JP5812993B2 - 低透湿性樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents
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Description
また、本発明の他の目的は、上記低透湿性樹脂組成物を硬化させて得られる、低透湿性の硬化物を提供することにある。
さらに、本発明の他の目的は、優れた低透湿性を有する低透湿性封止材およびシール材を形成する封止剤およびシール剤を提供することにある。
さらにまた、本発明の他の目的は、上記低透湿性封止材またはシール材で電子デバイスを封止またはシールすることにより、湿気の影響が低減された、有機エレクトロルミネッセンス、電子ペーパー、太陽電池を提供することにある。
上記化合物(A)及び/又は前記化合物(B)は、環状骨格を1つ以上有することが好ましい。
また、上記環状骨格は、同一又は異なって、ベンゼン環若しくはシクロヘキサン環であることが好ましい。
好ましくは、上記化合物(B)の含有量は、上記化合物(A)100重量部に対して、1〜1000重量部であり、さらに好ましくは10〜250重量部である。
上記電子デバイス用低透湿性樹脂組成物は、さらに、無機フィラー(D)を含んでいてもよい。
また、上記電子デバイス用低透湿性樹脂組成物は、さらに、シランカップリング剤(E)を含んでいてもよい。
好ましくは、上記重合開始剤(C)は、光若しくは熱カチオン重合開始剤又は光若しくは熱ラジカル重合開始剤である。
また、好ましくは、上記電子デバイス用低透湿性樹脂組成物における電子デバイスは、有機エレクトロルミネッセンス、電子ペーパー、又は太陽電池である。
また、本発明は、上記電子デバイス用低透湿性樹脂組成物を硬化してなる硬化物を提供する。
また、本発明は、上記電子デバイス用低透湿性樹脂組成物を含む封止剤を提供する。
また、本発明は、上記電子デバイス用低透湿性樹脂組成物を含むシール剤を提供する。
また、本発明は、上記硬化物を含む有機エレクトロルミネッセンスを提供する。
また、本発明は、上記硬化物を含む電子ペーパーを提供する。
また、本発明は、上記硬化物を含む太陽電池を提供する。
本発明の電子デバイス用低透湿性樹脂組成物は、1分子中に2つ以上の反応性官能基(a)を有する化合物(A)と、1分子中に1つの反応性官能基(b)を有し、分子量が50〜1000である化合物(B)と、重合開始剤(C)とを必須成分として含有することを特徴とする。
化合物(A)は、1分子中に2つ以上の反応性官能基(a)を有する化合物であれば特に限定されない。反応性官能基(a)としては、具体的には、エポキシ基、オキセタン基、ビニルエーテル基などのカチオン重合性を有する基、(メタ)アクリロイル基などのラジカル重合性を有する基などが挙げられる。ビニルエーテル基は、ラジカル重合性を有する場合もある。反応性官能基(a)としては、カチオン重合性を有する基が好ましく使用でき、さらに好ましくはエポキシ基、特に好ましくはグリシジル基である。化合物(A)1分子中の反応性官能基(a)の数は、例えば2〜30個であり、好ましくは2〜10個、さらに好ましくは2〜6個、特に好ましくは2〜3個である。複数個の反応性官能基(a)は同一であっても異なっていても良い。化合物(A)の分子量は特に制限されないが、重量平均分子量として、例えば100〜100000、好ましくは100〜50000とすることができる。化合物(A)は1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
で表される化合物が挙げられる。上記Z1は環状骨格を有する基であるのが好ましい。環状骨格としては、前記例示のものが挙げられる。
で表される化合物が挙げられる。
化合物(B)は、1分子中に1つの反応性官能基(b)を有し、分子量が50〜1000である。化合物(B)の分子量が50〜1000であると、硬化した場合に重合物の側鎖として自由体積をパッキングする効果を有効に発現できる。化合物(B)の分子量は、50〜500が好ましい。化合物(B)は1分子中に、例えば1つ以上、好ましくは1〜4個、さらに好ましくは2〜4個の環状骨格を有することが好ましい。複数個の環状骨格は同一であっても異なっていても良い。化合物(B)における環状骨格としては、上記化合物(A)で例示のものが挙げられる。なかでも、ベンゼン環、シクロヘキサン環が好ましい。なお、化合物(B)は1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
Z2−OR2 (2)
