JP2014532103A - オキセタン含有化合物およびその組成物 - Google Patents
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Abstract
オキセタン含有化合物と、カルボン酸、潜在性カルボン酸、ならびに/またはカルボン酸および潜在性カルボン酸の官能性を有する化合物が加わったオキセタン含有化合物の組成物とが提供される。オキセタン含有化合物およびその組成物は、特にLEDデバイスの部品用、およびLEDデバイスのアセンブリ中の、接着材、シール材および封止材として有用である。
Description
本出願は、2011年9月28日に出願された米国仮特許出願第61/540,097号による利益を請求するものであり、その内容は参照により本明細書に組み込まれる。
オキセタン含有化合物と、カルボン酸、潜在性カルボン酸、ならびに/またはカルボン酸および潜在性カルボン酸の官能性を有する化合物が加わったオキセタン含有化合物の組成物とが提供される。オキセタン含有化合物およびその組成物は、特にLEDデバイスの部品用、およびLEDデバイスのアセンブリ中の、接着材、シール材および封止材として有用である。
発光ダイオード(「LED」)、特に高出力または高輝度の種類のものは、照明および光エネルギー発生の用途において、小売りで使用するための白熱電球および蛍光灯、建築物のイルミネーション、自動車での使用、および街路照明の代用品として勢いを得ている。
封止材料は、LED製造において、硫黄化合物、窒素酸化物、水分および酸素に対するバリア保護を与えるために使用される。これらのうち、硫黄化合物に対する保護はとりわけ重要であり、その理由は、自動車の前照灯または尾灯として使用されるLEDが、タイヤおよび環境中の他の供給源からの硫黄化合物に曝されるためである。硫黄化合物、例えば硫化水素ガスは、LED封止材を透過することができ、LEDパッケージ中の全ての銀メッキされたリードフレーム表面と反応し、これにより、メッキされた銀を硫化銀に変える。このために銀メッキ表面は黒ずみ、このことがLEDデバイスの光出力における著しい低下を引き起こすおそれがある。
封止材料は、光抽出においても役立つ。大抵のLED半導体材料の屈折率(n)はきわめて高く(例えばGaNのLEDについてはn≒2.5、AlGaInPのLEDについてはn≒3.0)、これは、相当な量の光が、材料/空気の接触面(空気についてはn=1)で半導体材料中へ反射して、LED効率の顕著な損失をもたらすことを意味する。市販のLED封止材は、典型的に、屈折率が、半導体材料と空気との間の中間の1.41〜1.57の範囲内であり、結果として、より多くの光が、半導体材料から空気中へ抽出されることを可能にしている。高屈折率(n>1.6)の非黄変封止材料であれば、効率的な光抽出にとって有利であろう。
耐熱性のポリマーおよび/またはポリマー複合材料が、封止材料として使用されており、熱エージング条件下で機械的性質(弾性率、伸び、靭性、接着力)を維持することが知られている。これらは、LEDの用途にとって重要ではあるが、連続使用下で光透過性が良好でなければ、そうはいってもそのポリマーは好適ではない。
従来、エポキシがこの用途のための封止材料として使用されてきており、それは、エポキシが、透湿性が低く、屈折率が高く、硬度が高く、および熱膨張率が低いためである。しかしながら、エポキシは、光子束および温度約100℃への曝露の後に黄変する。大電力消費に起因して、LEDは、150℃もの作動温度に達するおそれがあり、その結果、エポキシが使用されるとき、LEDからの光出力は著しく影響を受ける。
シリコーン系材料は、黄色の色彩を呈することなく高温および光子照射に耐性があることが知られている。しかし、シリコーンは、通常、低い水分バリア特性、接着性および機械的性質を示す。ポリメタクリレートおよびポリカーボネートも、熱エージング下で、妥当な光安定性があるが、本質的に熱可塑性であるため、これらの材料は、ガラス転移温度を上回って使用されたときにクリープを起こす傾向があり、こうした用途でのそれらの有用性を損なう。
オキセタンもまた既知であるが、それらはLEDをシールするまたは封止するためには使用されてこなかった。カチオン触媒またはアニオン触媒を用いたオキセタンの開環重合が、安定性が劣り、酸化し、黄変するポリエーテル構造をもたらすことが知られている(ZW Wicksら、Organic Coatings:Science and Technology、第3版、John Wiley & Sons,Inc.、99頁(2007年))。ポリエステルは、一般に、熱安定性および光安定性がポリエーテルよりも良好であり、オキセタンと酸無水物との共重合を介して得ることができる。しかし、オキセタンと酸無水物との共重合は、使用する触媒の影響を受ける。多くの場合、反応によってポリエステル−ポリエーテルコポリマーが得られ、これは、酸化されやすい水素を有するエーテル結合の存在(例えば−CH2−O−CH2−)のために望ましくない。純粋なポリエステルは、特定のオニウム塩が触媒として用いられるときにのみ得られる。オニウム触媒は黄変を引き起こし、それらはハロゲン化物アニオンをも有し、これが潜在的腐食を引き起こして、透明性、審美性および/または透過性が所望の性質である場合に、ポリエステルを望ましくないものとする。
熱エージング後に最適の機械特性と光透明性の保持が均衡するという、LEDデバイスおよび光電池デバイスなどのための高温用途における優れた光学特性を維持しつつ、シール材および封止材の性質が向上した硬化性組成物を提供すれば、有利であろう。
カルボン酸、潜在性カルボン酸ならびに/またはカルボン酸の官能性および潜在性カルボン酸の官能性を有する化合物が加わったオキセタン含有化合物の組成物が提供され、この組成物は、特にLEDデバイスの部品用、およびLEDデバイスのアセンブリ中の、接着材、シール材および封止材として有用である。オキセタン含有化合物は、単独で使用されても、組み合わせて使用されてもよい。このため、オキセタン含有化合物は、単官能性オキセタンであっても、多官能性オキセタンであってもよい。本明細書では、多官能性とは、2つ以上を意味し、すなわち2つ以上のオキセタン官能基を意味する。組み合わせて使用されるとき、オキセタン含有化合物は、2種以上の単官能性オキセタン含有化合物の組合せ、2種以上の多官能性オキセタン含有化合物の組合せ、または1種または複数の単官能性オキセタン含有化合物および1種または複数の多官能性オキセタン含有化合物の組合せであってもよい。
とりわけ興味深いのは、オキセタンエステルまたはオキセタンエーテルであるオキセタン含有化合物である。
例えば、一般構造式
より具体的には、芳香族オキセタンエステルは、一般構造式
硬化性組成物は、例えば電子デバイスを成形してシールするために、かつ、これらのデバイスにバリア保護を付与するために、シール材または封止材として使用することができる。硬化性組成物は、電子デバイスの、シールするまたは封止するための、例えばLEDをシールするまたは封止するための、任意の領域において使用することができる。
組成物の一部を形成するオキセタン含有化合物は、脂肪族オキセタン含有化合物であっても、芳香族オキセタン含有化合物であってもよい。オキセタン含有化合物は、芳香族基質または脂肪族基質に結合している少なくとも1つのオキセタンエステル官能基を有することができる。ある場合では、オキセタン含有化合物は、同様に、カルボン酸の官能性または潜在性カルボン酸の官能性も有することができる。カルボン酸の官能性の場合では、芳香族カルボン酸または脂肪族カルボン酸が存在してもよい。潜在性カルボン酸の官能性の場合では、芳香族潜在性カルボン酸または脂肪族潜在性カルボン酸が存在してもよい。潜在性カルボン酸は、脂肪族酸無水物であっても、芳香族酸無水物であってもよい。
上記のように、オキセタン含有化合物には、一般構造式
より詳細には、芳香族オキセタンエステルは、一般構造式
Arは、エステル基の炭素−酸素二重結合と共役している炭素−炭素二重結合を有する任意の芳香族基であってもよい。
いくつかの実施形態では、Arは、単一のアリール基、2つの縮合したアリール基、または直接結合、低級アルキレン(例えば1個から4個の炭素原子のアルキレン結合)、またはヘテロ原子、例えば酸素または硫黄により結び付けられた2つ以上のアリール基である。
他の実施形態では、Arは、
