JP2016074871A - ビスマレイミド樹脂組成物およびその利用 - Google Patents
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Abstract
【課題】 低温硬化を可能とし、耐熱性に優れた硬化物を得ることができるビスマレイミド樹脂組成物を提供することを目的とする。【解決手段】 樹脂成分としてビスマレイミド化合物と、アリル基を有するベンゾオキサジン化合物及び又はアリル基を有するナフトオキサジン化合物を含有し、アリル基を有するベンゾオキサジン化合物又はアリル基を有するナフトオキサジン化合物の含有割合が、ビスマレイミド化合物１００重量部に対して、０．１〜１００重量部もしくは、アリル基を有するベンゾオキサジン化合物及びアリル基を有するナフトオキサジン化合物を合わせた両者の含有割合が、ビスマレイミド化合物１００重量部に対して、０．１〜１００重量部であるビスマレイミド樹脂組成物とする。【選択図】 なし
Description
本発明は、ビスマレイミド樹脂組成物およびその利用に関する。
従来、複合材料用マトリックス樹脂として、高い伸度を有し補強材との接着性に優れたエポキシ樹脂が広く用いられてきた。しかしながら、複合材料の採用が進められている航空、宇宙、防衛産業等の先端技術分野においては、より優れた機械的強度や耐熱性、加工性、寸法精度を有する部品を低コストで成形する技術が求められており、マトリックス樹脂としてビスマレイミド樹脂の利用が検討されている。
特許文献１には、ビスマレイミド化合物とベンゾオキサジン化合物の混合物の重合物（硬化物）が提案されている。
しかしながら、このようなポリベンゾオキサジン変性ビスマレイミド樹脂組成物を硬化させるに当たっては、２００℃以上の加熱温度を必要とし、実用に供し難いものであった。
一方、低温硬化を実現させるべく、硬化促進剤として、ホスフィン化合物、ホスホニウム塩や芳香族アミン化合物の使用が提案されているが、未だ満足すべき成果が得られていない。
しかしながら、このようなポリベンゾオキサジン変性ビスマレイミド樹脂組成物を硬化させるに当たっては、２００℃以上の加熱温度を必要とし、実用に供し難いものであった。
一方、低温硬化を実現させるべく、硬化促進剤として、ホスフィン化合物、ホスホニウム塩や芳香族アミン化合物の使用が提案されているが、未だ満足すべき成果が得られていない。
本発明は、低温硬化を可能とし、耐熱性に優れた硬化物を得ることができるビスマレイミド樹脂組成物を提供することを目的とする。
本発明者らは、前記の課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、樹脂成分として、ビスマレイミド化合物と共に、アリル基を有するベンゾオキサジン化合物及び又はアリル基を有するナフトオキサジン化合物を使用することにより、所期の目的を達成し得ることを見出し、本発明を完遂するに至ったものである。
即ち、第１の発明は、ビスマレイミド化合物と、アリル基を有するベンゾオキサジン化合物及び又はアリル基を有するナフトオキサジン化合物を含有することを特徴とするビスマレイミド樹脂組成物である。
第２の発明は、アリル基を有するベンゾオキサジン化合物もしくはアリル基を有するナフトオキサジン化合物の含有割合が、ビスマレイミド化合物１００重量部に対して、０．１〜１００重量部または、アリル基を有するベンゾオキサジン化合物およびアリル基を有するナフトオキサジン化合物を合わせた両者の含有割合が、ビスマレイミド化合物１００重量部に対して、０．１〜１００重量部であることを特徴とする第１の発明のビスマレイミド樹脂組成物である。
第３の発明は、第１の発明または第２の発明のビスマレイミド樹脂組成物を使用して製造したことを特徴とするプリプレグである。
第４の発明は、第１の発明または第２の発明のビスマレイミド樹脂組成物を使用して製造したことを特徴とする樹脂付銅箔である。
第５の発明は、第１の発明または第２の発明のビスマレイミド樹脂組成物を使用して製造したことを特徴とする層間絶縁材である。
第６の発明は、第１の発明または第２の発明のビスマレイミド樹脂組成物を使用して製造したことを特徴とする導電性ペーストである。
第７の発明は、第１の発明または第２の発明のビスマレイミド樹脂組成物を使用して製造したことを特徴とするソルダーレジストである。
第８の発明は、プリプレグ、樹脂付銅箔、層間絶縁材、導電性ペーストおよびソルダーレジストから選択される少なくとも1つの材料を使用して製造した銅張積層板であって、当該少なくとも1つの材料を、第１の発明または第２の発明のビスマレイミド樹脂組成物を使用して製造したことを特徴とする銅張積層板である。
第９の発明は、プリプレグ、樹脂付銅箔、層間絶縁材、導電性ペーストおよびソルダーレジストから選択される少なくとも1つの材料を使用して製造したプリント配線板であって、当該少なくとも1つの材料を、第１の発明または第２の発明のビスマレイミド樹脂組成物を使用して製造したことを特徴とするプリント配線板である。
第１０の発明は、第１の発明または第２の発明のビスマレイミド樹脂組成物を使用して製造したことを特徴とする半導体封止材である。
第１１の発明は、第１の発明または第２の発明のビスマレイミド樹脂組成物を使用して製造したことを特徴とする繊維強化プラスチックである。
第１２の発明は、第１の発明または第２の発明のビスマレイミド樹脂組成物を使用して製造したことを特徴とする粉体塗料である。
第１３の発明は、第１の発明または第２の発明のビスマレイミド樹脂組成物を焼成して製造したことを特徴とする炭素材料である。
