂（大日本インキ化学工業社製エピ
クロン１０５０）２０部、１，６−ヘキサンジオールジ
グリシジルエーテル（阪本薬品社製ＳＲ−１６ＨＬ）５
５部、フェノール系酸化防止剤アデカスタブＡＯ−８０
（旭電化社製）０．５部を９０℃で３時間混合溶解した
後、６０℃まで温度を下げ、ヨードニウム系光カチオン
重合開始剤ＲＨＯＤＯＲＳＩＬＰＩ２０７４（ローディ
ア社製）０．５部、光ラジカル発生剤イルガキュア１８
４（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製）０．５
部、レベリング剤Ｌ−７６０４（日本ユニカー社製）
０．２部を加え、１時間混合溶解し、紫外線硬化型組成
物を調製した。
【００４６】実施例２ 実施例１において、フェノール系酸化防止剤としてアデ
カスタブＡＯ−８０を０．５部の代わりに同化合物１部
を用いた以外は、実施例１と同様にして、紫外線硬化型
組成物を調製した。
カスタブＡＯ−８０を０．５部の代わりに同化合物１部
を用いた以外は、実施例１と同様にして、紫外線硬化型
組成物を調製した。
【００４７】実施例３ 実施例１において、フェノール系酸化防止剤としてアデ
カスタブＡＯ−８０の代わりにスミライザＢＨＴ（住友
化学社製）０．５部を用いた以外は、実施例１と同様に
して、紫外線硬化型組成物を調製した。
カスタブＡＯ−８０の代わりにスミライザＢＨＴ（住友
化学社製）０．５部を用いた以外は、実施例１と同様に
して、紫外線硬化型組成物を調製した。
【００４８】実施例４ 実施例１において、フェノール系酸化防止剤としてアデ
カスタブＡＯ−８０の代わりにイルガノックス１０１０
（チバスペシャルティケミカルズ社製）０．５部を用い
た以外は、実施例１と同様にして、紫外線硬化型組成物
を調製した。
カスタブＡＯ−８０の代わりにイルガノックス１０１０
（チバスペシャルティケミカルズ社製）０．５部を用い
た以外は、実施例１と同様にして、紫外線硬化型組成物
を調製した。
【００４９】比較例１ 実施例１において、フェノール系酸化防止剤アデカスタ
ブを用いない以外は、実施例１と同様にして、淡黄色透
明の紫外線硬化型組成物を調製した。
ブを用いない以外は、実施例１と同様にして、淡黄色透
明の紫外線硬化型組成物を調製した。
【００５０】実施例１〜４及び比較例１で得た組成物を
用いて、下記方法により保存安定性試験を行った。その
試験結果を表１に示す。
用いて、下記方法により保存安定性試験を行った。その
試験結果を表１に示す。
【００５１】保存安定性試験 各組成物の２５℃における粘度をＪＩＳ Ｋ−６９０１
に準じてＢＭ型粘度計により測定した。次に、プラスチ
ック容器に入れた各組成物を温度６０℃の恒温槽に保存
し、２、４、１４日の各日数経過後に取り出し、前記と
同様に２５℃における粘度を測定した。
に準じてＢＭ型粘度計により測定した。次に、プラスチ
ック容器に入れた各組成物を温度６０℃の恒温槽に保存
し、２、４、１４日の各日数経過後に取り出し、前記と
同様に２５℃における粘度を測定した。
【００５２】
【表１】
【００５３】表１から明らかなように、実施例１〜４の
組成物は、６０℃の保存条件でも粘度の変化が小さいこ
とが分かる。一方、比較例１の組成物は、６０℃では粘
度上昇が大きく、４日ではゲル化してしまい、接着剤と
して使用できない状態になった。
組成物は、６０℃の保存条件でも粘度の変化が小さいこ
とが分かる。一方、比較例１の組成物は、６０℃では粘
度上昇が大きく、４日ではゲル化してしまい、接着剤と
して使用できない状態になった。
【００５４】
【発明の効果】本発明の紫外線硬化型組成物は、高温の
保存条件でも特性変化が少ないので、夏期や高温地域に
おける輸送や保存においても、温度条件を管理したり、
コストのかかる冷却装置を使用する必要がなくなる。ま
た、ＤＶＤ等の貼り合わせ型光ディスクの接着剤として
用いることで、安定した品質の光ディスクを提供するこ
とができる。
保存条件でも特性変化が少ないので、夏期や高温地域に
おける輸送や保存においても、温度条件を管理したり、
コストのかかる冷却装置を使用する必要がなくなる。ま
た、ＤＶＤ等の貼り合わせ型光ディスクの接着剤として
用いることで、安定した品質の光ディスクを提供するこ
とができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０８Ｌ 71/02 Ｃ０８Ｌ 71/02 ５Ｄ１２１ Ｃ０９Ｊ 129/10 Ｃ０９Ｊ 129/10 163/00 163/00 171/02 171/02 201/00 201/00 Ｇ１１Ｂ 7/24 ５４１ Ｇ１１Ｂ 7/24 ５４１Ｋ ５４１Ｍ 7/26 ５３１ 7/26 ５３１ Ｆターム(参考） 4J002 CD001 CD011 CD021 CD051 CD181 EE057 EJ027 EJ067 EV077 EW176 EY016 FD077 FD206 4J005 AA07 BB01 BB02 4J036 AB01 AB02 AB03 AB07 AB08 AC02 AC08 AD08 AF06 AF08 AF11 AJ15 AK02 AK03 FA10 GA24 HA02 JA15 4J040 DD051 EC001 EE021 JB07 KA13 KA19 KA27 MA10 MB05 MB09 NA21 5D029 RA30 RA33 5D121 AA07 EE28 FF02 FF03 FF13 GG02
Claims (3)
- 【請求項１】（Ａ）カチオン重合性化合物、（Ｂ）ヨー
ドニウム系光カチオン重合開始剤、及び（Ｃ）ラジカル
禁止剤又は酸化防止剤を含有することを特徴とする紫外
線硬化型組成物。 - 【請求項２】（Ｃ）ラジカル禁止剤又は酸化防止剤が、
フェノール系化合物であることを特徴とする請求項１記
載の紫外線硬化型組成物。 - 【請求項３】請求項１又は２に記載の紫外線硬化型組成
物を接着剤として用いたことを特徴とする貼り合わせ型
の光ディスク。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000258930A JP2002069269A (ja) | 2000-08-29 | 2000-08-29 | 紫外線硬化型組成物及び光ディスク |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000258930A JP2002069269A (ja) | 2000-08-29 | 2000-08-29 | 紫外線硬化型組成物及び光ディスク |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002069269A true JP2002069269A (ja) | 2002-03-08 |
Family
ID=18747168
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000258930A Pending JP2002069269A (ja) | 2000-08-29 | 2000-08-29 | 紫外線硬化型組成物及び光ディスク |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002069269A (ja) |
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