KR101158316B1 - 경화성 조성물 - Google Patents
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Abstract
액정재료나 주변부재인 배향막 등으로의 오염성이 낮고, 접착성도 양호하여, 액정표시장치의 표시품위가 높고, 또 경화 전의 액체 상태에서의 보존안정성이 양호한 액정표시장치용으로 적합한 경화성 조성물을 제공한다. (a) 부분 에스테르화 비스페놀A형 및/또는 비스페놀F형 에폭시(메타)아크릴레이트 수지 100중량부와 (b) 에폭시수지 또는 옥세탄수지 90~200중량부와,
(c) 일반식(1) :
(식중, R1은 하이드록시기 또는 하이드록시알콕시기를 나타내고, R2 및 R3는 각각 독립적으로 알킬기를 나타낸다)로 나타내는 수산기가 함유된 벤조일화합물과 이소시아네이트화합물의 우레탄화 반응생성물, 또는 일반식(2) :
(식중, R1 및 R2는 각각 독립적으로 H 또는 CH3를 나타내고, n은 1~10을 나타 낸다)로 나타내는 화합물로 이루어지는 광 라디칼 중합개시제, 및 (d) 잠재성 열경화제를 조합하여 액상 시일제로 한다.
시일제, 중합개시제
Description
본 발명은 경화성 조성물에 관한 것이며, 특히, 노트북PC나 TV, 휴대전화 등의 장치에 사용되는 액정표시장치의 시일제나 접착제로서 적합한 경화성 조성물에 관한 것이며, 그 중에서도, 적하방식(ODF)에 의한 액정표시장치를 제조할 때에 적합한 경화성 조성물에 관한 것이다.
최근, 노트북PC나 TV 등의 장치에 액정표시장치를 사용하게 되어, 액정표시장치의 대형화가 진행되고 있다. 이들의 액정표시장치의 제조방식으로서, 보다 양산성이 높고, 또 고가인 액정재료의 이용효율을 극대화시키는 액정적하방식(ODF)이 제시되어 왔다. 구체적으로는, 한쪽의 기판에 액정시일제에 의해 테두리를 형성하듯이 도포하고, 시일제가 경화되지 않은 상태에서 액정재료를 테두리 내측에 적하시킨 후, 다른 한쪽의 기판을 첩부하여, 시일제를 경화시키는 것에 의해 액정표시장치를 제조하는 방식이다.
그러나, 액정적하방식에서는 경화되기 전의 액정시일제가 액정재료와 접촉하고 있다. 이 때문에, 종래의 열경화형 시일제를 사용하는 경우 경화시간이 비교적 길기 때문에, 시일제 성분의 액정재료로의 용출 등에 의해, 액정재료나 주변부재인 배향막 등이 오염되고, 액정표시장치의 표시품위가 현저히 열화하기 때문에, 그다 지 실용화되지 않고 있다.
그래서, 미경화의 액정시일제와 액정재료의 접촉시간을 가능한 한 짧게 하기 위하여, 광경화형 시일제(JP1-243029A)가 제안되고 있다. 그러나, 액정적하방식에서는, 액정표시장치의 TFT기판의 메탈배선부분이나 컬러필터기판의 블랙매트릭스부분의 존재때문에, 빛이 닿지 않는 차광부분은 시일제가 경화되지 않고 미경화부로서 잔존하기 때문에, 역시 액정표시장치의 표시품위를 열화시키는 문제가 발생한다.
상술한 문제를 해결하기 위하여, 빛과 열에 의한 2단계 경화형의 액정시일제가 다수 제안되고 있다(예를 들면, JP58-105124A, JP1-266510A, JP7-13175A, JP8-328026A 및 JP9-5759A). 이와 같은 빛과 열에 의한 2단계 경화형의 액정시일제를 사용하는 경우에는, 우선, 2매의 유리기판 사이에 끼워진 액정시일제에 빛을 조사하여 제1단계의 경화를 실시한 후, 가열하여 제2단계의 열경화를 실시하는 것을 특징으로 하고 있다.
그러나, JP9-5759A에 의해 제안되고 있는 액정시일제는, 주성분이 아크릴산 에스테르 또는 메타크릴산 에스테르이며, 라디칼성 중합반응기구에 의해 중합하기 때문에, 유리에 대한 접착강도, 특히 고온고습의 환경분위기 하에서는 접착강도의 저하가 크고, 열경화타입과 비교하여 신뢰성에 문제가 있다. 그 때문에, 빛과 열에 의한 2단계 경화형은 그대로 하고, 주성분으로서 (메타)아크릴산 에스테르와 에폭시수지를 병용하는 시일제가, JP2001-133794A, JP2004-37937A, JP2004-61925A 및 JP3162179B 등에 의해 제안되고 있다.
발명의 목적
그러나, 액정적하방식에 있어서는, 상술한 종래의 시일제는 모두 미경화시에 액정재료와 접촉하기 때문에, 시일제 조성 중의 일부의 성분이 액정재료 중으로 용출하는 영향을 피할 수가 없고, 또, 시일제는 경화 후에도 끊임없이 액정과 접촉하기 때문에, 경화물로부터 액정재료에로의 용출을 고려할 필요가 있다. 또, 액정표시장치는 상술한 바와 같이 유리 등의 2매의 플레이트 사이에 시일제를 끼고 액정재료를 봉입하기 때문에, 시일제에는 고도의 접착성능도 요구된다.
또, 액정적하방식에 의한 액정표시장치의 제조에 있어서는, 액정재료를 봉입하기 위하여 2매의 유리기판 사이의 갭을 확보하는 것을 목적으로 스페이서제를 첨가할 필요가 있다. 그리고, 균일한 갭을 얻기 위해서는 시일제 중에 스페이서제가 충분히 분산됨으로써 액성상적으로 안정되어 있을 것이 중요한바, 상술한 종래의 시일제로서는 이러한 점을 충분히 만족시킬 수가 없었다.
따라서, 본 발명의 목적은, 상술한 과제를 해결하는 데에 있으며, 특히, 한쪽의 기판에 액정시일제를 테두리로서 도포하고, 시일제가 경화되지 않은 상태에서 액정재료를 테두리의 내측에 적하한 후에도, 다른 한쪽의 기판을 첩부하여, 시일제를 경화시키는 것에 의해 액정표시장치를 제조하는 방식(액정적하방식)에 대하여 특히 적합한 액정시일제로서, 액정재료나 주변부재인 배향막 등으로의 오염성이 낮고, 접착성도 양호하며, 액정표시장치의 표시품위가 높고, 또한, 경화 전의 액체 상태에서의 보존안정성이 양호한 액정표시장치용으로 적합한 경화성 조성물을 제공하는 것이다. 또한, 본 발명의 다른 목적은 신규의 광중합개시제를 제공하는 것이다.
발명의 요약
본 발명의 제1은,
(a) 부분 에스테르화 비스페놀A형 및/또는 비스페놀F형 에폭시(메타)아크릴레이트수지 100중량부,
(b) 에폭시수지 또는 옥세탄수지 90~200중량부,
(c) 광 라디칼 중합개시제, 및
(d) 잠재성 열경화제를 필수성분으로서 함유함과 동시에, 상기 광 라디칼 중합개시제가, (c-1) 일반식(1) :
(식중, R1은 하이드록시기 또는 하이드록시알콕시기를 나타내고, R2 및 R3는 각각 독립적으로 알킬기를 나타낸다)로 나타내는 수산기가 함유된 벤조일화합물과 이소시아네이트화합물의 우레탄화 반응생성물, 또는 (c-2) 일반식(2) :
(식중 R1 및 R2는 각각 독립적으로 H 또는 CH3를 나타내고, n은 1~10을 나타낸다)로 나타내는 화합물인 것을 특징으로 하는 액정표시장치용으로 적합한 경화성 조성물이다.
본 발명의 상기의 경화성 조성물은, 바람직하게는 다시 (e) 완전에스테르화 비스페놀A형 및/또는 비스페놀F형 에폭시(메타)아크릴레이트수지를 바람직하게는 (a)성분 100중량부 당 40~60중량부를 함유한다.
본 발명의 경화성 조성물은 기판으로의 도포작업성이 우수하고, 보존안정성이 양호하며, 액정오염성이 낮다는 특징을 가지며, 이것을 액정적하방식에 사용하는 것에 의해, 수득률, 생산성, 표시품위가 향상된 액정표시장치의 제조가 가능해진다.
본 발명의 경화성 조성물을 구성하는 성분 중, (c-1) 성분의 우레탄화 반응생성물은 신규의 광중합개시제이다.
따라서 본 발명의 제2는, 일반식(1) :
(식중, R1은 하이드록시기 또는 하이드록시알콕시기를 나타내고, R2 및 R3는 각각 독립적으로 알킬기를 나타낸다)로 나타내는 수산기가 함유된 벤조일화합물과 이소시아네이트화합물의 우레탄화 반응생성물로 이루어지는 것을 특징으로 하는 광중합개시제이다.
이하, 본 발명을 상세하게 설명한다. 본 발명의 경화성 조성물에 사용되는 부분 에스테르화 비스페놀A형 및/또는 비스페놀F형 에폭시(메타)아크릴레이트수지(a)란, 에폭시수지로서, 비스페놀A형 또는 F형 중 어느 한쪽 또는 양쪽을 사용하고, 이것을 아크릴산 또는 메타아크릴산 중 어느 한쪽 또는 양자(이하 (메타)아크릴산이라고 부른다)와 에스테르화반응을 시켜서, 에폭시수지 분자 중의 에폭시기의 일부를 에스테르화 한 반응생성물, 전형적으로는, 에폭시수지의 양 분자 말단에 존재하는 에폭시기의 한쪽을 에스테르화하고 다른 한 쪽을 미반응상태로 잔존시킨 반응생성물을 말한다.