一実施形態では、オキセタンエステルの官能性は、直鎖、分枝状または環状のアルキレン基から選択される脂肪族骨格へ結合しており、それは、ヘテロ原子(例えばO、S、ハロゲン、SiおよびN)または芳香族の介在または置換を任意で含む。
別の実施形態では、オキセタンエステルの官能性は、エステル基の炭素−酸素二重結合と共役している炭素−炭素二重結合を有する芳香族骨格に結合している。
本明細書での使用に好適なオキセタン含有化合物には、
メチル基またはエチル基のいずれかがオキセタン環の3位の炭素に結合していてもよい。一方の基が示されているところに、もう一方の基を置換してもよい。
オキセタンが、ポリマー性樹脂またはエラストマー性樹脂を介して導入されることが望ましいことがある。このような状況では、オキセタンまたはオキセタンエステルの官能性は、ポリマー骨格の末端でおよび/またはペンダント基で存在する。代表的なポリマー骨格には、ポリ(メタ)アクリレート樹脂、ポリオレフィン樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリイミド樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリシロキサン樹脂、ポリホスファゼン樹脂およびノボラック樹脂が挙げられるが、これらに限定されない。
一実施形態では、オキセタン含有化合物は、OX−1、OX−2、OX−3およびOX−4から選択される。
そこで少なくとも約1.5、例えば少なくとも約1.55、望ましくは約1.6という高RIが望ましい特徴であり得る別の実施形態では、オキセタン含有化合物は、OX−5、OX−6、OX−7、OX−8およびOX−9から選択される。例えばジアルキルシロキサン系シリコーン材料中で通常見出される低RIまたは標準RIは、典型的には約1.41〜1.42の範囲内にある。
特定のオキセタン含有化合物も提供される。例えば
OX−Cに戻って、より詳細にはOX−15に戻って参照すると、これらのオキセタン/酸無水物ハイブリッド化合物は、本明細書に記載している硬化条件下で、アルコールおよび望ましくは触媒の存在により、例えばカチオン触媒の存在により、硬化性となり得る。
カルボン酸、例えば一般式Ar−COOHの芳香族カルボン酸を、硬化性組成物中で、オキセタン含有化合物と一緒に使用してもよい。芳香族カルボン酸のArは、カルボン酸基の炭素−酸素二重結合と共役している、その炭素−炭素二重結合を有する任意の芳香族基である。いくつかの実施形態では、芳香族基は、単一のアリール基、または2つの縮合したアリール基、あるいは直接結合、低級アルキレン(例えば1個から4個の炭素原子のアルキレン結合)、またはヘテロ原子、例えば酸素もしくは硫黄により結び付けられた2つ以上のアリール基である。
他の実施形態では、2つ以上のアリール基は、
例となるカルボン酸には、安息香酸、テレフタル酸、フタル酸、イソフタル酸、1,2,4−ベンゼントリカルボン酸、トリメシン酸、ナフトエ酸、ナフタレン−ジカルボン酸の異性体、およびTMAnとジオールとの付加体が挙げられるが、これらに限定されない。
潜在性カルボン酸もまた、硬化性組成物中で、オキセタン含有化合物と一緒に使用してもよい。潜在性カルボン酸の代表的な例は、酸無水物である。好適な酸無水物の例には、
硬化性組成物中に求められる性質に応じて使用されてもよい他の酸無水物には、数例を挙げると、ピロメリット酸二無水物、4,4’−カルボニルジフタル酸無水物、4,4’−スルホニルジフタル酸無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、4,4’−オキシジフタル酸無水物、および4,4’−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物が挙げられる。
または、同じ分子上に、少なくとも1つのカルボン酸の官能性および少なくとも1つの潜在性カルボン酸の官能性、例えば酸無水物基を有する化合物を使用してもよい。望ましい例は、芳香族カルボン酸無水物、トリメリット酸無水物(「TMAn」)であり、これは室温で固体であり、構造式
カルボン酸および潜在性カルボン酸(例えば酸無水物)の官能性を有する別の望ましい化合物は、構造式
カルボン酸または潜在性カルボン酸は、配合物中に、固体粒子として存在してもよい。潜在性カルボン酸の性質に応じて、硬化性組成物は、不均質であっても、均質であってもよい。加えて、硬化した反応生成物は透明であることもある。
オキセタンと、カルボン酸または潜在性カルボン酸との化学量論比は、約1:1となり、これは、この比が、いずれかの化合物がやや過剰量で存在するように変動可能であることを意味する。いくつかの実施形態では、例えば、この比は0.7:1.3の範囲内であり、他の実施形態では、この比は1.3:0.7の範囲内である。カルボン酸と潜在性カルボン酸との双方が存在するとき(別々の成分としてまたは同じ化合物の官能性としてのいずれかで)、酸と潜在性酸との和は、比における同じ項を構成することになる。つまり、オキセタンと、酸プラス潜在性酸との比は、約1:1のままである。
オキセタン含有化合物、ならびにカルボン酸、潜在性カルボン酸、少なくとも1つのカルボン酸官能性および少なくとも1つの潜在性カルボン酸官能性を有する化合物のうちの少なくとも1種またはそれらの混合物に加えて、硬化性組成物の反応生成物の熱安定性および光安定性を向上させることが知られる種々の酸化防止剤および光安定剤が、実行者により決定され添加され得る。こうした添加剤の詳細な説明は、ZW Wicksら、Organic Coatings:Science and Technology、第3版、John Wiley & Sons,Inc.、97−106頁(2007年)に見ることができる。
酸化防止剤には、過酸化物の分解剤、例えば硫化物およびホスファイトが挙げられ、これらはヒドロパーオキサイドをアルコールに還元し、酸化されて無害な生成物になる。他の酸化防止剤は、金属錯化剤、例えば二座イミンであり、これは錯体形態に遷移金属を捕捉し、これらの金属を、酸化分解を触媒するために利用できないようにすることによって作用する。他の酸化防止剤は、連鎖破壊型酸化防止剤、例えばヒンダードフェノールであり、これは、自動酸化の連鎖成長ステップに直接干渉することにより機能する。
光安定剤には、UV吸収剤、ヒンダードアミンおよびニッケル消光剤が挙げられる。UV吸収剤は、有害な紫外線を優先的に吸収してそれを熱エネルギーとして消散させることにより機能し、例としては、ベンゾフェノン、ベンゾトリアゾール、フェノール置換トラジン、およびオキサニリドが挙げられる。
存在する場合、酸化防止剤は、0.01から5重量%を範囲とする量で使用することができる。存在する場合、光安定剤は、0.01から5重量%を範囲とする量で使用することができる。
一実施形態では、硬化性組成物には、溶媒、接着促進剤、レオロジー改質剤、消泡剤、触媒(例えば亜鉛含有触媒、ビスマス含有触媒、スズ含有触媒、およびそれらの組合せ)、アルコール化合物、共反応剤、例えばオキシラン、チイランおよびチオオキセタン、または当業者に既知の他の添加剤が含有されてもよい。
いくつかの実施形態では、発光の質を高めるために、より具体的にはLEDから放たれる光を青色光から白色光へ変えるために、蛍光材料、例えばリン光体を、硬化性組成物へ加えてもよい。白色光を放つためには、LEDからの発光の波長は、蛍光材料により放たれる光との補色関係を考慮すると、400nmから530nmの間、例えば420nmから490nmの間とすべきである。他の実施形態では、リン光体は、LEDそのものから離れた設置物に含まれてもよい(例えば図2を参照されたい)。こうした状況では、例えばリン光体は、硬化したマトリックスの全体にわたって実質的に均一な様態に分散されてもよい。これは、LEDエネルギー源から離れて基板上へ層状化したリン光体複合材料から成る。リン光体は、青色光によって励起されるときに光を放つ。
