JP7366900B2 - 組成物、硬化物、光学フィルタ及び硬化物の製造方法 - Google Patents
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Description
特許文献2には、短波半導体レーザの発信波長に対して高感度な画像記録材料として、350~850nmに吸収極大を有する増感色素を含有するラジカル重合性の感光性組成物が開示されている。
特許文献3には、固体撮像素子等の光学フィルタの形成に用いられる組成物として、700~1100nmに吸収極大を有するレーキ色素を含有する硬化性組成物が開示されている。
例えば、緑色光及び赤色光の重なり領域の波長の光を吸収する光学フィルタを用いることで、画像表示装置は、緑色光及び赤色光の色純度向上を図ることができる。
本発明者らは、上述の光学フィルタの形成に用いるベース組成物として、カチオン重合性化合物、光酸発生剤及び増感剤を含むカチオン重合性組成物を用いることを検討しているが、硬化感度及び組成物の分散安定性の両者に優れるカチオン重合性組成物とすることができない場合があった。
R156、R157、R158、R159、R160、R161、R162、R163、R164及びR165は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1~30のアルキル基、炭素原子数6~30のアリール基、シアノ基、水酸基又はカルボキシル基を表す。)
R256、R257、R258、R259、R260、R261、R262、R263、R264及びR265は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1~30のアルキル基、炭素原子数6~30のアリール基、シアノ基、水酸基又はカルボキシル基を表す。)
R356、R357、R358、R359、R360、R361、R362、R363、R364及びR365は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1~30のアルキル基、炭素原子数6~30のアリール基、シアノ基、水酸基又はカルボキシル基を表す。)
R1002、R1003、R1004、R1005、R1006、R1007、R1008及びR1009は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1~30のアルキル基、炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数1~30のアルコキシ基、シアノ基、水酸基又はカルボキシル基を表し、
R1002、R1003、R1004及びR1005中の少なくとも1つの基が、炭素原子数1~30のアルコキシ基であり、かつ、R1006、R1007、R1008及びR1009中の少なくとも1つの基が、炭素原子数1~30のアルコキシ基である。)
以下、本発明について詳細に説明する。
まず、本発明の組成物について説明する。
本発明の組成物は、カチオン重合性化合物と、光酸発生剤と、アルコキシベンゼン化合物、ベンゾカルバゾール化合物及びジアルコキシカルバゾール化合物から選ばれる少なくとも一つの化合物と、を含むことを特徴とするものである。
特定増感剤が有する芳香環構造により、カチオン重合性化合物及び光酸発生剤の凝集が抑制され、組成物は各成分の分散安定性に優れたものとなる。そして、組成物中の各成分が良好に分散した状態となる結果、特定増感剤は光を効率的に吸収可能となる。さらに、特定増感剤はHOMOとLUMOのエネルギー準位が光酸発生剤よりも高いため、光酸発生剤への電子移動が効率的に行われる。このため、組成物は、カチオン重合性化合物及び光酸発生剤と、特定増感剤とを含むことで、硬化感度に優れたものとなる。
以下、本発明の組成物の各成分について、詳細に説明する。
本発明の組成物は、アルコキシベンゼン化合物、ベンゾカルバゾール化合物及びジアルコキシカルバゾール化合物から選ばれる少なくとも一つの化合物を含むものである。
上記アルコキシベンゼン化合物は、ベンゼン環に共有結合で直接結合するアルコキシ基を1つ以上有する化合物であればよい。
このようなアルコキシベンゼン化合物としては、例えば、下記一般式(3)で表される化合物(以下、化合物1と称する場合がある。)を挙げることができる。
上記置換アルキル基に用いられるアルキル基の好ましい構造、好ましい炭素原子数については、上記炭素原子数1~30のアルキル基と同様とすることができる。上記組成物は、硬化感度及び分散安定性に優れたものとなるからである。
また、上記Rは、nが2以上である場合には、それぞれ独立に選択することができ、同一であってもよく、異なっていてもよい。
また、nが2である場合、上記化合物1は、下記一般式(3-1)で表される化合物(以下、化合物3-1と称する場合がある。)であること、すなわち、2つのアルコキシ基がパラ位で置換している化合物であることが好ましい。上記組成物は、硬化感度及び分散安定性がより優れたものとなるからである。
上記R11及びR12は、同じ基であることが好ましい。上記組成物は、硬化感度及び分散安定性がより優れたものとなるからである。
上記ベンゾカルバゾール化合物は、ベンゾカルバゾール構造を有する化合物であればよい。
このようなベンゾカルバゾール化合物としては、下記一般式(4-1)、(4-2)又は(4-3)で表される化合物を挙げることができる。中でも、下記一般式(4-1)で表される化合物であることが好ましい。上記組成物は、硬化感度及び分散安定性がより優れたものとなるからである。
上記炭素原子数6~30のアリール基は、基中の水素原子の1つ又は2つ以上が、例えば、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、アルコキシアルキル基、アルカノイルオキシ基、又はアルコキシカルボニル基で置換されている、置換基を有する炭素原子数6~30のアリール基であってもよい。
なお、基の炭素原子数は、基中の水素原子が置換基で置換されている場合、その置換基の炭素原子数を含めた合計の炭素原子数を規定する。例えば、上記炭素原子数6~30のアリール基の水素原子が置換基で置換されている場合、炭素原子数6~30とは、その置換基の炭素原子数を含めた合計の炭素原子数を指し、水素原子が置換される前の炭素原子数を指すのではない。
上記一般式(4-1)~(4-3)中のR156等で表されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を挙げることができる。
また、上記一般式(4-1)~(4-3)中のR155等が炭素原子数1~30のアルキル基又は炭素原子数7~30のアリールアルキル基である場合、直鎖又は分岐のアルキル基、又は、直鎖又は分岐のアリールアルキル基であることが好ましく、中でも、分岐のアルキル基又は直鎖のアリールアルキル基であることが好ましい。上記組成物は、硬化感度及び分散安定性がより優れたものとなるからである。
本発明においては、上記一般式(4-1)~(4-3)中のR155等は、分岐の炭素原子数3~15のアルキル基又は直鎖の炭素原子数7~15のアリールアルキル基であることが好ましく、特に、分岐の炭素原子数5~12のアルキル基又は直鎖の炭素原子数7~12のアリールアルキル基であることが好ましく、中でも特に、分岐の炭素原子数6~10のアルキル基又は直鎖の炭素原子数7~10のアリールアルキル基であることが好ましい。上記組成物は、硬化感度及び分散安定性がより優れたものとなるからである。
上記ジアルコキシカルバゾール化合物は、カルバゾール骨格を有し、さらに、カルバゾール骨格中の2つのベンゼン環のそれぞれにアルコキシ基を有するジアルコキシカルバゾール構造を有する化合物であればよい。
このようなジアルコキシカルバゾール化合物としては、下記一般式(1000-1)で表される化合物を挙げることができる。上記組成物は、硬化感度及び分散安定性がより優れたものとなるからである。
上記一般式(1000-1)中のR1002~R1009(以下、R1002等と称する場合がある。)に用いられる炭素原子数1~30のアルキル基、炭素原子数6~30のアリール基、ハロゲン原子については、上記一般式(4-1)~(4-3)中のR156等で表される炭素原子数1~30のアルキル基、炭素原子数6~30のアリール基及びハロゲン原子と同様である。
上記一般式(1000-1)中のR1002等で表される炭素原子数1~30のアルコキシ基としては、上記炭素原子数1~30のアルキル基のベンゼン環側末端のメチレン基が酸素原子で置換された基を挙げることができ、具体的には、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基等が挙げられる。
本発明においては、R1002、R1003、R1004及びR1005のうち、R1003が、R1006、R1007、R1008及びR1009のうち、R1008が、それぞれ独立に、炭素原子数1~30のアルコキシ基であることが好ましく、なかでも、炭素原子数1~15のアルコキシ基であることが好ましく、特に、炭素原子数1~10のアルコキシ基であることが好ましく、なかでも特に、炭素原子数1~5のアルコキシ基であることが好ましく、なかでも特に、炭素原子数1~3のアルコキシ基であることが好ましい。上記組成物は、硬化感度及び分散安定性がより優れたものとなるからである。
本発明においては、R1003及びR1008が、それぞれアルコキシ基である場合、R1002、R1004及びR1005並びにR1006、R1007及びR1009が、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1~30のアルキル基であることが好ましく、なかでも、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1~10のアルキル基であることが好ましく、特に、水素原子であることが好ましい。上記組成物は、硬化感度及び分散安定性がより優れたものとなるからである。
本発明の組成物は、アルコキシベンゼン化合物及びベンゾカルバゾール化合物のいずれか一方のみを含むものであってもよく、両方を含むものであってもよい。
本発明においては、硬化感度及び分散安定性のバランスに優れるとの観点から、ベンゾカルバゾール化合物を含むことが好ましい。
本発明においては、硬化感度及び分散安定性のバランスに優れるとの観点から、ベンゾカルバゾール化合物及びジアルコキシカルバゾール化合物の少なくとも一方を含むことが好ましい。
また、硬化感度及び分散安定性のバランスに優れるとの観点から、アルコキシベンゼン化合物、ベンゾカルバゾール化合物及びジアルコキシカルバゾール化合物のうち、ベンゾカルバゾール化合物及びジアルコキシカルバゾール化合物のみを含むことが好ましい。
特定増感剤の含有量の対象である、特定増感剤と特定増感剤以外の増感剤の合計に用いられる、特定増感剤以外の増感剤としては、具体的には、後述する「5.その他の増感剤」の項に記載の増感剤を挙げることができ、より具体的には、アントラセン系化合物、ナフタレン系化合物、複素環化合物としてのカルバゾール誘導体、ベンゾフェノン誘導体、チオキサントン誘導体、チオキサンテン化合物、複素環化合物としてのフェノチアジン誘導体及びアミン化合物としてのトリフェニルアミン化合物が挙げられる。
本発明の組成物は、カチオン重合性化合物を含むものである。
上記カチオン重合性化合物は、光酸発生剤から発生した酸により重合反応又は架橋反応を起こす化合物であればよく、特に限定されるものではない。
このようなカチオン重合性化合物としては、例えば、エポキシ化合物及びオキセタン化合物等の環状エーテル化合物、環状ラクトン化合物、環状アセタール化合物、環状チオエーテル化合物、スピロオルトエステル化合物並びにビニルエーテル化合物等を挙げることができる。カチオン重合性化合物として、これらから選ばれる1種又は2種以上を使用することができる。
環状エーテル化合物の含有量は、カチオン重合性化合物100質量部中に、50質量部以上であることが好ましく、70質量部以上であることがより好ましく、90質量部以上であることが更に好ましく、95質量部以上であることが特に好ましい。硬化感度及び分散安定性がより優れた組成物を得ることが容易となるからである。
このようなエポキシ化合物としては、例えば、芳香族エポキシ化合物、脂環式エポキシ化合物、脂肪族エポキシ化合物等を挙げることができる。
