TW201816007A - 硬化性樹脂組成物及有機電致發光顯示元件用密封劑 - Google Patents
硬化性樹脂組成物及有機電致發光顯示元件用密封劑 Download PDFInfo
- Publication number
- TW201816007A TW201816007A TW106126234A TW106126234A TW201816007A TW 201816007 A TW201816007 A TW 201816007A TW 106126234 A TW106126234 A TW 106126234A TW 106126234 A TW106126234 A TW 106126234A TW 201816007 A TW201816007 A TW 201816007A
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- linear
- resin composition
- curable resin
- carbon atoms
- formula
- Prior art date
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 63
- 238000007789 sealing Methods 0.000 title abstract description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 65
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 23
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 claims abstract description 22
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 17
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000000565 sealant Substances 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 3
- -1 vinyl ether compound Chemical class 0.000 description 59
- 239000010408 film Substances 0.000 description 17
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 14
- 239000000463 material Substances 0.000 description 12
- 238000010943 off-gassing Methods 0.000 description 11
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 10
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 10
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 10
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 9
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 9
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 9
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 7
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 7
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 6
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 6
- LWNGJAHMBMVCJR-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)boronic acid Chemical compound OB(O)OC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F LWNGJAHMBMVCJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UCBQKJQXUPVHFJ-UHFFFAOYSA-N 1-cyclopenta-2,4-dien-1-yl-2-propan-2-ylbenzene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1C1C=CC=C1 UCBQKJQXUPVHFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 5
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 5
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000002309 gasification Methods 0.000 description 4
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005268 plasma chemical vapour deposition Methods 0.000 description 4
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 description 3
- ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Chemical compound C1CCCC2OC21 ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 3
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 3
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 3
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XWJBRBSPAODJER-UHFFFAOYSA-N 1,7-octadiene Chemical compound C=CCCCCC=C XWJBRBSPAODJER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 2
- 229910018286 SbF 6 Inorganic materials 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 238000005341 cation exchange Methods 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- 238000010304 firing Methods 0.000 description 2
- 235000019000 fluorine Nutrition 0.000 description 2
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 2
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 2
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 2
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 2
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 2
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 2
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 2
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- VBEKPAAWUSCJSK-UHFFFAOYSA-H triphenylsulfanium hexafluoride Chemical compound [F-].[F-].[F-].[F-].[F-].[F-].C1(=CC=CC=C1)[S+](C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1.C1(=CC=CC=C1)[S+](C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1.C1(=CC=CC=C1)[S+](C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1.C1(=CC=CC=C1)[S+](C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1.C1(=CC=CC=C1)[S+](C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1.C1(=CC=CC=C1)[S+](C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 VBEKPAAWUSCJSK-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 2
