JPH07179511A - 光重合性樹脂組成物 - Google Patents
光重合性樹脂組成物Info
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- JPH07179511A JPH07179511A JP34571293A JP34571293A JPH07179511A JP H07179511 A JPH07179511 A JP H07179511A JP 34571293 A JP34571293 A JP 34571293A JP 34571293 A JP34571293 A JP 34571293A JP H07179511 A JPH07179511 A JP H07179511A
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- resin
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- photopolymerizable resin
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 樹脂中に容易かつ均一に分散できる、一般式
＜Ａ＞で表されるヨードニウム塩化合物を２種以上混合
した液状光重合開始剤と、１種以上のカチオン重合性樹
脂とを含有した光重合性樹脂組成物である。 【化１】 （式中、Ｒ1及びＲ2は、ハロゲン原子、ハロアルキル
基、ニトロ基、スルフォン基、アミノ基、水酸基、シア
ノ基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、置換
または非置換のシクロアルキル基、芳香環基または複素
環基（共に縮合環も含む）を示し、同一であっても異な
っていてもよい。m及びnは、０から５までの整数であ
る。Ｘー1は、アニオンを示す。） 【効果】 室温での短時間の光照射で容易かつ迅速に硬
化する。
＜Ａ＞で表されるヨードニウム塩化合物を２種以上混合
した液状光重合開始剤と、１種以上のカチオン重合性樹
脂とを含有した光重合性樹脂組成物である。 【化１】 （式中、Ｒ1及びＲ2は、ハロゲン原子、ハロアルキル
基、ニトロ基、スルフォン基、アミノ基、水酸基、シア
ノ基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、置換
または非置換のシクロアルキル基、芳香環基または複素
環基（共に縮合環も含む）を示し、同一であっても異な
っていてもよい。m及びnは、０から５までの整数であ
る。Ｘー1は、アニオンを示す。） 【効果】 室温での短時間の光照射で容易かつ迅速に硬
化する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な光重合性樹脂組成
物に関する。より詳細には、樹脂との相溶性に優れた液
状光重合開始剤とカチオン重合性樹脂とを含有する光重
合性樹脂組成物に関する。
物に関する。より詳細には、樹脂との相溶性に優れた液
状光重合開始剤とカチオン重合性樹脂とを含有する光重
合性樹脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】光（紫外線）により分解する重合開始剤
を取り入れた光重合性樹脂組成物は、従来の熱重合性樹
脂組成物に比べ、非常に容易、かつ短時間で硬化でき、
機器の密集した場所や微小な部位にも使用でき、また、
機材に熱がかからないという利点から、最近、塗料用、
インキ用、接着剤用、粘着剤用、封止材用、保護コーテ
ィング材用、写真感光材用、導電性化合物及び電気、電
子部品の絶縁材用等として多く提案されている。
を取り入れた光重合性樹脂組成物は、従来の熱重合性樹
脂組成物に比べ、非常に容易、かつ短時間で硬化でき、
機器の密集した場所や微小な部位にも使用でき、また、
機材に熱がかからないという利点から、最近、塗料用、
インキ用、接着剤用、粘着剤用、封止材用、保護コーテ
ィング材用、写真感光材用、導電性化合物及び電気、電
子部品の絶縁材用等として多く提案されている。
【０００３】特開昭４８−３６２８１号には、エチレン
系不飽和物によるトリアジン環と共役された少なくとも
１つのトリハロメチル基と少なくとも１つの発色団部分
を持つＳ−トリアジンを光重合開始剤とする光重合性樹
脂組成物が、特開昭５２−１３４６９２号には、多環性
キノンと３級アミンを光重合開始剤とする光重合性樹脂
組成物が、特開昭５４−１５５２９２号には、Ｐ−ジア
ルキルアミノアニリデンと共役した不飽和ケトンを光重
合開始剤とする光重合性樹脂組成物が、特開昭５８−２
９８０３号には、シアニン色素とトリアジン誘導体と組
合せて光重合開始剤とする光重合性樹脂組成物が開示さ
れている。しかしながら、これらの光重合性樹脂組成物
は、熱安定性に乏しい、光重合中に発生する窒素による
硬化物中のピンホールや気泡、空気中の酸素による光感
度の劣化、貯蔵安定性がない等の問題点がある。
系不飽和物によるトリアジン環と共役された少なくとも
１つのトリハロメチル基と少なくとも１つの発色団部分
を持つＳ−トリアジンを光重合開始剤とする光重合性樹
脂組成物が、特開昭５２−１３４６９２号には、多環性
キノンと３級アミンを光重合開始剤とする光重合性樹脂
組成物が、特開昭５４−１５５２９２号には、Ｐ−ジア
ルキルアミノアニリデンと共役した不飽和ケトンを光重
合開始剤とする光重合性樹脂組成物が、特開昭５８−２
９８０３号には、シアニン色素とトリアジン誘導体と組
合せて光重合開始剤とする光重合性樹脂組成物が開示さ
れている。しかしながら、これらの光重合性樹脂組成物
は、熱安定性に乏しい、光重合中に発生する窒素による
硬化物中のピンホールや気泡、空気中の酸素による光感
度の劣化、貯蔵安定性がない等の問題点がある。
【０００４】特公昭５２−４０３３４号、特公昭５３−
３６５１５号、特開昭６０−１０４１５８号、特開昭６
０−２２１５０９号には、レドックス系触媒の光重合開
始剤とメルカプト基ないしはアクリレート基を含有した
樹脂とからなる光重合性樹脂組成物が開示されている
が、メルカプタン及びアクリレートは、極めて不快な臭
気や毒性を持ち、安全面や環境面で問題がある。
３６５１５号、特開昭６０−１０４１５８号、特開昭６
０−２２１５０９号には、レドックス系触媒の光重合開
始剤とメルカプト基ないしはアクリレート基を含有した
樹脂とからなる光重合性樹脂組成物が開示されている
が、メルカプタン及びアクリレートは、極めて不快な臭
気や毒性を持ち、安全面や環境面で問題がある。
【０００５】特開昭６３−３０１２１３号、特開平３−
１６０００１号等には、キノン、ベンゾフェノン、アセ
トフェノン、チオキサントン、アシルナフタレン、アシ
ルクマリン、アロイルメチレンチアゾリン、ヘキサアリ
ールとイミダゾール二量体、アシルホスフィン、チオア
シルホスフィン、ジカルボニル化合物、アロイルオキシ
ム、ベンゾイルジオキソラン及び有機過酸化物等のオキ
シラジカルを発生する化合物を光重合開始剤とする光重
合性樹脂組成物が開示されているが、発生するラジカル
が空気中の酸素によって阻害され、硬化が速やかに進ま
ないという欠点がある。
１６０００１号等には、キノン、ベンゾフェノン、アセ
トフェノン、チオキサントン、アシルナフタレン、アシ
ルクマリン、アロイルメチレンチアゾリン、ヘキサアリ
ールとイミダゾール二量体、アシルホスフィン、チオア
シルホスフィン、ジカルボニル化合物、アロイルオキシ
ム、ベンゾイルジオキソラン及び有機過酸化物等のオキ
シラジカルを発生する化合物を光重合開始剤とする光重
合性樹脂組成物が開示されているが、発生するラジカル
が空気中の酸素によって阻害され、硬化が速やかに進ま
ないという欠点がある。
【０００６】ヨードニウム塩やスルホニウム塩等のオニ
ウム塩化合物を光重合開始剤とする光重合性樹脂組成物
もまた、多数報告（Macromolecules,10,1307(1977)、Jo
urnal of radiation Curing,5,2(1978)、Journal of Po
lymer Science Polymer Chemistry Edition,17,2877(19
79)、同,22,69(1984)、Journal of Porymer SciencePol
ymer Letters Edition,17,759(1973)、特開昭５５−６
５２１９号、特開昭５６−３８３５０号、米国特許第４
０６９０５４号、英国特許第１５１６５１１号）されて
いる。しかしながら、いずれの場合も、光重合開始剤で
あるオニウム塩が、常温で固体または高粘度の液体のた
め、分散しにくく、光重合性樹脂組成物中に偏りが生じ
るため、不透明で、光感度が悪く、かつ硬化速度も遅く
なり、均一な硬化ができない。加えて、多量の光重合開
始剤と長時間の光（紫外線）照射が必要で、経済的にも
不利である。有機溶剤や希釈剤として低粘度のオリゴマ
ーの使用も提案されているが、保存安定性及び安全性や
環境面で問題がある。
ウム塩化合物を光重合開始剤とする光重合性樹脂組成物
もまた、多数報告（Macromolecules,10,1307(1977)、Jo
urnal of radiation Curing,5,2(1978)、Journal of Po
lymer Science Polymer Chemistry Edition,17,2877(19
79)、同,22,69(1984)、Journal of Porymer SciencePol
ymer Letters Edition,17,759(1973)、特開昭５５−６
