JP2016023225A - 高分子エポキシ樹脂を含む光学シート状接着剤用樹脂組成物、該組成物よりなる光学シート用接着剤、及びその硬化物、並びに、前記組成物に使用する高分子エポキシ樹脂の製造方法 - Google Patents
高分子エポキシ樹脂を含む光学シート状接着剤用樹脂組成物、該組成物よりなる光学シート用接着剤、及びその硬化物、並びに、前記組成物に使用する高分子エポキシ樹脂の製造方法 Download PDFInfo
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Abstract
Description
即ち、本発明の要旨は2官能エポキシ樹脂(a)と2価フェノール化合物(b)とを反応して得られる高分子エポキシ樹脂と硬化性樹脂成分とを含む透明なシート状接着剤用樹脂組成物であって、
該高分子エポキシ樹脂は下記一般式(1)で表され、
2官能エポキシ樹脂(a)と2価フェノール化合物(b)とを反応して得られる高分子エポキシ樹脂を含む透明なシート状接着剤用樹脂組成物であって、その高分子エポキシ樹脂が
エポキシ当量170〜200g/eq.のビスフェノールA型エキシ樹脂及び/又はエポキシ当量150〜180g/eq.のビスフェノールF型エポキシ樹脂である2官能エポキシ樹脂(a)と
ビスフェノールA及び/又はビスフェノールFである2価フェノール化合物(b)とを、(a)/(b)=1.001/1〜1.1/1のモル比で用い、
反応触媒として4級アンモニウム塩類化合物、4級ホスホニウム塩類化合物、又はホスフィン類化合物の内の少なくとも1種類を用い、
反応溶媒として沸点が100℃以上であり、かつ20℃での蒸気圧が0.6kPa以上である有機溶剤を
総仕込み量に対して3〜70質量%用いて、
120〜165℃の反応温度で反応させて得られ、
かつ、高分子エポキシ樹脂中のビスフェノールFの骨格が全骨格に対して35〜55モル%であり、
メチルエチルケトンの50質量%ワニスのハーゼン単位色相が50以下
であることを特徴とする透明なシート状接着剤用樹脂組成物である。
前記2価フェノール化合物(b)が、GPCによる二核体純度が96面積%以上のビスフェノールFを50〜100質量%含有している2価フェノール化合物が好ましい。
前記硬化物は、厚み1mmの硬化物の波長400nmにおける透過率が80%以上であり、黄色度(YI)が5以下であることは好ましい。
東ソー株式会社製 TSKgelG4000HXL、TSKgelG3000HXL、TSKgelG2000HXLを直列に備えたものを使用し、カラム温度は40℃にした。また溶離液にはテトラヒドロフランを用い、1mL/minの流速とし、検出器はRI(示差屈折計)検出器を用いた。試料濃度は1%テトラヒドロフラン溶液で、100μL注入した。標準ポリスチレンによる検量線により重量平均分子量を求めた。
JIS K 7233規格、単一円筒回転粘度計法に準拠して測定した。すなわち、500mLの円筒缶に樹脂400gをはかりとり、25±0.2℃の恒温水槽で5時間放置して恒温にする。回転粘度計のローターを樹脂に浸漬して測定を行う。
JIS K 0071規格、ハーゼン単位色数に準拠して測定した。
JIS K 7235規格に準拠して、200℃、1時間の加熱条件で測定した。
試験フィルムを目視及び指触にて確認した。フィルム状に形成されたものを○、フィルム状に形成されなかったものを×とした。
樹脂組成物をガラス上に塗布し、60℃、10分間に加熱した後、目視及び指触にて流動するかを確認した。流動したものを○、流動しなかったものを×とした。
分光光度計(日本分光株式会社製、V−650)を使用し、波長400nmでの透過率を測定した。
測色色差計(有限会社東京電色製、TC−1500MC−88)を使用して測定した。
YD−128:新日鉄住金化学株式会社製、ビスフェノールA型液状エポキシ樹脂、エポキシ当量:187g/eq.