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 2
- 239000006200 vaporizer Substances 0.000 description 2
- GJEZBVHHZQAEDB-SYDPRGILSA-N (1s,5r)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane Chemical compound C1CC[C@H]2O[C@H]21 GJEZBVHHZQAEDB-SYDPRGILSA-N 0.000 description 1
- VLTYTTRXESKBKI-UHFFFAOYSA-N (2,4-dichlorophenyl)-phenylmethanone Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 VLTYTTRXESKBKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- YWFPXWMSGJXUFS-UPHRSURJSA-N (4z)-9-oxabicyclo[6.1.0]non-4-ene Chemical compound C1C\C=C/CCC2OC21 YWFPXWMSGJXUFS-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- RUEBPOOTFCZRBC-UHFFFAOYSA-N (5-methyl-2-phenyl-1h-imidazol-4-yl)methanol Chemical compound OCC1=C(C)NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 RUEBPOOTFCZRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFKLPJRVSHJZPL-UHFFFAOYSA-N 1,2:7,8-diepoxyoctane Chemical compound C1OC1CCCCC1CO1 LFKLPJRVSHJZPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLGYTJLZFZUDFL-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis[1-(1h-imidazol-2-yl)propyl]urea Chemical compound N=1C=CNC=1C(CC)NC(=O)NC(CC)C1=NC=CN1 QLGYTJLZFZUDFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRBHEGAFLDMLAL-UHFFFAOYSA-N 1,5-Hexadiene Natural products CC=CCC=C PRBHEGAFLDMLAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFCKLGAOBLZSPX-UHFFFAOYSA-N 1-benzylpyridin-1-ium-2-carbonitrile dioxido-(2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)borane Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)[N+]1=C(C=CC=C1)C#N.B(OC1=C(C(=C(C(=C1F)F)F)F)F)([O-])[O-].C(C1=CC=CC=C1)[N+]1=C(C=CC=C1)C#N FFCKLGAOBLZSPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQXCQTAELHSNAT-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-nitro-5-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(Cl)=CC(C(F)(F)F)=C1 ZQXCQTAELHSNAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMDQJXIEKHMDMG-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane Chemical compound C1CCC2OC21C XMDQJXIEKHMDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFCZSFUPWLSMSZ-UHFFFAOYSA-N 11-oxabicyclo[8.1.0]undecane Chemical compound C1CCCCCCCC2OC21 AFCZSFUPWLSMSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLJLXEKIAALSJE-UHFFFAOYSA-N 13-oxabicyclo[10.1.0]tridecane Chemical compound C1CCCCCCCCCC2OC21 VLJLXEKIAALSJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDAIJDKQXDCJSI-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylimidazol-1-yl)ethylurea Chemical compound CC1=NC=CN1CCNC(N)=O VDAIJDKQXDCJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJNLCHNQVJVCPY-UHFFFAOYSA-N 2-n-methoxy-2-n-methyl-4-n,6-n-dipropyl-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound CCCNC1=NC(NCCC)=NC(N(C)OC)=N1 FJNLCHNQVJVCPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVYPJEBKDLFIDL-UHFFFAOYSA-N 3-(2-phenylimidazol-1-yl)propanenitrile Chemical compound N#CCCN1C=CN=C1C1=CC=CC=C1 BVYPJEBKDLFIDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLOZFLXCWGERSM-UHFFFAOYSA-N 8-oxabicyclo[5.1.0]octane Chemical compound C1CCCCC2OC21 MLOZFLXCWGERSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSMGAOMUPSQGTB-UHFFFAOYSA-N 9,10-dibutoxyanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(OCCCC)=C(C=CC=C3)C3=C(OCCCC)C2=C1 KSMGAOMUPSQGTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MELPJGOMEMRMPL-UHFFFAOYSA-N 9-oxabicyclo[6.1.0]nonane Chemical compound C1CCCCCC2OC21 MELPJGOMEMRMPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POJWUDADGALRAB-PVQJCKRUSA-N Allantoin Natural products NC(=O)N[C@@H]1NC(=O)NC1=O POJWUDADGALRAB-PVQJCKRUSA-N 0.000 description 1
- 102100033806 Alpha-protein kinase 3 Human genes 0.000 description 1
- 101710082399 Alpha-protein kinase 3 Proteins 0.000 description 1
- 241000208340 Araliaceae Species 0.000 description 1
