JP2020125471A - フェノキシ樹脂及びその製造方法、その樹脂組成物並びに硬化物 - Google Patents
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Abstract
Description
、等のビスフェノール型エポキシ樹脂や、ビフェノールジグリシジルエーテル、テトラメチルビフェノールジグリシジルエーテル、ジメチルビフェノールジグリシジルエーテル、テトラ−t−ブチルビフェノールジグリシジルエーテル等のビフェノール型エポキシ樹脂や、ハイドロキノンジグリシジルエーテル、メチルハイドロキノンジグリシジルエーテル、ジブチルハイドロキノンジグリシジルエーテル、レゾルシンジグリシジルエーテル、メチルレゾルシンジグリシジルエーテル等のベンゼンジオール型エポキシ樹脂や、ジヒドロキシアントラセンジグリシジルエーテル、ヒドロアントラハイドロキノンジグリシジルエーテル、ジヒドロキシナフタレンジグリシジルエーテル、ビスナフトールフルオレンジグリシジルエーテル、ジフェニルジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂等が挙げられる。
フェノキシ樹脂の耐熱性の向上のためには、ジヒドロキシナフタレンジグリシジルエーテル、ビスフェノールフルオレンジグリシジルエーテル、ビスクレゾールフルオレンジグリシジルエーテル、ビスナフトールフルオレンジグリシジルエーテルが好ましく、ビスフェノールフルオレンジグリシジルエーテル、ビスクレゾールフルオレンジグリシジルエーテル、ビスナフトールフルオレンジグリシジルエーテル等のフルオレン環構造を有する2官能エポキシ樹脂がより好ましい。難燃性付与のためには、テトラブロムビスフェノールAジグリシジルエーテル、リン含有2官能エポキシ樹脂が好ましく、リン含有2官能エポキシ樹脂がより好ましい。
フェノキシ樹脂の耐熱性向上のためには、ジヒドロキシナフタレン、ビスフェノールフルオレン、ビスクレゾールフルオレンが好ましく、ビスフェノールフルオレン、ビスクレゾールフルオレンがより好ましい。
フルオレン環構造を有する2官能フェノール化合物としては、具体的には、9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン、9,9−ビス(4−ヒドロキシ−2ーメチルフェニル)フルオレン、9,9−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)フルオレン、9,9−ビス(4−ヒドロキシ−3−エチルフェニル)フルオレン、9,9−ビス(3−ヒドロキシ−6−メチルフェニル)フルオレン、9,9−ビス(2−ヒドロキシ−4ーメチルフェニル)フルオレン、9,9−ビス(4−ヒドロキシ−3−t−ブチルフェニル)フルオレン、9,9−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)フルオレン、9,9−ビス(4−ヒドロキシ−2,6−ジメチルフェニル)フルオレン、9,9−ビス(4−ヒド口キシ−3,5−ジ−t−ブチルフェニル)フルオレン、9,9−ビス(4−ヒドロキシ−3−シク口ヘキシルフェニル)フルオレン。9,9−ビス(4−ヒドロキシ−3−フェニルフェニル)フルオレン等の9,9−ビス(ヒドロキシフェニル)フルオレン類や、9,9−ビス(2−ヒドロキシ−6−ナフチル)フルオレン、9,9−ビス(1−ヒドロキシ−5−ナフチル)フルオレン等の9,9−ビス(ヒドロキシナフチル)フルオレン類等が挙げられる。これらのフルオレン環構造含有フェノール化合物を1種類又は2種類以上併用してもよい。
フルオレン環構造を有する2官能エポキシ樹脂としては、上記フルオレン環構造を有する2官能フェノール化合物と、5〜20倍モルのエピクロルヒドリン等のエピハロヒドリンとを、水酸化ナトリウムや水酸化カリウム等のアルカリ触媒を用いて反応することで得られるジグリシジル化合物が挙げられる。具体的には上記エポキシ樹脂、ビスフェノールフルオレンジグリシジルエーテル、ビスクレゾールフルオレンジグリシジルエーテル、ビスナフトールフルオレンジグリシジルエーテル等が挙げられる。
2官能エポキシ樹脂としてのリン含有化合物としては、上記リン含有フェノール化合物と、5〜20倍モルのエピハロヒドリンとを、アルカリ触媒を用いて反応することで得られるジグリシジル化合物が挙げられる。具体的には上記エポキシ樹脂、FX−305、ジフェニルホスフィニルハイドロキノンジグリシジルエーテル等が挙げられる。
