KR20210120976A - 유기 el 표시 소자용 봉지제 - Google Patents
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Abstract
본 발명은, 저아웃 가스성 및 도포성이 우수하고, 또한, 광 취출 효율이 우수한 유기 EL 표시 소자를 얻을 수 있는 유기 EL 표시 소자용 봉지제를 제공하는 것을 목적으로 한다. 본 발명은, 카티온 중합성 화합물과 카티온 중합 개시제를 함유하는 유기 EL 표시 소자용 봉지제로서, 상기 카티온 중합성 화합물은, 시클로알켄옥사이드형 지환식 에폭시 화합물과 플루오렌형 에폭시 화합물을 포함하는 유기 EL 표시 소자용 봉지제이다.
Description
본 발명은, 저아웃 가스성 및 도포성이 우수하고, 또한, 광 취출 효율이 우수한 유기 EL 표시 소자를 얻을 수 있는 유기 EL 표시 소자용 봉지제에 관한 것이다.
유기 일렉트로 루미네선스 (이하, 「유기 EL」 이라고도 한다) 표시 소자는, 서로 대향하는 1 쌍의 전극 사이에 유기 발광 재료층이 협지된 적층체 구조를 갖고, 이 유기 발광 재료층에 일방의 전극으로부터 전자가 주입됨과 함께 타방의 전극으로부터 정공이 주입됨으로써 유기 발광 재료층 내에서 전자와 정공이 결합하여 발광한다. 이와 같이 유기 EL 표시 소자는 자기 발광을 실시하는 것으로부터, 백라이트를 필요로 하는 액정 표시 소자 등과 비교하여 시인성이 양호하고, 보다 박형화가 가능하고, 또한, 직류 저전압 구동이 가능하다는 이점을 가지고 있다.
유기 EL 표시 소자를 구성하는 유기 발광 재료층이나 전극은, 수분이나 산소 등에 의해 특성이 열화하기 쉽다는 문제가 있다. 따라서, 실용적인 유기 EL 표시 소자를 얻기 위해서는, 유기 발광 재료층이나 전극을 대기와 차단하여 장수명화를 도모할 필요가 있다. 유기 발광 재료층이나 전극을 대기와 차단하는 방법으로는, 봉지제를 사용하여 유기 EL 표시 소자를 봉지하는 것이 실시되고 있다 (예를 들어, 특허문헌 1). 유기 EL 표시 소자를 봉지제로 봉지하는 경우, 통상적으로, 수분이나 산소 등의 투과를 충분히 억제하기 위해서, 유기 발광 재료층을 갖는 적층체 상에 패시베이션막이라고 불리는 무기 재료막을 형성하고, 그 무기 재료막 상을 봉지제로 봉지하는 방법이 이용되고 있다.
최근, 유기 발광 재료층으로부터 발생된 광을, 발광 소자를 형성한 기판면측으로부터 취출하는 보텀 이미션형의 유기 EL 표시 소자 대신에, 유기 발광층의 상면측으로부터 광을 취출하는 톱 이미션형의 유기 EL 표시 소자가 주목받고 있다. 이 방식은, 개구율이 높고, 저전압 구동이 되는 것으로부터, 장수명화에 유리하다는 이점이 있다. 이와 같은 톱 이미션형의 유기 EL 표시 소자에서는, 발광층의 상면측이 투명할 필요가 있는 것으로부터, 발광 소자의 상면측에 투명한 봉지층을 개재하여 유리 등의 투명 방습성 기재를 적층함으로써 봉지하고 있다 (예를 들어, 특허문헌 2). 그러나, 톱 이미션형의 유기 EL 표시 소자에서는, 투명 방습성 기재나 봉지제로서 충분히 투명성이 높은 것을 사용한 경우에도, 전극이나 패시베이션막과 봉지제의 굴절률차에 의해, 적층체로부터 발생된 광의 취출 효율이 열등한 것이 되는 경우가 있다는 문제가 있었다. 또한, 종래의 봉지제는, 아웃 가스를 발생하여 소자를 열화시키거나, 도포성이 열등한 것이라는 문제가 있었다.
본 발명은, 저아웃 가스성 및 도포성이 우수하고, 또한, 광 취출 효율이 우수한 유기 EL 표시 소자를 얻을 수 있는 유기 EL 표시 소자용 봉지제를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은, 카티온 중합성 화합물과 카티온 중합 개시제를 함유하는 유기 EL 표시 소자용 봉지제로서, 상기 카티온 중합성 화합물은, 시클로알켄옥사이드형 지환식 에폭시 화합물과 플루오렌형 에폭시 화합물을 포함하는 유기 EL 표시 소자용 봉지제이다.
이하에 본 발명을 상세히 서술한다.
본 발명자는, 유기 EL 표시 소자용 봉지제에 카티온 중합성 화합물로서 시클로알켄옥사이드형 지환식 에폭시 화합물을 사용함으로써, 도포성을 향상시키고, 또한, 아웃 가스의 발생을 방지하는 것을 검토하였다. 그러나, 이와 같은 시클로알켄옥사이드형 지환식 에폭시 화합물을 사용한 봉지제는, 아웃 가스의 발생을 방지하는 효과가 우수하기는 하지만, 전극이나 패시베이션막과의 굴절률차가 크기 때문에 전극이나 패시베이션막과 봉지제의 계면에 있어서의 반사에 의해 광 취출 효율이 저하된다는 문제가 있었다. 그래서 본 발명자는, 카티온 중합성 화합물로서 그 시클로알켄옥사이드형 지환식 에폭시 화합물과 플루오렌형 에폭시 화합물을 조합하여 사용하는 것을 검토하였다. 그 결과, 저아웃 가스성 및 도포성이 우수하고, 또한, 얻어지는 유기 EL 표시 소자를 광 취출 효율이 우수한 것으로 할 수 있는 유기 EL 표시 소자용 봉지제를 얻을 수 있는 것을 알아내고, 본 발명을 완성시키기에 이르렀다.
본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제는, 카티온 중합성 화합물을 함유한다.
상기 카티온 중합성 화합물은, 시클로알켄옥사이드형 지환식 에폭시 화합물을 포함한다. 상기 시클로알켄옥사이드형 지환식 에폭시 화합물을 함유함으로써, 본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제는, 저아웃 가스성 및 도포성이 우수한 것이 된다.
상기 시클로알켄옥사이드형 지환식 에폭시 화합물로는, 예를 들어, 3',4'-에폭시시클로헥실메틸, 3,4-에폭시시클로헥산카르복실레이트, 비스(3,4-에폭시시클로헥실메틸)에테르 등을 들 수 있다.