- XGEJJHALXWEILW-UHFFFAOYSA-N B(OC1=C(C(=C(C(=C1F)F)F)F)F)([O-])[O-].C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C[N+]1=C(C=CC=C1)C#N.C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C[N+]1=C(C=CC=C1)C#N Chemical compound B(OC1=C(C(=C(C(=C1F)F)F)F)F)([O-])[O-].C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C[N+]1=C(C=CC=C1)C#N.C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C[N+]1=C(C=CC=C1)C#N XGEJJHALXWEILW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEBFGEZTPSHUHS-UHFFFAOYSA-N B(OC1=C(C(=C(C(=C1F)F)F)F)F)([O-])[O-].C1(=CC=CC=C1)[N+](CC1=CC=CC=C1)(CC1=CC=CC=C1)CC1=CC=CC=C1.C1(=CC=CC=C1)[N+](CC1=CC=CC=C1)(CC1=CC=CC=C1)CC1=CC=CC=C1 Chemical compound B(OC1=C(C(=C(C(=C1F)F)F)F)F)([O-])[O-].C1(=CC=CC=C1)[N+](CC1=CC=CC=C1)(CC1=CC=CC=C1)CC1=CC=CC=C1.C1(=CC=CC=C1)[N+](CC1=CC=CC=C1)(CC1=CC=CC=C1)CC1=CC=CC=C1 OEBFGEZTPSHUHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKIZBTIADUNFDH-UHFFFAOYSA-N CCCCCC(N)NC(CC)C1=NC=CN1 Chemical compound CCCCCC(N)NC(CC)C1=NC=CN1 WKIZBTIADUNFDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKDBDABDPNNIAO-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCCCC(C=CC=C1)=C1PC1=C(CCCCCCCCCCCC)C=CC=C1.CCCCCCCCCCCCC(C=CC=C1)=C1PC1=C(CCCCCCCCCCCC)C=CC=C1.OB(O)OC(C(F)=C(C(F)=C1F)F)=C1F Chemical compound CCCCCCCCCCCCC(C=CC=C1)=C1PC1=C(CCCCCCCCCCCC)C=CC=C1.CCCCCCCCCCCCC(C=CC=C1)=C1PC1=C(CCCCCCCCCCCC)C=CC=C1.OB(O)OC(C(F)=C(C(F)=C1F)F)=C1F RKDBDABDPNNIAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L Malonate Chemical compound [O-]C(=O)CC([O-])=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RGZGZEWPTZMBIB-UHFFFAOYSA-N OB(O)OC(C(F)=C(C(F)=C1F)F)=C1F.C(C=C1)=CC=C1P(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1.C(C=C1)=CC=C1P(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound OB(O)OC(C(F)=C(C(F)=C1F)F)=C1F.C(C=C1)=CC=C1P(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1.C(C=C1)=CC=C1P(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 RGZGZEWPTZMBIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000005035 Panax pseudoginseng ssp. pseudoginseng Nutrition 0.000 description 1
- 235000003140 Panax quinquefolius Nutrition 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- UUQQGGWZVKUCBD-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)-2-phenyl-1h-imidazol-5-yl]methanol Chemical compound N1C(CO)=C(CO)N=C1C1=CC=CC=C1 UUQQGGWZVKUCBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GROOQLAYIIFIBG-UHFFFAOYSA-N [B+3].C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound [B+3].C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 GROOQLAYIIFIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STLHUMBIZJHLEY-UHFFFAOYSA-H [F-].[F-].[F-].[F-].[F-].[F-].COC1=CC=C(C=C1)[S+](C1=CC=C(C=C1)OC)C1=CC=C(C=C1)OC.COC1=CC=C(C=C1)[S+](C1=CC=C(C=C1)OC)C1=CC=C(C=C1)OC.COC1=CC=C(C=C1)[S+](C1=CC=C(C=C1)OC)C1=CC=C(C=C1)OC.COC1=CC=C(C=C1)[S+](C1=CC=C(C=C1)OC)C1=CC=C(C=C1)OC.COC1=CC=C(C=C1)[S+](C1=CC=C(C=C1)OC)C1=CC=C(C=C1)OC.COC1=CC=C(C=C1)[S+](C1=CC=C(C=C1)OC)C1=CC=C(C=C1)OC Chemical compound [F-].[F-].[F-].[F-].[F-].[F-].COC1=CC=C(C=C1)[S+](C1=CC=C(C=C1)OC)C1=CC=C(C=C1)OC.COC1=CC=C(C=C1)[S+](C1=CC=C(C=C1)OC)C1=CC=C(C=C1)OC.COC1=CC=C(C=C1)[S+](C1=CC=C(C=C1)OC)C1=CC=C(C=C1)OC.COC1=CC=C(C=C1)[S+](C1=CC=C(C=C1)OC)C1=CC=C(C=C1)OC.COC1=CC=C(C=C1)[S+](C1=CC=C(C=C1)OC)C1=CC=C(C=C1)OC.COC1=CC=C(C=C1)[S+](C1=CC=C(C=C1)OC)C1=CC=C(C=C1)OC STLHUMBIZJHLEY-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- BFVANNVEMACRTA-UHFFFAOYSA-N [Sb+3].CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC Chemical compound [Sb+3].CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC BFVANNVEMACRTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006397 acrylic thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L adipate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCC([O-])=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- POJWUDADGALRAB-UHFFFAOYSA-N allantion Natural products NC(=O)NC1NC(=O)NC1=O POJWUDADGALRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000458 allantoin Drugs 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000005349 anion exchange Methods 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUBDAUORBIPBFS-UHFFFAOYSA-N antimony(3+) benzyl-dimethyl-phenylazanium Chemical compound [Sb+3].C=1C=CC=CC=1[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 KUBDAUORBIPBFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFPCDQPUCAECLL-UHFFFAOYSA-N antimony(3+) ethyl(triphenyl)phosphanium Chemical compound [Sb+3].