JP4681454B2 - 保護膜用樹脂組成物 - Google Patents
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Description
例えば、メラミン樹脂は耐熱性は良いがガラス基板との密着性が極端に悪く、基板やフィルター上でハジキを生じやすいという問題点がある。ポリイミド樹脂は高い耐熱性を有する反面、透明性が不十分な上に樹脂の保存安定性に欠ける点や、溶解性が悪く使用できる有機溶剤がカラーフィルターを侵す恐れがある等の問題がある。アクリル樹脂は可視光透過率には優れているが耐熱性が不十分であり、高温下で膜表面にしわやクラックが生じるという問題点がある。このような問題を解決すべく、エポキシ樹脂で被覆された透明フィラーを用いた組成物が提案されているが、フィラーの純度や保存安定性の面で不十分である。(特許文献1参照。)又、エポキシ基を有するアクリル樹脂や、エポキシ樹脂とo−クレゾールノボラック系硬化剤を用いた保護膜(特許文献2,3参照。)も検討されているが、密着性が不十分であったり、或いは、やはりITO蒸着時の熱による膜の黄変、しわ、クラックのため光の透過率が低下するといった問題点がある。黄変性を克服すべく、硬化剤に酸無水物を使用する試みもなされているが、その反応性、吸湿性の点から保存安定性に問題があり、更に、溶解性の点で使用できる有機溶剤が限られている上、その溶剤の安全性に問題がある等の問題点が残されている。また、水や温水に長時間接触した場合の耐水性、透湿性を改善した傷の付きにくい保護膜を得るために、溶剤を実質的に含有しない、コロイダルシリカを含む特定なシリルアクレートの加水分解物、多官能アクリレートモノマー及び光重合開始剤を含む組成物で、カラーフィルター上に保護膜を形成させる方法が特許文献4に開示されている。該方法においては酸性のコロイダルシリカが好ましいとされ、また、二重の保護膜を形成させることが好ましい旨記載されている。この保護膜はITO耐性、耐水性、透湿性等に優れると思われるが、二重の保護膜を形成させるのは手数がかかること、また、樹脂組成物の保存安定性に触れられておらず、その点で問題がある可能性がある等の点で、更なる改良が望まれる。
即ち、本発明は、
(2)コロイド状スラリー中のシリカ微粒子(固形分)が、2つ以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂、硬化剤及び硬化促進剤の総量100質量部に対して10〜150質量部である前項(1)に記載の樹脂組成物、
(3)硬化剤が環状テルペン骨格含有多価フェノールである前項(1)又は(2)に記載の樹脂組成物。
(4)環状テルペン骨格含有多価フェノールが、環状テルペン化合物一分子にフェノール類2分子を付加させた化合物及び/又はそれに酸性触媒の存在下にアルデヒド類及び/又はケトン類を縮合反応させて得られた化合物である前項(3)に記載の樹脂組成物、
(5)硬化促進剤が、イミダゾール系促進剤である前項(1)〜(4)のいずれか一項に記載の樹脂組成物、
(6)アクリル系樹脂、溶剤及びBET比表面積換算法により測定された一次平均粒子径が50nm以下であり、PHが6〜8であり、かつ含有金属分が5ppm以下のシリカ微粒子のコロイド状スラリーを含有する保護膜用樹脂組成物、
(7)保護膜用樹脂組成物を、膜厚1μmになるように成膜した時の透過率が、400nmにおいて95%以上である前項(1)〜(6)のいずれか一項に記載の樹脂組成物、
(8)カラーフィルターの保護膜用である前項(1)〜(7)項の何れか1項に記載の樹脂組成物、
(9)前項(1)〜(8)の何れか1項に記載の樹脂組成物を硬化させた実質的に透明な保護膜、
(10)前項(9)に記載の保護膜を有するカラーフィルターを備えた液晶表示装置、
に関する。
2つ以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂としては、例えばポリフェノール化合物のグリシジルエーテル化物である多官能エポキシ樹脂、各種ノボラック樹脂のグリシジルエーテル化物である多官能エポキシ樹脂、脂環式多官能エポキシ樹脂、脂肪族系多官能エポキシ樹脂、複素環式多官能エポキシ樹脂、グリシジルエステル系多官能エポキシ樹脂、グリシジルアミン系多官能エポキシ樹脂、ハロゲン化フェノール類をグリシジル化した多官能エポキシ樹脂等が挙げられる。
