TWI519560B - 含氧雜環丁烷基與環氧基之樹脂與樹脂組成物 - Google Patents
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Description
本發明係關於樹脂組成物，更特別關於具有含氧雜環丁烷基與環氧基之樹脂之樹脂組成物。
在OLED元件製程中，有機材料與金屬電極對環境中的水氣及氧氣非常敏感，會導致元件輝度降低、驅動電壓上升、暗點及短路發生，因此有機電激發光二極體面板的封裝製程是非常重要之一環，其中封裝材料與製程是重要的研發項目。
本發明一實施例提供之含氧雜環丁烷基與環氧基之樹脂，係由：(a)1莫耳份之含羥基的單氧雜環丁烷與1.1至2.5莫耳份之酸酐反應之產物，與(b)2.1至4.2莫耳份之二環氧基化合物反應而成。
本發明一實施例提供之樹脂組成物，包括：100重量份上述之含氧雜環丁烷基與環氧基之樹脂；以及1至10重量份之硬化劑。
本發明之具有氧雜環丁烷基與環氧基之樹脂，是由1莫耳份之含羥基的單氧雜環丁烷先與1.1至2.5莫耳份之酸酐預反應形成帶有羧基之氧雜環丁烷中間物，如式1所示。
在式1中，R1係H、C1-6烷基、C1-6氟烷基、烯基、
或苯基，R2係C1-6之烷撐基或乙烯醚基，且R3係、
、或上述之組合，且每一R4各自獨立，係H、C1-16烷基、或一CH2基團取代為氧原子、乙烯基、羰基、羧基、環己基、或苯基之C1-16烷基。
上述係、、
在本發明一實施例中，式1之反應溫度約介於100至130℃之間。若上述反應溫度過高，則容易發生膠化(gel)情況。若上述反應溫度過低，則需較長的反應時間，易造成樹脂黃化現象。
上述中間物其羧基可再與2.1至4.2莫耳份之二環氧基化合物進行酯化反應，且剩餘之酸酐與剩餘之二環氧基化合物再進行另一酯化聚合反應，形成具有氧雜環丁烷基與環氧基之樹脂，如式2或式3所示。若二環氧基化合物之用量過少，則容易發生樹脂反應黏度過高不易控制。若二環氧基化合物之用量過多，則造成樹脂之酯化反應不足。
在式2中，R1、R2、與R3之定義同前述。R5係
。z1係介於0至3之間的整數，m1係大於1之正整數，且n1係大於1之正整數。
在式3中，R1、R2、與R3之定義同前述。R6係
或，其中z2係介於1至4之間的正整數。m2係大於1的正整數，且n2係大於1的正整數。在本發明一實施例中，含羥基的單氧雜環丁烷可為3-羥甲基氧雜環丁烷(3-(hydroxymethyl)oxetane)、3-乙基-3-羥甲基氧雜環丁烷(3-ethyl-3-(hydroxymethyl)oxetane)、4-(3-乙基氧雜環丁烷-3-基甲氧基)-丁-1-醇(4-(3-Ethyl-oxetan-3-ylmethoxy)-butan-1-ol)、二[1-羥甲基(3-氧雜環丁烷基)]甲基醚(bis[1-hydroxymethyl-(3-oxetanyl)]methyl ether)、或上述之組合，酸酐可為4-甲基六氫苯酐(Methylhexahydrophthalic anhydride)、六氫苯酐(Hexahydrophthalic anhydride)、甲基納迪克酸酐(Nadic methyl anhydride)、1,2,4-苯三甲酸酐(Trimellitic Anhydride)、十二烯基琥珀酸酐(Dodecenyl succinic anhydride)、鄰苯二甲酸酐(phthalic anhydride)、四氫鄰苯二甲酸酐(Tetrahydrophthalic anhydride)、甲基四氫苯酐(Methyl tetrahydrophthalic anhydride)、或上述之組合，二環氧基化合物可為雙酚A系環氧樹脂、雙酚A系環氧樹脂之衍生物、氫化雙酚A系環氧樹脂、氫化雙酚A系環氧樹脂之衍生物、雙酚F系環氧樹脂、雙酚F系環氧樹脂之衍生物、氫化雙酚F系環氧樹脂、氫化雙酚F系環氧樹脂之衍生物、脂肪族環氧樹脂、脂環族環氧樹脂、或上述之組合。
在本發明一實施例中，式2與式3之反應溫度約介
