JP7394634B2 - 芳香族ケトン型重合体及びその製造方法、並びに当該芳香族ケトン重合体を含有した樹脂組成物及び樹脂成型物 - Google Patents
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- Epoxy Resins (AREA)
Description
a)一般式(1)において、ベンゼン環が1,4-フェニレン構造を有し、R1、R2がいずれも水素原子であり、nが1であること。
b)昇温速度10℃/分で測定した示差走査熱量分析における結晶の融解に伴う吸熱曲線のピーク温度が100℃~350℃の範囲にあること。
c)昇温速度10℃/分で測定した示差走査熱量分析における結晶の融解に伴う吸熱曲線のピーク曲線の積分値が10ジュール/g以上であること。
i)下記一般式(2)、
実施例中に示した物性の評価方法は、次の通りである。
(2)融点および融解熱:示差熱分析装置を用いて昇温速度10℃/分で得られた吸熱曲線のピーク温度を融点とし、吸熱ピーク曲線の積分値を融解熱とした。
(3)熱変形温度;JIS―7191に従い、測定した。
(4)GPC測定:日本ウォーターズ(株)製、515A型装置を使用して、カラム;TSK-GEL2000×3本およびTSK-GEL4000×1本〔いずれも東ソー(株)製〕、溶媒;テトラヒドロフラン、流量;1ml/min、温度;38℃、検出器;RIの条件に従って測定した。
(5)ガラス転移点及び線膨張係数の測定:セイコーインスツルメント(株)製TMA120C型熱機械測定装置を用いて10℃/分の昇温速度で測定した。
(6)熱伝導率:NETZSCH製LFA447型熱伝導率計を用いて非定常熱線法により測定した。
4,4’-ジヒドロキシベンゾフェノン1070gをエピクロルヒドリン6500gに溶解し、60℃にて減圧下(約130Torr)、48%水酸化ナトリウム水溶液808gを4時間かけて滴下した。この間、生成する水はエピクロルヒドリンとの共沸により系外に除き、留出したエピクロルヒドリンは系内に戻した。滴下終了後、さらに1時間反応を継続して脱水後、エピクロルヒドリンを留去し、メチルイソブチルケトン3500gを加えた後、水洗を行い、塩を除いた。その後、80℃にて20%水酸化ナトリウムを100g添加して2時間攪拌し、温水1000mLで水洗した。その後、分液により水を除去後、メチルイソブチルケトンを減圧留去し、淡黄色結晶状のエポキシ樹脂1460gを得た(エポキシ樹脂A)。
撹拌装置、温度計、窒素ガス導入装置を備えた500mlのガラス製セパラブルフラスコに、参考例で合成したエポキシ樹脂A 179部、4,4’-ジヒドロキシベンゾフェノン107部、N-メチルピロリドン300部を計り取り、窒素気流下、攪拌しながら110℃に昇温し均一に溶解した後、触媒として2-エチル-4-メチルイミダゾール0.2部を加え、150℃で5時間反応し、重合体溶液を得た。得られた重合体溶液を大量のメタノールに滴下して、析出した白色の重合体(重合体A)262gを回収した。得られた重合体のN-メチルピロリドンを溶媒として30℃で測定した還元粘度は0.43dL/gであった。得られた重合体Aは高分子量のためTHFへ完全に溶解しないことから、可溶部分のみをGPC測定を行ったところ重量平均分子量は8300であった。
また、示差熱分析装置を用いて昇温速度10℃/分で得られた重合体AのDSCチャートを図1に示す。融点のピークは229.4℃に観察され、融解熱は19.2j/gであった。これは示差走査熱量分析装置(セイコーインスツル製DSC6200型)を用い、昇温速度10℃/分で測定した。また、赤外分光光度計を用いて赤外吸収スペクトルを測定した結果を図2に示す。この図2の結果から、芳香族ケトン基に由来する1645cm-1のピークが確認され、芳香族ケトン基を持つ重合体であることが確認できる。なお、当該実施例1では、上記のとおり、いずれもベンゾフェノン構造を持つエポキシ樹脂A及び4,4’-ジヒドロキシベンゾフェノンを反応させていることから、得られた重合体Aにおける前記式(1)で表されるユニットは、ほぼ100モル%となる。
4,4’-ジヒドロキシベンゾフェノンの代わりに4,4’-ジヒドロキシビフェニル93部を用いて、実施例1と同様に反応を行い、重合体251部を得た(重合体B)。得られた重合体のN-メチルピロリドンを溶媒とした30℃での還元粘度は0.41dL/gであった。また、上記重合体Aの場合と同様に測定した際の、重合体BのDSCチャートを図3に示す。示差走査熱分析で得られた融点のピークは244.7℃に観察され、融解熱は35.8j/gであった。なお、当該実施例2では、前記実施例1における4,4’-ジヒドロキシベンゾフェノンの代わりに同じモル量の4,4’-ジヒドロキシビフェニルを用いており、エポキシ樹脂Aとほぼ等モルで反応させていることから、前記式(1)で表されるユニットは、得られた重合体Bにおいて凡そ50モル%となると推測される。
実施例1、2で得られた各重合体及び比較例としてのビスフェノールA型フェノキシ樹脂〔YP-50;日鉄ケミカル&マテリアル(株)製、重量平均分子量70,000、重合体C〕を用いて、プレス成型により成形体として試験片を作成し、各種物性評価に供した。結果を合わせて表1に示す。
Claims (8)
- 一般式(1)において、ベンゼン環が1,4-フェニレン構造を有し、R1、R2がいずれも水素原子であり、nが1であることを特徴とする請求項1に記載の芳香族ケトン型重合体。
- 昇温速度10℃/分で測定した示差走査熱量分析における結晶の融解に伴う吸熱曲線のピーク温度が100℃~350℃の範囲にある請求項1または2に記載の芳香族ケトン型重合体。
- 昇温速度10℃/分で測定した示差走査熱量分析における結晶の融解に伴う吸熱ピーク曲線の積分値が10ジュール/g以上である請求項1~3のいずれかに記載の芳香族ケトン型重合体。
- 請求項1~4のいずれかに記載の芳香族ケトン型重合体を含有することを特徴とする樹脂組成物。
- 請求項5に記載の樹脂組成物を成形して得られる樹脂成形物。
- 請求項1~4のいずれかに記載の芳香族ケトン型重合体を製造する方法であって、
下記一般式(2)、
- 請求項1~4のいずれかに記載の芳香族ケトン型重合体を製造する方法であって、
下記一般式(4)、
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