５２１９号、特開昭５６−３８３５０号、米国特許第４
０６９０５４号、英国特許第１５１６５１１号）されて
いる。しかしながら、いずれの場合も、光重合開始剤で
あるオニウム塩が、常温で固体または高粘度の液体のた
め、分散しにくく、光重合性樹脂組成物中に偏りが生じ
るため、不透明で、光感度が悪く、かつ硬化速度も遅く
なり、均一な硬化ができない。加えて、多量の光重合開
始剤と長時間の光（紫外線）照射が必要で、経済的にも
不利である。有機溶剤や希釈剤として低粘度のオリゴマ
ーの使用も提案されているが、保存安定性及び安全性や
環境面で問題がある。
【０００７】また、特開昭６４−１８６号、特開平１−
２９７４２１号、特開平４−１２６７６７号には、水酸
基、カルボキシル基及びエーテル結合を導入して、オニ
ウム塩化合物に対する相溶性を高めた樹脂を用いる光重
合性樹脂組成物が開示されているが、使用する光重合開
始剤あるいは樹脂が限定されるため、光重合性樹脂組成
物の使用特性も制限される。
２９７４２１号、特開平４−１２６７６７号には、水酸
基、カルボキシル基及びエーテル結合を導入して、オニ
ウム塩化合物に対する相溶性を高めた樹脂を用いる光重
合性樹脂組成物が開示されているが、使用する光重合開
始剤あるいは樹脂が限定されるため、光重合性樹脂組成
物の使用特性も制限される。
【０００８】一方、硬化速度の問題を解決するために、
種々の増感剤を添加する方法が提案されている。
種々の増感剤を添加する方法が提案されている。
【０００９】例えば、特開昭５４−９５９６０号、特開
昭５６−２６９２７号、特開平１−１４５８２４号等に
開示されている塩化銅、炭酸銅等の鉱酸の銅塩及び安息
香酸銅、酢酸銅、クエン酸銅等の有機銅塩、特開昭５５
−１５５０１８号に開示されているポリアリーレン等の
化合物、特開昭６０−２８４２６号に開示されているベ
ンゾフェノン、アセトフェノン等のフェニルケトン類、
特開昭６０−７６７３５号に開示されているメロシアニ
ン、特開昭６０−２５７４４４号に開示されている共役
したジアルキルアミノフェニル体等があげられるが、い
ずれも分散性の問題が解決されておらず、均一な硬化の
点で問題がある。
昭５６−２６９２７号、特開平１−１４５８２４号等に
開示されている塩化銅、炭酸銅等の鉱酸の銅塩及び安息
香酸銅、酢酸銅、クエン酸銅等の有機銅塩、特開昭５５
−１５５０１８号に開示されているポリアリーレン等の
化合物、特開昭６０−２８４２６号に開示されているベ
ンゾフェノン、アセトフェノン等のフェニルケトン類、
特開昭６０−７６７３５号に開示されているメロシアニ
ン、特開昭６０−２５７４４４号に開示されている共役
したジアルキルアミノフェニル体等があげられるが、い
ずれも分散性の問題が解決されておらず、均一な硬化の
点で問題がある。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、かか
る問題点を克服した光重合性樹脂組成物を提供すること
であり、樹脂との相溶性に優れ、樹脂中に容易かつ均一
に分散でき、使用される環境に適した粘度に制御し得る
液状光重合開始剤とカチオン重合性樹脂とを含有した、
光（紫外線）に対する感度がよい光重合性樹脂組成物を
提供することであり、加熱が不要で、酸素による劣化
（阻害）がなく、短時間の光（紫外線）照射により、容
易かつ迅速に硬化し得る省エネルギー、省コストの光重
合性樹脂組成物を提供することである。
る問題点を克服した光重合性樹脂組成物を提供すること
であり、樹脂との相溶性に優れ、樹脂中に容易かつ均一
に分散でき、使用される環境に適した粘度に制御し得る
液状光重合開始剤とカチオン重合性樹脂とを含有した、
光（紫外線）に対する感度がよい光重合性樹脂組成物を
提供することであり、加熱が不要で、酸素による劣化
（阻害）がなく、短時間の光（紫外線）照射により、容
易かつ迅速に硬化し得る省エネルギー、省コストの光重
合性樹脂組成物を提供することである。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、鋭意研究
を重ねた結果、２種類以上のヨードニウム塩化合物を含
有させることにより、粘度の制御が容易にでき、カチオ
ン重合性樹脂との相溶性が極めて良好で、均一に分散
し、室温で短時間の光（紫外線）照射により、迅速にカ
チオンを放出することのできる液状光重合開始剤を見出
し、カチオン重合性樹脂に配合し光重合性樹脂組成物を
得、本発明を完成するに至った。
を重ねた結果、２種類以上のヨードニウム塩化合物を含
有させることにより、粘度の制御が容易にでき、カチオ
ン重合性樹脂との相溶性が極めて良好で、均一に分散
し、室温で短時間の光（紫外線）照射により、迅速にカ
チオンを放出することのできる液状光重合開始剤を見出
し、カチオン重合性樹脂に配合し光重合性樹脂組成物を
得、本発明を完成するに至った。
【００１２】すなわち、本発明は、下記一般式＜Ａ＞で
表されるヨードニウム塩化合物の２種類以上を含む液状
光重合開始剤と、１種類以上のカチオン重合性樹脂とを
含有する光重合性樹脂組成物である。
表されるヨードニウム塩化合物の２種類以上を含む液状
光重合開始剤と、１種類以上のカチオン重合性樹脂とを
含有する光重合性樹脂組成物である。
【００１３】
【化２】
【００１４】式中、Ｒ1及びＲ2は、ハロゲン原子、ハロ
アルキル基、ニトロ基、スルフォン基、アミノ基、水酸
基、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ
基、置換または非置換のシクロアルキル基、フェニル基
または複素環基（共に縮合環も含む）を示し、同一であ
っても異なっていてもよい。m及びnは、０から５までの
整数である。Ｘー1は、アニオンを示す。
アルキル基、ニトロ基、スルフォン基、アミノ基、水酸
基、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ
基、置換または非置換のシクロアルキル基、フェニル基
または複素環基（共に縮合環も含む）を示し、同一であ
っても異なっていてもよい。m及びnは、０から５までの
整数である。Ｘー1は、アニオンを示す。
【００１５】Ｒ1及びＲ2のハロゲン原子としては、フッ
素、塩素、臭素、ヨウ素等があげられ、ハロアルキル基
としては、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル
基、１,２−ジクロロエチル基等があげられる。アルキ
ル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i
so−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、t−ブ
チル基、n−ペンチル基、iso−ペンチル 基、n−ヘキシ
ル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、
２−メチルノニル基、３,４,８−トリメチルノニル基、
４−メチル−８−エチルノニル基、n−デシル基、２−
メチルデシル基、３−エチルデシル基、６−プロピルデ
シル基、９−エチルデシル基、５,８−ジメチルデシル
基、９,９−ジメチルデシル基、n−ウンデシル基、２−
メチルウンデシル基、８−プロピルウンデシル基、２,
５,６,９−テトラメチルウンデシル基、n−ドデシル
基、２−メチルドデシル基、２−エチルドデシル基、３
−メチルドデシル基、５−エチルドデシル基、n−トリ
デシル基、２−メチルトリデシル基、n−テトラデシル
基、３−メチルテトラデシル基、n−ペンタデシル基、
４,４−ジメチルペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、
n−ヘプタデシル基、n−オクタデシル基、n−ノナデシ
ル基、n−エイコシル基、シクロヘキシル基等があげら
れる。アルケニル基としては、ビニル基、１−プロペニ
ル基、アリル基、２−ブテニル基、２−エチル−２−ブ
テニル基、４,４'−ジ−t−ブチル−３−ブテニル基、
２−ペンテニル基、４−ヘキセニル基、５−ノネニル
基、３,７−デカジエニル基、１,１０−ウンデカジエニ
ル基、５−ドデセニル基、２,４,６,８−ウンデカテト
ラエニル基等があげられる。アルコキシ基としては、メ
トキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、n−ブトキシ
基、t−ブトキシ基、n−ペンタオキシ基、iso−ペンタ
オキシ基、n−ヘキサオキシ基、n−ヘプタオキシ基、n
−オクタオキシ基、n−ノナオキシ基、n−デカオキシ基
等があげられる。
素、塩素、臭素、ヨウ素等があげられ、ハロアルキル基
としては、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル
基、１,２−ジクロロエチル基等があげられる。アルキ
ル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i
so−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、t−ブ
チル基、n−ペンチル基、iso−ペンチル 基、n−ヘキシ
ル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、
２−メチルノニル基、３,４,８−トリメチルノニル基、
４−メチル−８−エチルノニル基、n−デシル基、２−
メチルデシル基、３−エチルデシル基、６−プロピルデ
シル基、９−エチルデシル基、５,８−ジメチルデシル
