TWI739902B - 有機電激發光顯示元件用密封劑 - Google Patents

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Abstract

本發明之目的在於提供一種對基板之密接性、低釋氣性、防變色性及塗佈性優異之有機電激發光顯示元件用密封劑。
本發明係一種有機電激發光顯示元件用密封劑，其含有陽離子聚合性化合物及陽離子聚合起始劑，於上述陽離子聚合性化合物100重量份中含有50重量份以上且80重量份以下之環烯氧化物(cycloalkene oxide)型脂環式環氧化合物，該有機電激發光顯示元件用密封劑其使用E型黏度計於25℃、20rpm之條件下測得之黏度為400mPa．s以下。

Description

有機電激發光顯示元件用密封劑
本發明係關於一種對基板之密接性、低釋氣性、防變色性及塗佈性優異之有機電激發光顯示元件用密封劑。
有機電激發光EL顯示元件(有機EL顯示元件)具有於相互對向之一對電極間夾持有有機發光材料層之薄膜構造體。藉由對該有機發光材料層自一個電極注入電子，並且自另一個電極注入電洞，而於有機發光材料層內，電子與電洞結合而進行自發光。與需要背光源之液晶顯示元件等相比，具有視認性良好、能夠更薄型化而且能夠直流低電壓驅動之優點。
然而，此種有機EL顯示元件存在若有機發光材料層或電極暴露於外部空氣則其發光特性急遽地劣化而壽命變短之問題。因此，以提高有機EL顯示元件之穩定性及耐久性為目的，於有機EL顯示元件中，將有機發光材料層或電極與大氣中之水分或氧遮斷之密封技術不可缺少。
於專利文獻1中揭示有於上表面發光型有機EL顯示元件等中，於有機EL顯示元件基板之間填充光硬化性接著劑，照射光而進行密封 之方法。然而，此種習知之光硬化性接著劑存在於光照射時產生釋氣而使元件劣化或塗佈性差之問題。
專利文獻1：日本特開2001-357973號公報
本發明之目的在於提供一種對基板之密接性、低釋氣性、防變色性及塗佈性優異之有機電激發光顯示元件用密封劑。
本發明係一種有機電激發光顯示元件用密封劑，其含有陽離子聚合性化合物及陽離子聚合起始劑，於上述陽離子聚合性化合物100重量份中含有50重量份以上且80重量份以下之環烯氧化物(cycloalkene oxide)型脂環式環氧化合物，該有機電激發光顯示元件用密封劑其使用E型黏度計於25℃、20rpm之條件下測得之黏度為400mPa．s以下。
以下，詳細說明本發明。
本發明人研究藉由在有機EL顯示元件用密封劑中使用環烯氧化物型脂環式環氧化合物作為陽離子聚合性化合物而防止釋氣之產生。然而，於此種使用環烯氧化物型脂環式環氧化合物之情形時，存在所獲得之密封劑對基板之密接性或塗佈性差或黃變之情況。因此，本發明人進一步進行了努力研究，結果發現藉由將環烯氧化物型脂環式環氧化合物之含量及密封劑整體之黏度設為特定之範圍，可獲得對基板之密接性、低釋氣性、防變色性及塗佈性優異之有機EL顯示元件用密封劑，從而完成了本發 明。
本發明之有機EL顯示元件用密封劑含有陽離子聚合性化合物。
上述陽離子聚合性化合物含有環烯氧化物型脂環式環氧化合物。藉由含有上述環烯氧化物型脂環式環氧化合物，本發明之有機EL顯示元件用密封劑成為低釋氣性優異者。
作為上述環烯氧化物型脂環式環氧化合物，例如，可列舉3,4-環氧環己烷羧酸3',4'-環氧環己基甲酯、雙(3,4-環氧環己基甲基)醚等。其中，上述環烯氧化物型脂環式環氧化合物較佳為具有包含於環氧基以外之醚鍵或酯鍵，且於兩末端具有環烯氧化物基。
作為上述環烯氧化物型脂環式環氧化合物中之市售者，可列舉Celloxide2021P(Daicel公司製造)等。