상기 시클로알켄옥사이드형 지환식 에폭시 화합물 중 시판되고 있는 것으로는, 셀록사이드 2021P (다이셀사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 카티온 중합성 화합물 전체 100 중량부 중에 있어서의 상기 시클로알켄옥사이드형 지환식 에폭시 화합물의 함유량의 바람직한 하한은 10 중량부, 바람직한 상한은 90 중량부이다. 상기 시클로알켄옥사이드형 지환식 에폭시 화합물의 함유량이 10 중량부 이상임으로써, 얻어지는 유기 EL 표시 소자용 봉지제가 저아웃 가스성 및 도포성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 시클로알켄옥사이드형 지환식 에폭시 화합물의 함유량이 90 중량부 이하임으로써, 얻어지는 유기 EL 표시 소자가 광 취출 효율이 보다 우수한 것이 된다. 상기 시클로알켄옥사이드형 지환식 에폭시 화합물의 함유량의 보다 바람직한 하한은 15 중량부, 보다 바람직한 상한은 70 중량부, 더욱 바람직한 하한은 20 중량부, 더욱 바람직한 상한은 65 중량부, 특히 바람직한 하한은 60 중량부이다.
상기 카티온 중합성 화합물은, 플루오렌형 에폭시 화합물을 포함한다. 상기 플루오렌형 에폭시 화합물을 함유함으로써, 본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제는, 전극이나 패시베이션막과의 굴절률차가 작은 것이 되고, 그 결과, 얻어지는 유기 EL 표시 소자가 광 취출 효율이 우수한 것이 된다.
상기 플루오렌형 에폭시 화합물로는, 플루오렌 골격을 갖는 에폭시 화합물이면 되고, 점도, 굴절률, 광 경화성 등의 관점에서 각종 플루오렌형 에폭시 화합물을 적절히 선택하는 것이 가능하다.
상기 플루오렌형 에폭시 화합물의 에폭시 당량의 바람직한 하한은 200, 바람직한 상한은 400 이다. 상기 플루오렌형 에폭시 화합물의 에폭시 당량이 이 범위임으로써, 얻어지는 유기 EL 표시 소자용 봉지제가 접착성, 저아웃 가스성, 및, 도포성이 보다 우수한 것이 된다.
또한, 본 명세서에 있어서, 상기 플루오렌형 에폭시 화합물의 에폭시 당량은, (플루오렌형 에폭시 화합물의 분자량)/(플루오렌형 에폭시 화합물 1 분자 중의 에폭시기의 수) 을 의미한다.
상기 플루오렌형 에폭시 화합물 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 신닛테츠 스미킨 화학사 제조의 플루오렌형 에폭시 화합물, 나가세 켐텍스사 제조 플루오렌형 에폭시 화합물, 오사카 가스 케미컬사 제조 플루오렌형 에폭시 화합물 등을 들 수 있다.
상기 신닛테츠 스미킨 화학사 제조의 플루오렌형 에폭시 화합물로는, 예를 들어, ESF-300 등을 들 수 있다.
상기 나가세 켐텍스사 제조 플루오렌형 에폭시 화합물로는, 예를 들어, 온 코트 EX-1010 등을 들 수 있다.
상기 오사카 가스 케미컬사 제조 플루오렌형 에폭시 화합물로는, 예를 들어, 오그솔 PG-100, EG-200 등을 들 수 있다.
이들 플루오렌형 에폭시 화합물은, 단독으로 이용되어도 되고, 2 종 이상이 조합하여 이용되어도 된다.
상기 카티온 중합성 화합물 전체 100 중량부 중에 있어서의 상기 플루오렌형 에폭시 화합물의 함유량의 바람직한 하한은 10 중량부, 바람직한 상한은 80 중량부이다. 상기 플루오렌형 에폭시 화합물의 함유량이 10 중량부 이상임으로써, 얻어지는 유기 EL 표시 소자가 광 취출 효율이 보다 우수한 것이 된다. 상기 플루오렌형 에폭시 화합물의 함유량이 80 중량부 이하임으로써, 얻어지는 유기 EL 표시 소자용 봉지제가 저아웃 가스성 및 도포성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 플루오렌형 에폭시 화합물의 함유량의 보다 바람직한 하한은 15 중량부, 보다 바람직한 상한은 75 중량부, 더욱 바람직한 하한은 20 중량부, 더욱 바람직한 상한은 70 중량부이다. 또한, 얻어지는 유기 EL 표시 소자를 광 취출 효율이 보다 더욱 우수한 것으로 하는 관점에서, 상기 플루오렌형 에폭시 화합물의 함유량의 바람직한 하한은 30 중량부, 보다 바람직한 하한은 35 중량부, 더욱 바람직한 하한은 40 중량부이다.
상기 카티온 중합성 화합물은, 상기 시클로알켄옥사이드형 지환식 에폭시 화합물 및 상기 플루오렌형 에폭시 화합물에 더하여, 그 밖의 카티온 중합성 화합물을 포함하고 있어도 된다.
상기 그 밖의 카티온 중합성 화합물로는, 예를 들어, 상기 시클로알켄옥사이드형 지환식 에폭시 화합물 및 상기 플루오렌형 에폭시 화합물 이외의 그 밖의 에폭시 화합물, 옥세탄 화합물, 비닐에테르 화합물 등을 들 수 있다.
상기 그 밖의 에폭시 화합물로는, 예를 들어, 1,7-옥타디엔디에폭시드, 네오펜틸글리콜디글리시딜에테르, 에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 디에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 폴리에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 디프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 트리프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 폴리프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 1,6-헥산디올디글리시딜에테르, 글리세린디글리시딜에테르, 트리메틸올프로판트리글리시딜에테르, 페닐글리시딜에테르, 페닐렌디글리시딜에테르 등을 들 수 있다.
상기 옥세탄 화합물로는, 예를 들어, 3-에틸-3-(((3-에틸옥세탄-3-일)메톡시)메틸)옥세탄, 3-에틸-3-((2-에틸헥실옥시)메틸)옥세탄, 3-에틸-3-((3-(트리에톡시실릴)프로폭시)메틸)옥세탄, 페놀노볼락옥세탄, 1,4-비스(((3-에틸-3-옥세타닐)메톡시)메틸)벤젠 등을 들 수 있다.
상기 비닐에테르 화합물로는, 예를 들어, 벤질비닐에테르, 시클로헥산디메탄올모노비닐에테르, 디시클로펜타디엔비닐에테르, 1,4-부탄디올디비닐에테르, 시클로헥산디메탄올디비닐에테르, 디에틸렌글리콜디비닐에테르, 트리에틸렌글리콜디비닐에테르, 디프로필렌글리콜디비닐에테르, 트리프로필렌글리콜디비닐에테르 등을 들 수 있다.