본 발명의 바람직한 형태에서 사용되는 완전 에스테르화 비스페놀A형 및/또는 비스페놀F형 에폭시(메타)아크릴레이트수지(e)란, 에폭시수지로서, 비스페놀A형 또는 F형 중 어느 한쪽 또는 양자를 (메타)아크릴산과 반응시켜서, 에폭시수지 분 자 중의 실질적으로 모든 에폭시기, 전형적으로는, 양 분자의 말단에 존재하는 에폭시기의 양쪽을 에스테르화 시킨 반응생성물을 말한다.
(a)성분의 부분 에스테르화 에폭시(메타)아클릴레이트수지는, 종래 공지의 방법에 따라서 소정의 에폭시수지와 (메타)아크릴산을 에스테르화반응시키는 것에 의해 제조할 수가 있다.
상기 에스테르화 반응에 사용되는 에폭시수지로서는, 적당한 시판의 비스페놀A형 또는 F형 에폭시수지를 사용할 수가 있다. 반응시의 취급, 용이성 등을 고려하면 이들 가운데서도 실온에서 액상의 것을 사용하는 것이 바람직하다. 이들의 에폭시수지는 단독으로 사용하여도 좋고, 2종 이상을 병용하여도 좋다. 이들의 에폭시수지를 부분 에스테르화 하는 (메타)아크릴산은, 아크릴산, 메타아크릴산 또는 이들의 혼합물이다. 이들은 부분 에스테르를 형성하는 당량(當量)관계로 에스테르화 반응에 제공하는 것이 바람직하다. 통상적으로 시판되고 있는 에폭시수지는, 분자의 양 말단에 에폭시기를 갖기 때문에, 그 한쪽이 에스테르화 하는 이론량, 즉 에폭시수지 1몰에 대하여 약 1몰의 (메타)아크릴산을 사용하여 에스테르화 반응시키는 것이 바람직하다. 상기 에스테르화 반응은, 통상적으로 에스테르화 촉매(예를 들면, 벤질디메틸아민, 트리에틸아민, 벤질트리메틸암모늄클로라이드, 트리페닐포스핀, 트리페닐스티빈 등)와, 중합방지제(예를 들면, 메토퀴논, 하이드로퀴논, 메틸하이드로퀴논, 페노티아진, 디부틸하이드록시톨루엔 등)를 첨가하여 실시된다.
다음에, 본 발명에 사용되는 (b)성분의 에폭시수지로서는, (a)성분을 합성할 때에 사용한 비스페놀A형 에폭시수지 및/또는 비스페놀F형 에폭시수지, 또한 노볼 락형 에폭시수지, 고리식 지방족 에폭시수지 등을 들 수가 있다. 또, 옥세탄수지로서는, 구체적으로는 3-에틸-3-하이드록시메틸옥세탄, 1,4-비스{[(3-에틸-3-옥세타닐)메톡시]메틸}벤젠, 3-메틸-3-(페녹시메틸)옥세탄, 디[1-에틸(3-옥세타닐)]메틸에테르 등을 들 수가 있다. 이들 (b)성분의 에폭시수지는, (a)성분의 부분 에스테르화 에폭시(메타)아크릴레이트수지 100중량부에 대하여, 90~200중량부, 바람직하게는 100~150중량부가 사용된다. 또한, (a)성분의 부분 에스테르화 에폭시(메타)아크릴레이트수지의 합성시에는, 생성혼합물 중에 부분 에스테르화물 이외에 통상적으로는 미반응의 에폭시수지와 완전에스테르화물이 포함되어 있다.
이 잔존하는 미반응 에폭시수지가 존재하는 경우에는, 그 양은 (b)성분의 에폭시수지의 양으로서 산입된다. (b)성분의 에폭시수지의 양이 90중량부보다 적으면 충분한 접착강도를 얻을 수가 없고, 200중량부보다 많아지면 UV가경화 후의 열경화 공정시에 미경화의 에폭시수지가 액정재료에 용출하여 표시불량 등의 문제를 야기시키게 된다.
또한, (b)성분의 에폭시수지 및/또는 옥세탄수지는, (b)성분 전량에 대하여 그 10~100중량%(보다 바람직하게는 50~100중량%)가 다관능의 에폭시수지 (b)인 것이 보다 바람직하다. 다관능 에폭시수지로서는, 페놀노볼락형 에폭시수지, 크레졸노볼락형 에폭시수지, 트리스페놀메탄형 에폭시수지, 디시클로펜타디엔형 에폭시수지, 나프탈렌형 에폭시수지를 들 수가 있으나, 경화성이나, 흡수?흡습성, Tg 등의 경화의 여러 물성에 있어서 균형이 잡혀 있다는 점에서 페놀노볼락형의 에폭시수지를 사용하는 것이 바람직하다. 다관능 에폭시수지의 비율이 10중량% 미만이면 다관 능 에폭시수지의 실질적인 효과를 확인할 수가 없다.
본 발명의 경화성 조성물에는, 상기한 (a)성분의 부분 에스테르화물의 합성시의 생성혼합물 중에 완전에스테르화물이 포함되는 경우, 상기 완전 에스테르화물, 즉 완전 에스테르화 비스페놀A형 및/또는 비스페놀F형 에폭시(메타)아크릴레이트수지 (e)를 공존시키는 것이 바람직하고, 그 양은 (a)성분 100중량부 당 40~60중량부가 바람직하다.
본 발명에 사용되는 라디칼 중합개시제 (c)는 일반식(1) :
로 나타내는 수산기가 함유된 벤조일화합물과 이소시아네이트화합물의 우레탄화 반응생성물 또는 (c-2) 일반식(2) :
로 나타내는 화합물이다. 이들의 라디칼발생형 광중합개시제는 광경화시의 아웃가스의 발생량이 적고, 액정재료에로의 오염성이 극히 낮기 때문에 본 발명에 있어서 적합하게 사용할 수가 있다.
우선, (c-1)성분에 대하여 설명한다. 일반식(1)에 있어서, R1은 하이드록시기, 하이드록시메톡시기, 하이드록시에톡시기, 하이드록시프로폭시기 등의 하이드록시알콕시기이며, R2 및 R3는 메틸기, 에틸기, 프로필기 등의 알킬기이다. 알킬기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 6 이하가 바람직하다. R1은 오르소, 메타, 파라 중 어느 한 위치에 결합하고 있어도 좋다.
상기 일반식(1)로 나타내는 수산기가 함유된 벤조일화합물의 구체적인 예로서는, 1-[4-2-하이드록시에톡시]-페닐]-2-하이드록시-2-메틸-1-프로판-1-온, 1-[4-(2-하이드록시메톡시)-파닐]-2-하이드록시-2-메틸-1-프로판-1-온, 1-[4-(2-하이드록시프로폭시)-파닐]-2-하이드록시-2-메틸-1-프로판-1-온, 1-[4-(2-하이드록시에톡시)-페닐]-2-하이드록시-2-에틸-1-프로판-1-온 등을 들 수가 있다.
다음에, 상기의 수산기가 함유된 벤조일화합물과의 우레탄화 반응에 사용하는 이소시아네이트화합물로서는, 우레탄화합물의 원료로서 사용되고 있는 공지의 모노이소시아네이트화합물, 디이소시아네이트화합물, 트리 이상의 폴리이소시아네이트화합물을 들 수가 있고, 바람직하게는 디이소시아네이트화합물, 폴리이소시아네이트화합물 및 이들의 변성체가 사용된다.
이들 이소시아네이트화합물은, 지방족(고리형상을 포함한다) 이소시아네이트와 방향족 이소시아네이트로 구분된다. 지방족 이소시아네이트로서는, 예를 들면, 메틸이소시아네이트, 클로로메틸이소시아네이트, 에틸이소시아네이트, 2-브로모에틸이소시아네이트, n-프로필이소시아네이트, n-부틸이소시아네이트, t-부틸이소시 아네이트, 펜틸이소시아네이트, 헵틸이소시아네이트, 에틸이소시아네이트아세테이트, 옥타데실이소시아네이트, 알릴이소시아네이트, 시클로헥실이소시아네이트, 트리클로로메틸이소시아네이트, 클로로술포닐이소시아네이트, 3-이소시아네이트프로필디메틸클로로실란, 옥틸이소시아네이트, 3-요오드프로필이소시아네이트, 헥실이소시아네이트, 메틸이소시아네이트클로로포르메이트, 테트라하이드로-2-피라닐이소시아네이트, 운데실이소시아네이트, 에틸-3-이소시아네이트프로피오네이트, 에틸-2-이소시아네이트-3-메틸부틸레이트, 시클로프로필이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 디시클로헥사메탄-4, 4-디이소시아네이트, 1,12-디시클로시아네이트도데칸, 트리메틸헥사메틸렌디아민디이소시아네이트, 테트라이소시아네이트실란, 부톡시실란트리이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트, 1,4-시클로헥산디이소시아네이트, 1,5-디이소시아네이트-2-메틸펜탄, 1,4-디이소시아네이트부탄, 1,3-비스(이소시아네이트메틸)시클로헥산, 메탄디이소시아네이트, 트리메틸-1,6-디이소시아네이트헥산, 1,8-디이소시아네이트옥탄, 디메틸디이소시아네이트 등을 들 수가 있다.