基、９,９−ジメチルデシル基、n−ウンデシル基、２−
メチルウンデシル基、８−プロピルウンデシル基、２,
５,６,９−テトラメチルウンデシル基、n−ドデシル
基、２−メチルドデシル基、２−エチルドデシル基、３
−メチルドデシル基、５−エチルドデシル基、n−トリ
デシル基、２−メチルトリデシル基、n−テトラデシル
基、３−メチルテトラデシル基、n−ペンタデシル基、
４,４−ジメチルペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、
n−ヘプタデシル基、n−オクタデシル基、n−ノナデシ
ル基、n−エイコシル基、シクロヘキシル基等があげら
れる。アルケニル基としては、ビニル基、１−プロペニ
ル基、アリル基、２−ブテニル基、２−エチル−２−ブ
テニル基、４,４'−ジ−t−ブチル−３−ブテニル基、
２−ペンテニル基、４−ヘキセニル基、５−ノネニル
基、３,７−デカジエニル基、１,１０−ウンデカジエニ
ル基、５−ドデセニル基、２,４,６,８−ウンデカテト
ラエニル基等があげられる。アルコキシ基としては、メ
トキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、n−ブトキシ
基、t−ブトキシ基、n−ペンタオキシ基、iso−ペンタ
オキシ基、n−ヘキサオキシ基、n−ヘプタオキシ基、n
−オクタオキシ基、n−ノナオキシ基、n−デカオキシ基
等があげられる。
【００１６】また、芳香環基としては、ベンゼン環、ナ
フタリン環等が、複素環基としては、ピリジン環、ジオ
キサン環、シクロトリシロキサン環等があげられ、その
置換基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル
基、n−ブチル基、iso−ブチル基、t−ブチル基、iso−
ペンチル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、n−ドデ
シル基、n−トリデシル基、n−テトラデシル基、n−オ
クタデシル基等のアルキル基、アルケニル基、アルコキ
シ基、ハロゲン原子、アリール基、アラルキル基、ニト
ロ基、アミノ基、スルフォン基、スルファミド基、シア
ノ基、水酸基、カルボキシ基等があげられる。
フタリン環等が、複素環基としては、ピリジン環、ジオ
キサン環、シクロトリシロキサン環等があげられ、その
置換基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル
基、n−ブチル基、iso−ブチル基、t−ブチル基、iso−
ペンチル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、n−ドデ
シル基、n−トリデシル基、n−テトラデシル基、n−オ
クタデシル基等のアルキル基、アルケニル基、アルコキ
シ基、ハロゲン原子、アリール基、アラルキル基、ニト
ロ基、アミノ基、スルフォン基、スルファミド基、シア
ノ基、水酸基、カルボキシ基等があげられる。
【００１７】Ｘ-1のアニオンとしては、ハロゲンイオ
ン、鉱酸の陰イオン、ハロゲン化物イオン等の１価の無
機アニオンがあげられる。
ン、鉱酸の陰イオン、ハロゲン化物イオン等の１価の無
機アニオンがあげられる。
【００１８】ハロゲンイオンとしては、Ｆ-、Ｃl-、Ｂr
-、Ｉ-があげられ、鉱酸の陰イオンとしては、ＨＳ
Ｏ4 -、ＮＯ3 -があげられ、ハロゲン化物イオンとして
は、ＢＦ4 -、ＰＦ4 -、ＡsＦ4 -、ＳbＦ6 -、ＳiＦ6 -、Ｓb
Ｃl6 -、ＣlＯ4 -、ＩＯ3 -、ＣＦ3ＳＯ3 -等があげられ
る。
-、Ｉ-があげられ、鉱酸の陰イオンとしては、ＨＳ
Ｏ4 -、ＮＯ3 -があげられ、ハロゲン化物イオンとして
は、ＢＦ4 -、ＰＦ4 -、ＡsＦ4 -、ＳbＦ6 -、ＳiＦ6 -、Ｓb
Ｃl6 -、ＣlＯ4 -、ＩＯ3 -、ＣＦ3ＳＯ3 -等があげられ
る。
【００１９】Macromolecules,10,1307(1977)には、ヨー
ドニウム塩化合物を得る方法として、以下に示すＭetho
d Ａ〜Ｃが記載されている。
ドニウム塩化合物を得る方法として、以下に示すＭetho
d Ａ〜Ｃが記載されている。
【００２０】Ｍethod Ａ ヨウ素、ヨウ素酸カリウム、濃硫酸の混合物に、温度10
℃でニトロベンゼンを加えた後、室温で24時間、さらに
温度45〜50℃で40時間攪拌する。その後、温度５℃以下
で水で希釈し、ろ別し、ろ液をエーテルで抽出し、ヘキ
サフロオロヒ酸カリウム水溶液を加え、４,４'−ジニト
ロジフェニルヨードニウムヘキサフルオロヒ酸塩を得
る。
℃でニトロベンゼンを加えた後、室温で24時間、さらに
温度45〜50℃で40時間攪拌する。その後、温度５℃以下
で水で希釈し、ろ別し、ろ液をエーテルで抽出し、ヘキ
サフロオロヒ酸カリウム水溶液を加え、４,４'−ジニト
ロジフェニルヨードニウムヘキサフルオロヒ酸塩を得
る。
【００２１】Ｍethod Ｂ ヨウ素酸カリウム、無水酢酸、ベンゼンの混合物を温度
−５℃に冷却する。温度５℃以下で濃硫酸と無水酢酸の
混酸を滴下した後、室温で48時間攪拌し、温度10℃以下
で水で希釈し、ろ別し、ろ液をエーテルで抽出し、塩化
アンモニウム水溶液を加え、ジフェニルヨードニウム塩
化物を得る。得られた塩化物に、酸化銀を加え、攪拌し
た後、ろ別し、ろ液を凍らせる。45wt％テトラフルオロ
ホウ酸を加えた後、室温まで加温し、ジフェニルヨード
ニウムテトラフルオロホウ酸塩を得る。
−５℃に冷却する。温度５℃以下で濃硫酸と無水酢酸の
混酸を滴下した後、室温で48時間攪拌し、温度10℃以下
で水で希釈し、ろ別し、ろ液をエーテルで抽出し、塩化
アンモニウム水溶液を加え、ジフェニルヨードニウム塩
化物を得る。得られた塩化物に、酸化銀を加え、攪拌し
た後、ろ別し、ろ液を凍らせる。45wt％テトラフルオロ
ホウ酸を加えた後、室温まで加温し、ジフェニルヨード
ニウムテトラフルオロホウ酸塩を得る。
【００２２】Ｍethod Ｃ ヨードベンゼンジアセテート、アニソール、無水酢酸、
氷酢酸の混合物に、温度10℃以下で濃硫酸を滴下し、45
分後、臭化ナトリウム水溶液を加え、４−メトキシジフ
ェニルヨードニウム臭化物を得る。得られた臭化物に、
酸化銀を加え、攪拌した後、ろ別し、ろ液を凍らせる。
45wt％テトラフルオロホウ酸を加えた後、室温まで加温
し、４−メトキシジフェニルヨードニウムテトラフルオ
ロホウ酸塩を得る。
氷酢酸の混合物に、温度10℃以下で濃硫酸を滴下し、45
分後、臭化ナトリウム水溶液を加え、４−メトキシジフ
ェニルヨードニウム臭化物を得る。得られた臭化物に、
酸化銀を加え、攪拌した後、ろ別し、ろ液を凍らせる。
45wt％テトラフルオロホウ酸を加えた後、室温まで加温
し、４−メトキシジフェニルヨードニウムテトラフルオ
ロホウ酸塩を得る。
【００２３】本発明に用いられる一般式＜Ａ＞で表され
るヨードニウム塩化合物も、上記に記載したＭthod Ａ
〜Ｃに準じた方法により得ることができる。
るヨードニウム塩化合物も、上記に記載したＭthod Ａ
〜Ｃに準じた方法により得ることができる。
【００２４】本発明に用いられる一般式＜Ａ＞で表され
るヨードニウム塩化合物の例を以下に示す。なお、化合
物のＮＯ.は、実施例中でも共通に用いる。
るヨードニウム塩化合物の例を以下に示す。なお、化合
物のＮＯ.は、実施例中でも共通に用いる。
【００２５】
【化３】
【００２６】
【化４】
【００２７】
【化５】
【００２８】
【化６】
【００２９】
【化７】
【００３０】
【化８】
【００３１】
【化９】
【００３２】
【化１０】
【００３３】
【化１１】
【００３４】本発明に用いられる液状光重合開始剤は、
以下の方法により得ることができる。
以下の方法により得ることができる。
【００３５】方法１ 本発明に用いられる一般式＜Ａ＞で表されるヨードニウ
ム塩化合物を、ＭthodＡ〜Ｃに準じた方法により得る。
次いで、得られたヨードニウム塩化合物の２種類以上を
適当な溶剤で溶解し、混合した後、濃縮して、本発明に
用いられる液状光重合開始剤を得る。
ム塩化合物を、ＭthodＡ〜Ｃに準じた方法により得る。
次いで、得られたヨードニウム塩化合物の２種類以上を
適当な溶剤で溶解し、混合した後、濃縮して、本発明に
用いられる液状光重合開始剤を得る。
【００３６】方法２ Ｍethod ＡまたはＢにおいて、Ｍethod Ａのニトロベン
ゼンまたはＭethod Ｂのベンゼンの代りに、炭素数１〜
20のアルキル基及びアルケニル基、あるいは炭素数１〜
20のアルコキシ基で、１〜５個置換されたベンゼンの２
種類以上を混合したものを用いる以外は、Ｍethod Ａま
たはＢと同様にして、本発明に用いられる液状光重合開
始剤を得る。
ゼンまたはＭethod Ｂのベンゼンの代りに、炭素数１〜
20のアルキル基及びアルケニル基、あるいは炭素数１〜
20のアルコキシ基で、１〜５個置換されたベンゼンの２
種類以上を混合したものを用いる以外は、Ｍethod Ａま
たはＢと同様にして、本発明に用いられる液状光重合開
始剤を得る。
【００３７】方法３ Ｍethod Ｃにおいて、ヨードソベンゼンジアセテートの
代りに、炭素数１〜20のアルキル基及びアルケニル基、
あるいは炭素数１〜20のアルコキシ基で、１〜５個置換
されたヨードソベンゼンの２種類以上を混合したものを
用い、かつ、アニソールの代りに、炭素数１〜20のアル
キル基及びアルケニル基、あるいは炭素数１〜20のアル
コキシ基で、１〜５個置換されたベンゼンの２種類以上
を混合したものを用いる以外は、Ｍethod Ｃと同様にし
て、本発明に用いられる液状光重合開始剤を得る。