YD−8125:新日鉄住金化学株式会社製、ビスフェノールA型液状エポキシ樹脂、エポキシ当量:172g/eq.
YDF−170:新日鉄住金化学株式会社製、ビスフェノールF型液状エポキシ樹脂、エポキシ当量:167g/eq.
YDF−8170:新日鉄住金化学株式会社製、ビスフェノールF型液状エポキシ樹脂、エポキシ当量:158g/eq.
YD−014:新日鉄住金化学株式会社製、ビスフェノールA型固形エポキシ樹脂、エポキシ当量:948g/eq.、軟化点98℃
BPA:新日鉄住金化学株式会社製、ビスフェノールA
BPFD:群栄化学工業株式会社製、ビスフェノールF、蒸留タイプ、純度98%以上
PMA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、沸点=145℃、蒸気圧(20℃)=3.8kPa
CPA:シクロペンタノン、沸点=130℃、蒸気圧(20℃)=1.6kPa
NBA:1−ブタノール、沸点=117℃、蒸気圧(20℃)=0.7kPa
TOL:トルエン、沸点=110℃、蒸気圧(20℃)=2.9kPa
CHA:シクロヘキサノン、沸点=155℃、蒸気圧(20℃)=0.45kPa
MEK:メチルエチルケトン、沸点=80℃、蒸気圧(20℃)=9.5kPa
TPP−BB:北興化学株式会社製、n−ブチルトリフェニルホスホニウムブロマイド
ETPPI:日本化学工業株式会社製、エチルトリフェニルホスホニウムアイオダイド
DMPP:ケイ・アイ化成株式会社製、トリス(2,6−ジメトキシフェニル)ホスフィン
MH−700:新日本理化株式会社製、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸とヘキサヒドロ無水フタル酸の混合物
2PZCNS−PW:四国化成工業株式会社製、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾリウムトリメリテイト
2E4MZ:四国化成工業株式会社製、2−エチル−4−メチルイミダゾール
DCPA:共栄社化学株式会社製、ジメチロールトリシクロデカンジアクリレート
TMPA:共栄社化学株式会社製、ジトリメチロールプロパントリアクリレート
DPHA:共栄社化学株式会社製、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
HCPK:1−ヒドロキシ−シクロへキシル−フェニル−ケトン
BPEH:日油株式会社製、t−ブチルパーオキシ−2−エチル−ヘキサノエート(製品名:パーブチルO)
撹拌機、温度計、窒素吹き込み管、及び冷却管を備えた反応装置にエポキシ樹脂としてYD−128を500部とYDF−170を40部、フェノール化合物としてBPFDを340部、及び反応溶媒としてPMAを145部(固形分濃度85%)仕込み、130℃で溶融混合させた。このときのフェノール性水酸基とエポキシ基のモル比は1:1.069であった。その後、触媒としてTPP−BBを0.34部添加し、160℃まで昇温し、反応を開始した。反応開始後5時間目に反応溶媒としてPMAを129部追加し固形分濃度を75%にして、さらに触媒としてTPP−BBを0.34部追加して、さらに7時間撹拌を続けて反応を行った。反応終了後、反応溶媒としてMEKを547部加えて高分子量エポキシ樹脂のPMA/MEK混合ワニスを得た。得られた混合ワニスを130℃に保持されている真空オーブン中に入れ、オーブンの内部圧力が0.4kPaに到達してから30分間保持して溶剤を除去した後、直ちにMEKで不揮発分を50%希釈して樹脂ワニス1を得た。