그 중에서도, 상기 그 밖의 카티온 중합성 화합물로는, 3-에틸-3-(((3-에틸옥세탄-3-일)메톡시)메틸)옥세탄, 1,2 : 7,8-디에폭시옥탄, 및, 1,2 : 5,6-디에폭시시클로옥탄으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종이 바람직하고, 3-에틸-3-(((3-에틸옥세탄-3-일)메톡시)메틸)옥세탄이 보다 바람직하다.
상기 카티온 중합성 화합물이 상기 그 밖의 카티온 중합성 화합물을 포함하는 경우, 상기 카티온 중합성 화합물 100 중량부 중에 있어서의 상기 그 밖의 카티온 중합성 화합물의 함유량의 바람직한 하한은 10 중량부, 바람직한 상한은 50 중량부이다. 상기 그 밖의 카티온 중합성 화합물의 함유량이 이 범위임으로써, 얻어지는 유기 EL 표시 소자용 봉지제가, 접착성 및 도포성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 그 밖의 카티온 중합성 화합물의 함유량의 보다 바람직한 상한은 45 중량부, 더욱 바람직한 상한은 40 중량부이다.
또한, 상기 카티온 중합성 화합물이 상기 그 밖의 카티온 중합성 화합물을 포함하는 경우, 상기 카티온 중합성 화합물 100 중량부 중에 있어서의, 상기 시클로알켄옥사이드형 지환식 에폭시 화합물과 상기 그 밖의 카티온 중합성 화합물의 합계의 함유량의 바람직한 하한은 20 중량부이다. 상기 시클로알켄옥사이드형 지환식 에폭시 화합물과 상기 그 밖의 카티온 중합성 화합물의 합계의 함유량이 20 중량부 이상임으로써, 얻어지는 유기 EL 표시 소자용 봉지제가 도포성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 시클로알켄옥사이드형 지환식 에폭시 화합물과 상기 그 밖의 카티온 중합성 화합물의 합계의 함유량의 보다 바람직한 하한은 30 중량부, 더욱 바람직한 하한은 40 중량부이다.
본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제는, 카티온 중합 개시제를 함유한다.
상기 카티온 중합 개시제로는, 열 카티온 중합 개시제나 광 카티온 중합 개시제를 들 수 있다.
상기 열 카티온 중합 개시제로는, 아니온 부분이 BF4 -, PF6 -, SbF6 -, 또는, (BX4)- (단, X 는, 적어도 2 개 이상의 불소 또는 트리플루오로메틸기로 치환된 페닐기를 나타낸다) 로 구성되는, 술포늄염, 포스포늄염, 암모늄염, 디아조늄염, 요오드늄염 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 술포늄염이 바람직하다.
상기 술포늄염으로는, 트리페닐술포늄테트라플루오로보레이트, 트리페닐술포늄헥사플루오로안티모네이트 등을 들 수 있다.
상기 포스포늄염으로는, 에틸트리페닐포스포늄헥사플루오로안티모네이트, 테트라부틸포스포늄헥사플루오로안티모네이트 등을 들 수 있다.
상기 암모늄염으로는, 예를 들어, 디메틸페닐(4-메톡시벤질)암모늄헥사플루오로포스페이트, 디메틸페닐(4-메톡시벤질)암모늄헥사플루오로안티모네이트, 디메틸페닐(4-메톡시벤질)암모늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 디메틸페닐(4-메틸벤질)암모늄헥사플루오로포스페이트, 디메틸페닐(4-메틸벤질)암모늄헥사플루오로안티모네이트, 디메틸페닐(4-메틸벤질)암모늄헥사플루오로테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 메틸페닐디벤질암모늄헥사플루오로포스페이트, 메틸페닐디벤질암모늄헥사플루오로안티모네이트, 메틸페닐디벤질암모늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 페닐트리벤질암모늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 디메틸페닐(3,4-디메틸벤질)암모늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, N,N-디메틸-N-벤질아닐리늄헥사플루오로안티모네이트, N,N-디에틸-N-벤질아닐리늄테트라플루오로보레이트, N,N-디메틸-N-벤질피리디늄헥사플루오로안티모네이트, N,N-디에틸-N-벤질피리디늄트리플루오로메탄술폰산 등을 들 수 있다.
상기 열 카티온 중합 개시제 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 산신 화학 공업사 제조의 열 카티온 중합 개시제, King Industries 사 제조의 열 카티온 중합 개시제 등을 들 수 있다.
상기 산신 화학 공업사 제조의 열 카티온 중합 개시제로는, 예를 들어, 산에이드 SI-60, 산에이드 SI-80, 산에이드 SI-B3, 산에이드 SI-B3A, 산에이드 SI-B4 등을 들 수 있다.
상기 King Industries 사 제조의 열 카티온 중합 개시제로는, 예를 들어, CXC-1612, CXC-1821 등을 들 수 있다.
상기 광 카티온 중합 개시제는, 광 조사에 의해 프로톤산 또는 루이스산을 발생하는 것이면 특별히 한정되지 않고, 이온성 광 산 발생형이어도 되고, 비이온성 광 산 발생형이어도 된다.
상기 이온성 광 산 발생형의 광 카티온 중합 개시제의 아니온 부분으로는, 예를 들어, BF4 -, PF6 -, SbF6 -, (BX4)- (단, X 는, 적어도 2 개 이상의 불소 또는 트리플루오로메틸기로 치환된 페닐기를 나타낸다) 등을 들 수 있다. 또한, 상기 아니온 부분으로는, PFm(CnF2n＋1)6-m - (단, 식 중, m 은 0 이상 5 이하의 정수이고, n 은 1 이상 6 이하의 정수이다) 등도 들 수 있다.
상기 이온성 광 산 발생형의 광 카티온 중합 개시제로는, 예를 들어, 상기 아니온 부분을 갖는, 방향족 술포늄염, 방향족 요오드늄염, 방향족 디아조늄염, 방향족 암모늄염, (2,4-시클로펜타디엔-1-일)((1-메틸에틸)벤젠)-Fe 염 등을 들 수 있다.