방향족 이소시아네이트로서는, 예를 들면, 페닐이소시아네이트, 2-플루오로페닐이소시아네이트, 2,5-디플루오로페닐이소시아네이트, 2-클로로이소시아네이트, 2,3-디클로로페닐이소시아네이트, 2,5-디클로로페닐이소시아네이트, 2-메톡시페닐이소시아네이트, 2,4-디메톡시페닐이소시아네이트, 2,5-디메톡시페닐이소시아네이트, 2-트리플루오로페닐이소시아네이트, 2,5-디메틸페닐이소시아네이트, 3-브로모이소시아네이트, 3-클로로페닐이소시아네이트, 3,4-디클로로페닐이소시아네이트, 3-트리플루오로페닐이소시아네이트, 4-브로모페닐이소시아네이트, 4-플루오로페닐이소시아네이트, 4-메톡시페닐이소시아네이트, p-톨릴이소시아네이트, p-트리엔술포닐이소시아네이트, 벤조일이소시아네이트, 1-페닐에틸이소시아네이트, 1-나프틸이소시아네이트, 1-(1-나프틸)에틸이소시아네이트, 2-니트로페닐이소시아네이트, 벤젠술포닐이소시아네이트, 벤질이소시아네이트, 4-클로로벤질술포닐이소시아네이트, 3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐이소시아네이트, 2,4,6-트리브로모페닐이소시아네이트, 2,5-디플루오로페닐이소시아네이트, 메틸-2-이소시아네이트벤조에이트, 2,3-디메틸페닐이소시아네이트, 2-에틸-5-에틸페닐이소시아네이트, 5-클로로-2,4-디메톡시페닐이소시아네이트, 3-(메틸티오)페닐이소시아네이트, 에틸-3-이소시아네이트벤조에이트, 3-아세틸페닐이소시아네이트, 4-요오드페닐이소시아네이트, 4-메틸-3-니트로페닐이소시아네이트, 트리페닐메틸이소시아네이트, 4-시아노페닐이소시아네이트, 페네틸이소시아네이트, 디메틸-5-이소시아네이트이소프탈레이트, 페닐이소시아네이트포르메이트, 2-비페닐릴이소시아네이트, 3-이소프로펜틸-α, α-디메틸벤질이소시아네이트, 트리페닐실릴이소시아네이트, 3,5-디메틸이소퀴사졸-4-이소시아네이트, 1-아다만틸이소시아네이트, PMPI,4-(6-메틸-2-벤조티아조일)페닐이소시아네이트, 3-메틸벤질이소시아네이트, 9H-플루오렌-9-일-이소시아네이트, 톨릴렌-2,6-디이소시아네이트, 톨릴렌-2,4-디이소시아네이트, 1,3-페닐렌디이소시아네이트, 1,4-페닐렌디이소시아네이트, 4-클로로-6-메틸-1,3-페닐렌디이소시아네이트, 3,3'-디메톡시-4,4'-비페닐렌디이소시아네이트, 3,3'-비톨릴렌-4,4'-비페닐렌디이소시아네이트, 4,4'-디이소시아네이트-3,3'-디메틸디페닐메탄, α,α-디메틸-α, 4-페네틸디이소시아네이트, 4-브로모-6-메틸-1,3-페닐렌디이소시아네이트, 4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트, 톨릴렌-2,5-디이소시아네이트, 4,4'-메틸렌비스(2-클로로페닐이소시아네이트), 1,5-나프탈렌디이소시아네이트, 메틸리딘트리-p-페닐렌트리이소시아네이트, 3,3'-디클로로디페닐-4,4'-디이소시아네이트, 2-플루오로-1,3-디이소시아네이트벤젠, 1-클로로메틸-2,4-디이소시아네이트벤젠, 4,4'-메틸렌비스(2,6-디에틸페닐)이소시아네이트, 2,2-비스(4-이소시아네이트페닐)헥사플루오로프로판, 4,4'-옥시비스(페닐이소시아네이트), 2,4,6-트리메틸-1,3-페닐렌디이소시아네이트, 트리스(p-이소시아네이트페닐)아민, α,4-톨릴렌디이소시아네이트, m-크실렌디이소시아네이트, 1,3-비스(2-이소시아네이트-2-프로필)벤젠 등을 들 수가 있다. 이들 이소시아네이트화합물의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 20이하가 바람직하다. 우레탄화 반응에 사용하는 양 성분은 각각 2종 이상을 병용하여도 좋다.
우레탄화 반응은 하이드록시기(OH기)와 이소시아네이트기(NCO기)의 공지의 우레탄화 반응에 따라서 실시할 수가 있다. 일반식(1)로 나타내는 수산기가 함유된 벤조일화합물은, 일반식 중의 R1으로 나타내는 치환기의 OH기 이외에, R2와 R3가 결합한 탄소원자에 결합한 OH기도 가지나, 3급 알코올때문에 반응성이 부족하고, 이소시아네이트기와의 우레탄화 반응은 1급 또는 2급의 알코올인 R1의 OH기가 우선적으로 반응한다.
우레탄화 반응은 주지하는 바와 같이 화학량론반응이다. (c-1)성분으로서 사용하는 우레탄화 반응생성물은, 수산기가 함유된 벤조일화합물의 R1의 OH기와 이소 시아네이트기가 실질적으로 소비되고, 또 수산기가 함유된 벤조일화합물의 R2와 R3가 결합하는 탄소에 결합하고 있는 OH기가 실질적으로 잔존하고 있는 상태의 반응생성물인 것이 바람직하다.
우레탄화 반응은, 이와 같이 수산기가 함유된 벤조일화합물과 이소시아네이트화합물의 이소시아네이트기 당량을 조절하여 양자를 혼합하고, 우레탄화 반응에서 일반적으로 사용되는 유기산, 유기주석 그 밖의 주지하는 가수분해 촉매의 존재하에서 가열함으로써 용이하게 실시할 수가 있다.
구체적으로는, 벤조일화합물의 치환기(R1)에 포함되는 수산기 1몰에 대하여, 이소시아네이트화합물이라면 0.5몰을 반응시키는 것에 의해, 디이소시아네이트화합물의 2개의 NCO기에 벤조일화합물의 R1의 OH기가 반응하여 분자 내에 2개의 벤조일기를 갖는 우레탄화합물을 합성할 수가 있다. 마찬가지로, 모노이소시아네이트화합물을 사용하는 경우는 벤조일화합물 1몰에 대하여 1몰의 모노이소시아네이트화합물을, 트리이소시아네이트화합물을 사용하는 경우는, 트리이소시아네이트화합물 1몰에 대하여 3몰의 벤조일화합물을 반응시키는 것에 의해, 우레탄화합물을 합성할 수가 있다. 이들 우레탄화합물이 본 발명의 (c-1)성분이다.
또한, 상기 우레탄화에 의한 광중합개시제의 생성은, IR(적외선 흡수 스펙트럼)에 의해 이소시아네이트기의 피크가 소실됨으로써 용이하게 확인할 수가 있다.
다음에 (c-2)성분에 대하여 기술한다. 일반식 (2)에 있어서, R1 및 R2는 각 각 독립적으로 H 또는 CH3이며, n은 중합도를 의미하고, 1~10의 값이다.
(c-2)성분은, α-메틸스티렌을 라디칼이나 산촉매에 의해 중합시킨 올리고머의 유도체로서, 그 시판품으로서는, Lamberti사 제품인 상품명 「ESACURE KIP150」, 「ESACURE KK」등을 들 수가 있다.
본 발명의 경화성 조성물 중, (a)성분에 대한 (c)성분의 광라디칼 중합개시제, 즉 라디칼발생형 광중합개시제의 배합비율은, (a)성분 100중량부에 대하여 0.1~30중량부가 바람직하고, 특히 바람직하게는 0.5~20중량부이다. 광라디칼 중합개시제의 양이 0.1중량부보다 적으면 광경화 반응이 충분하지 않게 되고, 30중량부보다 많으면 개시제의 양이 너무 많아서 액정에 대한 개시제의 오염이 문제가 된다.
본 발명에 사용되는 (d)성분의 잠재성 열경화제는, 주로 본 발명 조성물 중의 에폭시기에 대한 중합개시제로서 작용하는 에폭시수지 조성물에 있어서의 주지하는 성분의 하나이다. 본 발명에 사용되는 잠재성 열경화성의 하나로서, 종래부터 공지의 열에 의해 활성화되는 경화제가 있다. 구체적으로는, 가) 메타페닐렌디아민, 디아미노디페닐메탄, 디아미노디페닐술폰 등의 방향족아민류, 나) 디시안디아미드, 다) 큐아졸OR, 큐아졸CN, 큐아졸AZINE(시코쿠카세이코교(주) 제품)으로 대표되는 이미다졸유도체, 및 라) 유기산디하이드라지드 등을 들 수가 있다. 또, 그 밖에도, 열(熱)양이온 중합개시제로서, 예를 들면, 루이스산(예를 들면, 3불화붕소, 염화 제1티탄, 염화 제2티탄, 염화 제1철, 염화 제2철, 염화아연, 브롬화아연, 염 화 제1주석, 염화 제2주석, 브롬화 제1주석, 브롬화 제2주석, 2염화디부틸 제2주석, 2브롬화부틸 제2주석, 테트라에틸주석, 테트라부틸주석, 트리에틸알루미늄, 염화디에틸알루미늄, 2염화에틸알루미늄 등)과 전자공여성 화합물(예를 들면, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 헥사메틸인산트리아미드, 디메틸술폭시드, 인산트리메틸, 인산트리에틸 등)과의 착체; 프로톤산(예를 들면, 할로게노카복실산(halogeno carboxylic acid)류, 술폰산류, 황산모노에스테르류, 인산모노에스테르류, 인산디에스테르류, 폴리인산에스테르류, 붕산모노에스테르류, 붕산디에스테르류 등)을 염기(예를 들면, 암모니아, 모노에틸아민, 디에틸아민, 트리에틸아민, 피리딘, 피페리딘, 아닐린, 모르폴린, 시클로헥실아민, 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 부틸아민 등)에 의해 중화한 화합물 등을 사용할 수가 있다.