該環状テルペン骨格含有多価フェノール化合物の水酸基当量は特に限定されないが、通常140〜190g/eq、好ましくは150〜180g/eq、より好ましくは155〜175g/eq程度のものが使用される。
該環状テルペン骨格含有多価フェノール化合物の好ましいものの1つとして、ノボラック型環状テルペン骨格含有多価フェノール化合物等の高分子量化した環状テルペン骨格含有多価フェノール化合物が挙げられる。
シリカ微粒子のコロイド状スラリーの配合量としては、組み合わせる樹脂成分により異なるが、シリカ微粒子固形分として、アクリル系樹脂成分(アクリル系樹脂、光重合開始剤)100部に対し、通常10〜100部、好ましくは20〜80部、更に好ましくは25〜70部配合するのが良い。100部より多いと、シリカ微粒子の分散状態が悪くなり、凝集を起こしやすく保存安定性が悪くなったり、また、樹脂成分のチクソ性が高くなり、平滑な塗膜を形成しにくくなる。また10部より少ない場合は、耐ITO性を付与することが困難になる恐れがある。
本願発明の樹脂組成物において、エポキシ樹脂とアクリル系樹脂を併用する場合、シリカ微粒子のコロイド状スラリーは、保護膜として透明性を維持させるために、比表面積換算法により測定されたシリカ微粒子の一次粒子径が50nm以下のものを用いる。
シリカ微粒子のコロイド状スラリーの配合量は、組み合わせる樹脂成分により異なるが、シリカ微粒子固形分として、樹脂成分(2つ以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂、硬化剤、硬化促進剤、及び/又は、アクリル系樹脂、光重合開始剤)100部に対し、通常10〜150部、好ましくは20〜100部、更に好ましくは25〜80部配合するのが良い。100部より多いと、シリカ微粒子の分散状態が悪くなり、凝集を起こしやすく保存安定性が悪くなったり、また、樹脂成分のチクソ性が高くなり、平滑な塗膜を形成しにくくなる。また10部より少ない場合は、耐ITO性を付与することが困難になる恐れがある。
表1の実施例1の欄に示す組成割合(数値は「部」)の組成物をプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテートに溶解して、固形分濃度25%、粘度5.2mPa・s(R型粘度計、10rpmでの測定値)の本発明の樹脂組成物を調製した。次に厚さ0.7mmのガラス基板上に、前記組成物をスピンコーターを用いて、硬化後の厚さが1.5μmになるように塗布し、100℃、2分の条件でプリベークを行った後、220℃、20分の条件で硬化し、透明な本発明の保護膜を形成した。得られた保護膜の評価結果(評価方法は後述)を表2に示す。
表1の実施例2及び比較例1〜2の各欄に示す組成割合の組成物を用いた以外は実施例1と同様にして保護膜を作成した。これらの評価結果を表2に示した。
実施例1及び2におけるガラス基板の代わりに、微細パターン化したカラーフィルター(ガラス基板の表面に着色樹脂膜が形成されたもの)を用いた以外は実施例1と同様にして、カラーフィルター上に保護膜を形成した。該保護膜につき評価した結果を表2に示した。
エポキシ樹脂A :2−(4−ヒドロキシフェニル)−2−[4−[1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エチル]フェニル]プロパンのグリシジルエーテル化合物(商品名:VG3101、エポキシ当量:約211g/eq、三井化学工業株式会社製){該化合物は2−[4−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル)−2−[4−[1,1−ビス[4−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル)エチル]フェニル]プロパンと思われる}
硬化剤A : ノボラック型テルペン骨格含有フェノール樹脂(水酸基当量:174g/eq、商品名:エピキュアMP402FPY、ジャパンエポキシレジン株式会社製)