代りに、炭素数１〜20のアルキル基及びアルケニル基、
あるいは炭素数１〜20のアルコキシ基で、１〜５個置換
されたヨードソベンゼンの２種類以上を混合したものを
用い、かつ、アニソールの代りに、炭素数１〜20のアル
キル基及びアルケニル基、あるいは炭素数１〜20のアル
コキシ基で、１〜５個置換されたベンゼンの２種類以上
を混合したものを用いる以外は、Ｍethod Ｃと同様にし
て、本発明に用いられる液状光重合開始剤を得る。
【００３８】カチオン重合性樹脂に配合される液状光重
合開始剤の量は、樹脂100重量部に対して、一般に0.01
〜20重量部であり、好ましくは0.1〜10重量部である。
合開始剤の量は、樹脂100重量部に対して、一般に0.01
〜20重量部であり、好ましくは0.1〜10重量部である。
【００３９】また、カチオン重合性樹脂に配合される液
状光重合開始剤の粘度は、0.5〜200ポイズであり、好ま
しくは１〜100ポイズである。
状光重合開始剤の粘度は、0.5〜200ポイズであり、好ま
しくは１〜100ポイズである。
【００４０】本発明に用いられるカチオン重合性樹脂と
しては、１個以上のエポキシ基を含有するモノマー、二
量体、オリゴマーまたは重合体のエポキシ樹脂、あるい
はビニル化合物、ビニルエーテル、環状エーテル、環状
エステル、環状酸無水物、不飽和環状化合物、複素環状
化合物またはオルガノシロキサン化合物をモノマーとす
る樹脂等があげられ、これらの１種類以上の樹脂を用い
ることができる。
しては、１個以上のエポキシ基を含有するモノマー、二
量体、オリゴマーまたは重合体のエポキシ樹脂、あるい
はビニル化合物、ビニルエーテル、環状エーテル、環状
エステル、環状酸無水物、不飽和環状化合物、複素環状
化合物またはオルガノシロキサン化合物をモノマーとす
る樹脂等があげられ、これらの１種類以上の樹脂を用い
ることができる。
【００４１】さらに、本発明に用いられるカチオン重合
性樹脂としては、上記の樹脂をアクリル酸エステルモノ
マー、メタクリル酸エステルモノマー、マレイン酸エス
テルモノマー、フマル酸エステルモノマー、アクリロニ
トリルモノマーまたは酢酸ビニルモノマー等と共重合し
たものもあげられる。
性樹脂としては、上記の樹脂をアクリル酸エステルモノ
マー、メタクリル酸エステルモノマー、マレイン酸エス
テルモノマー、フマル酸エステルモノマー、アクリロニ
トリルモノマーまたは酢酸ビニルモノマー等と共重合し
たものもあげられる。
【００４２】エポキシ樹脂としては、フェニルグリシジ
ルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、４−ビニルヘ
キサンジオキシド、リモネンジオキシド、アクリル酸グ
リシジル、メタアクリル酸グリシジル、スチレンオキシ
ド等のエポキシ化合物；２個以上のエポキシ基を含有す
るビスフェノールＡ型エポキシ樹脂；２個以上のエポキ
シ基を含有するビスフェノールＦ型エポキシ樹脂；ビス
フェノールＡの各々の水酸基のオルト位にアリル基を有
するジアリルビスフェノール化合物またはオルト位にハ
ロゲン原子を有するハロゲン化ビスフェノール化合物と
エピクロロヒドリンとの反応で得られる２個以上のエポ
キシ基を含有するグリシジルエーテル型エポキシ樹脂；
２個以上のエポキシ基を含有するビスフェノールＡの側
鎖型ジグリシジルエーテル型エポキシ樹脂；２個以上の
エポキシ基を含有するフェノールノボラック型エポキシ
樹脂；o−アリルフェノールノボラック化合物とエピク
ロロヒドリンとの反応で得られる２個以上のエポキシ基
を含有するグリシジルエーテル型エポキシ樹脂；２個以
上のエポキシ基を含有する脂環式エポキシ樹脂；２個以
上のエポキシ基を含有するシクロヘキセンオキサイドま
たはシクロペンテンオキサイド型エポキシ樹脂；２個以
上のエポキシ基を含有するトリグリシジルイソシアネー
トまたはヒダントインエポキシ等の含複素環エポキシ樹
脂；２個以上のエポキシ基を含有する水添ビスフェノー
ルＡ型エポキシ樹脂；２個以上のエポキシ基を含有する
プロピレングリコール−ジグリシジルエーテル、ペンタ
エリスリトール−ポリグリシジルエーテル等のポリアル
コールまたはポリグリコール型エポキシ樹脂；２個以上
のエポキシ基を含有する芳香族、脂肪族または脂環式の
カルボン酸とエピクロロヒドリンからなるエポキシ樹
脂；２個以上のエポキシ基を含有するスピロ環含有エポ
キシ樹脂等があげられる。
ルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、４−ビニルヘ
キサンジオキシド、リモネンジオキシド、アクリル酸グ
リシジル、メタアクリル酸グリシジル、スチレンオキシ
ド等のエポキシ化合物；２個以上のエポキシ基を含有す
るビスフェノールＡ型エポキシ樹脂；２個以上のエポキ
シ基を含有するビスフェノールＦ型エポキシ樹脂；ビス
フェノールＡの各々の水酸基のオルト位にアリル基を有
するジアリルビスフェノール化合物またはオルト位にハ
ロゲン原子を有するハロゲン化ビスフェノール化合物と
エピクロロヒドリンとの反応で得られる２個以上のエポ
キシ基を含有するグリシジルエーテル型エポキシ樹脂；
２個以上のエポキシ基を含有するビスフェノールＡの側
鎖型ジグリシジルエーテル型エポキシ樹脂；２個以上の
エポキシ基を含有するフェノールノボラック型エポキシ
樹脂；o−アリルフェノールノボラック化合物とエピク
ロロヒドリンとの反応で得られる２個以上のエポキシ基
を含有するグリシジルエーテル型エポキシ樹脂；２個以
上のエポキシ基を含有する脂環式エポキシ樹脂；２個以
上のエポキシ基を含有するシクロヘキセンオキサイドま
たはシクロペンテンオキサイド型エポキシ樹脂；２個以
上のエポキシ基を含有するトリグリシジルイソシアネー
トまたはヒダントインエポキシ等の含複素環エポキシ樹
脂；２個以上のエポキシ基を含有する水添ビスフェノー
ルＡ型エポキシ樹脂；２個以上のエポキシ基を含有する
プロピレングリコール−ジグリシジルエーテル、ペンタ
エリスリトール−ポリグリシジルエーテル等のポリアル
コールまたはポリグリコール型エポキシ樹脂；２個以上
のエポキシ基を含有する芳香族、脂肪族または脂環式の
カルボン酸とエピクロロヒドリンからなるエポキシ樹
脂；２個以上のエポキシ基を含有するスピロ環含有エポ
キシ樹脂等があげられる。
【００４３】また、上記のエポキシ樹脂には、１個以上
のエポキシ基を含有するポリシロキサン樹脂、ポリウレ
タン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリ
アクリル樹脂またはポリスチレン樹脂等も含まれる。ま
た、エポキシ−ポリシロキサン樹脂においては、アミ
ン、カルボン酸、チオール、フェノールまたはアルコー
ル等で変性された樹脂でもよい。
のエポキシ基を含有するポリシロキサン樹脂、ポリウレ
タン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリ
アクリル樹脂またはポリスチレン樹脂等も含まれる。ま
た、エポキシ−ポリシロキサン樹脂においては、アミ
ン、カルボン酸、チオール、フェノールまたはアルコー
ル等で変性された樹脂でもよい。
【００４４】エポキシ基として特に好ましいのは、エチ
レンオキシド基、プロピレンオキシド基、γ−グリシジ
ルオキシプロピル基またはβ−（３,４−エポキシシク
ロヘキシル）エチル基である。
レンオキシド基、プロピレンオキシド基、γ−グリシジ
ルオキシプロピル基またはβ−（３,４−エポキシシク
ロヘキシル）エチル基である。
【００４５】ビニル化合物としては、ブテン、イソブテ
ン、４−メチル−１−ペンテン、１−ドデセン、３,４
−ジメチル−１−オクテン、ビニルアセタミド、２−ビ
ニルピリジンまたはイソブチレン等のモノビニル化合
物、スチレン、o−ないしはp−メトキシスチレンまたは
α−メチルスチレン等のビニルベンゼン化合物、３−シ
クロヘキシル−１−ブテン、２−ビニルシクロプロパン
カルボン酸エチル、４−メチル−１−ビニルシクロヘキ
サンまたは４−ビニルシクロヘキセンオキシド等のビニ
ルシクロ化合物、１,４−ペンタジエン、３−メチル−
１,５−ヘキサジエン、１,２−ジビニルシクロブタンま
たは１−アリル−１−シクロペンテン等のジエン化合
物、メチレンシクロプロパン、β−ピネン、カンフェン
または１−メチレン−２−ビニルシクロヘキサン等のエ
キソメチレン型環状化合物あるいはポリビニルプレポリ
マー等があげられる。
ン、４−メチル−１−ペンテン、１−ドデセン、３,４
−ジメチル−１−オクテン、ビニルアセタミド、２−ビ
ニルピリジンまたはイソブチレン等のモノビニル化合
物、スチレン、o−ないしはp−メトキシスチレンまたは
α−メチルスチレン等のビニルベンゼン化合物、３−シ
クロヘキシル−１−ブテン、２−ビニルシクロプロパン
カルボン酸エチル、４−メチル−１−ビニルシクロヘキ
サンまたは４−ビニルシクロヘキセンオキシド等のビニ
ルシクロ化合物、１,４−ペンタジエン、３−メチル−
１,５−ヘキサジエン、１,２−ジビニルシクロブタンま
たは１−アリル−１−シクロペンテン等のジエン化合
物、メチレンシクロプロパン、β−ピネン、カンフェン
または１−メチレン−２−ビニルシクロヘキサン等のエ
キソメチレン型環状化合物あるいはポリビニルプレポリ
マー等があげられる。
【００４６】ビニルエーテルとしては、α−メチルビニ
ルエーテル、n−ブチルビニルエーテル、２−クロルエ
チルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、n−
オクチルビニルエーテル、２−メトキシエチルビニルエ
