JP2007284613A - 活性エネルギー線硬化性コーティング剤およびその用途 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明の活性エネルギー線硬化性コーティング剤は、エポキシ樹脂、オキセタン樹脂、ビニルエーテル樹脂から選ばれた少なくとも1つの樹脂(A)と、数平均分子量が400以上のポリオール(B)、および活性エネルギー線感応触媒(C)からなる樹脂組成物であって、ポリオール(B)が炭素−炭素結合からなる主鎖を有するポリオール(B1)、ポリカーボネートポリオール(B2)、ポリエステルポリオール(B3)、ポリエーテルポリオール(B4)から選ばれた少なくとも1つのポリオールであることを特徴としている。
【選択図】なし
Description
以下に、本願で用いられる測定方法および効果の評価方法について例示する。
実施例および比較例で得られたコーティング剤を、未処理のポリエチレンテレフタレートフィルム(帝人デュポンフィルム(株)製「HMW」、厚み100μm、ヘイズ値2.2%)上に5μmの厚みで塗布し、UV照射装置(アイグラフィックス(株)製、商品名「ECS−301」)を用いて、前記塗膜に紫外線を照射(積算光量500mJ/cm2)し、23℃50%RHの条件下で2日間置いて塗膜を硬化させ、試験片を作製した。
23℃、50%RHの雰囲気下、日本スチールウール(株)製スチールウール(#0000)に200gf(面積20cm2あたり)の錘を載せ、上記試験片の塗膜(コーティング層)面を20往復させ、擦過直後の擦り傷のつき具合を目視にて観察した。傷がついていないものを耐傷付き性良好(○)と判断し、傷が確認できるものを不良(×)と判断した。
上記(1)と同様にして、試験片を作製した。
23℃、50%RHの雰囲気下、日本スチールウール(株)製スチールウール(#0000)に200gf(面積20cm2あたり)の錘を載せ塗膜面を20往復擦り、直後(約5分後)に測定したヘイズ値をH1とした。さらに2時間後に再度測定したヘイズ値をH2とした。
H2とH1の差ΔH(ΔH=H2−H1)を求め、ΔHの値が0未満であれば自己修復性がある(○)と判断し、0以上の場合は自己修復性がない(×)と判断した。
なお、上記において、ヘイズ値は、日本電色工業(株)社製ヘイズメーター「NDH−300A」を用いて、JIS K 7361−1に準拠して測定した。
上記(1)と同様にして、試験片を作製した。
耐油性は、耐汚染性(JIS K 5400 8.10)に準じて評価した。具体的には、レギュラーガソリンを塗膜面に滴下し3分後に拭き取り、80℃で5分間乾燥した。乾燥後の塗膜表面を観察し、塗膜の汚染が認められなければ良好(○)と判断し、塗膜の汚染が認められれば不良(×)と判断した。
上記(1)と同様にして、試験片を作製した。
耐薬品性は、耐汚染性(JIS K 5400 8.10)に準じて評価した。具体的には、蒸留水と99.5%のエタノールから50%のエタノール水溶液を調製し、塗膜面に滴下し3分後に拭き取り、80℃で5分間乾燥した。乾燥後の塗膜表面を観察し、塗膜の汚染が認められなければ良好(○)と判断し、塗膜の汚染が認められれば不良(×)と判断した。
上記(1)と同様にしてトップコートしたポリエチレンテレフタレートフィルムを厚み200μmのABSシートに貼り合せ、巾10mm、長さ150mmの試験片を作製した。
試験片の中心からそれぞれ両端に向かって25mmの位置に標線をマーキングした(初期標線間距離50mm)。試験片の両端を固定して、遠赤外線ヒーターにて加熱(130℃)し、ドローダウン(加熱時の自重による「たれ」)が下限まで達したら試験片の両端をゆっくり、塗膜が剥がれたり、割れたり、白化するまで引っ張った。その際の標線間距離をL(mm)とし、(L−50)/50×100の式で求められる値を伸び率(%)とした。該伸び率が50%以上の場合を伸長性良好(○)、50%未満の場合を伸長性不良(×)と判断した。
