CN105837794A - 含氧杂环丁烷基与环氧基的树脂与树脂组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供含氧杂环丁烷基与环氧基的树脂,其由:(a)1摩尔份含羟基的单氧杂环丁烷与1.1至2.5摩尔份酸酐的反应产物,与(b)2.1至4.2摩尔份二环氧基化合物反应而成。上述含羟基的单氧杂环丁烷的结构如下,其中R1为H、C1-6烷基、C1-6氟烷基、烯基、或苯基;以及R2为C1-6烷撑基或乙烯醚基。
Description
技术领域
本发明涉及树脂组合物,更特别涉及具有含氧杂环丁烷基与环氧基的树脂的树脂组合物。
背景技术
在OLED组件制造中,有机材料与金属电极对环境中的水气及氧气非常敏感,会导致组件辉度降低、驱动电压上升、暗点及短路发生,因此有机电激发光二极管面板的封装制造是非常重要的环节,其中封装材料与制造是重要的研发项目。
发明内容
本发明一种实施方式提供含氧杂环丁烷基与环氧基的树脂,其由:(a)1摩尔份含羟基的单氧杂环丁烷与1.1至2.5摩尔份酸酐的反应产物,与(b)2.1至4.2摩尔份二环氧基化合物反应而成。
本发明一种实施方式提供树脂组合物,其包括:100重量份上述含氧杂环丁烷基与环氧基的树脂;以及1至10重量份硬化剂。
具体实施方式
本发明的具有氧杂环丁烷基与环氧基的树脂,是由1摩尔份含羟基的单氧杂环丁烷先与1.1至2.5摩尔份酸酐预反应形成带有羧基的氧杂环丁烷中间体,如式1所示。
在式1中,R1为H、C1-6烷基、C1-6氟烷基、烯基、或苯基,R2为C1-6烷撑基或乙烯醚基,且R3为或其组合,且每一R4各自独立地为H、C1-16烷基、或一个CH2基团取代为氧原子、乙烯基、羰基、羧基、环己基、或苯基的C1-16烷基。
上述为
在本发明一种实施方式中,式1的反应温度为约100至130℃。若上述反应温度过高,则容易发生胶凝(gel)情况。若上述反应温度过低,则需较长的反应时间,易造成树脂黄化现象。
上述中间体的羧基可再与2.1至4.2摩尔份二环氧基化合物进行酯化反应,且剩余的酸酐与剩余的二环氧基化合物再进行另一酯化聚合反应,形成具有氧杂环丁烷基与环氧基的树脂,如式2或式3所示。若二环氧基化合物用量过少,则容易发生树脂反应粘度过高不易控制。若二环氧基化合物用量过多,则造成树脂的酯化反应不足。
在式2中,R1、R2、与R3的定义同前述。R5为 z1为0至3的整数,ml为大于1的正整数,且n1为大于1的正整数。
在式3中,R1、R2、与R3的定义同前述。R6为其中z2为1至4的正整数。m2为大于1的正整数,且n2为大于1的正整数。在本发明一种实施方式中,含羟基的单氧杂环丁烷可为3-羟甲基氧杂环丁烷(3-(hydroxymethyl)oxetane)、3-乙基-3-羟甲基氧杂环丁烷(3-ethyl-3-(hydroxymethyl)oxetane)、4-(3-乙基氧杂环丁烷-3-基甲氧基)-丁-1-醇(4-(3-Ethyl-oxetan-3-ylmethoxy)-butan-1-ol)、二[1-羟甲基(3-氧杂环丁烷基)]甲基醚(bis[1-hydroxymethyl-(3-oxetanyl)]methyl ether)、或其组合,酸酐可为4-甲基六氢苯酐(Methylhexahydrophthalic anhydride)、六氢苯酐(Hexahydrophthalic anhydride)、甲基纳迪克酸酐(Nadic methyl anhydride)、1,2,4-苯三甲酸酐(Trimellitic Anhydride)、十二烯基琥珀酸酐(Dodecenylsuccinic anhydride)、邻苯二甲酸酐(phthalic anhydride)、四氢邻苯二甲酸酐(Tetrahydrophthalic anhydride)、甲基四氢苯酐(Methyl tetrahydrophthalicanhydride)、或其组合,二环氧基化合物可为双酚A型环氧树脂、双酚A型环氧树脂衍生物、氢化双酚A型环氧树脂、氢化双酚A型环氧树脂衍生物、双酚F型环氧树脂、双酚F型环氧树脂衍生物、氢化双酚F型环氧树脂、氢化双酚F型环氧树脂衍生物、脂肪族环氧树脂、脂环族环氧树脂、或其组合。