[式(2)中、Z2は1価のヒドロキシ化合物(Z2OH)からOH基を除した基を示し、R2は前記R1と同様である。]
で表される化合物が挙げられる。上記Z2は環状骨格を有する基であるのが好ましい。環状骨格としては、前記例示のものが挙げられる。
本発明の電子デバイス用低透湿性樹脂組成物には重合開始剤(C)が含まれる。重合開始剤(C)としては特に限定されず、周知慣用の重合開始剤を使用することができるが、光若しくは熱カチオン重合開始剤又は光若しくは熱ラジカル重合開始剤を好ましく使用できる。重合開始剤は1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
光カチオン重合開始剤としては、例えば、サイラキュアUVI−6970、サイラキュアUVI−6974、サイラキュアUVI−6990、サイラキュアUVI−950(以上、米国ユニオンカーバイド社製、商品名)、イルガキュア250、イルガキュア261、イルガキュア264(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製、商品名)、SP−150、SP−151、SP−170、オプトマーSP−171(以上、旭電化工業株式会社製、商品名)、CG−24−61(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製、商品名)、DAICATII(ダイセル化学工業(株)製、商品名)、UVAC1590、UVAC1591(ダイセル・サイテック(株)製、商品名)、CI−2064、CI−2639、CI−2624、CI−2481、CI−2734、CI−2855、CI−2823、CI−2758、CIT−1682(以上、日本曹達(株)製品、商品名)、PI−2074(ローディア社製、商品名、ペンタフルオロフェニルボレートトルイルクミルヨードニウム塩)、FFC509(3M社製品、商品名)、BBI−102、BBI−101、BBI−103、MPI−103、TPS−103、MDS−103、DTS−103、NAT−103、NDS−103(ミドリ化学(株)製、商品名)、CD−1010、CD−1011、CD−1012(米国、Sartomer社製、商品名)、CPI−100P、CPI−101A(サンアプロ(株)製、商品名)などの市販品に代表されるジアゾニウム塩、ヨードニウム塩、スルホニウム塩、ホスホニウム塩、セレニウム塩、オキソニウム塩、アンモニウム塩等を使用できる。
熱カチオン重合開始剤としては、例えば、サンエイドSI−45、同左SI−47、同左SI−60、同左SI−60L、同左SI−80、同左SI−80L、同左SI−100、同左SI−100L、同左SI−110L、同左SI−145、同左SI−150、同左SI−160、同左SI−110L、同左SI−180L(以上、三新化学工業(株)製品、商品名)、CI−2921、CI−2920、CI−2946、CI−3128、CI−2624、CI−2639、CI−2064(以上、日本曹達(株)社製品、商品名)、PP−33、CP−66、CP−77(旭電化工業社製品、商品名)、FC−509、FC−520(3M社製品、商品名)などに代表されるジアゾニウム塩、ヨードニウム塩、スルホニウム塩、ホスホニウム塩、セレニウム塩、オキソニウム塩、アンモニウム塩等を使用できる。さらに、アルミニウムやチタンなどの金属とアセト酢酸若しくはジケトン類とのキレート化合物とトリフェニルシラノール等のシラノールとの化合物、又は、アルミニウムやチタンなどの金属とアセト酢酸若しくはジケトン類とのキレート化合物とビスフェノールS等のフェノール類との化合物であってもよい。
本発明の電子デバイス用低透湿性樹脂組成物は、重合性化合物が光若しくは熱カチオン重合開始剤により硬化する際に、硬化速度を促進する機能を有する硬化促進剤を含んでいても良い。硬化促進剤としては、周知慣用の硬化促進剤を使用することができ、例えば、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7(DBU)、及びその塩(例えば、フェノール塩、オクチル酸塩、p−トルエンスルホン酸塩、ギ酸塩、テトラフェニルボレート塩);1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノネン−5(DBN)、及びその塩(例えば、ホスホニウム塩、スルホニウム塩、4級アンモニウム塩、ヨードニウム塩);ベンジルジメチルアミン、2,4,6−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール、N,N−ジメチルシクロヘキシルアミンなどの3級アミン;2−エチル−4−メチルイミダゾール、1−シアノエチル−2−エチル−4−メチルイミダゾールなどのイミダゾール;リン酸エステル、トリフェニルホスフィンなどのホスフィン類;テトラフェニルホスホニウムテトラ(p−トリル)ボレートなどのホスホニウム化合物;オクチル酸スズ、オクチル酸亜鉛などの有機金属塩;金属キレートなどが挙げられる。これらは単独で又は、2種以上を混合して使用することができる。