上記二価の炭化水素基としての、炭素原子数1~20の直鎖又は分岐のアルキレン基としては、メチレン基、メチルメチレン基、ジメチルメチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基等を挙げることができる。
上記単環式炭化水素基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、メチルシクロペンチル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル基、テトラメチルシクロヘキシル基、ペンタメチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基、メチルシクロヘプチル基等を挙げることができ、中でも、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基が挙げられる。
上記架橋炭化水素環基としては、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、ビシクロ[4.3.1]デシル基、ビシクロ[3.3.1]ノニル基、ボルニル基、ボルネニル基、ノルボルニル基、ノルボルネニル基、6,6-ジメチルビシクロ[3.1.1]ヘプチル基、トリシクロブチル基、アダマンチル基が挙げられる。
具体的には、例えば、1,2-シクロペンチレン基、1,3-シクロペンチレン基、シクロペンチリデン基、1,2-シクロヘキシレン基、1,3-シクロヘキシレン基、1,4-シクロヘキシレン基、シクロヘキシリデン基等のシクロアルキレン基(シクロアルキリデン基を含む)等が挙げられる。
また、本発明においては、X5で表される二価の炭化水素基が、炭素原子数1~18の直鎖又は分岐のアルキル基から水素原子を1つ除いたアルキレン基であることが好ましく、炭素原子数1~8の直鎖又は分岐のアルキル基から水素原子を1つ除いたアルキレン基であることがより好ましく、炭素原子数1~5の直鎖のアルキル基から水素原子を1つ除いたアルキレン基であることが更に好ましく、特に、炭素原子数1~3の直鎖のアルキル基から水素原子を1つ除いたアルキレン基であることが好ましい。上記炭素原子数が上述の範囲内であることで、組成物は、硬化感度及び分散安定性に優れたものとなるからである。
このような芳香族エポキシ化合物としては、例えば、少なくとも1個の芳香族環を有する多価フェノール又はそのアルキレンオキサイド付加物のポリグリシジルエーテル、例えばビスフェノールA、ビスフェノールF、又はこれらにアルキレンオキサイドを付加した化合物のグリシジルエーテル、及びエポキシノボラック樹脂等が挙げられる。
また、レゾルシノールやハイドロキノン、カテコール等の2個以上のフェノール性水酸基を有する芳香族化合物のグリシジルエーテル;ベンゼンジメタノールやベンゼンジエタノール、ベンゼンジブタノール等のアルコール性水酸基を2個以上有する芳香族化合物のポリグリシジルエーテル;フタル酸、テレフタル酸、トリメリット酸等の2個以上のカルボン酸を有する多塩基酸芳香族化合物のポリグリシジルエステル;安息香酸やトルイル酸、ナフトエ酸等の安息香酸類のグリシジルエステル;スチレンオキサイド又はジビニルベンゼンのエポキシ化物等が挙げられる。
本発明においては、フェノール類のポリグリシジルエーテル、アルコール性水酸基を2個以上有する芳香族化合物のポリグリシジルエーテル、多価フェノール類のポリグリシジルエーテル、安息香酸類のグリシジルエステル及び多塩基酸類のポリグリシジルエステルが好ましく、特に、アルコール性水酸基を2個以上有する芳香族化合物のポリグリシジルエーテルが好ましい。このような化合物を含むことで、硬化感度及び分散安定性がより優れた組成物を得ることが容易となるからである。
このような脂肪族エポキシ化合物としては、例えば、脂肪族多価アルコール又はそのアルキレンオキサイド付加物のポリグリシジルエーテル;脂肪族長鎖多塩基酸のポリグリシジルエステル;グリシジルアクリレート又はグリシジルメタクリレートのビニル重合により合成したホモポリマー;グリシジルアクリレート又はグリシジルメタクリレートとその他のビニルモノマーとのビニル重合により合成したコポリマー等が挙げられる。
代表的な化合物として、ジオールのジグリシジルエーテル、グリセリンのトリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンのトリグリシジルエーテル、ソルビトールのテトラグリシジルエーテル、ジペンタエリスリトールのヘキサグリシジルエーテル等の、多価アルコールのグリシジルエーテル、プロピレングリコール、トリメチロールプロパン、グリセリン等の脂肪族多価アルコールに1種又は2種以上のアルキレンオキサイドを付加することによって得られるポリエーテルポリオールのポリグリシジルエーテル、及び脂肪族長鎖二塩基酸のジグリシジルエステルが挙げられる。更に、脂肪族高級アルコールのモノグリシジルエーテル、フェノール、クレゾール、ブチルフェノール、又はこれらにアルキレンオキサイドを付加することによって得られるポリエーテルアルコールのモノグリシジルエーテル、高級脂肪酸のグリシジルエステル、エポキシ化大豆油、エポキシステアリン酸オクチル、エポキシステアリン酸ブチル及びエポキシ化ポリブタジエン等が挙げられる。
また、上記脂肪族エポキシ化合物として、水素添加ビスフェノールAジグリシジルエーテル等の芳香族エポキシ化合物の水素添加物も用いることができる。
上記脂肪族エポキシ化合物としては、2,2-ビス(ヒドロキシメチル)-1-ブタノールの1,2-エポキシ-4-(2-オキシラニル)シクロヘキサン付加物等の、エポキシシクロアルキル環に由来するシクロアルキル環にオキシラニル基が直接単結合で結合した構造を構成単位として有し、エポキシシクロアルキル環のエポキシ基同士が重合した構造を主鎖構造として有する化合物も用いることができる。
上記炭素原子数1~30のアルキレン基のメチレン基の1つ又は2つ以上は、-O-で置き換わっていてもよい。
本発明においては、Y5が、分岐を有する基であることが好ましい。上記構造を有することで、上記組成物は、硬化感度及び分散安定性がより優れた組成物を得ることが容易となるからである。
本発明においては、Y5が、直鎖若しくは分岐の、又はシクロアルキル環を有する炭素原子数2~30のアルキレン基であることが好ましく、直鎖若しくは分岐の、又はシクロアルキル環を有する炭素原子数3~28のアルキレン基であることがより好ましく、特に、直鎖若しくは分岐の、又はシクロアルキル環を有する炭素原子数4~26のアルキレン基であることが好ましい。また、Y5が、直鎖又は分岐のアルキレン基であり、メチレン基が-O-で置き換わっていないアルキレン基である場合、その炭素原子数は、4~10であることが好ましい。上記Y5が、直鎖または分岐であり、メチレン基が-O-で置き換わっているアルキレン基である場合、Y5は、炭素原子数が10~26であり、ポリアルキレングリコールから両末端の水酸基を除いた構造を有するアルキレン基であることが好ましく、なかでも、炭素原子数が10~26であり、ポリエチレングリコールまたはポリプロピレングリコールから両末端の水酸基を除いた構造を有するアルキレン基であることが好ましい。Y5が、シクロアルキル環を有するアルキレン基である場合、Y5は、炭素原子数が13~20であり、シクロアルキル環を2つ有するアルキレン基であることが好ましく、特に、下記一般式(5-3)で表される基であることが好ましい。Y5が上述の構造を有することで、上記組成物は、硬化感度及び分散安定性がより優れた組成物を得ることが容易となるからである。
また、Y5がシクロアルキル環を有するものとしては、例えば、水添ビスフェノールのジオールのジグリシジルエーテル化物、水添ビスフェノールAジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールAFジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールBジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールCジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールEジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールFジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールGジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールMジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールSジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールPジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールTMCジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールZジグリシジルエーテル、ビス[4-(グリシジルオキシ)シクロヘキシル]エーテル、4,4’-ビシクロヘキサノールジグリシジルエーテル等が挙げられる。
上記カチオン重合性化合物が、脂肪族エポキシ化合物及び脂環式エポキシ化合物の両者を含む場合、上記脂肪族エポキシ化合物の含有量は、上記脂肪族エポキシ化合物及び脂環式エポキシ化合物の合計100質量部中に、5質量部以上90質量部以下であることが好ましく、なかでも、10質量部以上50質量部以下であることが好ましく、特に、15質量部以上40質量部以下であることが好ましい。
このようなオキセタン化合物としては、例えば、3-エチル-3-ヒドロキシメチルオキセタン、3-(メタ)アリルオキシメチル-3-エチルオキセタン、(3-エチル-3-オキセタニルメトキシ)メチルベンゼン、4-フルオロ-[1-(3-エチル-3-オキセタニルメトキシ)メチル]ベンゼン、4-メトキシ-[1-(3-エチル-3-オキセタニルメトキシ)メチル]ベンゼン、[1-(3-エチル-3-オキセタニルメトキシ)エチル]フェニルエーテル、イソブトキシメチル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、イソボルニルオキシエチル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、イソボルニル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、2-エチルヘキシル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、エチルジエチレングリコール(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ジシクロペンタジエン(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ジシクロペンテニルオキシエチル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ジシクロペンテニル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、テトラヒドロフルフリル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、テトラブロモフェニル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、2-テトラブロモフェノキシエチル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、トリブロモフェニル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、2-トリブロモフェノキシエチル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、2-ヒドロキシエチル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、2-ヒドロキシプロピル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ブトキシエチル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ペンタクロロフェニル