於100至130℃之間。若上述反應溫度過高，則容易發生膠化(gel)情況。若上述反應溫度過低，則反應時間過長，造成樹脂黃化現象。在本發明一實施例中，經上述反應形成之具有氧雜環丁烷基與環氧基之樹脂之室溫黏度約介於50Pa．s至1,100Pa．s。若樹脂的室溫黏度過高，則造成樹脂較為剛硬，對軟性基材的附著力不佳。若樹脂的室溫黏度過低，則造成樹脂的分子鏈過短，對軟性基材的成膜性不佳。
在本發明一實施例中，由於二環氧基化合物過量，因此分子鏈的尾端會同時保有環氧基及氧雜環丁烷基之反應性。值得注意的是，上述反應需依序進行。舉例來說，若直接將含羥基的單氧雜環丁烷、酸酐、與二環氧基化合物直接混合進行反應，則幾乎所有的酸酐與二環氧基化合物均反應形成聚合物，而無法使含羥基的單氧雜環丁烷與酸酐反應。
在本發明一實施例中，可取100重量份之具有氧雜環丁烷基與環氧基之樹脂(比如式2之產物、式3之產物、或上述之組合)與1至10重量份之硬化劑混合，以作為樹脂組成物。若硬化劑之比例過低，則在施加能量(如紫外線或熱)後無法有效硬化樹脂組成物。若硬化劑之比例過高，則容易造成固化後分子鏈過短，造成物性不佳。上述硬化劑可為UV型陽離子起始劑、熱型陽離子型起始劑、或熱型陰離子起始劑。在本發明一實施例中，UV型陽離子起始劑包括二芳基碘化合物或三芳基硫化合物。在本發明一實施例中，熱型陽離子型起始劑包括芳香族硫鹽化合物如[4-[(甲氧基羰基)氧]苯基]甲基(苯基甲基)鋶，(OC-6-11)-六氟銻酸(1-)、(4-羥基苯基)甲基(1-萘基甲基)
鋶，(OC-6-11)-六氟銻酸(1-)、(4-羥基苯基)甲基[(2-甲基苯基)甲基]鋶，(OC-6-11)-六氟銻酸(1-)、(4-羥基苯基)甲基(苯基甲基)鋶，(OC-6-11)-六氟銻酸(1-)、[4-(乙醯氧基)苯基]二甲基鋶，(OC-6-11)-六氟銻酸(1-)、(4-羥基苯基)甲基(苯基甲基)鋶，(OC-6-11)-六氟銻酸(1-)、或上述之組合。在本發明一實施例中，熱型陰離子起始劑包括(4-羥基苯基)甲基(苯基甲基)鋶，四(2,3,4,5,6-五氟苯基)-硼酸(1-)(1：1)、(4-羥基苯基)二甲基鋶，(2,3,4,5,6-五氟苯基)-硼酸(1-)(1：1)、[4-(乙醯氧基)苯基]二甲基鋶，(2,3,4,5,6-五氟苯基)-硼酸(1-)(1：1)、或上述之組合。上述樹脂組成物可作為軟性基材封裝材料，或軟性基材的保護膜材料。對於軟性基材如聚亞醯胺(Polyimide，PI)、聚對苯二甲酸乙二酯(PET，Polyethylene terephthalate)、聚萘二甲酸乙二醇酯(Polyethylene naphthalate，PEN)等軟性基材，上述樹脂組成物具有優異的黏著力。
在本發明一實施例中，上述樹脂組成物可進一步添加0.1至30重量份之添加劑如填充劑、消泡劑、平坦劑、或上述之組合。在本發明一實施例中，填充劑可為二氧化矽、滑石粉、氧化鋁、黏土、或上述之組合。
為了讓本發明之上述和其他目的、特徵、和優點能更明顯易懂，下文特舉數實施例，作詳細說明如下：
實施例
製備具有氧雜環丁烷基與環氧基之樹脂
實施例1-1(OXA-A1-HY樹脂)
取10重量份之3-乙基-3-羥甲基氧雜環丁烷(購自台灣東亞
合成股份有限公司之OXT-101，簡稱OXA)與16重量份之4-甲基六氫苯酐(Methylhexahydrophthalic anhydride)簡稱A1，混合後(當量莫耳比為1：1.105)，添加0.05重量份之三乙醇胺(Triethanolamine)作為催化劑，置於120℃油浴器內反應30分鐘。之後再加入90重量份液態的氫化環氧樹脂EPALLOYTM5000(購自CVC Thermoset Specialties之Epoxidized Hydrogenated Bisphenol A，簡稱HY)，於120℃油浴器內反應60分鐘，即完成OXA-A1-HY樹脂，以BROOKFIELD DV-III ULTRA黏度計量測其室溫黏度，約為180Pa．s。
實施例1-2(OXA-A2-HY樹脂)
取10重量份之OXA與24重量份之4-甲基六氫苯酐(Methylhexahydrophthalic anhydride)簡稱A2，混合後(當量莫爾比為1：1.658)，添加0.05重量份之三乙醇胺(Triethanolamine)作為催化劑，置於120℃油浴器內反應30分鐘，之後再加入90重量份之HY，於120℃油浴器內反應60分鐘，完成OXA-A2-HY樹脂，以BROOKFIELD DV-III ULTRA黏度計量測其室溫黏度，約為210Pa．s。
