KR101752306B1 - 광경화형 계면의 접착증진 조성물 및 이를 이용한 기판의 표면개질방법 - Google Patents

광경화형 계면의 접착증진 조성물 및 이를 이용한 기판의 표면개질방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 광학소자 및 전자소자 공정 시 기판과 레진, 레진과 레진의 열가교 및 광가교를 통한 두 계면 간의 접착력을 향상시킬 수 있는 접착 증진 조성물 및 이의 제조방법에 관한 것이다. 구체적으로, 기판과 광경화형 레진간의 계면을 접착시키기 위한 접착 증진 조성물 및 이를 이용한 계면 접착방법에 관한 것이다.

Description

광경화형 계면의 접착증진 조성물 및 이를 이용한 기판의 표면개질방법{ADHESIVE COMPOSITION FOR UV-CROSSLINKABLE INTERFACE AND SURFACE MODIFICATION METHOD OF SUBSTRATE USING THEREOF}
본 발명은 광학소자 및 전자소자 공정 시 기판과 레진, 레진과 레진의 열가교 및 광가교를 통한 두 계면 간의 접착력을 향상시킬 수 있는 접착 증진 조성물 및 이의 제조방법에 관한 것이다. 구체적으로, 기판과 광경화형 레진간의 계면을 접착시키기 위한 접착 증진 조성물 및 이를 이용한 계면 접착방법에 관한 것이다.
광소자 및 전자소자에서 동종 또는 이종박막간의 접착력은 소자 제작 시 중요한 요소이다. 대부분의 접착제는 아크릴계 조성물로 이루어져 있지만 특히 불소계 고분자를 이용한 광도파로 소자와 몰드의 이형 특성을 높이기 위해 불소화합물을 사용하는 나노 임프린트의 경우, 실리콘 웨이퍼(Si wafer) 또는 유리(glass) 소재의 기판과 불소계 소재의 이종계면 결합력이 약해 기판에서 레진(resin)의 박리현상으로 제작이 어려운 문제가 있다.
이종계면 뿐만 아니라 레진의 다층박막 적층 소자 제작 시에도 스핀코팅으로 얇은 박막 형성, 두 계면간의 우수한 접착력 및 대면적 접착 균일성을 갖는 다기능의 접착제 개발이 요구되는 실정이다. 이를 위한 방법으로 얇은 박막 형태의 접착력 향상을 위해 자기조립 단일막(self-assembled monolayer)을 기판에 형성하고 있다. 기판을 용액에 담가 형성하거나 기상증착법(chemical vapor deposition)으로 자기조립 단일막인 접착층을 형성하는 방법이다. 그러나 위 방법의 단점은 대면적 기판에 적용이 어렵고 접착층의 균일성이 확보되지 않아, 본 출원인은 대면적 접착 균일성을 갖으며 다양한 광가교형 고분자의 계면 접착력을 향상시킬 수 있는 새로운 접착제 조성물을 제공하고자 본 발명을 완성하였다.
상기한 문제점을 해결하기 위한 본 발명은 박막 형성용 소재, 즉 광경화형 레진과 반응할 수 있는 관능기와 기판과의 접착성을 향상시키기 위한 관능기를 동시에 갖는 유기 관능성 실란화합물과, 상기 유기 관능성 실란화합물의 특성을 극대화하기 위한 실란화합물을 포함하여, 대면적 접착 균일성을 갖으며, 균일한 박막 제조가 가능하고, 우수한 접착 특성 및 광투과도를 갖는 광경화형 계면의 접착증진 조성물을 제공하는데 목적이 있다.
또한, 본 발명은 광/전자 소자 및 디스플레이 소자 박막층 형성에 적용 가능한 접착증진 조성물을 제공하는데 그 목적이 있다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명은 서로 다른 2종의 유기 관능기를 갖는 유기 관능성 실란화합물과, 상기 1개의 관능기를 가지며 유기 관능성 실란화합물의 특성을 극대화 하는 실란화합물을 동시에 사용하는데 특징이 있다.
