JP2013082836A - 耐熱性接着剤 - Google Patents
耐熱性接着剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2013082836A JP2013082836A JP2011224960A JP2011224960A JP2013082836A JP 2013082836 A JP2013082836 A JP 2013082836A JP 2011224960 A JP2011224960 A JP 2011224960A JP 2011224960 A JP2011224960 A JP 2011224960A JP 2013082836 A JP2013082836 A JP 2013082836A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- heat
- epoxy
- acid
- resistant adhesive
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
【解決手段】(1)エポキシ樹脂、(2)ラジカル硬化性樹脂、(3)光ラジカル開始剤
(4)(a)下記一般式(I)で表されるアミン化合物、(b)分子内に2個以上のアミノ基を有するポリアミン化合物、(c)有機ポリイソシアネート化合物、及び(d)エポキシ化合物を反応させて得られる潜在性エポキシ硬化剤を耐熱性接着剤の必須成分とする。
(式中、R1及びR2は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜8のアルキル基、又はR1及びR2が互いに結合して形成されるアルキレン基を表し、該アルキレン基は、酸素原子又は窒素原子を含んでいてもよく、nは1〜6の整数を表す。)
【選択図】なし
Description
(1)エポキシ樹脂
(2)ラジカル硬化性樹脂
(3)光ラジカル開始剤
(4)(a)下記一般式(I)で表されるアミン化合物、(b)分子内に2個以上のアミノ基を有するポリアミン化合物、(c)有機ポリイソシアネート化合物、及び(d)エポキシ化合物を反応させて得られる潜在性エポキシ硬化剤
(1)エポキシ樹脂
(2)ラジカル硬化性樹脂
(3)光ラジカル開始剤
(4)(a)上記一般式(I)で表されるアミン化合物、(b)分子内に2個以上のアミノ基を有するポリアミン化合物、(c)有機ポリイソシアネート化合物、及び(d)エポキシ化合物を反応させて得られる潜在性エポキシ硬化剤
上記(4)潜在性エポキシ硬化剤を構成する上記(a)成分は、上記一般式(I)で表されるアミン化合物であり、該アミン化合物は、単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
上記一般式(I)におけるR1及びR2で表される炭素原子数1〜10のアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第二ブチル、第三ブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、2−エチルヘキシル、第三オクチル、ノニル、イソノニル、デシル等が挙げられる。
R1及びR2で表される互いに結合して形成されるアルキレン基としては、5又は6員環の複素環等が挙げられ、5又は6員環の複素環としては、モルホリン、ピペリジン、ピペラジン等が挙げられる。
上記一般式(I)で表されるアミン化合物としては、N,N−ジアルキルアミノアルキルアミン等が挙げられ、例えば、N,N−ジメチルアミノプロピルアミン、N,N−ジエチルアミノプロピルアミン、N,N−ジプロピルアミノプロピルアミン、N,N−ジブチルアミノプロピルアミン、N,N−ジメチルアミノエチルアミン、N,N−ジメチルアミノエチルアミン、N,N−ジメチルアミノブチルアミン、アミノプロピルモルホリン、アミノエチルピペリジン、1−(2−アミノエチル)−4−メチルピペラジン等が挙げられる。
上記(c)成分である有機ポリイソシアネート化合物の中でも、得られる(4)潜在性エポキシ硬化剤の反応促進能が高い点から、イソホロンジイソシアネートが好ましい。
上記(d)成分であるエポキシ化合物の中でも、得られる(4)潜在性エポキシ硬化剤の反応促進能が高い点から、グリシジルアミノ基を有するエポキシ化合物を使用することが好ましく、とりわけ、ジグリシジルオルトトルイジンを使用することが好ましい。
(1)成分:本発明の耐熱性接着剤中、好ましくは1〜80質量%、より好ましくは30〜70質量%
(2)成分:本発明の耐熱性接着剤中、好ましくは5〜70質量%、より好ましくは10〜50質量%
(3)成分:本発明の耐熱性接着剤中、好ましくは0.1〜10質量%、より好ましくは0.3〜5質量%
(4)成分:本発明の耐熱性接着剤中、好ましくは0.1〜50質量%、より好ましくは1〜40質量%
イソブタノール162.5g、キシレン162.5g、N,N−ジメチルアミノプロピルアミン(DMAPA)357g(1.75モル)、及び1,2−プロパンジアミン(12−DAP)222g(3モル)を仕込み、60〜70℃で30分間混合撹拌した後、ジグリシジルトルイジン(GOT)540g(2モル)を滴下し、2時間還流熟成した。次いでイソホロンジイソシアネート(IPDI)の67質量%キシレン溶液1166g(3.5モル)を滴下した。滴下終了後昇温して140〜150℃で2時間還流熟成を行い、IRでイソシアネートの吸収である2250cm-1の吸収が消えたことを確認し、200℃まで昇温して2時間常圧脱溶剤を行った。さらに190〜200℃、50〜60mmHgで1時間減圧脱溶剤を行い、潜在性エポキシ硬化剤No.1を得た。
以下の原料を[表1]及び[表2]に従い配合し、三本ロールミルにて分散、混練を行い、本発明の耐熱性接着剤を得た。得られた耐熱性接着剤に関し、以下の評価方法により、熱硬化前後の接着性及び熱硬化前後の揮発性を評価した。結果を下記[表1]及び[表2]に示す。
(1−1)PY4122(二官能グリシジル型エポキシ樹脂;ハンツマン社製)
(1−2)EP−4901L(二官能グリシジル型エポキシ樹脂;ADEKA社製)
(1−3)EPR−4030(NBR変性型エポキシ樹脂;ADEKA社製)
(1−4)ED−506(二官能グリシジル型エポキシ樹脂;ADEKA社製)
(1−5)EP−4088L(二官能グリシジル型エポキシ樹脂;ADEKA社製)