第１４の発明は、第１の発明または第２の発明のビスマレイミド樹脂組成物を使用して製造したことを特徴とするレジノイド砥石である。
第２の発明は、アリル基を有するベンゾオキサジン化合物もしくはアリル基を有するナフトオキサジン化合物の含有割合が、ビスマレイミド化合物１００重量部に対して、０．１〜１００重量部または、アリル基を有するベンゾオキサジン化合物およびアリル基を有するナフトオキサジン化合物を合わせた両者の含有割合が、ビスマレイミド化合物１００重量部に対して、０．１〜１００重量部であることを特徴とする第１の発明のビスマレイミド樹脂組成物である。
第３の発明は、第１の発明または第２の発明のビスマレイミド樹脂組成物を使用して製造したことを特徴とするプリプレグである。
第４の発明は、第１の発明または第２の発明のビスマレイミド樹脂組成物を使用して製造したことを特徴とする樹脂付銅箔である。
第５の発明は、第１の発明または第２の発明のビスマレイミド樹脂組成物を使用して製造したことを特徴とする層間絶縁材である。
第６の発明は、第１の発明または第２の発明のビスマレイミド樹脂組成物を使用して製造したことを特徴とする導電性ペーストである。
第７の発明は、第１の発明または第２の発明のビスマレイミド樹脂組成物を使用して製造したことを特徴とするソルダーレジストである。
第８の発明は、プリプレグ、樹脂付銅箔、層間絶縁材、導電性ペーストおよびソルダーレジストから選択される少なくとも1つの材料を使用して製造した銅張積層板であって、当該少なくとも1つの材料を、第１の発明または第２の発明のビスマレイミド樹脂組成物を使用して製造したことを特徴とする銅張積層板である。
第９の発明は、プリプレグ、樹脂付銅箔、層間絶縁材、導電性ペーストおよびソルダーレジストから選択される少なくとも1つの材料を使用して製造したプリント配線板であって、当該少なくとも1つの材料を、第１の発明または第２の発明のビスマレイミド樹脂組成物を使用して製造したことを特徴とするプリント配線板である。
第１０の発明は、第１の発明または第２の発明のビスマレイミド樹脂組成物を使用して製造したことを特徴とする半導体封止材である。
第１１の発明は、第１の発明または第２の発明のビスマレイミド樹脂組成物を使用して製造したことを特徴とする繊維強化プラスチックである。
第１２の発明は、第１の発明または第２の発明のビスマレイミド樹脂組成物を使用して製造したことを特徴とする粉体塗料である。
第１３の発明は、第１の発明または第２の発明のビスマレイミド樹脂組成物を焼成して製造したことを特徴とする炭素材料である。
第１４の発明は、第１の発明または第２の発明のビスマレイミド樹脂組成物を使用して製造したことを特徴とするレジノイド砥石である。
本発明のビスマレイミド樹脂組成物は、低温硬化を可能にすることができるので、作業性を飛躍的に改善し、生産現場における省力化への貢献が期待される。また、本発明のビスマレイミド樹脂組成物によれば、耐熱性に優れた硬化物が得られるので、電気・電子産業、航空・宇宙・防衛産業等の分野における誘電材料、絶縁材料、耐熱材料、構造材料等への利用が期待される。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明のビスマレイミド樹脂組成物は、樹脂成分としてビスマレイミド化合物と、アリル基を有するベンゾオキサジン化合物及び又はアリル基を有するナフトオキサジン化合物を含有する。
本発明のビスマレイミド樹脂組成物は、樹脂成分としてビスマレイミド化合物と、アリル基を有するベンゾオキサジン化合物及び又はアリル基を有するナフトオキサジン化合物を含有する。
前記のビスマレイミド化合物は、化学式（I）で示される物質である。
このビスマレイミド化合物は、公知の方法（例えば、特公昭５１−６１５３号公報、米国特許第３０１８２９０号明細書を参照）に従って、ジアミン類と無水マレイン酸を反応させる（注：マレイミド化）ことにより合成され、例えば、
エチレンジアミン、
ヘキサメチレンジアミン、
２，２，４−トリメチルヘキサメチレンジアミン、
フェニレンジアミン類、
トリレンジアミン類、
４，４′−ジアミノジフェニルメタン、
４，４′−ジアミノジフェニルエーテル、
４，４′−ジアミノジフェニルスルホン、
１，４−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼン、
１，４−ビス（４−アミノベンジル）ベンゼン、
１，４−ビス［１−（４−アミノフェニル）−１−メチルエチル］ベンゼン、
９，９−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］フルオレン、
ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］スルホン、
１，４−ビス｛１−［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］−１−メチルエチル｝ベンゼン等のジアミン類をマレイミド化したものが挙げられる。
エチレンジアミン、
ヘキサメチレンジアミン、
２，２，４−トリメチルヘキサメチレンジアミン、
フェニレンジアミン類、
トリレンジアミン類、
４，４′−ジアミノジフェニルメタン、
４，４′−ジアミノジフェニルエーテル、
４，４′−ジアミノジフェニルスルホン、
１，４−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼン、
１，４−ビス（４−アミノベンジル）ベンゼン、
１，４−ビス［１−（４−アミノフェニル）−１−メチルエチル］ベンゼン、