ーテル、トリメチルシリルビニルエーテル、イソブチル
プロペニルエーテル、β−クロルビニルブチルエーテ
ル、１,２,３−プロパントリビニルエーテル、m−アミ
ノフェニルビニルエーテル、p−メチルフェニルビニル
エーテル、ペンタクロロフェニルビニルエーテル、トリ
エタノールアミンジビニルエーテル、ジビニルホルマー
ル、フェニルビニルスルフォキシド、ジビニルスルフォ
キシドまたはポリビニルエーテルプレポリマー等があげ
られる。
ルエーテル、n−ブチルビニルエーテル、２−クロルエ
チルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、n−
オクチルビニルエーテル、２−メトキシエチルビニルエ
ーテル、トリメチルシリルビニルエーテル、イソブチル
プロペニルエーテル、β−クロルビニルブチルエーテ
ル、１,２,３−プロパントリビニルエーテル、m−アミ
ノフェニルビニルエーテル、p−メチルフェニルビニル
エーテル、ペンタクロロフェニルビニルエーテル、トリ
エタノールアミンジビニルエーテル、ジビニルホルマー
ル、フェニルビニルスルフォキシド、ジビニルスルフォ
キシドまたはポリビニルエーテルプレポリマー等があげ
られる。
【００４７】環状エーテルとしては、テトラヒドロフラ
ン、２,３−ジヒドロフラン、テトラヒドロピラン、２
−アセチル−６−メチル−２,３−ジヒドロピラン、p−
ジオキセン、１,３−ジオキサン、２−フェニル−１,３
−ジオキサン、トリオキサン、１,３−ジオキソール、
フェニルオキセタン、アルコキシオキセタン、ビニレン
カーボネートまたはポリ環状エーテルプレポリマー等が
あげられる。
ン、２,３−ジヒドロフラン、テトラヒドロピラン、２
−アセチル−６−メチル−２,３−ジヒドロピラン、p−
ジオキセン、１,３−ジオキサン、２−フェニル−１,３
−ジオキサン、トリオキサン、１,３−ジオキソール、
フェニルオキセタン、アルコキシオキセタン、ビニレン
カーボネートまたはポリ環状エーテルプレポリマー等が
あげられる。
【００４８】環状エステルとしては、β−プロピオラク
トン、γ−ブチロラクトンまたはδ−カプロラクトン等
があげられる。
トン、γ−ブチロラクトンまたはδ−カプロラクトン等
があげられる。
【００４９】環状酸無水物としては、無水フタル酸、無
水マレイン酸または無水コハク酸等があげられる。
水マレイン酸または無水コハク酸等があげられる。
【００５０】不飽和環状化合物としては、２−メチル−
４,５−インデン、ベンゾ−４,５−インデンまたはアセ
ナフチレン等があげられる。
４,５−インデン、ベンゾ−４,５−インデンまたはアセ
ナフチレン等があげられる。
【００５１】複素環状化合物としては、ジビニルチオア
セタール、２−ビニルチオフェン、カルバゾール、ピロ
リドン、４−ビニルピリミジン、１,３,３−トリメチル
アゼチジン、アジリジン、オキサゾリン、オキサジン、
オキサゾロン、β−プロピオラクタム、γ−ブチロラク
タムまたはδ−カプロラクタム等があげられる。
セタール、２−ビニルチオフェン、カルバゾール、ピロ
リドン、４−ビニルピリミジン、１,３,３−トリメチル
アゼチジン、アジリジン、オキサゾリン、オキサジン、
オキサゾロン、β−プロピオラクタム、γ−ブチロラク
タムまたはδ−カプロラクタム等があげられる。
【００５２】オルガノシロキサン化合物としては、ヘキ
サメチルシクロトリシロキサン、オクタメチルシクロテ
トラシロキサン、トリフェニルトリメチルシクロトリシ
ロキサン、オクタフェニルシクロテトラシロキサン、
１,３,３,７−テトラビニル−１,３,５,７−テトラメチ
ルシクロテトラシロキサンまたはポリオルガノシロキサ
ン等があげられる。
サメチルシクロトリシロキサン、オクタメチルシクロテ
トラシロキサン、トリフェニルトリメチルシクロトリシ
ロキサン、オクタフェニルシクロテトラシロキサン、
１,３,３,７−テトラビニル−１,３,５,７−テトラメチ
ルシクロテトラシロキサンまたはポリオルガノシロキサ
ン等があげられる。
【００５３】また、本発明の光重合性組成物は、用途に
応じて、本発明の目的が阻害されない範囲内で、得られ
る光重合硬化物の使用温度範囲、耐薬品性、耐候性、電
気的性質、接着力、使用特性、作業条件、機械的性質等
を向上させるために、シリカ、タルク、粘土、ガラス繊
維、水和アルミナ、アスベスト、バライト、チタンホワ
イト、フタロシアニンやカーボンブラック等の顔料、フ
ッ素系界面活性剤等を用いることができる。
応じて、本発明の目的が阻害されない範囲内で、得られ
る光重合硬化物の使用温度範囲、耐薬品性、耐候性、電
気的性質、接着力、使用特性、作業条件、機械的性質等
を向上させるために、シリカ、タルク、粘土、ガラス繊
維、水和アルミナ、アスベスト、バライト、チタンホワ
イト、フタロシアニンやカーボンブラック等の顔料、フ
ッ素系界面活性剤等を用いることができる。
【００５４】本発明の光重合性組成物は、金属板、プラ
スチック板、ガラス板、紙等の被塗布物に、本発明の光
重合組成物を、噴霧、浸漬、ハケ塗、ローラー塗、流延
または工業的塗膜形成法等によって、塗布した後、得ら
れた塗膜に光（紫外線）を照射することにより、室温で
も短時間で容易に硬化させることができる。
スチック板、ガラス板、紙等の被塗布物に、本発明の光
重合組成物を、噴霧、浸漬、ハケ塗、ローラー塗、流延
または工業的塗膜形成法等によって、塗布した後、得ら
れた塗膜に光（紫外線）を照射することにより、室温で
も短時間で容易に硬化させることができる。
【００５５】光（紫外線）を照射する光源としては、通
常、波長200〜400ｎmの光を供給できる水銀アーク灯、
中圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、メタルハライドラン
プ、キセノンランプ等が用いられる。
常、波長200〜400ｎmの光を供給できる水銀アーク灯、
中圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、メタルハライドラン
プ、キセノンランプ等が用いられる。
【００５６】
【実施例】以下、本発明を、実施例により詳細に説明す
る。実施例中の「部」は、「重量部」を示し、粘度は、
温度25℃の値を示す。なお、本発明は、これらの実施例
になんら限定されない。
る。実施例中の「部」は、「重量部」を示し、粘度は、
温度25℃の値を示す。なお、本発明は、これらの実施例
になんら限定されない。
【００５７】実施例１ 化合物ＮＯ.１、ＮＯ.２、ＮＯ.３、ＮＯ.４及びＮＯ.
５９により、粘度60ポイズとなるように調製したヨード
ニウム塩化合物の光重合開始剤１部と、カチオン重合性
樹脂として粘度150ポイズのビスフェノールＡ型エポキ
シ樹脂100部とを、三本ロールで30分間混練し、光重合
性樹脂組成物を得た。組成を表１に示す。
５９により、粘度60ポイズとなるように調製したヨード
ニウム塩化合物の光重合開始剤１部と、カチオン重合性
樹脂として粘度150ポイズのビスフェノールＡ型エポキ
シ樹脂100部とを、三本ロールで30分間混練し、光重合
性樹脂組成物を得た。組成を表１に示す。
【００５８】得られた光重合性樹脂組成物の１滴を、各
々２枚のスライド板に挟み、顕微鏡により相溶性の良否
を調べ、４段階評価（非常によい、良い、やや不良、不
良）を行った。結果を表５に示す。
々２枚のスライド板に挟み、顕微鏡により相溶性の良否
を調べ、４段階評価（非常によい、良い、やや不良、不
良）を行った。結果を表５に示す。
【００５９】得られた光重合性樹脂組成物を、スピンコ
ーターを用いて、ガラス板上に塗布（膜厚５μm）した
後、強度80ＫＷ／cmの紫外線照射装置を用いて、試料か
ら10cmの距離で光（紫外線）を照射した。塗膜に粘着性
がなくなり、軽く指で触れても跡が残らなくなったもの
を硬化したものと見なし、この硬化に要した光（紫外
線）照射の最小時間を硬化時間とした。結果を表５に示
す。
ーターを用いて、ガラス板上に塗布（膜厚５μm）した
後、強度80ＫＷ／cmの紫外線照射装置を用いて、試料か
ら10cmの距離で光（紫外線）を照射した。塗膜に粘着性
がなくなり、軽く指で触れても跡が残らなくなったもの
を硬化したものと見なし、この硬化に要した光（紫外
線）照射の最小時間を硬化時間とした。結果を表５に示
す。
【００６０】また、硬化した塗膜を、クロスカット（縦
１cm×横１mm）し、セロファンテープを密着させた後、
一気にはがして、100個のマス目の内、残ったマス目の
数を調べ、密着性試験を行った。結果を表５に示す。
１cm×横１mm）し、セロファンテープを密着させた後、
一気にはがして、100個のマス目の内、残ったマス目の
数を調べ、密着性試験を行った。結果を表５に示す。
【００６１】実施例２ 実施例１において、化合物ＮＯ.５、ＮＯ.６、ＮＯ.７
及びＮＯ.８により、粘度45ポイズとなるように調製し
たヨードニウム塩化合物の光重合開始剤１部を用いた以
外は、実施例１と同様にして、光重合性樹脂組成物を得
た。組成を表１に示す。得られた光重合性樹脂組成物に
ついて、実施例１と同様に、相溶性、硬化時間、密着性
の試験を行った。結果を表５に示す。
及びＮＯ.８により、粘度45ポイズとなるように調製し
たヨードニウム塩化合物の光重合開始剤１部を用いた以
外は、実施例１と同様にして、光重合性樹脂組成物を得
た。組成を表１に示す。得られた光重合性樹脂組成物に
ついて、実施例１と同様に、相溶性、硬化時間、密着性
の試験を行った。結果を表５に示す。
【００６２】実施例３ 実施例１において、化合物ＮＯ.９、ＮＯ.１０、ＮＯ.