リン光体は、多数の材料から選ぶことができる。例えば、この商業的用途において、LEDにより放たれた光を吸収してそれを異なる波長の光へ変換するリン光体は、EuおよびCeなどのランタノイド元素で主に活性化される窒化物蛍光材料および酸窒化物蛍光材料;Euなどのランタノイド元素、およびMnなどの遷移金属元素で主に活性化されるアルカリ土類ハロゲンアパタイト蛍光材料;アルカリ土類金属ハロゲン−ホウ酸塩の蛍光材料;アルカリ土類金属アルミン酸塩の蛍光材料;アルカリ土類ケイ酸塩、アルカリ土類硫化物、アルカリ土類チオ没食子酸塩、アルカリ土類ケイ素窒化物、ゲルマニウム酸塩、またはCeなどのランタノイド元素で主に活性化される希土類元素アルミン酸塩の蛍光材料;ならびに希土類ケイ酸塩、またはEuなどのランタノイド元素で主に活性化される有機物および有機錯体の中から選択することができる。
EuおよびCeなどのランタノイド元素で主に活性化される酸窒化物の蛍光材料の例には、M2Si.5N8:Eu(式中、Mは、Sr、Ca、Ba、MgまたはZnを表す);M2,Si6,N8:Eu、MSi7N10:Eu、M1.8Si5O0.2N8,:EuおよびM9Si7O0.1N10:Eu(式中、Mは、Sr、Ca、Ba、MgまたはZnを表す)が挙げられる。
EuおよびCeなどのランタノイド元素で主に活性化される酸窒化物の蛍光材料の例には、MSi2O2N2:Eu(式中、Mは、Sr、Ca、Ba、MgまたはZnを表す)が挙げられる。
Eなどのランタノイド元素、およびMnなどの遷移金属元素で主に活性化されるアルカリ土類ハロゲンアパタイトの蛍光材料の例には、M5、(PO4,)3X:R(式中、Mは、Sr、Ca、Ba、MgまたはZnを表し、Xはハロゲンを表し、Rは、Eu、Mn、EuまたはMnを表す)が挙げられる。
アルカリ土類金属ハロゲン−ホウ酸塩の蛍光材料の例には、M2B5O9X:R(式中、Mは、Sr、Ca、Ba、MgまたはZnを表し、Xはハロゲンを表し、Rは、Eu、Mn、EuまたはMnを表す)が挙げられる。
アルカリ土類金属アルミン酸塩の蛍光材料の例には、SrAl2,O4,:R、Sr4Al14O25:R、CaAl2O4:R、BaMg2Al16O27:R、BaMg2Al16O12:RおよびBaMgAl10,O17:R(式中、Rは、Eu、Mn、EuまたはMnを表す)が挙げられる。
アルカリ土類硫化物の蛍光材料の例には、La2O2S:Eu、Y2O2S:EuおよびGd2,O2,S:Euが挙げられる。
Ceなどのランタノイド元素で主に活性化される希土類アルミン酸塩の蛍光材料の例には、式:Y3Al5O12:Ce、(Y0.8Gd0.2)3Al5O12:Ce、Y3(Al0.8Ga0.2)5O12:Ceおよび(Y,Gd)3(Al,Ga)5O12で表されるYAG蛍光材料が挙げられる。その例には、Tb3Al5O12:CeおよびLu3Al5O12:Ce(式中、Yの一部または全部はTbまたはLuで置換されている)も挙げられる。
他の蛍光材料の例には、ZnS:Eu、Zn2GeO4:MnおよびMGa3S4:Eu(式中、Mは、Sr、Ca、Ba、MgまたはZnを表し、Xはハロゲンを表す)が挙げられる。
所望であれば、これらの蛍光材料は、Euの代わりに、またはEuに加えて、Tb、Cu、Ag、Au、Cr、Nd、Dy、Co、NiおよびTiの中から選択される少なくとも1種の元素を含有することができる。
Ca−Al−Si−O−N酸窒化物ガラスの蛍光材料は、5種の成分の総含有量を100mol%として、20から50mol%のCaO系CaCO3、0から30mol%のAl2O3、25から60mol%のSiO、5から50mol%のAlN、0.1から20mol%の希土類酸化物または遷移金属酸化物を含む酸窒化物ガラスから主に成る蛍光材料である。酸窒化物ガラスから主に成る蛍光材料中で、窒素含有量は好ましくは15重量%以下であり、蛍光ガラスは、好ましくは、希土類元素イオンに加えて、共活性化剤として、希土類酸化物の形態にある0.1から10mol%の他の希土類元素イオンを含有する。
種々のポリマーまたは無機粒子(蛍光材料以外で)を、特定の目的を達成するために、硬化性組成物中に使用してもよい。例えば、封止材の屈折率に適合する屈折率をもつ粒子を、透明度を達成するために使用してもよく、封止材の屈折率よりも高い屈折率をもつ粒子(例えば酸化チタン、チタン酸カリウム、酸化ジルコニウム、硫化亜鉛、酸化亜鉛または酸化マグネシウム)を、良好な反射性および白色性を達成するために使用してもよい。電気伝導性または熱伝導性の粒子を、電気的性能または熱的性能を向上させるために加えてもよい。従来の粒子に加えて、ナノサイズにした粒子も組み込んでもよい。
他の態様では、本明細書中で説明されている硬化性組成物の反応生成物でシールされるまたは封止されるLEDデバイスまたは光電池デバイスも提供される。
図1を参照すると、LEDデバイス1は、例えばシリコン、炭化ケイ素、窒化ガリウムおよび/または他の半導体材料で構成されている1つまたは複数の半導体材料であってもよいLED2と、サファイヤ、シリコン、炭化ケイ素、窒化ガリウムまたは他のマイクロエレクトロニクスの基板を備えていてもよい基板4と、金属および/または他の導電層を備えていてもよい基板上に配置されている1つまたは複数の端子とを備える。それに加えて、硬化性組成物の反応生成物から形成されている実質上透明な封止材6が、LED2にバリアまたはカバーを付与するように、LED2の上に、LED2を覆って、および/またはLED2のあたりに配置される。さらにLED2が放つ光の少なくとも一部を吸収してそれをより長い波長の光に変換する蛍光材料8が、LED2を覆って、およびLED2と封止材6との間に通常配置されてもよい。このようにして、蛍光材料8は、LED2が放った光で励起され、LED2が発する光の色とは異なる色の光を放つ。蛍光材料8は、実質上透明な封止材6の中で分散することもできる。
任意選択で、LED2および/または蛍光材料8からの発光の方向を変えるセパレートレンズ10が、封止材6を覆って配置されていてもよい。レンズ10は、凸側がデバイスから外に向かって延びている、ほぼ半円筒形のものとすべきである。または、封止材6は、レンズとして働くように、それ自体が凸状に湾曲していてもよい。
LEDデバイスは、任意選択で反射体12も備えてもよく、これは、LED2から外へ、例えばレンズに向かって放たれた光を方向付けし、集束させるためである。反射体12は、LEDの周りに、例えば放射状で位置決めされるように寸法を合わせ、配置される素子である。反射体12はまた、硬化性組成物と、反射性材料との反応生成物から形成することができる。LEDデバイスは、リードフレーム14へ取り付けられていてもよく、これらの全てが、次いで基板4の上に搭載される。
レンズを異なる材料から作製する場合では、レンズは、LEDおよびボンドワイヤを封止するのに使用する硬化性組成物より高い硬度(durameter)(硬い)を有すべきである。レンズは、高い光透過率と、最少限の光が内部全屈折(「TIR」)により反射されるように、封止材として使用される硬化性組成物のRIに少なくとも広範囲に適合するRIとを有し、封止材とほぼ等しい熱膨張係数(「CTE」)を有すべきである。
蛍光材料が硬化性組成物中に含まれる場合、蛍光材料は、LEDの表面近くの領域に、レンズに近接しているまたはレンズを構成する部分の表面近くの領域よりも高い濃度で分布すべきである。
図2を参照すると、蛍光材料20は、上記のように、LEDデバイス21から離れた位置に配置されてもよい。「離れたリン光体」の設計と呼ばれるものにおいて、基板上に層化されているリン光体複合材料は、LEDエネルギー源から離れている。リン光体は、青色光に励起されたときに光を放つ。
別の実施形態では、LEDアセンブリ用の封止材組成物の製造方法が提供される。この方法は、
1種または複数のオキセタン含有化合物を用意するステップと、
カルボン酸、潜在性カルボン酸、少なくとも1つのカルボン酸官能性および少なくとも1つの潜在性カルボン酸官能性を有する化合物のうちの少なくとも1種またはそれらの混合物を用意するステップと、
オキセタン含有化合物と、カルボン酸、潜在性カルボン酸、少なくとも1つのカルボン酸官能性および少なくとも1つの潜在性カルボン酸官能性を有する化合物のうちの少なくとも1種またはそれらの混合物とを混合して組み合わせるステップと
を含む。
1種または複数のオキセタン含有化合物を用意するステップと、
カルボン酸、潜在性カルボン酸、少なくとも1つのカルボン酸官能性および少なくとも1つの潜在性カルボン酸官能性を有する化合物のうちの少なくとも1種またはそれらの混合物を用意するステップと、
オキセタン含有化合物と、カルボン酸、潜在性カルボン酸、少なくとも1つのカルボン酸官能性および少なくとも1つの潜在性カルボン酸官能性を有する化合物のうちの少なくとも1種またはそれらの混合物とを混合して組み合わせるステップと