상기 방향족 술포늄염으로는, 예를 들어, 비스(4-(디페닐술포니오)페닐)술파이드비스헥사플루오로포스페이트, 비스(4-(디페닐술포니오)페닐)술파이드비스헥사플루오로안티모네이트, 비스(4-(디페닐술포니오)페닐)술파이드비스테트라플루오로보레이트, 비스(4-(디페닐술포니오)페닐)술파이드테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 디페닐-4-(페닐티오)페닐술포늄헥사플루오로포스페이트, 디페닐-4-(페닐티오)페닐술포늄헥사플루오로안티모네이트, 디페닐-4-(페닐티오)페닐술포늄테트라플루오로보레이트, 디페닐-4-(페닐티오)페닐술포늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 트리페닐술포늄헥사플루오로포스페이트, 트리페닐술포늄헥사플루오로안티모네이트, 트리페닐술포늄테트라플루오로보레이트, 트리페닐술포늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 비스(4-(디(4-(2-하이드록시에톡시))페닐술포니오)페닐)술파이드비스헥사플루오로포스페이트, 비스(4-(디(4-(2-하이드록시에톡시))페닐술포니오)페닐)술파이드비스헥사플루오로안티모네이트, 비스(4-(디(4-(2-하이드록시에톡시))페닐술포니오)페닐)술파이드비스테트라플루오로보레이트, 비스(4-(디(4-(2-하이드록시에톡시))페닐술포니오)페닐)술파이드테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 트리스(4-(4-아세틸페닐)티오페닐)술포늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 트리페닐술포늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트 등의 트리아릴술포늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트가 바람직하다.
상기 방향족 요오드늄염으로는, 예를 들어, 디페닐요오드늄헥사플루오로포스페이트, 디페닐요오드늄헥사플루오로안티모네이트, 디페닐요오드늄테트라플루오로보레이트, 디페닐요오드늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 비스(도데실페닐)요오드늄헥사플루오로포스페이트, 비스(도데실페닐)요오드늄헥사플루오로안티모네이트, 비스(도데실페닐)요오드늄테트라플루오로보레이트, 비스(도데실페닐)요오드늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 4-메틸페닐-4-(1-메틸에틸)페닐요오드늄헥사플루오로포스페이트, 4-메틸페닐-4-(1-메틸에틸)페닐요오드늄헥사플루오로안티모네이트, 4-메틸페닐-4-(1-메틸에틸)페닐요오드늄테트라플루오로보레이트, 4-메틸페닐-4-(1-메틸에틸)페닐요오드늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트 등을 들 수 있다.
상기 방향족 디아조늄염으로는, 예를 들어, 페닐디아조늄헥사플루오로포스페이트, 페닐디아조늄헥사플루오로안티모네이트, 페닐디아조늄테트라플루오로보레이트, 페닐디아조늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트 등을 들 수 있다.
상기 방향족 암모늄염으로는, 예를 들어, 1-벤질-2-시아노피리디늄헥사플루오로포스페이트, 1-벤질-2-시아노피리디늄헥사플루오로안티모네이트, 1-벤질-2-시아노피리디늄테트라플루오로보레이트, 1-벤질-2-시아노피리디늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 1-(나프틸메틸)-2-시아노피리디늄헥사플루오로포스페이트, 1-(나프틸메틸)-2-시아노피리디늄헥사플루오로안티모네이트, 1-(나프틸메틸)-2-시아노피리디늄테트라플루오로보레이트, 1-(나프틸메틸)-2-시아노피리디늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트 등을 들 수 있다.
상기 (2,4-시클로펜타디엔-1-일)((1-메틸에틸)벤젠)-Fe 염으로는, 예를 들어, (2,4-시클로펜타디엔-1-일)((1-메틸에틸)벤젠)-Fe(II) 헥사플루오로포스페이트, (2,4-시클로펜타디엔-1-일)((1-메틸에틸)벤젠)-Fe(II) 헥사플루오로안티모네이트, (2,4-시클로펜타디엔-1-일)((1-메틸에틸)벤젠)-Fe(II) 테트라플루오로보레이트, (2,4-시클로펜타디엔-1-일)((1-메틸에틸)벤젠)-Fe(II) 테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트 등을 들 수 있다.
상기 비이온성 광 산 발생형의 광 카티온 중합 개시제로는, 예를 들어, 니트로벤질에스테르, 술폰산 유도체, 인산에스테르, 페놀술폰산에스테르, 디아조나프토퀴논, N-하이드록시이미드술포네이트 등을 들 수 있다.
상기 광 카티온 중합 개시제 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 미도리 화학사 제조의 광 카티온 중합 개시제, 유니온 카바이드사 제조의 광 카티온 중합 개시제, ADEKA 사 제조의 광 카티온 중합 개시제, 3M 사 제조의 광 카티온 중합 개시제, BASF 사 제조의 광 카티온 중합 개시제, 솔베이사 제조의 광 카티온 중합 개시제, 산아프로사 제조의 광 카티온 중합 개시제 등을 들 수 있다.
상기 미도리 화학사 제조의 광 카티온 중합 개시제로는, 예를 들어, DTS-200 등을 들 수 있다.
상기 유니온 카바이드사 제조의 광 카티온 중합 개시제로는, 예를 들어, UVI6990, UVI6974 등을 들 수 있다.
상기 ADEKA 사 제조의 광 카티온 중합 개시제로는, 예를 들어, SP-150, SP-170 등을 들 수 있다.
상기 3M 사 제조의 광 카티온 중합 개시제로는, 예를 들어, FC-508, FC-512 등을 들 수 있다.
상기 BASF 사 제조의 광 카티온 중합 개시제로는, 예를 들어, IRGACURE261, IRGACURE290 등을 들 수 있다.
상기 솔베이사 제조의 광 카티온 중합 개시제로는, 예를 들어, PI2074 등을 들 수 있다.
상기 산아프로사 제조의 광 카티온 중합 개시제로는, 예를 들어, CPI-100P, CPI-200K, CPI-210S 등을 들 수 있다.
상기 서술한 카티온 중합 개시제 중에서도, 카운터 아니온이 보레이트계인 제 4 급 암모늄염 (이하, 「보레이트계 제 4 급 암모늄염」 이라고도 한다) 이 바람직하게 사용된다.
상기 보레이트계 제 4 급 암모늄염의 카운터 아니온은, BF4 - 또는 (BX4)- (단, X 는, 적어도 2 개 이상의 불소 혹은 트리플루오로메틸기로 치환된 페닐기를 나타낸다) 인 것이 바람직하다.
상기 카티온 중합 개시제의 함유량은, 상기 카티온 중합성 화합물 100 중량부에 대하여, 바람직한 하한이 0.05 중량부, 바람직한 상한이 10 중량부이다. 상기 카티온 중합 개시제의 함유량이 이 범위임으로써, 얻어지는 유기 EL 표시 소자용 봉지제가 경화성, 보존 안정성, 및, 경화물의 내습성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 카티온 중합 개시제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 0.1 중량부, 보다 바람직한 상한은 5 중량부이다.
본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제는, 열 경화제를 함유해도 된다.
상기 열 경화제로는, 예를 들어, 히드라지드 화합물, 이미다졸 유도체, 산 무수물, 디시안디아미드, 구아니딘 유도체, 변성 지방족 폴리아민, 각종 아민과 에폭시 수지의 부가 생성물 등을 들 수 있다.