１１、ＮＯ.１２及びＮＯ.１３により、粘度35ポイズと
なるように調製したヨードニウム塩化合物の光重合開始
剤0.5部を用いた以外は、実施例１と同様にして、光重
合性樹脂組成物を得た。組成を表１に示す。得られた光
重合性樹脂組成物について、実施例１と同様に、相溶
性、硬化時間、密着性の試験を行った。結果を表５に示
す。
１１、ＮＯ.１２及びＮＯ.１３により、粘度35ポイズと
なるように調製したヨードニウム塩化合物の光重合開始
剤0.5部を用いた以外は、実施例１と同様にして、光重
合性樹脂組成物を得た。組成を表１に示す。得られた光
重合性樹脂組成物について、実施例１と同様に、相溶
性、硬化時間、密着性の試験を行った。結果を表５に示
す。
【００６３】実施例４ 実施例１において、化合物ＮＯ.３８、ＮＯ.３９、Ｎ
Ｏ.４０及びＮＯ.４１により、粘度25ポイズとなるよう
に調製したヨードニウム塩化合物の光重合開始剤１部を
用い、混練時間を15分とした以外は、実施例１と同様に
して、光重合性樹脂組成物を得た。組成を表１に示す。
得られた光重合性樹脂組成物について、実施例１と同様
に、相溶性、硬化時間、密着性の試験を行った。結果を
表５に示す。
Ｏ.４０及びＮＯ.４１により、粘度25ポイズとなるよう
に調製したヨードニウム塩化合物の光重合開始剤１部を
用い、混練時間を15分とした以外は、実施例１と同様に
して、光重合性樹脂組成物を得た。組成を表１に示す。
得られた光重合性樹脂組成物について、実施例１と同様
に、相溶性、硬化時間、密着性の試験を行った。結果を
表５に示す。
【００６４】実施例５ 実施例１において、化合物ＮＯ.４８、ＮＯ.４９及びＮ
Ｏ.５０により、粘度20ポイズとなるように調製したヨ
ードニウム塩化合物の光重合開始剤0.5部を用い、混練
時間を15分とした以外は、実施例１と同様にして、光重
合性樹脂組成物を得た。組成を表１に示す。得られた光
重合性樹脂組成物について、実施例１と同様に、相溶
性、硬化時間、密着性の試験を行った。結果を表５に示
す。
Ｏ.５０により、粘度20ポイズとなるように調製したヨ
ードニウム塩化合物の光重合開始剤0.5部を用い、混練
時間を15分とした以外は、実施例１と同様にして、光重
合性樹脂組成物を得た。組成を表１に示す。得られた光
重合性樹脂組成物について、実施例１と同様に、相溶
性、硬化時間、密着性の試験を行った。結果を表５に示
す。
【００６５】実施例６ 化合物ＮＯ.９、ＮＯ.１０、ＮＯ.１１、ＮＯ.１２、Ｎ
Ｏ.１３、ＮＯ.１４、ＮＯ.１５、ＮＯ.１６、ＮＯ.１
７、ＮＯ.１８、ＮＯ.１９、ＮＯ.２０、ＮＯ.２１、Ｎ
Ｏ.２２、ＮＯ.２３、ＮＯ.３５、ＮＯ.３６、ＮＯ.３
７、ＮＯ.３８、ＮＯ.３９、ＮＯ.４０及びＮＯ.４１に
より、粘度１ポイズとなるように調製したヨードニウム
塩化合物の光重合性開始剤10部と、カチオン重合性樹脂
として粘度80ポイズのビスフェノールＦ型エポキシ樹脂
100部とを、三本ロールで30分間混練し、光重合性樹脂
組成物を得た。組成を表１に示す。得られた光重合性樹
脂組成物について、実施例１と同様に、相溶性、硬化時
間、密着性の試験を行った。結果を表５に示す。
Ｏ.１３、ＮＯ.１４、ＮＯ.１５、ＮＯ.１６、ＮＯ.１
７、ＮＯ.１８、ＮＯ.１９、ＮＯ.２０、ＮＯ.２１、Ｎ
Ｏ.２２、ＮＯ.２３、ＮＯ.３５、ＮＯ.３６、ＮＯ.３
７、ＮＯ.３８、ＮＯ.３９、ＮＯ.４０及びＮＯ.４１に
より、粘度１ポイズとなるように調製したヨードニウム
塩化合物の光重合性開始剤10部と、カチオン重合性樹脂
として粘度80ポイズのビスフェノールＦ型エポキシ樹脂
100部とを、三本ロールで30分間混練し、光重合性樹脂
組成物を得た。組成を表１に示す。得られた光重合性樹
脂組成物について、実施例１と同様に、相溶性、硬化時
間、密着性の試験を行った。結果を表５に示す。
【００６６】実施例７ 化合物ＮＯ.４、ＮＯ.５９及びＮ０.６０により、粘度7
0ポイズとなるように調製したヨードニウム塩化合物の
光重合性開始剤５部と、カチオン重合性樹脂として粘度
350ポイズのクレゾールノボラック型エポキシ樹脂100部
とを、三本ロールで30分間混練し、光重合性樹脂組成物
を得た。組成を表１に示す。得られた光重合性樹脂組成
物について、実施例１と同様に、相溶性、硬化時間、密
着性の試験を行った。結果を表５に示す。
0ポイズとなるように調製したヨードニウム塩化合物の
光重合性開始剤５部と、カチオン重合性樹脂として粘度
350ポイズのクレゾールノボラック型エポキシ樹脂100部
とを、三本ロールで30分間混練し、光重合性樹脂組成物
を得た。組成を表１に示す。得られた光重合性樹脂組成
物について、実施例１と同様に、相溶性、硬化時間、密
着性の試験を行った。結果を表５に示す。
【００６７】実施例８ 化合物ＮＯ.９、ＮＯ.１０、ＮＯ.１１、ＮＯ.３５、Ｎ
Ｏ.３６及びＮＯ.３７により、粘度30ポイズとなるよう
に調製したヨードニウム塩化合物の光重合開始剤0.1部
と、カチオン重合性樹脂として粘度350ポイズのクレゾ
ールノボラック型エポキシ樹脂80部及び４−ビニルシク
ロヘキセンオキシド20部とを、三本ロールで15分間混練
し、光重合性樹脂組成物を得た。組成を表１に示す。得
られた光重合性樹脂組成物について、実施例１と同様
に、相溶性、硬化時間、密着性の試験を行った。結果を
表５に示す。
Ｏ.３６及びＮＯ.３７により、粘度30ポイズとなるよう
に調製したヨードニウム塩化合物の光重合開始剤0.1部
と、カチオン重合性樹脂として粘度350ポイズのクレゾ
ールノボラック型エポキシ樹脂80部及び４−ビニルシク
ロヘキセンオキシド20部とを、三本ロールで15分間混練
し、光重合性樹脂組成物を得た。組成を表１に示す。得
られた光重合性樹脂組成物について、実施例１と同様
に、相溶性、硬化時間、密着性の試験を行った。結果を
表５に示す。
【００６８】実施例９ 化合物ＮＯ.１６、ＮＯ.１７、ＮＯ.４２及びＮＯ.４３
により、粘度40ポイズとなるように調製したヨードニウ
ム塩化合物の光重合開始剤１部と、カチオン重合性樹脂
として粘度250ポイズのポリグリコール型エポキシ樹脂1
00部とを、三本ロールで30分間混練し、光重合性樹脂組
成物を得た。組成を表１に示す。得られた光重合性樹脂
組成物について、実施例１と同様に、相溶性、硬化時
間、密着性の試験を行った。結果を表５に示す。
により、粘度40ポイズとなるように調製したヨードニウ
ム塩化合物の光重合開始剤１部と、カチオン重合性樹脂
として粘度250ポイズのポリグリコール型エポキシ樹脂1
00部とを、三本ロールで30分間混練し、光重合性樹脂組
成物を得た。組成を表１に示す。得られた光重合性樹脂
組成物について、実施例１と同様に、相溶性、硬化時
間、密着性の試験を行った。結果を表５に示す。
【００６９】実施例１０ 化合物ＮＯ.９、ＮＯ.１０、ＮＯ.１１、ＮＯ.１２、Ｎ
Ｏ.１３、ＮＯ.１４、ＮＯ.１５、ＮＯ.１６、ＮＯ.１
７、ＮＯ.１８、ＮＯ.１９、ＮＯ.２０、ＮＯ.２１、Ｎ
Ｏ.２２及びＮＯ.２３により、粘度55ポイズとなるよう
に調製したヨードニウム塩化合物の光重合開始剤１部
と、カチオン重合性樹脂として粘度150ポイズのビスフ
ェノールＡ型エポキシ樹脂20部及び粘度150ポイズのプ
ロピレンオキシド基末端ポリオルガノシロキサン樹脂80
部とを、三本ロールで30分間混練し、光重合性樹脂組成
物を得た。組成を表２に示す。得られた光重合性樹脂組
成物について、実施例１と同様に、相溶性、硬化時間、
密着性の試験を行った。結果を表５に示す。
Ｏ.１３、ＮＯ.１４、ＮＯ.１５、ＮＯ.１６、ＮＯ.１
７、ＮＯ.１８、ＮＯ.１９、ＮＯ.２０、ＮＯ.２１、Ｎ
Ｏ.２２及びＮＯ.２３により、粘度55ポイズとなるよう
に調製したヨードニウム塩化合物の光重合開始剤１部
と、カチオン重合性樹脂として粘度150ポイズのビスフ
ェノールＡ型エポキシ樹脂20部及び粘度150ポイズのプ
ロピレンオキシド基末端ポリオルガノシロキサン樹脂80
部とを、三本ロールで30分間混練し、光重合性樹脂組成
物を得た。組成を表２に示す。得られた光重合性樹脂組
成物について、実施例１と同様に、相溶性、硬化時間、
密着性の試験を行った。結果を表５に示す。
【００７０】実施例１１ 化合物ＮＯ.６１、ＮＯ.６２及びＮＯ.６３により、粘
度10ポイズとなるように調製したヨードニウム塩化合物
の光重合開始剤１部と、カチオン重合性樹脂として粘度
100ポイズのβ−（３,４−エポキシシクロヘキシル）エ
チル基末端カルボキシル基含有ポリオルガノシロキサン
樹脂100部とを、三本ロールで15分間混練し、光重合性
樹脂組成物を得た。組成を表２に示す。得られた光重合
性樹脂組成物について、実施例１と同様に、相溶性、硬
化時間、密着性の試験を行った。結果を表５に示す。
度10ポイズとなるように調製したヨードニウム塩化合物
の光重合開始剤１部と、カチオン重合性樹脂として粘度
100ポイズのβ−（３,４−エポキシシクロヘキシル）エ
チル基末端カルボキシル基含有ポリオルガノシロキサン
樹脂100部とを、三本ロールで15分間混練し、光重合性
樹脂組成物を得た。組成を表２に示す。得られた光重合
性樹脂組成物について、実施例１と同様に、相溶性、硬
化時間、密着性の試験を行った。結果を表５に示す。
【００７１】実施例１２ 化合物ＮＯ.５１、ＮＯ.５２、ＮＯ.５３、ＮＯ.５４、
ＮＯ.５５及びＮＯ.５６により、粘度50ポイズとなるよ
うに調製したヨードニウム塩化合物の光重合開始剤0.5
部と、カチオン重合性樹脂として粘度180ポイズのγ−
グリシジルオキシプロピル基末端アルコール変性ポリオ
ルガノシロキサン樹脂90部及びリモネンオキシド10部と
を、三本ロールで30分間混練し、光重合性樹脂組成物を
得た。組成を表２に示す。得られた光重合性樹脂組成物
について、実施例１と同様に、相溶性、硬化時間、密着
性の試験を行った。結果を表５に示す。
ＮＯ.５５及びＮＯ.５６により、粘度50ポイズとなるよ
うに調製したヨードニウム塩化合物の光重合開始剤0.5
部と、カチオン重合性樹脂として粘度180ポイズのγ−
グリシジルオキシプロピル基末端アルコール変性ポリオ
ルガノシロキサン樹脂90部及びリモネンオキシド10部と
を、三本ロールで30分間混練し、光重合性樹脂組成物を
得た。組成を表２に示す。得られた光重合性樹脂組成物
について、実施例１と同様に、相溶性、硬化時間、密着
性の試験を行った。結果を表５に示す。
【００７２】実施例１３ 化合物ＮＯ.１０、ＮＯ.１１、ＮＯ.１２、ＮＯ.１６、
ＮＯ.１７及びＮＯ.１８により、粘度45ポイズとなるよ
うに調製したヨードニウム塩化合物の光重合開始剤１部
と、カチオン重合性樹脂として粘度300ポイズのノボラ
ック型エポキシ樹脂50部及び粘度320ポイズのエポキシ
変性ポリオールポリアクリレート樹脂50部とを、三本ロ
ールで30分間混練し、光重合性樹脂組成物を得た。組成
を表２に示す。得られた光重合性樹脂組成物について、
実施例１と同様に、相溶性、硬化時間、密着性の試験を
行った。結果を表５に示す。
ＮＯ.１７及びＮＯ.１８により、粘度45ポイズとなるよ
うに調製したヨードニウム塩化合物の光重合開始剤１部
と、カチオン重合性樹脂として粘度300ポイズのノボラ
ック型エポキシ樹脂50部及び粘度320ポイズのエポキシ
変性ポリオールポリアクリレート樹脂50部とを、三本ロ
ールで30分間混練し、光重合性樹脂組成物を得た。組成
を表２に示す。得られた光重合性樹脂組成物について、
実施例１と同様に、相溶性、硬化時間、密着性の試験を