９，９−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］フルオレン、
ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］スルホン、
１，４−ビス｛１−［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］−１−メチルエチル｝ベンゼン等のジアミン類をマレイミド化したものが挙げられる。
このようなビスマレイミド化合物の例としては、
Ｎ，Ｎ′−（２，２，４−トリメチルヘキサメチレン）ビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′−デカメチレンビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′−オクタメチレンビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′−ヘプタメチレンビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′−ヘキサメチレンビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′−ペンタメチレンビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′−テトラメチレンビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′−トリメチレンビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′−エチレンビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′−（オキシジメチレン）ビスマレイミド、
１，１３−ビスマレイミド−４，７，１０−トリオキサトリデカン、
１，１１−ビスマレイミド−３，６，９−トリオキサウンデカン等の脂肪族系ビスマレイミド化合物をはじめとして、
Ｎ，Ｎ′−（４−メチル−１，３−フェニレン）ビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′−（１，３−フェニレン）ビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′−（１，４−フェニレン）ビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′−（１，２−フェニレン）ビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′−（１，５−ナフチレン）ビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′−（４−クロロ−１，３−フェニレン）ビスマレイミドや、
Ｎ，Ｎ′−（メチレンジ−ｐ−フェニレン）ビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′−（４，４′−ビフェニレン）ビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′−（スルホニルジ−ｐ−フェニレン）ビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′−（オキシジ−ｐ−フェニレン）ビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′−（３，３′−ジメチル−４，４′−ビフェニレン）ビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′−（ベンジリデンジ−ｐ−フェニレン）ビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′−［メチレンビス（３−クロロ−４−フェニレン）］ビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′−［メチレンビス（３−メチル−４−フェニレン）］ビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′−［メチレンビス（３−メトキシ−４−フェニレン）］ビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′−（チオジ−ｐ−フェニレン）ビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′−３，３′−ベンゾフェノンビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′−［メチレンビス（３−メチル−５−エチル−４−フェニレン）］ビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′−［テトラメチレンビス（オキシ−ｐ−フェニレン）］ビスマレイミドや、
２，２−ビス［４−（４−マレイミドフェノキシ）フェニル］プロパン、
ビス［４−（４−マレイミドフェノキシ）フェニル）］スルホン、
１，４−フェニレンビス（４−マレイミドフェノキシ）、
ビス［３−（４−マレイミドフェノキシ）フェニル］スルホン、
ビス［４−（３−マレイミドフェノキシ）フェニル］ケトン、
１，３−フェニレンビス（４−マレイミドフェノキシ）、
ビス［４−（４−マレイミドフェニルチオ）フェニル］エーテル等の芳香族系マレイミド化合物が挙げられる。