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(CC)C1=CC=CC=C1 CFPCDQPUCAECLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIZVQWNPBGYCGK-UHFFFAOYSA-N benzenediazonium Chemical compound N#[N+]C1=CC=CC=C1 CIZVQWNPBGYCGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 229960002903 benzyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000004841 bisphenol A epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 239000004842 bisphenol F epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- NKWPZUCBCARRDP-UHFFFAOYSA-L calcium bicarbonate Chemical compound [Ca+2].OC([O-])=O.OC([O-])=O NKWPZUCBCARRDP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000020 calcium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Natural products O=C1CCCC=C1 FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLDGJRWPPOSWLC-UHFFFAOYSA-N deca-1,9-diene Chemical compound C=CCCCCCCC=C NLDGJRWPPOSWLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- URQUNWYOBNUYJQ-UHFFFAOYSA-N diazonaphthoquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=[N]=[N])C=CC2=C1 URQUNWYOBNUYJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- HYVNJCOHGOONJK-UHFFFAOYSA-N dibenzyl-methyl-phenylazanium Chemical compound C=1C=CC=CC=1C[N+](C=1C=CC=CC=1)(C)CC1=CC=CC=C1 HYVNJCOHGOONJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONRGBXGMVZEZLY-UHFFFAOYSA-N dimethyl-[(4-methylphenyl)methyl]-phenylazanium Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C[N+](C)(C)C1=CC=CC=C1 ONRGBXGMVZEZLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYPLTVKTLDQUGG-UHFFFAOYSA-N dodeca-1,11-diene Chemical compound C=CCCCCCCCCC=C IYPLTVKTLDQUGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 235000008434 ginseng Nutrition 0.000 description 1
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 description 1
- 229940083094 guanine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N hexa-1,5-diene Chemical compound C=CCCC=C PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine Substances NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-L isophthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC(C([O-])=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002927 oxygen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000538 pentafluorophenyl group Chemical group FC1=C(F)C(F)=C(*)C(F)=C1F 0.000 description 1
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 1
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 description 1
- 229940116351 sebacate Drugs 0.000 description 1
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-L sebacate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCCCCCC([O-])=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000001235 sensitizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003458 sulfonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C=C ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilane Chemical compound CO[SiH](OC)OC YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
- C09K3/1006—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers characterised by the chemical nature of one of its constituents
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/02—Details
- H05B33/04—Sealing arrangements, e.g. against humidity
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
- H10K59/80—Constructional details
- H10K59/87—Passivation; Containers; Encapsulations
- H10K59/871—Self-supporting sealing arrangements
- H10K59/8722—Peripheral sealing arrangements, e.g. adhesives, sealants
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
Abstract
本發明之目的在於提供一種可抑制發生釋氣,塗布性優異之硬化性樹脂組成物。又,本發明之目的在於提供一種由該硬化性樹脂組成物構成之有機電致發光顯示元件用密封劑。
本發明為一種硬化型樹脂組成物,含有陽離子聚合性化合物與陽離子聚合起始劑,該陽離子聚合性化合物含有選自由下述式(1-1)表示之化合物、下述式(1-2)表示之化合物及下述式(1-3)表示之化合物構成之群中的至少1種,