上述陽離子聚合性化合物整體100重量份中之上述環烯氧化物型脂環式環氧化合物之含量之下限為50重量份，上限為80重量份。藉由使上述環烯氧化物型脂環式環氧化合物之含量為該範圍，所獲得之有機EL顯示元件用密封劑成為對基板之密接性及塗佈性優異、作為面內密封劑較佳者。上述環烯氧化物型脂環式環氧化合物之含量之較佳之下限為60重量份，較佳之上限為78重量份，更佳之下限為70重量份，更佳之上限為75重量份。
上述陽離子聚合性化合物除含有上述環烯氧化物型脂環式環氧化合物以外，亦含有其他陽離子聚合性化合物。
作為上述其他陽離子聚合性化合物，可較佳地使用選自由雙((3-乙 基氧環丁烷-3-基)甲基)醚、1,2：7,8-二環氧辛烷及1,2：5,6-二環氧環辛烷組成之群中之至少1種。其中，較佳為雙((3-乙基氧環丁烷-3-基)甲基)醚。
上述陽離子聚合性化合物100重量份中之選自由上述雙((3-乙基氧環丁烷-3-基)甲基)醚、上述1,2：7,8-二環氧辛烷及上述1,2：5,6-二環氧環辛烷組成之群中之至少1種之含量之較佳之下限為10重量份，較佳之上限為50重量份。藉由使選自由上述雙((3-乙基氧環丁烷-3-基)甲基)醚、上述1,2：7,8-二環氧辛烷及上述1,2：5,6-二環氧環辛烷組成之群中之至少1種之含量為該範圍，所獲得之有機EL顯示元件用密封劑成為對基板之密接性及塗佈性更優異者。選自由上述雙((3-乙基氧環丁烷-3-基)甲基)醚、上述1,2：7,8-二環氧辛烷及上述1,2：5,6-二環氧環辛烷組成之群中之至少1種之含量之更佳之下限為20重量份，更佳之上限為30重量份，進而較佳之下限為23重量份，進而較佳之上限為27重量份。
上述陽離子聚合性化合物100重量份中之上述環烯氧化物型脂環式環氧化合物與選自由上述雙((3-乙基氧環丁烷-3-基)甲基)醚、上述1,2：7,8-二環氧辛烷及上述1,2：5,6-二環氧環辛烷組成之群中之至少1種的合計含量之較佳之下限為80重量份。藉由使上述環烯氧化物型脂環式環氧化合物與選自由上述雙((3-乙基氧環丁烷-3-基)甲基)醚、上述1,2：7,8-二環氧辛烷及上述1,2：5,6-二環氧環辛烷組成之群中之至少1種的合計含量為80重量份以上，所獲得之有機EL顯示元件用密封劑成為對基板之密接性及塗佈性更優異者。上述環烯氧化物型脂環式環氧化合物與選自由上述雙((3-乙基氧環丁烷-3-基)甲基)醚、上述1,2：7,8- 二環氧辛烷及上述1,2：5,6-二環氧環辛烷組成之群中之至少1種的合計含量之更佳之下限為90重量份，進而較佳之下限為99重量份。
本發明之有機EL顯示元件用密封劑含有陽離子聚合起始劑。
作為上述陽離子聚合起始劑，可列舉藉由加熱而產生質子酸或路易斯酸之熱陽離子聚合起始劑或藉由光照射而產生質子酸或路易斯酸之光陽離子聚合起始劑，可為離子性酸產生型，亦可為非離子性酸產生型。
作為上述熱陽離子聚合起始劑，較佳為將BF4 -、PF6 -、SbF6 -、或(BX4)-(其中，X表示經至少2個以上之氟或者三氟甲基取代之苯基)作為相對陰離子(counter-anion)之鋶鹽、鏻鹽、四級銨鹽、重氮鎓鹽(aromatic diazonium salt)或錪鹽，更佳為鋶鹽。
作為上述鋶鹽，可列舉三苯基鋶四氟化硼、三苯基鋶六氟化銻、三苯基鋶六氟化砷、三(4-甲氧基苯基)鋶六氟化砷、二苯基(4-苯基硫基苯基)鋶六氟化砷等。
作為上述鏻鹽，可列舉乙基三苯基鏻六氟化銻、四丁基鏻六氟化銻等。