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ペンタブロモフェニル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ボルニル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、3,7-ビス(3-オキセタニル)-5-オキサ-ノナン、3,3’-(1,3-(2-メチレニル)プロパンジイルビス(オキシメチレン))ビス-(3-エチルオキセタン)、1,4-ビス[(3-エチル-3-オキセタニルメトキシ)メチル]ベンゼン、1,2-ビス[(3-エチル-3-オキセタニルメトキシ)メチル]エタン、1,3-ビス[(3-エチル-3-オキセタニルメトキシ)メチル]プロパン、エチレングリコールビス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ジシクロペンテニルビス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、トリエチレングリコールビス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、テトラエチレングリコールビス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、トリシクロデカンジイルジメチレン(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、トリメチロールプロパントリス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、1,4-ビス(3-エチル-3-オキセタニルメトキシ)ブタン、1,6-ビス(3-エチル-3-オキセタニルメトキシ)ヘキサン、ペンタエリスリトールトリス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ペンタエリスリトールテトラキス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ポリエチレングリコールビス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ジペンタエリスリトールヘキサキス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ジペンタエリスリトールペンタキス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ジペンタエリスリトールテトラキス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサキス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールペンタキス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ジトリメチロールプロパンテトラキス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、EO変性ビスフェノールAビス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、PO変性ビスフェノールAビス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、EO変性水添ビスフェノールAビス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、PO変性水添ビスフェノールAビス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、EO変性ビスフェノールF(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル等を挙げることができる。
カチオン重合性化合物として用いることができる、その他の化合物、環状ラクトン化合物、環状アセタール化合物、環状チオエーテル化合物、スピロオルトエステル化合物及びビニルエーテル化合物等については、特許第6103653号公報等に記載の内容と同様とすることができる。
上記カチオン重合性化合物は、組成物の塗工容易性等の観点からは、低分子量化合物を含むことが好ましい。また、低分子量化合物は、組成物中への分散性又は溶解性等に優れるため、透明性に優れた硬化物を得ることができることから好ましい。
上記低分子量化合物の分子量は、所望の塗工性等が得られるものであれば制限はなく、例えば、1000以下とすることができる。
上記カチオン重合性化合物の含有量は、硬化感度及び分散安定性に優れた組成物が得られるものであれば制限はないが、例えば、アルコキシベンゼン化合物、ベンゾカルバゾール化合物及びジアルコキシカルバゾール化合物と、カチオン重合性化合物と、光酸発生剤との合計100質量部中に、50質量部以上であることが好ましく、70質量部以上であることがより好ましく、80質量部以上であることが更に好ましく、90質量部以上であることが特に好ましい。硬化感度及び分散安定性がより優れた組成物を得ることが容易となるからである。
本発明の組成物は、光酸発生剤を含むものである。
上記光酸発生剤は、紫外線照射等の光照射により酸を発生させることが可能な化合物であればよく、特に限定されるものではないが、紫外線の照射によってルイス酸を放出するオニウム塩である複塩、又はその誘導体であることが好ましい。硬化感度に優れたものとなるからである。このような化合物の代表的なものとしては、下記一般式(11)で表される陽イオンと陰イオンの塩を挙げることができる。
QはS、N、Se、Te、P、As、Sb、Bi、O、I、Br、Cl、F、N=Nからなる群から選ばれる原子あるいは原子団である。また、陽イオン[A]m+中のQの原子価をqとしたとき、m=a-qなる関係が成り立つことが必要である(但し、N=Nは原子価0として扱う)。
*は、式(2)中のSとの結合位置を表す。)
上記組成物は、必要に応じて色素を含むことができる。
上記組成物は、色素を含むことで、例えば、光学フィルタ形成用として好ましく用いることができる。
上記色素としては、顔料、染料等が挙げられる。
また、染料は、カチオン重合性化合物と組み合わせて用いることで、所望の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する硬化物、すなわち、吸収ピークの範囲幅が狭い硬化物を得ることが容易となるからである。
また、上記染料は、カチオン重合性化合物と組み合わせて用いることで、所望の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する硬化物、すなわち、吸収ピークの範囲幅が狭い硬化物を得ることが容易となるからである。
上記テトラアザポルフィリン系色素は、カチオン重合性化合物と組み合わせて用いることで、硬化感度及び分散安定性に優れた組成物が得られると共に、所望の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する硬化物、すなわち、吸収ピークの範囲幅が狭い硬化物を得ることが容易となるからである。
例えば、R1とR2、R3とR4、R5とR6及びR7とR8は、それぞれ同一の基であってもよく、それぞれ異なる種類の基であってもよい。
第二級アミノ基及び第三級アミノ基としては、それぞれアミノ基の水素原子の1つ又は2つが炭素原子数1~30のアルキル基で置換されているものを挙げることができる。
また、上記R1~R8は、炭素原子数1~30のアルキル基中の水素原子が置換基で置換された基、すなわち、置換基を有する炭素原子数1~30のアルキル基であってもよい。
上記水素原子を置換する置換基としては、例えば、ビニル、アリル、アクリル、メタクリル等のエチレン性不飽和基;フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子;アセチル、2-クロロアセチル、プロピオニル、オクタノイル、アクリロイル、メタクリロイル、フェニルカルボニル(ベンゾイル)、フタロイル、4-トリフルオロメチルベンゾイル、ピバロイル、サリチロイル、オキザロイル、ステアロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、t-ブトキシカルボニル、n-オクタデシルオキシカルボニル、カルバモイル等のアシル基;アセチルオキシ、ベンゾイルオキシ等のアシルオキシ基;アミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、2-エチルヘキシルアミノ、ドデシルアミノ、アニリノ、クロロフェニルアミノ、トルイジノ、アニシジノ、N-メチル-アニリノ、ジフェニルアミノ,ナフチルアミノ、2-ピリジルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、ホルミルアミノ、ピバロイルアミノ、ラウロイルアミノ、カルバモイルアミノ、N,N-ジメチルアミノカルボニルアミノ、N,N-ジエチルアミノカルボニルアミノ、モルホリノカルボニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、t-ブトキシカルボニルアミノ、n-オクタデシルオキシカルボニルアミノ、N-メチル-メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、スルファモイルアミノ、N,N-ジメチルアミノスルホニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ等のアミノ基含有基;スルホンアミド基、スルホニル基、シアノ基、スルホ基、水酸基、ニトロ基、メルカプト基、イミド基、カルバモイル基、スルホンアミド基、ホスホン酸基、リン酸基又はスルホ基、ホスホン酸基、リン酸基の塩等を挙げることができる。
また、上記水素原子を置換する置換基は、上述のアルキル基、後述するアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ヘテロアリール基等であってもよい。
また、上記R1~R8は、炭素原子数1~30のアルコキシ基中の水素原子が置換基で置換された基、すなわち、置換基を有する炭素原子数1~30のアルコキシ基であってもよい。
上記水素原子を置換する置換基としては、上記アルキル基中の水素原子を置換する置換基として挙げたもの等を挙げることができる。
上記置換基を有する炭素原子数1~30のアルコキシ基としては、より具体的には、アラルキルオキシ基、直鎖、分岐又は環状のハロゲノアルコキシ基等を挙げることができる。
また、上記R1~R8は、炭素原子数6~30のアリール基中の水素原子が置換基で置換された基、すなわち、置換基を有する炭素原子数6~30のアリール基であってもよい。
上記置換基を有する炭素原子数6~30のアリール基としては、アリール基中の水素原子の1つ又は2つ以上が置換基に置換されているものが挙げられる。
上記水素原子を置換する置換基としては、上記アルキル基の水素原子を置換する置換基として挙げたもの等を挙げることができる。
また、上記R1~R8は、炭素原子数6~30のアリールオキシ基中の水素原子が置換基で置換された基、すなわち、置換基を有する炭素原子数6~30のアリールオキシ基であってもよい。
上記置換基を有する炭素原子数6~30のアリールオキシ基としては、アリールオキシ基中の水素原子の1つ又は2つ以上が置換基に置換されているものが挙げられる。
上記水素原子を置換する置換基としては、上記アルキル基の水素原子を置換する置換基として挙げたもの等を挙げることができる。
また、上記R1~R8は、炭素原子数2~30のヘテロアリール基中の水素原子が置換基で置換された基、すなわち、置換基を有する炭素原子数2~30のヘテロアリール基であってもよい。
上記置換基を有する炭素原子数2~30のヘテロアリール基としては、ヘテロアリール基中の水素原子の1つ又は2つ以上が置換基に置換されているものが挙げられる。
上記水素原子を置換する置換基としては、上記アルキル基の水素原子を置換する置換基として挙げたもの等を挙げることができる。
R1とR2、R3とR4、R5とR6及びR7とR8の組合せとしては、所望の波長の光を吸収可能なものであればどのような組み合わせでもよいが、具体的には、(i)水素原子と、アルキル基との組み合わせ、(ii)アルキル基と、アルコキシ基との組み合わせ、(iii)アルキル基と、アリール基との組み合わせ等であることが好ましい。上記組成物は、硬化感度及び分散安定性に優れたものとなるからである。