を含む。
そのように形成した封止材組成物は、温度25℃から200℃、例えば80℃から175℃で約1時間から2時間硬化されたときに、UV/VIS分光光度計による450nmでの測定で、初期透明度が少なくとも約85%であり、温度150℃への1000時間の曝露後の透明度の減少率が約10%であり、熱安定性が、温度150℃への500時間の曝露後の黄変に関して、BYK CIEスペクトロガイドによる測定で10未満であり、または透過度の減少率が約10%未満、例えば約5%未満であり、屈折率が1.5超であり、バリア特性が、MOCON PERMATRAN−W−3/33を用いた水蒸気透過率による測定で、50℃、相対湿度100%で、2g*cm/[m2*日]未満であることを示す。硬化した封止材組成物の透明度の減少率は、温度150℃へ1000時間曝露した後に測定する。
従来、LEDデバイスの製造者は、エポキシ含有封止材またはシリコーン含有封止材のいずれかを使用してきた。実施例の最後の方で、これらの2種の化学物質に基づく代表的な市販の封止材が、比較の目的で説明される。
以下の実施例において、黄色度指数とは、試験試料の、透明または白色から黄色への色変化を説明する、分光光度データから算出した数である。この試験は、最も一般には、実際のまたは模擬的な屋外曝露により引き起こされた材料における色変化を評価するのに用いる。黄色度指数は、ASTM E313により定義されている。BYK CIEスペクトロガイドを試験のために用い、標準BYK白色背景カードの黄色度指数は6.33であった。黄色度指数値が6.33未満である薄膜の試料は、黄色ではないとみなした。
オキセタン含有化合物の合成
例1:ビス[(3−メチル−3−オキセタニル)メチル]イソフタレート
例1:ビス[(3−メチル−3−オキセタニル)メチル]イソフタレート
200mLのフラスコに、3−メチル−3−オキセタンメタノール50gを加え、次いで2mLのメタノールに溶解したKOMe0.1gの溶液を加えた。次に、イソフタル酸ジメチル38.8gを加え、混合物を、温度70℃で溶解するまで加熱した。混合物を真空下、温度70℃で2時間加熱した。やや黄色がかった粉末が形成されたことを観察した。粉末をトルエン100mLから再結晶し、融点が108℃である白色粉末25.0gを収率37%で得た。
標題化合物は、NMRで、1H NMR(CDCl3, 250 MHz),δ(ppm):8.71(1H),8.28-8.26(2H),7.59-7.56(1H),4.64-4.63(4H),4.48-4.45(8H),1.44(6H)の特性を示した。
例2:3−エチル−3−オキセタニルメチル1−ナフトエート
1−ナフトエ酸メチル(「TCI」)および3−エチル−3−オキセタンメタノール(「TMPO」)を出発物質として用いた以外は例1で説明したものと同様の手順を3−エチル−3−オキセタニルメチル1−ナフトエートを合成するのに用いた。標題化合物を、黄色の液体として粗収率97%で得た。2−プロパノールからの再結晶により、融点が62℃でありRIが1.6285である針状の白色結晶を得た。
標題化合物は、NMRで、1H NMR(CDCl3, 250 MHz),δ(ppm):8.96-8.92(1H),8.22-8.19(1H),8.04-8.00(1H),7.90-7.86(1H),7.65-7.46(3H),4.65-4.62(2H),4.57-4.49(4H),1.92-1.83(2H),1.03-1.00(3H)の特性を示した。
例3:ビス[(3−エチル−3−オキセタニル)メチル]2,6−ナフタレンジカルボキシレート
500mLのフラスコに、2,6−ナフタレンジカルボン酸ジメチル24.4gを加え、次いでトルエン100mLおよび炭酸ジメチル150mLを加えた。時間とともに、試料は、温度90℃で溶解した。次に、TMPO30gを加え、溶媒を、適度な昇温状態および減圧下で除去した。メタノール3gに溶解したKOMe0.1gの溶液を加えた。次に反応物を90℃で真空にしてメタノールを除去した。反応混合物は、やや黄変し、液体となり、静置下で固体化した。生成した固体を、トルエン/炭酸ジメチル溶媒混合物中で再結晶して、乾燥して、融点が135℃である白色粉末27.0gを収率66%で得た。
標題化合物は、NMRで、1H NMR(CDCl3,250 MHz),δ(ppm):8.64(2H),8.16-8.01(4H),4.66-4.64(4H),4.54-4.52(8H),1.95-1.86(4H),1.04-0.98(6H)の特性を示した。
例4:ビス[(3−エチル−3−オキセタニル)メチル]2,3−ナフタレンジカルボキシレート
例3と同様の手順を用いて、ビス[(3−エチル−3−オキセタニル)メチル]2,3−ナフタレンジカルボキシレートを作製した。標題化合物を、融点が70℃であってRIが1.5657であるオフホワイト色の粉末として得た。
標題化合物は、NMRで、1H NMR(CDCl3,250 MHz),δ(ppm):8.27(2H),7.97-7.92(2H),7.67-7.63(2H),4.62-4.61(4H),4.52(4H),4.49-4.48(4H),1.88-1.83(4H),1.02-0.98(6H)
の特性を示した。
の特性を示した。
例5:ビス[(3−エチル−3−オキセタニル)メチル]ビフェニル−3,5−ジカルボキシレート
ビフェニル−3,5−ジカルボン酸ジメチルおよびTMPOを出発物質として用いた以外は例1と同様の手順を用いてビス[(3−エチル−3−オキセタニル)メチル]ビフェニル−3,5−ジカルボキシレートを作製し、収率96%で標題化合物を得た。標題化合物を測定したところ、融点は102℃、RIは1.5568であった。
標題化合物は、NMRが、1H NMR(CDCl3,250 MHz),δ(ppm):8.65(1H),8.48(2H),7.67-7.41(5H),4.61-4.50(12H),1.93-1.85 (4H),1.03-0.99(6H)の特性を示した。
例6:芳香族オキセタンエステルオリゴマー
250mLのフラスコに、OX−3(日本の宇部興産株式会社からOXIPAの製品名で入手可能)36.2g、ブチルエチルプロパンジオール8.0g、およびKOMe0.051gを加えた。真空下、温度70℃で約8時間、反応を続けさせた。反応物をトルエンで希釈し、残った固体を短いシリカカラムを通して濾過した。粘性油を、溶媒の除去後に得た。
オリゴマーの生成物は、MALDI−TOF−MSm/z:[M+Na]+により、675(n=1)、965(n=2)、1255(n=3),1545(n=4)、1836(n=5)、2126(n=6)、2416(n=7)、2706(n=8)、2996(n=9)、3286(n=10)の特性を示した。
例7:3−エチル−3−オキセタニルメチルベンゾエート
250mLのフラスコに、安息香酸メチル20.0g、TMPO18.75g、および炭酸カリウム1.93gを加えた。真空下、温度70℃で約21時間、反応を続けさせた。反応物をトルエンで希釈し、固体を濾過した。真空蒸留により、標題化合物20.05gを収率62%で得た。
標題化合物は、NMRで、1H NMR(CDCl3,250MHz),δ(ppm):8.07-8.04(2H),7.61-7.42(3H),4.61-4.46(6H),1.90-1.81(2H),1.01-0.95(3H)の特性を示した。
生成物は、直接注入APCI−MSで、m/z:「M+H」+221の特性も示した。
例8:レゾルシノールビス[(3−メチル−3−オキセタニル)メチル]エーテル
窒素パージ、温度計および磁気撹拌子を備え付けた250mLのフラスコに、レゾルシノール10.0g、3−(クロロメチル)−3−メチルオキセタン25.0g、臭化テトラブチルアンモニウム1.0g、トルエン50mL、およびKOHペレット11.2gを加えた。反応混合物を温度120℃まで温め、24時間撹拌し、その後トルエン50mLを加えた。溶液を分液ロートへ移し、脱イオン水50mLの分配で4回洗浄し、硫酸マグネシウム上で脱水し、その後溶媒を蒸発させることにより残渣を得た。残渣を、150〜160℃/201ミクロン下で真空蒸留し、それにより液体を総計11.7g回収した。静置下で、液体は結晶化し、標題化合物を、融点が71℃である固体として収率46%で得た。
