JP5363735B2 - 芳香族エーテル型重合体、その製造方法及び重合体組成物 - Google Patents
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Description
1) 下記一般式(2)
(式中、X、R1、R2及びnは、一般式(1)と同じである。)で表されるジグリシジル化合物と、下記一般式(3)
(式中、mは1〜3の数を表し、R3、R4は、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アラルキル基又はハロゲン原子を示し、Yは直接結合、酸素原子、硫黄原子、-SO-、-SO2-、-CO-、-CH2-、-CH(CH3)-、-C(CH3)2-、-CH2-φ-CH2-、-CH(CH3)-φ-CH(CH3)-、-C(CH3)2-φ-C(CH3)2-、-CH2-φ-φ-CH2-、-CH(CH3)-φ-φ-CH(CH3)-、-C(CH3)2-φ-φ-C(CH3)2-又は9,9-フルオレニル基を示し、φはフェニレン基を示す。)で表されるビスフェノール化合物を反応させることを特徴とする製造方法。
(式中、m、R3、R4及びYは、一般式(3)と同じである。)で表されるジグリシジル化合物と、下記一般式(5)
(式中、X、R1、R2及びnは、一般式(2)と同じである。)で表されるビスフェノール化合物を反応させることを特徴とする製造方法。
a) 一般式(1)において、ベンゼン環が1,4-フェニレン構造を有し、R1、R2が水素原子、nが1であること。
b) 結晶化した状態であること。
c) 融点が100℃〜250℃の範囲にあること。
d) 融解熱が10J/g以上であること。
(式中、m、R3、R4及びYは、式(3)と同じ意味を有する。)
撹拌装置、温度計、窒素ガス導入装置を備えた500mlのガラス製セパラブルフラスコに、4,4'-ビスグリシジルオキシジフェニルエーテル(YSLV−80DE;東都化成製、エポキシ当量161g/eq)161.0部、4,4'-ジヒドロキシジフェニルエーテル99.0部、シクロヘキサノン260部を計り取り、窒素気流下、攪拌しながら100℃に昇温し均一に溶解した後、触媒として2-エチル-4-メチルイミダゾール0.05部を加え、160℃で5時間反応し、重合体溶液を得た。得られた重合体溶液を大量のメタノールに滴下して、析出した白色の重合体(重合体A)241gを回収した。得られた重合体のN-メチルピロリドンを溶媒として30℃で測定した還元粘度は0.76であった。また、示差熱分析装置を用いて昇温速度10℃/分で得られたDSCチャートを図1に示す。融点のピークは178.2℃に観察され、融解熱は60.5mJ/mgであった。赤外吸収スペクトルを図2に示す。
4,4'-ビスグリシジルオキシジフェニルエーテルの代わりに、4,4'-ビスグリシジルオキシジフェニルスルフィド(YSLV−50TE;東都化成製、エポキシ当量170g/eq)170.0部、4,4'-ジヒドロキシフェニルエーテルの代わりに4,4'-ジヒドロキシフェニルスルフィド106.8部を用いて、実施例1と同様に反応を行い、重合体257部を得た(重合体B)。得られた重合体のN−メチルピロリドンを溶媒とした30℃での還元粘度は0.54であった。た、示差熱分析装置を用いて昇温速度10℃/分で得られたDSCチャートを図3に示す。融点のピークは122.3℃に観察され、融解熱は24.8mJ/mgであった。赤外吸収スペクトルを図4に示す。
攪拌機、温度計、冷却管、窒素導入管のついた500mlの4口セパラブルフラスコに、4,4'-ビスグリシジルオキシジフェニルエーテル(YSLV−80DE;東都化成製、エポキシ当量161g/eq)245部と4,4'-ジヒドロキシジフェニルエーテル38部を仕込み、窒素気流下、攪拌しながら150℃にて溶融混合した後、トリフェニルホスフィン0.12部を加え、2時間反応を行い、ジグリシジル樹脂281部を得た。得られたジグリシジル樹脂(ジグリシジル樹脂A)は、室温に放冷することにより、結晶化し固化した。得られたジグリシジル樹脂のエポキシ当量は261g/eq、キャピラリー法による融点は100から122℃、150℃での粘度は0.037Pa・sであった。また、得られた樹脂のGPC測定より求められた一般式(1)における各成分比は、n=0が45.8%、n=2が28.0%、n=4が12.3%、n≧6が13.9%であった。ここで、粘度はコントラバス社製レオマット115で測定した。また、GPC測定は、装置;HLC−82A(東ソー(株)製)、カラム;TSK−GEL2000×3本およびTSK−GEL4000×1本(いずれも東ソー(株)製)、溶媒;テトラヒドロフラン、流量;1 ml/min、温度;38℃、検出器;RIの条件に従った。
得られたジグリシジル樹脂151.7部、ジヒドロキシ成分として4,4'-ジヒドロキシジフェニルエーテル53.4部を用いて、実施例1と同様の操作を行い、白色の結晶性重合体(重合体C)202部を回収した。得られた重合体のN-メチルピロリドンを溶媒として30℃で測定した還元粘度は0.59であった。GPC測定の結果、重量平均分子量は35710、数平均分子量は6210であった。また、示差走査熱量分析における融点のピークは181.4℃に観察され、融解熱は42.0J/gであった。
4,4'-ジヒドロキシフェニルエーテルの代わりに4,4'−ジヒドロキシビフェニル93部を用いて、実施例1と同様に反応を行い、重合体251部を得た。得られた重合体のN−メチルピロリドンを溶媒とした30℃での還元粘度は0.61であった。得られた重合体の示差走査熱量分析の結果、結晶の融点に基づく吸熱ピークは242.5℃、吸熱量は50.2J/gであった。
4,4'-ジヒドロキシフェニルエーテルの代わりに4,4'-ジヒドロキシジフェニルメタン100.0部を用いて、実施例1と同様に反応を行い、重合体257部を得た。得られた重合体のN−メチルピロリドンを溶媒とした30℃での還元粘度は0.48であった。得られた重合体の示差走査熱量分析の結果、結晶の融点に基づく吸熱ピークは142.5℃、吸熱量は20.4J/gであった。
実施例1、2で得られた重合体A、重合体B及びビスフェノールA型フェノキシ樹脂(YP−50;東都化成製、重量平均分子量70,000、重合体D)を用いて固形分30wt%のシクロヘキサノンワニスを調製し、これをポリエチレンテレフタレートフィルム上に塗布した後に溶剤を乾燥除去し、厚さ30μmの高分子フィルム得た。これを用いてガラス転移点及び線膨張係数の測定に供した。結果を表1に示す。
Claims (10)
- 下記一般式(2)
- 下記一般式(4)
- 一般式(1)で表されるユニットの割合が60〜100モル%であり、一般式(1)において、ベンゼン環が1,4-フェニレン構造を有する請求項1に記載の芳香族エーテル型重合体。
- 重量平均分子量が10,000〜60,000である請求項1に記載の芳香族エーテル型重合体。
- 融解熱が10J/g以上である請求項1又は6に記載の芳香族エーテル型重合体。
- 融解熱が20J/g以上である請求項7に記載の芳香族エーテル型重合体。
- 請求項1、6〜8のいずれかに記載の芳香族エーテル型重合体を含有することを特徴とする樹脂組成物。
- 請求項9に記載の樹脂組成物を硬化して得られる樹脂硬化物。
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