實施例1-3(OXA-A3-HY樹脂)
取10重量份之OXA與32重量份之4-甲基六氫苯酐(Methylhexahydrophthalic anhydride)簡稱A3，混合後(當量莫爾比為1：2.210)，添加0.05重量份之三乙醇胺(Triethanolamine)作為催化劑，置於120℃油浴器內反應30分鐘，之後再加入90重量份之HY，於120℃油浴器內反應60分鐘，完成OXA-A3-HY樹脂，以BROOKFIELD DV-III ULTRA黏度計量測其室溫黏
度，約為250Pa．s。
實施例1-4(OXA-B1-HY樹脂)
取10重量份之OXA與16重量份之丁二酸酐(Succinic anhydride)簡稱B1，混合後(當量莫爾比為1：1.857)，添加0.05重量份之三乙醇胺(Triethanolamine)作為催化劑，置於120℃油浴器內反應30分鐘，之後再加入90重量份之HY，於120℃油浴器內反應60分鐘，完成OXA-B1-HY樹脂，以BROOKFIELD DV-III ULTRA黏度計量測其室溫黏度，約為500Pa．s。
實施例1-5(OXA-A1-EP部份酯化環氧樹脂)
取10重量份之OXA與16重量份之4-甲基六氫苯酐(Methylhexahydrophthalic anhydride)簡稱A1，混合後(當量莫爾比為1：1.105)，添加0.05重量份之三乙醇胺(Triethanolamine)作為催化劑，置於120℃油浴器內反應30分鐘，之後再加入90重量份之液態的環氧樹脂EPON 828(購自Shell Chemical之雙酚A型環氧樹脂，簡稱EP)，於120℃油浴器內反應45分鐘，完成OXA-A1-EP樹脂，以BROOKFIELD DV-III ULTRA黏度計量測其室溫黏度，約為800Pa．s。
實施例1-6(OXA-A2-EP部份酯化環氧樹脂)
取10重量份之OXA與24重量份之4-甲基六氫苯酐(Methylhexahydrophthalic anhydride)簡稱A2，混合後(當量莫爾比為1：1.658)，添加0.05重量份之三乙醇胺(Triethanolamine)作為催化劑，置於120℃油浴器內反應30分鐘，之後再加入90重量份之EP，於120℃油浴器內反應45分鐘，完成OXA-A2-EP樹脂，以BROOKFIELD DV-III ULTRA黏度計量測其室溫黏
度，約為1100Pa．s。
實施例1-7(OXA-A1-CE樹脂)
取10重量份之OXA與16重量份之4-甲基六氫苯酐(Methylhexahydrophthalic anhydride)簡稱A1，混合後(當量莫爾比為1：1.105)，添加0.05重量份之三乙醇胺(Triethanolamine)作為催化劑，置於120℃油浴器內反應30分鐘，之後再加入90重量份之液態的環烷族環氧樹脂K126(購自三井石化之3,4-Epoxycyclohexanemethyl-3,4-epoxy-cyclohexane carboxylate，簡稱CE)，於120℃油浴器內反應90分鐘，完成OXA-A1-CE樹脂，以BROOKFIELD DV-III ULTRA黏度計量測其室溫黏度，約為50Pa．s。
製備樹脂組成物
實施例I
取4克的OXA-A1-HY、6克的OXA-A3-HY、0.1g的Aerosil® R974(Fumed Silica)、及0.6克的UV型陽離子起始劑Chivacure®1176於室溫下混合，並以丙二醇甲醚醋酸酯(Propylene Glycol Mono-methyl Ether Acetate)將混合物之黏度調整至約1,000cps。接著以三滾筒研磨，再以脫泡機進行脫泡。接著將樹脂組成物以刮刀塗佈於不同軟性基材上(PET、PEN、及PI)，再放入烘箱中去除溶劑，環氧樹脂組成物膜層厚度約25μm。取已有樹脂組成塗佈其上之基材，裁切成約5公分×5公分大小，以365nm汞燈照射紫外光1,500mJ/cm2後測其黏性(Tackiness)。接著取含有樹脂之基材與另一軟性基材於室溫下以壓合機對壓(PET vs.PET、PET vs.PEN、及PI vs.PI)，再將