또한, (가) 술포늄염계(系)의 산발생형(酸發生型) 양이온경화촉매, (나) 요오드늄염계의 산발생형 양이온경화촉매, (다) 포스포늄염계의 산발생형 양이온경화촉매, (라) 디아조늄염계의 산발생형 양이온경화촉매, (마) 암모늄염계의 산발생형 양이온경화촉매, (바) 페로센계의 산발생형 양이온경화촉매 등의 광 산발생형(光酸發生型) 양이온경화촉매도 이용할 수가 있다.
또한, 액정적하공법용 액정시일제는, 광조사 후, 가열하였을 때에 액정시일제가 액정을 오염시키지 않고 균일하고, 신속하게 반응을 개시할 것, 사용시에는 실온하에서 점도변화가 적고 사용가능한 시간이 양호할 것이 중요하다. 이와 같은 점에서, 실온에서는 수지에 용해되기 어렵고, 또 중온 영역(120~150℃)에서의 경화 성이 우수한 2,4-디아미노-6-(2'-메틸이미다졸릴-(1'))-에틸-s-트리아진 또는 2,4-디아미노-6-(2'메틸이미다졸릴-(1'))-에틸-s-트리아진이소시아누르산 부가물을 특히 바람직하게 사용할 수가 있다.
본 발명의 경화성 조성물 중의 (d)성분의 배합비율은, (a)성분 100중량부에 대하여 1~100중량부가 바람직하고, 특히 바람직하게는 10~40중량부이다. (d)성분의 양이 1중량부보다 적으면 열경화반응이 충분하지 않게 되고, 100중량부보다 많아지면 열경화제의 양이 너무 많아서 액정에 대한 열경화제의 오염이 문제가 된다.
본 발명의 경화성 조성물에는, 그 특성을 해치지 않는 범위에서 다른 첨가제를 적당량 배합하여도 좋다. 다른 첨가제로서는, 증감제, 안료, 염료 등의 착색제, 중합금지제, 안제, 소포제, 커플링제, 라디칼중합성 화합물, 유기나 무기충전제 등이 예시된다. 예를 들면, 충전제로서는, 용융실리카, 결정실리카, 실리콘 카바이드, 질화규소, 질화붕소, 탄산칼슘, 탄산마그네슘, 황산바륨, 황산칼슘, 마이카, 탈크, 클레이, 알루미나, 산화마그네슘, 산화지르코늄, 수산화알루미늄, 수산화마그네슘, 규산칼슘, 규산알루미늄, 규산리튬알루미늄, 규산지르코늄, 티탄산바륨, 유리섬유, 탄소섬유, 2황화몰리브덴, 아스베스트 등을 들 수가 있고, 바람직하게는 용융실리카, 결정실리카, 질화규소, 질화붕소, 탄산칼슘, 황산바륨, 황산칼슘, 마이카, 탈크, 클레이, 알루미나, 수산화알루미늄, 규산칼슘, 규산알루미늄이며, 더욱 바람직하게는 용융실리카, 결정실리카, 탈크이다. 또, 라디칼중합성 화합물로서는, 분자의 말단 또는 측쇄에 (메타)아크릴로일기를 갖는 라디칼중합성의 모노머나 올리고머를 들 수가 있다. 구체적인 예로서는, 폴리에스테르아크릴레이트계, 에폭 시아크릴레이트계, 우레탄아크릴레이트계, 폴리에테르아크릴레이트계, 폴리부타디엔아크릴레이트계, 실리콘 아크릴레이트계 각종 중합성 올리고머를 들 수가 있다. 여기서, 폴리에스테르아크릴레이트계 올리고머로서는, 예를 들면, 다가 카복실산과 다가 알코올의 축합에 의해 얻어지는 양 말단에 수산기를 갖는 폴리에스테르올리고머의 수산기를 (메타)아크릴산으로 에스테르화하는 것에 의해, 또는, 다가 카복실산에 알킬렌옥사이드를 첨가하여 얻어지는 올리고머의 말단의 수산기를 (메타)아크릴산으로 에스테르화하는 것에 의해 얻을 수가 있다. 에폭시아크릴레이트계 올리고머는, 예를 들면, 비교적 저분자량의 비스페놀형 에폭시수지나 노볼락형 에폭시수지의 옥시란고리에, (메타)아크릴산을 반응시켜 에스테르화하는 것에 의해 얻을 수가 있다. 또, 상기 에폭시아크릴레이트계 올리고머를 부분적으로 2염기성카복실산 무수물로 변성한 카르복실변성형의 에폭시아크릴레이트올리고머도 사용할 수가 있다. 우레탄아크릴레이트계 올리고머는, 예를 들면, 폴리에테르폴리올이나 폴리에스테르폴리올과 폴리이소시아네이트의 반응에 의해 얻어지는 폴리우레탄올리고머를, (메타)아크릴산으로 에스테르화하는 것에 의해 얻을 수가 있고, 폴리올아크릴레이트계 올리고머는, 폴리에테르폴리올의 수산기를 (메타)아크릴산으로 에스테르화하는 것에 의해 얻을 수가 있다.
이들의 올리고머는, 광경화성 재료의 용도에 맞게 적당히 선택된다. 예를 들면, 광경화성, 경도, 내열성, 전기특성 등이 요구되는 분야에서는, 주로 에폭시아크릴레이트계가 사용되고, 유연성, 강인성, 내마모성, 내약품성 등이 요구되는 분야에서는, 주로 우레탄아크릴레이트계가 사용된다. 또, 낮은 점도, 취급성, 낮은 가격 등이 요구되는 분야에서는, 주로 폴리에스테르아크릴레이트계나 폴리에테르아크릴레이트계가 사용되며, 알칼리현상성, 경도, 내열성 등이 요구되는 솔더 레지스트 등의 분야에서는, 주로 카르복실변성형의 에폭시아크릴레이트계가 사용된다. 광중합성 올리고머로서는, 그 밖에 폴리부타디엔올리고머의 측쇄에 아크릴레이트기를 갖는 소수성(疏水性)이 높은 폴리부타디엔아크릴레이트계 올리고머, 주사슬에 폴리시록산결합을 갖는 실리콘아크릴레이트계 올리고머, 작은 분자내에 많은 반응성기를 갖는 아미노플라스트수지를 변성한 아미노플라스트수지아크릴레이트계 올리고머 등이 있고, 각각의 특성을 발휘할 수 있는 분야에서 이용되고 있다. 이 광중합성 올리고머는, 1종을 단독으로 사용하여도 좋고, 2종 이상을 조합하여 사용하여도 좋다. 상기 광중합성 올리고머는, 모두 비교적 점도가 높고, 또, 분자량이 증가함에 따라서, 그 점도가 상승한다. 따라서, 이 광중합성 올리고머를 단독으로 광경화시키면, 가교반응이 충분히 진행하지 않는 경우나, 반대로 가교밀도가 높아져서, 경화물이 약해지는 경우가 있다. 따라서, 본 발명에 있어서는, 점도의 조정, 광가교반응의 촉진, 경화물의 가교밀도의 조정 등을 위하여, 단관능성이나 다관능성의 광중합성 모노머를 병용할 수가 있다.
본 발명에서 사용되는 충전제의 평균입경은 5㎛이하인 것이 바람직하다. 이것은, 표시 장치의 경박화나 액정의 응답속도를 높이기 위하여, 액정층의 두께를 5㎛이하로 설계하는 경우가 많기 때문이다. 이와 같은 박형액정층의 경우에는, 충전제의 최대입경을 15㎛이하로 하는 것이 더욱 바람직하고, 20㎛를 초과한 충전제의 혼입량이 증가하면, 액정패널의 제조시(첩부할 때)의 액정하의 도전배선(알루미늄, 구리 또는 이들의 합금 등)을 탈선시킬 위험성이 높아진다.
또한, 본 발명의 경화성 조성물은, 상술한 각 성분에 추가하여 접착성을 개량하기 위한 커플링제, 첨가제, 소정의 클리어런스를 확보하기 위한 스페이서제 등을 첨가하여도 좋다.
실란커플링제로서는, 예를 들면, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, N-페닐-γ-아미노프로필트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)3-아미노프로필메틸트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-메르캅토프로필트리메톡시실란, 비닐트리메톡시실란, N-(2-(비닐벤질아미노)에틸)3-아미노프로필트리메톡시실란염산염, 3-메타크릴록시프로필트리메톡시실란, 3-클로로프로필메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란 등의 실란커플링제를 들 수가 있다. 이들 실란커플링제는 2종 이상을 혼합하여 사용하여도 좋다. 실란커플링제를 사용하는 것에 의해 접착강도가 향상되고, 내습신뢰성이 우수한 액정시일제를 얻을 수가 있다.
본 발명의 액정시일제를 얻기 위해서는, 우선 성분 (a)에 (b), (c)성분을 용해혼합한다. 이어서 이 혼합물에 열경화제로서 (d)성분과 필요에 따라서 상술한 커플링제, 충전제 등을 소정량 첨가하고, 공지의 혼합장치, 예를 들면, 3개의 롤, 샌드밀, 볼 밀 등에 의해 균일하게 혼합하는 것에 의해 본 발명의 액정시일제를 제조할 수가 있다.
