JP2002275250A - 熱硬化性組成物 - Google Patents
熱硬化性組成物Info
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Abstract
タン環を有する化合物と酸無水物を含む熱硬化性組成物
を提供することを課題とする。 【解決手段】 本発明の課題は、オキセタン環を有する
化合物、酸無水物、及びスズのカルボン酸塩を含んでな
る熱硬化性組成物により解決される。
Description
する化合物と酸無水物を含む熱硬化性組成物に関する。
この熱硬化性組成物は、硬化反応(分子間架橋)によ
り、優れた機械的性質(引張強度、硬度など)、電気的
性質(絶縁性など)、接着性、耐熱性、耐湿性、耐薬品
性などを示す、不溶不融の三次元構造の硬化物を形成す
るものであり、エポキシ樹脂の代替品として、塗料、コ
ーティング剤、接着剤、電気絶縁材料、封止材料、積層
板、コンクリート構造物補修、補強鋼板接着などの分野
への使用が大いに期待できる。
を含む熱硬化性組成物としては、分子中に1〜4個のオ
キセタン環を有する化合物(A)、官能性酸無水物又は
遊離酸無水物(B)、第四オニウム塩(C)を含んでな
る熱硬化性組成物が知られている(特開平11−607
02号公報)。しかしながら、この組成物は熱硬化速度
の点で満足できるものではなかった。
が優れている、オキセタン環を有する化合物と酸無水物
を含む熱硬化性組成物を提供することを課題とする。
タン環を有する化合物、酸無水物、及びスズのカルボン
酸塩を含んでなる熱硬化性組成物により解決される。
本発明の熱硬化性組成物において、オキセタン環を有す
る化合物としては、分子中に1〜4個のオキセタン環を
有する化合物が好ましい。分子中に1〜4個のオキセタ
ン環を有する化合物には、分子中に1個のオキセタン環
を有する化合物、分子中に2個のオキセタン環を有する
化合物、分子中に3又は4個のオキセタン環を有する化
合物を単独で使用しても、複数で使用しても差し支えな
い。
化合物のうち、分子中に1個のオキセタン環を有する化
合物としては、化学式(1)で表される化合物が好まし
く挙げられる(式中、R1は、水素原子、或いは、炭素
数1〜6の直鎖状又は分岐状アルキル基を表す。)。
物として、具体的には、3−ヒドロキシメチルオキセタ
ンや、3−メチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン、
3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン等の3−
アルキル−3−ヒドロキシメチルオキセタンが好ましく
挙げられるが、中でも3−メチル−3−ヒドロキシメチ
ルオキセタン、3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキ
セタンが好ましい。なお、前記の炭素数1〜6の直鎖状
又は分岐鎖状アルキル基としては、メチル基,エチル
基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、
i−ブチル基、sec−ブチル基などが挙げられる。
物の中では、化学式(2)で表される化合物が好ましく
挙げられる(式中、R2は前記R1と同様の基であり、
R3は2価の基を表す。)。
基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレ
ン基、ヘキサメチレン基、1,2−プロピレン基、1,
2−ブチレン基、1,3−ブチレン基、2,3−ブチレ
ン基等の炭素数1〜12の直鎖状又は分岐鎖状アルキレ
ン基や、プロペニレン基、ブテニレン基等の炭素数1〜
12の直鎖状又は分岐鎖状アルケニレン基や、
水素基(式中、R4は、水素原子、炭素数1〜4の直鎖
状又は分岐状アルキル基、炭素数1〜4の直鎖状又は分
岐状アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基、メルカプト基、炭素数1〜4の直鎖状又は分岐状ア