(1−6)EP−4080E(二官能グリシジル型エポキシ樹脂;ADEKA社製)
(1−7)EP−4000L(二官能グリシジル型エポキシ樹脂;ADEKA社製)
(1−8)ED−523(二官能グリシジル型エポキシ樹脂;ADEKA社製)
(1−9)ED−505(二官能グリシジル型エポキシ樹脂;ADEKA社製)
(2−1)A−9300−1CL(イソシアヌル酸トリアクリレート;新中村化学工業社製)
(2−2)DPHA(多官能アクリレート;日本化薬社製)
(2−3)DPCA−60(多官能アクリレート;日本化薬社製)
(2−4)DPEA−12(多官能アクリレート;日本化薬社製)
(2−5)A−9300−3CL(イソシアヌル酸トリアクリレート;新中村化学工業社製)
(3)IRGACURE 127(BASF社製)
(4−1)製造例1で得られた潜在性エポキシ硬化剤No.1
(4−2)EH−4357(潜在性エポキシ硬化剤;ADEKA社製)
(4−1’)PN−23(アミン系硬化剤;味の素ファインテクノ社製)
(5−1)R−972(疎水性シリカ;アエロジル社製):一次粒径16nm: 充填剤
(5−2)SOE−5(真球状シリカ;アドマテックス社製):一次粒径1.5μm: 充填剤
1.1mm厚の液晶ポリマー板に、本発明及び比較用の耐熱性接着剤をディスペンサで塗布し、同様のガラス板にて貼り合わせ、直径3mm程度の円形に押し伸ばし、試験片を作製した。超高圧水銀灯にて、UV(1000mJ/cm2)を照射した。UV硬化後の試験片を150℃×1時間で熱硬化させた後、更に160℃×1分、続いて1分かけて260℃まで昇温することを2サイクル行うという条件でリフロー処理を行った。熱硬化後とリフロー後の引っ張り強度(JIS K−7161,7162)を測定した。
1.1mm厚の液晶ポリマー板に、本発明及び比較用の耐熱性接着剤をディスペンサで塗布し、同様のガラス板にて貼り合わせ、直径3mm程度の円形に押し伸ばし、試験片を作製した。超高圧水銀灯にて、UV(1000mJ/cm2)を照射した。UV硬化後の試験片を150℃×1時間で熱硬化させた後、250℃×5分間加熱し、UV硬化後の試験片に対する熱硬化後加熱した試験片の重量減少の割合を算出して揮発性評価とした。
Claims (5)
- 上記(2)ラジカル硬化性樹脂が、分子内に3個以上の(メタ)アクリル基を有するモノマー及び/又はオリゴマーである請求項1又は2に記載の耐熱性接着剤。
- 全組成に対する上記(1)、(2)、(3)及び(4)成分の含有量が、以下の通りである請求項1〜3の何れか1項に記載の耐熱性接着剤。
(1)成分:1〜80質量%
(2)成分:5〜70質量%
(3)成分:0.05〜10質量%
(4)成分:0.03〜50質量% - 第一段階でエネルギー線を照射して、第二段階で加熱硬化する二段階硬化方法による液晶ポリマーとガラスとの接着に使用される請求項1〜4の何れか1項に記載の耐熱性接着剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011224960A JP5996176B2 (ja) | 2011-10-12 | 2011-10-12 | 耐熱性接着剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011224960A JP5996176B2 (ja) | 2011-10-12 | 2011-10-12 | 耐熱性接着剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013082836A true JP2013082836A (ja) | 2013-05-09 |
JP5996176B2 JP5996176B2 (ja) | 2016-09-21 |
Family
ID=48528351
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011224960A Active JP5996176B2 (ja) | 2011-10-12 | 2011-10-12 | 耐熱性接着剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5996176B2 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6097815B1 (ja) * | 2015-12-18 | 2017-03-15 | 古河電気工業株式会社 | 接着剤組成物、これを用いた被着体の接合方法および積層体の製造方法 |
KR101858370B1 (ko) * | 2013-06-14 | 2018-05-15 | 피피지 인더스트리즈 오하이오 인코포레이티드 | 구조용 접착제 조성물 |
US10066118B2 (en) | 2015-01-22 | 2018-09-04 | Sekisui Chemical Co., Ltd. | Inkjet adhesive, manufacturing method for semiconductor device, and electronic component |
KR20190024897A (ko) | 2016-07-04 | 2019-03-08 | 나믹스 코포레이션 | 접착제 조성물, 경화물, 정밀 부품 |
US10947428B2 (en) | 2010-11-19 | 2021-03-16 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Structural adhesive compositions |
Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004131529A (ja) * | 2002-10-08 | 2004-04-30 | Three Bond Co Ltd | 一液性複合硬化型樹脂組成物 |
WO2005052021A1 (ja) * | 2003-11-26 | 2005-06-09 | Mitsui Chemicals, Inc. | 1液型の光及び熱併用硬化性樹脂組成物及びその用途 |
JP2006169427A (ja) * | 2004-12-17 | 2006-06-29 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 樹脂組成物、プリプレグおよび積層板 |