구체적으로 본 발명은 하기 화학식 1의 유기 관능성 실란화합물과, 하기 화학식 2의 실란화합물을 포함하는 광경화형 계면의 접착증진 조성물에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure 112015097014618-pat00001
(상기 화학식 1에서,
상기 R1은 머캅토, 에폭시, 메타크릴옥시, 아크릴옥시, 클로로, 시아노, 케톤, 알데히드, 카르복시레이트, 아민, (C1-C10)알킬아민, 아미드, 이소시아누레이트, 글리시딜옥시 및 (C1-C10)알킬아미노에서 선택되는 유기 관능기로 치환된 (C3-C20)알킬 또는 (C3-C20)알케닐이고,
상기 R2, R3 및 R4는 서로 동일 또는 상이하며, 각각 독립적으로 (C1-C10)알킬, (C1-C10)알콕시로 치환된 (C1-C10)알킬 및 (C6-C20)아릴에서 선택된다.)
[화학식 2]
Figure 112015097014618-pat00002
(상기 화학식 2에서, 상기 R5, R6, R7, R8, R9 및 R10은 각각 독립적으로 (C1-C10)알킬, (C1-C10)알콕시로 치환된 (C1-C10)알킬 및 (C6-C20)아릴에서 선택되고,
상기 A는 (C1-C10)알킬렌, (C2-C4)알케닐렌, (C6-C20)아릴렌,
Figure 112015097014618-pat00003
,
Figure 112015097014618-pat00004
에서 선택되고, 상기 R11은 (C1-C10)알킬이고, m, l은 각각 독립적으로 1 ~ 5에서 선택되는 정수이다.)
또한, 본 발명은 상기 화학식 1에서, 좋게는
상기 R1은 머캅토, 메타크릴옥시, 아크릴옥시, 아민, 아미드, 글리시딜옥시 및 (C1-C10)알킬아미노에서 선택되는 유기 관능기로 치환된 (C3-C20)알킬이고,
상기 R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 (C1-C5)알킬인 것일 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 2에서, 좋게는
상기 R5, R6, R7, R8, R9 및 R10은 각각 독립적으로 (C1-C10)알킬에서 선택되고,
상기 A는 (C1-C10)알킬렌, (C2-C4)알케닐렌, (C6-C20)아릴렌,
Figure 112015097014618-pat00005
,
Figure 112015097014618-pat00006
에서 선택되고, 상기 R11은 (C1-C10)알킬이고, m, l은 각각 독립적으로 1 ~ 5에서 선택되는 정수인 것일 수 있지만 이에 한정되지 않는다.
본 발명에서, 상기 화학식 1의 화합물은 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리에톡시실란, 3-아크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-아크릴옥시프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리에톡시실란, 3-머캅토프로필트리에톡시실란, 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, n-메틸아미노프로필트리메톡시실란에서 선택되는 것인 것일 수 있다.
또한, 본 발명에서 상기 화학식 2의 화합물은 비스트리메톡시시릴에탄, 비스트리에톡시시릴에탄, 비스트리메톡시시릴메탄, 비스트리에톡시시릴메탄, 비스트리에톡시시릴옥탄, 비스트리에톡시시릴에틸렌, 1,4-비스트리에톡시시릴벤젠, 비스트리에톡실시리프로필아민, 비스-3-트리에톡실시리프로필바이설파이트, 비스트리에톡시시릴프로판, 비스트리메톡시시릴헥산에서 선택되는 것인 것일 수 있다.
본 발명에서 상기 화학식 1의 유기 관능성 실란화합물은 전체 조성물 함량 중 0.01 ~ 2 중량%로 포함되고, 상기 화학식 2의 실란화합물은 전체 조성물 함량 중 0.001 ~ 0.5 중량%로 포함되는 것일 수 있다.