なお、本発明の実施においては、種類の異なるビスマレイミド化合物を組み合わせて使用してもよい。
Ｎ，Ｎ′−（２，２，４−トリメチルヘキサメチレン）ビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′−デカメチレンビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′−オクタメチレンビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′−ヘプタメチレンビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′−ヘキサメチレンビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′−ペンタメチレンビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′−テトラメチレンビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′−トリメチレンビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′−エチレンビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′−（オキシジメチレン）ビスマレイミド、
１，１３−ビスマレイミド−４，７，１０−トリオキサトリデカン、
１，１１−ビスマレイミド−３，６，９−トリオキサウンデカン等の脂肪族系ビスマレイミド化合物をはじめとして、
Ｎ，Ｎ′−（４−メチル−１，３−フェニレン）ビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′−（１，３−フェニレン）ビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′−（１，４−フェニレン）ビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′−（１，２−フェニレン）ビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′−（１，５−ナフチレン）ビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′−（４−クロロ−１，３−フェニレン）ビスマレイミドや、
Ｎ，Ｎ′−（メチレンジ−ｐ−フェニレン）ビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′−（４，４′−ビフェニレン）ビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′−（スルホニルジ−ｐ−フェニレン）ビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′−（オキシジ−ｐ−フェニレン）ビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′−（３，３′−ジメチル−４，４′−ビフェニレン）ビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′−（ベンジリデンジ−ｐ−フェニレン）ビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′−［メチレンビス（３−クロロ−４−フェニレン）］ビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′−［メチレンビス（３−メチル−４−フェニレン）］ビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′−［メチレンビス（３−メトキシ−４−フェニレン）］ビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′−（チオジ−ｐ−フェニレン）ビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′−３，３′−ベンゾフェノンビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′−［メチレンビス（３−メチル−５−エチル−４−フェニレン）］ビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ′−［テトラメチレンビス（オキシ−ｐ−フェニレン）］ビスマレイミドや、
２，２−ビス［４−（４−マレイミドフェノキシ）フェニル］プロパン、
ビス［４−（４−マレイミドフェノキシ）フェニル）］スルホン、
１，４−フェニレンビス（４−マレイミドフェノキシ）、
ビス［３−（４−マレイミドフェノキシ）フェニル］スルホン、
ビス［４−（３−マレイミドフェノキシ）フェニル］ケトン、
１，３−フェニレンビス（４−マレイミドフェノキシ）、
ビス［４−（４−マレイミドフェニルチオ）フェニル］エーテル等の芳香族系マレイミド化合物が挙げられる。
なお、本発明の実施においては、種類の異なるビスマレイミド化合物を組み合わせて使用してもよい。
前記のアリル基を有するベンゾオキサジン化合物と、同ナフトオキサジン化合物については、分子内にアリル基を有するものであれば特に限定されないが、化学式（II）〜化学式（IV）で示される構造を具備するベンゾオキサジン化合物および、化学式（Va）〜化学式（Vc）で示される構造を具備するナフトオキサジン化合物が好ましく使用できる。