본 발명에 사용되는 광라디칼 중합개시제의 하나인 (c-1)성분은 신규의 성분 이며, 본 발명의 경화성 조성물의 한 성분으로서 유효하게 사용되나, 다른 중합성 성분(특히 광중합성 올리고머, 광중합성 모노머)의 중합에도 사용할 수가 있다. 광중합성 올리고머 및/또는 광중합성 모노머는, 분자의 말단 또는 측쇄에 에틸렌성의 2중결합을 갖는 화합물이며, 특히 분자의 말단 또는 측쇄에 (메타)아크릴로일기를 갖는 라디칼중합성의 화합물이 적합하다.
분자의 말단 또는 측쇄에 (메타)아크릴로일기를 갖는 라디칼중합성 올리고머의 구체적인 예로서는, 예를 들면, 폴리에스테르아크릴레이트계, 에폭시아크릴레이트계, 우레탄아크릴레이트계, 폴리에테르아크릴레이트계, 폴리부타디엔아크릴레이트계, 실리콘아크릴레이트계의 각종 중합성 올리고머를 들 수가 있다. 여기서, 폴리에스테르아크릴레이트계 올리고머로서는, 예를 들면, 다가 카복실산과 다가 알코올의 축합에 의해 얻어지는 양 말단에 수산기를 갖는 폴리에스테르올리고머의 수산기 (메타)아크릴산으로 에스테르화하는 것에 의해, 또는, 다가 카복실산에 알킬렌옥사이드를 부가하여 얻어지는 올리고머의 말단의 수산기를 (메타)아크릴산으로 에스테르화하는 것에 의해 얻을 수가 있다. 에폭시아크릴레이트계 올리고머는, 예를 들면, 비교적 저분자량의 비스페놀형 에폭시수지나 노볼락형 에폭시수지의 옥시란고리에, (메타)아크릴산을 반응시켜서 에스테르화하는 것에 의해 얻을 수가 있다. 또, 상기 에폭시아크릴레이트계 올리고머를 부분적으로 2염기성 카복실산 무수물로 변성한 카르복실변성형의 에폭시아크릴레이트올리고머도 사용할 수가 있다. 우레탄아크릴레이트계 올리고머는, 예를 들면, 폴리에테르폴리올이나 폴리에스테르폴리올과 폴리이소시아네이트의 반응에 의해 얻어지는 폴리우레탄올리고머를, (메타)아크 릴산으로 에스테르화하는 것에 의해 얻을 수가 있으며, 폴리올아크릴레이트계 올리고머는, 폴리에테르폴리올의 수산기 (메타)아크릴산으로 에스테르화하는 것에 의해 얻을 수가 있다.
이들 올리고머는, 광경화성 재료의 용도에 맞추어 적당히 선택된다. 예를 들면, 광경화성, 경도, 내열성, 전기특성 등이 요구되는 분야에서는, 주로 에폭시아크릴레이트계가 사용되고, 유연성, 강인성, 내마모성, 내약품성 등이 요구되는 분야에서는, 주로 우레탄아크릴레이트계가 사용된다. 또, 낮은 점도, 취급성, 낮은 가격 등이 요구되는 분야에서는, 주로 폴리에스테르아크릴레이트계 폴리에테르아크릴레이트계가 사용되며, 알칼리현상성, 경도, 내열성 등이 요구되는 솔더레지스트 등의 분야에서는, 주로 카르복실변성형의 에폭시아크릴레이트계가 사용된다. 광중합성 올리고머로서는, 그 밖에 폴리부타디엔올리고머의 측쇄에 아크릴레이트기를 갖는 소수성이 높은 폴리부타디엔아크릴레이트계 올리고머, 주사슬에 폴리실록산결합을 갖는 실리콘아크릴레이트계 올리고머, 작은 분자 내에 많은 반응성 기를 갖는 아미노플라스트수지를 변성한 아미노플라스트수지 아크릴레이트계 올리고머 등이 있으며, 각각의 특성이 발휘될 수가 있는 분야에서 이용되고 있다. 이 광중합성 올리고머는, 1종을 단독으로 사용하여도 좋고, 2종 이상을 조합하여 사용하여도 좋다. 상기 광중합성 올리고머는, 모두 비교적 점도가 높고, 또, 분자량이 증가함에 따라서, 그 점도가 상승한다. 따라서, 상기 광중합성 올리고머를 단독으로 광경화시키면, 가교반응이 충분히 진행하지 않는 경우나, 반대로 가교밀도가 높아져서, 경화물이 약해지는 경우가 있다. 따라서, 본 발명에 있어서는, 점도의 조정, 광가 교반응의 촉진, 경화물의 가교밀도의 조정 등을 위하여, 단관능성이나 다관능성의 광중합성 모노머를 병용할 수가 있다.
분자의 말단 또는 측쇄에 (메타)아크릴로일기를 갖는 라디칼중합성 모노머로서는, 예를 들면, 시클로헥실 (메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트, 스테아릴(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트 등의 단관능성 아크릴레이트류, 1,4-부탄디올디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜아디페이트디(메타)아크릴레이트, 하이드록시피발린산네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 디시클로펜타닐디(메타)아크릴레이트, 카프로락톤변성 디시클로펜테닐디(메타)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드변성 인산디(메타)아크릴레이트, 알릴화시클로헥실디(메타)아크릴레이트, 이소시아누레이트디(메타)아크릴레이트, 트리메틸롤프로판트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트, 프로피온산변성 디펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드변성 트리메틸롤프로판트리(메타)아크릴레이트, 트리스(아크릴록시에틸)이소시아누레이트, 프로피온산변성 디펜타에리스리톨펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트, 카프로락톤변성 디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트 등을 들 수가 있다. 이들의 광중합성 모노머는 1종을 사용하여도 좋고 2종 이상을 조합하여 사용하여도 좋다.
실시예
다음에, 본 발명을 실시예에 의해 더욱 상세하게 설명하는바, 본 발명은 이들 예로 한정되는 것은 아니다. 또한, 실시예 중의 부(部)는 특별히 한정하지 않는 한 에폭시(메타)아크릴레이트수지, 산(酸)펜던트형 에폭시(메타)아크릴레이트수지 100중량부에 대한 중량부이다. 또, 합성예 중의 산가(酸價)는 에폭시(메타)아크릴레이트수지, 산펜던트형 에폭시(메타)아크릴레이트수지의 산값을 나타낸다.
합성예1
:
광중합개시제
PI
-1의 합성
3리터의 3구 플라스크에, (a) 구성성분으로서 1-[4-(2-하이드록시에톡시)-페닐]-2-하이드록시-2-메틸-1-프로판-1-온 225부(1mol), 이소시아네이트화합물로서 이소포론디이소시아네이트를 110부(0.5mol), 희석용제로서 메틸에틸케톤을 450부, 중합금지제로서 2,6-디-tert-부틸-p-그레졸을 1.5부 칭량하여, 교반하면서 60℃까지 승온시키고, 1시간 후에 합성촉매로서 디라우린산 디-n-부틸주석 0.3부를 첨가하여 3시간 교반하여 반응시킨 후, 감압증류에 의해 희석용제를 제거하고, 목적으로 하는 광중합개시제 PI-1을 얻었다.
<생성화합물의 평가>
얻어진 광중합개시제에 대하여, 적외선흡수 스펙트럼(FT-IR)으로 2240㎝- 1부근의 이소시아네이트기의 흡수의 소실을 확인하고, NCO%가 0.1%이하인 것을 확인하였다.
합성예2
:
광중합개시제
PI
-2의 합성
5리터의 3구 플라스크에, (a)구성성분으로서 1-[4-(2-하이드록시에톡시)-페 닐]-2-하이드록시-2-메틸-1-프로판-1-온 225부(1mol), 이소시아네이트화합물로서 헥사메틸렌디이소시아네이트를 84부(0.5mol), 희석용제로서 메틸에틸케톤을 450부, 중합금지제로서 2,6-디-tert-부틸-p-그레졸을 1.5부 칭량하여, 교반하면서 60℃까지 승온시키고, 1시간 후에 합성촉매로서 디라우린산 디-n-부틸주석 0.3부를 첨가하여 3시간 교반하여 반응시킨 후, 감압증류에 의해 희석용제를 제거하고, 목적으로 하는 광중합개시제 PI-2를 얻었다.
<생성화합물의 평가>
얻어진 광중합개시제에 대하여, 적외선흡수 스펙트럼(FT-IR)으로 2240㎝-1 부근의 이소시아네이트기의 흡수의 소실을 확인하고, NCO%가 0.1%이하인 것을 확인하였다.
합성예3
:
광중합개시제
PI
-3의 합성
합성예1에 있어서, 중합금지제를 2,6-디-tert-부틸-p-그레졸 대신에, 4-메톡시페놀하이드로퀴논으로 하여, 실시예1과 동일하게 광중합개시제 PI-3을 얻었다.
합성예4
:
광중합개시제
PI
-4의 합성
합성예1에 있어서, 희석용제를 메틸에틸케톤 대신에, 톨루엔으로 하여, 실시예1과 동일하게 광중합개시제 PI-4를 얻었다.