実施例1で使用した装置を用い、エポキシ樹脂としてYD−128を500部、フェノール化合物としてBPFDを192部とBPAを80部、及び反応溶媒としてCPAを86部(固形分濃度90%)仕込み、130℃で溶融混合させた。このときのフェノール性水酸基とエポキシ基のモル比は1:1.020であった。その後、触媒としてTPP−BBを0.27部添加し、155℃まで昇温し、反応を開始した。反応開始後4時間目に反応溶媒としてCPAを107部追加し固形分濃度を80%にして、さらに触媒としてTPP−BBを0.27部追加して、さらに5時間撹拌を続けて反応を行った後、反応溶媒としてCPAを224部追加し固形分濃度を70%にして、さらに5時間撹拌を続けて反応を行った。反応終了後、反応溶媒としてCPAを355部加えて高分子量エポキシ樹脂のCPAワニスを得た。得られたCPAワニスを実施例1と同様の操作を行い樹脂ワニス2を得た。
実施例1で使用した装置を用い、エポキシ樹脂としてYD−128を500部、フェノール化合物としてBPFDを262部、及び反応溶媒としてPMAを40部(固形分濃度95%)仕込み、130℃で溶融混合させた。このときのフェノール性水酸基とエポキシ基のモル比は1:1.021であった。その後、触媒としてTPP−BBを0.26部添加し、155℃まで昇温し、反応を開始した。反応開始後5時間目に反応溶媒としてPMAを94部追加し固形分濃度を85%にして、さらに触媒としてTPP−BBを0.26部追加して、さらに7時間撹拌を続けて反応を行った。反応終了後、反応溶媒としてMEKを628部加えて高分子量エポキシ樹脂のPMA/MEK混合ワニスを得た。得られた混合ワニスを実施例1と同様の操作を行い樹脂ワニス3を得た。
実施例1で使用した装置を用い、エポキシ樹脂としてYD−8125を500部、フェノール化合物としてBPFDを290部、及び反応溶媒としてCPAを88部(固形分濃度90%)仕込み、130℃で溶融混合させた。このときのフェノール性水酸基とエポキシ基のモル比は1:1.002であった。その後、触媒としてDMPPを0.29部添加し、155℃まで昇温し、反応を開始した。反応開始後3時間目に反応溶媒としてCPAを110部追加し固形分濃度を80%にして、さらに4時間撹拌を続けて反応を行った後、さらに反応溶媒としてCPAを229部追加し固形分濃度を70%にして、触媒としてDMPPを0.29部追加して、さらに7時間撹拌を続けて反応を行った。反応終了後、反応溶媒としてMEKを355部加えて高分子量エポキシ樹脂のCPA/MEK混合ワニスを得た。得られた混合ワニスを実施例1と同様の操作を行い樹脂ワニス4を得た。
実施例1で使用した装置を用い、エポキシ樹脂としてYD−128を80部とYD−8125を500部、フェノール化合物としてBPAを370部、及び反応溶媒としてCPAを106部(固形分濃度90%)仕込み、130℃で溶融混合させた。このときのフェノール性水酸基とエポキシ基のモル比は1:1.054であった。その後、触媒としてTPP−BBを0.37部添加し、155℃まで昇温し、反応を開始した。反応開始後5時間目に反応溶媒としてCPAを132部追加し固形分濃度を80%にして、さらに触媒としてTPP−BBを0.37部追加して、さらに5時間撹拌を続けて反応を行った後、反応溶媒としてCPAを275部追加し固形分濃度を70%にして、さらに5時間撹拌を続けて反応を行った。反応終了後、反応溶媒としてMEKを437部加えて高分子量エポキシ樹脂のCPA/MEK混合ワニスを得た。得られた混合ワニスを実施例1と同様の操作を行い樹脂ワニス5を得た。
実施例1で使用した装置を用い、エポキシ樹脂としてYDF−8170を500部、フェノール化合物としてBPAを350部、及び反応溶媒としてTOLを45部(固形分濃度95%)仕込み、110℃で溶融混合させた。このときのフェノール性水酸基とエポキシ基のモル比は1:1.031であった。その後、触媒としてETPPIを0.35部添加し、140℃まで昇温し、反応を開始した。反応開始後5時間目に反応溶媒としてTOLを105部追加し固形分濃度を85%にして、さらに触媒としてETPPIを0.35部追加して、さらに7時間撹拌を続けて反応を行った。反応終了後、反応溶媒としてMEKを700部加えて高分子量エポキシ樹脂のTOL/MEK混合ワニスを得た。得られた混合ワニスを実施例1と同様の操作を行い樹脂ワニス6を得た。