また、R1、R3、R5及びR7は、異なる基であってもよいが、同一の基であることが好ましい。上記組成物は、硬化感度及び分散安定性に優れたものとなるからである。
さらに、R2、R4、R6及びR8は、異なる基であってもよいが、同一の基であることが好ましい。上記組成物は、硬化感度及び分散安定性に優れたものとなるからである。
上記(i)の組み合わせとしては、水素原子と、置換基を有しない若しくは置換基を有する炭素原子数1~30のアルキル基との組み合わせが好ましく、水素原子と、置換基を有しない炭素原子数1~10のアルキル基との組み合わせがより好ましく、特に、水素原子と、置換基を有しない炭素原子数2~5のアルキル基との組み合わせが好ましい。上述の組み合わせであることで、上記組成物は、硬化感度及び分散安定性に優れたものとなるからである。
本発明においては、R1、R3、R5及びR7が、水素原子であり、かつ、R2、R4、R6及びR8が、イソプロピル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert-ペンチル基、1,2-ジメチルプロピル基、1-メチルブチル基、2-メチルブチル基等の置換基を有しない炭素原子数3~5の分岐のアルキル基であることが最も好ましい。上記組成物は、硬化感度及び分散安定性に優れたものとなるからである。
Mで示される1価の金属原子としては、例えば、例えば、Na、K、Liなどを挙げることができる。
また、Mで示される3価若しくは4価の金属化合物としては、例えば、周期律表第3族~第15族に属する3価又は4価の金属の、ハロゲン化物、水酸化物及び酸化物等が挙げられる。上記金属化合物としては、具体的には、AlCl、AlOH、InCl、FeCl、MnOH、SiCl2、SnCl2、GeCl2、Si(OH)2、Si(OCH3)2、Si(OPh)2、Si(OSiCH3)2、Sn(OH)2、Ge(OH)2、VO、TiO等を挙げることができる。
上記Mとしては、なかでも、Cu、Zn、Co、Ni、Pb、Pd、Pt、Mn、VO、TiOであることが好ましく、特に、Cu、Co、Ni、Pd、VOであることが好ましい。
上記トリアリールメタン系色素は、カチオン重合性化合物と組み合わせて用いることで、硬化感度及び分散安定性に優れた組成物が得られると共に、所望の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する硬化物、すなわち、吸収ピークの範囲幅が狭い硬化物を得ることが容易となるからである。
R311、R312、R313、R314、R315及びR316は、それぞれ独立に、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を表すか、炭素原子数1~8のアルキル基若しくは該アルキル基中の水素原子がシアノ基、ニトロ基、水酸基若しくはハロゲン原子で置換されている基、フェニル基若しくは該フェニル基中の水素原子が炭素原子数1~4のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはビニル基で置換されている基、又はベンジル基若しくは該ベンジル基中の水素原子が炭素原子数1~4のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはビニル基で置換されている基を表し、
R301とR311、R302とR312、R305とR313、R306とR314、R309とR315及びR310とR316は、連結して6員環を形成していてもよく、
R311とR312、R313とR314、及びR315とR316は、連結して3~6員環の複素環を形成していてもよく、
R303とR304及びR307とR308は、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、CR317R318、CO、NR319、PR320又はSO2を介して連結して環を形成していてもよく、
R304とR305、R306とR307は、連結して6員環を形成していてもよく、
Xは、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、CR317R318、CO、NR319、PR320又はSO2を表し、
R317及びR318は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1~8のアルキル基若しくは該アルキル基中の水素原子がハロゲン原子で置換されている基、又は炭素原子数1~8のアルコキシ基若しくは該アルコキシ基中の水素原子がハロゲン原子で置換されている基を表し、
R319及びR320は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素原子数1~8のアルキル基若しくは該アルキル基中の水素原子がハロゲン原子で置換されている基を表し、
Anq1-はq1価の陰イオンを表し、q1は1又は2を表し、p1は電荷を中性に保つ係数を表す。)
上記一般式(301)におけるR301、R302、R303、R304、R305、R306、R307、R308、R309、R310、R311、R312、R313、R314、R315及びR316並びにXがCR317R318で表されるときのR317及びR318、XがNR319で表されるときのR319、XがPR320で表されるときのR320で表される、基中の水素原子がシアノ基、ニトロ基、水酸基、ハロゲン原子で置換されている炭素原子数1~8のアルキル基としては、上記炭素原子数1~8のアルキル基中の水素原子の一部又は全部が、シアノ基、ニトロ基、水酸基、ハロゲン原子で置換されている基が挙げられる。
上記一般式(301)におけるR301、R302、R303、R304、R305、R306、R307、R308、R309、R310、R311、R312、R313、R314、R315及びR316並びにXがCR317R318で表されるときのR317及びR318、XがNR319で表されるときのR319、XがPR320で表されるときのR320で表される炭素原子数1~8のアルコキシ基としては、上記R1~R8で表されるアルコキシ基のうち、所定の炭素原子数を満たすものを用いることができる。
上記一般式(301)におけるR301、R302、R303、R304、R305、R306、R307、R308、R309、R310、R311、R312、R313、R314、R315及びR316並びにXがCR317R318で表されるときのR317及びR318、XがNR319で表されるときのR319、XがPR320で表されるときのR320で表される、基中の水素原子がハロゲン原子で置換されている炭素原子数1~8のアルコキシ基としては、上記炭素原子数1~8のアルコキシ基中の水素原子の一部又は全部が、ハロゲン原子で置換されている基が挙げられる。
上記一般式(301)におけるR301、R302、R303、R304、R305、R306、R307、R308、R309、R310、R311、R312、R313、R314、R315及びR316で表されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
上記一般式(301)におけるR311、R312、R313、R314、R315及びR316で表される炭素原子数1~4のアルキル基としては、上記R1~R8で表されるアルキル基のうち、所定の炭素原子数を満たすものを用いることができる。
上記一般式(301)におけるR311とR312、R313とR314、及びR315とR316が連結して形成し得る3~6員環の複素環としては、ピペリジン環、ピペラジン環、ピロリジン環、モルフォリン環、チオモルフォリン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、キノリン環、イソキノリン環、イミダゾール環、オキサゾール環、イミダゾリジン環、ピラゾリジン環、イソオキサゾリジン環、イソチアゾリジン環等が挙げられる。
上記一般式(301)におけるR304とR305、R306とR307が連結して形成し得る6員環としてはベンゼン環が挙げられ、これらの環は他の環と縮合されていたり、置換されていたりしていても構わない。
例えば一価の陰イオンとしては、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、フッ化物イオン等のハロゲン化物イオン;過塩素酸イオン、塩素酸イオン、チオシアン酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、ヘキサフルオロアンチモン酸イオン、テトラフルオロホウ酸イオン等の無機系陰イオン;メタンスルホン酸イオン、ドデシルスルホン酸イオン、ベンゼンスルホン酸イオン、トルエンスルホン酸イオン、トリフルオロメタンスルホン酸イオン、ナフタレンスルホン酸イオン、ジフェニルアミン-4-スルホン酸イオン、2-アミノ-4-メチル-5-クロロベンゼンスルホン酸イオン、2-アミノ-5-ニトロベンゼンスルホン酸イオン、フタロシアニンスルホン酸イオン、重合性置換基を有するスルホン酸イオン、特開平10-235999号公報、特開平10-337959号公報、特開平11-102088号公報、特開2000-108510号公報、特開2000-168223号公報、特開2001-209969号公報、特開2001-322354号公報、特開2006-248180号公報、特開2006-297907号公報、特開平8-253705号公報、特表2004-503379号公報、特開2005-336150号公報、国際公開2006/28006号等に記載されたスルホン酸イオン等の有機スルホン酸系陰イオン;オクチルリン酸イオン、ドデシルリン酸イオン、オクタデシルリン酸イオン、フェニルリン酸イオン、ノニルフェニルリン酸イオン、2,2’-メチレンビス(4,6-ジ-t-ブチルフェニル)ホスホン酸イオン等の有機リン酸系陰イオン、ビストリフルオロメチルスルホニルイミドイオン、ビスパーフルオロブタンスルホニルイミドイオン、パーフルオロ-4-エチルシクロヘキサンスルホン酸イオン、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸イオン、トリス(フルオロアルキルスルホニル)カルボ陰イオン等が挙げられる。
二価の陰イオンとしては、例えば、ベンゼンジスルホン酸イオン、ナフタレンジスルホン酸イオン等が挙げられる。また、励起状態にある活性分子を脱励起させる(クエンチングさせる)機能を有するクエンチャー陰イオンやシクロペンタジエニル環にカルボキシル基やホスホン酸基、スルホン酸基等の陰イオン性基を有するフェロセン、ルテオセン等のメタロセン化合物陰イオン等も、必要に応じて用いることができる。
また、p1は、分子全体で電荷が中性となるように選択される。
上記陰イオンとしては、所望の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する硬化物が得られるとの観点からは、上記無機系陰イオンであることが好ましい。
本発明においては、550nm以上610nm以下の範囲に急峻な吸収ピークを有し、吸収ピークの半値幅が狭いものとすることができる観点から、R301、R302、R303、R304、R305、R306、R307、R308、R309及びR310が、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基又は炭素原子数1~8のアルコキシ基であることが好ましく、中でも、水素原子又はハロゲン原子であることが好ましい。
本発明においては、550nm以上610nm以下の範囲に急峻な吸収ピークを有し、吸収ピークの半値幅が狭いものとすることができる観点から、R304、R307が、ハロゲン原子であり、R301、R302、R303、R305、R306、R308、R309及びR310が、水素原子であることが好ましい。
また、Xは、入手容易性の点から、酸素原子又は硫黄原子であることが好ましい。
上記シアニン系色素は、カチオン重合性化合物と組み合わせて用いることで、硬化感度及び分散安定性に優れた組成物が得られると共に、所望の波長範囲に急峻な吸収ピークを有する硬化物、すなわち、吸収ピークの範囲幅が狭い硬化物を得ることが容易となるからである。