실시예
1
(성분(a)의 합성)
반응용기에, 비스페놀A형 에폭시수지(자판에폭시레진(주)제품 에피코트 828US) 378g(2.0당량)과, 아크릴산 72g(1.0당량)과, 하이드로퀴논 0.2g과, 벤질디메틸아민 1.5g을 첨가하고, 공기를 공급하면서 110~120℃에서 8시간 반응시켜서, 목적으로 하는 반응생성물 BP-1을 얻었다.(비스페놀A형 에폭시수지와 아크릴산은 몰비로 등량)
<반응생성물의 평가>
얻어진 반응생성물을 클로로포름에 용해시키고, 0.45㎛멤브렌필터로 여과한 것을 GPC분취장치에 주입하고, 확인된 피크에 대하여 분취를 실시하였다. 다음에 분취물을 중(重)클로로포름에 용해시키고, 13C, 1H-NMR측정을 실시한 결과, GPC분취물은 비스페놀A형 디글리시딜에테르모노아크릴레이트(부분 에스테르화 에폭시화 아크릴레이트수지)와, 비스페놀A형 디글리시딜에테르디아크릴레이트(에폭시아크릴레이트)와, 비스페놀A형 디글리시딜에테르(에폭시수지)가, 몰비로 약 2:1:1로 포함되는 것을 확인할 수가 있었다.
상기의 생성물 BP-1 100부에 페놀노볼락형 에폭시수지(다이닛뽄잉크카가쿠고교(주) 제품, 상품명 EPICLON N-770) 25부, 광개시제로서 합성예1에서 얻은 광중합개시제 PI-1 2.5부를 첨가하고, 70℃에서 30분간 가열교반하고, 균일하게 용해된 수지용액을 얻었다. 이 수지액에, 2,4-디아미노-6-(2'-메틸이미다졸릴-(1'))-에틸-s-트리아진이소시아누르산 부가물(시코쿠카세이(주) 제품, 큐아졸 2MAOK-PW) 10부, 탈크(니혼탈크(주) 제품, 상품명 마이크로에이스 L-1) 20부를 첨가하여 3개의 롤에 의해 혼합반죽하고, 다시 진공교반탈포장치로 진공교반하여 본 발명의 액정시일을 얻었다.
실시예
2
실시예1에 있어서, 잠재성 열경화제를 2,4-디아미노-6-(2'-메틸이미다졸릴-(1'))-에틸-s-트리아진이소시아누르산 부가물 대신에, 2,4-디아미노-6-(2'-메틸이미다졸릴-(1'))-에틸-s-트리아진(시코쿠카세이(주) 제품 2MZA-PW)으로 하여, 실시예1과 동일하게 하여 본 발명의 액정시일제를 얻었다.
실시예
3
실시예1에 있어서, 실란커플링제(신에츠카가쿠고교(주) 제품, KBM-403)를 5부를 첨가하여, 실시예1과 동일하게 하여 본 발명의 액정시일제를 얻었다.
실시예
4
광중합개시제로서, 1-[4-(2-하이드록시에톡시)-페닐]-2-하이드록시-2-메틸-1-프로판-1-온과 헥사메틸렌디이소시아네이트의 우레탄화 반응에 의해 얻어지는 광중합개시제 PI-2를 사용한 것 이외는, 실시예1과 동일하게 하여 본 발명의 액정시일제를 얻었다.
비교예
1
실시예1에 있어서, 다관능 에폭시수지인 페놀노볼락형 에폭시수지(다이닛뽄잉크카가쿠고교(주) 제품, 상품명 EPICLON N-770)를 첨가하지 않고, 실시예1과 동일하게 액정시일을 얻었다.
비교예2
실시예1에 있어서, 광개시제를 PI-1 대신에, 1-하이드록시-시클로헥실-페닐- 케톤(Ciba Speciality Chemicals사 제품, 이르가큐아184)으로 하여, 실시예1과 동일하게 하여 액정시일제를 얻었다.
비교예
3
실시예1에 있어서, 광개시제를 PI-1 대신에, 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐-프로판-1-온(Ciba Speciality Chemicals사 제품, 다로큐아1173)으로 하여, 실시예1과 동일하게 액정시일제를 얻었다.
비교예
4
실시예1에 있어서, 광개시제 PI-1 대신에, 1-[4-(2-하이드록시에톡시)-페닐]-2-하이드록시-2-메틸-1-프로판-1-온(Ciba Speciality Chemicals사 제품, 이르가큐아2959)으로 하여, 실시예1과 동일하게 액정시일제를 얻었다.
실시예
5
실시예1에 있어서, 2,4-디아미노-6-(2'-메틸이미다졸릴-(1'))-에틸-s-트리아진이소시아누르산 부가물(시코쿠카세이(주) 제품, 큐아졸2MAOK-PW)을 대체하여, 아미큐아-VDH(아지노모토 파인테크노(주) 제품) 25부로 하여, 실시예1과 동일하게 본 발명의 액정시일제를 얻었다.
실시예
6
실시예1에 있어서, 2,4-디아미노-6-(2'-메틸이미다졸릴-(1'))-에틸-s-트리아진이소시아누르산 부가물(시코쿠카세이(주) 제품, 큐아졸2MAOK-PW)을 대체하여, 비스[4-(4-아미노페녹시)페닐]술폰 25부로 하여, 실시예1과 동일하게 본 발명의 액정시일제를 얻었다.
실시예
7
실시예1에 있어서, 광개시제 PI-1의 첨가량을 0.05부로 하여, 실시예1과 동일하게 본 발명의 액정시일제를 얻었다.
실시예
8
실시예1에 있어서, 광개시제 PI-1의 첨가량을 30부로 하여, 실시예1과 동일하게 본 발명의 액정시일제를 얻었다.
실시예
9
실시예1에 있어서, 잠재성 열경화제 2,4-디아미노-6-(2'-메틸이미다졸릴-(1'))-에틸-s-트리아진이소시아누르산 부가물(시코쿠카세이(주) 제품, 큐아졸2MAOK-PW)의 첨가량을 1부로 하여, 실시예1과 동일하게 본 발명의 액정시일제를 얻었다.
실시예
10
실시예1에 있어서, 잠재성 열경화제 2,4-디아미노-6-(2'-메틸이미다졸릴-(1'))-에틸-s-트리아진이소시아누르산 부가물(시코쿠카세이(주) 제품, 큐아졸2MAOK-PW)의 첨가량을 60부로 하여, 실시예1과 동일하게 본 발명의 액정시일제를 얻었다.
실시예
11
실시예1에서 합성한 (a)성분의 BP-1 100부에 페놀노볼락형 에폭시수지(다이닛뽄잉크카가쿠고교(주) 제품, 상품명 EPICLON N-770) 25부, 광개시제로서 올리고[2-하이드록시-2-메틸-1-{4-(1-메틸비닐)페닐}프로판](lamberti사 제품, 상품명 ESACURE KIP150) 3부를 첨가하고, 70℃에서 30분간 과열교반하고, 균일하게 용해된 수지용액을 얻었다. 이 수지액에, 2,4-디아미노-6-(2'-메틸이미다졸릴-(1'))-에틸-s-트리아진이소시아누르산 부가물(시코쿠카세이(주) 제품 큐아졸2MAOK-PW) 10부, 탈크(니혼탈크(주) 제품, 상품명 마이크로에이스 L-1) 20부를 첨가하여 3개의 롤을 사용하여 혼합반죽하고, 다시 진공교반탈포장치로 진공교반하여 본 발명의 액정시일제를 얻었다.
실시예
12
실시예11에 있어서, 광개시제 올리고[2-하이드록시-2-메틸-1-{4-(1-메틸비닐)페닐}프로판](lamberti사 제품, 상품명 ESACURE KIP150)의 첨가량을 10부로 하여, 실시예11과 동일하게 본 발명의 액정시일제를 얻었다.
실시예
13
실시예11에 있어서, 잠재성 열경화제를 2,4-디아미노-6-(2'-메틸이미다졸릴-(1'))-에틸-s-트리아진이소시아누르산 부가물을 대체하여, 2,4-디아미노-6-(2'-메틸이미다졸릴-(1'))-에틸-s-트리아진(시코쿠카세이(주) 제품, 2MZA-PW)으로 하여, 실시예11과 동일하게 본 발명의 액정시일제를 얻었다.
실시예
14
실시예12에 있어서, 잠재성 열경화제를 2,4-디아미노-6-(2'-메틸이미다졸릴-(1'))-에틸-s-트리아진이소시아누르산 부가물을 대체하여, 2,4-디아미노-6-(2'-메틸이미다졸릴-(1'))-에틸-s-트리아진(시코쿠카세이(주) 제품 2MZA-PW)으로 하여, 실시예11과 동일하게 본 발명의 액정시일제를 얻었다.
실시예
15
실시예11에 있어서, 잠재성 열경화제 2,4-디아미노-6-(2'-메틸이미다졸릴-(1'))-에틸-s-트리아진이소시아누르산 부가물(시코쿠카세이(주) 제품, 큐아졸2MAOK-PW)의 첨가량을 30부로 하여, 실시예11과 동일하게 본 발명의 액정시일제를 얻었다.
실시예
16
실시예11에 있어서, 실리카커플링제(신에츠카가쿠고교(주) 제품, KBM-403)를 2부 첨가하여, 실시예11과 동일하게 본 발명의 액정시일제를 얻었다.
실시예
17
실시예11에 있어서, 다시 비스페놀A형 에폭시아크릴레이트(다이셀?유씨비(주) 제품, Ebecryl3700(완전에스테르화물))을 20부 첨가하여, 실시예11과 동일하게 본 발명의 액정시일제를 얻었다.