R1は炭素数1〜4のアルキル基又は炭素数1〜4のアルコキシ基である。炭素数1〜4のアルキル基としては、直鎖状、分岐状のいずれでもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、t−ブチル基等が挙げられる。炭素数1〜4のアルコキシ基としては、直鎖状、分岐状のいずれでもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、t−ブトキシ基等が挙げられる。R1としては、メチル基、エチル基、t−ブチル基、又はメトキシ基が好ましく、メチル基又はメトキシ基がより好ましく、メトキシ基が更に好ましい。
kは0、1、2、3、又は4であり、0又は1が好ましく、0がより好ましい。
ケトン系溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、2−ヘプタノン、4−ヘプタノン、2−オクタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、アセチルアセトン等が挙げられる。エステル系溶媒としては、例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、酢酸ベンジル、プロピオン酸エチル、酪酸エチル、酪酸ブチル、バレロラクトン、ブチロラクトン等が挙げられる。エーテル系溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、t−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン(THF)、ジオキサン等が挙げられる。アミド系溶媒としては、例えば、ホルムアミド、N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、2−ピロリドン、N−メチルピロリドン等が挙げられる。
上記ホスフィン類以外の有機リン化合物としては、例えば、テトラメチルホスホニウムブロマイド、テトラメチルホスホニウムアイオダイド、テトラメチルホスホニウムハイドロオキサイド、トリメチルシクロヘキシルホスホニウムクロライド、トリメチルシクロヘキシルホスホニウムブロマイド、トリメチルベンジルホスホニウムクロライド、トリメチルベンジルホスホニウムブロマイド、テトラフェニルホスホニウムブロマイド、トリフェニルメチルホスホニウムブロマイド、トリフェニルメチルホスホニウムアイオダイド、トリフェニルエチルホスホニウムクロライド、トリフェニルエチルホスホニウムブロマイド、トリフェニルエチルホスホニウムアイオダイド、トリフェニルベンジルホスホニウムクロライド、トリフェニルベンジルホスホニウムブロマイド等が挙げられる。なお、上記式(1)で表されるホスフィン類以外のホスフィン類も、反応生成物であるフェノキシ樹脂に残存する恐れがあるので、これを含まないフェノキシ樹脂を目的とする場合は、その併用は望ましくない。
第3級アミン類としては、例えば、トリエチルアミン、トリ−n−プロピルアミン、トリ−n−ブチルアミン、トリエタノールアミン、ベンジルジメチルアミン等が挙げられる。
第4級アンモニウム塩としては、例えば、テトラメチルアンモニウムクロライド、テトラメチルアンモニウムブロマイド、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド、トリエチルメチルアンモニウムクロライド、テトラエチルアンモニウムクロライド、テトラエチルアンモニウムブロマイド、テトラエチルアンモニウムアイオダイド、テトラプロピルアンモニウムブロマイド、テトラプロピルアンモニウムハイドロオキサイド、テトラブチルアンモニウムクロライド、テトラブチルアンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウムアイオダイド、ベンジルトリメチルアンモニウムクロライド、ベンジルトリメチルアンモニウムブロマイド、ベンジルトリメチルアンモニウムハイドロオキサイド、ベンジルトリブチルアンモニウムクロライド、フェニルトリメチルアンモニウムクロライド等が挙げられる。
環状アミン類としては、例えば、1,8−ジアザビシクロ(5,4,0)−7−ウンデセン、1,5ジアザビシクロ(4,3,0)−5−ノネン等が挙げられる。
イミダゾール類としては、例えば、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、2−ウンデシルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、1−シアノエチル−2−メチルイミダゾール等が挙げられる。
フェノキシ樹脂中の存在する上記式(1)で表されるホスフィン類は、0.01〜2質量%が好ましく、0.05〜1質量%がより好ましい。ホスフィン類が多すぎると、硬化剤と配合したときの貯蔵安定性が悪化する恐れがある。
この量は、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)で定量することができる。なお、測定方法は実施例に記載の条件に従う。