式(1-1)中,R1為鍵、直鏈狀或者支鏈狀的碳數1~18的伸烷基(alkylene group)或直鏈狀或者支鏈狀的碳數2~18的伸烯基(alkenylene group), R2及R3各自獨立地為氫,或直鏈狀或者支鏈狀的碳數1~18的烷基;式(1-2)中,R4為直鏈狀或者支鏈狀的碳數3~18的伸烷基,或直鏈狀或者支鏈狀的碳數3~18的伸烯基,R5及R6各自獨立地為氫或直鏈狀或者支鏈狀的碳數1~18的烷基;式(1-3)中,R7及R8各自獨立地為直鏈狀或者支鏈狀的碳數1~18的伸烷基,或直鏈狀或者支鏈狀的碳數2~18的伸烯基,R9~R12各自獨立地為氫或直鏈狀或者支鏈狀的碳數1~18的烷基。
Description
本發明關於一種可抑制發生釋氣(outgas),塗布性優異之硬化性樹脂組成物。又,本發明關於一種由該硬化性樹脂組成物構成之有機電致發光顯示元件用密封劑。
近年來,不斷進行使用有機電致發光顯示元件(有機EL顯示元件)或有機薄膜太陽電池元件等有機薄膜元件的電子裝置之研究。有機薄膜元件由於可藉由真空蒸鍍或溶液塗布等簡便地製作,因此生產性亦優異。
有機EL顯示元件具有於相互相對向之一對電極間夾持有機發光材料層之薄膜構造體。藉由從一電極將電子注入於此有機發光材料層且從另一電極將電洞注入於此有機發光材料層,而於有機發光材料層內電子與電洞結合進行自發光。相較於需要背光源之液晶顯示元件等,具有目視辨認性佳,可更加薄型化,且可進行直流低電壓驅動之優點。
然而,此種有機EL顯示元件之有機發光材料層或電極若暴露於外界氣體,則會有其發光特性急遽劣化,壽命變短之問題。因此,對於有機EL顯示元件,為了提高穩定性及耐久性,將有機發光材料層或電極阻隔免受大氣中之水分或氧的威脅之密封技術不可或缺。
於專利文獻1中,揭示有下述方法:於上發光型有機EL顯示元件等,在有機EL顯示元件基板之間填滿光硬化性接著劑,照射光進行密封。然而,此種以往之光硬化性接著劑,具有照射光時會發生釋氣使元件劣化,或塗布性差之問題。
[專利文獻1]日本特開2001-357973號公報
本發明之目的在於提供一種可抑制發生釋氣,塗布性優異之硬化性樹脂組成物。又,本發明之目的在於提供一種由該硬化性樹脂組成物構成之有機電致發光顯示元件用密封劑。
本發明為一種硬化性樹脂組成物,含有陽離子聚合性化合物與陽離子聚合起始劑,上述陽離子聚合性化合物含有選自由下述式(1-1)表示之化合物、下述式(1-2)表示之化合物及下述式(1-3)表示之化合物組成之群中的至少1種。
式(1-1)中,R1為鍵、直鏈狀或者支鏈狀的碳數1~18的伸烷基或直鏈狀或者支鏈狀的碳數2~18的伸烯基,R2及R3各自獨立地為氫或直鏈狀或者支鏈狀的碳數1~18的烷基。式(1-2)中,R4為直鏈狀或者支鏈狀的碳數3~18的伸烷基或直鏈狀或者支鏈狀的碳數3~18的伸烯基,R5及R6各自獨立地為氫或直鏈狀或者支鏈狀的碳數1~18的烷基。式(1-3)中,R7及R8各自獨立地為直鏈狀或者支鏈狀的碳數1~18的伸烷基或直鏈狀或者支鏈狀的碳數2~18的伸烯基,R9~R12各自獨立地為氫或直鏈狀或者支鏈狀的碳數1~18的烷基。
以下詳述本發明。
本發明人發現藉由使用特定之陽離子聚合性化合物,可抑制發生釋氣,能夠得到塗布性優異之硬化性樹脂組成物,而完成本發明。
本發明之硬化性樹脂組成物含有陽離子聚合性化合物。
上述陽離子聚合性化合物含有選自由述式(1-1)表示之化合物、上述式(1-2)表示之化合物及上述式(1-3)表示之化合物組成之群中的至少1種(以下,亦稱為「本發明之環氧化合物」)。藉由含有本發明之環氧化合物,本發明之硬化性樹脂組成物可抑制發生釋氣,成為塗布性優異者。又,藉由含有本發明之環氧化合物,所得到之硬化性樹脂組成物硬化後之柔軟性優異,連撓性電子裝置亦可因應。
上述式(1-1)中之R1,上述式(1-2)中之R4以及上述式(1-3)中之R7及R8,從與其他成分之相溶性或硬化物之硬度的觀點,較佳為直鏈狀或者支鏈狀的碳數1~18的伸烷基,更佳為直鏈狀或支鏈狀的碳數3~12的伸烷基。
作為上述式(1-1)表示之化合物,例如可列舉:1,3-丁二烯二環氧化合物、1,5-己二烯二環氧化合物、1,7-辛二烯二環氧化合物、1,9-癸二烯二環氧化合物、1,11-十二碳二烯(dodecadiene)二環氧化合物等。
作為上述式(1-2)表示之化合物,例如可列舉:1,2-環氧環戊烷、1,2-環氧環己烷、1,2-環氧環庚烷、1,2-環氧環辛烷、1,2-環氧環癸烷、1,2-環氧環十二烷、1-甲基-1,2-環氧環戊烷、5,6-環氧-1-環辛烯等。
作為上述式(1-3)表示之化合物,例如可舉1,2,5,6-二環氧環辛烷等。
本發明之環氧化合物之中,市售者例如可舉東京化成工業公司製之試劑等。
其中,由於所得到之硬化性樹脂組成物的硬化性及硬化後之柔軟性會特別優異,因此上述陽離子聚合性化合物較佳含有上述式(1-1)表示之化合物,更佳含有1,7-辛二烯二環氧化合物。
本發明之硬化性樹脂組成物於不妨礙本發明之目的的範圍,亦可含有其他之陽離子聚合性化合物。
作為上述其他之陽離子聚合性化合物,例如可列舉:1分子中具有2個以上之環氧環烯烴(cycloalkene oxide)基的化合物;雙酚A型環氧樹脂、雙酚F型環氧樹脂等其他環氧化合物;或氧呾化合物;或乙烯醚化合物等。其中,由於得到之硬化性樹脂組成物會因硬化性而成為優異者,因此較佳為1分子中具有2個以上之環氧環烯烴基的化合物,更佳為1分子中具有2個以上之環氧環己烷(cyclohexene oxide)基的化合物。
作為上述1分子中具有2個以上之環氧環己烷基的化合物,例如可列舉:3’,4’-環氧環己基甲基-3,4-環氧環己烷羧酸酯等。
當含有上述其他之陽離子聚合性化合物的情形時,陽離子聚合性化合物整體100重量份中的本發明之環氧化合物含量的較佳下限為10重量份,較佳上限為90重量份。藉由本發明之環氧化合物含量在此範圍,得到之硬化性樹脂組成物會因塗布性、抑制釋氣之效果及柔軟性而成為優異者。本發明之環氧化合物含量的更佳下限為20重量份,更佳上限為80重量份,再更佳上限為50重量份。
本發明之硬化性樹脂組成物含有陽離子聚合起始劑。
作為上述陽離子聚合起始劑,可列舉:藉由加熱而產生質子酸或路易斯酸之熱陽離子聚合起始劑,或藉由照光而產生質子酸或路易斯酸之光陽離子聚合起始劑,可為離子性酸產生型,亦可為非離子性酸產生型。
作為上述熱陽離子聚合起始劑,較佳為以BF4 -、PF6 -、SbF6 -或(BX4)-(其中,X表示經至少2個以上之氟或者三氟甲基取代的苯基)作為相對陰離子(counter anion)的鋶鹽、鏻鹽、四級銨鹽、重氮鹽或錪鹽,更佳為鋶鹽。
作為上述鋶鹽,可列舉:三苯基鋶四氟化硼、三苯基鋶六氟化銻、三苯基鋶六氟化砷、三(4-甲氧苯基)鋶六氟化砷、聯苯(4-苯硫基苯基)鋶六氟化砷等。
作為上述鏻鹽,可列舉:乙基三苯基鏻六氟化銻、四丁鏻六氟化銻等。
作為上述四級銨鹽,例如可列舉:二甲基苯基(4-甲氧苄基)銨六氟磷酸鹽、二甲基苯基(4-甲氧苄基)銨六氟銻酸鹽、二甲基苯基(4-甲氧苄基)銨肆(五氟苯基)硼酸鹽,二甲基苯基(4-甲基苄基)銨六氟磷酸鹽、二甲基苯基(4-甲基苄基)銨六氟銻酸鹽、二甲基苯基(4-甲基苄基)銨六氟肆(五氟苯基)硼酸鹽、甲基苯基二苄銨、甲基苯基二苄銨六氟銻酸六氟磷酸鹽、甲基苯基二苄銨肆(五氟苯基)硼酸鹽、苯基三苄銨肆(五氟苯基)硼酸鹽、二甲基苯基(3,4-二甲基苄基)銨肆(五氟苯基)硼酸鹽、N,N-二甲基-N-苄基苯胺鎓(anilinium)六氟化銻、N,N-二乙基-N-苄基苯胺鎓四氟化硼、N,N-二甲基-N-苄基吡啶鎓(pyridinium)六氟化銻、N,N-二乙基-N-苄基吡啶鎓三氟甲磺酸等。
上述熱陽離子聚合起始劑之中作為市售者,例如可列舉: San-Aid SI-60、San-Aid SI-80、San-Aid SI-B3、San-Aid SI-B3A、San-Aid SI-B4(皆為三新化學工業公司製);CXC-1612、CXC-1738、CXC-1821(皆為King Industries公司製)等。
上述光陽離子聚合起始劑之中作為離子性光酸產生型者,例如可列舉:陰離子部分由BF4 -、PF6 -、SbF6 -或(BX4)-(其中,X表示經至少2個以上之氟或三氟甲基取代的苯基)構成之芳香族鋶鹽、芳香族錪鹽、芳香族重氮鹽、芳香族銨鹽或(2,4-環戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe鹽等。
作為上述芳香族鋶鹽,例如可列舉:雙(4-(二苯基二氫硫基)苯基)硫化物雙六氟磷酸鹽、雙(4-(二苯基二氫硫基)苯基)硫化物雙六氟銻酸鹽、雙(4-(二苯基二氫硫基)苯基)硫化物雙四氟硼酸鹽、雙(4-(二苯基二氫硫基)苯基)硫化物肆(五氟苯基)硼酸鹽、聯苯-4-(苯硫基)苯基鋶六氟磷酸鹽、聯苯-4-(苯硫基)苯基鋶六氟銻酸鹽、聯苯-4-(苯硫基)苯基鋶四氟硼酸鹽、聯苯-4-(苯硫基)苯基鋶肆(五氟苯基)硼酸鹽、三苯基鋶六氟磷酸鹽、三苯基鋶六氟銻酸鹽、三苯基鋶四氟硼酸鹽、三苯基鋶肆(五氟苯基)硼酸鹽、雙(4-(二(4-(2-羥乙氧))苯基二氫硫基)苯基)硫化物雙六氟磷酸鹽、雙(4-(二(4-(2-羥乙氧))苯基二氫硫基)苯基)硫化物雙六氟銻酸鹽、雙(4-(二(4-(2-羥乙氧))苯基二氫硫基)苯基)硫化物雙四氟硼酸鹽、雙(4-(二(4-(2-羥乙氧))苯基二氫硫基)苯基)硫化物肆(五氟苯基)硼酸鹽等。