상기 히드라지드 화합물로는, 예를 들어, 1,3-비스(히드라지노카르보노에틸)-5-이소프로필히단토인, 세바크산디히드라지드, 이소프탈산디히드라지드, 아디프산디히드라지드, 말론산디히드라지드 등을 들 수 있다.
상기 이미다졸 유도체로는, 예를 들어, 1-시아노에틸-2-페닐이미다졸, N-(2-(2-메틸-1-이미다졸릴)에틸)우레아, 2,4-디아미노-6-(2'-메틸이미다졸릴-(1'))-에틸-s-트리아진, N,N'-비스(2-메틸-1-이미다졸릴에틸)우레아, N,N'-(2-메틸-1-이미다졸릴에틸)-아디포아미드, 2-페닐-4-메틸-5-하이드록시메틸이미다졸, 2-페닐-4,5-디하이드록시메틸이미다졸 등을 들 수 있다.
상기 산 무수물로는, 예를 들어, 테트라하이드로 무수 프탈산, 에틸렌글리콜비스(안하이드로트리멜리테이트) 등을 들 수 있다.
이들 열 경화제는, 단독으로 이용되어도 되고, 2 종 이상이 조합하여 이용되어도 된다.
상기 열 경화제 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 오오츠카 화학사 제조의 열 경화제, 아지노모토 파인 테크노사 제조의 열 경화제 등을 들 수 있다.
상기 오오츠카 화학사 제조의 열 경화제로는, 예를 들어, SDH, ADH 등을 들 수 있다.
상기 아지노모토 파인 테크노사 제조의 열 경화제로는, 예를 들어, 아미큐어 VDH, 아미큐어 VDH-J, 아미큐어 UDH 등을 들 수 있다.
상기 열 경화제의 함유량은, 상기 카티온 중합성 화합물 100 중량부에 대하여, 바람직한 하한이 0.5 중량부, 바람직한 상한이 30 중량부이다. 상기 열 경화제의 함유량이 0.5 중량부 이상임으로써, 얻어지는 유기 EL 표시 소자용 봉지제가 열 경화성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 열 경화제의 함유량이 30 중량부 이하임으로써, 얻어지는 유기 EL 표시 소자용 봉지제가 보존 안정성이 보다 우수한 것이 되고, 또한, 경화물이 내습성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 열 경화제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 1 중량부, 보다 바람직한 상한은 15 중량부이다.
본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제는, 안정제를 함유하는 것이 바람직하다. 상기 안정제를 함유함으로써, 본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제는, 보다 보존 안정성이 우수한 것이 된다.
상기 안정제로는, 방향족 아민 화합물이 바람직하게 사용된다.
상기 방향족 아민 화합물로는, 예를 들어, 벤질아민, 아미노페놀형 에폭시 수지 등을 들 수 있다.
상기 아미노페놀형 에폭시 수지로는, 트리글리시딜-p-아미노페놀 등을 들 수 있다.
그 중에서도, 벤질아민이 바람직하다.
이들 안정제는, 단독으로 이용되어도 되고, 2 종 이상이 조합하여 이용되어도 된다.
상기 안정제의 함유량은, 상기 카티온 중합성 화합물 100 중량부에 대하여, 바람직한 하한이 0.001 중량부, 바람직한 상한이 2 중량부이다. 상기 안정제의 함유량이 이 범위임으로써, 얻어지는 유기 EL 표시 소자용 봉지제가 우수한 경화성을 유지한 채로 보존 안정성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 안정제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 0.005 중량부, 보다 바람직한 상한은 1 중량부이다.
본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제는, 실란 커플링제를 함유해도 된다. 상기 실란 커플링제는, 본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제와 기판 등의 접착성을 향상시키는 역할을 갖는다.
상기 실란 커플링제로는, 예를 들어, 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-메르캅토프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리메톡시실란 등을 들 수 있다. 이들 실란 커플링제는 단독으로 이용되어도 되고, 2 종 이상이 조합하여 이용되어도 된다.
상기 실란 커플링제의 함유량은, 상기 카티온 중합성 화합물 100 중량부에 대하여, 바람직한 하한이 0.1 중량부, 바람직한 상한이 10 중량부이다. 상기 실란 커플링제의 함유량이 이 범위임으로써, 잉여의 실란 커플링제가 블리드 아웃하는 것을 억제하면서, 접착성을 향상시키는 효과가 보다 우수한 것이 된다. 상기 실란 커플링제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 0.5 중량부, 보다 바람직한 상한은 5 중량부이다.
또한, 저아웃 가스성의 관점에서는, 상기 실란 커플링제의 함유량은, 상기 카티온 중합성 화합물 100 중량부에 대하여, 바람직한 상한이 0.5 중량부이고, 보다 바람직한 상한이 0.1 중량부이고, 더욱 바람직한 상한이 0.01 중량부이다.
본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제는, 추가로, 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위에 있어서, 표면 개질제를 함유해도 된다. 상기 표면 개질제를 함유함으로써, 본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제의 도막의 평탄성을 향상시킬 수 있다.
상기 표면 개질제로는, 예를 들어, 계면 활성제나 레벨링제 등을 들 수 있다.
상기 표면 개질제로는, 예를 들어, 실리콘계, 아크릴계, 불소계 등의 것을 들 수 있다.
상기 표면 개질제 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 빅케미·재팬사 제조의 표면 개질제, AGC 세이미 케미컬사 제조의 표면 개질제 등을 들 수 있다.
상기 빅케미·재팬사 제조의 표면 개질제로는, 예를 들어, BYK-330, BYK-340, BYK-345 등을 들 수 있다.
상기 AGC 세이미 케미컬사 제조의 표면 개질제로는, 예를 들어, 서플론 S-611 등을 들 수 있다.
본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제는, 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위에서, 소자 전극의 내구성을 향상시키기 위해서, 유기 EL 표시 소자용 봉지제 중에 발생한 산과 반응하는 화합물 또는 이온 교환 수지를 함유해도 된다.
상기 발생한 산과 반응하는 화합물로는, 산과 중화하는 물질, 예를 들어, 알칼리 금속의 탄산염 혹은 탄산수소염, 또는, 알칼리 토금속의 탄산염 혹은 탄산수소염 등을 들 수 있다. 구체적으로는 예를 들어, 탄산칼슘, 탄산수소칼슘, 탄산나트륨, 탄산수소나트륨 등이 사용된다.
상기 이온 교환 수지로는, 양이온 교환형, 음이온 교환형, 양쪽 이온 교환형 모두 사용할 수 있지만, 특히 염화물 이온을 흡착할 수 있는 양이온 교환형 또는 양쪽 이온 교환형이 바람직하다.