行った。結果を表５に示す。
【００７３】実施例１４ 化合物ＮＯ.２６及びＮＯ.２７により、粘度65ポイズと
なるように調製したヨードニウム塩化合物の光重合開始
剤１部と、カチオン重合性樹脂として粘度280ポイズの
ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂50部及び粘度320ポイ
ズのプロピレンオキシド基末端ポリメタクリレート樹脂
50部とを、三本ロールで30分間混練し、光重合性樹脂組
成物を得た。組成を表２示す。得られた光重合性樹脂組
成物について、実施例１と同様に、相溶性、硬化時間、
密着性の試験を行った。結果を表５に示す。
なるように調製したヨードニウム塩化合物の光重合開始
剤１部と、カチオン重合性樹脂として粘度280ポイズの
ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂50部及び粘度320ポイ
ズのプロピレンオキシド基末端ポリメタクリレート樹脂
50部とを、三本ロールで30分間混練し、光重合性樹脂組
成物を得た。組成を表２示す。得られた光重合性樹脂組
成物について、実施例１と同様に、相溶性、硬化時間、
密着性の試験を行った。結果を表５に示す。
【００７４】実施例１５ 化合物ＮＯ.５２及びＮＯ.５８により、粘度80ポイズと
なるように調製したヨードニウム塩化合物の光重合開始
剤１部と、カチオン重合性樹脂として粘度210ポイズの
クレゾールノボラック型エポキシ樹脂80部及び粘度270
ポイズのポリビニルホルマール樹脂20部とを、三本ロー
ルで30分間混練し、光重合性樹脂組成物を得た。組成を
表２に示す。得られた光重合性樹脂組成物について、実
施例１と同様に、相溶性、硬化時間、密着性の試験を行
った。結果を表５に示す。
なるように調製したヨードニウム塩化合物の光重合開始
剤１部と、カチオン重合性樹脂として粘度210ポイズの
クレゾールノボラック型エポキシ樹脂80部及び粘度270
ポイズのポリビニルホルマール樹脂20部とを、三本ロー
ルで30分間混練し、光重合性樹脂組成物を得た。組成を
表２に示す。得られた光重合性樹脂組成物について、実
施例１と同様に、相溶性、硬化時間、密着性の試験を行
った。結果を表５に示す。
【００７５】実施例１６ 化合物ＮＯ.３２、ＮＯ.３３、ＮＯ.３４、ＮＯ.４４及
びＮＯ.４５により、粘度75ポイズとなるように調製し
たヨードニウム塩化合物の光重合開始剤１部と、カチオ
ン重合性樹脂として粘度240ポイズのスピロ環含有エポ
キシ樹脂20部及び粘度200ポイズのヒドロキシ基含有ポ
リエステル樹脂80部とを、三本ロールで30分間混練し、
光重合性樹脂組成物を得た。組成を表３に示す。得られ
た光重合性樹脂組成物について、実施例１と同様に、相
溶性、硬化時間、密着性の試験を行った。結果を表５に
示す。
びＮＯ.４５により、粘度75ポイズとなるように調製し
たヨードニウム塩化合物の光重合開始剤１部と、カチオ
ン重合性樹脂として粘度240ポイズのスピロ環含有エポ
キシ樹脂20部及び粘度200ポイズのヒドロキシ基含有ポ
リエステル樹脂80部とを、三本ロールで30分間混練し、
光重合性樹脂組成物を得た。組成を表３に示す。得られ
た光重合性樹脂組成物について、実施例１と同様に、相
溶性、硬化時間、密着性の試験を行った。結果を表５に
示す。
【００７６】実施例１７ 化合物ＮＯ.２４及びＮＯ.２５により、粘度50ポイズと
なるように調製したヨードニウム塩化合物の光重合開始
剤１部と、カチオン重合性樹脂として粘度60ポイズのポ
リクロロビニルエーテル樹脂50部及び粘度100ポイズの
ポリスチレン樹脂50部とを、三本ロールで30分間混練
し、光重合性樹脂組成物を得た。組成を表３に示す。得
られた光重合性樹脂組成物について、実施例１と同様
に、相溶性、硬化時間、密着性の試験を行った。結果を
表５に示す。
なるように調製したヨードニウム塩化合物の光重合開始
剤１部と、カチオン重合性樹脂として粘度60ポイズのポ
リクロロビニルエーテル樹脂50部及び粘度100ポイズの
ポリスチレン樹脂50部とを、三本ロールで30分間混練
し、光重合性樹脂組成物を得た。組成を表３に示す。得
られた光重合性樹脂組成物について、実施例１と同様
に、相溶性、硬化時間、密着性の試験を行った。結果を
表５に示す。
【００７７】実施例１８ 化合物ＮＯ.２８及びＮＯ.２９により、粘度65ポイズと
なるように調製したヨードニウム塩化合物の光重合開始
剤１部と、カチオン重合性樹脂として粘度300ポイズの
ブタジエン樹脂100部とを、三本ロールで30分間混練
し、光重合性樹脂組成物を得た。組成を表３に示す。得
られた光重合性樹脂組成物について、実施例１と同様
に、相溶性、硬化時間、密着性の試験を行った。結果を
表５に示す。
なるように調製したヨードニウム塩化合物の光重合開始
剤１部と、カチオン重合性樹脂として粘度300ポイズの
ブタジエン樹脂100部とを、三本ロールで30分間混練
し、光重合性樹脂組成物を得た。組成を表３に示す。得
られた光重合性樹脂組成物について、実施例１と同様
に、相溶性、硬化時間、密着性の試験を行った。結果を
表５に示す。
【００７８】実施例１９ 化合物ＮＯ.４８、ＮＯ.４９、ＮＯ.５０及びＮＯ.５７
により、粘度30ポイズとなるように調製したヨードニウ
ム塩化合物の光重合開始剤１部と、カチオン重合性樹脂
として粘度260ポイズのポリテトラヒドロフラン樹脂60
部及びアルコキシオキセタン40部とを、三本ロールで30
分間混練し、光重合性樹脂組成物を得た。組成を表３に
示す。得られた光重合性樹脂組成物について、実施例１
と同様に、相溶性、硬化時間、密着性の試験を行った。
結果を表５に示す。
により、粘度30ポイズとなるように調製したヨードニウ
ム塩化合物の光重合開始剤１部と、カチオン重合性樹脂
として粘度260ポイズのポリテトラヒドロフラン樹脂60
部及びアルコキシオキセタン40部とを、三本ロールで30
分間混練し、光重合性樹脂組成物を得た。組成を表３に
示す。得られた光重合性樹脂組成物について、実施例１
と同様に、相溶性、硬化時間、密着性の試験を行った。
結果を表５に示す。
【００７９】実施例２０ 化合物ＮＯ.４６及びＮＯ.４７により、粘度100ポイズ
となるように調製したヨードニウム塩化合物の光重合開
始剤１部と、カチオン重合性樹脂として粘度100ポイズ
のポリδ−カプロラクトン樹脂30部、粘度80ポイズのポ
リ無水コハク酸樹脂20部及び粘度60ポイズのポリビニル
シクロヘキサン樹脂50部とを、三本ロールで30分間混練
し、光重合性樹脂組成物を得た。組成を表３に示す。得
られた光重合性樹脂組成物について、実施例１と同様
に、相溶性、硬化時間、密着性の試験を行った。結果を
表５に示す。
となるように調製したヨードニウム塩化合物の光重合開
始剤１部と、カチオン重合性樹脂として粘度100ポイズ
のポリδ−カプロラクトン樹脂30部、粘度80ポイズのポ
リ無水コハク酸樹脂20部及び粘度60ポイズのポリビニル
シクロヘキサン樹脂50部とを、三本ロールで30分間混練
し、光重合性樹脂組成物を得た。組成を表３に示す。得
られた光重合性樹脂組成物について、実施例１と同様
に、相溶性、硬化時間、密着性の試験を行った。結果を
表５に示す。
【００８０】実施例２１ 化合物ＮＯ.３０及びＮＯ.３１により、粘度90ポイズと
なるように調製したヨードニウム塩化合物の光重合開始
剤１部と、カチオン重合性樹脂として粘度350ポイズの
クロロメチルスチレンとメタクリル酸メチルの１：１共
重合体100部とを、三本ロールで30分間混練し、光重合
性樹脂組成物を得た。組成を表３に示す。得られた光重
合性樹脂組成物について、実施例１と同様に、相溶性、
硬化時間、密着性の試験を行った。結果を表５に示す。
なるように調製したヨードニウム塩化合物の光重合開始
剤１部と、カチオン重合性樹脂として粘度350ポイズの
クロロメチルスチレンとメタクリル酸メチルの１：１共
重合体100部とを、三本ロールで30分間混練し、光重合
性樹脂組成物を得た。組成を表３に示す。得られた光重
合性樹脂組成物について、実施例１と同様に、相溶性、
硬化時間、密着性の試験を行った。結果を表５に示す。
【００８１】実施例２２ 化合物ＮＯ.３５、ＮＯ.３６、ＮＯ.３７、ＮＯ.３８、
ＮＯ.３９、ＮＯ.４０及びＮＯ.４１により、粘度20ポ
イズとなるように調製したヨードニウム塩化合物の光重
合開始剤１部と、カチオン重合性樹脂として粘度260ポ
イズの酢酸ビニルと２−メチル−４,５−インデンの
１：１共重合体100部とを、三本ロールで30分間混練
し、光重合性樹脂組成物を得た。組成を表３に示す。得
られた光重合性樹脂組成物について、実施例１と同様
に、相溶性、硬化時間、密着性の試験を行った。結果を
表５に示す。
ＮＯ.３９、ＮＯ.４０及びＮＯ.４１により、粘度20ポ
イズとなるように調製したヨードニウム塩化合物の光重
合開始剤１部と、カチオン重合性樹脂として粘度260ポ
イズの酢酸ビニルと２−メチル−４,５−インデンの
１：１共重合体100部とを、三本ロールで30分間混練
し、光重合性樹脂組成物を得た。組成を表３に示す。得
られた光重合性樹脂組成物について、実施例１と同様
に、相溶性、硬化時間、密着性の試験を行った。結果を
表５に示す。
【００８２】実施例２３ 化合物ＮＯ.３２、ＮＯ.３３及びＮＯ.３４により、粘
度50ポイズとなるように調製したヨードニウム塩化合物
の光重合開始剤１部と、粘度200ポイズのビニルアセタ
ミドとアジリジンの２：１共重合体100部とを、三本ロ
ールで30分間混練し、光重合性樹脂組成物を得た。組成
を表３に示す。得られた光重合性樹脂組成物について、
実施例１と同様に、相溶性、硬化時間、密着性の試験を
行った。結果を表５に示す。
度50ポイズとなるように調製したヨードニウム塩化合物
の光重合開始剤１部と、粘度200ポイズのビニルアセタ
ミドとアジリジンの２：１共重合体100部とを、三本ロ
ールで30分間混練し、光重合性樹脂組成物を得た。組成
を表３に示す。得られた光重合性樹脂組成物について、
実施例１と同様に、相溶性、硬化時間、密着性の試験を
行った。結果を表５に示す。
【００８３】比較例１ 実施例１において、光重合開始剤として化合物ＮＯ.１
１（固体）のみを１部用いた以外は、実施例１と同様に
して、光重合性樹脂組成物を得た。組成を表４に示す。
得られた光重合性樹脂組成物について、実施例１と同様
に、相溶性、硬化時間、密着性の試験を行った。結果を
表６に示す。
１（固体）のみを１部用いた以外は、実施例１と同様に
して、光重合性樹脂組成物を得た。組成を表４に示す。
得られた光重合性樹脂組成物について、実施例１と同様
に、相溶性、硬化時間、密着性の試験を行った。結果を
表６に示す。
【００８４】比較例２ 実施例７において、光重合開始剤として化合物ＮＯ.６
０（固体）のみを５部用い、混練時間を１時間とした以
外は、実施例７と同様にして、光重合性樹脂組成物を得
た。組成を表４に示す。得られた光重合性樹脂組成物に
ついて、実施例１と同様に、相溶性、硬化時間、密着性
の試験を行った。結果を表６に示す。
０（固体）のみを５部用い、混練時間を１時間とした以
外は、実施例７と同様にして、光重合性樹脂組成物を得
た。組成を表４に示す。得られた光重合性樹脂組成物に
ついて、実施例１と同様に、相溶性、硬化時間、密着性
の試験を行った。結果を表６に示す。
【００８５】比較例３ 実施例１２において、光重合開始剤として化合物ＮＯ.