化学式（II）で示される構造を具備するベンゾオキサジン化合物の例としては、化学式（II-1）〜化学式（II-13）で示されるベンゾオキサジン化合物が挙げられる。
化学式（III）で示される構造を具備するベンゾオキサジン化合物の例としては、化学式（III-1）〜化学式（III-10）で示されるベンゾオキサジン化合物が挙げられる。
なお、化学式（II）で示される構造を具備するベンゾオキサジン化合物は、化学式（III）で示される構造を具備するベンゾオキサジン化合物を包含する。
化学式（IV）で示される構造を具備するベンゾオキサジン化合物の例としては、化学式（IV-1）〜化学式（IV-2）で示されるベンゾオキサジン化合物を包含する、化学式（III-1）〜化学式（III-10）で示されるベンゾオキサジン化合物のＮ位に結合したアリル基をフェニル基に置き換えたベンゾオキサジン化合物を挙げることができる。
化学式（Va）〜化学式（Vc）で示される構造を具備するナフトオキサジン化合物の例としては、化学式（V-1）〜化学式（V-13）で示されるナフトオキサジン化合物が挙げられる。
化学式（III）で示される構造を具備するベンゾオキサジン化合物の例としては、化学式（III-1）〜化学式（III-10）で示されるベンゾオキサジン化合物が挙げられる。
なお、化学式（II）で示される構造を具備するベンゾオキサジン化合物は、化学式（III）で示される構造を具備するベンゾオキサジン化合物を包含する。
化学式（IV）で示される構造を具備するベンゾオキサジン化合物の例としては、化学式（IV-1）〜化学式（IV-2）で示されるベンゾオキサジン化合物を包含する、化学式（III-1）〜化学式（III-10）で示されるベンゾオキサジン化合物のＮ位に結合したアリル基をフェニル基に置き換えたベンゾオキサジン化合物を挙げることができる。
化学式（Va）〜化学式（Vc）で示される構造を具備するナフトオキサジン化合物の例としては、化学式（V-1）〜化学式（V-13）で示されるナフトオキサジン化合物が挙げられる。
このようなベンゾオキサジン化合物およびナフトオキサジン化合物は、例えば、特開２００３−２８６３２０号公報に記載の方法に従って、フェノール類またはナフトール類と、アミン類およびアルデヒド類を反応させることにより合成される。
フェノール類と、アミン類およびアルデヒド類を反応させる例を、反応スキーム（Ａ）および反応スキーム（Ｂ）に示す。
フェノール類と、アミン類およびアルデヒド類を反応させる例を、反応スキーム（Ａ）および反応スキーム（Ｂ）に示す。
本発明の実施においては、ビスマレイミド化合物１００重量部に対して、アリル基を有するベンゾオキサジン化合物が０．１〜１００重量部の割合で含有することが好ましい。
アリル基を有するナフトオキサジン化合物についても、ビスマレイミド化合物１００重量部に対して、０．１〜１００重量部の割合で含有することが好ましい。
また、アリル基を有するベンゾオキサジン化合物と同ナフトオキサジン化合物を併用する場合には、ビスマレイミド化合物１００重量部に対して、当該ベンゾオキサジン化合物と当該ナフトオキサジン化合物の両者を合わせて０．１〜１００重量部の割合で含有することが好ましい。
なお、ベンゾオキサジン化合物として、種類の異なるベンゾオキサジン化合物を組み合わせて使用してもよく、ナフトオキサジン化合物として、種類の異なるナフトオキサジン化合物を組み合わせて使用してもよい。
また、アリル基を有するベンゾオキサジン化合物および同ナフトオキサジン化合物については、それらのモノマー中に、モノマーが重合して生成したオリゴマーを含んでいてもよい。
アリル基を有するナフトオキサジン化合物についても、ビスマレイミド化合物１００重量部に対して、０．１〜１００重量部の割合で含有することが好ましい。
また、アリル基を有するベンゾオキサジン化合物と同ナフトオキサジン化合物を併用する場合には、ビスマレイミド化合物１００重量部に対して、当該ベンゾオキサジン化合物と当該ナフトオキサジン化合物の両者を合わせて０．１〜１００重量部の割合で含有することが好ましい。
なお、ベンゾオキサジン化合物として、種類の異なるベンゾオキサジン化合物を組み合わせて使用してもよく、ナフトオキサジン化合物として、種類の異なるナフトオキサジン化合物を組み合わせて使用してもよい。
また、アリル基を有するベンゾオキサジン化合物および同ナフトオキサジン化合物については、それらのモノマー中に、モノマーが重合して生成したオリゴマーを含んでいてもよい。
本発明の実施においては、硬化促進剤（硬化触媒）を使用することができる。
この硬化促進剤の例としては、
２−メチルイミダゾール、２−ウンデシルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、２−ヘプタデシルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−フェニル−４−メチルイミダゾール、２−フェニル−４，５−ジヒドロキシメチルイミダゾール、２−フェニル−４−メチル−５−ヒドロキシメチルイミダゾール、イミダゾール、１−メチルイミダゾール、１−エチルイミダゾール、１−ビニルイミダゾール、カルボニルジイミダゾール、１，２−ジメチルイミダゾール、１−イソブチル−２−メチルイミダゾール、１−ベンジル−２−メチルイミダゾール、１−ベンジル−２−フェニルイミダゾール、１−シアノエチル−２−メチルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾール、１−シアノエチル−２−ウンデシルイミダゾール、１−シアノエチル−２−エチル−４−メチルイミダゾール、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール（ＴＢＺ）、１−シアノエチル−２−ウンデシルイミダゾリウムトリメリテート、１−シアノエチル−２−フェニル−イミダゾリウムトリメリテート、１−ドデシル−２−メチル−３−ベンジルイミダゾリウムクロライド等のイミダゾール化合物；