光ラジカル重合開始剤としては、例えば、ベンゾフェノン、アセトフェノンベンジル、ベンジルジメチルケトン、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ジメトキシアセトフェノン、ジメトキシフェニルアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、ジフェニルジサルファイト、オルトベンゾイル安息香酸メチル、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル(日本化薬(株)製 カヤキュアEPA等)、2,4−ジエチルチオキサンソン(日本化薬(株)製 カヤキュアDETX等)、2−メチル−1−[4−(メチル)フェニル]−2−モルホリノプロパノン−1(チバガイギ−(株)製 イルガキュア907等)、2−ジメチルアミノ−2−(4−モルホリノ)ベンゾイル−1−フェニルプロパン等の2−アミノ−2−ベンゾイル−1−フェニルアルカン化合物、テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、ベンジル、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン、4,4−ビスジエチルアミノベンゾフェノン等のアミノベンゼン誘導体、2,2'−ビス(2−クロロフェニル)−4,5,4',5'−テトラフェニル−1,2'−ビイミダゾ−ル(保土谷化学(株)製 B−CIM等)等のイミダゾール化合物、2,6−ビス(トリクロロメチル)−4−(4−メトキシナフタレン−1−イル)−1,3,5−トリアジン等のハロメチル化トリアジン化合物、2−トリクロロメチル−5−(2−ベンゾフラン2−イル−エテニル)−1,3,4−オキサジアゾール等のハロメチルオキサジアゾール化合物などが挙げられる。これらの光ラジカル重合開始剤は単独で、又は2種以上を混合して使用することができる。また、必要に応じて光増感剤を加えることができる。光ラジカル重合開始剤としては、感度及び耐薬品性等の観点から、イミダゾール化合物とアミノベンゼン誘導体の組合せ、2−アミノ−2−ベンゾイル−1−フェニルアルカン化合物、ハロメチル化トリアジン化合物、ハロメチルオキサジアゾール化合物などが好ましい。
熱ラジカル重合開始剤としては、例えば、有機過酸化物類が挙げられる。有機過酸化物類としては、ジアルキルパーオキサイド、アシルパーオキサイド、ハイドロパーオキサイド、ケトンパーオキサイド、パーオキシエステル等を使用することができる。有機過酸化物の具体例としては、ベンゾイルパーオキサイド、t−ブチルパーオキシー2−エチルヘキサネート、2,5−ジメチルー2,5−ジ(2−エチルヘキサノイル)パーオキシヘキサン、t−ブチルパーオキシベンゾエート、t−ブチルパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、ジーt−ブチルパーオキサイド、2,5−ジメチルー2,5−ジブチルパーオキシヘキサン、2,4−ジクロロベンゾイルパーオキサイド、ジーt−ブチルパーオキシジーイソプロピルベンゼン、1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、メチルエチルケトンパーオキシド、1,1,3,3−テトラメチルブチルパーオキシー2−エチルヘキサノエート等が挙げられる。
本発明の電子デバイス用低透湿性樹脂組成物は、さらに、無機フィラー(D)を含んでいてもよい。無機フィラー(D)としては、特に限定されないが、シリカ、アルミナ、マイカ、合成マイカ、タルク、酸化カルシウム、炭酸カルシウム、酸化ジルコニウム、酸化チタン、チタン酸バリウム、カオリン、ベントナイト、珪藻土、窒化ホウ素、窒化アルミ、炭化ケイ素、酸化亜鉛、酸化セリウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、ガラスビーズ、ガラス繊維、グラファイト、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、セルロースなどが挙げられる。