R411及びR411’は、それぞれ独立に、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、-SO3H、カルボキシル基、アミノ基、アミド基、メタロセニル基、炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数7~30のアリールアルキル基又は炭素原子数1~8のアルキル基を表し、
X411及びX411’は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、-CR423R424-、炭素原子数3~6のシクロアルカン-1,1-ジイル基又は-NR425-を表し、
R423、R424及びR425は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、-SO3H、カルボキシル基、アミノ基、アミド基、メタロセニル基、炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数7~30のアリールアルキル基又は炭素原子数1~8のアルキル基を表し、
Y411及びY411’は、それぞれ独立に、水素原子、又は水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、-SO3H、カルボキシル基、アミノ基、アミド基若しくはメタロセニル基で置換されている場合がある炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数7~30のアリールアルキル基若しくは炭素原子数1~8のアルキル基を表し、
Qは、炭素原子数1~9のメチン鎖を構成し、鎖中に環構造を含んでいる場合がある連結基を表し、
r2及びr2’は、0又は環A及び環A’において置換可能な数を表し、
Anq2-はq2価の陰イオンを表し、q2は1又は2を表し、p2は電荷を中性に保つ係数を表す。)
例えば、上記一般式(401)におけるR411、R411’、Y411、Y411’並びにX411及びX411’中のR423、R424及びR425で表されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
R411、R411’、Y411、Y411’、R423、R424及びR425で表されるアリール基、アリールアルキル基、アルキル基の水素原子を置換してもよいハロゲン原子、アミノ基、アミド基及びメタロセニル基としては、R411等の説明で例示したものが挙げられる。
また、上記R411、R411’、Y411、Y411’並びにX411及びX411’中のR423、R424及びR425におけるアリールアルキル基及びアルキル基等の基は、上記基中のメチレン基の1つ又は2つ以上が、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-SO2-、-NH-、-CONH-、-NHCO-、-N=CH-又は二重結合で置き換えられている場合がある。
本発明においては、上記Y411、Y411’が、炭素原子数1~8のアルキル基であることが好ましく、なかでも、炭素原子数2~7のアルキル基であることが好ましく、特に、炭素原子数4~6のアルキル基であることが好ましい。上記組成物は、硬化感度及び分散安定性に優れたものとなるからである。
また、上記Y411、Y411’がアルキル基である場合、直鎖のアルキル基であってもよいが、分岐のアルキル基であることが好ましく、なかでも、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert-ペンチル基、1,2-ジメチルプロピル基、1-メチルブチル基、2-メチルブチル基、1-メチルペンチル基、2-メチルペンチル基、4-メチルペンチル基、4-メチル-2-ペンチル基、1,2-ジメチルブチル基、2,3-ジメチルブチル基、3,3-ジメチルブチル基、1-エチルブチル基、2-エチルブチル基等の炭素原子数4~6の分岐のアルキル基であることが好ましい。上記組成物は、硬化感度及び分散安定性に優れたものとなるからである。
本発明においては、上記X411及びX411’が-CR423R424-であることが好ましい。上記組成物は、硬化感度及び分散安定性に優れたものとなるからである。
本発明においては、上記R423、R424及びR425が、炭素原子数1~8のアルキル基であることが好ましく、なかでも、炭素原子数1~5のアルキル基であることが好ましく、特に、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基等の炭素原子数1~3のアルキル基であることが好ましい。上記組成物は、硬化感度及び分散安定性に優れたものとなるからである。
本発明においては、上記環A及び環A’が、ベンゼン環又はナフタレン環であることが好ましく、なかでも、ベンゼン環であることが好ましい。上記組成物は、硬化感度及び分散安定性に優れたものとなるからである。
R及びR’は、アリール基、アリールアルキル基又はアルキル基を表し、
*は、結合箇所を表す。)
本発明においては、上記Z’が、水素原子、アルキル基であることが好ましく、なかでも、水素原子であることが好ましい。上記組成物は、硬化感度及び分散安定性に優れたものとなるからである。
本発明においては、上記組成物が光学フィルタ形成用である場合、上記色素の含有量は、組成物100質量部中に、0.01質量部以上5質量部以下であることが好ましく、0.05質量部以上3質量部以下であることがより好ましく、特に、0.10質量部以上2.0質量部以下であることが好ましい。上記含有量が上述の範囲であることで、色調整の容易なものとなるからである。
上記組成物は、上述のアルコキシベンゼン化合物、ベンゾカルバゾール化合物及びジアルコキシカルバゾール化合物以外の増感剤(以下、第2増感剤と称する場合がある。)を含むことができる。
上記第2増感剤としては、照射された光を吸収して、光酸発生剤からの酸の発生効率を向上できるものであればよく、例えば、アントラセン系化合物、ナフタレン系化合物、ベンゾイン誘導体、ベンゾフェノン誘導体、チオキサントン誘導体、α,α-ジエトキシアセトフェノン、ベンジル、フルオレノン、キサントン、チオキサンテン化合物、ウラニル化合物、ハロゲン化合物、従来公知のラジカル重合開始剤、遷移金属化合物、アミン化合物、リン化合物、複素環化合物、縮合環含有化合物の他、アルコキシ基で置換されたベンゼン等が挙げられる。
R201及びR202で表される炭素原子数2~12のアルコキシアルキル基としては、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシエチル、メトキシブチル、エトキシプロピル、プロポキシエチル、メトキシペンチル、エトキシブチル、プロポキシプロピル、ブトキシエチル、ペントキシエチル、ブトキシプロピル、ヘキソキシエチル、ペントキシプロピル等が挙げられる。
本発明においては、R203が、水素原子であることが好ましい。
上記ベンゾフェノン誘導体としては、ベンゾフェノン、2,4-ジクロロベンゾフェノン、o-ベンゾイル安息香酸メチル、4,4’-ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’-ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン等が挙げられる。
上記チオキサントン誘導体としては、2-クロロチオキサントン、2-イソプロピルチオキサントン等が挙げられる。
上記ベンゾフェノン系化合物としては、例えば、ベンゾフェノン、o-ベンゾイル安息香酸メチル、ミヒラーケトン、4,4’-ビスジエチルアミノベンゾフェノン、4,4’-ジクロロベンゾフェノン、4-ベンゾイル-4’-メチルジフェニルスルフィド等が挙げられる。
上記1級アミンとしては、エチルアミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ブチルアミン、イソブチルアミン、ペンチルアミン、ネオペンチルアミン、ヘキシルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、2-エチルヘキシルアミン、シクロヘキシルアミン、エタノールアミン、アニリン、p-メチルアニリン等が挙げられる。
上記2級アミンとしては、例えばジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミン、ジペンチルアミン、ジヘキシルアミン、メチルアニリン、エチルアニリン、ジヒドロキシエチルアミン等が挙げられる。
上記3級アミンとしては、トリメチルアミン、トリエチルアミン、N,N-ジメチルベンジルアミン、トリフェニルアミン、トリブチルアミン、トリオクチルアミン、トリドデシルアミン、ジブチルベンジルアミン、トリナフチルアミン、N-エチル-N-メチルアニリン、N,N-ジエチルアニリン、N-フェニル-N-メチルアニリン、N,N-ジメチル-p-トルイジン、N,N-ジメチル-4-ブロモアニリン、N,N-ジメチル-4-メトキシアニリン、N-フェニルピペリジン、N-(4-メトキシフェニル)ピペリジン、N-フェニル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、6-ベンジルオキシ-N-フェニル-7-メトキシ-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、N,N’-ジメチルピペラジン、N,N-ジメチルシクロヘキシルアミン、2-ジメチルアミノメチルフェノール、2,4,6-トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール、トリス(2-メトキシメトキシエチル)アミン、トリス{2-(2-メトキシエトキシ)エチル}アミン、トリス{2-(2-メトキシエトキシメトキシ)エチル}アミン、トリス{2-(1-メトキシエトキシ)エチル}アミン、トリス{2-(1-エトキシエトキシ)エチル}アミン、トリス{2-(1-エトキシプロポキシ)エチル}アミン、トリス[2-{2-(2-ヒドロキシエトキシ)エトキシ}エチル]アミン、トリエタノールアミントリアセテート等が挙げられ、なかでもトリフェニルアミン誘導体が好ましい。
R211、R212、R213、R214、R215、R216、R217、R218、R219、R220、R221、R222、R223、R224及びR225で表される炭素原子数6~20のアリール基としては、フェニル基、トリル基、3,4,5-トリメトキシフェニル基、4-第三ブチルフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、メチルナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基等が挙げられる。
上記の複素環化合物の中でも、窒素原子又は酸素原子を含有する縮合環含有化合物が好ましく、特に入手容易性の点等からカルバゾール誘導体、ジベンゾジオキシン誘導体が好ましく、とりわけ硬化性の点で、が好ましい。上記組成物は、硬化性に優れたものとなるからである。
本開示においては、R227、R228、R229、R230、R231、R232、R233及びR234が、水素原子、炭素原子数1~10のアルキル基であることが好ましく、なかでも、水素原子であることが好ましい。上記組成物は、硬化性に優れたものとなるからである。
より具体的には、第2増感剤として、アントラセン系化合物、ナフタレン系化合物、複素環化合物としてのカルバゾール誘導体、ベンゾフェノン誘導体、チオキサントン誘導体、チオキサンテン化合物、複素環化合物としてのフェノチアジン誘導体及びアミン化合物としてのトリフェニルアミン化合物の合計の含有量が、上記特定増感剤の合計100質量部に対して、50質量部以下であることが好ましく、30質量部以下であることがより好ましく、10質量部以下であることがより好ましく、5質量以下であることがより好ましく、1質量部以下であることが更に好ましく、0.5質量部以下であることが特に好ましく、0.1質量部以下であることが最も好ましい。上記含有量が上述の範囲であることで、上記組成物は、硬化感度及び分散安定性により優れたものとなるからである。
上記組成物は、必要に応じて溶剤を含むことができる。
上記溶剤は、組成物中の各成分を分散又は溶解可能なものである。
上記溶剤は、上記酸発生剤の作用により、上記カチオン重合性化合物と重合しないものである。
したがって、常温(25℃)大気圧下で液状であっても、上記「2.カチオン重合性化合物」の項に記載されるカチオン重合性化合物は、上記溶剤には含まれない。