生成物は、NMRで、1H NMR(CDCl3,250MHz),δ(ppm):7.22-7.17(1H),6.57-6.54(3H),4.63-4.61(4H),4.46-4.43(4H),4.01(4H),1.43(6H)の特性を示した。
カルボン酸の合成
例9:テトラ芳香族酸
例9:テトラ芳香族酸
500mLの丸底フラスコに、トリメリット酸無水物19.2gおよび酢酸エチル200mlを加えた。この混合物を、窒素パージ下で磁気撹拌子で撹拌し、溶液を生成した。混合物を加熱して還流し、酢酸エチル25ml中1,5−ペンタジオール5.2gを、混合物中へ約30分間滴下して導入した。混合物をさらに6時間、還流下で撹拌し続けた。酢酸エチルを次いで真空下で除去し、白色の固体を収率94%で得た。固体は、融点が約187〜192℃であった。
生成物は、NMRで、1H NMR(CDCl3,250MHz),δ(ppm):8.05-8.15(4H),7.89-7.98(2H),4.32(4H),2.49(4H),1.23(2H)の特性を示した。
例10:オキセタン含有化合物と潜在性カルボン酸の硬化
潜在性カルボン酸として酸無水物を選んだ。オキセタンOX−1(日本の宇部興産株式会社から市販されているOXTP)を、いくらかの微細な粒子の酸無水物樹脂と、モル比1:1でブレンドし(酸無水物:オキセタン=1:1、または酸無水物+カルボン酸:オキセタン=1:1)、混合物を温度150℃で2時間加熱した。以下の表1に示すように、同じ分子上にカルボン酸、および潜在性の有機官能性を有する化合物−この場合、同じ分子上に芳香族酸無水物の官能性を有する芳香族カルボン酸であるTMAn−を、オキセタン含有化合物と共硬化した。熱プロファイルが10℃/分で25〜300℃である示差走査熱量測定(「DSC」)により、これらの結果を確認した。
潜在性カルボン酸として酸無水物を選んだ。オキセタンOX−1(日本の宇部興産株式会社から市販されているOXTP)を、いくらかの微細な粒子の酸無水物樹脂と、モル比1:1でブレンドし(酸無水物:オキセタン=1:1、または酸無水物+カルボン酸:オキセタン=1:1)、混合物を温度150℃で2時間加熱した。以下の表1に示すように、同じ分子上にカルボン酸、および潜在性の有機官能性を有する化合物−この場合、同じ分子上に芳香族酸無水物の官能性を有する芳香族カルボン酸であるTMAn−を、オキセタン含有化合物と共硬化した。熱プロファイルが10℃/分で25〜300℃である示差走査熱量測定(「DSC」)により、これらの結果を確認した。
同じ化合物上に酸無水物の官能性を有する脂肪族カルボン酸であるH−TMAn含有試料を、180℃超で硬化させたところ、やや黄変した。(H−TMAnは、芳香族性を除き、TMAnと類似の構造である)。H−TMAnとOX−3とのモル比1:1のブレンド(酸無水物+カルボン酸:オキセタン)は、硬化開始温度188℃およびピーク温度262℃を示し、H−TMAnとOX−エーテル1とのモル比1:1のブレンド(酸無水物+カルボン酸:オキセタン)は、硬化開始温度178℃およびピーク温度248℃を示した。
試料1〜5についての、酸無水物の構造、硬化条件、およびDSCの結果を表1に提示する。
例11:オキセタン含有化合物とカルボン酸の硬化
1,2,4−ベンゼントリカルボン酸の粉末2.10gと、OX−3(OXIPA、宇部興産株式会社、日本)5.43gとのブレンドを混合して調製し、アルミニウムのパンの中で、温度200℃で1時間硬化した。透明な、不溶性の薄膜が形成され、その黄色度指数は、背景としてアルミニウムのパンを用いたBYK CIEスペクトロガイドによる測定で2.9であった。参照として、標準BYK白色背景カードの黄色度指数は6.33であることが判明した。
1,2,4−ベンゼントリカルボン酸の粉末2.10gと、OX−3(OXIPA、宇部興産株式会社、日本)5.43gとのブレンドを混合して調製し、アルミニウムのパンの中で、温度200℃で1時間硬化した。透明な、不溶性の薄膜が形成され、その黄色度指数は、背景としてアルミニウムのパンを用いたBYK CIEスペクトロガイドによる測定で2.9であった。参照として、標準BYK白色背景カードの黄色度指数は6.33であることが判明した。
例12:オキセタン含有化合物と、カルボン酸官能基および潜在性カルボン酸官能基を含有する化合物の硬化
カルボン酸官能基と潜在性カルボン酸官能基との双方を含有する化合物として、TMAnを選んだ。TMAnを、いくつかの芳香族オキセタン含有化合物と、モル比1:1でブレンドし(酸無水物+カルボン酸:オキセタン=1:1)、混合物を、最初に温度180℃で15分間、次いで温度150℃で2時間加熱した。結果を以下の表2に提示しており、この表は、試料5〜8を硬化前および硬化後に観察したところ、清澄で透明な薄膜が硬化後に生成されたことを示している
カルボン酸官能基と潜在性カルボン酸官能基との双方を含有する化合物として、TMAnを選んだ。TMAnを、いくつかの芳香族オキセタン含有化合物と、モル比1:1でブレンドし(酸無水物+カルボン酸:オキセタン=1:1)、混合物を、最初に温度180℃で15分間、次いで温度150℃で2時間加熱した。結果を以下の表2に提示しており、この表は、試料5〜8を硬化前および硬化後に観察したところ、清澄で透明な薄膜が硬化後に生成されたことを示している
例13
TMAnを、2種のオキセタン含有化合物、つまり芳香族オキセタンエーテル樹脂のOX−エーテル1およびOX−エーテル2(これらの双方とも透明で無色の樹脂である)と、モル比1:1でブレンドし(無水物+カルボン酸:オキセタン=1:1)、2種の混合物を温度150℃で2時間加熱した。OX−エーテル1は、米国特許第7,902,305号で説明されている手順に従って調製した。OX−エーテル2は、上記の例8で説明したように調製した。
TMAnを、2種のオキセタン含有化合物、つまり芳香族オキセタンエーテル樹脂のOX−エーテル1およびOX−エーテル2(これらの双方とも透明で無色の樹脂である)と、モル比1:1でブレンドし(無水物+カルボン酸:オキセタン=1:1)、2種の混合物を温度150℃で2時間加熱した。OX−エーテル1は、米国特許第7,902,305号で説明されている手順に従って調製した。OX−エーテル2は、上記の例8で説明したように調製した。
試料9および10の結果を示す以下の表3に提示しているように、双方の試料は、硬化後に不透明で黄色の試料を生成することが判明した。
例14
比較の目的のために、TMAnを、特定の従来のエポキシ樹脂(これらは透明で無色の樹脂である)とモル比(酸無水物+カルボン酸:エポキシ)1:1でブレンドし、温度150℃で2時間加熱した(温度175℃で30分硬化した試料14以外)。結果を以下の表4に提示しており、この表は、試料11〜14を硬化前および硬化後に観察したところ、試料は薄膜を形成したが、薄膜はそれぞれある程度の黄変を呈したことを示している。
比較の目的のために、TMAnを、特定の従来のエポキシ樹脂(これらは透明で無色の樹脂である)とモル比(酸無水物+カルボン酸:エポキシ)1:1でブレンドし、温度150℃で2時間加熱した(温度175℃で30分硬化した試料14以外)。結果を以下の表4に提示しており、この表は、試料11〜14を硬化前および硬化後に観察したところ、試料は薄膜を形成したが、薄膜はそれぞれある程度の黄変を呈したことを示している。
例15
ここで我々は、オキセタン含有化合物と、カルボン酸官能基および潜在性カルボン酸官能基とを含む化合物との特定の硬化性組成物の反応生成物についての熱エージング検討を実施した。より具体的には、試料5および6を、それぞれ、VWRアルミニウム皿(43mm)中で硬化し、硬化した各試料の黄色度指数(アルミニウム皿を基材として共に)をBYK CIEスペクトロガイドで測定した。BYK白色標準は、黄色度指数6.33である。試料を温度160℃で加熱し、外見の変化を定期的に観察した。例えば、43日後、試料5は、黄色度指数が1.44から7.34に変わった。この変化は、かなり大きいように見えるものの、観察可能な黄変をほとんど全く示さない白色標準に十分近いままである。試料6は、黄色度指数が1.89から4.78に変わり、この指数は、BYK白色標準自体よりも低い。