無機フィラー(D)は1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明の電子デバイス用低透湿性樹脂組成物は、基板等の被接着体との接着性を向上させるために、さらに、シランカップリング剤(E)を含んでいてもよい。シランカップリング剤(E)は特に限定されず、公知慣用のシランカップリング剤を使用できる。シランカップリング剤(E)としては、例えば、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリス(メトキシエトキシシラン)、フェニルトリメトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、γ−(メタ)アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ−(メタ)アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−(メタ)アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−(メタ)アクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、p−スチリルトリメトキシシラン、3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、N−(β−アミノエチル)−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(β−アミノエチル)−γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−(β−アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(β−アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、3−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、ビス(トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン等の水溶液中で比較的安定なものの中から選ばれる。
本発明の電子デバイス用低透湿性樹脂組成物には、所望により、重合禁止剤、酸化防止剤、光安定剤、可塑剤、レベリング剤、消泡剤、顔料、有機溶剤、紫外線吸収剤、イオン吸着体、顔料、蛍光体、離型剤などの慣用の添加剤を使用することができる。
本発明の電子デバイス用低透湿性樹脂組成物は上記各成分を均一に混合することにより得られる。本発明の電子デバイス用低透湿性樹脂組成物を得るには、各成分を自公転式攪拌脱泡装置、ホモジナイザー、プラネタリーミキサー、3本ロールミル、ビーズミル等の一般的に知られる混合用機器を使用してなるべく均一になるように、攪拌、溶解、混合、分散等を行うことが望ましい。
本発明の電子デバイス用低透湿性樹脂組成物は、光若しくは熱により硬化させることができる。光により硬化させる場合、例えば、水銀ランプ等で1000mJ/cm2以上の光照射を行うことができる。また、熱により硬化させる場合、例えば温度50〜200℃、好ましくは50〜190℃、さらに好ましくは50〜180℃で、例えば硬化時間10〜600分、好ましくは10〜480分、さらに好ましくは15〜360分の条件で硬化させることができる。硬化温度と硬化時間が上記範囲の下限値より低い場合は、硬化が不十分となり、逆に上記範囲上限値より高い場合、樹脂成分の分解が起きる場合があるので、何れも好ましくない場合がある。硬化条件は種々の条件に依存するが、硬化温度が高い場合は硬化時間を短く、硬化温度が低い場合は硬化時間を長くする等、適宜調整することができる。本発明の電子デバイス用低透湿性樹脂組成物を硬化させることにより低透湿性に優れた硬化物が得られる。
本発明の電子デバイス用低透湿性樹脂組成物における電子デバイスとしては、好ましくは有機エレクトロルミネッセンス、電子ペーパー、又は太陽電池が挙げられる。本発明の電子デバイス用低透湿性樹脂組成物によれば、これらの電子デバイスにおける、湿度の影響を最小限にすることができる。
本発明の電子デバイス用低透湿性樹脂組成物の硬化物は、水蒸気バリア性に優れ、有機エレクトロルミネッセンス、電子ペーパー、又は太陽電池などの低透湿性を必要とする電子部品用の、封止材、シール材などとして使用できる。具体的には、本発明の電子デバイス用低透湿性樹脂組成物を必須成分として含む封止剤、本発明の電子デバイス用低透湿性樹脂組成物を必須成分として含むシール剤を硬化させることにより、低透湿性の封止材、シール材を形成することができる。硬化の際の条件は、上述の硬化物を得る際の条件を採用できる。また、本発明の電子デバイス用低透湿性樹脂組成物は、接着剤としても使用できる。