실시예
18
실시예11에 있어서, 2,4-디아미노-6-(2'-메틸이미다졸릴-(1'))-에틸-s-트리아진이소시아누르산 부가물(시코쿠카세이(주) 제품, 큐아졸2MAOK-PW)을 대체하여, 아미큐아-VDH(아지노모토 파인테크노(주) 제품) 25부로 하여, 실시예11과 동일하게 본 발명의 액정시일제를 얻었다.
실시예
19
실시예11에 있어서, 2,4-디아미노-6-(2'-메틸이미다졸릴-(1'))-에틸-s-트리아진이소시아누르산 부가물(시코쿠카세이(주) 제품, 큐아졸2MAOK-PW)을 대체하여, 비스[4-(4-아미노페녹시)페닐]술폰 25부로 하여, 실시예11과 동일하게 본 발명의 액정시일제를 얻었다.
실시예
20
실시예11에 있어서, 다관능 에폭시수지인 페놀노볼락형 에폭시수지(다이닛뽄잉크카가쿠고교(주) 제품, 상품명 EPICLON N-770)를 첨가하지 않고, 실시예1과 동일하게 하여 액정시일제를 얻었다.
비교예
5
실시예11에 있어서, 광개시제를 올리고[2-하이드록시-2-메틸-1-{4-(1-메틸비닐)페닐}프로판](lamberti사 제품, 상품명 ESACURE KIP150)을 대체하여, 1-하이드록시-시클로헥실-페닐-케톤(Ciba Speciality Chemicals사 제품, 이르가큐아184)으로 하여, 실시예1과 동일하게 하여 액정시일제를 얻었다.
비교예
6
실시예11에 있어서, 광개시제를 올리고[2-하이드록시-2-메틸-1-{4-(1-메틸비닐)페닐}프로판](lamberti사 제품, 상품명 ESACURE KIP150)을 대체하여, 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐-프로판-1-온(Ciba Speciality Chemicals사 제품, 다로큐아1173)으로 하여, 실시예11과 동일하게 하여 액정시일제를 얻었다.
비교예
7
실시예11에 있어서, 광개시제를 올리고[2-하이드록시-2-메틸-1-{4-(1-메틸비닐)페닐}프로판](lamberti사 제품, 상품명 ESACURE KIP150)을 대체하여, 1-[4-(2-하이드록시에톡시)-페닐]-2-하이드록시-2-메틸-1-프로판-1-온(Ciba Speciality Chemicals사 제품, 이르가큐아2959)으로 하여, 실시예11과 동일하게 하여 액정시일제를 얻었다.
실시예
21
실시예11에 있어서, 광개시제 올리고[2-하이드록시-2-메틸-1-{4-(1-메틸비닐)페닐}프로판](lamberti사 제품, 상품명 ESACURE KIP150)의 첨가량을 0.05부로 하여, 실시예11과 동일하게 본 발명의 액정시일제를 얻었다.
실시예
22
실시예11에 있어서, 광개시제 올리고[2-하이드록시-2-메틸-1-{4-(1-메틸비닐)페닐}프로판](lamberti사 제품, 상품명 ESACURE KIP150)의 첨가량을 40부로 하여, 실시예11과 동일하게 액정시일제를 얻었다.
실시예
23
실시예11에 있어서, 잠재성 열경화제 2,4-디아미노-6-(2'-메틸이미다졸릴-(1'))-에틸-s-트리아진이소시아누르산 부가물(시코쿠카세이(주) 제품 큐아졸2MAOK-PW)의 첨가량을 0.5부로 하여, 실시예11과 동일하게 본 발명의 액정시일제를 얻었다.
실시예
24
실시예11에 있어서, 잠재성 열경화제 2,4-디아미노-6-(2'-메틸이미다졸릴-(1'))-에틸-s-트리아진이소시아누르산 부가물(시코쿠카세이(주) 제품 큐아졸2MAOK-PW)의 첨가량을 120부로 하여, 실시예11과 동일하게 본 발명의 액정시일제를 얻었다.
평가실험:
얻어진 각 액정시일제에 대하여, 다음과 같은 평가를 실시하였다.
[점도]
EHD형 점도계(토키산교(주) 제품)를 사용하여, 25℃에 있어서의 점도를 측정하였다.
[접착강도시험]
시험부재 제작방법 : 유리판에 광경화성 재료를 도포하고, 다른 쪽의 유리판과 첩부시키고, 램프 높이 15㎝의 고압수은등 80W/㎝를 사용하여, 적산광량(積算光量) 3000mJ/㎠의 자외선을 조사한 후, 120℃×1시간 가열한 것을 시험부재로 하여 평가에 사용하였다.
평가방법 : 시험부재의 양단을 척으로 고정하고, 인장속도 50㎜/min으로 인장전단(引張剪斷)하중을 걸어서, 시험부재가 파괴될 때 까지의 최대하중을 측정하고, 다음 식에 의해 인장전단접착강도를 산출하였다. 또한, 자외선경화만의 경우의 인장전단접착강도도 아울러 나타내었다.
전단접착강도 산출방법 : Ts=Fs/A
Ts:인장전단접착강도 Pa{kgf/㎠}
Fs:최대하중 N{kgf}
A: 접착면적 ㎡{㎠}
[신뢰성시험]
상술한 시험부재의 제작방법으로 제작한 시험부재를 PCT(121℃, 2atm) 분위 기 하에서 12시간 방치한 후에, 상술한 바와 같이 전단접착강도의 측정을 실시하였다.
[액정 오염성의 테스트]
액정에 대한 오염성의 평가방법중 하나인 접촉액정의 비저항의 측정은, 샘플병에 액정시일제를 0.15g 넣고, 액정(메르크 제품, ZLI-4792) 1.5g을 첨가한 후, UV를 조사하지 않고, 120℃의 오븐에 1시간 투입하고, 그 후, 1시간 실온에서 방치한다. 처리가 끝난 샘플병으로부터 웃물인 액정재료를 인출하여 액체전극 LE21(안도덴키 제품)에 넣어서, 토요테크니카 제품인 액정 비저항측정시스템 및 KEITHLEY제품인 일렉트로메타 Mode16517A에 의해 측정전압 10V에서 5초 후의 액정의 비저항을 측정하여 실시하였다. 여기서 액정시일제에 접촉시켜서 처리한 액정의 비저항값이, 액정시일제를 접촉시키지 않고 동일하게 처리한 액정의 비저항값과 비교하였을 때, 접촉액정의 비저항값의 자리수가 1자리 이상 저하하지 않는 것을 ○, 2자리 이상 저하한 것을 △, 또 그 이외를 ×로 하여 판정하였다.
[보존안정성 테스트]
얻어진 각 액정시일제를 25℃에서 방치하여 점도의 경시변화를 측정하였다. 점도가 2배 이상이 되는 시간을 측정하였다.
실시예1~10, 비교예1~4의 각 평가결과를 표1에, 실시예11~24, 비교예5~7의 각 평가결과를 표2에 나타낸다.