壓合完成的試片以365nm汞燈照射紫外光1,500mJ/cm2，再加上80℃烘箱30分鐘進行硬化反應。所有試片皆裁切成寬2.5公分長8公分，然後以雙柱式拉力機(QC Teck)儀器進行抗撕(Peel strength)測試，拉伸速率為254mm/min(ASTM 1876-01 T-Peel Test為測試規範)。
實施例II
取5克的OXA-A1-HY、5克的OXA-B1-HY、0.1g的R974(Fumed Silica)、0.2克的熱型陽離子起始劑SI-80(購自三新化學株式會社)於室溫下混合，並以丙二醇甲醚醋酸酯將混合物之黏度調整至約1,000cps。接著以三滾筒研磨，再以脫泡機進行脫泡。接著將樹脂組成物以刮刀塗佈於不同軟性基材上(PET、PEN、及PI)，再放入烘箱中去除溶劑，環氧樹脂組成物膜層厚度約25μm。接著取含有樹脂之基材與另一軟性基材於室溫下以壓合機對壓(PET vs.PET、PET vs.PEN、PI vs.PI、及PEN vs.PEN)，再將壓合完成的試片置於150℃烘箱60分鐘進行硬化反應。所有試片皆裁切成寬2.5公分長8公分，然後以雙柱式拉力機(QC Teck)儀器進行抗撕(Peel strength)測試，拉伸速率為254mm/min(ASTM 1876-01 T-Peel Test為測試規範)。
實施例III
與實施例I類似，差異在於將混合物組成改為5克的OXA-A2-HY、4克的OXA-A1-EP、1克的OXA-A2-EP、0.1g的Aerosil® R974(Fumed Silica)、及0.6克的UV型陽離子起始劑Chivacure®1176。至於其他製程與測試方法均與實施例I類似。
實施例IV
與實施例I類似，差異在於將混合物組成改為7克的OXA-A3-HY、3克的OXA-A2-EP、0.1g的Aerosil® R974(Fumed Silica)、0.6克的UV型陽離子起始劑Chivacure®1176。至於其他製程與測試方法均與實施例I類似。
實施例V
與實施例I類似，差異在於將混合物組成改為4克的OXA-A2-HY、6克的OXA-A1-CE、0.1g的Aerosil® R974(Fumed Silica)、0.6克的UV型陽離子起始劑Chivacure®1176。至於其他製程與測試方法均與實施例I類似。
實施例VI
與實施例II類似，差異在於將混合物組成改為3克的OXA-A2-EP、7克的OXA-A1-CE、0.1g的Aerosil® R974(Fumed Silica)、0.2克的熱型陽離子起始劑SI-80。至於其他製程與測試方法均與實施例II類似。
實施例VII
與實施例I類似，差異在於將混合物組成改為5克的OXA-B1-HY、5克的OXA-A1-CE、0.2g的Aerosil® R974(Fumed Silica)、0.6克的陽離子起始劑Chivacure®1176。至於其他製程與測試方法均與實施例I類似。
比較實施例I
取1g的OXA、4g的Hy、5g之CE、0.1g的Aerosil® R974(Fumed Silica)、及0.6g的UV型陽離子起始劑Chivacure®1176於室溫下混合，並利用有機溶劑丙二醇甲醚醋酸酯將混合物黏度調整至約1,000cps。接著以三滾筒進行研磨，再以脫泡機進
行脫泡。接著將樹脂組成物以刮刀塗佈於不同軟性基材上(PET、PEN、及PI)，再放入烘箱中去除溶劑，環氧樹脂組成物膜層厚度約25μm。取已有樹脂組成塗佈其上之基材，裁切成約5公分×5公分大小，以365nm汞燈照射紫外光1,500mJ/cm2後測其黏性(Tacky)。接著取含有樹脂之基材與另一軟性基材於室溫下以壓合機對壓(PET vs.PET、PET vs.PEN、及PI vs.PI)，再將壓合完成的試片以365nm汞燈照射紫外光1,500mJ/cm2，再加上80℃烘箱30分鐘進行硬化反應。所有試片皆裁切成寬2.5公分長8公分，然後以雙柱式拉力機(QC Teck)儀器進行抗撕(Peel strength)測試，拉伸速率為254mm/min(ASTM 1876-01 T-Peel Test為測試規範)。