実施例1で使用した装置を用い、エポキシ樹脂としてYDF−8170を500部、フェノール化合物としてBPFDを310部、及び反応溶媒としてCPAを90部(固形分濃度90%)仕込み、130℃で溶融混合させた。このときのフェノール性水酸基とエポキシ基のモル比は1:1.021であった。その後、触媒としてDMPPを0.31部添加し、155℃まで昇温し、反応を開始した。反応開始後10時間撹拌を続けて反応を行った。反応終了後、反応溶媒としてMEKを720部加えて高分子量エポキシ樹脂のCPA/MEK混合ワニスを得た。得られた混合ワニスを実施例1と同様の操作を行い樹脂ワニス7を得た。
実施例1で使用した装置を用い、エポキシ樹脂としてYD−128を500部、フェノール化合物としてBPAを300部、及び反応溶媒としてPMAを343部(固形分濃度70%)仕込み、130℃で溶融混合させた。このときのフェノール性水酸基とエポキシ基のモル比は1:1.016であった。その後、触媒としてDMPPを0.30部添加し、160℃まで昇温し、反応を開始した。反応開始後5時間目に反応溶媒としてPMAを190部追加し固形分濃度を60%にして、触媒としてTPP−BBを0.30部追加して、さらに5時間撹拌を続けて反応を行った後、反応溶媒としてPMAを267部追加し固形分濃度を50%にして、さらに5時間撹拌を続けて反応を行い、高分子量エポキシ樹脂のPMAワニスを得た。得られたPMAワニスを実施例1と同様の操作を行い樹脂ワニス8を得た。
実施例1で使用した装置を用い、YD−128を500部、BPFを265部、及び反応溶媒としてTOLとNBAとの混合反応溶媒(TOL/NBA=65/35(質量比))を191部を仕込み、80℃で溶融混合させた。このときのフェノール性水酸基とエポキシ基のモル比は1:1.021であった。その後、触媒として48.7%NaOH水溶液を3.8部添加して反応を開始した。粘度の上昇に合わせて順次、前記TOL/NBA混合反応溶媒で希釈して最終的には固形分濃度を50%にして合計12時間反応を行った。その後、前記TOL/NBA混合反応溶媒で希釈して固形分濃度を40%にした後、純水200部、シュウ酸2.9部を加えて中和・分液を行い、さらに2000部の純水を加え、水洗・分液を行い、脱水、濾過して高分子量エポキシ樹脂のTOL/NBA混合ワニスを得た。得られた混合ワニスを実施例1と同様の操作を行い樹脂ワニス9を得た。
合成例6の条件で、反応溶媒のみTOLからMEKに変更し、それ以外は同じ条件で合成を行った。すなわち、実施例1で使用した装置を用い、エポキシ樹脂としてYDF−8170を500部、フェノール化合物としてBPAを350部、及び反応溶媒としてTOLを45部(固形分濃度95%)仕込み、110℃で溶融混合させた。このときのフェノール性水酸基とエポキシ基のモル比は1:1.031であった。その後、触媒としてETPPIを0.35部添加し、還流温度まで昇温し、反応を開始した。しかし、系中の温度が110℃までしか上がらず、還流温度で20時間撹拌を続けたが、高分子量エポキシ樹脂を得る事ができなかった。最終重量平均分子量は5500だった。
合成例6の条件で、反応時の固形分濃度のみを95%から25%に変更し、それ以外は同じ条件で合成を行った。すなわち、実施例1で使用した装置を用い、エポキシ樹脂としてYD−128を500部、フェノール化合物としてBPFDを262部、及び反応溶媒としてPMAを2286部(固形分濃度25%)仕込み、130℃で溶融混合させた。このときのフェノール性水酸基とエポキシ基のモル比は1:1.021であった。その後、触媒としてTPP−BBを0.26部添加し、還流温度の145℃まで昇温し、反応を開始した。そのまま還流温度で20時間撹拌を続けたが、高分子量エポキシ樹脂を得る事ができなかった。最終重量平均分子量は15800だった。