在本发明一种实施方式中,式2与式3的反应温度为约100至130℃。若上述反应温度过高,则容易发生胶凝(gel)情况。若上述反应温度过低,则反应时间过长,造成树脂黄化现象。在本发明一种实施方式中,经上述反应形成的具有氧杂环丁烷基与环氧基的树脂的室温粘度为约50Pa·s至1,100Pa·s。若树脂的室温粘度过高,则造成树脂较为刚硬,对软性基材的附着力不佳。若树脂的室温粘度过低,则造成树脂的分子链过短,对软性基材的成膜性不佳。
在本发明一种实施方式中,由于二环氧基化合物过量,因此分子链的尾端会同时保有环氧基及氧杂环丁烷基的反应性。值得注意的是,上述反应需依序进行。举例来说,若直接将含羟基的单氧杂环丁烷、酸酐、与二环氧基化合物直接混合进行反应,则几乎所有的酸酐与二环氧基化合物均反应形成聚合物,而无法使含羟基的单氧杂环丁烷与酸酐反应。
在本发明一种实施方式中,可取100重量份具有氧杂环丁烷基与环氧基的树脂(比如式2的产物、式3的产物、或其组合)与1至10重量份硬化剂混合,以作为树脂组合物。若硬化剂比例过低,则在施加能量(如紫外线或热)后无法有效硬化树脂组合物。若硬化剂比例过高,则容易造成固化后分子链过短,造成物性不佳。上述硬化剂可为UV型阳离子引发剂、热型阳离子型引发剂、或热型阴离子引发剂。在本发明一种实施方式中,UV型阳离子引发剂包括二芳基碘化合物或三芳基硫化合物。在本发明一种实施方式中,热型阳离子型引发剂包括芳香族锍盐化合物如(OC-6-11)-六氟锑酸(1-)[4-[(甲氧基羰基)氧]苯基]甲基(苯基甲基)锍、(OC-6-11)-六氟锑酸(1-)(4-羟基苯基)甲基(1-萘基甲基)锍、(OC-6-11)-六氟锑酸(1-)(4-羟基苯基)甲基[(2-甲基苯基)甲基]锍、(OC-6-11)-六氟锑酸(1-)(4-羟基苯基)甲基(苯基甲基)锍、(OC-6-11)-六氟锑酸(1-)[4-(乙酰氧基)苯基]二甲基锍、(OC-6-11)-六氟锑酸(1-)(4-羟基苯基)甲基(苯基甲基)锍、或其组合。在本发明一种实施方式中,热型阴离子引发剂包括四(2,3,4,5,6-五氟苯基)-硼酸(1-)(4-羟基苯基)甲基(苯基甲基)锍(1∶1)、(2,3,4,5,6-五氟苯基)-硼酸(1-)(4-羟基苯基)二甲基锍(1∶1)、(2,3,4,5,6-五氟苯基)-硼酸(1-)[4-(乙酰氧基)苯基]二甲基锍(1∶1)、或其组合。上述树脂组合物可作为软性基材封装材料,或软性基材的保护膜材料。对于软性基材如聚酰亚胺(Polyimide,PI)、聚对苯二甲酸乙二酯(PET,Polyethyleneterephthalate)、聚萘二甲酸乙二醇酯(Polyethylene naphthalate,PEN)等软性基材,上述树脂组合物具有优异的粘着力。
在本发明一种实施方式中,上述树脂组合物可进一步添加0.1至30重量份添加剂如填充剂、消泡剂、平坦剂、或其组合。在本发明一种实施方式中,填充剂可为二氧化硅、滑石粉、氧化铝、粘土、或其组合。
为了让本发明上述和其他目的、特征、和优点能更明显易懂,下文特举数实施例,作详细说明如下:
实施例
制备具有氧杂环丁烷基与环氧基的树脂
实施例1-1(OXA-A1-HY树脂)
取10重量份3-乙基-3-羟甲基氧杂环丁烷(购自台湾东亚合成股份有限公司的OXT-101,简称OXA)与16重量份4-甲基六氢苯酐(Methylhexahydrophthalic anhydride)简称A1,混合后(当量摩尔比为1∶1.105),添加0.05重量份三乙醇胺(Triethanolamine)作为催化剂,置于120℃油浴器内反应30分钟。之后再加入90重量份液态的氢化环氧树脂EPALLOYTM5000(购自CVC Thermoset Specialties的Epoxidized Hydrogenated Bisphenol A,简称HY),于120℃油浴器内反应60分钟,即完成OXA-A1-HY树脂,以BROOKFIELD DV-III ULTRA粘度计量测其室温粘度,约为180Pa·s。
实施例1-2(OXA-A2-HY树脂)