また、上記溶剤は、上記組成物の各成分を分散又は溶解するために用いられるものであるため、上記「1.アルコキシベンゼン化合物、ベンゾカルバゾール化合物及びジアルコキシカルバゾール化合物」、「3.光酸発生剤」に記載の光酸発生剤、「4.色素」に記載の色素、「5.その他の増感剤」に記載の第2増感剤等も、常温大気圧下で液状であっても、上記溶剤には含まれない。
上記有機溶剤の中でも、ケトン類、アルコール系溶剤、エーテルエステル系溶剤、芳香族系溶剤等であることが好ましく、なかでも、エーテルエステル系溶剤、アルコール系溶剤であることが好ましい。上記組成物は、硬化感度及び分散安定性により優れたものとなるからである。
上記組成物は、必要に応じてラジカル重合性化合物を含むことができる。
上記ラジカル重合性化合物は、ラジカル重合性基を有するものである。
上記ラジカル重合性基としては、ラジカルにより重合可能なものであればよく、例えば、アクリロイル基、メタクリロイル基、ビニル基等のエチレン性不飽和基等を挙げることができる。
なお、本発明においては、ビニルエーテル基は、ラジカル重合性基としてのビニル基には該当しないものとする。
上記ラジカル重合性化合物は、ラジカル重合性基を1以上有するものとすることができ、ラジカル重合性基を1つ有する単官能化合物、ラジカル重合性基を2以上有する多官能化合物を用いることができる。
上記酸価を有する化合物としては、例えば、メタクリル酸、アクリル酸等のカルボキシル基等を有するアクリレート化合物、メタクリレート化合物等を挙げることができる。
上記酸価を有しない化合物としては、ウレタンアクリレート樹脂、ウレタンメタクリレート樹脂、エポキシアクリレート樹脂、エポキシメタクリレート樹脂、アクリル酸-2-ヒドロキシエチル、メタクリル酸-2-ヒドロキシエチル等のカルボキシル基等を有しないアクリレート化合物、メタクリレート化合物を挙げることができる。
上記ラジカル重合性化合物は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。例えば、ラジカル重合性化合物は、エチレン性不飽和基を有し、酸価を有する化合物及びエチレン性不飽和基を有し、酸価を有しない化合物を組み合わせて使用することができる。
ラジカル重合性化合物は、2種以上を混合して使用する場合には、それらを予め共重合して共重合体として使用してもよい。
このようなラジカル重合性化合物等としては、より具体的には、特開2016-176009号公報に記載されるラジカル重合性化合物等を挙げることができる。
上記ラジカル重合性化合物の含有量は、アルコキシベンゼン化合物及びベンゾカルバゾール化合物と、カチオン重合性化合物と、光酸発生剤と、ラジカル重合性化合物と、の合計100質量部中に、10質量部以下であることが好ましく、5質量部以下であることがより好ましく、1質量部以下であることが更に好ましく、0.5質量部以下であることが特に好ましく、0質量部であること、すなわち、ラジカル重合性化合物を含まないことが最も好ましい。
上記ラジカル重合性化合物の含有量は、アルコキシベンゼン化合物、ベンゾカルバゾール化合物及びジアルコキシカルバゾール化合物と、カチオン重合性化合物と、光酸発生剤と、ラジカル重合性化合物と、の合計100質量部中に、10質量部以下であることが好ましく、5質量部以下であることがより好ましく、1質量部以下であることが更に好ましく、0.5質量部以下であることが特に好ましく、0質量部であること、すなわち、ラジカル重合性化合物を含まないことが最も好ましい。
上記組成物は、カチオン重合性化合物、光酸発生剤、アルコキシベンゼン化合物、ベンゾカルバゾール化合物、ジアルコキシカルバゾール化合物、色素、その他の増感剤、溶剤、ラジカル重合性化合物以外にも、必要に応じて、添加剤を含むことができる。
また、上記添加剤としては、各種添加剤を挙げることができる。
このような添加剤としては、国際公開2017/098996号公報等に記載のものと同様とすることができる。
上記添加剤の合計の含有量は、硬化感度及び分散安定性に優れた組成物を形成可能であればよいが、例えば、添加剤と、カチオン重合性化合物、光酸発生剤、アルコキシベンゼン化合物、ベンゾカルバゾール化合物及びジアルコキシカルバゾール化合物との合計100質量部中に、30質量部以下であることが好ましい。硬化感度及び分散安定性に優れた組成物を容易に得ることができるからである。
上記組成物の製造方法としては、上記各成分を所望量含む組成物を形成可能な方法であればよく、公知の混合手段を用いる方法を挙げることができる。
上記製造方法は、溶剤を準備し、溶剤中に、カチオン重合性化合物、光酸発生剤、特定増感剤等を混合しながら、順次添加する方法を挙げることができる。
また、上記組成物の用途としては、フレキシブル性が要求される用途も挙げることができる。
具体的には、上記組成物は、フレキシブル性を有する画像表示装置用の光学フィルタの形成等に好ましく用いることができる。
次に、本発明の硬化物について説明する。
本発明の硬化物は、上述の組成物の硬化物であることを特徴とするものである。
以下、本発明の硬化物について詳細に説明する。
なお、上記組成物については、上記「A.組成物」の項に記載の内容と同様とすることができる。
上記重合性化合物の重合物の含有量は、上記「A.組成物」の項に記載のカチオン重合性化合物の含有量と同様とすることができる。
上記厚みとしては、例えば、0.05μm以上300μm以下等とすることができる。
このような製造方法としては、例えば、後述する「D.硬化物の製造方法」の項に記載の内容と同様とすることができるため、ここでの説明は省略する。
次に、本発明の光学フィルタについて説明する。
本発明の光学フィルタは、上述の硬化物を含む光吸収層を有することを特徴とするものである。
以下、本発明の光学フィルタに含まれる光吸収層について詳細に説明する。
上記光吸収層は、上述の組成物の硬化物を含むものである。
上記光吸収層に含まれる上記硬化物の含有量は、通常、光吸収層100質量部中に、100質量部である。すなわち、上記光吸収層は、上記硬化物のみからなるものとすることができる。
上記硬化物については、上記「B.硬化物」の項に記載の内容と同様とすることができる。
本発明において、上記硬化物は、通常、色素を含むもの、すなわち、特定増感剤、カチオン重合性化合物及び光酸発生剤と共に、色素を含む組成物を用いて形成されたものである。
上記光吸収層の形成方法としては、所望の形状、厚みの光吸収層を形成可能なものであればよく、公知の塗膜の形成方法を用いることができる。上記形成方法としては、例えば、後述する「D.硬化物の製造方法」の項に記載の内容と同様とすることができる。
上記光学フィルタは、上記光吸収層のみを含むものであってもよく、上記光吸収層以外のその他の層を含むものであってもよい。
上記その他の層としては、透明支持体、下塗り層、反射防止層、ハードコート層、潤滑層、粘着剤層等を挙げることができる。
このような各層の内容及びその形成方法等については、光学フィルタに一般的に用いられるものとすることができ、例えば、特開2011-144280号公報、国際公開第2016/158639号等に記載の内容と同様とすることができる。
上記光吸収層は、例えば、上記透明支持体及び任意の各層の間を接着する接着層等として用いられるものであっても構わない。
また、その際には、上記光学フィルタは、接着層としての光吸収層の表面に密着した、ポリエチレンテレフタレートフィルム等の公知のセパレータフィルムを設けることもできる。
上記光学フィルタは、例えば、画像表示装置に含まれる各部材、例えば、カラーフィルタ、偏光板等の光学部材として用いられるものであっても構わない。
また、上記光学フィルタは、上記画像表示装置に含まれる各部材に直接積層されるものであっても構わない。
次に、本発明の硬化物の製造方法について説明する。
本発明の硬化物の製造方法は、上述の組成物を硬化する工程を含むことを特徴とするものである。
以下、本発明の硬化物の製造方法の各工程について詳細に説明する。
なお、上記組成物は、上記「A.組成物」の項に記載の内容と同様とすることができるので、ここでの説明は省略する。
上記硬化する工程は、上述の組成物を硬化する工程である。
上記組成物の硬化方法としては、光酸発生剤から酸を発生させることで、カチオン重合性化合物同士を重合できる方法であればよい。
上記硬化方法としては、より具体的には、上記組成物に対して、紫外線等のエネルギー線を照射するエネルギー線照射処理を行う方法を用いることができる。
上記エネルギー線及びエネルギー線への暴露時間としては、国際公開2013/172145号公報等に記載の内容と同様とすることができる。
上記エネルギー線のエネルギー線源としては、超高、高、中、低圧水銀ランプ、キセノンランプ、カーボンアーク灯、メタルハライドランプ、蛍光灯、タングステンランプ、エキシマーランプ、殺菌灯、エキシマーレーザー、窒素レーザー、アルゴンイオンレーザー、ヘリウムカドミウムレーザー、ヘリウムネオンレーザー、クリプトンイオンレーザー、各種半導体レーザー、YAGレーザー、発光ダイオード、CRT光源等から得られる2000オングストロームから7000オングストロームの波長を有する電磁波エネルギーや電子線、X線、放射線等の高エネルギー線等を挙げることができる。
上記エネルギー線の暴露時間は、エネルギー線の強度、塗膜厚やカチオン重合性化合物の種類等によるが、例えば、0.1秒~10秒程度とすることができる。
上記製造方法は、必要に応じてその他の工程を有するものであっても構わない。
このような工程としては、組成物を硬化する工程の前に、上記組成物を塗布する工程等を挙げることができる。
組成物を塗布する方法としては、スピンコーター、ロールコーター、バーコーター、ダイコーター、カーテンコーター、各種の印刷、浸漬等の公知の方法を用いることができる。
上記基材としては、硬化物の用途等に応じて適宜設定することができ、ソーダガラス、石英ガラス、半導体基板、金属、紙、プラスチック等を含むものを挙げることができる。
また、上記硬化物は、基材上で形成された後、基材から剥離して用いても、基材から他の被着体に転写して用いても構わない。
本発明の製造方法により製造される硬化物及び用途等については、上記「B.硬化物」の項に記載の内容と同様とすることができる。
化合物C-1の製造方法
2,7,12,17-テトラ-tert-ブチル-5,10,15,20-テトラアザ-21H,23H-ポルフィリン(アルドリッチ試薬)0.538g(1mmol)と、酢酸銅(II)0.2g(1.1mmol)と、DBU0.52g(3.3mmol)をノルマルペンタノール10gと混合し、140℃で8時間反応させた。その後、残差を液体クロマトグラフィー(クロロホルム)で精製し、減圧乾燥させて目的物C-1を得た。質量分析にて目的物の分子量であることを確認した。
国際公開第2014/196464号に記載の方法により、下記式(C―5)で表される化合物を得た。
下記表1及び2に記載の配合に従って、カチオン重合性化合物、酸発生剤、色素、ラジカル重合性化合物、光ラジカル開始剤、溶剤及び添加剤を配合して組成物を得た。
また、各成分は以下の材料を用いた。
なお、表中の配合量は、各成分の質量部を表すものである。
A1-1:脂肪族エポキシ化合物、グリシジルエーテル型化合物、低分子量化合物(ADEKA社製ED-523T)
A1-2:脂肪族エポキシ化合物、グリシジルエーテル型化合物、低分子量化合物(ADEKA社製ED-506)
A1-3:芳香族エポキシ化合物、グリシジルエーテル型化合物、低分子量化合物(ADEKA社製EP-4100E)
A1-4:芳香族エポキシ化合物、グリシジルエーテル型化合物、低分子量化合物(ADEKA社製EP-4901)
A1-5:芳香族エポキシ化合物、グリシジルエーテル型化合物、低分子量化合物(ADEKA社製EP-4000)
A1-6:脂環族エポキシ化合物、グリシジルエーテル型化合物、低分子量化合物(ADEKA社製EP-4080E)
A1-7:シクロヘキセンオキシド構造を有する脂環族エポキシ化合物、低分子量化合物(ダイセル社製セロキサイド2021P)
A1-8:脂肪族エポキシ化合物、高分子量化合物(ダイセル社製EHPE-3150)
A1-9:芳香族エポキシ化合物、グリシジルエーテル型化合物、高分子量化合物(日本化薬社製NC-3000)
A1-10:芳香族エポキシ化合物、グリシジルエーテル型化合物、高分子量化合物(三菱化学株式会社製JER1001)
A1-11:オキセタン化合物、低分子量化合物(東亜合成社製OXT-101)
A1-12:オキセタン化合物、低分子量化合物(東亜合成社製OXT-211)