본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제는, 점도 조정 등을 목적으로 하여 용제를 함유해도 되지만, 잔존한 용제에 의해, 유기 발광 재료층이 열화하거나 아웃 가스가 발생하는 등의 문제가 발생할 우려가 있기 때문에, 용제를 함유하지 않거나, 또는, 용제의 함유량이 0.05 중량％ 이하인 것이 바람직하다.
또한, 본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제는, 필요에 따라, 경화 지연제, 보강제, 연화제, 가소제, 점도 조정제, 자외선 흡수제, 산화 방지제 등의 공지된 각종 첨가제를 함유해도 된다.
본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제는, E 형 점도계를 사용하여, 25 ℃, 2.5 rpm 의 조건으로 측정한 점도의 바람직한 상한이 250 Pa·s 이다. 상기 점도가 250 Pa·s 이하임으로써, 얻어지는 유기 EL 표시 소자용 봉지제가 도포성이 우수한 것이 된다. 상기 점도의 바람직한 상한은 100 Pa·s, 보다 바람직한 상한은 10 Pa·s 이다.
또한, 상기 점도의 바람직한 하한은 5 mPa·s 이다.
상기 점도는, 예를 들어, E 형 점도계로서 VISCOMETER TV-22 (토키 산업사 제조) 를 사용하여, CP1 의 콘 플레이트로 측정할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제는, 경화물의 25 ℃ 에 있어서의 나트륨 D 선의 굴절률의 바람직한 하한이 1.55 이다. 상기 굴절률이 이 범위임으로써, 전극이나 패시베이션막과의 굴절률차가 작은 것이 되고, 그 결과, 얻어지는 유기 EL 표시 소자가 광 취출 효율이 우수한 것이 된다. 상기 굴절률의 보다 바람직한 하한은 1.56 이다.
상기 「나트륨 D 선의 굴절률」 은, 아베식 굴절률계를 사용하여 측정할 수 있다.
또한, 상기 굴절률을 측정하는 경화물로는, 예를 들어, 길이 20 ㎜, 폭 10 ㎜, 두께 0.5 ∼ 1 ㎜ 정도의 측정편이 사용된다. 상기 굴절률을 측정하는 경화물은, 열 경화성의 봉지제이면, 100 ℃ 에서 30 분 가열함으로써 얻을 수 있고, 광 열 경화성의 봉지제이면, 2000 mJ/㎠ 정도의 자외선을 조사한 후에 100 ℃ 에서 30 분 가열함으로써 얻을 수 있다.
본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제는, 유기 발광 재료층을 갖는 적층체를 피복하여 봉지하는 면내 봉지제로서 특히 바람직하게 사용된다.
또한, 본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제는, 톱 이미션형의 유기 EL 표시 소자의 봉지에 바람직하게 사용된다.
본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제를 사용하여 유기 EL 표시 소자를 봉지하는 방법으로는, 예를 들어, 유기 EL 표시 소자 기판면에 인쇄, 디스펜스법, 또는, 잉크젯법 등에 의해, 본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제를 기재에 도포하는 공정, 및, 도포한 유기 EL 표시 소자용 봉지제를 가열 및/또는 광 조사에 의해 경화시키는 공정을 갖는 방법 등을 들 수 있다.
본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제를 기재에 도포하는 공정에 있어서, 본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제는, 기재의 전면에 도포해도 되고, 기재의 일부에 도포해도 된다. 도포에 의해 형성되는 본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제의 봉지부의 형상으로는, 유기 발광 재료층을 갖는 적층체를 외기로부터 보호할 수 있는 형상이면 특별히 한정되지 않고, 그 적층체를 완전하게 피복하는 형상이어도 되고, 그 적층체의 주변부에 닫힌 패턴을 형성해도 되고, 그 적층체의 주변부에 일부 개구부를 형성한 형상의 패턴을 형성해도 된다.
상기 유기 EL 표시 소자용 봉지제를 가열에 의해 경화시키는 경우, 유기 발광 재료층을 갖는 적층체에 대한 데미지를 저감시키면서 충분히 경화시키는 관점에서, 50 ℃ 이상 120 ℃ 이하에서 가열하는 것이 바람직하다.
본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제를 광 조사에 의해 경화시키는 경우, 본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제는, 300 ㎚ 이상 400 ㎚ 이하의 파장 및 300 mJ/㎠ 이상 3000 mJ/㎠ 이하의 적산 광량의 광을 조사함으로써 바람직하게 경화시킬 수 있다.
상기 광 조사에 사용하는 광원으로는, 예를 들어, 저압 수은등, 중압 수은등, 고압 수은등, 초고압 수은등, 엑시머 레이저, 케미컬 램프, 블랙 라이트 램프, 마이크로 웨이브 여기 수은등, 메탈 할라이드 램프, 나트륨 램프, 할로겐 램프, 크세논 램프, LED 램프, 형광등, 태양광, 전자선 조사 장치 등을 들 수 있다. 이들 광원은, 단독으로 이용되어도 되고, 2 종 이상이 병용되어도 된다.
이들 광원은, 상기 광 카티온 중합 개시제의 흡수 파장에 맞추어 적절히 선택된다.
본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제에 대한 광의 조사 수단으로는, 예를 들어, 각종 광원의 동시 조사, 시간차를 둔 축차 조사, 동시 조사와 축차 조사의 조합 조사 등을 들 수 있고, 어느 조사 수단을 사용해도 된다.
상기 유기 EL 표시 소자용 봉지제를 가열 및/또는 광 조사에 의해 경화시키는 공정에 의해 얻어지는 경화물은, 추가로 무기 재료막으로 피복되어 있어도 된다.
상기 무기 재료막을 구성하는 무기 재료로는, 종래 공지된 것을 사용할 수 있고, 예를 들어, 질화규소 (SiNx) 나 산화규소 (SiOx) 등을 들 수 있다. 상기 무기 재료막은, 1 층으로 이루어지는 것이어도 되고, 복수종의 층을 적층한 것이어도 된다. 또한, 상기 무기 재료막과 본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제로 이루어지는 수지막을, 교대로 반복하여 상기 적층체를 피복해도 된다.
상기 유기 EL 표시 소자를 제조하는 방법은, 본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제를 도포한 기재 (이하, 「일방의 기재」 라고도 한다) 와 타방의 기재를 첩합하는 공정을 가지고 있어도 된다.
본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제를 도포하는 기재 (이하, 「일방의 기재」 라고도 한다) 는, 유기 발광 재료층을 갖는 적층체가 형성되어 있는 기재여도 되고, 그 적층체가 형성되어 있지 않은 기재여도 된다.