[水添ビスフェノールAジビニルエーテルの合成]
Dean&Stark付き冷却管、撹拌器、及び温度計を備え付けた2Lの4口フラスコに、炭酸ナトリウム(31.8g、300.0mmol)、トルエン(537.2g)、プロピオン酸ビニル(199.9g、2.00mol)、水添ビスフェノールA(62.0g、257.7mmol)、及び[IrCl(cod)]2(5.04g、7.50mmol)を加え、130℃のオイルバスにつけて加熱還流した。反応進行によって生成してくる水を反応系外に抜きながら、4時間攪拌した。その後、反応液を室温にまで放冷し、水を加え分液ロートに移した。水層を酢酸エチルで抽出し、有機層に飽和食塩水を加え洗浄した。その後、有機層を分け、無水硫酸マグネシウムで脱水した後、溶媒を留去して液状の粗生成物を得た。これを減圧蒸留で精製し(160℃、30Pa)、下記式(3)で表される水添ビスフェノールAジビニルエーテルを無色透明液体として71.6g(収率95%、純度99%)得た。
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ0.72−0.76(m,6H)、1.01−1.46(m,12H)、1.70−1.76(m,3H)、2.00−2.12(m,3H)、3.60−3.66(m,1H)、3.97−4.04(m,3H)、4.27−4.30(d,J=15.0Hz,2H)、6.31−6.34(m,2H)
[(2−フェニルフェノキシ)エチルビニルエーテルの合成]
冷却管、撹拌器、及び温度計を備え付けた2Lの4口フラスコに水素化ナトリウム(55% in mineral oil)(15.4g、352.9mmol)、及びDMSO(510.6g)を入れ、0℃に冷却した後、ここに、o−フェニルフェノール(50.6g、297.3mmol)をDMSO(191.0g)に溶解させた溶液を滴下した。その後、60℃のオイルバスにつけ、2−クロロエチルビニルエーテル(38.2g、358.5mmol)をDMSO(61.4g)に溶解させた溶液を滴下した。反応液を6時間攪拌後、0℃に冷却してからゆっくり水を滴下してクエンチし、分液ロートに移した。水層を酢酸エチルで抽出し、有機層に飽和食塩水を加え洗浄した。その後、有機層を分け、無水硫酸ナトリウムで脱水した後、溶媒を留去して液状の粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し(ヘキサン/酢酸エチル=10/1)、下記式(4)で表される(2−フェニルフェノキシ)エチルビニルエーテルを無色透明液体として55.5g(収率:78%、純度98%)得た。
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ3.96(t,J=5.0Hz,2H)、4.17−4.21(m,3H)、6.44(dd,J=14.1,6.5Hz,1H)、6.98−7.01(m,1H)、7.04−7.07(m,1H)、7.28−7.41(m,6H)、7.56−7.57(m,2H)
[ビスフェノールFビス(3−エチルオキセタン−3−イルメチル)エーテルの合成]
冷却管、撹拌器、温度計を備え付けた1Lの4口フラスコに水素化ナトリウム(55% in mineral oil)(13.5g、309.4mmol)、DMSO(295.0g)を入れ、0℃に冷却した後、ここに、ビスフェノールF(25.8g、128.9mmol)をDMSO(104.1g)に溶解させた溶液を滴下した。その後、80℃のオイルバスにつけ、メタンスルホン酸3−エチル−3−オキセタンメチル(50.0g、257.4mmol)をDMSO(100.6g)に溶解させた溶液を滴下した。反応液を4時間攪拌後、0℃に冷却してからゆっくり水を滴下してクエンチし、分液ロートに移した。水層を酢酸エチルで抽出し、有機層に飽和食塩水を加え洗浄した。その後、有機層を分け、無水硫酸マグネシウムで脱水した後、溶媒を留去して液状の粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し(ヘキサン/酢酸エチル=2/1→1/1)、下記式(5)で表されるビスフェノールFビス(3−エチルオキセタン−3−イルメチル)エーテルを無色透明液体として38.5g(収率:75%、純度:95%)得た。