JP2007186547A (ja) * | 2006-01-11 | 2007-07-26 | Adeka Corp | エポキシ樹脂用硬化剤組成物および一成分系加熱硬化性エポキシ樹脂組成物 |
JP2007258508A (ja) * | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 半導体用接着剤、これを用いた半導体装置および半導体装置の製造方法 |
WO2008016122A1 (fr) * | 2006-08-04 | 2008-02-07 | Mitsui Chemicals, Inc. | Matière d'étanchéité pour cristaux liquides, procédé pour la production d'écrans à cristaux liquides avec celle-ci et écrans à cristaux liquides |
JP2008101183A (ja) * | 2006-09-20 | 2008-05-01 | Hitachi Chem Co Ltd | 粘接着シート、これを用いて製造される半導体装置及び半導体装置の製造方法 |
JP2009246026A (ja) * | 2008-03-28 | 2009-10-22 | Sekisui Chem Co Ltd | ペースト状接着剤及びこの接着剤を用いた電子部品内蔵基板の製造方法 |
JP2010013507A (ja) * | 2008-07-01 | 2010-01-21 | Three Bond Co Ltd | エポキシ樹脂組成物 |
JP2011116849A (ja) * | 2009-12-02 | 2011-06-16 | Kaneka Corp | 新規な反応性難燃剤及びその利用 |
JP2013008800A (ja) * | 2011-06-23 | 2013-01-10 | Sekisui Chem Co Ltd | 電子部品用接着剤 |
-
2011
- 2011-10-12 JP JP2011224960A patent/JP5996176B2/ja active Active
Patent Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004131529A (ja) * | 2002-10-08 | 2004-04-30 | Three Bond Co Ltd | 一液性複合硬化型樹脂組成物 |
WO2005052021A1 (ja) * | 2003-11-26 | 2005-06-09 | Mitsui Chemicals, Inc. | 1液型の光及び熱併用硬化性樹脂組成物及びその用途 |
JP2006169427A (ja) * | 2004-12-17 | 2006-06-29 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 樹脂組成物、プリプレグおよび積層板 |
JP2007186547A (ja) * | 2006-01-11 | 2007-07-26 | Adeka Corp | エポキシ樹脂用硬化剤組成物および一成分系加熱硬化性エポキシ樹脂組成物 |
JP2007258508A (ja) * | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 半導体用接着剤、これを用いた半導体装置および半導体装置の製造方法 |
WO2008016122A1 (fr) * | 2006-08-04 | 2008-02-07 | Mitsui Chemicals, Inc. | Matière d'étanchéité pour cristaux liquides, procédé pour la production d'écrans à cristaux liquides avec celle-ci et écrans à cristaux liquides |
JP2008101183A (ja) * | 2006-09-20 | 2008-05-01 | Hitachi Chem Co Ltd | 粘接着シート、これを用いて製造される半導体装置及び半導体装置の製造方法 |
JP2009246026A (ja) * | 2008-03-28 | 2009-10-22 | Sekisui Chem Co Ltd | ペースト状接着剤及びこの接着剤を用いた電子部品内蔵基板の製造方法 |
JP2010013507A (ja) * | 2008-07-01 | 2010-01-21 | Three Bond Co Ltd | エポキシ樹脂組成物 |
JP2011116849A (ja) * | 2009-12-02 | 2011-06-16 | Kaneka Corp | 新規な反応性難燃剤及びその利用 |
JP2013008800A (ja) * | 2011-06-23 | 2013-01-10 | Sekisui Chem Co Ltd | 電子部品用接着剤 |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10947428B2 (en) | 2010-11-19 | 2021-03-16 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Structural adhesive compositions |
US11629276B2 (en) | 2010-11-19 | 2023-04-18 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Structural adhesive compositions |
US12031064B2 (en) | 2010-11-19 | 2024-07-09 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Structural adhesive compositions |
KR101858370B1 (ko) * | 2013-06-14 | 2018-05-15 | 피피지 인더스트리즈 오하이오 인코포레이티드 | 구조용 접착제 조성물 |
US10066118B2 (en) | 2015-01-22 | 2018-09-04 | Sekisui Chemical Co., Ltd. | Inkjet adhesive, manufacturing method for semiconductor device, and electronic component |
