JP7137576B2 - 樹脂組成物の製造方法 - Google Patents
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Description
本発明の樹脂組成物は、式(1)により表される(A)ポリマレイミド化合物と(B)ベンゾオキサジン化合物とを含有しており、樹脂混合物100質量部中に前記(A)ポリマレイミド化合物を30~95質量部含有する前記樹脂混合物を溶融混合する溶融混合工程により製造されたものである。なお、「30~95質量部」は「30質量部以上95質量部以下」を意義し、特段の説明がなければ、本発明において「~」は「以上~以下」の範囲を意義する。
(前記式(1)において、n 1 は0以上10以下の整数であり、X1はそれぞれ独立に炭素数1以上10以下のアルキレン基、下記式(2)で表される基、式「-SO2-」で表される基、「-CO-」で表される基、酸素原子または単結合であり、R1はそれぞれ独立に炭素数1以上6以下の炭化水素基であり、aはそれぞれ独立に0以上4以下の整数であり、bはそれぞれ独立に0以上3以下の整数である。)
(前記式(2)において、Yは芳香族環を有する炭素数6以上30以下の炭化水素基であり、n2は1~3の整数である。)
本発明において、(A)ポリマレイミド化合物と(B)ベンゾオキサジン化合物とを溶融混合する以前のものを「樹脂混合物」といい、溶融混合した後のものを「樹脂組成物」という。
本発明の樹脂組成物は、溶融混合される前段階の樹脂混合物100質量部中に、式(1)により表されるポリマレイミド化合物を30~95質量部含有している。低沸点の溶剤への溶解性、溶解した状態の安定性および耐熱性の良好な硬化物を得る観点から、樹脂混合物100質量部中におけるポリマレイミド化合物の含有量は、40~83質量部であることがより好ましく、50~80質量部であることがさらに好ましい。
本発明の樹脂組成物は、溶融混合される前段階の樹脂混合物中に、(A)ポリマレイミド化合物100質量部に対して、ベンゾオキサジン化合物10~100質量部を含有している。低沸点の溶剤への溶解性および溶解した状態の安定性の観点から、ベンゾオキサジン化合物の含有量は、ポリマレイミド化合物100質量部に対して15質量部以上がより好ましく、20質量部以上がさらに好ましい。また、耐熱性の良好な硬化物を得る観点から、ベンゾオキサジン化合物の含有量は、ポリマレイミド化合物100質量部に対して50質量部以下がより好ましく、40質量部以下がさらに好ましい。
(式(4)及び式(5)中、R2、R3は水素原子、炭素数1~3の置換もしくは無置換の炭化水素基を表す。)
これらのジヒドロベンゾオキサジン化合物は単独でまたは二種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明の樹脂組成物は、溶融混合前の樹脂混合物中にエポキシ樹脂をさらに含有していても良い。樹脂混合物がエポキシ樹脂をさらに含有することにより、低沸点の溶剤への溶解性の良い樹脂組成物を得るために必要な溶融混合工程を低い温度で行うことができる。樹脂混合物中の(A)ポリマレイミド化合物100質量部に対するエポキシ樹脂の含有量は、5~100質量部が好ましく、15~80質量部がより好ましく、30~60質量部がさらに好ましい。
ができる。
本発明に係る樹脂組成物を用いる際に、硬化促進剤を添加使用してもよい。硬化促進剤を添加する時期としては、樹脂組成物が溶剤に溶解したワニスとして用いる際、プリプレグ化の際、または基材、積層板を製造する際などが挙げられる。
樹脂組成物は、上述した式(1)により表される(A)ポリマレイミド化合物と(B)ベンゾオキサジン化合物とを含有する樹脂混合物を加熱して、溶融状態で混合する溶融混合工程によって得ることができる。溶融混合工程には、溶融状態で通常の混合手段を用いることができる。混合手段として、ニーダー、二軸押出機などの混練機が好ましい。溶融混合時の温度は樹脂混合物が溶融する温度~400℃以下とすればよいが、130℃以上230℃以下がより好ましく、150℃以上210℃以下がさらに好ましい。溶融混合工程は通常0.1~10分間程度行われる。