取10重量份OXA与24重量份4-甲基六氢苯酐(Methylhexahydrophthalicanhydride)简称A2,混合后(当量摩尔比为1∶1.658),添加0.05重量份三乙醇胺(Triethanolamine)作为催化剂,置于120℃油浴器内反应30分钟,之后再加入90重量份之HY,于120℃油浴器内反应60分钟,完成OXA-A2-HY树脂,以BROOKFIELD DV-III ULTRA粘度计量测其室温粘度,约为210Pa·s。
实施例1-3(OXA-A3-HY树脂)
取10重量份OXA与32重量份4-甲基六氢苯酐(Methylhexahydrophthalicanhydride)简称A3,混合后(当量摩尔比为1∶2.210),添加0.05重量份三乙醇胺(Triethanolamine)作为催化剂,置于120℃油浴器内反应30分钟,之后再加入90重量份HY,于120℃油浴器内反应60分钟,完成OXA-A3-HY树脂,以BROOKFIELD DV-III ULTRA粘度计量测其室温粘度,约为250Pa·s。
实施例1-4(OXA-B1-HY树脂)
取10重量份OXA与16重量份丁二酸酐(Succinic anhydride)简称B1,混合后(当量摩尔比为1∶1.857),添加0.05重量份三乙醇胺(Triethanolamine)作为催化剂,置于120℃油浴器内反应30分钟,之后再加入90重量份HY,于120℃油浴器内反应60分钟,完成OXA-B1-HY树脂,以BROOKFIELDDV-III ULTRA粘度计量测其室温粘度,约为500Pa·s。
实施例1-5(OXA-A1-EP部份酯化环氧树脂)
取10重量份OXA与16重量份4-甲基六氢苯酐(Methylhexahydrophthalicanhydride)简称A1,混合后(当量摩尔比为1∶1.105),添加0.05重量份三乙醇胺(Triethanolamine)作为催化剂,置于120℃油浴器内反应30分钟,之后再加入90重量份液态的环氧树脂EPON 828(购自Shell Chemical的双酚A型环氧树脂,简称EP),于120℃油浴器内反应45分钟,完成OXA-A1-EP树脂,以BROOKFIELD DV-III ULTRA粘度计量测其室温粘度,约为800Pa·s。
实施例1-6(OXA-A2-EP部份酯化环氧树脂)
取10重量份OXA与24重量份4-甲基六氢苯酐(Methylhexahydrophthalicanhydride)简称A2,混合后(当量摩尔比为1∶1.658),添加0.05重量份三乙醇胺(Triethanolamine)作为催化剂,置于120℃油浴器内反应30分钟,之后再加入90重量份EP,于120℃油浴器内反应45分钟,完成OXA-A2-EP树脂,以BROOKFIELD DV-III ULTRA粘度计量测其室温粘度,约为1100Pa·s。
实施例1-7(OXA-A1-CE树脂)
取10重量份OXA与16重量份4-甲基六氢苯酐(Methylhexahydrophthalicanhydride)简称A1,混合后(当量摩尔比为1∶1.105),添加0.05重量份三乙醇胺(Triethanolamine)作为催化剂,置于120℃油浴器内反应30分钟,之后再加入90重量份液态的环烷族环氧树脂K126(购自三井石化之3,4-Epoxycyclohexanemethy1-3,4-epoxy-cyclohexane carboxylate,简称CE),于120℃油浴器内反应90分钟,完成OXA-A1-CE树脂,以BROOKFIELDDV-III ULTRA粘度计量测其室温粘度,约为50Pa·s。
制备树脂组合物
实施例I
取4克的OXA-A1-HY、6克的OXA-A3-HY、0.1g的R974(Fumed Silica)、及0.6克的UV型阳离子引发剂1176于室温下混合,并以丙二醇甲醚醋酸酯(Propylene Glycol Mono-methyl Ether Acetate)将混合物粘度调整至约1,000cps。接着以三滚筒研磨,再以脱泡机进行脱泡。接着将树脂组合物以刮刀涂布于不同软性基材上(PET、PEN、及PI),再放入烘箱中去除溶剂,环氧树脂组合物膜层厚度约25μm。取已有树脂组成涂布其上的基材,裁切成约5公分×5公分大小,以365nm汞灯照射紫外光1,500mJ/cm2后测其粘性(Tackiness)。接着取含有树脂的基材与另一软性基材于室温下以压合机对压(PET vs.PET、PET vs.PEN、及PI vs.PI),再将压合完成的试片以365nm汞灯照射紫外光1,500mJ/cm2,再加上80℃烘箱30分钟进行硬化反应。所有试片皆裁切成宽2.5公分长8公分,然后以双柱式拉力机(QC Teck)仪器进行剥离强度(Peel strength)测试,拉伸速率为254mm/min(ASTM 1876-01 T-Peel Test为测试规范)。