作為上述四級銨鹽，例如，可列舉二甲基苯基(4-甲氧基苄基)銨六氟磷酸鹽、二甲基苯基(4-甲氧基苄基)銨六氟銻酸鹽、二甲基苯基(4-甲氧基苄基)銨四(五氟苯基)硼酸鹽、二甲基苯基(4-甲基苄基)銨六氟磷酸鹽、二甲基苯基(4-甲基苄基)銨六氟銻酸鹽、二甲基苯基(4-甲基苄基)銨六氟四(五氟苯基)硼酸鹽、甲基苯基二苄基銨六氟銻酸鹽、甲基苯基二苄基銨六氟磷酸鹽、甲基苯基二苄基銨四(五氟苯基)硼酸鹽、苯基三苄基銨四(五氟苯基)硼酸鹽、二甲基苯基(3,4-二甲基苄 基)銨四(五氟苯基)硼酸鹽、N,N-二甲基-N-苄基苯銨六氟化銻、N,N-二乙基-N-芣基苯銨四氟化硼、N,N-二甲基-N-苄基吡啶鎓六氟化銻、N,N-二乙基-N-苄基吡啶鎓三氟甲磺酸鹽等。
作為上述熱陽離子聚合起始劑中之市售者，例如，可列舉San-Aid SI-60、San-Aid SI-80、San-Aid SI-B3、San-Aid SI-B3A、San-Aid SI-B4(均為三新化學工業公司製造)、CXC-1612、CXC-1738、CXC-1821(均為King Industries公司製造)等。
作為上述光陽離子聚合起始劑中之離子性光酸產生型者，例如，可列舉陰離子部分由BF4 -、PF6 -、SbF6 -或(BX4)-(其中，X表示經至少2個以上之氟或三氟甲基取代之苯基)所構成之芳香族鋶鹽、芳香族錪鹽、芳香族重氮鎓鹽、芳香族銨鹽或(2,4-環戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe鹽等。
作為上述芳香族鋶鹽，例如，可列舉雙(4-(二苯基鋶基)苯基)硫醚雙六氟磷酸鹽(bis(4-(diphenylsulfonio)phenyl)sulfide bishexafluorophosphate)、雙(4-(二苯基鋶基)苯基)硫醚雙六氟銻酸鹽、雙(4-(二苯基鋶基)苯基)硫醚雙四氟硼酸鹽、雙(4-(二苯基鋶基)苯基)硫醚四(五氟苯基)硼酸鹽、二苯基-4-(苯基硫基)苯基鋶六氟磷酸鹽、二苯基-4-(苯基硫基)苯基鋶六氟銻酸鹽、二苯基-4-(苯基硫基)苯基鋶四氟硼酸鹽、二苯基-4-(苯基硫基)苯基鋶四(五氟苯基)硼酸鹽、三苯基鋶六氟磷酸鹽、三苯基鋶六氟銻酸鹽、三苯基鋶四氟硼酸鹽、三苯基鋶四(五氟苯基)硼酸鹽、雙(4-(二(4-(2-羥基乙氧基))苯基鋶基)苯基)硫醚雙六氟磷酸鹽、雙(4-(二(4-(2-羥 基乙氧基))苯基鋶基)苯基)硫醚雙六氟銻酸鹽、雙(4-(二(4-(2-羥基乙氧基))苯基鋶基)苯基)硫醚雙四氟硼酸鹽、雙(4-(二(4-(2-羥基乙氧基))苯基鋶基)苯基)硫醚四(五氟苯基)硼酸鹽等。
作為上述芳香族錪鹽，例如，可列舉二苯基錪六氟磷酸鹽、二苯基錪六氟銻酸鹽、二苯基錪四氟硼酸鹽、二苯基錪四(五氟苯基)硼酸鹽、雙(十二烷基苯基)錪六氟磷酸鹽、雙(十二烷基苯基)錪六氟銻酸鹽、雙(十二烷基苯基)錪四氟硼酸鹽、雙(十二烷基苯基)錪四(五氟苯基)硼酸鹽、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基)苯基錪六氟磷酸鹽、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基)苯基錪六氟銻酸鹽、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基)苯基錪四氟硼酸鹽、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基)苯基錪四(五氟苯基)硼酸鹽等。
作為上述芳香族重氮鎓鹽，例如，可列舉苯基重氮鎓六氟磷酸鹽、苯基重氮鎓六氟銻酸鹽、苯基重氮鎓四氟硼酸鹽、苯基重氮鎓四(五氟苯基)硼酸鹽等。