合成例2の条件で、反応溶媒のみCPAからCHAに変更し、それ以外は同じ条件で合成を行った。すなわち、実施例1で使用した装置を用い、エポキシ樹脂としてYD−128を500部、フェノール化合物としてBPFDを192部とBPAを80部、及び反応溶媒としてCHAを86部(固形分濃度90%)仕込み、130℃で溶融混合させた。このときのフェノール性水酸基とエポキシ基のモル比は1:1.020であった。その後、触媒としてTPP−BBを0.27部添加し、155℃まで昇温し、反応を開始した。反応液の粘度は上がったため、反応開始後2時間目に反応溶媒としてCHAを107部追加し固形分濃度を80%にした。さらに5時間撹拌を続けて反応を行った後、反応溶媒としてCHAを224部追加し固形分濃度を70%にして、さらに触媒としてTPP−BBを0.27部追加して、さらに5時間撹拌を続けて反応を行った。反応終了後、反応溶媒としてCHAを355部加えて高分子量エポキシ樹脂のCHAワニスを得た。得られたCHAワニスを実施例1と同様の操作を行い樹脂ワニス12を得た。
表2に示す配合で高分子エポキシ樹脂を含む樹脂組成物を得た。なお、表中の値は全て質量部である。同樹脂組成物を離型フィルム(PET製)へ溶剤乾燥後の樹脂厚みが60μmになるようにバーコーターにて塗布し、オーブン内で50℃で60分間乾燥させて、シート状接着剤を得た。得られたシート状接着剤でフィルム性を確認した。また得られたシート状接着剤を複数枚重ね合わせ、1mm厚のフッ素樹脂のスペーサーを介して鉄板に挟み、真空プレス装置にて成形を行い、厚み1mmの平板試験片を得た。得られた平板試験片で、透過率とYI値を測定した。なお、比較例4で得たシート状接着剤には溶剤臭が残り、べたつきもあって、フィルム性がなかったため、透過率とYI値測定用の厚み1mmの平板試験片が得られなかった。得られた樹脂組成物、及び硬化物の性状を表3に示す。
表4に示す配合で高分子エポキシ樹脂を含む樹脂組成物を得た。なお、表中の値は全て質量部である。実施例1と同様の操作でシート状接着剤を得た。また得られたシート状接着剤を複数枚重ね合わせ、1mm厚のフッ素樹脂製のスペーサーを介して鉄板に挟み、真空プレス装置にて成形を行い、1mmに厚みを調整した後、積算光量30kJ/m2となるように紫外線を照射して、厚み1mmの平板試験片を得た。実施例1と同様の評価を行った。得られた樹脂組成物、及び硬化物の性状を表5に示す。
Claims (13)
- 2官能エポキシ樹脂(a)と2価フェノール化合物(b)とを反応して得られる高分子エポキシ樹脂と硬化性樹脂成分とを含む透明なシート状接着剤用樹脂組成物であって、該高分子エポキシ樹脂は下記一般式(1)で表され、
高分子エポキシ樹脂中の(E)及び(P)の合計モルに対して、ビスフェノールF型エポキシ樹脂の骨格残基及びビスフェノールFの骨格残基の合計モルが35〜55モル%の範囲であり、メチルエチルケトンの50質量%ワニスのハーゼン単位色相が50以下であることを特徴とする透明なシート状接着剤用樹脂組成物。 - 前記2官能エポキシ樹脂(a)はエポキシ当量が170〜200g/eq.のビスフェノールA型エポキシ樹脂及び/又はエポキシ当量が150〜180g/eq.のビスフェノールF型エポキシ樹脂である請求項1記載の透明なシート状接着剤用樹脂組成物。
- 前記2官能エポキシ樹脂(a)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによるn=0成分が96面積%以上あるビスフェノールA型エポキシ樹脂を50〜100質量%含有している2官能エポキシ樹脂である請求項1又は2に記載の透明なシート状接着剤用樹脂組成物。