实施例II
取5克的OXA-A1-HY、5克的OXA-B1-HY、0.1g的R974(Fumed Silica)、0.2克的热型阳离子引发剂SI-80(购自三新化学株式会社)于室温下混合,并以丙二醇甲醚醋酸酯将混合物之粘度调整至约1,000cps。接着以三滚筒研磨,再以脱泡机进行脱泡。接着将树脂组合物以刮刀涂布于不同软性基材上(PET、PEN、及PI),再放入烘箱中去除溶剂,环氧树脂组合物膜层厚度约25μm。接着取含有树脂的基材与另一软性基材于室温下以压合机对压(PET vs.PET、PET vs.PEN、PI vs.PI、及PEN vs.PEN),再将压合完成的试片置于150℃烘箱60分钟进行硬化反应。所有试片皆裁切成宽2.5公分长8公分,然后以双柱式拉力机(QC Teck)仪器进行剥离强度(Peel strength)测试,拉伸速率为254mm/min(ASTM 1876-01 T-Peel Test为测试规范)。
实施例III
与实施例I类似,差异在于将混合物组成改为5克的OXA-A2-HY、4克的OXA-A1-EP、1克的OXA-A2-EP、0.1g的R974(Fumed Silica)、及0.6克的UV型阳离子引发剂1176。至于其他制造与测试方法均与实施例I类似。
实施例IV
与实施例I类似,差异在于将混合物组成改为7克的OXA-A3-HY、3克的OXA-A2-EP、0.1g的R974(Fumed Silica)、0.6克的UV型阳离子引发剂1176。至于其他制造与测试方法均与实施例I类似。
实施例V
与实施例I类似,差异在于将混合物组成改为4克的OXA-A2-HY、6克的OXA-A1-CE、0.1g的R974(Fumed Silica)、0.6克的UV型阳离子引发剂1176。至于其他制造与测试方法均与实施例I类似。
实施例VI
与实施例II类似,差异在于将混合物组成改为3克的OXA-A2-EP、7克的OXA-A1-CE、0.1g的R974(Fumed Silica)、0.2克的热型阳离子引发剂SI-80。至于其他制造与测试方法均与实施例II类似。
实施例VII
与实施例I类似,差异在于将混合物组成改为5克的OXA-B1-HY、5克的OXA-A1-CE、0.2g的R974(Fumed Silica)、0.6克的阳离子引发剂1176。至于其他制造与测试方法均与实施例I类似。
比较例I
取1g的OXA、4g的Hy、5g的CE、0.1g的R974(Fumed Silica)、及0.6g的UV型阳离子引发剂1176于室温下混合,并利用有机溶剂丙二醇甲醚醋酸酯将混合物粘度调整至约1,000cps。接着以三滚筒进行研磨,再以脱泡机进行脱泡。接着将树脂组合物以刮刀涂布于不同软性基材上(PET、PEN、及PI),再放入烘箱中去除溶剂,环氧树脂组合物膜层厚度约25μm。取已有树脂组成涂布其上的基材,裁切成约5公分×5公分大小,以365nm汞灯照射紫外光1,500mJ/cm2后测其粘性(Tacky)。接着取含有树脂的基材与另一软性基材于室温下以压合机对压(PET vs.PET、PET vs.PEN、及PI vs.PI),再将压合完成的试片以365nm汞灯照射紫外光1,500mJ/em2,再加上80℃烘箱30分钟进行硬化反应。所有试片皆裁切成宽2.5公分长8公分,然后以双柱式拉力机(QC Teck)仪器进行剥离强度(Peel strengm)测试,拉伸速率为254mm/min(ASTM 1876-01 T-Peel Test为测试规范)。
比较例II
与比较例I类似,差异在于将混合物组成改为7克的HY、3克的EP、0.1g的R974(Fumed Silica)、及0.6克的UV型阳离子引发剂1176。至于其他制造与测试方法均与比较例I类似。
比较例III