ここで我々は、オキセタン含有化合物と、カルボン酸官能基および潜在性カルボン酸官能基とを含む化合物との特定の硬化性組成物の反応生成物についての熱エージング検討を実施した。より具体的には、試料5および6を、それぞれ、VWRアルミニウム皿(43mm)中で硬化し、硬化した各試料の黄色度指数(アルミニウム皿を基材として共に)をBYK CIEスペクトロガイドで測定した。BYK白色標準は、黄色度指数6.33である。試料を温度160℃で加熱し、外見の変化を定期的に観察した。例えば、43日後、試料5は、黄色度指数が1.44から7.34に変わった。この変化は、かなり大きいように見えるものの、観察可能な黄変をほとんど全く示さない白色標準に十分近いままである。試料6は、黄色度指数が1.89から4.78に変わり、この指数は、BYK白色標準自体よりも低い。
試料5および6は、熱−光を組み合わせたエージングにも供した。ここで、試料は、最初に温度160℃に10日間供し、次いで460nmのLED光を照射しながら170℃での熱エージングに供した。このような曝露の45日後、試料5は、黄色度指数7.82を呈し、これもまた、きわめてわずかな黄変でしかなかった。試料6は、黄色度指数が1.89から4.52に変わり、この指数は、BYK白色標準自体よりも小さい。
例16
比較の目的で、H−TMAnを、2種の市販のエポキシ、具体的には脂環式のエポキシ:Cyracure(登録商標)UVR−6105(Dow)の製品名で販売されている3,4−エポキシ−シクロヘキシルメチル−3’,4’−エポキシ−シクロヘキサンカルボキシレート、およびS−60(SynAsia)の製品名で販売されている1,4−シクロヘキサンジメタノール−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボン酸ジエステルのうちの1種と、モル比1:1でブレンドした。各試料2.5gを、VWRアルミニウム皿(43mm)中で硬化し、試料の黄色度指数(アルミニウム皿を基材として共に)をBYK CIEスペクトロガイドで測定した。試料を温度160℃に曝し、黄色度指数の変化を監視した。UVR−6105/H−TMAn試料については、黄色度指数が7日後に1.00から11.31に上がったことを観察し、その一方、S−60/H−TMAn試料は、黄色度指数が1.31から12.17への上昇を呈した。
比較の目的で、H−TMAnを、2種の市販のエポキシ、具体的には脂環式のエポキシ:Cyracure(登録商標)UVR−6105(Dow)の製品名で販売されている3,4−エポキシ−シクロヘキシルメチル−3’,4’−エポキシ−シクロヘキサンカルボキシレート、およびS−60(SynAsia)の製品名で販売されている1,4−シクロヘキサンジメタノール−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボン酸ジエステルのうちの1種と、モル比1:1でブレンドした。各試料2.5gを、VWRアルミニウム皿(43mm)中で硬化し、試料の黄色度指数(アルミニウム皿を基材として共に)をBYK CIEスペクトロガイドで測定した。試料を温度160℃に曝し、黄色度指数の変化を監視した。UVR−6105/H−TMAn試料については、黄色度指数が7日後に1.00から11.31に上がったことを観察し、その一方、S−60/H−TMAn試料は、黄色度指数が1.31から12.17への上昇を呈した。
例17
この実施例では、カチオン性硬化触媒が硬化プロファイルに及ぼす影響を決定するために、オニウム塩触媒を硬化性組成物中に含ませた。TMAnを、以下の表5に示すように、特定のオニウム塩触媒とグラム重量でブレンドして試料5、15および16を形成し、DSCスキャンを、窒素雰囲気下0〜250℃で、1分当たり10℃で実行した。双方のオニウム塩触媒とも、硬化開始温度およびピーク硬化温度を下げることによって硬化が改善された。しかし、オニウム塩を触媒とするこれらの配合物をオーブン中180℃で15分間、次いで150℃で2時間硬化したときには、黄色の試料を得た。
この実施例では、カチオン性硬化触媒が硬化プロファイルに及ぼす影響を決定するために、オニウム塩触媒を硬化性組成物中に含ませた。TMAnを、以下の表5に示すように、特定のオニウム塩触媒とグラム重量でブレンドして試料5、15および16を形成し、DSCスキャンを、窒素雰囲気下0〜250℃で、1分当たり10℃で実行した。双方のオニウム塩触媒とも、硬化開始温度およびピーク硬化温度を下げることによって硬化が改善された。しかし、オニウム塩を触媒とするこれらの配合物をオーブン中180℃で15分間、次いで150℃で2時間硬化したときには、黄色の試料を得た。
例18
この実施例では、LEDアセンブリ用の封止材として現在使用されている2種の市販品を含む種々の硬化性組成物について、LEDに所望の性能特性、例えば水蒸気透過率としてのバリアシール性ならびに昇温条件下およびUV曝露下でのエージング後の透過率を提示する。水蒸気透過率は、MOCON PERMATRAN−W3/33を用いて、温度50℃で、100%相対湿度の相対湿度で測定した。測定単位は、gm*cm/[m2*日]である。
この実施例では、LEDアセンブリ用の封止材として現在使用されている2種の市販品を含む種々の硬化性組成物について、LEDに所望の性能特性、例えば水蒸気透過率としてのバリアシール性ならびに昇温条件下およびUV曝露下でのエージング後の透過率を提示する。水蒸気透過率は、MOCON PERMATRAN−W3/33を用いて、温度50℃で、100%相対湿度の相対湿度で測定した。測定単位は、gm*cm/[m2*日]である。
以下の、表6aおよび6bは評価した試料の構成成分を提示し、7aおよび7bは評価した試料の性能をそれぞれ提示している。表6aおよび6bでは、以下の略語を用いている:OXIPA=ビス[(3−エチル−3−オキセタニル)メチル]イソフタレート;MBAOE=3−エチル−3−オキセタニルメチル4−メチルベンゾエート;TMAn=トリメリット酸無水物;PMDA=ピロメリット酸無水物;TMAn−4E=トリメリット酸無水物ブチルエステル;MHHPA=メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸無水物、異性体の混合物;PD=1,5−ペンタンジオール;CPL=e−カプロラクトン;Sn(Oct)2=2−エチルヘキサン酸スズ(II);Zn(Oct)2=BiCAT 3228(オハイオ州ノーウッド、Shepherd Chemical社);BEOMS=セバシン酸ビス[(3−エチル−3−オキセタニル)メチル];TMA=トリメリット酸;およびテトラ酸=TMAnと1,5−ペンタジオールとの反応生成物。表6bでは、市販の脂環式エポキシ含有製品は、Henkel社からのSTYCAST 9XR−SUVであり、市販のシリコーン含有製品は、Dow Corning社からのOE6631である。
表6aおよび6bで説明している全試料を、温度150℃で2時間硬化し、次いで温度を175℃に上げてさらに20分硬化し、ただし試料36は例外であってこれは温度175℃で2時間硬化し、市販のシリコーン含有製品も例外であって温度80℃、120℃および160℃で1時間間隔で連続して硬化した。図3を参照すると、透過率に対する時間のプロットが示されており、試料17および試料32は市販のエポキシ含有組成物および市販のシリコーン含有組成物と同様に掲載されている。エポキシ含有組成物では、時間とともに、透過率が刻々と減少するが、市販のシリコーン含有組成物ではそうではないことが容易に見て取れる。事実、図3で例示している本発明に基づく2種の組成物(試料17および32)は、この点で、市販のエポキシ含有組成物よりも、市販のシリコーン含有組成物と似たようにふるまった。これらの2種の組成物は、表7aおよび7bを参照して見ることができるように、市販のシリコーン含有組成物よりも、その他の領域において優れた物理的性質を保有している。
例19
EPISTAR ES−CABLV45CのLEDチップ(ピーク波長460nm)およびPPA反射カップを備えたLEDデバイスを、様々な封止材料で封止し、その光出力を測定した。封止前に、個々のLEDデバイスの放射力を測定した。反射カップを、次いで様々な封止材料で充填し、硬化させた。封止したデバイスの放射力を再び測定し、非封止デバイスの放射力と比較した。この比較で、相対的な放射出力が百分率で得られるが、これは、デバイスの光抽出に対する封止効果の指標である。ここで、試料17を、HenkelからのSTYCAST 9XR−SUV、およびDow CorningからのOE6631と比較した。3種のLEDデバイスを封止し、相対的放射出力の平均を報告した。試料17は、硬化後に108%の相対的放射出力を付与する。それに比べ、STYCAST 9XR−SUVの相対的放射出力は106%、OE6631の相対的放射出力は109%であった。