作為上述芳香族錪鹽,例如可列舉:聯苯錪鎓六氟磷酸鹽、 聯苯錪鎓六氟銻酸鹽、聯苯錪鎓四氟硼酸鹽、聯苯錪鎓肆(五氟苯基)硼酸鹽、雙(十二基苯基)錪鎓六氟磷酸鹽、雙(十二基苯基)錪鎓六氟銻酸鹽、雙(十二基苯基)錪鎓四氟硼酸鹽、雙(十二基苯基)錪鎓肆(五氟苯基)硼酸鹽、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基)苯基錪鎓六氟磷酸鹽、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基)苯基錪鎓六氟銻酸鹽、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基)苯基錪鎓四氟硼酸鹽、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基)苯基錪鎓肆(五氟苯基)硼酸鹽等。
作為上述芳香族重氮鹽,例如可列舉:苯基重氮六氟磷酸鹽、苯基重氮六氟銻酸鹽、苯基重氮四氟硼酸鹽、苯基重氮肆(五氟苯基)硼酸鹽等。
作為上述芳香族銨鹽,例如可列舉:1-苄基-2-氰基吡啶鎓六氟磷酸鹽、1-苄基-2-氰基吡啶鎓六氟銻酸鹽、1-苄基-2-氰基吡啶鎓四氟硼酸鹽、1-苄基-2-氰基吡啶鎓肆(五氟苯基)硼酸鹽、1-(萘基甲基)-2-氰基吡啶鎓六氟磷酸鹽、1-(萘基甲基)-2-氰基吡啶鎓六氟銻酸鹽、1-(萘基甲基)-2-氰基吡啶鎓四氟硼酸鹽、1-(萘基甲基)-2-氰基吡啶鎓肆(五氟苯基)硼酸鹽等。
作為上述(2,4-環戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe鹽,例如可列舉:(2,4-環戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe(II)六氟磷酸鹽、(2,4-環戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe(II)六氟銻酸鹽、(2,4-環戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe(II)四氟硼酸鹽、(2,4-環戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe(II)肆(五氟苯基)硼酸鹽等。
上述光陽離子聚合起始劑之中作為非離子性光酸產生型者,例如可列舉:硝苄酯、磺酸衍生物、磷酸酯、苯酚磺酸酯、重氮萘醌、N-羥基亞胺磺酸鹽(N-hydroxyimidosulfonate)等。
上述光陽離子聚合起始劑之中作為市售者,例如可列舉:DTS-200(Midori Kagaku公司製);UVI6990、UVI6974(皆為Union Carbide公司製);SP-150、SP-170(皆為艾迪科公司製);FC-508、FC-512(皆為3M公司製);IRGACURE290(BASF公司製);PI2074(Rhodia公司製)等。
同時記載於上述熱陽離子聚合起始劑與上述光陽離子聚合起始劑者,可作為上述熱陽離子聚合起始劑使用,亦可作為上述光陽離子聚合起始劑使用。
上述陽離子聚合起始劑之含量,相對於上述陽離子聚合性化合物100重量份,較佳下限為0.01重量份,較佳上限為10重量份。藉由上述陽離子聚合起始劑之含量為0.01重量份以上,得到之硬化性樹脂組成物會因硬化性而成為優異者。藉由上述陽離子聚合起始劑之含量為10重量份以下,得到之硬化性樹脂組成物的硬化反應不會過快,會因作業性而成為優異者,可使硬化物成為更均勻者。上述陽離子聚合起始劑之含量的更佳下限屋0.05重量份,更佳上限為5重量份。
本發明之硬化性樹脂組成物可含有敏化劑。上述敏化劑具有下述作用:更加提升上述陽離子聚合起始劑之聚合起始效率,更加促進本發明之硬化性樹脂組成物之硬化反應。
作為上述敏化劑,例如可列舉:9,10-二丁氧基蒽等蒽系化 合物,或2,4-二乙基氧硫等之氧硫系化合物,或2,2-二甲氧基-1,2-二苯乙烷-1-酮、二苯甲酮、2,4-二氯二苯甲酮、鄰苄醯基苯甲酸甲酯、4,4’-雙(二甲胺基)二苯甲酮、4-苄醯基-4’-硫化甲基二苯基等。
上述敏化劑之含量相對於上述陽離子聚合性化合物100重量份,較佳下限為0.05重量份,較佳上限為3重量份。藉由上述敏化劑之含量為0.05重量份以上,敏化效果可更加獲得發揮。藉由上述敏化劑之含量為3重量份以下,吸收不會變得過大,可將光傳遞至深部。上述敏化劑之含量的更佳下限為0.1重量份,更佳上限為1重量份。
本發明之硬化性樹脂組成物亦可含有熱硬化劑。作為熱硬化劑,例如可列舉:醯肼化合物、咪唑衍生物、酸酐、二氰二胺(dicyandiamide)、胍衍生物、改質脂肪族多胺、各種胺與環氧樹脂之加成產物等。
作為上述醯肼化合物,例如可列舉:1,3-雙(肼基碳基乙基(hydrazinocarbonoethyl)-5-異丙基尿囊素)、癸二酸二醯肼、異酞酸二醯肼、己二酸二醯肼、丙二酸二醯肼等。
作為上述咪唑衍生物,例如可列舉:1-氰基乙基-2-苯基咪唑、N-(2-(2-甲基-1-咪唑基)乙基)尿素、2,4-二胺基-6-(2’-甲基咪唑基-(1’))-乙基-對稱三、N,N’-雙(2-甲基-1-咪唑基乙基)尿素、N,N’-(2-甲基-1-咪唑基乙基)-己二醯胺、2-苯基-4-甲基-5-羥甲基咪唑、2-苯基-4,5-二羥甲基咪唑等。
作為上述酸酐,例如可列舉:四氫酞酸酐、乙二醇雙(脫水偏苯三酸酯(anhydrotrimellitate))等。
此等之熱硬化劑可單獨使用,亦可合併使用2種以上。
上述熱硬化劑之中作為市售者,例如可列舉:SDH(Japan Finechem公司製);ADH(大塚化學公司製);AJICURE VDH、AJICURE VDH-J、AJICURE UDH(皆為Ajinomoto Fine-Techno公司製)等。
上述熱硬化劑之含量相對於上述陽離子聚合性化合物100重量份,較佳下限為0.5重量份,較佳上限為30重量份。藉由上述熱硬化劑之含量為0.5重量份以上,得到之硬化性樹脂組成物會因熱硬化性而成為優異者。藉由上述熱硬化劑之含量為30重量份以下,得到之硬化性樹脂組成物會因保存穩定性而成為優異者,且硬化物會因耐濕性而成為優異者。上述熱硬化劑之含量的更佳下限為1重量份,更佳上限為15重量份。
本發明之硬化性樹脂組成物為了提升保存穩定性等,亦可含有穩定劑。
作為上述穩定劑,例如可列舉:苄胺等胺系化合物或胺苯酚型環氧樹脂等。
上述穩定劑之含量相對於上述陽離子聚合性化合物100重量份,較佳下限為0.001重量份,較佳上限為2重量份。藉由上述穩定劑之含量在此範圍,以抑制硬化阻礙,且同時會因提升得到之硬化性樹脂組成物的保存穩定性等效果而成為優異者。上述穩定劑之含量的更佳下限為0.05重量份,更佳上限為1重量份。
本發明之硬化性樹脂組成物亦可含有矽烷偶合劑。上述矽烷偶合劑具有提升本發明之硬化性樹脂組成物與基板等之接著性的作用。
作為上述矽烷偶合劑,例如可列舉:3-胺基丙基三甲氧基 矽烷、3-巰基丙基三甲氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷、3-異氰酸酯丙基三甲氧基矽烷等。此等之矽烷偶合劑可單獨使用,亦可合併使用2種以上。
上述矽烷偶合劑之含量相對於上述陽離子聚合性化合物100重量份,較佳下限為0.1重量份,較佳上限為10重量份。藉由上述矽烷偶合劑之含量在此範圍,以抑制剩餘矽烷偶合劑之溢出,且同時會因提升得到之硬化性樹脂組成物之接著性的效果而成為優異者。上述矽烷偶合劑之含量的更佳下限為0.5重量份,更佳上限為5重量份。
本發明之硬化性樹脂組成物於不阻礙本發明目的之範圍,亦可含有表面改質劑。藉由含有上述表面改質劑,可提升本發明之硬化性樹脂組成物之塗膜的平坦性。
作為上述表面改質劑,例如可列舉:界面活性劑或調平劑等。
作為上述表面改質劑,例如可列舉:聚矽氧系、丙烯酸系、氟系等者。
上述表面改質劑之中作為市售者,例如可列舉:BYK-300、BYK-302、BYK-331(皆為BYK Japan公司製)、UVX-272(楠本化成公司製)、SURFLON S-611(AGC清美化學公司製)等。
本發明之硬化性樹脂組成物於不阻礙本發明目的之範圍,為了提升元件電極之耐久性,亦可含有會與硬化性樹脂組成物中產生之酸反應的化合物或離子交換樹脂。
作為上述會與產生之酸反應的化合物,可列舉:與酸中和之物質例如鹼金屬之碳酸鹽或者碳酸氫鹽,或鹼土金屬之碳酸鹽或者碳酸氫 鹽等。具體而言,例如可使用碳酸鈣、碳酸氫鈣、碳酸鈉、碳酸氫鈉等。
作為上述離子交換樹脂,陽離子交換型、陰離子交換型、兩離子交換型皆可使用,尤其是可吸附氯化物離子之陽離子交換型或兩離子交換型較適合。
本發明之有機EL顯示元件用密封劑,由於有發生因殘存之溶劑而導致有機發光材料層劣化或產生釋氣等問題之虞,因此較佳不含有溶劑。另,當為了作黏度調整等而使用溶劑之情形時,溶劑之含量較佳為1重量%以下,更佳為0.1重量%以下。
又,本發明之硬化性樹脂組成物於不阻礙本發明目的之範圍,視需要亦可含有硬化阻滯劑,強化劑、軟化劑、塑化劑、黏度調整劑、紫外線吸收劑、抗氧化劑、乾燥劑等周知的各種添加劑。
作為製造本發明之硬化性樹脂組成物的方法,例如可舉使用均質機、均勻混合機(homomixer)、萬能攪拌機、行星混合機(planetary mixer)、捏揉機、三輥機等混合機,將陽離子聚合性化合物、陽離子聚合起始劑及視需要添加之矽烷偶合劑等添加劑加以混合的方法等。
本發明之硬化性樹脂組成物使用E型黏度計,於25℃、50rpm之條件下測得之整體黏度的下限為5mPa‧s,上限為200mPa‧s。藉由上述黏度為此範圍,得到之硬化性樹脂組成物會因噴墨塗布性而成為優異者,且,更加適合作為有機EL顯示元件之面內密封劑。上述黏度之更佳下限為8mPa‧s,更佳上限為30mPa‧s。
本發明之硬化性樹脂組成物可適用於電子裝置之密封、接著、塗布等,更加適合使用作為電子裝置用密封劑。其中,尤其適合使用 作為有機EL顯示元件用密封劑。
由本發明之硬化性樹脂組成物構成之有機EL顯示元件用密封劑亦為本發明之一。