硬化成分としては、例えば、エポキシ樹脂、アクリル酸エステル樹脂、フェノール樹脂、メラニン樹脂、尿素樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、熱硬化性ポリイミド樹脂、酸無水物化合物、ポリイソシアネート化合物、及びブロックイソシアネート化合物等が挙げられる。また、エポキシ樹脂用硬化剤や硬化促進剤等も挙げられる。これらの内、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、メラニン樹脂、酸無水物化合物、ポリイソシアネート化合物、又はブロックイソシアネート化合物が好ましく、2官能以上のエポキシ樹脂、エポキシ樹脂用硬化剤、及び硬化促進剤がより好ましい。これらの硬化成分は単独で使用してもよく、2種類以上を併用してもよい。例えば、樹脂又はモノマーと、その硬化剤又は重合開始剤や硬化促進剤との組み合わせでもよい。
ポリグリシジルアミン化合物としては、例えば、ジアミノジフェニルメタン型エポキシ樹脂、メタキシレンジアミン型エポキシ樹脂、1,3−ビスアミノメチルシクロヘキサン型エポキシ樹脂、イソシアヌレート型エポキシ樹脂、アニリン型エポキシ樹脂、ヒダントイン型エポキシ樹脂、アミノフェノール型エポキシ樹脂等が挙げられる。
ポリグリシジルエステル化合物としては、例えば、ダイマー酸型エポキシ樹脂、ヘキサヒドロフタル酸型エポキシ樹脂、トリメリット酸型エポキシ樹脂等が挙げられる。
脂環式エポキシ化合物としては、セロキサイド2021(ダイセル化学工業株式会社製)等の脂肪族環状エポキシ樹脂等が挙げられる。
その他変性エポキシ樹脂としては、例えば、ウレタン変性エポキシ樹脂、オキサゾリドン環含有エポキシ樹脂、エポキシ変性ポリブタジエンゴム誘導体、カルボキシル基末端ブタジエンニトリルゴム(CTBN)変性エポキシ樹脂、ポリビニルアレーンポリオキシド(例えば、ジビニルベンゼンジオキシド、トリビニルナフタレントリオキシド等)等が挙げられる。
アミド系硬化剤としては、例えば、ジシアンジアミド及びその誘導体、ポリアミド樹脂等が挙げられる。アミド系硬化剤は、全エポキシ樹脂成分100質量部に対して0.1〜25質量部の範囲で用いることが好ましい。
イミダゾール類としては、イミダゾール骨格を有する化合物であればよく、特に限定されない。例えば、2−フェニルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニル−4−メチルイミダゾール、1−ベンジル−2−メチルイミダゾール、1−ベンジル−2−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−ウンデシルイミダゾール、1−シアノ−2−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−ウンデシルイミダゾールトリメリテイト、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾリウムトリメリテイト、2,4−ジアミノ−6−[2’−メチルイミダゾリル−(1’)]−エチル−s−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−[2’−エチル−4’−メチルイミダゾリル−(1’)]−エチル−s−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−[2’−メチルイミダゾリル−(1’)]−エチル−s−トリアジンイソシアヌル酸付加体、2−フェニルイミダゾールイソシアヌル酸付加体、2−フェニル−4,5−ジヒドロキシメチルイミダゾール、2−フェニル−4−メチル−5−ヒドロキシメチルイミダゾール、及びエポキシ樹脂と上記イミダゾール類との付加体等が挙げられる。イミダゾール類は、全エポキシ樹脂成分100質量部に対して0.1〜25質量部の範囲で用いることが好ましい。なお、イミダゾール類は触媒能を有するため、一般的には後述する硬化促進剤にも分類される。
活性エステル系硬化剤としては、フェノールエステル類、チオフェノールエステル類、N−ヒドロキシアミンエステル類、複素環ヒドロキシ化合物のエステル類等の反応活性の高いエステル基を1分子中に2個以上有する化合物が好ましく、中でも、特許5152445号公報に記載されているような多官能フェノール化合物と芳香族カルボン酸類とを反応させたフェノールエステル類がより好ましい。カルボン酸化合物としては、例えば、安息香酸、酢酸、コハク酸、マレイン酸、イタコン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ピロメリット酸等が挙げられる。フェノール性水酸基を有する芳香族化合物としては、例えば、カテコール、ジヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシベンゾフェノン、トリヒドロキシベンゾフェノン、テトラヒドロキシベンゾフェノン、フロログルシン、ベンゼントリオール、ジシクロペンタジエニルジフェノール、フェノールノボラック等が挙げられる。市販品では、エピクロンHPC−8000−65T(DIC株式会社製)等があるがこれらに限定されるものではない。活性エステル系硬化剤は、樹脂組成物中のエポキシ基に対する硬化剤中の活性エステル基のモル比で0.2〜2.0の範囲で用いることが好ましい。