上記(1)と同様にして、試験片を作製した。
耐摩耗性は、JIS K 6902 2.9.1に規定するテーバー形アブレーザー((株)安田精機製作所製「Taber’s ABRASION TESTER」)を用いて、JIS K 5400 8.9に準じて測定した。磨耗輪はS−42/CS−0を用い、回転数60rpm、荷重500gfの条件で基材のポリエチレンテレフタレートフィルムが露出し始めるまでの回転数で評価した。該回転数が1500回転以上であれば耐摩耗性良好(○)と判断し、1500回転未満であれば耐摩耗性不良(×)と判断した。
上記(1)と同様にして、試験片を作製した。
密着性は、JIS K 5400 8.5.2に準じた碁盤目テープ法にて測定した。具体的には、試験片の塗膜に縦横1mm間隔で切れ込みを入れ、塗膜に100マスの碁盤目状の切り傷を付けた後に、粘着テープを貼って剥がした。剥がした後の塗膜の付着状態を目視によって観察し、100マスのうち剥がれが10マス未満の場合を密着性良好(○)と判断した。剥がれが10マス以上の場合を密着性不良(×)と判断した。
上記(1)と同様にしてA4サイズの試験片を作製した。
試験片を平坦な台の上に置き、23℃50%RHで24時間放置した後、試験片の四隅が台から浮き上がる量を「反り」とした。浮き上がり量(四隅の最大値)が1.0mm未満を良好(○)、1.0mm以上を不良(×)と判断した。
上記(1)と同様にして、試験片を作製した。
分光光度計(島津(株)製「UV−2450」)を用いて、波長400nmにおける光透過率(T%)を測定した。光線透過率が90T%以上を透明性良好(○)、90T%未満を透明性不良(×)と判断した。
表1に示すとおり、樹脂(A)として、脂環式エポキシ樹脂である、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート(ダイセル化学工業(株)製、商品名「セロキサイド2021P」)を60重量部、ポリオールとして、水酸基末端エポキシ化ポリブタジエン(ダイセル化学工業(株)製、商品名「エポリードPB3600」)を36.5重量部、紫外線感応触媒として、トリアリールスルフォニウムヘキサフルオロホスフェイト塩(ダイセル・サイテック(株)製、商品名「Uvacure1590」を3重量部、および、レベリング剤として、BYK CHEMIE社製BYK−361N0.5重量部、溶剤としてメチルエチルケトン100重量部を温度60℃で1時間攪拌混合して、活性エネルギー線硬化性コーティング剤を作製した。
得られたコーティング剤の硬化物は、表1に示すとおり、優れた透明性、密着性、耐摩耗性、耐傷付き性、自己修復性、耐油性、耐薬品性、伸長性を有していた。また、反りが小さかった。
表1に示すとおり、ポリオールとして、水酸基末端水素添加ポリイソプレン(出光興産(株)製、商品名「エポール」)を用いた以外は、実施例1と全く同様にして、活性エネルギー線硬化性コーティング剤を作製した。
表1に示すとおり、得られたコーティング剤は優れた特性を有していた。
表1に示すとおり、ポリオールとして、両末端水酸基型ビニルエーテルオリゴマー(協和発酵ケミカル(株)製、商品名「TOE−2000H」:HO(CH2)2(CH(OC2H5)CH2)nCH2OH)を用いた以外は、実施例1と全く同様にして、活性エネルギー線硬化性コーティング剤を作製した。
表1に示すとおり、得られたコーティング剤は優れた特性を有していた。
表1に示すとおり、ポリオールとしてラクトン変性(メタ)アクリルモノマーをモノマー成分として含むポリアクリルポリオール(ダイセル化学工業(株)製、商品名「セルトップD446」)を用い、各成分の添加量を変更し、実施例1と同様にして、活性エネルギー線硬化性コーティング剤を作製した。
表1に示すとおり、得られたコーティング剤は優れた特性を有していた。