促進剤A : 2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ−〔1,2−a〕ベンズイミダゾール(商品名キュアゾールTBZ、四国化成株式会社製)
添加剤A : フッ素系界面活性剤メガファックF470(大日本インキ株式会社製)
添加剤B : エポキシシラン系カップリング剤サイラエースS−510(株式会社チッソ製)
シリカ微粒子スラリーA: コロイド状シリカスラリー(Na濃度1ppm以下、シリカ微粒子の平均粒子径19nm、PH7.3)製品名 PL−2L−PGME(扶桑化学工業製)
シリカ微粒子スラリーB: コロイド状シリカスラリー(Na濃度1ppm以下、シリカ微粒子の平均粒子径33nm、PH7.2)製品名 PL−3L−PGME(扶桑化学工業製)
シリカ微粒子スラリーC:コロイド状シリカスラリー(Na濃度0.6wt%以下、シリカ微粒子の平均粒子径14nm、PH4.7)製品名 PGM−ST(日産化学工業製)
なお、シリカ微粒子スラリーの表中における数値はシリカ微粒子固形分の量を示す。
1.ITO試験
ガラス基板上に各組成物を1.5μmの膜厚になるよう成膜し、200℃の条件でITOを1500Å膜厚、シート抵抗値20Ω/□になるようにスパッタした時の膜状態を観察し、外観変化のないものを○、部分的に皺、クラックの発生しているものを△、全体的に皺、クラックが発生し、白濁しているものを×とした。
2.保存安定性
25%固形分濃度の組成物溶液500gを1Lガラスコート瓶に入れ蓋を閉め、5℃雰囲気下に1ヶ月保管したあとの粘度変化を調べた。粘度変化が初期粘度の5%以内であるものを○、5%〜10%であるものを△、10%以上増粘しているものを×とした。
3.透明性
得られた透明薄膜を、分光光度計で測定し、1μm当たりの膜厚に換算した際の400nmの透過率が95%以上であるものを○、90〜95%のものを△、90%以下のものを×とした。
4.耐熱性試験
得られた保護膜を、250℃のオーブンにそれぞれ60分間放置し、保護膜の黄変性を目視により判定した。判定基準は、高温放置する前の塗膜に比較し、○がほとんど変化なし、△がやや黄変するもの、×が黄変し使用に耐えないものを示した。
Claims (8)
- 2つ以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂、硬化剤、硬化促進剤、溶剤及び比表面積換算法により測定された平均粒子径が50nm以下であり、pHが6〜8であり、かつアルカリ金属分が5ppm以下のシリカ微粒子のコロイド状スラリーを含有する液晶表示用カラーフィルター着色樹脂膜の保護膜用樹脂組成物。
- コロイド状スラリー中のシリカ微粒子(固形分)が、2つ以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂、硬化剤及び硬化促進剤の総量100質量部に対して10〜150質量部である請求項1に記載の樹脂組成物。
- 硬化剤が環状テルペン骨格含有多価フェノールである請求項1に記載の樹脂組成物。
- 環状テルペン骨格含有多価フェノールが、環状テルペン化合物一分子にフェノール類2分子を付加させた化合物及び/又はそれに、酸性触媒の存在下にさらにアルデヒド類及び/又はケトン類を縮合反応させて得られた化合物である請求項3に記載の樹脂組成物。
- 硬化促進剤が、イミダゾール系促進剤である請求項1〜4のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 保護膜用樹脂組成物を、膜厚1μmになるように成膜した時の透過率が、波長400nmの光において95%以上である請求項1〜5のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 請求項1〜6の何れか1項に記載の樹脂組成物を硬化させた実質的に透明な保護膜。
- 請求項7に記載の保護膜を有するカラーフィルターを備えた液晶表示装置。
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