상기 일방의 기재가 상기 적층체가 형성되어 있지 않은 기재인 경우, 상기 타방의 기재를 첩합했을 때에, 상기 적층체를 외기로부터 보호할 수 있도록 상기 일방의 기재에 본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제를 도포하면 된다. 즉, 타방의 기재를 첩합했을 때에 상기 적층체의 위치가 되는 장소에 전면적으로 도포하거나, 또는, 타방의 기재를 첩합했을 때에 상기 적층체의 위치가 되는 장소가 완전히 수용되는 형상으로, 닫힌 패턴의 봉지제부를 형성해도 된다.
또한, 상기 유기 EL 표시 소자를 봉지하는 방법으로서, 이른바 댐·필 봉지의 방법을 사용해도 된다. 즉, 먼저, 유기 EL 표시 소자의 기판 상에 표시부의 둘레 가장자리를 둘러싸도록 경화성 페이스트를 도포한다. 이어서, 도포한 경화성 페이스트의 내측에 본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제를 도포하고, 둘레 가장자리의 경화성 페이스트에 의해 봉지제의 돌출을 방지하면서 대향하는 봉지 기판을 첩합한다. 그 후, 둘레 가장자리의 경화성 페이스트와 내측에 눌려 확산된 본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제를 가열 및/또는 광 조사에 의해 경화시키는 방법을 사용해도 된다.
상기 유기 EL 표시 소자용 봉지제를 가열 및/또는 광 조사에 의해 경화시키는 공정은, 상기 일방의 기재와 상기 타방의 기재를 첩합하는 공정 전에 실시해도 되고, 상기 일방의 기재와 상기 타방의 기재를 첩합하는 공정 후에 실시해도 된다.
상기 유기 EL 표시 소자용 봉지제를 가열 및/또는 광 조사에 의해 경화시키는 공정을, 상기 일방의 기재와 상기 타방의 기재를 첩합하는 공정 전에 실시하는 경우, 본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제는, 가열 및/또는 광 조사하고 나서 경화 반응이 진행되어 접착을 할 수 없게 될 때까지의 사용 가능 시간이 1 분 이상인 것이 바람직하다. 상기 사용 가능 시간이 1 분 이상임으로써, 상기 일방의 기재와 상기 타방의 기재를 첩합하기 전에 경화가 지나치게 진행되지 않아, 보다 높은 접착 강도를 얻을 수 있다.
상기 일방의 기재와 상기 타방의 기재를 첩합하는 공정에 있어서, 상기 일방의 기재와 상기 타방의 기재를 첩합하는 방법은 특별히 한정되지 않지만, 감압 분위기하에서 첩합하는 것이 바람직하다.
상기 감압 분위기하의 진공도의 바람직한 하한은 0.01 ㎪, 바람직한 상한은 10 ㎪ 이다. 상기 감압 분위기하의 진공도가 이 범위임으로써, 진공 장치의 기밀성이나 진공 펌프의 능력으로부터 진공 상태를 달성하는 데에 장시간을 소비하지 않고, 상기 일방의 기재와 상기 타방의 기재를 첩합할 때의 본 발명의 유기 EL 표시 소자용 봉지제 중의 기포를 보다 효율적으로 제거할 수 있다.
본 발명에 의하면, 저아웃 가스성 및 도포성이 우수하고, 또한, 광 취출 효율이 우수한 유기 EL 표시 소자를 얻을 수 있는 유기 EL 표시 소자용 봉지제를 제공할 수 있다.
이하에 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에만 한정되지 않는다.
(실시예 1 ∼ 14, 비교예 1 ∼ 3)
표 1 ∼ 3 에 기재된 배합비에 따라, 각 재료를, 교반 혼합기를 사용하여 교반 속도 2000 rpm 으로 교반 혼합함으로써, 실시예 1 ∼ 14, 비교예 1 ∼ 3 의 각 유기 EL 표시 소자용 봉지제를 제작하였다. 교반 혼합기로는, AR-250 (싱키사 제조) 을 사용하였다.
＜평가＞
실시예 및 비교예에서 얻어진 각 유기 EL 표시 소자용 봉지제에 대하여 이하의 평가를 실시하였다. 결과를 표 1 ∼ 3 에 나타냈다.
(1) 점도
실시예 및 비교예에서 얻어진 각 유기 EL 표시 소자용 봉지제에 대하여, E 형 점도계를 사용하여, 25 ℃, 2.5 rpm 의 조건에 있어서의 점도를 측정하였다. E 형 점도계로는, VISCOMETER TV-22 (토키 산업사 제조) 를 사용하였다.
또한, 비교예 2 에서 얻어진 유기 EL 표시 소자용 봉지제는, 25 ℃ 에서 고형이었기 때문에, 점도의 측정을 실시할 수 없었다.
(2) 보존 안정성
실시예 및 비교예에서 얻어진 각 유기 EL 표시 소자용 봉지제에 대하여, E 형 점도계를 사용하여, 25 ℃ 에서, 제조 직후의 초기 점도와 25 ℃ 에서 1 주일간 보관한 후의 점도를 측정하고, (25 ℃ 에서 1 주일간 보관한 후의 점도)/(초기 점도) 를 점도 변화율로서 도출하였다. E 형 점도계로는, VISCOMETER TV-22 (토키 산업사 제조) 를 사용하였다.
점도 변화율이 1.2 미만이었을 경우를 「◎」, 1.2 이상 1.5 미만이었을 경우를 「○」, 1.5 이상 2.0 미만이었을 경우를 「△」, 2.0 이상이었을 경우를 「×」 로 하여 보존 안정성을 평가하였다.
또한, 비교예 2 에서 얻어진 유기 EL 표시 소자용 봉지제는, 25 ℃ 에서 고형이었기 때문에, 보존 안정성의 평가를 실시할 수 없었다.
(3) 도포성
실시예 및 비교예에서 얻어진 각 유기 EL 표시 소자용 봉지제 100 중량부에 대하여, 평균 입자경 10 ㎛ 의 폴리머 비드 0.3 중량부를 첨가하고, 유성식 교반 장치에 의해 균일하게 분산시켰다. 폴리머 비드로는, 마이크로 펄 SP (세키스이 화학 공업사 제조) 를 사용하였다. 길이 5 ㎝, 폭 5 ㎝ 의 유리 기판을 2 장 준비하고, 얻어진 분산액 0.1 ㎖ 를 일방의 유리 기판의 중앙부에 올리고, 타방의 유리 기판을 중합하였다. 타방의 유리 기판 상에 100 g 의 추를 올려 봉지제를 눌러 확산시키고, 60 ℃ 의 핫 플레이트 상에 10 분간 방치한 후에 추를 제거하고, 유리 기판 사이에서 젖음 확산된 직경을 측정하였다.
그 직경이 30 ㎜ 이상이었을 경우를 「◎」, 25 ㎜ 이상 30 ㎜ 미만이었을 경우를 「○」, 20 ㎜ 이상 25 ㎜ 미만이었을 경우를 「△」, 20 ㎜ 미만이었을 경우를 「×」 로 하여, 도포성을 평가하였다.