表1に示すとおり、ポリオールとして、ラクトン変性(メタ)アクリルモノマーをモノマー成分として含むポリアクリルポリオール(ダイセル化学工業(株)製、商品名「プラクセルEPA5860」)を用い、各成分の添加量を変更し、実施例1と同様にして、活性エネルギー線硬化性コーティング剤を作製した。
表1に示すとおり、得られたコーティング剤は優れた特性を有していた。
表1に示すとおり、ポリオールとして、ラクトン変性(メタ)アクリルモノマーをモノマー成分として含むポリアクリルポリオール(ダイセル化学工業(株)製、商品名「プラクセルEPA5860」)を用い、各成分の添加量を変更し、実施例1と同様にして、活性エネルギー線硬化性コーティング剤を作製した。
表1に示すとおり、得られたコーティング剤は優れた特性を有していた。
表1に示すとおり、ポリオールとして、液状のポリカーボネートポリオール(ダイセル化学工業(株)製、商品名「プラクセルCD220PL」)を用いた以外は、実施例1と全く同様にして、活性エネルギー線硬化性コーティング剤を作製した。
表1に示すとおり、得られたコーティング剤は優れた特性を有していた。
表1に示すとおり、ポリオールとして、3官能のポリエステルポリオール(ダイセル化学工業(株)製、商品名「プラクセルPCL305」)を用いた以外は、実施例1と全く同様にして、活性エネルギー線硬化性コーティング剤を作製した。
表1に示すとおり、得られたコーティング剤は優れた特性を有していた。
表1に示すとおり、ポリオールとして、3官能のポリエステルポリオール(ダイセル化学工業(株)製、商品名「プラクセルPCL308」)を用いた以外は、実施例1と全く同様にして、活性エネルギー線硬化性コーティング剤を作製した。
表1に示すとおり、得られたコーティング剤は優れた特性を有していた。
表1に示すとおり、ポリオールとして、3官能のポリエステルポリオール(ダイセル化学工業(株)製、商品名「プラクセルPCL308」)を用い、各成分の添加量を変更し、実施例1と同様にして、活性エネルギー線硬化性コーティング剤を作製した。
表1に示すとおり、得られたコーティング剤は優れた特性を有していた。
表2に示すとおり、ポリオールとして、4官能のポリエステルポリオール(ダイセル化学工業(株)製、商品名「プラクセルPCL410D」)を用い、各成分の添加量を変更し、実施例1と同様にして、活性エネルギー線硬化性コーティング剤を作製した。
表2に示すとおり、得られたコーティング剤は優れた特性を有していた。
表2に示すとおり、ポリオールとして、6官能のポリエステルポリオール(ダイセル化学工業(株)製、商品名「プラクセルPCL610」)を用い、各成分の添加量を変更し、実施例1と同様にして、活性エネルギー線硬化性コーティング剤を作製した。
表2に示すとおり、得られたコーティング剤は優れた特性を有していた。
表2に示すとおり、ポリオールとして、ポリエチレングリコール(三洋化成工業(株)製、商品名「PEG1000」)を用いた以外は、実施例1と全く同様にして、活性エネルギー線硬化性コーティング剤を作製した。
表2に示すとおり、得られたコーティング剤は優れた特性を有していた。
表2に示すとおり、樹脂(A)として、エポキシ樹脂の半分量をオキセタン樹脂(東亞合成(株)製、商品名「OXT−221」)に置き換えた以外は、実施例9と全く同様にして、活性エネルギー線硬化性コーティング剤を作製した。
表2に示すとおり、得られたコーティング剤は優れた特性を有していた。
表2に示すとおり、樹脂(A)として、エポキシ樹脂の半分量をビニルエーテル樹脂(丸善石油化学(株)製、商品名「ジエチレングリコールモノビニルエーテルDEGV」)に置き換えた以外は、実施例9と全く同様にして、活性エネルギー線硬化性コーティング剤を作製した。
表2に示すとおり、得られたコーティング剤は優れた特性を有していた。
表2に示すとおり、ポリオールとして、分子量が300で、3官能のポリエステルポリオール(ダイセル化学工業(株)製、商品名「プラクセルPCL303」)を用いた以外は、実施例8と全く同様にして、活性エネルギー線硬化性コーティング剤を作製した。
