JP2011038090A - 遅延硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)〜(C)成分を含み、(A)成分100質量部に対して(B)成分が5〜45質量部が含まれる遅延硬化性を有する樹脂組成物。(A)成分:エポキシ樹脂、(B)成分:エポキシ基および水酸基を有する脂肪族化合物、(C)成分:活性エネルギー線によりカチオン種を発生する開始剤。
【選択図】なし
Description
(B)成分:エポキシ基および水酸基を有する脂肪族化合物
(C)成分:活性エネルギー線によりカチオン種を発生する開始剤
本発明の第二の実施態様は、(B)成分の主骨格がポリグリセロールである樹脂組成物であると好ましい。好ましくは、上記(A)〜(C)成分からなる。
本発明で使用することができる(A)成分としてはエポキシ樹脂である。(A)エポキシ樹脂は、主として最終的な硬化物を形成する成分である。
下記表1の測定方法・測定条件により測定する。
本発明で使用することができる(B)成分は、エポキシ基および水酸基を有する脂肪族化合物である。(B)成分は、本発明において(A)エポキシ樹脂の硬化速度を調整する役割を担っている。本発明において、遅延硬化性が発現するメカニズムは明らかではないが、以下のように推察される。無論、このメカニズムによって本発明の技術的範囲が限定されることはない。
本発明で使用することができる(C)成分は、カチオン触媒であり紫外線や可視光などの活性エネルギー線によりカチオン種を発生すればよい。好ましくは硫黄および/またはヨウ素を含有するカチオン種を発生させるカチオン触媒である。具体例としては、ジアゾニウム塩、スルホニウム塩、ヨードニウム塩等が挙げられるが、具体的には、ヨードニウム,(4−メチルフェニル)[4−(2−メチルプロピル)フェニル]−ヘキサフルオロホスフェート(1−)((4−methylphenyl)[4−(2−methylpropyl)phenyl]−hexafluorophosphate (1−))、トリアリルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート塩(プロピレンカーボネート希釈)(triallyl sulfonium hexafluoro phosphate)(propylene carbonate dilution)、トリアリルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート塩(プロピレンカーボネート希釈)(triallyl sulfonium hexafluoro antimonate 塩(propylene carbonate dilution))、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート塩(bis(4−t−butyl phenyl)iodonium hexafluoro phosphate 塩)、ベンゼンジアゾニウムヘキサフルオロアンチモネート(benzene diazonium hexafluoro antimonate)、ベンゼンジアゾニウムヘキサフルオロホスフェート(benzene diazonium hexafluoro phosphate)、ベンゼンジアゾニウムヘキサフルオロボーレート(benzene diazonium hexafluoro borate)、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート(triphenyl sulfonium hexafluoro antimonate)、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート(triphenyl sulfonium hexafluoro phosphate)、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロボーレート(triphenyl sulfonium hexafluoro borate)、4,4−ビス[ビス(2−ヒドロキシエトキシフェニル)スルホニオ]フェニルスルフィドビスヘキサフルオロホスフェート(4,4−bis[bis(2−hydroxyethoxy phenyl)sulfonio]phenyl sulfide bis hexafluoro phosphate)、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート(diphenyliodonium hexafluoro antimonate)、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート(diphenyliodonium hexafluoro phosphate)、ジフェニル−4−チオフェノキシフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート(diphenyl−4−thio phenoxy phenyl sulfonium hexafluoro phosphate)等を挙げることができるが、これに限定されるものではない。好ましくは、硬化性と遅延性の両立の観点から、スルホニウム塩、ヨードニウム塩が適しており、さらに好ましくはスルホニウム塩、ヨードニウム塩である。なお、(C)成分は、1種または2種以上であってもよい。(C)成分を準備する方法にも制限されないが、例えば、市販品を購入することができ、具体的には、イルガキュア250 チバ・スペシャリティ・ケミカルズ製、CPI−100P サンアプロ株式会社製、CPI−6992 ACETO社製などを使用することができる。
本発明の組成物には、本発明の特性を損なわない範囲において顔料、染料などの着色剤、金属粉、炭酸カルシウム、タルク、シリカ、アモルファスシリカ、アルミナ、水酸化アルミニウム等の無機充填剤、難燃剤、有機充填剤、可塑剤、酸化防止剤、消泡剤、カップリング剤、レベリング剤、レオロジーコントロール剤等の添加剤を適量配合しても良い。これらの添加により樹脂強度・接着強さ・作業性・保存性等に優れた組成物およびその硬化物が得られる。その他添加剤の含有量にも、本発明の所期の目的を奏する範囲内であれば特に制限はない。