(4) 경화성
실시예 및 비교예에서 얻어진 각 유기 EL 표시 소자용 봉지제에 대하여, 100 ℃ 에서 30 분간 가열하여 경화시켰을 때의 에폭시기의 반응률 (에폭시기 유래의 피크의 감소율) 을, 적외 분광 장치를 사용하여 측정하였다. 또한, 실시예 13 에서 얻어진 유기 EL 표시 소자용 봉지제에 대해서는, UV-LED 를 사용하여 파장 365 ㎚ 의 자외선을 1500 mJ/㎠ 조사한 후, 90 ℃ 에서 30 분간 가열하여 경화시켰다. 적외 분광 장치로는, UMA600 (Agilent Technologies 사 제조) 을 사용하였다.
에폭시기의 반응률이 90 ％ 이상이었을 경우를 「◎」, 80 ％ 이상 90 ％ 미만이었을 경우를 「○」, 60 ％ 이상 80 ％ 미만이었을 경우를 「△」, 60 ％ 미만이었을 경우를 「×」 로 하여 경화성을 평가하였다.
(5) 굴절률 및 광 취출 효율
두께 1 ㎜ 의 실리콘 고무 시트를 길이 20 ㎜, 폭 10 ㎜ 의 장방형으로 도려내어 형을 제작하였다. 이 형을 이형 PET 필름 상에 두고, 형 안에 실시예 및 비교예에서 얻어진 각 유기 EL 표시 소자용 봉지제를 충전한 후, 다른 1 장의 이형 PET 필름으로 기포가 남지 않도록 커버하여 적층체를 얻었다. 얻어진 적층체를 2 장의 유리판 사이에 끼워 고정시키고, 100 ℃ 의 오븐에서 30 분 가열함으로써 봉지제를 경화시킨 후, PET 필름을 박리하여 실리콘 고무 시트로부터 봉지제의 경화물을 취출하여, 길이 10 ㎜, 폭 20 ㎜, 두께 1 ㎜ 의 시험편을 얻었다. 또한, 실시예 13 에서 얻어진 유기 EL 표시 소자용 봉지제에 대해서는, UV-LED 를 사용하여 파장 365 ㎚ 의 자외선을 1500 mJ/㎠ 조사한 후, 90 ℃ 에서 30 분간 가열하여 경화시켰다. 얻어진 시험편에 대하여, 아베식 굴절률계를 사용하여, 25 ℃ 에 있어서의 나트륨 D 선의 굴절률을 측정하였다. 아베식 굴절률계로는, NAR-4T (아타고사 제조) 를 사용하였다.
또한, 전극이나 패시베이션막과의 굴절률차를 고려하여, 굴절률이 1.55 이상이었을 경우를 「○」, 1.53 이상 1.55 미만이었을 경우를 「△」, 1.53 미만이었을 경우를 「×」 로 하여 광 취출 효율을 평가하였다.
(6) 저아웃 가스성
실시예 및 비교예에서 얻어진 각 유기 EL 표시 소자용 봉지제를, 바이알 병 중에 300 mg 계량하여 봉입한 후, 100 ℃ 에서 30 분간 가열을 실시함으로써 경화시켰다. 또한, 실시예 13 에서 얻어진 유기 EL 표시 소자용 봉지제에 대해서는, UV-LED 를 사용하여 파장 365 ㎚ 의 자외선을 1500 mJ/㎠ 조사한 후, 90 ℃ 에서 30 분간 가열하여 경화시켰다. 또한, 이 바이알 병을 85 ℃ 의 항온 오븐에서 100 시간 가열하고, 바이알 병 중의 기화 성분량을, 가스 크로마토그래프 질량 분석계를 사용하여 측정하였다. 가스 크로마토그래프 질량 분석계로는, JMS-Q1050 (니혼 전자사 제조) 를 사용하였다.
기화 성분량이 50 ppm 미만이었을 경우를 「○」, 50 ppm 이상 100 ppm 미만이었을 경우를 「△」, 100 ppm 이상이었을 경우를 「×」 로 하여 저아웃 가스성을 평가하였다.
산업상 이용가능성
본 발명에 의하면, 저아웃 가스성 및 도포성이 우수하고, 또한, 광 취출 효율이 우수한 유기 EL 표시 소자를 얻을 수 있는 유기 EL 표시 소자용 봉지제를 제공할 수 있다.
Claims (7)
- 카티온 중합성 화합물과 카티온 중합 개시제를 함유하는 유기 EL 표시 소자용 봉지제로서,
상기 카티온 중합성 화합물은, 시클로알켄옥사이드형 지환식 에폭시 화합물과 플루오렌형 에폭시 화합물을 포함하는
것을 특징으로 하는 유기 EL 표시 소자용 봉지제. - 제 1 항에 있어서,
상기 카티온 중합성 화합물 전체 100 중량부 중에 있어서의, 상기 시클로알켄옥사이드형 지환식 에폭시 화합물의 함유량이 10 중량부 이상 90 중량부 이하이고, 상기 플루오렌형 에폭시 화합물의 함유량이 10 중량부 이상 80 중량부 이하인 유기 EL 표시 소자용 봉지제. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
상기 카티온 중합성 화합물은, 상기 시클로알켄옥사이드형 지환식 에폭시 화합물 및 상기 플루오렌형 에폭시 화합물에 더하여, 그 밖의 카티온 중합성 화합물을 포함하는 유기 EL 표시 소자용 봉지제. - 제 3 항에 있어서,
상기 그 밖의 카티온 중합성 화합물로서, 3-에틸-3-(((3-에틸옥세탄-3-일)메톡시)메틸)옥세탄, 1,2 : 7,8-디에폭시옥탄, 및, 1,2 : 5,6-디에폭시시클로옥탄으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 포함하는 유기 EL 표시 소자용 봉지제. - 제 4 항에 있어서,
상기 그 밖의 카티온 중합성 화합물로서, 3-에틸-3-(((3-에틸옥세탄-3-일)메톡시)메틸)옥세탄을 포함하는 유기 EL 표시 소자용 봉지제. - 제 3 항, 제 4 항 또는 제 5 항에 있어서,
상기 카티온 중합성 화합물 100 중량부 중에 있어서의 상기 그 밖의 카티온 중합성 화합물의 함유량이 10 중량부 이상 50 중량부 이하인 유기 EL 표시 소자용 봉지제. - 제 1 항, 제 2 항, 제 3 항, 제 4 항, 제 5 항 또는 제 6 항에 있어서,
상기 카티온 중합 개시제는, 카운터 아니온이 보레이트계인 제 4 급 암모늄염을 포함하는 유기 EL 표시 소자용 봉지제.
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