作為上述芳香族銨鹽，例如，可列舉1-苄基-2-氰基吡啶鎓六氟磷酸鹽(1-benzyl-2-cyanopyridinium hexafluorophosphate)、1-苄基-2-氰基吡啶鎓六氟銻酸鹽、1-苄基-2-氰基吡啶鎓四氟硼酸鹽、1-苄基-2-氰基吡啶鎓四(五氟苯基)硼酸鹽、1-(萘基甲基)-2-氰基吡啶鎓六氟磷酸鹽、1-(萘基甲基)-2-氰基吡啶鎓六氟銻酸鹽、1-(萘基甲基)-2-氰基吡啶鎓四氟硼酸鹽、1-(萘基甲基)-2-氰基吡啶鎓四(五氟苯基)硼酸鹽等。
作為上述(2,4-環戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯) -Fe鹽，例如，可列舉(2,4-環戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe(II)六氟磷酸鹽、(2,4-環戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe(II)六氟銻酸鹽、(2,4-環戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe(II)四氟硼酸鹽、(2,4-環戊二烯-1-基)((1-甲基乙基)苯)-Fe(II)四(五氟苯基)硼酸鹽等。
作為上述光陽離子聚合起始劑中之非離子性光酸產生型者，例如，可列舉硝基苄基酯、磺酸衍生物、磷酸酯、苯酚磺酸酯、重氮萘醌、N-羥基醯亞胺磺酸酯等。
作為上述光陽離子聚合起始劑中之市售者，例如，可列舉DTS-200(Midori Kagaku公司製造)、UVI6990、UVI6974(均為Union Carbide公司製造)、SP-150、SP-170(均為ADEKA公司製造)、FC-508、FC-512(均為3M公司製造)、IRGACURE290(BASF公司製造)、PI2074(Rhodia公司製造)等。
關於記載於上述熱陽離子聚合起始劑與上述光陽離子聚合起始劑之兩者中者，可作為上述熱陽離子聚合起始劑使用，亦可作為上述光陽離子聚合起始劑使用。
上述陽離子聚合起始劑之中，可較佳地使用相對陰離子為硼酸根(borate)系之四級銨鹽(以下，亦稱為「硼酸根系四級銨鹽」)。上述硼酸根系四級銨鹽之相對陰離子較佳為BF4 -或(BX4)-(其中，X表示經至少2個以上之氟或者三氟甲基取代之苯基)。
上述陽離子聚合起始劑之含量相對於上述陽離子聚合性化合物100重量份，較佳之下限為0.05重量份，較佳之上限為10重量份。藉 由使上述陽離子聚合起始劑之含量為該範圍，所獲得之有機EL顯示元件用密封劑成為硬化性、保存穩定性及硬化物之耐濕性更優異者。上述陽離子聚合起始劑之含量之更佳之下限為0.1重量份，更佳之上限為5重量份。
本發明之有機EL顯示元件用密封劑亦可含有熱硬化劑。作為熱硬化劑，例如，可列舉醯肼化合物、咪唑衍生物、酸酐、二氰二胺、胍衍生物、改質脂肪族多胺、各種胺與環氧樹脂之加成產物等。
作為上述醯肼化合物，例如，可列舉1,3-雙(肼基羰乙基)-5-異丙基乙內醯脲(1,3-bis(hydrazino carbonoethyl)-5-isopropylhydantoin)、癸二酸二醯肼、間苯二甲酸二醯肼、己二酸二醯肼、丙二酸二醯肼等。
作為上述咪唑衍生物，例如，可列舉1-氰基乙基-2-苯基咪唑、N-(2-(2-甲基-1-咪唑基)乙基)脲、2,4-二胺基-6-(2'-甲基咪唑基-(1'))-乙基對稱三
Figure 106131673-A0202-12-0009-3
、N,N'-雙(2-甲基-1-咪唑基乙基)脲、N,N'-(2-甲基-1-咪唑基乙基)-己二醯胺、2-苯基-4-甲基-5-羥基甲基咪唑、2-苯基-4,5-二羥基甲基咪唑等。