与比较例I类似,差异在于将混合物组成改为5克的HY、5克的EP、0.2g的R974(Fumed Silica)、及0.6克的UV型阳离子引发剂1176。至于其他制造与测试方法均与比较例I类似。
比较例IV
取5克的EP、5克的CE、0.1g的R974(Fumed Silica)、及0.2克的热型阳离子引发剂SI-80于室温下混合,并以丙二醇甲醚醋酸酯将混合物的粘度调整至约1,000cps。接着以三滚筒研磨,再以脱泡机进行脱泡。接着将树脂组合物以刮刀涂布于不同软性基材上(PET、PEN、及PI),再放入烘箱中去除溶剂,环氧树脂组合物膜层厚度约25μm。接着取含有树脂的基材与另一软性基材于室温下以压合机对压(PET vs.PET、PET vs.PEN、PI vs.PI、及PEN vs.PEN),再将压合完成的试片置于150℃烘箱60分钟进行硬化反应。所有试片皆裁切成宽2.5公分长8公分,然后以双柱式拉力机(QC Teck)仪器进行剥离强度(Peel strength)测试,拉伸速率为254mm/min(ASTM1876-01 T-Peel Test为测试规范)。
上述实施例I-VII与比较例I-IV的树脂组合物与其性质如第1表所示:
第1表
从第1表之比较可知具有氧杂环丁烷基与环氧基的树脂组成,可明显地提升对软性基材的粘着力,例如对于PET vs.PET可提升5倍以上、PET vsPEN可提升4倍以上、PI vs.PI可提升25倍以上、PET vs.PEN可提升4倍以上。由此可见,具有氧杂环丁烷基与环氧基的树脂组成,可提升对软性基材的粘着力,尤其对于软性基材如聚酰亚胺(Polyimide,PI)、聚对苯二甲酸乙二酯(Polyethylene terephthalate,PET)、聚萘二甲酸乙二醇酯(Polyethylenenaphthalate,PEN)等具有优异的粘着力。
虽然本发明已以数个较佳实施例揭露如上,然其并非用以限定本发明,任何熟习此技艺者,在不脱离本发明之精神和范围内,当可作任意之更动与润饰,因此本发明之保护范围当视后附之申请专利范围所界定者为准。
Claims (10)
1.一种含氧杂环丁烷基与环氧基的树脂,其由:
(a)1摩尔份含羟基的单氧杂环丁烷与1.1至2.5摩尔份酸酐的反应产物,与
(b)2.1至4.2摩尔份二环氧基化合物反应而成。
2.如权利要求1所述的含氧杂环丁烷基与环氧基的树脂,其中含羟基的单氧杂环丁烷的结构为:
其中R1为H、C1-6烷基、C1-6氟烷基、烯基、或苯基;以及
R2为C1-6烷撑基或乙烯醚基。
3.如权利要求1所述的含氧杂环丁烷基与环氧基的树脂,其中该酸酐的结构为:
其中R3为或其组合,
每一R4各自独立地为H、C1-16烷基、或一个CH2基团取代为氧原子、乙烯基、羰基、羧基、环己基、或苯基的C1-16烷基;
其中为 或
4.如权利要求1所述的含氧杂环丁烷基与环氧基的树脂,其中该二环氧基化合物为或其组合;
其中R5为 或其中z1为0至3的整数;
R6为或其中z2为1至4的正整数。
5.如权利要求1所述的含氧杂环丁烷基与环氧基的树脂,其为
或其组合,
其中R1为H、C1-6烷基、C1-6氟烷基、烯基、或苯基;
R2为C1-6烷撑基或乙烯醚基;
R3为或其组合,
每一R4各自独立地为H、C1-16烷基、或一个CH2基团取代为氧原子、乙烯基、羰基、羧基、环己基、或苯基的C1-16烷基;
其中为 或
R5为 或
R6为或
其中z1为0至3的整数,z2为1至4的正整数,m1为大于1的正整数,n1为大于1的正整数,m2为大于1的正整数,且n2为大于1的正整数。
6.如权利要求1所述的含氧杂环丁烷基与环氧基的树脂,其室温粘度为50Pa·s至1,100Pa·s。
7.一种树脂组合物,包括:
100重量份权利要求1所述的含氧杂环丁烷基与环氧基的树脂;以及
1至10重量份硬化剂。
8.如权利要求7所述的树脂组合物,其中该硬化剂包括UV型阳离子引发剂、热型阳离子型引发剂、或热型阴离子引发剂。
9.如权利要求7所述的树脂组合物,还包括0.1至30重量份添加剂。
10.如权利要求9所述的树脂组合物,其中该添加剂包括填充剂、消泡剂、平坦剂、或其组合。
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