比較實施例II
與比較實施例I類似，差異在於將混合物組成改為7克的HY、3克的EP、0.1g的Aerosil® R974(Fumed Silica)、及0.6克的UV型陽離子起始劑Chivacure®1176。至於其他製程與測試方法均與比較實施例I類似。
比較實施例III
與比較實施例I類似，差異在於將混合物組成改為5克的HY、5克的EP、0.2g的Aerosil® R974(Fumed Silica)、及0.6克的UV型陽離子起始劑Chivacure®1176。至於其他製程與測試方法均與比較實施例I類似。
比較實施例IV
取5克的EP、5克的CE、0.1g的Aerosil® R974(Fumed Silica)、及0.2克的熱型陽離子起始劑SI-80於室溫下混合，並
以丙二醇甲醚醋酸酯將混合物之黏度調整至約1,000cps。接著以三滾筒研磨，再以脫泡機進行脫泡。接著將樹脂組成物以刮刀塗佈於不同軟性基材上(PET、PEN、及PI)，再放入烘箱中去除溶劑，環氧樹脂組成物膜層厚度約25μm。接著取含有樹脂之基材與另一軟性基材於室溫下以壓合機對壓(PET vs.PET、PET vs.PEN、PI vs.PI、及PEN vs.PEN)，再將壓合完成的試片置於150℃烘箱60分鐘進行硬化反應。所有試片皆裁切成寬2.5公分長8公分，然後以雙柱式拉力機(QC Teck)儀器進行抗撕(Peel strength)測試，拉伸速率為254mm/min(ASTM 1876-01 T-Peel Test為測試規範)。
上述實施例I-VII與比較實施例I-IV之樹脂組成物與其性質如第1表所示：
從第1表之比較可知具有氧雜環丁烷基與環氧基之樹脂組成，可明顯地提升對軟性基材的接著力，例如對於PET vs.PET可提升5倍以上、PET vs PEN可提升4倍以上、PI vs.PI可提升25倍以上、PET vs.PEN可提升4倍以上。由此可見，具有氧雜環丁烷基與環氧基之樹脂組成，可提升對軟性基材之接著力，尤其對於軟性基材如聚亞醯胺(Polyimide，PI)、聚對苯二甲酸乙二酯(Polyethylene terephthalate，PET)、聚萘二甲酸乙二醇酯(Polyethylene naphthalate，PEN)等具有優異的黏著力。
雖然本發明已以數個較佳實施例揭露如上，然其並非用以限定本發明，任何熟習此技藝者，在不脫離本發明之精神和範圍內，當可作任意之更動與潤飾，因此本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。
Claims (10)
- 一種含氧雜環丁烷基與環氧基之樹脂，係由：(a)1莫耳份之含羥基的單氧雜環丁烷與1.1至2.5莫耳份之酸酐反應之產物，與(b)2.1至4.2莫耳份之二環氧基化合物反應而成。
- 如申請專利範圍第1項所述之含氧雜環丁烷基與環氧基之樹脂，其中含羥基的單氧雜環丁烷之結構為：
- 如申請專利範圍第1項所述之含氧雜環丁烷基與環氧基之樹脂，其中該酸酐之結構為：
- 如申請專利範圍第1項所述之含氧雜環丁烷基與環氧基之樹脂，其中該二環氧基化合物係、、或上述之組合；其中R5係、
- 如申請專利範圍第1項所述之含氧雜環丁烷基與環氧基之樹脂，係
- 如申請專利範圍第1項所述之含氧雜環丁烷基與環氧基之樹脂，其室溫黏度介於50Pa．s至1,100Pa．s之間。
- 一種樹脂組成物，包括：100重量份之申請專利範圍第1項所述之含氧雜環丁烷基與環氧基之樹脂；以及1至10重量份之硬化劑。
- 如申請專利範圍第7項所述之樹脂組成物，其中該硬化劑包括UV型陽離子起始劑、熱型陽離子型起始劑、或熱型陰離子起始劑。
- 如申請專利範圍第7項所述之樹脂組成物，更包括0.1至30重量份之添加劑。
- 如申請專利範圍第9項所述之樹脂組成物，其中該添加劑包括填充劑、消泡劑、平坦劑、或上述之組合。
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