EPISTAR ES−CABLV45CのLEDチップ(ピーク波長460nm)およびPPA反射カップを備えたLEDデバイスを、様々な封止材料で封止し、その光出力を測定した。封止前に、個々のLEDデバイスの放射力を測定した。反射カップを、次いで様々な封止材料で充填し、硬化させた。封止したデバイスの放射力を再び測定し、非封止デバイスの放射力と比較した。この比較で、相対的な放射出力が百分率で得られるが、これは、デバイスの光抽出に対する封止効果の指標である。ここで、試料17を、HenkelからのSTYCAST 9XR−SUV、およびDow CorningからのOE6631と比較した。3種のLEDデバイスを封止し、相対的放射出力の平均を報告した。試料17は、硬化後に108%の相対的放射出力を付与する。それに比べ、STYCAST 9XR−SUVの相対的放射出力は106%、OE6631の相対的放射出力は109%であった。
例20
この実施例では、BiCAT Z(Shepherd Chemical)を、OXTP7.24gと、温度約100℃で混合した。混合物を、室温まで冷却し、微細な粉末へ粉砕した。この粉末をTMAn3.84gと混合して自由流動性(free−flowing)化合物を得た。化合物を、次いで型の中で、室温での油圧プレスにおいて圧力1トンで、直径1/2インチのタブレットへとプレスした。タブレット1個を、予熱しておいたホットプレスの2枚のプラテン(platen)の間でプレスした。温度195℃で、5分後にプラテンを開いたとき、透明な硬いディスクが得られた。ディスクを、温度150℃で2時間、成形後硬化を行い、完全に硬化した材料を得た。この実施例は、反射カップまたは離れているリン光体部品の製造のトランスファー成形方法で使用されることになる本発明の実現可能性を示す。
この実施例では、BiCAT Z(Shepherd Chemical)を、OXTP7.24gと、温度約100℃で混合した。混合物を、室温まで冷却し、微細な粉末へ粉砕した。この粉末をTMAn3.84gと混合して自由流動性(free−flowing)化合物を得た。化合物を、次いで型の中で、室温での油圧プレスにおいて圧力1トンで、直径1/2インチのタブレットへとプレスした。タブレット1個を、予熱しておいたホットプレスの2枚のプラテン(platen)の間でプレスした。温度195℃で、5分後にプラテンを開いたとき、透明な硬いディスクが得られた。ディスクを、温度150℃で2時間、成形後硬化を行い、完全に硬化した材料を得た。この実施例は、反射カップまたは離れているリン光体部品の製造のトランスファー成形方法で使用されることになる本発明の実現可能性を示す。
Claims (43)
- 少なくとも1種のオキセタン含有化合物と、カルボン酸、潜在性カルボン酸、少なくとも1つのカルボン酸官能性および少なくとも1つの潜在性カルボン酸官能性を有する化合物のうちの少なくとも1種またはそれらの混合物とを含む、硬化性組成物。
- オキセタン含有化合物が、少なくとも1つのオキセタン官能性および少なくとも1つの潜在性カルボン酸官能性を含む、請求項1に記載の組成物。
- 触媒をさらに含む、請求項1に記載の組成物。
- オキセタン含有化合物が、芳香族オキセタン含有化合物である、請求項1に記載の組成物。
- オキセタン含有化合物が、芳香族基質に結合している少なくとも1つのオキセタンエステル官能基を有する、請求項1に記載の組成物。
- オキセタン含有化合物が、脂肪族基質に結合している少なくとも1つのオキセタンエステル官能基を有する、請求項1に記載の組成物。
- カルボン酸が、芳香族カルボン酸である、請求項1に記載の組成物。
- カルボン酸が、脂肪族カルボン酸である、請求項1に記載の組成物。
- 潜在性カルボン酸が、芳香族潜在性カルボン酸である、請求項1に記載の組成物。
- 潜在性カルボン酸が、脂肪族潜在性カルボン酸である、請求項1に記載の組成物。
- 潜在性カルボン酸が、脂肪族酸無水物である、請求項1に記載の組成物。
- 潜在性カルボン酸が、芳香族酸無水物である、請求項1に記載の組成物。
- オキセタン含有化合物と、カルボン酸または潜在性カルボン酸とが、モル比約0.7:約1.3で存在する、請求項1に記載の組成物。
- カルボン酸および潜在性カルボン酸が、それぞれ、オキセタン含有化合物中に存在する、請求項1に記載の組成物。
- 潜在性カルボン酸が脂肪族酸無水物であるとき、触媒をさらに含む、請求項1に記載の組成物。
- 触媒が、亜鉛含有触媒、ビスマス含有触媒、スズ含有触媒、およびそれらの組合せから選択される、請求項3に記載の組成物。
- 触媒が、亜鉛含有触媒である、請求項16に記載の組成物。
- アルコール化合物をさらに含む、請求項1に記載の組成物。
- オキシラン、チイランおよびチオオキセタンからなる群から選択される共反応剤をさらに含む、請求項1に記載の組成物。
- 光安定剤、酸化防止剤、およびそれらの組合せからなる群から選択される安定剤をさらに含む、請求項1に記載の組成物。
- 芳香族カルボン酸が、安息香酸、テレフタル酸、フタル酸、イソフタル酸、1,2,4−ベンゼントリカルボン酸、トリメシン酸、ナフトエ酸、ナフタレンジカルボン酸の異性体、およびTMAnとジオールとの付加体からなる群から選択される、請求項7に記載の組成物。
- 脂肪族カルボン酸が、シクロヘキサントリカルボン酸1,2−無水物である、請求項8に記載の組成物。
- 電気的に接続されているLEDを載せた基板であって、LEDを覆っておよび/またはその周りに、オキセタン含有化合物と、カルボン酸、潜在性カルボン酸、少なくとも1つのカルボン酸官能性および少なくとも1つの潜在性カルボン酸官能性を有する化合物、またはそれらの混合物との反応生成物を含む封止材が形成されている基板
を備える、LEDデバイス。 - LEDの周りに位置決めされるように寸法を合わせ、配置されている反射素子をさらに備える、請求項27に記載のLEDアセンブリ。
- レンズをさらに備える、請求項27に記載のLEDアセンブリ。
- 封止材が、リン光体をさらに含む、請求項27に記載のLEDアセンブリ。
- オキセタン含有化合物と、カルボン酸、潜在性カルボン酸、少なくとも1つのカルボン酸官能性および少なくとも1つの潜在性カルボン酸官能性を有する化合物、またはそれらの混合物との反応生成物を含む、LEDアセンブリ用の反射体。
- 反射素子をさらに含む、請求項31に記載の反射体。
- オキセタン含有化合物と、カルボン酸、潜在性カルボン酸、少なくとも1つのカルボン酸官能性および少なくとも1つの潜在性カルボン酸官能性を有する化合物、またはそれらの混合物との反応生成物を含む、LEDアセンブリ用のレンズ。
- リン光体と、オキセタン含有化合物と、カルボン酸、潜在性カルボン酸、少なくとも1つのカルボン酸官能性および少なくとも1つの潜在性カルボン酸官能性を有する化合物もしくはそれらの混合物とを含んでいる組成物。
- 請求項1に記載の組成物の反応生成物。
- 請求項34に記載の組成物の反応生成物。
- LEDアセンブリ用の封止材組成物を製造する方法であって、
1種または複数のオキセタン含有化合物を用意するステップと、
カルボン酸、潜在性カルボン酸、少なくとも1つのカルボン酸官能性および少なくとも1つの潜在性カルボン酸官能性を有する化合物のうちの少なくとも1種またはそれらの混合物を用意するステップとを含み、
封止材組成物が、温度25℃から200℃で約1時間から2時間の間硬化したときに、UV/VIS分光光度計による450nmでの測定で、初期透明度が少なくとも約85%であり、温度150℃への1000時間の曝露後の透明度の減少率が約10%であり;熱安定性が、温度150℃への500時間の曝露後の黄変に関して、BYK CIEスペクトロガイドによる測定で10未満であり、または透過度の減少率が約10%未満であり;屈折率が1.5超であり;バリア特性が、MOCON PERMATRAN−W=3/33を用いた水蒸気透過率による測定で、50℃、相対湿度100%で、2g*cm/[m2*日]未満であることを示す、方法。 - 透明度の減少率が、温度150℃への1000時間の曝露後に測定される、請求項37に記載の方法。
