JP5040518B2 - 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物およびその硬化物 - Google Patents
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<1> ポリオレフィンとポリイソプレンからなるブロック共重合体をエポキシ化したポリマー(成分A)、下記式(1)で示されるオキセタン化合物(成分B)および光カチオン重合開始剤(成分X)を含む組成物であって、その硬化物の25℃、1Hzにおける動的粘弾性測定の物性値が、貯蔵弾性率(G')が105Pa以下、かつtanδが0.1以下であることを特徴とする活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、
<2> 樹脂成分全体を100重量部として、ポリマー(成分A)が5〜40重量部、化合物(成分B)が20〜90重量部、ポリマー(成分A)以外の多官能エポキシ化合物および多官能オキセタン化合物が10重量部未満配合された<1>記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、
<3> 水酸基を有する室温で液状の化合物(成分C)を0〜40重量部含む<1>または<2>に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、
<4> <1>〜<3>のいずれか1つに記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物に、活性エネルギー線を照射することにより硬化してなる硬化物。
本発明の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物は、ポリオレフィンとポリイソプレンからなるブロック共重合体をエポキシ化したポリマー(成分A)、前記式(1)で示されるオキセタン化合物(成分B)および光カチオン重合開始剤(成分X)を含む組成物であって、その硬化物の25℃、1Hzにおける動的粘弾性測定の物性値が、貯蔵弾性率(G')が105Pa以下、かつtanδが0.1以下であることを特徴とする。その他、水酸基を有する室温で液状の化合物(成分C)、熱カチオン重合開始剤等を任意成分として含有する。
このポリマー(成分A)は、架橋剤として働いて硬化型樹脂組成物を硬化させる役割を担う。したがって、ポリマー(成分A)は、1分子中に2個以上のエポキシ基を有することが必要である。また、ポリイソプレン骨格を有することにより、硬化物のガラス転移温度を低下させることができ、結果として、低弾性率と形状変化後の優れた復元性を発現することができる。ここで、低弾性率を実現する意味から、エポキシ当量は200g/eq以上であることが好ましく、400〜4,000g/eqであることがより好ましい。
上記のポリマー(成分A)の具体例としては、ポリオレフィン(ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン、エチレンとブテンとのランダム共重合体など)とポリイソプレンからなるブロック共重合体をエポキシ化したポリマー等が挙げられる。
ここで、エポキシ化前のポリイソプレン等の骨格は、ラジカル重合で得たものであっても、アニオン重合で得たものであっても良い。
成分Aの分子量は、好ましくは1,000〜200,000、さらに好ましくは5,000〜100,000である。
ポリマー(成分A)は具体的には、エチレン−ブチレン共重合体とポリイソプレンからなるブロック共重合体をエポキシ化したポリマーであるKRATON LIQUID Polymer EKP−207(KRATON Polymers社製)であることが好ましい。
ここで、オキセタン化合物(成分B)のR1は炭素数6〜30の分岐を有してもよいアルキル基または炭素数が4〜10のアルキル基で置換されたフェニル基を示し、例えば、ヘキシル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、オクタデシル基、2,4−ジ−tert−ブチルフェニル基、2,4−ジ−tert−アミルフェニル基などが挙げられ、特に好ましいのは2−エチル−ヘキシル基である。その理由は、この置換基を有するオキセタン化合物は結晶性が低いこと、硬化物のガラス転移温度を低くすること、および原料を容易に入手できることである。
また、R2は水素原子または炭素数1〜6個の分岐を有してもよいアルキル基で、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、アミル基、イソアミル基、ヘキシル基などが挙げられる。
オキセタン化合物(成分B)としては、下記式(2)で示される化合物が好ましい。
EHOX:3−エチル−3−(2−エチルヘキシロキシメチル)オキセタン(東亞合成(株)製アロンオキセタンOXT−212)
POX:3−エチル−3−フェノキシメチルオキセタン(東亞合成(株)製アロンオキセタンOXT−211)
A1020:ポリスチレンとポリブタジエンからなるブロック共重合体をエポキシ化したポリマー、エポキシ当量約500g/eq(ダイセル化学工業(株)製エポフレンドA1020)
EKP207:エチレン−ブチレン共重合体とポリイソプレンからなるブロック共重合体をエポキシ化したポリマー、エポキシ当量約670g/eq(KRATON Polymers社製KRATON LIQUID Polymer EKP−207)
D−OH:1分子中に水酸基を2個有する、炭素数36の化合物(UNIQEMA社製DIMERDIOL)
GI3000:両末端水酸基の水素添ポリブタジエン(日本曹達(株)製NISSO−PB GI−3000)
UV9380C:ビス(ドデシルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロアンチモネートを主成分とする光カチオン開始剤(GE東芝シリコーン(株)製UV−9380C)
UVR6110:3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、(ダウ・ケミカル日本(株)製UVR−6110)
UVR6216:2−テトラデシルオキシラン、(ダウ・ケミカル日本(株)製UVR−6216)
○粘度
E型粘度計にて25℃における粘度を測定した。
○厚膜塗工性
PET上に蒸着したITOに組成物を50μm厚さになるように調節したバーコーターにて塗工し、組成物が塗工時の膜厚を保ち、かつ塗布面がレベリングしてバーコーターの筋目が消えるものを○、粘度が低すぎて組成物が流れ出すもの、または粘度が高すぎてレベリングしないものを×と評価した。
○硬化性
厚膜塗工性の評価を行った被塗物に、紫外線を照射して組成物を硬化させた。紫外線の照射条件は、160W/cm集光型高圧水銀灯(一灯)、水銀灯高さ10cm、コンベアスピード10m/分である。1パスで硬化するものを硬化性○、2〜4パスで硬化するものを硬化性△、5回以上のパス回数を要するものを硬化性×と評価した。
○動的粘弾性測定(G’およびtanδ)
ポリテトラフルオロエチレン製の板に厚さ1mmの枠を作成し、組成物を流し込んだ後、水銀ランプにより紫外線を照射した。365nmにおける強度25mW/cm2で2分間照射し、硬化状態を確認した。この後、硬化物を一旦枠から取り出し、表裏を反対にして裏面から同一条件で照射し、この操作を合計4回繰り返し行った。
得られた硬化物の動的粘弾性測定を、測定温度25℃、振動数1Hzで行い、貯蔵弾性率(G’)およびtanδを評価した。
Claims (5)
- ポリオレフィンとポリイソプレンからなるブロック共重合体をエポキシ化したポリマー(成分A)、下記式(1)で示されるオキセタン化合物(成分B)、水酸基を有する室温で液状の化合物(成分C)および光カチオン重合開始剤(成分X)を含み、ポリマー(成分A)以外の多官能エポキシ化合物および多官能オキセタン化合物を、樹脂成分全体を100重量部として、10重量部以上含まない組成物であって、
その硬化物の25℃、1Hzにおける動的粘弾性測定の物性値が、貯蔵弾性率(G')が105Pa以下、かつtanδが0.1以下であることを特徴とする
活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 樹脂成分全体を100重量部として、ポリマー(成分A)が5〜40重量部、化合物(成分B)が20〜90重量部、ポリマー(成分A)以外の多官能エポキシ化合物および多官能オキセタン化合物が10重量部未満配合された請求項1記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 水酸基を有する室温で液状の化合物(成分C)を40重量部以下含む請求項1または2に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 水酸基を有する室温で液状の化合物(成分C)が、ダイマージオールおよび両末端水酸基の水素添ポリブタジエンである請求項1〜3いずれか1つに記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 請求項1〜4いずれか1つに記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物に、活性エネルギー線を照射することにより硬化してなる硬化物。
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