２，４−ジアミノ−６−［２′−メチルイミダゾリル−（１′）］−エチル−ｓ−トリアジン、
２，４−ジアミノ−６−［２′−ウンデシルイミダゾリル−（１′）］−エチル−ｓ−トリアジン、
２，４−ジアミノ−６−［２′−エチル−４′−メチルイミダゾリル−（１′）］−エチル−ｓ−トリアジン、
２，４−ジアミノ−６−［２′−メチルイミダゾリル−（１′）］−エチル−ｓ−トリアジン イソシアヌル酸付加物等のトリアジン化合物；
Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、１，４−ジメチルピペラジン、トリフェニルアミン、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシル尿素、トリブチルアミン、１−ベンジル−４−ピペリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−フェニルジベンジルアミン、１−ベンジルピペリジン、１−メチル−２，２−ジメチル−６，６−ジメチルピペリジン、キノキサリン、キノリン、テトラメチレンヘキサミン、ピラゾール、トリアゾール、ベンゾトリアゾール、ヒドロキシベンゾトリアゾール、２−メチルイミダゾリン、２−フェニルイミダゾリン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）等の三級アミン化合物；
トリフェニルホスフィン、亜リン酸トリフェニル等の三価のリン化合物；
ジクミルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、ラウリルパーオキサイド、３−クロロベンゾイルパーオキサイド、α，α′−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ−ｍ−イソプロピル）ベンゼン等の有機過酸化物が挙げられる。
この硬化促進剤の例としては、
２−メチルイミダゾール、２−ウンデシルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、２−ヘプタデシルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−フェニル−４−メチルイミダゾール、２−フェニル−４，５−ジヒドロキシメチルイミダゾール、２−フェニル−４−メチル−５−ヒドロキシメチルイミダゾール、イミダゾール、１−メチルイミダゾール、１−エチルイミダゾール、１−ビニルイミダゾール、カルボニルジイミダゾール、１，２−ジメチルイミダゾール、１−イソブチル−２−メチルイミダゾール、１−ベンジル−２−メチルイミダゾール、１−ベンジル−２−フェニルイミダゾール、１−シアノエチル−２−メチルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾール、１−シアノエチル−２−ウンデシルイミダゾール、１−シアノエチル−２−エチル−４−メチルイミダゾール、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール（ＴＢＺ）、１−シアノエチル−２−ウンデシルイミダゾリウムトリメリテート、１−シアノエチル−２−フェニル−イミダゾリウムトリメリテート、１−ドデシル−２−メチル−３−ベンジルイミダゾリウムクロライド等のイミダゾール化合物；
２，４−ジアミノ−６−［２′−メチルイミダゾリル−（１′）］−エチル−ｓ−トリアジン、
２，４−ジアミノ−６−［２′−ウンデシルイミダゾリル−（１′）］−エチル−ｓ−トリアジン、
２，４−ジアミノ−６−［２′−エチル−４′−メチルイミダゾリル−（１′）］−エチル−ｓ−トリアジン、
２，４−ジアミノ−６−［２′−メチルイミダゾリル−（１′）］−エチル−ｓ−トリアジン イソシアヌル酸付加物等のトリアジン化合物；
Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、１，４−ジメチルピペラジン、トリフェニルアミン、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシル尿素、トリブチルアミン、１−ベンジル−４−ピペリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−フェニルジベンジルアミン、１−ベンジルピペリジン、１−メチル−２，２−ジメチル−６，６−ジメチルピペリジン、キノキサリン、キノリン、テトラメチレンヘキサミン、ピラゾール、トリアゾール、ベンゾトリアゾール、ヒドロキシベンゾトリアゾール、２−メチルイミダゾリン、２−フェニルイミダゾリン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）等の三級アミン化合物；
トリフェニルホスフィン、亜リン酸トリフェニル等の三価のリン化合物；
ジクミルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、ラウリルパーオキサイド、３−クロロベンゾイルパーオキサイド、α，α′−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ−ｍ−イソプロピル）ベンゼン等の有機過酸化物が挙げられる。