溶融混合工程の後、得られた混合物を自然冷却もしくは強制冷却によって冷却して本発明の樹脂組成物を得る。
本発明に係る樹脂組成物のワニスは、上述した調製方法によって得られた樹脂組成物を、沸点が120℃以下かつ誘電率が10~30の溶剤に溶解させたものである。
沸点が120℃以下かつ誘電率が10~30の溶剤としては、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン系溶剤、プロピレングリコールモノメチルエーテルなどのエーテル系溶剤、エタノール、1-プロパノール、2-プロパノール、1-ブタノールなどのアルコール系溶剤などが挙げられる。操作性などを考慮すると、例示した溶剤のうちケトン系溶剤が好ましく用いられる。これらの溶剤は単独で用いてもいいし、二種以上を混合して用いてもよい。また、上に例示したもの以外の溶剤を含有していてもよい。
基材としてはガラス不織布、ガラスクロス、炭素繊維布、有機繊維布、紙などの従来プリプレグに用いられる公知の基材を使用することができる。
複合材は、プリプレグ1枚を熱プレスなどで加圧下に加熱し硬化させるか、プリプレグ複数枚を積層して加圧下に加熱して一体化させることによって得ることができる。複合材を製造する時の加熱加圧条件は特に限定されるものではないが、加熱温度が100~300℃、好ましくは150~250℃であり、圧力が10~100kg/cm2であり、加熱加圧時間が10~300分程度である。
(1)溶剤溶解性
測定試料(樹脂組成物)60質量部とメチルエチルケトン(溶剤)40質量部とを室温条件下で混合し、超音波振動を加えて1時間溶解させた後における溶解状態を、以下の基準を用いて目視により評価した。
〇:室温で透明の液体
×:室温で混濁状態の液体または半液体状態
ゲルタイム測定機SG-70にて測定
樹脂組成物を硬化させた樹脂硬化物を所定の大きさにカット(切り出)して、ガラス転移点測定のサンプルとした。以下の条件にてサンプルのガラス転移温度(℃)を測定した。硬化時にアウトガスが発生しガラス転移点(Tg)を測定できなかったものおよび測定しなかったものを-で示す。
測定機器 :リガク社製ThemoplusTMA8310
サンプル寸法:幅5mm×長さ5mm×高さ4mm
雰囲気 :N2
測定温度 :30~350℃
昇温速度 :10℃/min.
測定モ-ド :圧縮
JIS K7120に準じて、30℃から毎分10℃の速度で昇温し、質量がそれぞれ1%減となる温度(Td(1%))および5%減となる温度(Td(5%))を測定した。
(5)溶解性
樹脂組成物をメチルエチルケトンに溶解して得られた溶液を室温において放置し、所定時間経過した後(溶解直後および1時間経過後)の溶解状態を以下の基準を用いて目視により評価した。
〇:所定時間経過後に透明の液体
×:各放置時間後に混濁状態の液体または半液体状態
東ソー社製HLC-8320GPCにて測定
(7)分子量
東ソー社製HLC-8320GPCにて測定
(8)保存安定性
樹脂組成物をメチルエチルケトンに溶解して得られた溶液を室温において放置し、所定時間(2日間、7日間)経過した後の溶解状態を目視により確認し、溶液(ワニス)の保存安定性を評価した。
○:調製時から一週間(7日間)経過後に析出が生じない
△:調製時から一週間(7日間)経過後に析出が生じる
×:調製時から2日経過後に析出が生じる
(A)ポリマレイミド化合物
・BMI-1000(製品名、大和化成工業(株)製、4,4’-ジフェニルメタンビスマレイミド)
・BMI-2300(製品名、大和化成工業(株)製、ポリフェニルメタンポリマレイミド)
・BZO:(P-d型)ベンソオキサジン(四国化成(株)製)
・VG3101L(製品名、(株)プリンテック製、高耐熱3官能エポキシ樹脂、式(3)の化合物)
表1に示す組成の原料を、ホットプレート上において溶融温度230℃で90秒間溶融混合して樹脂組成物を製造した。各樹脂組成物について、溶解性およびゲルタイムを測定した結果を表1に示す。なお、表1では各成分の含有量を質量部で示した(表2、表3も同じ)。樹脂組成物を硬化温度200℃および230℃で2時間加熱して硬化させて樹脂硬化物を作製した。各樹脂硬化物について、ガラス転移点(Tg)および熱重量変化(Td(1%)、Td(5%))を測定した結果を表1に示す。
ポリマレイミド化合物(BMI-2300)とベンゾオキサジン(BZO)とを含む樹脂混合物を溶融混合することによりメチルエチルケトン(MEK)に可溶で、析出が生じない保存安定性の良い樹脂組成物が得られた。
ポリマレイミド化合物(BMI-1000)とベンゾオキサジン(BZO)とを溶融混合した樹脂混合物は、メチルエチルケトン(MEK)に可溶ではなかった。
ポリマレイミド化合物としてBMI-2300を用いた場合、さらにエポキシ樹脂(VG3101L)を添加しても、同様の溶解性が得られた。
実施例1から6の樹脂組成物を硬化させて得られた樹脂硬化物は、Tg、Tdが高く、耐熱性が良好であった。
表2に示す組成の原料を、ホットプレート上において溶融温度を185℃、200℃、220℃、250℃として、90秒間溶融混合して樹脂組成物を得た。当該樹脂組成物について、残マレイミド、分子量、および保存安定性を測定した結果を表2に示す。
表2に示す組成の原料を加熱することなく、室温下で混合して樹脂組成物を得た。当該樹脂組成物について、残マレイミド、分子量、および保存安定性を測定した結果を表2に示す。
処方1(実施例7から10、比較例2)、処方2(実施例11から14)および処方3(実施例15から18)のいずれも、得られた樹脂組成物の重量平均分子量(Mw)は600~670程度であり、大きく異ならなかった。
処方1、処方2および処方3のいずれも、溶融温度を高くすることにより、得られる樹脂組成物の分子量がやや大きくなる傾向が認められた。対して、いずれの処方も、樹脂組成物中の残マレイミドは溶融混合工程の溶融温度によって変化しなかった。
ポリマレイミドとベンゾオキサジンとの二成分からなる処方1は、溶融混合工程の温度を高くすることにより、保存安定性が向上した。
処方1の成分にエポキシ樹脂を添加した処方2および3は、溶融混合工程の温度を低くした場合でも保存安定性が良好な樹脂組成物が得られた。
溶融混合工程により得られる樹脂組成物の保存安定性は、樹脂組成物中に含まれる残マレイミドの量(質量%)と関連することが分った。
溶融混合工程を行うことにより樹脂組成物の残マレイミドの量が小さくなり、樹脂組成物の保存安定性が向上した。
Claims (3)
- 式(1)により表される(A)ポリマレイミド化合物と(B)ベンゾオキサジン化合物と(C)エポキシ樹脂とを含有する樹脂混合物を溶融混合する溶融混合工程を備える樹脂組成物の製造方法において、
前記樹脂混合物100質量部中に、前記(A)ポリマレイミド化合物を50~80質量部含有し、
前記(B)ベンゾオキサジン化合物の含有量が、前記(A)ポリマレイミド化合物100質量部に対して、10~50質量部であり、
前記(C)エポキシ樹脂の含有量が、前記(A)ポリマレイミド化合物100質量部に対して、5~80質量部であることを特徴とする樹脂組成物の製造方法。
- 前記溶融混合工程は、前記樹脂混合物を溶融混合して、前記(A)ポリマレイミド化合物の一部を前記(B)ベンゾオキサジン化合物と反応させ、前記樹脂組成物100質量部中に残存する前記(A)ポリマレイミド化合物の含有量を42質量部以下とする請求項1に記載の樹脂組成物の製造方法。
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