A1-13:脂環族エポキシ化合物、グリシジルエーテル型化合物、低分子量化合物(下記式(A1-13)で表される化合物)
A2-1:ラジカル重合性化合物(日本化薬社製カヤラッドDPHA(ジペンタエリスリトール ペンタ及びヘキサアクリレートの混合物))
(熱可塑性樹脂)
A3-1:熱可塑性樹脂(メタクリル樹脂、住友化学社製スミペックスLG)
B1-1:光酸発生剤、芳香族スルホニウム塩(下記式(B1-1)で表される化合物)
B1-2:光酸発生剤、芳香族スルホニウム塩(下記式(B1-2)で表される化合物)
B1-3:光酸発生剤、芳香族スルホニウム塩(下記式(B1-3)で表される化合物)
B1-4:光酸発生剤、芳香族スルホニウム塩(下記式(B1-4)で表される化合物)
B1-5:光酸発生剤、芳香族スルホニウム塩(サンアプロ社製CPI-150)
B1-6:光酸発生剤、芳香族スルホニウム塩(サンアプロ社製CPI-100P)
B1-7:光酸発生剤、芳香族スルホニウム塩(サンアプロ社製CPI-210S)
B1-8:熱酸発生剤、芳香族スルホニウム塩(三新化学工業株式会社製SI-110)
B2-1:熱ラジカル開始剤(1-ヒドロキシ-シクロヘキシル-フェニル-ケトン(IRGACURE184))
C-1:テトラアザポルフィリン、一般式(1)で表される化合物(M=Cu)(製造例1で製造された上記式(C-1)で表される化合物)
C-2:テトラアザポルフィリン、一般式(1)で表される化合物(山田化学工業製FDG-006
C-3:テトラアザポルフィリン、一般式(1)で表される化合物(M=バナジウム)(山本化成社製PD-320)
C-4:シアニン、(下記式(C-4)で表される化合物)
C-5:トリアリールメタン系色素、一般式(301)で表される化合物(製造例2で製造された上記式(C-5)で表される化合物)
D-1:レベリング剤(東レダウコーニング社製SH-29P Paint aditive)
D-2:界面活性剤(ビックケミー社製BYK-333)
D-3:酸化防止剤(ADEKA社製AO-60)
D-4:酸化防止剤(ADEKA社製AO-20)
D-5:増感剤(下記式(D-5)で表される化合物)
D-6:増感剤(下記式(D-6)で表される化合物)
D-7:増感剤(下記式(D-7)で表される化合物)
D-8:増感剤(下記式(D-8)で表される化合物、特定増感剤)
E-1:メチルエチルケトン(MEK)
E-2:トルエン
E-3:ジアセトンアルコール
E-4:プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGM)
各種の測定については、以下の方法に従って行った。
以下の方法により評価用サンプルを準備し、日本分光製可視紫外吸光度計V-670を用いて、透過スペクトルを測定し、450nm~700nmの範囲における透過率の最小値(透過率)とその時の波長(最大吸収波長:λmax)を得た。結果を下記表1及び2に示す。
(1)上記組成物を、基材(東洋紡製PETフィルムA9300、100μm)に、バーコート法で塗布した。
塗膜の厚みは、硬化後の最大吸収波長での透過率が5%程度(3%以上7%以下)となるように調整した。
(2)次いで、オーブンにて塗膜を、80℃、5分間の条件で乾燥処理して溶剤を除去した。
(3)次いで、各実施例及び比較例毎に以下の硬化処理を行った。
(3-1)参考例1~16、参考例18~23及び実施例1~3では、乾燥処理後の塗膜に対して高圧水銀ランプを用いて紫外線を700mJ/cm2照射して硬化処理を行い、評価用サンプルを得た。
(3-2)参考例17では、オーブンにて乾燥処理後の塗膜に対して、100℃、20分の加熱処理を行って硬化処理を行い、評価用サンプルを得た。
(3-3)参考例24及び参考例26では、オーブンにて乾燥処理後の塗膜に対して、120℃、20分の加熱処理を行って硬化処理を行い、評価用サンプルを得た。
(3-4)参考例25及び参考例27では、乾燥処理後の塗膜(基材付き)を、評価用サンプルとした。
上記「評価1.硬化物の最大吸収波長」で得られた透過スペクトルから、半値((100%-最大吸収波長での透過率(%))/2)を算出した。
次いで、得られた透過スペクトルと、半値の算出結果と、から半値となる波長を最大吸収波長より長波長側と、短波長側とでそれぞれ求め、両者の波長の差の絶対値を半値幅として算出した。結果を下記表1及び2に示す。
なお、半値幅が狭いと、例えば、硬化物を光学フィルタとして用いた際に各色の発光強度の低下を抑制できる点で優れることを示す。
上記「評価1.硬化物の最大吸収波長」と同様の方法で作製した評価用サンプルの作製直後における、表面のタック性を触診にて評価し、以下の基準で評価した。結果を下記表1及び2に示す。
++:タックフリー(ベタツキ無)
+:ベタツキ有だが、12時間放置後はタックフリー(ベタツキ無)
なお、タック性評価が「++」であると、硬化物は、硬化速度が速いことを示す。
上記「評価1.硬化物の最大吸収波長」と同様の方法で作製した評価用サンプルを10cm角に切り取り、目視で反り返りがあるかを評価し、以下の基準で評価した。結果を下記表1及び2に示す。
++:反り返りなし
-:反り返りあり
なお、カール性評価が「++」であると、硬化物は、カールが少なく、カール性に優れることを示す。
上記「評価1.硬化物の最大吸収波長」と同様の方法で作製した評価用サンプルを10cm角に切り取り、直径10mmの金属棒に巻き付けてクラックが入らないかどうかを目視にて以下の基準で評価した。結果を下記表1及び2に示す。
++:クラック無し
-:クラック有り
なお、可撓性評価が「++」であると、硬化物は、可撓性に優れることを示す。
上記「評価1.硬化物の最大吸収波長」と同様の方法で作製した評価用サンプルの、上記組成物の硬化膜に、アセトンを染み込ませた綿棒を擦り付け、10往復後の染料の色移りを目視で観察し、以下の基準で評価した。結果を下記表1及び2に示す。
++:色移り無し
-:色移り有り
なお、耐溶剤性が「++」であると、硬化物は、経時的な色変化が少ない点で優れることを示す。
色素(C-1~C-5)を、溶解後の最大吸収波長での透過率が5%程度(3%以上7%以下)となるように、クロロホルムに溶解して、色素溶液を調製した。
次いで、素溶液を、石英セル(光路長10mm、厚み1.25mm)に充填し、分光光度計(例えば、日本分光製可視紫外吸光度計V-670)を用いて透過率を測定し、450nm~700nmの範囲における透過率の最小値(透過率)とその時の波長(最大吸収波長:λmax)を得た。
また、上記評価2と同様の方法により、半値幅(色素単体半値幅)を算出した。
結果を、下記表3に示す。
実施例1~16及び18並びに実施例19~26について、照射する紫外線量を700mJ/cm2から100mJ/cm2に変更した以外は、上記「評価1.硬化物の最大吸収波長」と同様の方法で作製した評価用サンプルの作製直後における、表面のタック性を触診にて評価し、以下の基準で評価した。結果を下記表1及び2に示す。
++:タックフリー(ベタツキ無)
+:ベタツキ有だが、12時間放置後はタックフリー(ベタツキ無)
なお、タック性評価が「++」であると、硬化物は、硬化速度が速いことを示す。
参考例1~19は、ラジカル重合性化合物を含む参考例24及び参考例26と比較して、硬化物の半値幅と色素単体半値幅との差が小さいことが確認できた。具体的には、参考例1~19では、半値幅の差を50nm以下とすることができた。これに対して、参考例24及び参考例26では、半値幅の差が50nmより大きいものとなった。すなわち、実施例1~19の組成物は、550nm以上610nm以下の波長範囲等の所望の波長範囲に急峻な吸収ピークを有することが確認できた。
また、表には記載しないが、参考例1の色素の含有量を0.05質量部、0.1質量部、0.2質量部とした参考例(参考例1-1、参考例1-2、参考例1-3)と、参考例24の色素の含有量を0.05質量部、0.1質量部、0.2質量部とした比較例(参考例24-1、参考例24-2、参考例24-3)について、上記「評価2.硬化物の半値幅」に記載の評価を行った。
その結果、参考例1-1~1-3は、それぞれ色素の含有量が同量の参考例24-1~24-3よりも、硬化物の半値幅と色素単体半値幅との差が10nm以上小さいことが確認できた。
その結果、参考例1~19の組成物は、緑色発光及び赤色発光の色純度を高めることが可能であり、画像表示装置の色再現性に優れた光学フィルタに特に有用であることが確認できた。
参考例1~19と参考例24及び参考例26との可撓性評価から、参考例1~19の組成物は、可撓性が良好であり、例えば、フレキシブル性を有する画像表示装置に用いられる光学フィルタ等に特に有用であることが確認できた。
参考例1~19と参考例25及び参考例27との耐溶剤性の評価より、参考例1~19の組成物は、カチオン重合性化合物を含むことで、三次元架橋された塗膜を形成でき、色素の保持性能等の耐久性に優れた硬化物を得られることが確認できた。
参考例17と他の参考例との比較より、光酸発生剤は熱酸発生剤より硬化速度が速いことが確認できた。また、熱酸発生剤を使用することで、硬化処理(加熱処理)後に、他の部材との貼り合わせを容易に行うことができることが確認できた。
参考例20~23及び実施例1~3と、参考例3等とのタック性2の評価から、増感剤を含む組成物は、カチオン重合性化合物として重合性に優れたA1-7の含有量が低い場合でも、優れた硬化性を発揮できることが確認できた。
下記表4~7に記載の配合に従って、カチオン重合性化合物、光酸発生剤、色素、ラジカル重合性化合物、光ラジカル開始剤、増感剤、溶剤及び添加剤を配合し、1時間攪拌して組成物を得た。
また、各成分は以下の材料を用いた。
なお、表中の配合量は、各成分の質量部を表すものである。
氷冷下、NaH(41.6g、1.04mol)をDMF300mlに加え、ベンゾカルバゾール(150.7g、0.69mol)のDMF(600ml)溶液を滴下して加えた。
次いで、1-ブロモ-2-エチルヘキサン(267.9g、1.38mol)を滴下して加え、60℃に昇温し2時間攪拌した。反応終了後、1300gの氷水に反応液を注ぎ、塩酸を用いてpH3に調整して、クロロホルムで抽出した。有機層を水洗後、濃縮した。残渣をエタノール/ヘキサンで晶析し、目的物(下記式(E11)で表される化合物)である白色結晶を得た。質量分析にて目的物の分子量であることを確認した。
E15合成例
氷冷下、NaH(41.6g、1.04mol)をDMF300mlに加え、7H-ベンゾ[c]カルバゾール(150.7g、0.69mol)のDMF(600ml)溶液を滴下して加えた。
次いで、1-ブロモ-2-エチルヘキサン(267.9g、1.38mol)を滴下して加え、60℃に昇温し2時間攪拌した。反応終了後、1300gの氷水に反応液を注ぎ、塩酸を用いてpH3に調整して、クロロホルムで抽出した。有機層を水洗後、濃縮した。残渣をトルエン/ヘキサンでカラム精製し、目的物(下記式(E15)で表される化合物)である透明オイル状物を得た。NMR分析にて目的の化合物であることを確認した。
E16合成例
氷冷下、NaH(41.6g、1.04mol)をDMF300mlに加え、11H-ベンゾ[a]カルバゾール (150.7g、0.69mol)のDMF(600ml)溶液を滴下して加えた。
次いで、ベンジルブロマイド(17.8g、0.104mol)を滴下して加え、60℃に昇温し2時間攪拌した。反応終了後、1300gの氷水に反応液を注ぎ、塩酸を用いてpH3に調整して、クロロホルムで抽出した。有機層を水洗後、濃縮した。残渣をエタノール/ヘキサンで晶析し、目的物(下記式(E16)で表される化合物)である白色結晶を得た。NMR分析にて目的の化合物であることを確認した。
E18合成例
氷冷下、NaH(4.16g、0.1mol)をDMF30mlに加え、3,6-ジメトキシ-9H-カルバゾール(15.7g、0.069mol)のDMF(60ml)溶液を滴下して加えた。
次いで、ブロモエタン(1.09g、0.01mol)を滴下して加え、60℃に昇温し2時間攪拌した。反応終了後、130gの氷水に反応液を注ぎ、塩酸を用いてpH3に調整して、クロロホルムで抽出した。有機層を水洗後、濃縮した。残渣をエタノールで晶析し、目的物(下記式(E18)で表される化合物)である白色結晶を得た。NMR分析にて目的の化合物であることを確認した。
E20合成例