作為上述酸酐，例如，可列舉四氫鄰苯二甲酸酐、乙二醇雙(脫水1,2,4-苯三甲酸酯)(ethylene glycol bis(anhydro trimellitate))等。
該等熱硬化劑可單獨使用，亦可將2種以上併用。
作為上述熱硬化劑中之市售者，例如，可列舉SDH(Japan Finechem公司製造)、ADH(大塚化學公司製造)、Amicure VDH、Amicure VDH-J、Amicure UDH(均為Ajinomoto Fine-Techno公司製造)等。
上述熱硬化劑之含量相對於上述陽離子聚合性化合物100 重量份，較佳之下限為0.5重量份，較佳之上限為30重量份。藉由使上述熱硬化劑之含量為0.5重量份以上，所獲得之有機EL顯示元件用密封劑成為熱硬化性更優異者。藉由使上述熱硬化劑之含量為30重量份以下，所獲得之有機EL顯示元件用密封劑成為保存穩定性更優異者且硬化物成為耐濕性更優異者。上述熱硬化劑之含量之更佳之下限為1重量份，更佳之上限為15重量份。
本發明之有機EL顯示元件用密封劑較佳為含有穩定劑。藉由含有上述穩定劑，本發明之有機EL顯示元件用密封劑成為保存穩定性更優異者。
作為上述穩定劑，例如，可列舉苄基胺等胺系化合物或胺基苯酚型環氧樹脂等。
上述穩定劑之含量相對於上述陽離子聚合性化合物100重量份，較佳之下限為0.001重量份，較佳之上限為2重量份。藉由使上述穩定劑之含量為該範圍，所獲得之有機EL顯示元件用密封劑維持優異之硬化性不變而成為保存穩定性更優異者。上述穩定劑之含量之更佳之下限為0.005重量份，更佳之上限為1重量份。
本發明之有機EL顯示元件用密封劑亦可含有矽烷偶合劑。上述矽烷偶合劑具有使本發明之有機EL顯示元件用密封劑與基板等之接著性提昇之作用。
作為上述矽烷偶合劑，例如，可列舉3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-巰基丙基三甲氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷、3-異氰酸酯基丙基三甲氧基矽烷等。該等矽烷偶合劑可單獨地使用，亦可將2 種以上併用。
上述矽烷偶合劑之含量相對於上述陽離子聚合性化合物100重量份，較佳之下限為0.1重量份，較佳之上限為10重量份。藉由使上述矽烷偶合劑之含量為該範圍，而成為防止剩餘之矽烷偶合劑之溢出並且使所獲得之有機EL顯示元件用密封劑之接著性提昇之效果更優異者。上述矽烷偶合劑之含量之更佳之下限為0.5重量份，更佳之上限為5重量份。
又，就低釋氣性之觀點而言，上述矽烷偶合劑之含量相對於上述陽離子聚合性化合物100重量份，較佳之上限為0.5重量份，更佳之上限為0.1重量份，進而較佳之上限為0.01重量份。
本發明之有機EL顯示元件用密封劑於不阻礙本發明之目的之範圍內，亦可含有表面改質劑。藉由含有上述表面改質劑，可使本發明之有機EL顯示元件用密封劑之塗膜之平坦性提昇。
作為上述表面改質劑，例如，可列舉界面活性劑或調平劑等。
作為上述表面改質劑，例如，可列舉聚矽氧系、丙烯酸系、氟系等。
作為上述表面改質劑中之市售者，例如，可列舉BYK-300、BYK-302、BYK-331(均為BYK Japan公司製造)、UVX-272(楠本化成公司製造)、Surflon S-611(AGC Seimi Chemical公司製造)等。
本發明之有機EL顯示元件用密封劑亦可於不阻礙本發明之目的之範圍內，為了使元件電極之耐久性提昇而含有與有機EL顯示元件用密封劑中所產生之酸反應之化合物或離子交換樹脂。
作為上述與所產生之酸反應之化合物，可列舉與酸中和之物 質，例如，鹼金屬之碳酸鹽或者碳酸氫鹽、或鹼土類金屬之碳酸鹽或者碳酸氫鹽等。具體而言，例如，可使用碳酸鈣、碳酸氫鈣、碳酸鈉、碳酸氫鈉等。
作為上述離子交換樹脂，可使用陽離子交換型、陰離子交換型、兩性交換型之任一者，尤佳為能夠吸附氯化物離子之陽離子交換型或兩性交換型。
又，本發明之有機EL顯示元件用密封劑亦可於不阻礙本發明之目的之範圍內，視需要含有硬化延遲劑、補強劑、軟化劑、塑化劑、黏度調整劑、紫外線吸收劑、抗氧化劑等公知之各種添加劑。
作為製造本發明之有機EL顯示元件用密封劑之方法，例如，可列舉使用勻相分散機、均質攪拌機、萬能混合機、行星式混合機、捏合機、三輥研磨機等混合機，將陽離子聚合性化合物、陽離子聚合起始劑及視需要添加之穩定劑或矽烷偶合劑等添加劑混合之方法等。
本發明之有機EL顯示元件用密封劑其使用E型黏度計於25℃、20rpm之條件下測得之黏度之上限為400mPa．s。藉由使上述黏度為400mPa．s以下，所獲得之有機EL顯示元件用密封劑成為塗佈性優異、作為有機EL顯示元件之面內密封劑較佳者。上述黏度之較佳之上限為250mPa．s，更佳之上限為100mPa．s。
又，上述黏度之較佳之下限為5mPa．s。
再者，作為上述E型黏度計，例如，可使用VISCOMETER TV-22(東機產業公司製造)，可利用CP1之錐板測量。
本發明之有機EL顯示元件用密封劑尤佳為作為將具有有機 發光材料層之積層體被覆而密封之面內密封劑使用。
根據本發明，可提供一種對基板之密接性、低釋氣性、防變色性及塗佈性優異之有機電激發光顯示元件用密封劑。
以下，列舉實施例進一步詳細地說明本發明，但本發明並不僅限定於該等實施例。
(實施例1~7、比較例1、2)
將表1中記載之各材料按照表1中記載之摻合比，使用攪拌混合機(Thinky公司製造，「AR-250」)，以攪拌速度3000rpm攪拌混合，製作實施例1~7、比較例1、2之有機EL顯示元件用密封劑。
<評價>
對實施例及比較例中所獲得之各有機EL顯示元件用密封劑進行以下之評價。將結果示於表1。
(1)黏度
針對實施例及比較例中所獲得之各有機EL顯示元件用密封劑，使用E型黏度計(東機產業公司製造，「VISCOMETER TV-22」)，測量25℃、20rpm之條件下之黏度。
(2)塗佈性
使用移液管將實施例及比較例中所獲得之各有機EL顯示元件用密封劑0.1mL塗佈於玻璃基板上，測得1分鐘後擴展之直徑。將直徑為15mm以上之情形設為「○」，將10mm以上且未達15mm之情形設為「△」，將未達10mm之情形設為「×」，對塗佈性進行評價。
(3)防變色性
於利用厚度100μm之PET膜製作之模具中放入實施例及比較例中所獲得之各有機EL顯示元件用密封劑，於100℃烘箱中加熱30分鐘，藉此，使密封劑硬化，之後，將PET膜剝離，藉此獲得試片。
針對所獲得之試片，使用分光光度計(Hitachi High-Tech Science公司製造，「U-3900」)，測量350~800nm之波長時之透射率，導出黃色指數(YI)值。將YI值未達2.5之情形設為「○」，將2.5以上且未達5.0之情形設為「△」，將5.0以上之情形設為「×」，對防變色性進行評價。
(4)對基板之密接性