- 少なくとも1種のオキセタン含有化合物が、単官能性オキセタン含有化合物と多官能性オキセタン含有化合物との組合せを含む、請求項1に記載の組成物。
- Rがエチルであり、Xが直接結合であり、Yが存在しない、請求項42に記載の化合物。
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Cited By (1)
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---|---|---|---|---|
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Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101064076B1 (ko) * | 2010-04-01 | 2011-09-08 | 엘지이노텍 주식회사 | 라이트 유닛 및 이를 구비한 표시장치 |
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CN110713580B (zh) * | 2018-07-12 | 2022-09-30 | 常州强力电子新材料股份有限公司 | 环氧改性酚醛树脂及其制备方法、包含该环氧改性酚醛树脂的组合物及其应用 |
CN110845643A (zh) * | 2018-08-21 | 2020-02-28 | 常州强力电子新材料股份有限公司 | 可能量固化的环氧接枝改性的氯磺化聚乙烯树脂、含有其的可能量固化组合物及应用 |
CN115368529B (zh) * | 2021-05-17 | 2024-02-13 | 常州强力先端电子材料有限公司 | 环氧改性的聚氨酯树脂及其制备方法、含有其的光固化组合物及其应用 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH1160702A (ja) * | 1997-08-12 | 1999-03-05 | Ube Ind Ltd | 熱硬化性オキセタン組成物 |
JPH11116663A (ja) * | 1997-10-17 | 1999-04-27 | Ube Ind Ltd | 熱硬化性組成物およびそれから得られる硬化物ならびにその製造方法 |
JP2002249578A (ja) * | 2001-02-26 | 2002-09-06 | Ube Ind Ltd | 熱硬化性組成物 |
JP2002249560A (ja) * | 2001-02-26 | 2002-09-06 | Ube Ind Ltd | 熱硬化性オキセタン組成物 |
JP2002275250A (ja) * | 2001-03-21 | 2002-09-25 | Ube Ind Ltd | 熱硬化性組成物 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1016517A (en) * | 1963-08-19 | 1966-01-12 | Ciba Ltd | Oxetan resin compositions |
DE2920451A1 (de) * | 1979-05-21 | 1981-01-29 | Bayer Ag | Verwendung von organischen siliciumverbindungen in kombination mit oxetanverbindungen, dioxanen oder tetrahydrofuranen zum stabilisieren und aufhellen von phosphitfreien und borsaeureesterfreien polycarbonaten |
US4970295A (en) * | 1989-02-27 | 1990-11-13 | Arco Chemical Technology, Inc. | Preparation of oxetane polyether polyols using a bleaching earth catalyst |
JP3866037B2 (ja) * | 1998-04-17 | 2007-01-10 | 三洋化成工業株式会社 | 硬化性組成物及びその硬化物 |
US6800373B2 (en) * | 2002-10-07 | 2004-10-05 | General Electric Company | Epoxy resin compositions, solid state devices encapsulated therewith and method |
JP3876251B2 (ja) * | 2003-12-12 | 2007-01-31 | スタンレー電気株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物及び該組成物を封止剤とする発光ダイオード |
TW200604269A (en) * | 2004-04-06 | 2006-02-01 | Showa Denko Kk | Thermosetting composition and curing method thereof |
KR100665298B1 (ko) * | 2004-06-10 | 2007-01-04 | 서울반도체 주식회사 | 발광장치 |
CN101065415B (zh) * | 2004-09-30 | 2010-06-16 | 株式会社德山 | 固化性金刚烃化合物 |
US7265231B2 (en) * | 2005-04-14 | 2007-09-04 | International Flavors & Fragrances Inc. | 3-methyl oxetanemethanol derivatives and their use in perfume compositions |
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2014
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH1160702A (ja) * | 1997-08-12 | 1999-03-05 | Ube Ind Ltd | 熱硬化性オキセタン組成物 |
JPH11116663A (ja) * | 1997-10-17 | 1999-04-27 | Ube Ind Ltd | 熱硬化性組成物およびそれから得られる硬化物ならびにその製造方法 |
JP2002249578A (ja) * | 2001-02-26 | 2002-09-06 | Ube Ind Ltd | 熱硬化性組成物 |
JP2002249560A (ja) * | 2001-02-26 | 2002-09-06 | Ube Ind Ltd | 熱硬化性オキセタン組成物 |
JP2002275250A (ja) * | 2001-03-21 | 2002-09-25 | Ube Ind Ltd | 熱硬化性組成物 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2019139233A (ja) * | 2018-02-14 | 2019-08-22 | 住友化学株式会社 | 化合物、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP7269750B2 (ja) | 2018-02-14 | 2023-05-09 | 住友化学株式会社 | 化合物、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
US11681218B2 (en) | 2018-02-14 | 2023-06-20 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Compound, resist composition and method for producing resist pattern |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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