US10202519B2 (en) | 2015-01-22 | 2019-02-12 | Sekisui Chemical Co., Ltd. | Inkjet adhesive, manufacturing method for semiconductor device, and electronic component |
US10961411B2 (en) | 2015-01-22 | 2021-03-30 | Sekisui Chemical Co., Ltd. | Inkjet adhesive, manufacturing method for semiconductor device, and electronic component |
JP6097815B1 (ja) * | 2015-12-18 | 2017-03-15 | 古河電気工業株式会社 | 接着剤組成物、これを用いた被着体の接合方法および積層体の製造方法 |
JP2017110169A (ja) * | 2015-12-18 | 2017-06-22 | 古河電気工業株式会社 | 接着剤組成物、これを用いた被着体の接合方法および積層体の製造方法 |
KR20190024897A (ko) | 2016-07-04 | 2019-03-08 | 나믹스 코포레이션 | 접착제 조성물, 경화물, 정밀 부품 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5996176B2 (ja) | 2016-09-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI453512B (zh) | 液晶密封劑、使用其之液晶顯示面板的製造方法及液晶顯示面板 | |
JP5008682B2 (ja) | 光硬化性樹脂と熱硬化性樹脂を含有する液晶滴下工法用シール剤 | |
JP5490726B2 (ja) | 液晶滴下工法用シール剤 | |
JP5522938B2 (ja) | 液晶ディスプレイパネルの製造方法 | |
TWI532759B (zh) | 液晶密封劑、使用其的液晶顯示面板的製造方法以及液晶顯示面板 | |
KR101158316B1 (ko) | 경화성 조성물 | |
JP5172321B2 (ja) | 液晶シール剤 | |
JP5996176B2 (ja) | 耐熱性接着剤 | |
JPWO2004090621A1 (ja) | 液晶シール剤およびそれを用いた液晶表示セル | |
KR20120125552A (ko) | 액정 시일제, 그것을 이용한 액정 표시 패널의 제조 방법, 및 액정 표시 패널 | |
JP2011219682A (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
JP5353008B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
TW200940588A (en) | Curable composition | |
JP6798791B2 (ja) | 電子部品用接着剤、及び、表示素子用接着剤 | |
JP6058890B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
JP2013018810A (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
JP4645804B2 (ja) | 液晶表示装置用硬化性組成物 | |
JP6798622B2 (ja) | 硬化性接合材を含む積層体の製造方法 | |
JP4639684B2 (ja) | 液晶表示装置のシール剤 | |
JP4845667B2 (ja) | 液晶シール剤、それを用いた液晶表示パネルの製造方法及び液晶表示パネル | |
TWI723102B (zh) | 顯示元件密封劑以及液晶顯示面板及其製造方法 | |
WO2023286700A1 (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
TW202221049A (zh) | 樹脂組合物及其固化產物 | |
JP6880809B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型封止剤用組成物 | |
CN115004094A (zh) | 液晶滴加工艺用密封剂及液晶显示面板的制造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20140808 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20150430 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150526 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150717 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20151124 |
|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20151214 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160115 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160524 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160616 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160816 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160824 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 5996176 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |