JP2011006610A - 透明複合体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明の透明複合体は、アクリロイル基、メタクリロイル基、および反応性環状エーテル基からなる群より選択される少なくとも1種を含むシルセスキオキサン誘導体(A)と、ガラスフィラー(B)とを含む。
【選択図】なし
Description
撹拌機および温度計を備える反応容器に、200gのメチルイソブチルケトン(MIBK)、12.2gの水酸化テトラメチルアンモニウムの20質量%水溶液(水酸化テトラメチルアンモニウム0.03mol)、および34.3gの蒸留水(1.91mol)を仕込んだ。次いで、1.1gのメチルトリメトキシシラン(0.008mol)および198.9gの2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン(0.81mol)を50℃〜55℃で徐々に加え、全ての添加が終了した後、さらに3時間撹拌した。反応終了後、系内に200gのMIBKを加え、さらに100gの蒸留水で水層のpHが中性になるまで水洗した。次いで、MIBK層を100gの蒸留水で2回水洗後、減圧下でMIBKを留去して、139gのシルセスキオキサン誘導体(SQ−1)を得た。
撹拌機および温度計を備える反応容器に、200gのMIBK、14.3gの水酸化テトラメチルアンモニウムの20質量%水溶液(水酸化テトラメチルアンモニウム0.03mol)、および40.5gの蒸留水(2.25mol)を仕込んだ。次いで、143.1gのフェニルトリメトキシシラン(0.72mol)および56.9gの[3−(2,3−エポキシプロポキシ)]プロピルトリメトキシシラン(0.24mol)を50℃〜55℃で徐々に加え、全ての添加が終了した後、さらに3時間撹拌した。反応終了後、系内に200gのMIBKを加え、さらに100gの蒸留水で水層のpHが中性になるまで水洗した。次いで、MIBK層を100gの蒸留水で2回水洗後、減圧下でMIBKを留去して、128gのシルセスキオキサン誘導体(SQ−2)を得た。
撹拌機および温度計を備える反応容器に、200gのMIBK、14.4gの水酸化テトラメチルアンモニウムの20質量%水溶液(水酸化テトラメチルアンモニウム0.03mol)、および40.6gの蒸留水(2.26mol)を仕込んだ。次いで、86.0gのイソブチルトリメトキシシラン(0.48mol)および114.0gの[3−(2,3−エポキシプロポキシ)]トリメトキシシラン(0.48mol)を50℃〜55℃で徐々に加え、全ての添加が終了した後、さらに3時間撹拌した。反応終了後、系内に200gのMIBKを加え、さらに100gの蒸留水で水層のpHが中性になるまで水洗した。次いで、MIBK層を100gの蒸留水で2回水洗後、減圧下でMIBKを留去して、130gのシルセスキオキサン誘導体を(SQ−3)を得た。
撹拌機および温度計を備える反応容器に、200gのMIBK、14.6gの水酸化テトラメチルアンモニウムの20質量%水溶液(水酸化テトラメチルアンモニウム0.03mol)、および41.3gの蒸留水(2.29mol)を仕込んだ。次いで、フェニルトリメトキシシラン165.5g(0.83mol)および34.5gの3−アクリロイロキシプロピルトリメトキシシラン(0.15mol)を50℃〜55℃で徐々に加え、全ての添加が終了した後、さらに3時間撹拌した。反応終了後、系内に200gのMIBKを加え、さらに100gの蒸留水で水層のpHが中性になるまで水洗した。次いで、MIBK層を100gの蒸留水で2回水洗後、減圧下でMIBKを留去して、128gのシルセスキオキサン誘導体(SQ−4)を得た。
撹拌機および温度計を備える反応容器に、200gのMIBK、11.9gの水酸化テトラメチルアンモニウムの20質量%水溶液(水酸化テトラメチルアンモニウム0.03mol)、および33.5gの蒸留水(1.86mol)を仕込んだ。次いで、22.0gのイソオクチルトリメトキシシラン(0.08mol)および178.0gの3―メタクリロイロキシプロピルトリメトキシシラン(0.72mol)を50℃〜55℃で徐々に加え、全ての添加が終了した後、さらに3時間撹拌した。反応終了後、系内に200gのMIBKを加え、さらに100gの蒸留水で水層のpHが中性になるまで水洗した。次いで、MIBK層を100gの蒸留水で2回水洗後、減圧下でMIBKを留去して、141gのシルセスキオキサン誘導体(SQ−5)を得た。
撹拌機および温度計を備える反応容器に、200gのMIBK、13.7gの水酸化テトラメチルアンモニウムの20質量%水溶液(水酸化テトラメチルアンモニウム0.03mol)、および38.6gの蒸留水(2.14mol)を仕込んだ。次いで、158.0gの3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(0.64mol)および42.0gのフェニルトリメトキシシラン(0.21mol)を50℃〜55℃で徐々に加え、全ての添加が終了した後、さらに3時間撹拌した。反応終了後、系内に200gのMIBKを加え、さらに100gの蒸留水で水層のpHが中性になるまで水洗した。次いで、MIBK層を100gの蒸留水で2回水洗後、減圧下でMIBKを留去して、138gのシルセスキオキサン誘導体(SQ−6)を得た。
撹拌機及び温度計を設置した反応容器に、MIBK200g、水酸化テトラメチルアンモニウムの20%水溶液12.8g(水酸化テトラメチルアンモニウム0.03mol)、蒸留水36.2g(2.6mol)を仕込んだ後、[3−(2,3−エポキシプロポキシ)]メトキシシラン182.9g(0.77mol)、フェニルトリメトキシシラン17.1g(0.09mol)を50〜55℃で徐々に加え、全ての添加が終了した後、さらに3時間撹拌した。反応終了後、系内にMIBK200gを加え、さらに100gの蒸留水で水層のpHが中性になるまで水洗した。次いで、MIBK層を100gの蒸留水で2回水洗後、減圧下でMIBKを留去して、139gのシルセスキオキサン誘導体(SQ−7)を得た。
シルセスキオキサン誘導体(A)として75質量部のシルセスキオキサン誘導体SQ−1、芳香族多官能エポキシ樹脂(C)として25質量部の1−[α−メチル−α(4’−ヒドロキシフェニル)エチル]−4−[α’、α’−ビス(4’−ヒドロキシフェニルエチル)エチル]ベンゼンのグリシジルエーテル(テクモアVG3101;三井化学株式会社製)、重合開始剤として0.5質量部のアリールスルホニウム塩(SI−100L;三新化学工業株式会社製)、および40質量部のメチルエチルケトンを混合して、樹脂組成物1を調製した。
試験片(幅10mm×長さ70mm)の両端を手で持ち、試験片を曲げて元の状態に戻す操作を30回繰り返した。試験片に折れ目または裂け目が生じるか否かを検証した。
○:30回の繰り返し操作で、外観に全く変化が認められなかった場合
△:30回の繰り返し操作の途中で、裂け目が生じた場合
×:1回目で折れた場合
TMA/SS120C型熱応力歪測定装置(セイコー電子株式会社製)を用いて、1分間に5℃の割合で温度を30℃から400℃まで上昇させて20分間保持し、30℃〜150℃の時の値を測定して求めた。
分光光度計U4100(株式会社日立製作所製)を用いて、400nmにおける全光線透過率を測定した。
ヘイズコンピュータHGM−2B(スガ試験機株式会社製)を用いて、ヘーズ値を測定した。
(シルセスキオキサン誘導体SQ−1〜SQ−7の屈折率の測定)
シルセスキオキサン誘導体SQ−1、SQ−2、およびSQ−7については、シルセスキオキサン誘導体5質量部に対して0.05質量部の上記SI−100Lを添加して、それぞれ樹脂組成物を調製した。シルセスキオキサン誘導体SQ−3については、シルセスキオキサン誘導体5質量部に対して0.25質量部のアリールスルホニウム塩系光カチオン重合開始剤(SP−170;株式会社ADEKA製)を添加して樹脂組成物を調製した。そして、シルセスキオキサン誘導体SQ−4〜SQ−6については、シルセスキオキサン誘導体5質量部に対して0.25質量部の光ラジカル重合開始剤(イルガキュア907;チバ・ジャパン株式会社製)を添加して、それぞれ樹脂組成物を調製した。これらの樹脂組成物に、プロピレングリコールメチルエーテルアセテートを加えて、固形分が15質量%となるように希釈した。次いで、それぞれ希釈した樹脂組成物を、スピナーを用いてシリコンウエハー上に、厚みが0.5μmとなるように塗布し、透明複合体と同様の硬化条件で硬化させた。得られた硬化物(薄膜)それぞれについて、分光エリプソメーター(ウーラム社製)を用いて、波長633nmの屈折率を測定した。
樹脂組成物1〜10(実施例1〜10)および樹脂組成物11〜14(比較例1〜4)それぞれを、上記と同様に固形分が15質量%となるように樹脂組成物を希釈し、波長633nmの屈折率を測定した。
シルセスキオキサン誘導体(A)として75質量部のシルセスキオキサン誘導体SQ−2、芳香族多官能エポキシ樹脂(C)として25質量部のフルオレン系エポキシ樹脂(ナガセケムテックス株式会社製;EX−1040)、重合開始剤として0.5質量部の上記SI−100L、および40質量部のメチルエチルケトンを混合して、樹脂組成物2を調製した。
シルセスキオキサン誘導体(A)として75質量部のシルセスキオキサン誘導体SQ−3、芳香族多官能エポキシ樹脂(C)として25質量部のトリスフェノール型エポキシ樹脂(テクモアVG3101;三井化学株式会社製)、重合開始剤として5質量部の上記SP−170、および40質量部のメチルエチルケトンを混合して、樹脂組成物3を調製した。
シルセスキオキサン誘導体(A)として80質量部のシルセスキオキサン誘導体SQ−4、架橋剤として20質量部の9,9−ビス[4−(2−アクリロイルオキシエトキシ)フェニル]フルオレン(オグソールEA;大阪ガスケミカル株式会社製)、重合開始剤として5質量部の上記イルガキュア907、および40質量部のメチルエチルケトンを混合して、樹脂組成物4を調製した。
シルセスキオキサン誘導体(A)として60質量部のシルセスキオキサン誘導体SQ−5、架橋剤として40質量部の上記オグソールEA、重合開始剤として5質量部の上記イルガキュア907、および40質量部のメチルエチルケトンを混合して、樹脂組成物5を調製した。
シルセスキオキサン誘導体(A)として100質量部のシルセスキオキサン誘導体SQ−6、重合開始剤として5質量部の上記イルガキュア907、および40質量部のメチルエチルケトンを混合して、樹脂組成物6を調製した。
シルセスキオキサン誘導体(A)として100質量部のシルセスキオキサン誘導体SQ−7、重合開始剤として0.5質量部のSI−100L、および40質量部のメチルエチルケトンを混合して、樹脂組成物7を調製した。
シルセスキオキサン誘導体(A)として80質量部のシルセスキオキサン誘導体SQ−2、硬化剤として20質量部の2−(4−(1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エチル)フェニル)―2−(4−ヒドロキシフェニル)プロパン(TrisP−PA;本州化学工業株式会社製)、硬化触媒として、0.5質量部の1−シアノエチル−2−メチルイミダゾール、および40質量部のメチルエチルケトンを混合して、樹脂組成物8を調製した。
シルセスキオキサン誘導体(A)として80質量部のシルセスキオキサン誘導体SQ−2、硬化剤として20質量部の無水ヘキサヒドロフタル酸(リカシッドHH;新日本理化株式会社製)、硬化触媒として0.5質量部のテトラフェニルホスホニウムブロミド(TPP−PB;北興化学工業株式会社製)、および40質量部のメチルエチルケトンを混合して、樹脂組成物9を調製した。
シルセスキオキサン誘導体(A)として100質量部のシルセスキオキサン誘導体SQ−2、重合開始剤として0.5質量部のアデカオプトンCP−66、および40質量部のメチルエチルケトンを混合して、樹脂組成物10を調製した。
55質量部のビスフェノールA型エポキシ樹脂(AER−260;旭化成株式会社製)、45質量部のヘキサヒドロ無水フタル酸(リカシッドMH−700;新日本理化株式会社製)、硬化触媒として0.5質量部のテトラフェニルホスホニウムブロミド(TPP−PB;北興化学工業株式会社製)、および40質量部のメチルエチルケトンを混合して、樹脂組成物11を調製した。
100質量部の上記AER−260、重合開始剤として5質量部の上記SP−170、および40質量部のメチルエチルケトンを混合して、樹脂組成物12を調製した。
80質量部の上記オグソールEA、20質量部のジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(DPHA;日本化薬株式会社製)、重合開始剤として5質量部のイルガキュア907、および40質量部のメチルエチルケトンを混合して、樹脂組成物13を調製した。