根據本發明,可抑制發生釋氣,提供一種塗布性優異之硬化性樹脂組成物。又,根據本發明,可提供一種由該硬化性樹脂組成物構成之有機電致發光顯示元件用密封劑。
以下揭示實施例進一步詳細說明本發明,但本發明並不限定於此等實施例。
(實施例1~9,比較例1~5)
依照表1、2記載之摻合比,使用均質機型攪拌混合機(Primix公司製,「均質機L型」),以攪拌速度3000rpm將各材料均勻攪拌混合,藉此製作實施例1~9、比較例1~5之硬化性樹脂組成物。
<評價>
對實施例及比較例中得到之各硬化性樹脂組成物進行以下之評價。將結果表示於表1、2。
(1)黏度
對實施例及比較例中得到之各硬化性樹脂組成物,使用E型黏度計(東機產業公司製,「VISCOMETER TV-22」),測量25℃、50rpm之條件下的黏度。
(2)塗布性
使用吸量管將實施例及比較例中得到之各硬化性樹脂組成物0.1mL塗布於玻璃基板上,於1分鐘後測量擴展之直徑。將直徑為15mm以上之情形設為「◎」,12mm以上但未達15mm之情形設為「○」,10mm以上但未達12mm之情形設為「△」,未達10mm之情形設為「×」,來評價塗布性。
(3)硬化性
對實施例及比較例中得到之各硬化性樹脂組成物,使用紫外線照射裝置(Quark Technology公司製,「QEL-15SQ3W」),照射1500mJ/cm2之395nm的紫外線,使之硬化。使用DSC裝置(理學公司製,「Thermo Plus2/DSC8230」)測量硬化前後之發熱量,從下式導出環氧基之反應率。另,對實施例8中得到之硬化性樹脂組成物,於100℃進行30分鐘加熱代替照射紫外線,使之硬化。
環氧基之反應率(%)=100×(硬化前之發熱量-硬化後之發熱量)/硬化前之發熱量
將環氧基之反應率為95%以上的情形設為「◎」,將90%以上但未達95%的情形設為「○」,將70%以上但未達90%的情形設為「△」,未達70%的情形設為「×」,來評價硬化性。
另,上述「硬化前之發熱量」意指藉由在高溫之加熱使未反應之硬化性樹脂組成物反應而完全硬化的情形時之發熱量,上述「硬化後之發熱量」則意指使之硬化後的硬化性樹脂組成物其殘留官能基之反應所產生的發熱量。
(4)柔軟性
將實施例及比較例中得到之各硬化性樹脂組成物以100μm之厚度夾持在2片PET樹脂之間,使用紫外線照射裝置(Quark Technology公司製,「QEL-15SQ3W」),對硬化性樹脂組成物照射1500mJ/cm2之395nm的紫外線,使之硬化,製作厚度100μm之測試膜。另,對實施例8中得到之硬化性樹脂組成物,於100℃進行30分鐘加熱代替照射紫外線,使之硬化,製作測試膜。
當將得到之測試膜彎曲成直徑1cm之曲率時,將樹脂膜未破裂之情形設為「○」,將樹脂膜破裂之情形設為「×」,來評價柔軟性。
(5)低釋氣性
將實施例及比較例中得到之各硬化性樹脂組成物100mg裝入小玻璃瓶(vial bottle)中,使用紫外線照射裝置(Quark Technology公司製,「QEL-15SQ3W」),對硬化性樹脂組成物照射1500mJ/cm2之395nm的紫外線,使之硬化。並且,將此小玻璃瓶於85℃之恆溫烘箱加熱100小時,使用氣相層析質譜儀(日本電子公司製,「JMS-Q1050」),測量小玻璃瓶中之氣化成分。另,對實施例8中得到之硬化性樹脂組成物,於100℃進行30分鐘加熱代替照射紫外線,使之硬化。
將氣化成分量未達50ppm之情形設為「○」,將50ppm以上但未達100ppm之情形設為「△」,將100ppm以上之情形設為「×」,來評價低釋氣性。
(6)有機EL顯示元件之顯示性能
(製作配置有具有有機發光材料層之積層體的基板)
將於玻璃基板(長度30mm,寬度30mm,厚度0.7mm)成膜有1000Å 厚度之ITO電極者作為基板。將上述基板用丙酮、鹼性水溶液、離子交換水、異丙醇分別進行15分鐘超音波清洗後,用經煮沸之異丙醇清洗10分鐘,並且用UV-臭氧清洗機(日本雷射電子公司製,「NL-UV253」)進行前處理。
接著,將此基板固定於真空蒸鍍裝置之基板支架,將N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基聯苯胺(diphenyl benzidine)(α-NPD)200mg放入於素燒之坩堝,將參(8-喹啉酸)鋁(Alq3)200mg放入於其他不同之素燒坩堝,將真空腔室內減壓至1×10-4Pa。然後,將放入有α-NPD之坩堝加熱,以蒸鍍速度15Å/s將α-NPD堆積於基板,形成膜厚600Å之電洞傳輸層。接著,將放入有Alq3之坩堝加熱,以15Å/s之蒸鍍速度形成膜厚600Å之有機發光材料層。然後,將形成有電洞傳輸層及有機發光材料層之基板移至另外的真空蒸鍍裝置,將氟化鋰200mg放入該真空蒸鍍裝置內之鎢製抵抗加熱船形器,將鋁線1.0g放入於另外之鎢製船形器。然後,將真空蒸鍍裝置之蒸鍍器內減壓至2×10-4Pa,以0.2Å/s之蒸鍍速度成膜5Å之氟化鋰後,以20Å/s之速度成膜1000Å之鋁。藉由氮氣將蒸鍍器內回復至常壓,將配置有具有有機發光材料層之積層體的基板取出。
(藉由無機材料膜A之被覆)
以覆蓋該積層體整體之方式,將具有開口部之遮罩設置於得到之配置有積層體的基板,用電漿CVD法形成無機材料膜A。
電漿CVD法係以下述條件進行:使用SiH4氣體及氮氣作為原料氣體,使各流量為SiH4氣體10sccm,氮氣200sccm,使射頻功率(RF power)為10W(頻率2.45GHz),腔室內溫度為100℃,腔室內壓力為0.9Torr。
形成之無機材料膜A的厚度約1μm。
(樹脂保護膜之形成)
使用噴墨噴出裝置(Microjet公司製,「NanoPrinter300」),用噴墨方式以80pL之噴出量將實施例及比較例中得到之各硬化性樹脂組成物塗布於玻璃基板。於塗布時調整成膜厚在20μm以下。接著,使用紫外線照射裝置(Quark Technology公司製,「QEL-15SQ3W」)對硬化性樹脂組成物照射1500mJ/cm2之395nm的紫外線後,於80℃加熱30分鐘,使之硬化,形成樹脂保護膜。另,對實施例8中得到之硬化性樹脂組成物,於100℃進行30分鐘加熱代替照射紫外線,使之硬化。
(藉由無機材料膜B之被覆)
於形成樹脂保護膜後,以覆蓋該樹脂保護膜整體之方式,設置具有開口部之遮罩,用電漿CVD法形成無機材料膜B,得到有機EL顯示元件。
電漿CVD法係以下述條件進行:使用SiH4氣體及氮氣作為原料氣體,使各流量為SiH4氣體10sccm,氮氣200sccm,使射頻功率為10W(頻率2.45GHz),腔室內溫度為100℃,腔室內壓力為0.9Torr。
形成之無機材料膜B的厚度約1μm。
(有機EL顯示元件之發光狀態)
將得到之有機EL顯示元件於溫度85℃、濕度85%之條件下暴露100小時後,施加10V之電壓,以目視觀察元件之發光狀態(發光及有無暗點)。將無暗點或周邊淬滅,均勻發光之情形評價為「○」,將認為有暗點或周邊淬滅之情形評價為「△」,將非發光部顯著擴大之情形評價為「×」。
產業上之可利用性
根據本發明,可提供一種可抑制發生釋氣,塗布性優異之硬化性樹脂組成物。又,根據本發明,可提供一種由該硬化性樹脂組成物構成之有機電致發光顯示元件用密封劑。
Claims (3)
- 一種硬化型樹脂組成物,含有陽離子聚合性化合物與陽離子聚合起始劑,該陽離子聚合性化合物含有選自由下述式(1-1)表示之化合物、下述式(1-2)表示之化合物及下述式(1-3)表示之化合物構成之群中的至少1種,
- 如申請專利範圍第1項之硬化性樹脂組成物,其中,陽離子聚合性化合物含有式(1-1)表示之化合物。
- 一種有機電致發光顯示元件用密封劑,係由申請專利範圍第1或2項之硬化性樹脂組成物構成。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016155593 | 2016-08-08 | ||
JPJP2016-155593 | 2016-08-08 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
TW201816007A true TW201816007A (zh) | 2018-05-01 |
Family
ID=61162947
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
TW106126234A TW201816007A (zh) | 2016-08-08 | 2017-08-03 | 硬化性樹脂組成物及有機電致發光顯示元件用密封劑 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
JP (2) | JP7025209B2 (zh) |
KR (2) | KR102417305B1 (zh) |
CN (2) | CN114716648A (zh) |
TW (1) | TW201816007A (zh) |
WO (1) | WO2018030232A1 (zh) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102431016B1 (ko) * | 2016-09-16 | 2022-08-09 | 세키스이가가쿠 고교가부시키가이샤 | 유기 일렉트로루미네선스 표시 소자용 봉지제 |
WO2019188794A1 (ja) * | 2018-03-30 | 2019-10-03 | 積水化学工業株式会社 | 有機el表示素子用封止剤 |
JP7479843B2 (ja) * | 2018-04-09 | 2024-05-09 | 積水化学工業株式会社 | 有機el表示素子用封止剤 |