| 실시예11 | 실시예12 | 실시예13 | 실시예14 | 실시예15 | ||||
| (a)성분 | BP-1(합성예) | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (b)성분 |
EPICLON N-770 | 25 | 25 | 25 | 25 | 25 | ||
| Ebecryl 3700 | ||||||||
| (c)성분 | ESACURE KIP 150 | 3 | 10 | 3 | 10 | 3 | ||
| (d)성분 |
큐아졸2MAOK-PW | 10 | 10 | 30 | ||||
| 큐아졸2MZA-PW | 10 | 10 | ||||||
| 아미큐아-VDH | ||||||||
| 비스[4-(4-아미노페녹시)페닐]술폰 | ||||||||
| 충전제 | 마이크로에이스 L-1 | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | ||
| 커플링제 | KBM-403 | |||||||
| 평가시험 |
점도 | 390 | 370 | 390 | 370 | 420 | ||
| 액정오염성 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | |||
| 접착강도(UV) | 5MPa | 6MPa | 4MPa | 5MPa | 4MPa | |||
| 접착강도(UV+열) | 10MPa | 11MPa | 9MPa | 10MPa | 12MPa | |||
| PCT×24시간 후, 접착강도 |
8MPa | 7MPa | 7MPa | 6MPa | 10MPa | |||
| 보존안정성 | 1개월 이상 | 1개월 이상 | 1개월 이상 | 1개월 이상 | 1개월 | |||
| 실시예16 | 실시예17 | 실시예18 | 실시예19 | ||
| (a)성분 | BP-1(합성예) | 100 | 100 | 100 | 100 |
| (b)성분 |
EPICLON N-770 | 25 | 25 | 25 | 25 |
| Ebecryl 3700 | 20 | ||||
| (c)성분 | ESACURE KIP 150 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| (d)성분 |
큐아졸2MAOK-PW | 10 | 10 | ||
| 큐아졸2MZA-PW | |||||
| 아미큐아-VDH | 25 | ||||
| 비스[4-(4-아미노페녹시)페닐]술폰 | 25 |
||||
| 충전제 | 마이크로에이스 L-1 | 20 | 20 | 20 | 20 |
| 커플링제 | KBM-403 | 2 | |||
| 평가시험 |
점도 | 280 | 300 | 500 | 480 |
| 액정오염성 | ○ | ○ | ○ | ○ | |
| 접착강도(UV) | 5MPa | 6MPa | 5MPa | 4MPa | |
| 접착강도(UV+열) | 10MPa | 11MPa | 11MPa | 9MPa | |
| PCT×24시간 후, 접착강도 |
12MPa | 7MPa | 7MPa | 9MPa | |
| 보존안정성 | 1개월 이상 | 1개월 이상 | 48시간 | 48시간 |
| 실시예20 | 비교예5 | 비교예6 | 비교예7 | ||
| (a)성분 | BP-1(합성예) | 100 | 100 | 100 | 100 |
| (b)성분 | EPICLON N-770 | 25 | 25 | 25 | |
| (c)성분 | ESACURE KIP 150 | 3 | |||
| 그 밖의 광개시제 |
이르가큐아184 | 3 | |||
| 다로큐아1173 | 3 | ||||
| 이르가큐아2959 | 3 | ||||
| (d)성분 | 큐아졸2MAOK-PW | 10 | 10 | 10 | 10 |
| 충전제 | 마이크로에이스 L-1 | 20 | 20 | 20 | 20 |
| 커플링제 | KBM-403 | ||||
| 평가시험 |
점도 | 500 | 390 | 360 | 400 |
| 액정오염성 | ○ | × | × | △ | |
| 접착강도(UV) | 5MPa | 5MPa | 5MPa | 4MPa | |
| 접착강도(UV+열) | 11MPa | 10MPa | 11MPa | 9MPa | |
| PCT×24시간 후, 접착강도 |
3MPa | 9MPa | 10MPa | 8MPa | |
| 보존안정성 | 1개월 | 1개월 이상 | 1개월 이상 | 1개월 이상 |
| 실시예21 | 실시예22 | 실시예23 | 실시예24 | ||
| (a)성분 | BP-1(합성예) | 100 | 100 | 100 | 100 |
| (b)성분 | EPICLON N-770 | 25 | 25 | 25 | 25 |
| (c)성분 | ESACURE KIP 150 | 0.05 | 40 | 3 | 3 |
| 그 밖의 광개시제 |
이르가큐아184 | ||||
| 다로큐아1173 | |||||
| 이르가큐아2959 | |||||
| (d)성분 | 큐아졸2MAOK-PW | 10 | 10 | 0.5 | 120 |
| 충전제 | 마이크로에이스 L-1 | 20 | 20 | 20 | 20 |
| 커플링제 | KBM-403 | ||||
| 평가시험 |
점도 | 400 | 420 | 340 | 500 |
| 액정오염성 | ○ | × | △ | × | |
| 접착강도(UV) | 1MPa | 5MPa | 4MPa | 4MPa | |
| 접착강도(UV+열) | 7MPa | 10MPa | 6MPa | 11MPa | |
| PCT×24시간 후, 접착강도 |
3MPa | 9MPa | 4MPa | 10MPa | |
| 보존안정성 | 1개월 | 1개월 | 1개월 | 1주일간 |
표1로부터 알 수 있는 바와 같이, 실시예1~4는, 작업상 문제가 없는 점도에서, 접착강도가 높고, 액정오염성이 낮으며, 또 보존안정성이 대단히 양호하다는 것을 알 수가 있다. 비교예1은 내습신뢰성 후의 점착력이 낮다. 비교예2~4는 액정오염성이 문제가 된다. 실시예5, 6은 열경화제가 수지에 용해되어 가기 때문에 보존안정성이 약간 나쁘다. 실시예7은 자외선 가경화시의 접착강도가 낮고 유리기판의 박리 가능성이 염려된다. 실시예8은 광중합개시제의 배합량이 많고 액정오염성의 염려가 있다. 실시예9는 잠재성 열경화제의 배합량이 적고 에폭시수지의 경화가 불충분하기 때문에 액정 오염성이 염려되는 것과 동시에, 최종접착강도가 약간 낮다. 또 실시예10은 잠재성 열경화제의 배합량이 많고 액정오염성의 염려가 있는 것과 동시에 보존성이 약간 나쁘다.
표2로부터, 실시예11~17은, 작업상 문제가 없는 점도에서, 접착강도가 높고, 액정오염성이 낮으며, 또 보존안정성이 대단히 양호하다는 것을 알 수가 있다. 실시예20은 내습신뢰성 후의 접착력이 약간 낮고, 비교예5~7은 액정오염성에 문제가 있는 것을 알 수가 있다. 실시예18, 19로부터는 잠재성 열경화제의 종류에 따라 보존안정성에 영향을 준다는 것을 알 수가 있다. 실시예21은 자외선 가경화시의 접착강도가 낮고, 유리기판의 박리의 가능성이 있다. 실시예22는 광중합개시제의 배합량이 많고, 액정오염성의 염려가 있다. 실시예23은 잠재성 열경화제의 배합량이 적고, 에폭시수지의 경화가 불충분하기 때문에, 액정오염성이 약간 높은 것과 동시에, 최종 접착강도가 약간 낮다. 또 실시예24는 잠재성 열경화제의 배합량이 많고, 액정오염성이 약간 높음과 동시에 보존성이 약간 나쁘다.
실시예
25
(c-1)성분의 광중합개시제를 다른 중합성 성분의 광중합에 사용한 예를 나타낸다.
광중합개시제 PI1을 5중량부, 광중합성 올리고머로서 우레탄아크릴레이트올리고머(다이셀?유씨비(주)사 제품, 상품명 Ebecryl230)를 60질량부, 광중합성 모노머로서 이소보로닐아크릴레이트 40질량부를 첨가하고, 교반하면서 60℃까지 승온시키고, 2시간 교반을 계속하여, 광경화성 재료를 얻었다. 또 상기의 PI1을 대체하여 PI2를 사용하여 동일하게 하여 광경화성 재료를 얻었다.
비교품으로서, 광중합개시제 PI1을 대체하여 1-하이드록시-시클로헥실-페닐-케톤(Ciba Speciality Chemicals사 제품, 상품명 이르가큐아184), 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐-프로판-1-온(Ciba Speciality Chemicals사 제품, 상품명 다로큐아1173), 및 1-[4-(2-하이드록시에톡시)-페닐]-2-하이드록시-2-메틸-1-프로판-1-온(Ciba Speciality Chemicals사 제품, 상품명 이르가큐아2959)을 각각 사용하여, 상기와 동일하게 하여 광경화성 재료를 각각 얻었다.
PI1 및 PI2는 경화할 때에 악취를 전혀 발생시키지 않았으나, 비교품은 모두 악취가 발생하였다. 경화성 및 접착성은 모두 우수한 결과를 나타내었다.
본 발명의 경화성 조성물은, 노트북PC나 텔레비전, 휴대전화 등의 장치에 사용되는 액정표시장치나 시일제, 접착제로서 적합하다. 특히, 적하방식(ODF)에 의한 액정표시장치를 제조할 때에 적합하게 사용할 수가 있다. 또, 액정표시장치 이외의 용도, 예를 들면, 유기EL표시장치 등 그 밖의 표시장치에도 응용할 수가 있다.
Claims (10)
- (a) 부분 에스테르화 비스페놀A형 에폭시(메타)아크릴레이트 수지 및 비스페놀F형 에폭시(메타)아크릴레이트 수지로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 에폭시(메타)아크릴레이트 수지 100중량부,(b) 에폭시수지 또는 옥세탄수지 90~200중량부,(c) 광라디칼 중합개시제, 및(d) 잠재성 열경화제를 필수성분으로서 함유함과 동시에, 상기 광 라디칼 중합개시제가, (c-1) 일반식(1):
(식중, R1은 하이드록시기 또는 하이드록시알콕시기를 나타내고, R2 및 R3는 각각 독립적으로 알킬기를 나타낸다)로 나타내는 수산기를 함유하는 벤조일화합물과 이소시아네이트화합물과의 우레탄화 반응생성물 또는 (c-2) 일반식(2):
(식중, R1 및 R2는 각각 독립적으로 H 또는 CH3을 나타내고, n은 1~10을 나타낸다)로 나타내는 중합체인 것을 특징으로 하는 액정표시장치의 시일제 또는 접착제용 경화성 조성물. - 제1항에 있어서,다시 (e) 완전 에스테르화 비스페놀A형 에폭시(메타)아크릴레이트 수지 및 비스페놀F형 에폭시(메타)아크릴레이트 수지로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 에폭시(메타)아크릴레이트 수지를 (a)성분 100중량부당 40~60중량부 함유하는 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서,성분 (b)가 페놀노볼락형 에폭시수지인 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서,성분 (d)가, 2,4-디아미노-6-(2'-메틸이미다졸릴-(1'))-에틸-s-트리아진 및 2,4-디아미노-6-(2'-메틸이미다졸릴-(1'))-에틸-s-트리아진이소시아누르산 부가물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서,성분 (c)의 함유량이 0.1~30중량부이고, 성분 (d)의 함유량이 1~100중량부인 조성물.
- 삭제
- 제1항 또는 제2항에 있어서,상기 광라디칼 중합개시제가 성분 (c-1)이며, 수산기를 함유하는 벤조일화합물이, 일반식(1)에 있어서 R1이 하이드록시기 또는 탄소수 6 이하의 하이드록시알콕시기이고, 또한 R2 및 R3가 각각 독립적으로 탄소수 6 이하의 알킬기인 화합물인 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서,상기 광라디칼 중합개시제가 성분 (c-1)이며, 또한 수산기를 함유하는 벤조일화합물이 1-[4-(2-하이드록시에톡시)-페닐]-2-하이드록시-2-메틸-1-프로판-1-온인 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서,상기 광라디칼 중합개시제가 성분 (c-1)이며, 또한 이소시아네이트화합물이 디이소시아네이트화합물인 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서,상기 광라디칼 중합개시제가 성분 (c-1)이며, 또한 이소시아네이트화합물이 헥사메틸렌디이소시아네이트인 조성물.
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