- 前記2価フェノール化合物(b)はビスフェノールA及び/又はビルフェノールFである請求項1〜3の何れかの項に記載の透明なシート状接着剤用樹脂組成物。
- 前記2価フェノール化合物(b)が、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによる二核体純度が96面積%以上のビスフェノールFを50〜100質量%含有している2価フェノール化合物である請求項1〜4の何れかの項に記載の透明なシート状接着剤用樹脂組成物。
- 前記2官能エポキシ樹脂(a)と前記2価フェノール化合物(b)とを、(a)/(b)=1.001/1〜1.1/1のモル比で反させて得たものである請求項1〜5の何れかの項に記載の透明なシート状接着剤用樹脂組成物。
- 前記2官能エポキシ樹脂(a)と前記2価フェノール化合物(b)との反応条件は、反応触媒として4級アンモニウム塩類化合物、4級ホスホニウム塩類化合物、又はホスフィン類化合物の内の少なくとも1種類を用い、反応溶媒として沸点が100℃以上であり、かつ20℃での蒸気圧が0.6kPa以上である有機溶剤を総仕込み量に対して3〜70質量%用い、且つ、その反応温度が120〜165℃である請求項1〜6の何れかの項に記載の透明なシート状接着剤用樹脂組成物。
- 請求項1〜7の何れかの項に記載の透明なシート状接着剤用樹脂組成物から得られる硬化物。
- 厚み1mmの硬化物の波長400nmにおける透過率が80%以上であり、黄色度(YI)が5以下である請求項8に記載の硬化物。
- 請求項1〜7の何れかの項に記載の透明なシート状接着剤用樹脂組成物から得られる光学シート用接着剤。
- 2官能エポキシ樹脂(a)と2価フェノール化合物(b)を反応して得られる高分子エポキシ樹脂の製造方法であって、前記2官能エポキシ樹脂(a)はエポキシ当量170〜200g/eq.のビスフェノールA型エキシ樹脂及び/又はエポキシ当量150〜180g/eq.のビスフェノールF型エポキシ樹脂であり、前記2価フェノール化合物(b)はビスフェノールA及び/又はビスフェノールFであって、2官能エポキシ樹脂(a)と2価フェノール化合物(b)とを、(a)/(b)=1.001/1〜1.1/1のモル比で用い、反応触媒として4級アンモニウム塩類化合物、4級ホスホニウム塩類化合物、又はホスフィン類化合物の内の少なくとも1種類を用い、反応溶媒として沸点が100℃以上であり、かつ20℃での蒸気圧が0.6kPa以上である有機溶剤を総仕込み量に対して3〜70質量%用いて、120〜165℃の反応温度で反応させて得られ、かつ、高分子エポキシ樹脂中のビスフェノールFの骨格が全骨格に対して35〜55モル%であり、メチルエチルケトンの50質量%ワニスのハーゼン単位色相が50以下であることを特徴とする高分子エポキシ樹脂の製造方法。
- 上記2官能エポキシ樹脂(a)が、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによるn=0成分が96面積%以上あるビスフェノールA型エポキシ樹脂を50〜100質量%含有している2官能エポキシ樹脂である請求項11に記載の高分子エポキシ樹脂の製造方法。
- 上記2価フェノール化合物(b)が、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによる二核体純度が96面積%以上のビスフェノールFを50〜100質量%含有している2価フェノール化合物である請求項11又は12に記載の高分子エポキシ樹脂の製造方法。
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