５５（固体）のみを１部用い、混練時間を１時間とした
以外は、実施例１２と同様にして、光重合性樹脂組成物
を得た。組成を表４に示す。得られた光重合性樹脂組成
物について、実施例１と同様に、相溶性、硬化時間、密
着性の試験を行った。結果を表６に示す。
５５（固体）のみを１部用い、混練時間を１時間とした
以外は、実施例１２と同様にして、光重合性樹脂組成物
を得た。組成を表４に示す。得られた光重合性樹脂組成
物について、実施例１と同様に、相溶性、硬化時間、密
着性の試験を行った。結果を表６に示す。
【００８６】比較例４ 実施例２２において、光重合開始剤として化合物ＮＯ.
３６（固体）のみを10部用い、混練時間を１時間とした
以外は、実施例２２と同様にして、光重合性樹脂組成物
を得た。組成を表４に示す。得られた光重合性樹脂組成
物について、実施例１と同様に、相溶性、硬化時間、密
着性の試験を行った。結果を表６に示す。
３６（固体）のみを10部用い、混練時間を１時間とした
以外は、実施例２２と同様にして、光重合性樹脂組成物
を得た。組成を表４に示す。得られた光重合性樹脂組成
物について、実施例１と同様に、相溶性、硬化時間、密
着性の試験を行った。結果を表６に示す。
【００８７】
【表１】
【００８８】
【表２】
【００８９】
【表３】
【００９０】
【表４】
【００９１】
【表５】
【００９２】
【表６】
【００９３】
【発明の効果】本発明に用いられる液状光重合開始剤
は、カチオン重合性樹脂との相溶性が極めて良好で、樹
脂中に容易に均一に分散できる。本発明の光重合性樹脂
組成物は、光（紫外線）に対する感度がよく、また、光
（紫外線）照射により、加熱を必要とすることなく、従
来よりも短時間で硬化できる。
は、カチオン重合性樹脂との相溶性が極めて良好で、樹
脂中に容易に均一に分散できる。本発明の光重合性樹脂
組成物は、光（紫外線）に対する感度がよく、また、光
（紫外線）照射により、加熱を必要とすることなく、従
来よりも短時間で硬化できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０３Ｆ 7/038 ５０３
Claims (18)
- 【請求項１】 一般式＜Ａ＞で表されるヨードニウム塩
化合物の２種類以上を含む液状光重合開始剤と、１種類
以上のカチオン重合性樹脂とを含有する光重合性樹脂組
成物。 【化１】 （式中、Ｒ1及びＲ2は、ハロゲン原子、ハロアルキル
基、ニトロ基、スルフォン基、アミノ基、水酸基、シア
ノ基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、置換
または非置換のシクロアルキル基、芳香環基または複素
環基（共に縮合環も含む）を示し、同一であっても異な
っていてもよい。m及びnは、０から５までの整数であ
る。Ｘー1は、アニオンを示す。） - 【請求項２】 カチオン重合性樹脂の少なくとも１種類
が、エポキシ樹脂である請求項１記載の光重合性樹脂組
成物。 - 【請求項３】 請求項１記載の光重合性樹脂組成物にお
いて、一般式＜Ａ＞で表されるヨードニウム塩化合物の
Ｒ1及びＲ2がアルキル基及びアルケニル基であり、かつ
カチオン重合性樹脂の少なくとも１種類がエポキシ樹脂
である光重合性樹脂組成物。 - 【請求項４】 請求項１記載の光重合性樹脂組成物にお
いて、一般式＜Ａ＞で表されるヨードニウム塩化合物の
Ｒ1及びＲ2がアルコキシ基であり、かつカチオン重合性
樹脂の少なくとも１種類がエポキシ樹脂である光重合性
樹脂組成物。 - 【請求項５】 カチオン重合性樹脂がエポキシ樹脂であ
る請求項１記載の光重合性樹脂組成物。 - 【請求項６】 請求項１記載の光重合性樹脂組成物にお
いて、一般式＜Ａ＞で表されるヨードニウム塩化合物の
Ｒ1及びＲ2がアルキル基及びアルケニル基であり、かつ
カチオン重合性樹脂がエポキシ樹脂である光重合性樹脂
組成物。 - 【請求項７】 請求項１記載の光重合性樹脂組成物にお
いて、一般式＜Ａ＞で表されるヨードニウム塩化合物の
Ｒ1及びＲ2がアルコキシ基であり、かつカチオン重合性
樹脂がエポキシ樹脂である光重合性樹脂組成物。 - 【請求項８】 カチオン重合性樹脂の少なくとも１種類
が、２個以上のエポキシ基を含むオルガノポリシロキサ
ン樹脂である請求項１記載の光重合性樹脂組成物。 - 【請求項９】 請求項１記載の光重合性樹脂組成物にお
いて、一般式＜Ａ＞で表されるヨードニウム塩化合物の
Ｒ1及びＲ2がアルキル基であり、かつカチオン重合性樹
脂の少なくとも１種類が、２個以上のエポキシ基を含む
オルガノポリシロキサン樹脂である光重合性樹脂組成
物。 - 【請求項１０】 請求項１記載の光重合性樹脂組成物に
おいて、一般式＜Ａ＞で表されるヨードニウム塩化合物
のＲ1及びＲ2がアルコキシ基であり、かつカチオン重合
性樹脂の少なくとも１種類が、２個以上のエポキシ基を
含むオルガノポリシロキサン樹脂である光重合性樹脂組
成物。 - 【請求項１１】 カチオン重合性樹脂がアルケニル樹脂
である請求項１記載の光重合性樹脂組成物。 - 【請求項１２】 請求項１記載の光重合性樹脂組成物に
おいて、一般式＜Ａ＞で表されるヨードニウム塩化合物
のＲ1及びＲ2がアルキル基であり、かつカチオン重合性
樹脂がアルケニル樹脂である光重合性樹脂組成物。 - 【請求項１３】 請求項１記載の光重合性樹脂組成物に
おいて、一般式＜Ａ＞で表されるヨードニウム塩化合物
のＲ1及びＲ2がアルコキシ基であり、かつカチオン重合
性樹脂がアルケニル樹脂である光重合性樹脂組成物。 - 【請求項１４】 液状光重合開始剤が、カチオン重合性
樹脂100重量部に対して、0.01〜20重量部である請求項
１〜１３のいずれか１項に記載の光重合性樹脂組成物。 - 【請求項１５】 液状光重合開始剤が、カチオン重合性
樹脂100重量部に対して、0.1〜10重量部である請求項１
〜１３のいずれか１項に記載の光重合性樹脂組成物。 - 【請求項１６】 液状重合開始剤の粘度が、0.5〜200ポ
イズである請求項１〜１３のいずれか１項に記載の光重
合性樹脂組成物。 - 【請求項１７】 液状重合開始剤の粘度が、１〜100ポ
イズである請求項１〜１３のいずれか１項に記載の光重
合性樹脂組成物。 - 【請求項１８】 波長200〜400nmの光の照射により硬化
する請求項１〜１３のいずれか１項に記載の光重合性樹
脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34571293A JPH07179511A (ja) | 1993-12-22 | 1993-12-22 | 光重合性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34571293A JPH07179511A (ja) | 1993-12-22 | 1993-12-22 | 光重合性樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07179511A true JPH07179511A (ja) | 1995-07-18 |
Family
ID=18378457
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34571293A Pending JPH07179511A (ja) | 1993-12-22 | 1993-12-22 | 光重合性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07179511A (ja) |
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-
1993
- 1993-12-22 JP JP34571293A patent/JPH07179511A/ja active Pending
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