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ0.85−0.94(m,6H)、1.78−1.89(m,4H)、3.87−3.96(m,2H)、4.03−4.05(m,4H)、4.38−4.57(m,8H)、6.81−7.23(m,8H)
[1,1’−ビフェニル−2−イル(3−エチルオキセタン−3−イルメチル)エーテルの合成]
冷却管、撹拌器、温度計を備え付けた1Lの4口フラスコに水素化ナトリウム(55% in mineral oil)(6.8g、154.7mmol)、及びDMSO(145.0g)を入れ、0℃に冷却した後、ここに、o−フェニルフェノール(21.9g、128.7mmol)をDMSO(104.1g)に溶解させた溶液を滴下した。その後、80℃のオイルバスにつけ、メタンスルホン酸3−エチル−3−オキセタンメチル(25.0g、128.9mmol)をDMSO(50.3g)に溶解させた溶液を滴下した。反応液を5時間撹拌後、0℃に冷却してからゆっくり水を滴下してクエンチし、分液ロートに移した。水層を酢酸エチルで抽出し、有機層に飽和食塩水を加え洗浄した。その後、有機層を分け、無水硫酸マグネシウムで脱水した後、溶媒を留去して液状の粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し(ヘキサン/酢酸エチル=2/1→1/1)、下記式(6)で表される1,1’−ビフェニル−2−イル(3−エチルオキセタン−3−イルメチル)エーテルを無色透明液体として29.4g(収率:85%、純度:98%)得た。
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ0.85(t,J=7.6Hz,3H)、1.75(m,2H)、4.10(s,2H)、4.40(d,J=6.1Hz,2H)、4.50(d,J=6.1Hz,2H)、7.10−7.25(m,2H)、7.31−7.42(m,5H)、7.51(d,J=7.6Hz,2H)
[ビスフェノールFジビニルエーテルの合成]
Dean&Stark付き冷却管、撹拌器、及び温度計を備え付けた2Lの4口フラスコに、炭酸ナトリウム(31.8g、300.0mmol)、トルエン(537.2g)、プロピオン酸ビニル(199.9g、2.00mol)、ビスフェノールF(51.6g、257.7mmol)、及び[IrCl(cod)]2(5.04g、7.50mmol)を加え、130℃のオイルバスにつけ加熱還流した。反応進行によって生成してくる水を反応系外に抜きながら4時間撹拌した。その後、反応液を室温にまで放冷し、水を加え分液ロートに移した。水層を酢酸エチルで抽出し、有機層に飽和食塩水を加え洗浄した。その後、有機層を分け、無水硫酸マグネシウムで脱水した後、溶媒を留去して液状の粗生成物を得た。これを減圧蒸留で精製し(142℃、30Pa)、下記式(7)で表されるビスフェノールFジビニルエーテルを無色透明液体として63.0g(収率97%、純度99%)得た。
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ3.90−4.01(m,2H)、4.36−4.40(m,2H)、4.63−4.74(m,2H)、6.57−6.63(m,2H)、6.93−7.00(m,4H)、7.10−7.21(m,4H)
[o−フェニルフェノールビニルエーテルの合成]
Dean&Stark付き冷却管、撹拌器、及び温度計を備え付けた2Lの4口フラスコに炭酸ナトリウム(18.9g、178.3mmol)、トルエン(557.2g)、プロピオン酸ビニル(267.5g、2.67mol)、o−フェニルフェノール(50.0g、293.7mmol)、及び[IrCl(cod)]2(3.02g、4.50mmol)を加え、130℃のオイルバスにつけ加熱還流した。反応進行によって生成してくる水を反応系外に抜きながら4時間撹拌した。その後、反応液を室温にまで放冷し水を加え、分液ロートに移した。水層を酢酸エチルで抽出し、有機層に飽和食塩水を加え洗浄した。その後、有機層を分け、無水硫酸マグネシウムで脱水した後、溶媒を留去して液状の粗生成物を得た。これをクーゲルロール減圧蒸留で精製し(240℃、50Pa)、下記式(8)で表されるo−フェニルフェノールビニルエーテルを無色透明液体として52.3g(収率:91%、純度:99%)得た。
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ4.33(d,J=6.1Hz,1H)、4.59(d,J=13.8Hz,1H)、6.56(dd,J=13.8,6.1Hz,1H)、7.10(d,J=7.6Hz,1H)、7.18(t,J=7.6Hz,1H)、7.31−7.35(m,2H)、7.39−7.42(m,3H)、7.51(d,J=7.6Hz,2H)