アミン系硬化剤としては、例えば、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、メタキシレンジアミン、イソホロンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスルフォン、ジアミノジフェニルエーテル、ベンジルジメチルアミン、2,4,6−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール、ジシアンジアミド、ダイマー酸等の酸類とポリアミン類との縮合物であるポリアミドアミン等のアミン系化合物等が挙げられる。アミン系硬化剤は、樹脂組成物中のエポキシ基に対する硬化剤中の活性水素基のモル比で0.5〜1.5の範囲で用いることが好ましい。
酸無水物系硬化剤としては、例えば、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水フタル酸、無水トリメリット酸、無水メチルナジック酸、無水マレイン酸等が挙げられる。酸無水物系硬化剤は、樹脂組成物中のエポキシ基に対する硬化剤中の酸無水物基のモル比で0.5〜1.5の範囲で用いることが好ましい。
金属化合物としては、例えば、オクチル酸スズ等が挙げられる。
アミン錯塩としては、例えば、3フッ化ホウ素モノエチルアミン錯体、3フッ化ホウ素ジエチルアミン錯体、3フッ化ホウ素イソプロピルアミン錯体、3フッ化ホウ素クロロフェニルアミン錯体、3フッ化ホウ素ベンジルアミン錯体、3フッ化ホウ素アニリン錯体、又はこれらの混合物等の3フッ化ホウ素錯体類等が挙げられる。
これらの(メタ)アクリレート系化合物としては、単官能(メタ)アクリル酸エステル、多官能(メタ)アクリレート、ウレタン(メタ)アクリレート、エポキシアクリレート等が挙げられる。これらの(メタ)アクリレート系化合物を単独で使用してもよく、2種類以上を併用してもよい。
多官能(メタ)アクリレートとしては、例えば、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−へキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAポリエトキシジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAポリプロポキシジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールFポリエトキシジ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリオキシエチル(メタ)アクリレート、トリス(2ーヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリス(アクリロキシエチル)イソシアヌレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ヒドロキシビバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンポリエトキシトリ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、シクロヘキサンジメタノールジ(メタ)アクリレート及びジメチロールトリシクロデカンジ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
また、ウレタン(メタ)アクリレートは、ポリオール化合物にポリイソシアネート化合物を反応させ、さらに(メタ)アクリレートと反応することで得られる。エポキシアクリレートは、エポキシ化合物と(メタ)アクリレートの反応で得られる。
重合開始剤としては、例えば、加熱により硬化させる場合は、アゾビスイソブチロニトリル、過酸化ベンゾイル等のアゾ系、過酸化物系開始剤等の通常のラジカル熱重合に使用できるものはいずれも使用することができる。
また、ラジカル重合を光ラジカル重合によって行う場合は、ベンゾイン類、アセトフェノン類、アントラキノン類、チオキサントン類、ケタール類、ベンゾフェノン類、ホスフィンオキサイド類等の通常の光ラジカル重合に使用できるものはいずれも使用することができる。