本発明の実施においては、硬化促進剤が、ビスマレイミド化合物１００重量部に対して、０．０１〜１０重量部の割合で含有することが好ましい。
本発明のビスマレイミド樹脂組成物は、例えば、溶融混合、粉体混合、溶液混合等の一般的な方法を採用して調製される。
また、この際には、例えば、着色顔料、可塑剤、溶剤、レベリング剤、有機フィラー、無機フィラー、分子量調整剤等を、本発明の効果を損なわない範囲において配合してもよい。
また、この際には、例えば、着色顔料、可塑剤、溶剤、レベリング剤、有機フィラー、無機フィラー、分子量調整剤等を、本発明の効果を損なわない範囲において配合してもよい。
本発明のビスマレイミド樹脂組成物は、一般的な方法を採用して成形することができる。例えば、無溶剤系の成形方法の例としては、溶融注型法、溶融含侵法、粉体法、ＲＴＭ法等が挙げられ、溶剤系の場合の例としては、樹脂溶液含侵法、溶剤塗装法等を挙げることができる。
この成形時に加熱硬化が行われ、従来技術に比べて硬化温度の低温化が期待される。
この成形時に加熱硬化が行われ、従来技術に比べて硬化温度の低温化が期待される。
本発明のビスマレイミド樹脂組成物は、無溶剤含浸性、プリプレグのタック性、ドレープ性、保存安定性を損なうことなく、ＧＦＲＰやＣＦＲＰ等のクラックが低減され、且つ長期間高温に曝された場合の重量減少が少ない、即ち耐熱性がより向上したマトリックス樹脂として期待される。
また、低熱膨張性、高いガラス転移温度（ガラス転移点）を有し、低誘電性、銅箔接着性、はんだ耐熱性、難燃性、ドリル加工性に優れる熱硬化性樹脂製のプリプレグ、繊維強化プラスチック、樹脂付銅箔、銅張積層板やプリント配線板、熱分解性に優れる層間絶縁材、半導体封止材への利用が期待される。
これら以外にも、導電性ペースト、ソルダーレジスト、粉体塗料、炭素材料、レジノイド砥石への利用が期待される。
また、低熱膨張性、高いガラス転移温度（ガラス転移点）を有し、低誘電性、銅箔接着性、はんだ耐熱性、難燃性、ドリル加工性に優れる熱硬化性樹脂製のプリプレグ、繊維強化プラスチック、樹脂付銅箔、銅張積層板やプリント配線板、熱分解性に優れる層間絶縁材、半導体封止材への利用が期待される。
これら以外にも、導電性ペースト、ソルダーレジスト、粉体塗料、炭素材料、レジノイド砥石への利用が期待される。
以下、本発明を実施例および参考例によって具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、実施例および参考例の試験において使用したビスマレイミド化合物ならびにベンゾオキサジン化合物は以下のとおりである。
［ビスマレイミド化合物］
・４，４′−ビスマレイミドジフェニルメタン（化学式（VI）参照）：東京化成工業社製
・４，４′−ビスマレイミドジフェニルメタン（化学式（VI）参照）：東京化成工業社製
［ベンゾオキサジン化合物］
・前記の化学式（II-5）で示されるベンゾオキサジン化合物：特開2003-286320号公報記載の方法に準拠して合成した（B-ala型ベンゾオキサジンと云う）
・前記の化学式（II-3）で示されるベンゾオキサジン化合物：同上（F-ala型ベンゾオキサジンと云う）
・前記の化学式（II-10）で示されるベンゾオキサジン化合物：同上（S-ala型ベンゾオキサジンと云う）
・前記の化学式（II-9）で示されるベンゾオキサジン化合物：同上（T-ala型ベンゾオキサジンと云う）
・前記の化学式（III-5）で示されるベンゾオキサジン化合物：同上（AB-ala型ベンゾオキサジンと云う）
・前記の化学式（II-11）で示されるベンゾオキサジン化合物：同上（HPMI-ala型ベンゾオキサジンと云う）
・前記の化学式（IV-2）で示されるベンゾオキサジン化合物：同上（AB-a型ベンゾオキサジンと云う）
・化学式（VII）で示されるベンゾオキサジン化合物：同上（HPMI-a型ベンゾオキサジンと云う）
・化学式（VIII）で示されるベンゾオキサジン化合物：四国化成工業社製、商品名「P-d型ベンゾオキサジン」
・前記の化学式（II-5）で示されるベンゾオキサジン化合物：特開2003-286320号公報記載の方法に準拠して合成した（B-ala型ベンゾオキサジンと云う）
・前記の化学式（II-3）で示されるベンゾオキサジン化合物：同上（F-ala型ベンゾオキサジンと云う）
・前記の化学式（II-10）で示されるベンゾオキサジン化合物：同上（S-ala型ベンゾオキサジンと云う）
・前記の化学式（II-9）で示されるベンゾオキサジン化合物：同上（T-ala型ベンゾオキサジンと云う）
・前記の化学式（III-5）で示されるベンゾオキサジン化合物：同上（AB-ala型ベンゾオキサジンと云う）
・前記の化学式（II-11）で示されるベンゾオキサジン化合物：同上（HPMI-ala型ベンゾオキサジンと云う）
・前記の化学式（IV-2）で示されるベンゾオキサジン化合物：同上（AB-a型ベンゾオキサジンと云う）
・化学式（VII）で示されるベンゾオキサジン化合物：同上（HPMI-a型ベンゾオキサジンと云う）
・化学式（VIII）で示されるベンゾオキサジン化合物：四国化成工業社製、商品名「P-d型ベンゾオキサジン」
〔実施例１〕
ビスマレイミド化合物として４，４′−ビスマレイミドジフェニルメタン１００重量部と、ベンゾオキサジン化合物としてB-ala型ベンゾオキサジン３０重量部を、メチルエチルケトン２００重量部に完溶させた。
続いて、このメチルエチルケトン溶液から、エバポレーターを用いてメチルエチルケトンを減圧留去し、４，４′−ビスマレイミドジフェニルメタンとB-ala型ベンゾオキサジンを含有するビスマレイミド樹脂組成物を調製した。