100質量部のエポキシ基含有シロキサン樹脂(Gelest製;1,3−ビス−[2−(3,4−エポキシ−シクロヘキシル)−エチル]−1,1,3,3−テトラメチル−ジシロキサン)、重合開始剤として5質量部のSP−170、および40質量部メチルエチルケトンを混合して、樹脂組成物14を調製した。
Claims (13)
- アクリロイル基、メタクリロイル基、および反応性環状エーテル基からなる群より選択される少なくとも1種を含むシルセスキオキサン誘導体(A)と、ガラスフィラー(B)とを含む、透明複合体。
- さらに、芳香族多官能エポキシ樹脂(C)を含有する、請求項1に記載の透明複合体。
- 前記反応性環状エーテル基が、エポキシ基、3,4−エポキシシクロヘキシル基、およびオキセタニル基からなる群より選択される少なくとも1種である、請求項1から3のいずれかの項に記載の透明複合体。
- 前記芳香族多官能エポキシ樹脂(C)が、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、トリスフェノール型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、フルオレン骨格含有エポキシ樹脂からなる群より選択される少なくとも1種である、請求項2から4のいずれかの項に記載の透明複合体。
- 前記シルセスキオキサン誘導体(A)の屈折率が、1.45〜1.58である、請求項1から5のいずれかの項に記載の透明複合体。
- 前記ガラスフィラー(B)が、EガラスおよびTガラスからなる群より選択される少なくとも1種でなるガラスクロスである、請求項1から6のいずれかの項に記載の透明複合体。
- さらに、前記シルセスキオキサン誘導体(A)と反応可能な硬化触媒および重合開始剤からなる群より選択される少なくとも1種を含む、請求項1から7のいずれかの項に記載の透明複合体。
- さらに、前記シルセスキオキサン誘導体(A)と反応可能な架橋剤および硬化剤からなる群より選択される少なくとも1種を含む、請求項1から8のいずれかの項に記載の透明複合体。
- 前記硬化剤が、二官能以上のフェノール性水酸基含有化合物もしくは二官能以上のカルボン酸またはそれらの無水物である、請求項9に記載の透明複合体。
- 前記硬化剤が、ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS、4,4’−ビフェノール、テトラメチルビスフェノールA、テトラメチルビスフェノールF、テトラメチルビスフェノールS、テトラメチル−4,4’−ビフェノール、2−(4−(1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エチル)フェニル)−2−(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、ビスフェノールフルオレン、ビスクレゾールフルオレン、無水フタル酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、無水テトラヒドロフタル酸、無水メチルテトラヒドロフタル酸、無水ヘキサヒドロフタル酸、無水メチルヘキサヒドロフタル酸、無水メチルエンドエチレンテトラヒドロフタル酸、無水メチルエンドエチレンヘキサヒドロフラル酸、無水トリアルキルテトラヒドロフタル酸、コハク酸、アジピン酸、1,2,3,4,−ブタンテトラカルボン酸、アゼライン酸、セバシン酸、デカメチレンジカルボン酸、ヘキサヒドロフタル酸、メチルヘキサヒドロフタル酸、シクロヘキサントリカルボン酸、およびシクロヘキサンテトラカルボン酸からなる群より選択される少なくとも1種である、請求項9または10に記載の透明複合体。
- 前記重合開始剤が、アリールスルホニウム塩、アリールホスホニウム塩、アリールヨードニウム塩、およびアリールジアゾニウム塩からなる群より選択される少なくとも1種である、請求項8から11のいずれかの項に記載の透明複合体。
- 表示デバイス用基板または光学部品用基板である、請求項1から12のいずれかの項に記載の透明複合体。
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