これらの重合光開始剤は、単独で使用してもよく、2種以上の混合物として使用してもよい。さらには、光ラジカル重合開始剤に対しては、第3級アミン類化合物、N,N−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル等の促進剤等と組み合わせて使用してもよい。
なお、充填材は、シランカップリング剤処理やステアリン酸等の有機酸処理を行ってもよい。一般的に充填材を使用する理由としては、硬化物の耐衝撃性の向上効果や、硬化物の低線膨張性化が挙げられる。
難燃助剤として作用し難燃性が向上させる場合は、水酸化アルミニウム、ベーマイト、水酸化マグネシウム等の金属水酸化物が好ましい。熱伝導性を向上させる場合は、アルミナ、窒化ケイ素、窒化ホウ素、窒化アルミニウム、溶融シリカ、結晶シリカが好ましく、アルミナ、窒化ホウ素、溶融シリカ、結晶シリカがより好ましい。導電ペースト等の用途に使用する場合は、銀粉や銅粉等の導電性充填材を使用することができる。
なお、カップリング剤の配合量は、樹脂組成物中の全固形分に対して0.1〜2.0質量%程度とするのが好ましい。カップリング剤の配合量が少な過ぎると、カップリング剤を配合したことによるマトリックス樹脂と無機フィラーとの密着性の向上効果を十分に得ることができない。一方、カップリング剤の配合量が多過ぎると得られる硬化物からカップリング剤がブリードアウトする恐れがある。
チタネートカップリング剤としては、例えば、イソプロピルトリイソステアロイルチタネート、イソプロピルトリ(N−アミノエチル・アミノエチル)チタネート、ジイソプロピルビス(ジオクチルホスフェート)チタネート、テトライソプロピルビス(ジオクチルホスファイト)チタネート、テトラオクチルビス(ジトリデシルホスファイト)チタネート、テトラ(2,2−ジアリルオキシメチル−1−ブチル)ビス(ジトリデシル)ホスファイトチタネート、ビス(ジオクチルパイロホスフェート)オキシアセテートチタネート、ビス(ジオクチルパイロホスフェート)エチレンチタネート等が挙げられる。
○:ゲル化せずに流動性があるもの
×:ゲル化し流動性をもたなくなったもの
A1:ビスフェノールA型液状エポキシ樹脂(日鉄ケミカル&マテリアル株式会社製、エポトートYD−128、エポキシ当量186)
A2:3,3’,5,5’−テトラメチル−4,4’−ビフェノールのエポキシ樹脂(三菱ケミカル株式会社製、YX−4000、エポキシ当量186)
B1:ビスフェノールA(日鉄ケミカル&マテリアル株式会社製、水酸基当量:114)
B2:9,9’−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン(大阪ガスケミカル株式会社製、BPF、フェノール性水酸基当量175)
B3:10−(2,5−ジヒドロキシフェニル)−10H−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキシド(三光化学株式会社製、HCA−HQ、フェノール性水酸基当量162、リン含有率9.5%)
C1:トリス(4−メトキシフェニル)ホスフィン(試薬)
C2:トリス(4−メチルフェニル)ホスフィン(試薬)
C3:2−エチル−4−メチルイミダゾール(四国化成工業株式会社製、製品名:キュアゾール2E4MZ)
C4:トリフェニルホスフィン(試薬)
C5:トリス(2,6−ジメトキシフェニル)ホスフィン(試薬)
C6:トリ−n−オクチルホスフィン(試薬)
C7:トリス(2,4−ジメチルフェニル)ホスフィン(試薬)
C8:トリス(4−t−ブチルフェニル)ホスフィン(試薬)
C9:トリス(3−メチルフェニル)ホスフィン(試薬)
S1:シクロヘキサノン
S2:シクロペンタノン
S3:メチルエチルケトン
S4:ジエチレングリコールジメチルエーテル
D1:ポリメリックMDI(BASF INOAC ポリウレタン株式会社製、ルプラネートM5S、イソシアネート当量132)
撹拌装置、温度計、窒素ガス導入装置、冷却管、油水分離器及び滴下装置を備えたガラス製反応容器に、室温下で、A1を624部、B1を376部、S1を375部仕込み、窒素ガスを流し撹拌しながら145℃まで昇温し、C1を1.0部添加した後、165℃まで昇温し、同温度で10時間反応を行った。希釈溶媒としてS2を375部、S3を750部使用して希釈混合して、不揮発分40%のフェノキシ樹脂ワニス(1)を得た。
1.0部のC1の代わりに2.0部のC2を使用した以外は、実施例1と同様の操作を行い、フェノキシ樹脂ワニス(2)、フェノキシ樹脂フィルム(2)、及び樹脂組成物(2)を得た。
A1を520部にし、C1を4.5部とし、376部のB1の代わりに480部のB2を使用した以外は、実施例1と同様の操作を行い、フェノキシ樹脂ワニス(3)、フェノキシ樹脂フィルム(3)、及び樹脂組成物(3)を得た。