本発明の樹脂組成物は、(A)エポキシ樹脂、(B)エポキシ基および水酸基を有する脂肪族化合物、(C)カチオン性開始剤および必要に応じてその他の添加剤を添加し、従来公知の方法により攪拌・混合することにより得られる。着色剤等を添加する場合にはディゾルバー、ホモジナイザー、3本ロールミルなどの分散機を用いて、これらの成分を分散、混合させればよい。また、必要に応じて、さらにメッシュ、メンブレンフィルター、カートリッジフィルターなどを用いて各成分または得られる組成物をろ過してもよい。
組成物を調製するために下記成分を準備した。
・ビスフェノールF型エポキシ樹脂:エピクロンEXA−835LV 大日本インキ化学工業株式会社製
・フェノールノボラック型エポキシ樹脂:エピクロンN−770 大日本インキ化学工業株式会社製
・ビスフェノールA型エポキシ樹脂:エピクロン2050 大日本インキ化学工業株式会社製
(B)成分:1分子内にエポキシ基と脂肪族アルコール基(水酸基)を有する脂肪族化合物
・ポリグリセロールポリグリシジルエーテル:SR−4GL 阪本薬品工業株式会社製
・ポリグリセロールポリグリシジルエーテル:デナコールEX−512 ナガセケムテックス株式会社製
・ポリグリセロールポリグリシジルエーテル:デナコールEX−521 ナガセケムテックス株式会社製
(B’)成分:その他成分
・3−エチル−3−(2−エチルヘキシロキシメチル)オキセタン:アロンオキセタンOXT−212 東亞合成株式会社製
・1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル:デナコールEX−212 ナガセケムテックス株式会社製
・ポリカプロラクトントリオール:プラクセル305 ダイセル化学工業株式会社製
(C)成分:エネルギー線によりカチオン種を発生する開始剤
・ヨードニウム,(4−メチルフェニル)[4−(2−メチルプロピル)フェニル]−ヘキサフルオロホスフェート(1−):イルガキュア250 チバ・スペシャリティ・ケミカルズ製
・トリアリルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート塩(プロピレンカーボネート希釈):CPI−100P サンアプロ株式会社製
・トリアリルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート塩(プロピレンカーボネート希釈):CPI−6992 ACETO社製
・ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート塩(t−BuDPI):東京化成工業株式会社製
(A)成分と(B)成分または(B’)成分を30分間撹拌した。その後、(C)成分を添加して追加で30分間撹拌した。詳細な調製量は表1に従い、数値は全て質量部で表記する。
シール剤組成物の温度が室温であることを確認してから、以下の条件で「粘度(Pa・s)」を測定した。
メーカー:東機産業株式会社 TV−33型粘度計(EHD型)
測定条件
コーンローター:3°×R14
回転速度:0.5〜10rpm(粘度により回転速度を変える)
測定時間:5分
測定温度:25℃
[遅延性確認]
ガラス板の上に組成物を3mgを薄く塗布し、ベルトコンベアー式紫外線照射装置により500mJ/cm2を照射する。窒素雰囲気中で室温に放置して、10分後に指触試験により組成物の表面状態を確認する。表面状態と評価目安は以下の通り。括弧内の数値は総合評価する際の点数である。
軽い糸引き:○(2点)
ひどい糸引きまたはゲル化:×(1点)
表面硬化:××(0点)
[硬化性確認]
25mm×50mm×0.7mmの無アルカリガラスのテストピースを用いる。一方のテストピースに3mgを塗布してから、コンベアー式紫外線照射装置により500mJ/cm2を照射して、1分以内にもう一方のテストピースを貼り合わせて固定する。その後、30分放置した時に強度が発現していない場合は、60℃で20分加熱する。それでも、強度が発現していない場合は、さらに40分加熱する。硬化性と評価目安を以下に示す。括弧内の数値は総合評価する際の点数である。
60℃で20分未満で固定する:○(2点)
60℃で20分以上60分未満までに固定する:△(1点)
60分以上かけても固定しない:×(0点)
[十字はく離強度測定]
25mm×50mm×0.7mmの無アルカリガラスのテストピースを用いて十字はく離試験を行う。一方のテストピースに約3mgを塗布してから、コンベアー式紫外線照射装置により500mJ/cm2を照射して、1分以内にもう一方のテストピースを十字状に貼り合わせて固定する。接着面積は25mm×25mmとする。その後、60℃で60分間加熱した後、テストピースを24時間放置した後、はく離方向の強度を測定する。はく離強度と評価目安を以下に示す。括弧内の数値は総合評価する際の点数である。
5MPa以上10MPa未満:○(2点)
2MPa以上5MPa未満:△(1点)
2MPa未満:×(0点)
[総合評価]
各試験項目に於ける点数の合計を基に遅延性確認、硬化性確認、硬化物物性を総合的に評価した。それぞれの試験の合計が9点満点中、5点以上が本願では好ましい特性を有する。
Claims (5)
- (A)〜(C)成分を含み、(A)成分100質量部に対して(B)成分が5〜45質量部が含まれる遅延硬化性を有する樹脂組成物。
(A)成分:エポキシ樹脂
(B)成分:エポキシ基および水酸基を有する脂肪族化合物
(C)成分:活性エネルギー線によりカチオン種を発生する開始剤 - (B)成分の主骨格がポリグリセロールである請求項1に記載の遅延硬化性を有する樹脂組成物。
- (C)成分が、(A)成分100質量部に対して、0.1〜10質量部含まれる請求項1または2に記載の遅延硬化性を有する樹脂組成物。
- (B)成分のエポキシ当量が100〜200g/eqであり、重量平均分子量が100〜1000であり、粘度が1000〜5000mPa・sである請求項1〜3のいずれか1項に記載の遅延硬化性を有する樹脂組成物。
- (B)成分が、下記式17:
で示される、請求項1〜4のいずれか1項に記載の遅延硬化性を有する樹脂組成物。
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