ルコキシカルボニル基、カルボキシル基、或いは、炭素
数1〜5の直鎖状又は分岐状N−アルキルカルバモイル
基を表す。)、
炭化水素基(式中、R5は、−O−基、−S−基、−C
H2−基、−NH−基、−SO−基、−SO2−基、−
C(CF3)3−基、又は、−C(CH3)3−基を表
す。)や、
カルボニル基を含有する2価のアルキレン基(式中、n
は1〜20の整数を表す。)や、化学式(6)で表され
るカルボニル基を含有する2価の脂環式炭化水素基や、
化学式(7)で表されるカルボニル基を含有する2価の
芳香族炭化水素基や、
Yは、置換されていてもよい炭素数1〜12の直鎖状又
は分岐鎖状アルキレン基、次式で表される置換されてい
てもよい2価の脂環式炭化水素基のいずれか、或いは、
次式で表される置換されていてもよい2価のアリ−レン
基のいずれかを表す。)などが好ましく挙げられる。
物の中では、化学式(2)において、R2がメチル基又
はエチル基であるものが好ましく、更に、R3が、炭素
数1〜12の直鎖状アルキレン基、又はR4が水素原子
である化学式(3)で表される2価の芳香族炭化水素基
であるものが好ましい。具体的には、例えば、以下の化
合物が好ましいものとして挙げられる。
化合物としては、化学式(9)で表される化合物が好ま
しく挙げられる(式中、R5は前記R1と同様の基で、
R6は、置換されていてもよい3又は4価の炭化水素
基、化学式(10)で表される基、或いは、化学式(1
1)で表される基を表す。mは3又は4である。)。
の、脂肪族、脂環式、或いは芳香族炭化水素基を表す。
pは3又は4である。)
の、脂肪族、脂環式、或いは芳香族炭化水素基を表す。
qは3又は4である。)
る炭素数1〜12の分岐状アルキレン基のいずれかを具
体的に挙げることができる(式中、R7は、水素原子又
は炭素数1〜4のアルキル基を表す。)。
る3価の芳香族炭化水素基のいずれかを具体的に挙げる
ことができる。
表される3価の脂環式又は芳香族炭化水素基のいずれか
を具体的に挙げることができる。
化合物の中では、前記化学式(9)において、R5がア
ルキル基であって、R6が、前記式で表される炭素数1
〜12の分岐状アルキレン基のうちのR7を有する基で
あるもの、或いは、前記化学式(10)で表される基で
あるものが好ましい。更には、前記化学式(9)におい
て、R5がエチル基であって、R6が、前記式で表され
る炭素数1〜12の分岐状アルキレン基のうちのR7が
エチル基であるもの、或いは、前記化学式(10)にお
いてpが3でZ1が次式で表される基であるものが好ま
しい。
いて、酸無水物としては、化学式(12)で表される酸
無水物基を有する官能性酸無水物(式中、kは1〜3の
整数であり、R8は、k=1,2,3にそれぞれ対応し
て2,4,6の原子価を取り得る置換されていてもよい
炭化水素基を表す。なお、置換されている炭化水素基
は、主鎖の炭素原子の少なくとも一つが酸素原子等の他
の原子で置換されているもの、或いは、主鎖又は側鎖の
炭素原子に結合した水素原子の少なくとも一つが他の原
子(酸素原子、ハロゲン原子等)もしくは他の置換基
(アルキル基、ニトロ基等)で置換されているものをい
う。)や、分子中にカルボキシル基と酸無水物基をそれ
ぞれ1個以上有する遊離酸無水物が好ましく挙げられ
る。これら酸無水物は単独で使用しても、複数で使用し
ても差し支えない。
R8が2価の炭化水素基である1官能性酸無水物、k=
2で、R8が4価の炭化水素基である2官能性酸無水
物、k=3で、R8が6価の炭化水素基である3官能性
酸無水物が挙げられる。
される酸無水物であり、具体的には、無水コハク酸、ド
デシル無水コハク酸、無水マレイン酸、無水グルタル
酸、無水シトラコン酸、無水イタコン酸、無水グルタコ
ン酸、無水ジグルコール酸、ヘキサヒドロ無水フタル
酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無
水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、エンド