KR20210004942A (ko) * | 2018-04-20 | 2021-01-13 | 세키스이가가쿠 고교가부시키가이샤 | 유기 el 표시 소자용 봉지제 및 톱 이미션형 유기 el 표시 소자 |
JPWO2020110859A1 (ja) * | 2018-11-28 | 2021-10-07 | 積水化学工業株式会社 | 硬化性樹脂組成物、硬化物、及び、有機el表示素子 |
EP4074681A4 (en) * | 2019-12-11 | 2023-01-25 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | COMPOUND, PRODUCTION METHOD THEREOF, RESIN COMPOSITION, RESIN SHEET, MULTILAYER PRINTED CIRCUIT BOARD AND SEMICONDUCTOR DEVICE |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4952612A (en) * | 1987-08-28 | 1990-08-28 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Energy-induced curable compositions |
JPH04234421A (ja) * | 1990-11-21 | 1992-08-24 | Dow Chem Co:The | エポキシ組成物、硬化性組成物及び硬化した生成物 |
JPH06172510A (ja) * | 1992-08-24 | 1994-06-21 | General Electric Co <Ge> | エポキシドその他のヘテロ環化合物を開環重合させる為のコバルト触媒 |
JP2001357973A (ja) | 2000-06-15 | 2001-12-26 | Sony Corp | 表示装置 |
KR20040019098A (ko) * | 2001-08-03 | 2004-03-04 | 디에스엠 엔.브이 | 표시 장치용 경화성 조성물 |
JP2004352980A (ja) * | 2003-05-07 | 2004-12-16 | Mitsui Chemicals Inc | 光カチオン重合性樹脂組成物及び光ディスク表面保護用材料 |
JP3973611B2 (ja) * | 2003-08-25 | 2007-09-12 | ダイセル化学工業株式会社 | 熱硬化型エポキシ樹脂組成物および透明材料 |
JP4553572B2 (ja) * | 2003-11-12 | 2010-09-29 | ダイセル化学工業株式会社 | 紫外線硬化型接着剤およびその接着体 |
JP4426324B2 (ja) * | 2004-01-21 | 2010-03-03 | ダイセル化学工業株式会社 | 非エステル型エポキシ樹脂および樹脂組成物 |
JP5356121B2 (ja) * | 2009-06-17 | 2013-12-04 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 感光性樹脂組成物、感光性インクジェットインク、感光性接着剤、感光性コーティング剤、及び半導体封止材 |
KR101432506B1 (ko) | 2010-09-09 | 2014-08-21 | 에스케이이노베이션 주식회사 | 교차연결된 분자량이 큰 사슬을 포함하는 폴리(알킬렌 카보네이트)의 제조 방법 |
JP5668597B2 (ja) * | 2011-05-17 | 2015-02-12 | Dic株式会社 | カチオン重合性接着剤及びそれを用いて得られた偏光板 |
JP5916220B2 (ja) * | 2012-07-19 | 2016-05-11 | 日本化薬株式会社 | エネルギー線硬化型樹脂組成物及びその硬化物 |
JP6274639B2 (ja) * | 2013-05-23 | 2018-02-07 | 日本化薬株式会社 | エネルギー線硬化型樹脂組成物及びその硬化物 |
JP6172510B2 (ja) * | 2013-07-10 | 2017-08-02 | 日産自動車株式会社 | 燃料電池用単セル |
EP3663325A1 (en) | 2014-06-27 | 2020-06-10 | Daicel Corporation | Monomer composition and curable composition containing same |
JP2016062807A (ja) * | 2014-09-19 | 2016-04-25 | 住友電装株式会社 | 端子金具 |
JP6386370B2 (ja) * | 2014-12-25 | 2018-09-05 | 三井化学株式会社 | 積層構造物、光硬化性組成物および積層構造物の製造方法 |
JP7012424B2 (ja) * | 2016-03-25 | 2022-02-14 | 東京応化工業株式会社 | エネルギー感受性組成物、硬化物及び硬化物の製造方法 |
-
2017
- 2017-08-02 JP JP2017544044A patent/JP7025209B2/ja active Active
- 2017-08-02 CN CN202210362429.XA patent/CN114716648A/zh active Pending
- 2017-08-02 CN CN201780011598.6A patent/CN108699216B/zh active Active
- 2017-08-02 WO PCT/JP2017/028025 patent/WO2018030232A1/ja active Application Filing
- 2017-08-02 KR KR1020187022347A patent/KR102417305B1/ko active IP Right Grant
- 2017-08-02 KR KR1020227022423A patent/KR20220100993A/ko not_active Application Discontinuation
- 2017-08-03 TW TW106126234A patent/TW201816007A/zh unknown
-
2022
- 2022-02-10 JP JP2022019624A patent/JP7377295B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20220100993A (ko) | 2022-07-18 |
JP2022078065A (ja) | 2022-05-24 |
CN108699216B (zh) | 2022-03-18 |
JPWO2018030232A1 (ja) | 2019-06-06 |
KR102417305B1 (ko) | 2022-07-05 |
CN108699216A (zh) | 2018-10-23 |
JP7025209B2 (ja) | 2022-02-24 |
WO2018030232A1 (ja) | 2018-02-15 |
KR20190035599A (ko) | 2019-04-03 |
JP7377295B2 (ja) | 2023-11-09 |
CN114716648A (zh) | 2022-07-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7377295B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤 | |
TWI614301B (zh) | 有機el顯示元件用封止劑 | |
JP5966113B1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤 | |
TWI641650B (zh) | Organic electroluminescent display element sealant | |
WO2015178186A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤 | |
JP2020024938A (ja) | 硬化性組成物及び有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤 | |
JP2019147963A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤 | |
JP6527390B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤 | |
JP6247125B2 (ja) | 有機光デバイスの製造方法 | |
JP2015044917A (ja) | 光後硬化性樹脂組成物 | |
JPWO2019203180A1 (ja) | 有機el表示素子用封止剤 | |
KR102679291B1 (ko) | 유기 일렉트로 루미네선스 표시 소자용 밀봉제 | |
JP5703429B1 (ja) | 有機el表示素子用封止剤 | |
TW201905027A (zh) | 有機el顯示元件用面內密封劑及有機el顯示元件用密封劑組 |