次いで、このビスマレイミド樹脂組成物６．０ｇをアルミカップに流し込み、オーブンを用いて２００℃／４時間の加熱条件にて硬化させた後、示差走査熱量測定（ＤＳＣ、１０℃／分昇温）を行って、ガラス転移点（Ｔｇ）を測定した。
また、このビスマレイミド樹脂組成物について、ＪＩＳ Ｃ−２１０５［熱板法（１８０℃）］に準拠して、ゲルタイムを測定した。
これらの測定結果は、表1に示したとおりであった。
ビスマレイミド化合物として４，４′−ビスマレイミドジフェニルメタン１００重量部と、ベンゾオキサジン化合物としてB-ala型ベンゾオキサジン３０重量部を、メチルエチルケトン２００重量部に完溶させた。
続いて、このメチルエチルケトン溶液から、エバポレーターを用いてメチルエチルケトンを減圧留去し、４，４′−ビスマレイミドジフェニルメタンとB-ala型ベンゾオキサジンを含有するビスマレイミド樹脂組成物を調製した。
次いで、このビスマレイミド樹脂組成物６．０ｇをアルミカップに流し込み、オーブンを用いて２００℃／４時間の加熱条件にて硬化させた後、示差走査熱量測定（ＤＳＣ、１０℃／分昇温）を行って、ガラス転移点（Ｔｇ）を測定した。
また、このビスマレイミド樹脂組成物について、ＪＩＳ Ｃ−２１０５［熱板法（１８０℃）］に準拠して、ゲルタイムを測定した。
これらの測定結果は、表1に示したとおりであった。
〔実施例２〜７、参考例１、２〕
B-ala型ベンゾオキサジンの代わりに、F-ala型、S-ala型、T-ala型、AB-ala型、HPMI-ala型、AB-a型、HPMI-a型およびP-d型の各ベンゾオキサジンを使用した以外は、実施例１と同様の操作を行って、ビスマレイミド樹脂組成物を調製し、それらのＴｇとゲルタイムを測定した。
これらの測定結果は、表1に示したとおりであった。
B-ala型ベンゾオキサジンの代わりに、F-ala型、S-ala型、T-ala型、AB-ala型、HPMI-ala型、AB-a型、HPMI-a型およびP-d型の各ベンゾオキサジンを使用した以外は、実施例１と同様の操作を行って、ビスマレイミド樹脂組成物を調製し、それらのＴｇとゲルタイムを測定した。
これらの測定結果は、表1に示したとおりであった。
得られた試験結果によれば、アリル基を有するベンゾオキサジン化合物を含有するビスマレイミド樹脂組成物（実施例）は、アリル基を有さないベンゾオキサジン化合物を含有するビスマレイミド樹脂組成物（参考例）に比べて、概ね低温硬化性に優れ、硬化物の耐熱性（Ｔｇ）にも優れていると認められる。
本発明によれば、ビスマレイミド樹脂が有する優れた耐熱性（熱酸化安定性、高温湿潤強度）、寸法安定性、加工性、難燃性の他、比較的安価である等の特徴を活かしつつ、低温硬化を可能にし得るので、航空、宇宙、防衛産業などの先端技術分野における先進複合材料や、電子機器産業、自動車産業、その他一般産業分野における複合材料への利用が期待される。
Claims (14)
- ビスマレイミド化合物と、アリル基を有するベンゾオキサジン化合物及び又はアリル基を有するナフトオキサジン化合物を含有することを特徴とするビスマレイミド樹脂組成物。
- アリル基を有するベンゾオキサジン化合物もしくはアリル基を有するナフトオキサジン化合物の含有割合が、ビスマレイミド化合物１００重量部に対して、０．１〜１００重量部または、アリル基を有するベンゾオキサジン化合物およびアリル基を有するナフトオキサジン化合物を合わせた両者の含有割合が、ビスマレイミド化合物１００重量部に対して、０．１〜１００重量部であることを特徴とする請求項１記載のビスマレイミド樹脂組成物。
- 請求項１または請求項２に記載のビスマレイミド樹脂組成物を使用して製造したことを特徴とするプリプレグ。
- 請求項１または請求項２に記載のビスマレイミド樹脂組成物を使用して製造したことを特徴とする樹脂付銅箔。
- 請求項１または請求項２に記載のビスマレイミド樹脂組成物を使用して製造したことを特徴とする層間絶縁材。
- 請求項１または請求項２に記載のビスマレイミド樹脂組成物を使用して製造したことを特徴とする導電性ペースト。
- 請求項１または請求項２に記載のビスマレイミド樹脂組成物を使用して製造したことを特徴とするソルダーレジスト。
- プリプレグ、樹脂付銅箔、層間絶縁材、導電性ペーストおよびソルダーレジストから選択される少なくとも1つの材料を使用して製造した銅張積層板であって、当該少なくとも1つの材料を、請求項１または請求項２記載のビスマレイミド樹脂組成物を使用して製造したことを特徴とする銅張積層板。
- プリプレグ、樹脂付銅箔、層間絶縁材、導電性ペーストおよびソルダーレジストから選択される少なくとも1つの材料を使用して製造したプリント配線板であって、当該少なくとも1つの材料を、請求項１または請求項２記載のビスマレイミド樹脂組成物を使用して製造したことを特徴とするプリント配線板。
- 請求項１または請求項２に記載のビスマレイミド樹脂組成物を使用して製造したことを特徴とする半導体封止材。
- 請求項１または請求項２に記載のビスマレイミド樹脂組成物を使用して製造したことを特徴とする繊維強化プラスチック。
- 請求項１または請求項２に記載のビスマレイミド樹脂組成物を使用して製造したことを特徴とする粉体塗料。
- 請求項１または請求項２に記載のビスマレイミド樹脂組成物を焼成して製造したことを特徴とする炭素材料。
- 請求項１または請求項２に記載のビスマレイミド樹脂組成物を使用して製造したことを特徴とするレジノイド砥石。
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