室温にてヒドロキノン(10.0g、0.09mol)と水酸化カリウム(20.4g、0.364mol)をDMSO(80ml)に溶解させた。1-ブロモ-2-エチルヘキサン(32.5g、0.182mol)を滴下して加え、80℃に昇温し2日間攪拌した。反応終了後、ジクロロエタンで抽出し、水洗後、有機層を濃縮した。残渣を酢酸エチル/ヘキサンでカラム精製し、目的物(下記式(E20)で表される化合物)である黄色オイル状物を得た。NMR分析にて目的の化合物であることを確認した。
A11:シクロヘキセンオキシド構造を有する脂環式エポキシ化合物、低分子量化合物(下記式(A11)で表される化合物、ダイセル社製セロキサイド2021P、一般式(5-1)で表される化合物)
A12:脂肪族エポキシ化合物、グリシジルエーテル型化合物、低分子量化合物(下記式(A12)で表される化合物、一般式(5-2)で表される化合物)
A13:脂肪族エポキシ化合物、高分子量化合物(下記式(A13)で表される化合物、ダイセル社製EHPE-3150、2,2-ビス(ヒドロキシメチル)-1-ブタノールの1,2-エポキシ-4-(2-オキシラニル)シクロヘキサン付加物)
A14:脂肪族エポキシ化合物、グリシジルエーテル型化合物、低分子量化合物(下記式(A14)で表される化合物、一般式(5-2)で表される化合物)
A15:脂肪族エポキシ化合物、グリシジルエーテル型化合物、低分子量化合物(下記式(A15)で表される化合物、n≒6、一般式(5-1)で表される化合物)
A16:芳香族エポキシ化合物、グリシジルエーテル型化合物、低分子量化合物(下記式(A16)で表される化合物)
A17:オキセタン化合物、低分子量化合物(下記式(A17)で表される化合物、東亜合成社製OXT-211)
A18:グリシジルフェニルエーテル、芳香族エポキシ化合物、グリシジルエーテル型化合物、低分子量化合物(下記式(A18)で表される化合物)
B11:光酸発生剤、芳香族スルホニウム塩(上記式(B1-4)で表される化合物50質量%と、下記式(B11B)で表される化合物50質量%との混合物のプロピレンカーボネート溶液、固形分50%)
C11:テトラアザポルフィリン、一般式(1)で表される化合物(M=Cu)(製造例1で製造された上記式(C-1)で表される化合物)
C12:シアニン、(上記式(C-4)で表される化合物)
C13:トリアリールメタン系色素、一般式(301)で表される化合物(製造例2で製造された上記式(C-5)で表される化合物)
D11:レベリング剤(東レダウコーニング社製SH-29P Paint aditive)
E11:ベンゾカルバゾール化合物、一般式(4-1)で表される化合物、製造例11で製造された下記式(E11)で表される化合物
E12:アルコキシベンゼン化合物、一般式(3-1)で表される化合物、下記式(E12)で表される化合物
E13:アルコキシベンゼン化合物、一般式(3-1)で表される化合物、下記式(E13)で表される化合物
E14:アルコキシベンゼン化合物、一般式(3-1)で表される化合物、下記式(E14)で表される化合物
E15:増感剤(一般式(4-3)で表される化合物、製造例12で製造された下記式(E15)で表される化合物、特定増感剤)
E16:増感剤(一般式(4-1)で表される化合物、製造例13で製造された下記式(E16)で表される化合物、特定増感剤)
E17:増感剤(一般式(1000-1)で表される化合物、下記式(E17)で表される化合物、特定増感剤、TCI製D4833(3,6-ジメトキシ-9H-カルバゾール)
E18:増感剤(一般式(1000-1)で表される化合物、製造例14で製造された下記式(E18)で表される化合物、特定増感剤)
E19:増感剤(一般式(3-1)で表される化合物、下記式(E19)で表される化合物、特定増感剤、TCI製D1065(1,4-ビス(2-ヒドロキシエトキシ)ベンゼン)
E20:増感剤(一般式(3-1)で表される化合物、製造例15で製造された下記式(E20)で表される化合物、特定増感剤)
F11:アントラセン化合物、下記式(F11)で表される化合物
F12:アントラセン化合物、下記式(F12)で表される化合物
F13:ナフタレン化合物、下記式(F13)で表される化合物
F14:カルバゾール化合物、下記式(F14)で表される化合物
F15:カルバゾール化合物、下記式(F15)で表される化合物
F16:ベンゾフェノン化合物、下記式(F16)で表される化合物
F17:キサントン化合物、下記式(F17)で表される化合物
F18:チオキサンテン化合物、下記式(F18)で表される化合物
F19:フェノチアジンカルバゾール化合物、下記式(F19)で表される化合物
F20:トリフェニルアミン化合物、下記式(F20)で表される化合物
G11:ジアセトンアルコール(アルコール系溶剤)
G12:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA、エーテルエステル系溶剤)
各種の測定については、以下の方法に従って行った。
各増感剤0.2gに溶剤5mlを添加した後、シェイカーを用いて混合した際の溶解に要する時間から、増感剤の溶解性を評価した。結果を下記表4~7に示す。
++:10分以内に溶解
+:10分以上30分以内に溶解
-:溶解までに30分以上要する、又は、溶解しない
なお、増感剤に添加した溶剤は、実施例及び比較例で使用した溶剤と同じである。
溶解までに要する時間が短い程、溶剤との相溶性が良好であり、例えば、樹脂組成物との相溶性優れ、分散安定性に優れると判断できる。
実施例及び比較例の組成物の製造方法として、特定増感剤(E11~E20)及び非特定増感剤(F11~F20)以外の成分を混合して樹脂組成物を調製した後、特定増感剤及び非特定増感剤を添加し、シェイカーを用いて混合した。樹脂組成物に特定増感剤及び非特定増感剤が溶解するまでの時間を測定し、分散安定性を評価した。結果を下記表4~6に示す。
++:15分以内に溶解
+:15分以上60分以内に溶解。
-:溶解までに60分以上要する、又は、溶解しない
溶解までに要する時間が短い程、樹脂組成物と増感剤との相溶性が良好であり、分散安定性に優れると判断できる。
実施例及び比較例で得られた組成物を、基材(ガラス基板、10cm角、100μm)に、塗膜の厚みが3μmとなるようにスピンコート法で塗布した後、90℃1分乾燥することで、溶剤を除去し、乾燥塗膜を得た。
次いで、乾燥塗膜に対して、365nmに輝線をもつLED光源を用いた露光を行い、塗膜表面がタックフリーとなるのに要する露光量を測定し、下記基準で評価を行った。結果を下記表4~7に示す。
++:300mJ/cm2未満
+:300mJ/cm2以上1200mJ/cm2未満
-:1200mJ/cm2以上又はタックフリーとならない
タックフリーとなるのに要する露光量が少ない程、硬化感度に優れると判断できる。
実施例及び比較例で得られた組成物を、基材(ガラス基板、100μm)に、塗膜の厚みが3μmとなるようにバーコート法で塗布した後、150℃10分乾燥することで、溶剤を除去し、乾燥塗膜を得た。
次いで、乾燥塗膜に対して、無電極紫外光ランプを用いて1500mJ/cm2の露光量となるように、紫外線照射を行い、硬化膜を得た。
得られた硬化膜を基材に積層した状態で、恒温恒湿槽内で80℃、80RH%の条件下で24時間保存した後に、硬化膜表面を顕微鏡観察した。
硬化膜表面の1cm×1cmの範囲における、色素に由来する析出物により覆われる面積割合を測定した。この測定を硬化膜表面の任意の10か所で行い、10か所の平均を求め、以下の判断基準で評価を行った。結果を下記表4~7に示す。
++:10%未満
+:10%以上30%未満
-:30%以上
色素に由来する析出物により覆われる面積割合が少ない程、耐湿熱性に優れると判断できる。
上記表4~7より、特定増感剤を含むことにより、硬化感度及び分散安定性の両者に優れることが確認できた。
アルコキシベンゼン化合物は、アルコキシ基の炭素原子数が1であるものは、炭素原子数が2~5のものよりも、硬化感度及び分散安定性の両者に優れることが確認できた。
Claims (8)
- カチオン重合性化合物と、
光酸発生剤と、
アルコキシベンゼン化合物、ベンゾカルバゾール化合物及びジアルコキシカルバゾール化合物から選ばれる少なくとも一つの化合物と、を含み、
増感剤としてアルコキシベンゼン化合物、ベンゾカルバゾール化合物及びジアルコキシカルバゾール化合物から選ばれる少なくとも一つの化合物のみを含み、
前記アルコキシベンゼン化合物が、下記一般式(3-1)で表される化合物であり、
前記ベンゾカルバゾール化合物が、下記一般式(4-1)、(4-2)又は(4-3)で表される化合物であり、
前記ジアルコキシカルバゾール化合物が、下記一般式(1000-1)で表される化合物であり、
前記カチオン重合性化合物は、脂肪族エポキシ化合物及び脂環式エポキシ化合物の両者を含み、脂肪族エポキシ化合物の含有量が、脂肪族エポキシ化合物及び脂環式エポキシ化合物の合計100質量部中に、15質量部以上40質量部以下である組成物。
(式中、R 11 及びR 12 は、それぞれ独立に、炭素原子数1~3のアルキル基又は前記アルキル基の水素原子が、水酸基及びカルボキシル基の少なくとも1つで置換された基を表す。)
(式中、R 155 は炭素原子数3~15のアルキル基又は炭素原子数7~15のアリールアルキル基を表し、
R 156 、R 157 、R 158 、R 159 、R 160 、R 161 、R 162 、R 163 、R 164 及びR 165 は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1~30のアルキル基、炭素原子数6~30のアリール基、シアノ基、水酸基又はカルボキシル基を表す。)
(式中、R 255 は炭素原子数3~15のアルキル基又は炭素原子数7~15のアリールアルキル基を表し、
R 256 、R 257 、R 258 、R 259 、R 260 、R 261 、R 262 、R 263 、R 264 及びR 265 は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1~30のアルキル基、炭素原子数6~30のアリール基、シアノ基、水酸基又はカルボキシル基を表す。)
(式中、R 355 は炭素原子数3~15のアルキル基又は炭素原子数7~15のアリールアルキル基を表し、
R 356 、R 357 、R 358 、R 359 、R 360 、R 361 、R 362 、R 363 、R 364 及びR 365 は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1~30のアルキル基、炭素原子数6~30のアリール基、シアノ基、水酸基又はカルボキシル基を表す。)
(式中、R 1001 は水素原子又は炭素原子数1~15のアルキル基を表し、
R 1002 、R 1003 、R 1004 、R 1005 、R 1006 、R 1007 、R 1008 及びR 1009 は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1~30のアルキル基、炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数1~30のアルコキシ基、シアノ基、水酸基又はカルボキシル基を表し、
R 1002 、R 1003 、R 1004 及びR 1005 中の少なくとも1つの基が、炭素原子数1~30のアルコキシ基であり、かつ、R 1006 、R 1007 、R 1008 及びR 1009 中の少なくとも1つの基が、炭素原子数1~30のアルコキシ基である。) - 前記アルコキシベンゼン化合物、前記ベンゾカルバゾール化合物及び前記ジアルコキシカルバゾール化合物の合計の含有量が、前記光酸発生剤100質量部に対して5質量部以上90質量部以下である請求項1に記載の組成物。
- 前記カチオン重合性化合物が、脂環式エポキシ化合物を含み、
前記脂環式エポキシ化合物の含有量が、前記カチオン重合性化合物100質量部中に、20質量部以上である請求項1又は2に記載の組成物。 - 前記組成物が、更に色素を含む請求項1~3のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記組成物が、光学フィルタ形成用である請求項1~4のいずれか1項に記載の組成物。
- 請求項1~5のいずれか1項に記載の組成物の硬化物。
- 請求項6に記載の硬化物を含む光吸収層を有する光学フィルタ。
- 請求項1~5のいずれか1項に記載の組成物を硬化する工程を含む硬化物の製造方法。
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