シス−ビシクロ[2,2,1]ヘプト−5−エン−2,
3−ジカルボン酸無水物(商品名:無水ナジック酸)、
メチル−エンドシス−ビシクロ[2,2,1]ヘプト−
5−エン−2,3−ジカルボン酸無水物(商品名:無水
メチルナジック酸)、無水エンドメチレンテトラヒドロ
フタル酸、無水メチルエンドメチレンテトラヒドロフタ
ル酸無水物、無水クロレンディック酸、無水フタル酸、
無水ニトロフタル酸、無水ジフェン酸、無水ナフタル酸
などが挙げられる。
誘導される酸無水物であり、具体的には、無水ピロメリ
ット酸、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカ
ルボン酸無水物、エチレングリコールビス(アンヒドロ
トリメート)、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロ−
3−フラニル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−
1,2−ジカルボン酸無水物などが挙げられる。3官能
性酸無水物はヘキサカルボン酸から誘導される酸無水物
であり、具体的には、無水ヘキサヒドロメリト酸、無水
メリト酸などが挙げられる。
−無水アコニット酸、無水グリコール酸、無水トリメリ
ト酸、ポリアゼライン酸無水物などが具体的に挙げられ
る。
水マレイン酸、無水フタル酸、無水ナジック酸、無水メ
チルナジック酸等)、2官能性酸無水物(無水ピロメリ
ト酸等)が好ましい。
組成物において、触媒として使用されるスズのカルボン
酸塩としては、オクチル酸スズ、ラウリル酸スズ、ステ
アリン酸スズ、パルミチン酸スズ、ナフテン酸スズなど
が挙げられる。スズのカルボン酸塩は単独で使用しても
複数で使用しても差し支えなく、その中では、オクチル
酸スズ、ラウリル酸スズ、ステアリン酸スズ、パルミチ
ン酸スズ、ナフテン酸スズが好ましいが、中でもオクチ
ル酸スズが好ましい。
物は、前記の、オキセタン環を有する化合物、酸無水
物、及びスズのカルボン酸塩を含んでなる。この組成物
において、酸無水物は、オキセタン環を有する化合物に
対して、以下の式で表される化学量論量の0.4〜2倍
量、特に0.7〜1.5倍量使用することが好ましい。
また、スズのカルボン酸塩は、オキセタン環を有する化
合物に対して30重量%以下、特に2〜30重量%の割
合で使用することが好ましい。
て、分子中に1個のオキセタン環を有する化合物を使用
する場合は、数式(1)の関係が成立し、分子中に2〜
4個のオキセタン環を有する化合物を使用する場合は、
数式(2)の関係が成立する。
表し、前記化学式(12)におけるkと同じ意味であ
る。N1は、分子中に1個のオキセタン環を有する化合
物に対する酸無水物の化学量論量を表す。)
のオキセタン環を有する化合物に対する酸無水物の化学
量論量を表す。また、k0は、分子中に2〜4個のオキ
セタン環を有する化合物中に含まれるオキセタン環の数
を表し、2、3、又は4である。)
合物を更に含んでいてもよい。特に、オキセタン環を有
する化合物が遊離の水酸基を含んでいない(前記の分子
中に1個のオキセタン環を有する化合物でない)場合に
は、水酸基含有化合物を含んでいることが好ましい。水
酸基含有化合物の含有量は、オキセタン環を有する化合
物と酸無水物の合計量に対して、水酸基が0.05〜5
重量%、特に0.1〜3重量%であることが好ましい。
水酸基含有化合物は単独で使用しても複数で使用しても
よい。
ール、ブタノール、ヘキサノール、オクタノール、ドデ
カノール等の炭素数3〜20の脂肪族1価アルコール
や、シクロペンタノール、シクロヘキサノール等の脂環
式1価アルコールや、ベンジルアルコール等の芳香脂肪
族1価アルコールや、フェノール、クレゾール、キシレ
ノール、ナフトール等の芳香族1価アルコールや、フル
フリルアルコール等の複素環式1価アルコールや、
ル、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオー
ル、1,6−ヘキサンジオール、1,12−ドデカンジ
オール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコー
ル、ポリプロピレングリコール等の脂肪族2価アルコー
ルや、1,4−シクロヘキサンジオール、1,4−シク
ロヘキサンジメタノール等の脂環式2価アルコールや、
フタリルアルコール、1,4−ジヒドロキシエチルベン
ゼン等の芳香脂肪族2価アルコールや、レゾルシン、カ
テコール、ヒドロキノン、ビスフェノールA等の芳香族
2価アルコールや、
メチロールプロパン、ペンタエリスルトール等の脂肪族
多価アルコールや、ピロガロール、フロログルシン等の
芳香族多価アルコールや、チオグリコールや、水などが
挙げられる。水酸基含有化合物の中では、1,5−ペン
タンジオール、1,6−ヘキサンジオール、エチレング
リコール、ジエチレングリコール、フェノールが好まし
い。
て、酸無水物基の開環とカルボキシル基の生成を引き起
こす化合物を、前記水酸基含有化合物と同様の割合で、
単独又は複数で使用することもできる。
ブチルアミン、n−ヘキシルアミン、n−オクチルアミ
ン、、n−ドデシルアミン、シクロヘキシルアミン、ア
ニリン、ベンジルアミン、p−トルイジン等の1級アミ
ン(モノアミン)や、ジ−n−プロピルアミン、ジイソ
プロピルアミン、ジ−n−ブチルアミン、ピペリジン、
メチルアニリン、エチルアニリン、ジベンジルアミン、
ジフェニルアミン等の2級アミン(モノアミン)や、
ンジアミン、テトラメチレンジアミン、ヘキサメチレン
ジアミン、1,8−ジアミノオクタン、1,10−ジア
ミノドデカン、ピペラジン、4,4’−ジアミノジシク
ロヘキシルメタン、p−フェニレンジアミン等のジアミ
ンや、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン
等のポリアミンや、1−アミノエタノール、2−アミノ
エタノール、N−メチルエタノールアミン、N−エチル
エタノールアミン、N−メチルジエタノールアミン、N
−エチルジエタノールアミン等のアルカノールアミン
や、
p−トルエンスルホン酸、ナフタリン−α(又はβ)−
スルホン酸等のスルホン酸や、ジイソプロピルホスフィ
ン、ジイソアミルホスフィン、フェニルホスフィン、ジ
フェニルホスフィン等の1級又は2級ホスフィンや、グ
リコール酸、乳酸、α−オキシ酪酸、グリセリン酸、リ
ンゴ酸、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、p‐オキシ安
息香酸等のオキシ酸などが挙げられる。
て、該組成物を加熱して熱硬化(反応)させることによ
って硬化物とすることができる。この熱硬化(反応)
は、オキセタン環を有する化合物、酸無水物、酸無水物
から生成するポリカルボン酸などを、反応溶媒中で溶解
状態に維持するか又は無溶媒で溶融状態に維持して行う
ことが好ましい。従って、熱硬化温度は、溶解状態で熱
硬化させる場合は50〜300℃であることが好まし
く、溶融状態で熱硬化させる場合には、オキセタン環を
有する化合物の融点、酸無水物の融点のいずれか低い方
の融点以上の温度であって300℃以下であることが好
ましい。
のではなく、減圧、常圧、加圧のいずれでもよい。熱硬
化時間は、組成物中の化合物の種類や熱硬化条件により
異なるが、1〜70時間、好ましくは2〜50時間程度
であればよい。なお、熱硬化は、窒素、アルゴン、ヘリ
ウム等の不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましい。
する化合物、酸無水物、酸無水物から生成するポリカル
ボン酸などを溶解又は膨潤する作用を有し、かつ、これ
ら化合物と反応性を有しないものが好ましい。反応溶媒
の使用量は、これら化合物を溶解又は膨潤できる量であ
ればよく、例えば、後述のDMF、DMAC、HMP
A、DMSO、NMPなどの極性溶媒を使用する場合、