[ビスフェノールFビス(2−ビニルオキシエチル)エーテルの合成]
冷却管、撹拌器、及び温度計を備え付けた2Lの4口フラスコに、水素化ナトリウム(55% in mineral oil)(30.8g、705.8mmol)、及びDMSO(509.4g)を入れ、0℃に冷却して、ここに、ビスフェノールF(50.2g、250.7mmol)をDMSO(171.6g)に溶解させた溶液を滴下した。その後、60℃のオイルバスにつけ、2−クロロエチルビニルエーテル(58.6g、550.0mmol)をDMSO(46.0g)に溶解させた溶液を滴下した。反応液を4時間撹拌後、0℃に冷却してからゆっくり水を滴下してクエンチし、分液ロートに移した。水層を酢酸エチルで抽出し、有機層に飽和食塩水を加え洗浄した。その後、有機層を分け、無水硫酸ナトリウムで脱水した後、溶媒を留去して液状の粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し(ヘキサン/酢酸エチル=10/1)、下記式(9)で表されるビスフェノールFビス(2−ビニルオキシエチル)エーテルを白色固体として37.5g(収率44%、純度99%)得た。
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ3.85−4.05(m,6H)、4.14−4.16(m,4H)、4.22−4.25(m,2H)、6.47−6.54(m,2H)、6.80−6.89(m,2H)、7.06−7.09(m,4H)、7.12−7.16(m,4H)
ビスフェノールFジグリシジルエーテル(商品名RE−303S;日本化薬(株)製)69.3重量部、グリシジルフェニルエーテル(商品名G0098;東京化成工業(株)製)29.7重量部、PI−2074 1重量部を、自公転式攪拌脱泡装置(型式AR−250;(株)シンキー製)内に投入し、攪拌、溶解、混合、分散を行い、樹脂組成物を調液した。
表1に示した化合物(A)、化合物(B)、重合開始剤(C)、及び無機フィラー(D)を、表1に示した量使用し、実施例1と同様に樹脂組成物を調液した。なお、無機フィラー(D)としてのシリカについては、商品名アドマファインSC4500((株)アドマテックス製)をシランカップリング剤(商品名KBM−403;信越化学工業(株)製)により表面改質したものを使用した。また、無機フィラー(D)としてのタルクについては、商品名MSTハイタルク;竹原化学工業(株)製を使用した。
化合物(B)として、グリシジルフェニルエーテルの代わりにo−フェニルフェノールグリシジルエーテル(商品名SY−OPG;阪本薬品工業(株)製)を使用したこと以外は実施例1と同様にして、樹脂組成物を調液した。
表1に示した化合物(A)、化合物(B)、重合開始剤(C)、無機フィラー(D)を、表1に示した量使用し、実施例5と同様に樹脂組成物を調液した。なお、無機フィラー(D)としてのシリカについては、商品名アドマファインSC4500((株)アドマテックス製)をシランカップリング剤(商品名KBM−403;信越化学工業(株)製)により表面改質したものを使用した。
化合物(A)として、ビスフェノールFジグリシジルエーテルの代わりに上記式(I−3)で表される3,4,3’,4’−ジエポキシビシクロヘキシル(商品名「セロキサイド8000」、ダイセル化学工業(株)製)を使用し、各成分の配合量を表1のように変更したこと以外は実施例5と同様にして、樹脂組成物を調液した。
化合物(A)として、ビスフェノールFジグリシジルエーテルの代わりに製造例1で得られた水添ビスフェノールAジビニルエーテル(式(3))を使用し、化合物(B)として、グリシジルフェニルエーテルの代わりに製造例2で得られた(2−フェニルフェノキシ)エチルビニルエーテル(式(4))を使用し、化合物(C)として、PI−2074の代わりにSI−60を使用し、各成分の配合量を表1のように変更したこと以外は実施例1と同様にして、樹脂組成物を調液した。
化合物(A)として、製造例1で得られた水添ビスフェノールAジビニルエーテルの代わりに製造例3で得られたビスフェノールFビス(3−エチルオキセタン−3−イルメチル)エーテル(式(5))を使用し、化合物(B)として、製造例2で得られた(2−フェニルフェノキシ)エチルビニルエーテルの代わりに製造例4で得られた1,1’−ビフェニル−2−イル(3−エチルオキセタン−3−イルメチル)エーテル(式(6))を使用し、各成分の配合量を表1のように変更したこと以外は、実施例10と同様にして、樹脂組成物を調液した。