A1の代わりにA2を521部、C1を4.5部とし、B1の代わりに479部のB2を使用した以外は、実施例1と同様の操作を行い、フェノキシ樹脂ワニス(4)、フェノキシ樹脂フィルム(4)、及び樹脂組成物(4)を得た。
A1の代わりにA2を525部、B1の代わりに475部のB2を、1.0部のC1の代わりに4.5部のC2を使用した以外は、実施例1と同様の操作を行い、フェノキシ樹脂ワニス(5)、フェノキシ樹脂フィルム(5)、及び樹脂組成物(5)を得た。
A1を539部にし、C1を1.5部にし、376部のB1の代わりに461部のB3を、375部のS1の代わりに375部のS4を、375部のS2と750部のS3の代わりに1125部のS1を使用した以外は、実施例1と同様の操作を行い、フェノキシ樹脂ワニス(6)、フェノキシ樹脂フィルム(6)、及び樹脂組成物(6)を得た。
C1を1.5部にし、624部のA1の代わりに540部のA2を、376部のB1の代わりに460部のB3を、375部のS1の代わりに375部のS4を、375部のS2と750部のS3の代わりに1125部のS1を使用した以外は、実施例1と同様の操作を行い、フェノキシ樹脂ワニス(7)、フェノキシ樹脂フィルム(7)、及び樹脂組成物(7)を得た。
1.0部のC1の代わりに1.0部のC7を使用した以外は、実施例1と同様の操作を行い、フェノキシ樹脂ワニス(8)、フェノキシ樹脂フィルム(8)、及び樹脂組成物(8)を得た。
1.0部のC1の代わりに1.0部のC8を使用した以外は、実施例1と同様の操作を行い、フェノキシ樹脂ワニス(9)、フェノキシ樹脂フィルム(9)、及び樹脂組成物(9)を得た。
1.0部のC1の代わりに0.1部のC3を使用した以外は、実施例1と同様の操作を行い、フェノキシ樹脂ワニス(H1)、フェノキシ樹脂フィルム(H1)、及び樹脂組成物(H1)を得た。
1.0部のC1の代わりに5.0部のC4を使用し、反応時間を10時間から24時間にした以外は、実施例1と同様の操作を行い、フェノキシ樹脂ワニス(H2)、フェノキシ樹脂フィルム(H2)、及び樹脂組成物(H2)を得た。
1.0部のC1の代わりに0.5部のC5を使用した以外は、実施例1と同様の操作を行い、フェノキシ樹脂ワニス(H3)、フェノキシ樹脂フィルム(H3)、及び樹脂組成物(H3)を得た。
1.0部のC1の代わりに1.0部のC6を使用した以外は、実施例1と同様の操作を行い、フェノキシ樹脂ワニス(H4)、フェノキシ樹脂フィルム(H4)、及び樹脂組成物(H3)を得た。
1.0部のC1の代わりに1.0部のC9を使用した以外は実施例1と同様の操作を行い、フェノキシ樹脂ワニス(H5)、フェノキシ樹脂フィルム(H5)、及び樹脂組成物(H5)を得た。
Claims (12)
- 上記2官能エポキシ樹脂1.0モルに対し、上記2官能フェノール化合物を0.95〜1.05モル使用する請求項1に記載のフェノキシ樹脂の製造方法。
- 上記ホスフィン類の使用量が、2官能エポキシ樹脂及び2官能フェノール化合物の合計量100質量部に対して0.001〜5質量部である請求項1又は2に記載のフェノキシ樹脂の製造方法。
- 上記2官能エポキシ樹脂及び/又は上記2官能フェノール化合物の一部又は全部が、フロオレン環含有化合物である請求項1〜3のいずれか1項に記載のフェノキシ樹脂の製造方法。
- 上記2官能エポキシ樹脂及び/又は上記2官能フェノール化合物の一部又は全部が、リン含有化合物である請求項1〜4のいずれか1項に記載のフェノキシ樹脂の製造方法。
- 得られるフェノキシ樹脂のリン含有率が1〜6質量%である請求項5に記載のフェノキシ樹脂の製造方法。
- 得られるフェノキシ樹脂のエポキシ当量が4000〜200000g/eq.である請求項1〜6のいずれか1項に記載のフェノキシ樹脂の製造方法。
- 請求項8に記載のフェノキシ樹脂に硬化成分を配合してなる樹脂組成物。
- 上記硬化成分が、エポキシ樹脂、アクリル酸エステル樹脂、メラニン樹脂、尿素樹脂、フェノール樹脂、酸無水物化合物、アミン系化合物、イミダゾール系化合物、アミド系化合物、カチオン重合開始剤、有機ホスフィン類、ポリイソシアネート化合物、及びブロックイソシアネート化合物から選ばれる少なくとも1つである請求項9に記載の樹脂組成物。
- 更に充填材が配合されている請求項9又は10に記載の樹脂組成物。
- 請求項9〜11のいずれか1項に記載の樹脂組成物を硬化してなる硬化物。
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WO2022172863A1 (ja) * | 2021-02-10 | 2022-08-18 | 昭和電工株式会社 | 溶着フィルム及び接合体 |
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-
2020
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