オキセタン環を有する化合物1重量に対して1〜10容
量倍程度であればよい
メチルホルムアミド(DMF)、N,N−ジメチルアセ
トアミド(DMAC)、ヘキサメチルリン酸トリアミド
(HMPA)等のアミド化合物や、ジエチレングルコー
ルジメチルエーテル、ジエチレングルコールジエチルエ
ーテル、トリエチレングルコールジメチルエーテル、ア
ニソール、フェネトール等のエーテル化合物や、o−ジ
クロロベンゼン、3,4−ジクロロトルエン等の芳香族
ハロゲン化炭化水素や、ニトロベンゼン、ジメチルスル
ホキシド(DMSO)、スルホラン、テトラメチル尿
素、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)などが挙げ
られる。これらの中では、DMF、DMAC、HMP
A、DMSO、NMPが好ましい。
化させた後、空冷、水冷などの常法により常温まで反応
物を冷却し、生成した硬化物を反応器から取り出す(必
要であれば、引き続き、熱風乾燥、真空乾燥、凍結乾燥
などの公知の方法により100℃以下で2〜10時間乾
燥する)ことにより、不溶不融の三次元構造の硬化物を
得ることができる。熱硬化性組成物を反応溶媒中で熱硬
化させた場合は、反応物の冷却前に反応溶媒を蒸発させ
て硬化物を得てもよく、或いは、反応物を冷却して得ら
れた硬化物を、反応溶媒を含んだままの柔軟性のある硬
化物としても差し支えない。
ゴム、プラスチック、成型部品、フィルム、紙、木、ガ
ラス布、コンクリート、セラミックなどの基材に塗布し
た後、所定温度で所定時間加熱することによって硬化物
とすることもできる。即ち、該硬化物を皮膜とする基材
を得ることもできる。
用に際し、本発明の効果を損なわない範囲であれば、公
知の各種添加剤、例えば、無機充填剤、強化材、着色
剤、安定剤(熱安定剤、耐候性改良剤等)、増量剤、粘
度調節剤、難燃剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、変色防
止剤、抗菌剤、防黴剤、老化防止剤、帯電防止剤、可塑
剤、滑剤、発泡剤、離型剤などを添加・混合できる。
体的に説明する。 実施例1 オキセタン環を有する化合物としてテレフタル酸(3−
エチル−3−オキセタニル)メチルエステルを100重
量部、酸無水物として無水フタル酸を74重量部、水酸
基含有化合物としてエチレングリコールをオキセタン環
を有する化合物に対して2重量部、亜鉛の有機酸塩とし
てオクチル酸スズをオキセタン環を有する化合物に対し
て2重量部含んでなる熱硬化性組成物を、130℃で5
時間加熱して熱硬化させた。所定時間経過後、反応物を
常温まで冷却して得られた硬化物の硬化状態を観察した
ところ、鉛筆硬度HBに相当する硬度であった。
は、実施例1と同様に熱硬化させた。得られた硬化物
は、鉛筆硬度HBに相当する硬度であった。
る、オキセタン環を有する化合物と酸無水物を含む熱硬
化性組成物を提供することができる。この熱硬化性組成
物は、硬化反応(分子間架橋)により、優れた機械的性
質(引張強度、硬度など)、電気的性質(絶縁性な
ど)、接着性、耐熱性、耐湿性、耐薬品性などを示す、
不溶不融の三次元構造の硬化物を形成するものであり、
エポキシ樹脂の代替品として、塗料、コーティング剤、
接着剤、電気絶縁材料、封止材料、積層板、コンクリー
ト構造物補修、補強鋼板接着などの分野への使用が大い
に期待できる。
Claims (4)
- 【請求項1】 オキセタン環を有する化合物、酸無水
物、及びスズのカルボン酸塩を含んでなる熱硬化性組成
物。 - 【請求項2】 水酸基含有化合物を更に含んでなる、請
求項1記載の熱硬化性組成物。 - 【請求項3】 オキセタン環を有する化合物が分子中に
2個のオキセタン環を有する化合物である、請求項1又
は2記載の熱硬化性組成物。 - 【請求項4】 酸無水物が1官能性酸無水物又は2官能
性酸無水物である、請求項1又は2記載の熱硬化性組成
物。
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