化合物(A)として、製造例1で得られた水添ビスフェノールAジビニルエーテルの代わりに製造例5で得られたビスフェノールFジビニルエーテル(式(7))を使用し、製造例2で得られた(2−フェニルフェノキシ)エチルビニルエーテルの代わりに製造例6で得られたo−フェニルフェノールビニルエーテル(式(8))を使用したこと以外は、実施例10と同様にして、樹脂組成物を調液した。
化合物(A)として、製造例5で得られたビスフェノールFジビニルエーテルの代わりに製造例7で得られたビスフェノールFビス(2−ビニルオキシエチル)エーテル(式(9))を使用したこと以外は、実施例12と同様にして、樹脂組成物を調液した。
化合物(A)として、製造例1で得られた水添ビスフェノールAジビニルエーテルの代わりに製造例7で得られたビスフェノールFビス(2−ビニルオキシエチル)エーテル(式(9))を使用したこと以外は、実施例10と同様にして、樹脂組成物を調液した。
化合物(A)として、ビスフェノールFジアクリレート((株)ナード研究所合成品)を使用し、化合物(B)として、2−(o−フェニルフェノキシ)エチルアクリレート(商品名HRD−01、日本蒸溜工業(株)製)を使用し、化合物(C)として、1,1,3,3−テトラメチルブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート(商品名パーオクタO、日本油脂(株)製)を使用し、各成分の配合量を表1のように変更したこと以外は、実施例1と同様にして、樹脂組成物を調液した。
化合物(A)として、ノボラックグリシジルエーテル樹脂(フェノールノボラック型エポキシ樹脂)(商品名jER−152、三菱化学(株)製)を使用したこと以外は実施例1と同様にして、樹脂組成物を調液した。
表1に示した化合物(A)及び重合開始剤(C)を、表1に示した量使用し、実施例2と同様にして、樹脂組成物を調液した。
実施例1、2、4〜9、16、比較例1〜3、9で得られた樹脂組成物に、水銀ランプで5000mJ/cm2の光照射を行い、次いで加熱乾燥機内で100℃で1時間加熱することで、硬化物を作製した。
実施例3、10〜15、比較例4〜8で得られた樹脂組成物に、150℃で2時間加熱を行い、硬化物を作成した。
硬化物の透湿度は、JIS L1099およびJIS Z0208に準じて、厚み100μmに調整した樹脂硬化物の透湿量を、60℃90%RH条件下で測定した。
実施例1〜16、比較例1〜9で得られた樹脂組成物の硬化物についての透湿度の測定結果を表1に示す。
Claims (15)
- 前記環状骨格が、同一又は異なって、ベンゼン環若しくはシクロヘキサン環である、請求項1記載の電子デバイス用低透湿性樹脂組成物。
- 前記化合物(B)の含有量が、前記化合物(A)100重量部に対して、1〜1000重量部である、請求項1又は2記載の電子デバイス用低透湿性樹脂組成物。
- 前記化合物(B)の含有量が、前記化合物(A)100重量部に対して、10〜250重量部である、請求項3記載の電子デバイス用低透湿性樹脂組成物。
- さらに、無機フィラー(D)を含む、請求項1〜4の何れか1項に記載の電子デバイス用低透湿性樹脂組成物。
- さらに、シランカップリング剤(E)を含む、請求項1〜5の何れか1項に記載の電子デバイス用低透湿性樹脂組成物。
- 前記重合開始剤(C)が、光若しくは熱カチオン重合開始剤又は光若しくは熱ラジカル重合開始剤である、請求項1〜6の何れか1項に記載の電子デバイス用低透湿性樹脂組成物。
- 前記電子デバイスが、有機エレクトロルミネッセンス、電子ペーパー、又は太陽電池である、請求項1〜7の何れか1項に記載の電子デバイス用低透湿性樹脂組成物。
- 請求項1〜8の何れか1項に記載の電子デバイス用低透湿性樹脂組成物を硬化してなる硬化物。
- JIS L1099およびJIS Z0208に準じて、厚み100μmに調整した硬化物の透湿量を、60℃90%RH条件下で測定した透湿度が、50g/m 2 ・atm・day以下である請求項9記載の硬化物。
- 請求項1〜8の何れか1項に記載の電子デバイス用低透湿性樹脂組成物を含む封止剤。
- 請求項1〜8の何れか1項に記載の電子デバイス用低透湿性樹脂組成物を含むシール剤。
- 請求項9又は10記載の硬化物を含む有機エレクトロルミネッセンス。
- 請求項9又は10記載の硬化物を含む電子ペーパー。
- 請求項9又は10記載の硬化物を含む太陽電池。
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