對於實施例及比較例中所獲得之各有機EL顯示元件用密封劑100重量份，利用行星式攪拌裝置使0.3重量份之平均粒徑10μm之聚合物顆粒(積水化學工業公司製造，「Micropearl SP」)分散而製成均勻之液體。將所獲得之液體取至2片玻璃基板中之一者之中央部，使另一玻璃基板重疊而使密封劑擴展開，於100度烘箱中加熱30分鐘使其硬化而獲得接著試片。針對實施例7中所獲得之密封劑，代替於100度烘箱中加熱30分鐘，照射3000mJ/cm2之紫外線，之後，於80℃烘箱中加熱30分鐘使其硬化而獲得接著試片。對所獲得之接著試片使用壓入試驗機測量剝離接著強度。其結果， 將剝離接著強度為5.0kgf/cm2以上之情形設為「○」，將2.5kgf/cm2以上且未達5.0kgf/cm2之情形設為「△」，將未達2.5kgf/cm2之情形設為「×」，對基板之密接性進行評價。
(5)低釋氣性
將實施例及比較例中所獲得之各有機EL顯示元件用密封劑稱量300mg並封入至小瓶中之後，藉由以100℃加熱30分鐘而使其硬化。進而，將該小瓶於85℃之恆溫烘箱中加熱100小時，使用氣相層析質譜分析儀(日本電子公司製造，「JMS-Q1050」)測量小瓶中之氣化成分。
將氣化成分量未達50ppm之情形設為「○」，將50ppm以上且未達100ppm之情形設為「△」，將100ppm以上之情形設為「×」，對低釋氣性進行評價。
[產業上之可利用性]
根據本發明，可提供一種對基板之密接性、低釋氣性、防變色性及塗佈性優異之有機電激發光顯示元件用密封劑。

Claims (10)

  1. 一種有機電激發光顯示元件用密封劑，含有陽離子聚合性化合物及熱陽離子聚合起始劑，其特徵在於：於該陽離子聚合性化合物100重量份中含有50重量份以上且80重量份以下之環烯氧化物(cycloalkene oxide)型脂環式環氧化合物，該有機電激發光顯示元件用密封劑其使用E型黏度計於25℃、20rpm之條件下測得之黏度為250mPa．s以下。
  2. 如申請專利範圍第1項之有機電激發光顯示元件用密封劑，其中，環烯氧化物型脂環式環氧化合物具有包含於環氧基以外之醚鍵或酯鍵，且於兩末端具有環烯氧化物基。
  3. 如申請專利範圍第1或2項之有機電激發光顯示元件用密封劑，其中，陽離子聚合性化合物含有選自由雙((3-乙基氧環丁烷-3-基)甲基)醚、1,2：7,8-二環氧辛烷及1,2：5,6-二環氧環辛烷組成之群中之至少1種。
  4. 如申請專利範圍第3項之有機電激發光顯示元件用密封劑，其中，陽離子聚合性化合物100重量份中之選自由雙((3-乙基氧環丁烷-3-基)甲基)醚、1,2：7,8-二環氧辛烷及1,2：5,6-二環氧環辛烷組成之群中之至少1種的含量為10重量份以上且50重量份以下。
  5. 如申請專利範圍第3項之有機電激發光顯示元件用密封劑，其中，陽離子聚合性化合物100重量份中之環烯氧化物型脂環式環氧化合物與選自由雙((3-乙基氧環丁烷-3-基)甲基)醚、1,2：7,8-二環氧辛烷及1,2：5,6-二環氧環辛烷組成之群中之至少1種的合計含量為80重 量份以上。
  6. 如申請專利範圍第3項之有機電激發光顯示元件用密封劑，其中，陽離子聚合性化合物含有雙((3-乙基氧環丁烷-3-基)甲基)醚。
  7. 如申請專利範圍第1或2項之有機電激發光顯示元件用密封劑，其含有相對陰離子(counter-anion)為硼酸根(borate)系之四級銨鹽作為熱陽離子聚合起始劑。
  8. 如申請專利範圍第1或2項之有機電激發光顯示元件用密封劑，其使用E型黏度計於25℃、20rpm之條件下測得之黏度為150mPa．s以下。
  9. 如申請專利範圍第1或2項之有機電激發光顯示元件用密封劑，其使用E型黏度計於25℃、20rpm之條件下測得之黏度為5mPa．s以上。
  10. 如申請專利範圍第1或2項之有機電激發光顯示元件用密封劑，其中，熱陽離子聚合起始劑係包含相對陰離子為硼酸根系之四級銨鹽的化合物。
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