表2に示すとおり、得られたコーティング剤の硬化物は耐摩耗性に劣り、傷が付きやすく、伸長性にも劣る品質であった。
表2に示すとおり、ポリオールとして、分子量が300で、3官能のポリエステルポリオール(ダイセル化学工業(株)製、商品名「プラクセルPCL303」)を用いた以外は、実施例10と全く同様にして、コーティング剤を作製した。
表2に示すとおり、得られたコーティング剤は硬化が遅く、前記硬化条件では硬化塗膜を得ることができなかった。
表2に示すとおり、ポリオールを添加せず、各成分の添加量を変更し、実施例1と同様にして、活性エネルギー線硬化性コーティング剤を作製した。
表2に示すとおり、得られたコーティング剤の硬化物は耐摩耗性に劣り、傷が付きやすく、また自己修復性は見られず、伸長性にも劣る品質であった。
表2に示すとおり、市販されている自己修復性のある紫外線硬化型特殊変性ウレタンアクリレート(ナトコ(株)製、商品名「UV自己治癒性クリヤー」)を用いて、実施例1と同様に硬化物の評価を行った。
表2に示すとおり、市販されている自己修復性紫外線硬化型特殊変性ウレタンアクリレートは、基材のポリエステルテレフタレートフィルムとの密着性に劣り、硬化収縮に起因するフィルムの反りが観察される品質であった。
Claims (27)
- エポキシ樹脂、オキセタン樹脂、ビニルエーテル樹脂から選ばれた少なくとも1つの樹脂(A)と、数平均分子量が400以上のポリオール(B)および活性エネルギー線感応触媒(C)からなる樹脂組成物であって、ポリオール(B)が炭素−炭素結合からなる主鎖を有するポリオール(B1)、ポリカーボネートポリオール(B2)、ポリエステルポリオール(B3)、ポリエーテルポリオール(B4)から選ばれた少なくとも1つのポリオールであることを特徴とする活性エネルギー線硬化性コーティング剤。
- 樹脂(A)とポリオール(B)の合計量(100重量部とする)に対して、樹脂(A)の配合量が20〜75重量部、ポリオール(B)の配合量が25〜80重量部、触媒(C)の配合量が0.5〜10重量部である請求項1に記載の活性エネルギー線硬化性コーティング剤。
- 炭素−炭素結合からなる主鎖を有するポリオール(B1)が、分子鎖の両末端に水酸基を有するポリジエン系ポリオールまたはポリオレフィン系ポリオールである請求項1または2に記載の活性エネルギー線硬化性コーティング剤。
- ポリジエン系ポリオールが、ポリブタジエンである請求項3に記載の活性エネルギー線硬化性コーティング剤。
- ポリジエン系ポリオールが、主鎖の二重結合の一部がエポキシ化したポリジエン系ポリオールである請求項3に記載の活性エネルギー線硬化性コーティング剤。
- 主鎖の二重結合の一部がエポキシ化したポリジエン系ポリオールが、主鎖の二重結合の一部がエポキシ化したポリブタジエンである請求項5に記載の活性エネルギー線硬化性コーティング剤。
- ポリオレフィン系ポリオールが、分子鎖の両末端に水酸基を有するポリジエン系ポリオールに水素添加して作製したポリオレフィン系ポリオールである請求項3に記載の活性エネルギー線硬化性コーティング剤。
- 分子鎖の両末端に水酸基を有するポリジエン系ポリオールが、分子鎖の両末端に水酸基を有するポリイソプレンである請求項7に記載の活性エネルギー線硬化性コーティング剤。
- 炭素−炭素結合からなる主鎖を有するポリオール(B1)が、両末端に水酸基を有するビニルエーテル系オリゴマーである請求項1または2に記載の活性エネルギー線硬化性コーティング剤。
- 炭素−炭素結合からなる主鎖を有するポリオール(B1)が、水酸基を有する(メタ)アクリル系共重合体である請求項1または2に記載の活性エネルギー線硬化性コーティング剤。
- 前記水酸基を有する(メタ)アクリル系共重合体が、水酸基を有するエチレン性不飽和モノマーを少なくとも1つのモノマー成分とする(メタ)アクリル系共重合体である請求項11に記載の活性エネルギー線硬化性コーティング剤。
- 前記水酸基を有する(メタ)アクリル系共重合体が、ラクトン変性の水酸基を有する(メタ)アクリル系共重合体である請求項11に記載の活性エネルギー線硬化性コーティング剤。
- 前記ラクトン変性の水酸基を有する(メタ)アクリル共重合体が、水酸基にラクトンモノマーを付加させたラクトン変性(メタ)アクリレートを少なくとも1つのモノマー成分とする(メタ)アクリル系共重合体である請求項13に記載の活性エネルギー線硬化性コーティング剤。
- ポリカーボネートポリオール(B2)が、1,6−ヘキサンジオールとHO−R2−OHで表されるその他のジオール(式中、R2は炭素数2〜14であり、直鎖状、分岐鎖状のいずれでもよく、また、1〜3個の環状構造を含んでいてもよい。さらに分子中に酸素、窒素、硫黄原子を含んでいてもよい)、および、カーボネート成分からなり、1,6−ヘキサンジオールとその他のジオールのモル比が10:1〜1:9、数平均分子量が400〜3000である請求項1または2に記載の活性エネルギー線硬化性コーティング剤。
- ポリエステルポリオール(B3)が、カプロラクトン共重合体である請求項1または2に記載の活性エネルギー線硬化性コーティング剤。
- ポリエーテルポリオール(B4)が、環状エーテルの開環共重合体である請求項1または2に記載の活性エネルギー線硬化性コーティング剤。
- コーティング剤を基材(厚み100μmのポリエチレンテレフタレートフィルム)上に塗布、活性エネルギー線で硬化させてなるコーティング層を、スチールウール(#0000)で磨耗試験(荷重:200gf/20cm2)した際に、試験直後のコーティング層の曇り度(ヘイズ値)H1と、2時間経過後の曇り度H2の差ΔH(ΔH=H2−H1)が0未満であることを特徴とする請求項1〜17に記載の活性エネルギー線硬化性コーティング剤。
- コーティング剤を基材(厚み100μmのポリエチレンテレフタレートフィルム)上に塗布、活性エネルギー線で硬化させてなるコーティング層を、基材とともに130℃で加熱し、ドローダウンが下限に達して直ぐに延伸した際の伸び率が50%以上である請求項1〜18に記載の活性エネルギー線硬化性コーティング剤。
- コーティング剤を基材(厚み100μmのポリエチレンテレフタレートフィルム)上に塗布、活性エネルギー線で硬化させてなるコーティング層の、テーバー磨耗試験(JIS K 5400 8.9、摩耗輪:S−42/CS−0、回転数:60rpm、荷重500gf、コーティング厚み:5μm)において基材が露出するまでに要する回転数が、1500回以上である請求項1〜19に記載の活性エネルギー線硬化性コーティング剤。
- 請求項1〜20のいずれかの項に記載の活性エネルギー線硬化性コーティング剤からなる自動車用クリア塗料。
- 請求項1〜20のいずれかの項に記載の活性エネルギー線硬化性コーティング剤からなるプラスチックフィルム用トップコート剤。
- 請求項1〜20のいずれかの項に記載の活性エネルギー線硬化性コーティング剤からなるプラスチック部品保護用コート剤。
- カラーフィルターの保護膜用途である請求項1〜20のいずれかの項に記載の活性エネルギー線硬化性コーティング剤。
- 請求項1〜24のいずれかの項に記載の活性エネルギー線硬化性コーティング剤、自動車用クリア塗料、プラスチック部品保護用コート剤またはプラスチックフィルム用トップコート剤を、活性エネルギー線で硬化させてなる樹脂硬化物。
- プラスチックフィルムの少なくとも一方の表面に、請求項22に記載のプラスチックフィルム用トップコート剤を塗布、活性エネルギー線硬化してなるトップコート層を有するトップコートフィルム。
- 請求項26に記載のトップコートフィルム、若しくは、該トップコートフィルムを他の基材に積層して得た積層体を熱成形により絞り成形した成形物。
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