본 발명에서 상기 광경화형 계면의 접착증진 조성물은 상기 화학식 1의 유기 관능성 실란화합물, 상기 화학식 2의 실란화합물, pH조절제, 용제를 포함하는 것일 수 있다.
본 발명은 상기 광경화형 계면의 접착증진 조성물을 실리콘 웨이퍼 또는 유리 기판에서 선택되는 어느 하나의 기판에 도포하는 단계 및 상기 조성물을 건조하여 도막을 형성하는 단계를 포함하는 기판의 표면개질방법도 포함된다.
본 발명의 기판의 표면개질방법에서 상기 도포는 스핀코팅, 바코팅, 스프레이 코팅에서 선택되는 방법으로 수행하는 것일 수 있다.
본 발명의 기판의 표면개질방법에서 상기 도막은 건조 도포두께가 1 ~ 10nm 인 것일 수 있다.
본 발명의 기판의 표면개질방법에서 상기 건조 시 100 ~ 150℃에서 1 ~ 60분 동안 가열 건조하는 것일 수 있다.
본 발명에 따른 계면 접착 조성물은 용이한 도포 공정성을 갖으며, 동종 재료간 뿐만 아니라 이종 재료에 대해서도 접착력이 우수한 효과가 있으며, 대면적의 균일한 박막의 제조가 가능한 효과가 있다.
도 1은 본 발명의 계면 접착 조성물을 적용한 일 양태를 도시한 것이다.
도 2는 본 발명의 계면 접착 조성물을 적용한 또 다른 양태를 도시한 것이다.
이하 첨부된 도면들을 포함한 구체예 또는 실시예를 통해 본 발명에 따른 계면 접착 조성물 및 이를 이용한 기판의 표면개질방법을 더욱 상세히 설명한다. 다만 하기 구체예 또는 실시예는 본 발명을 상세히 설명하기 위한 하나의 참조일 뿐 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니며, 여러 형태로 구현될 수 있다.
또한 달리 정의되지 않는 한, 모든 기술적 용어 및 과학적 용어는 본 발명이 속하는 당업자 중 하나에 의해 일반적으로 이해되는 의미와 동일한 의미를 갖는다. 본 발명에서 설명에 사용되는 용어는 단지 특정 구체예를 효과적으로 기술하기 위함이고 본 발명을 제한하는 것으로 의도되지 않는다.
또한 명세서 및 첨부된 특허청구범위에서 사용되는 단수 형태는 문맥에서 특별한 지시가 없는 한 복수 형태도 포함하는 것으로 의도할 수 있다.
본 발명의 광경화형 계면의 접착증진 조성물은 “광경화형 레진 박막”과 “기판”간의 “계면”에 적용하여 접착을 발현하기 위한 것이며, 본 발명의 광경화형 계면의 접착증진 조성물은 열경화가 가능하다.
본 발명에서 ‘알킬’ 및 ‘알킬 부분을 포함하는 치환체’는 직쇄 또는 분쇄 형태를 모두 포함하며, ‘알케닐’은 2 내지 8개의 탄소 원자를 갖고 하나 이상의 이중결합을 함유하는 직쇄 또는 분쇄 형태를 모두 포함한다.
본 발명의 일 양태는 하기 화학식 1의 유기 관능성 실란화합물과, 하기 화학식 2의 실란화합물을 포함하는 광경화형 계면의 접착증진 조성물이다.
[화학식 1]
Figure 112015097014618-pat00007
(상기 화학식 1에서,
상기 R1은 머캅토, 에폭시, 메타크릴옥시, 아크릴옥시, 클로로, 시아노, 케톤, 알데히드, 카르복시레이트, 아민, (C1-C10)알킬아민, 아미드, 이소시아누레이트, 글리시딜옥시 및 (C1-C10)알킬아미노에서 선택되는 유기 관능기로 치환된 (C3-C20)알킬 또는 (C3-C20)알케닐이고,
상기 R2, R3 및 R4는 서로 동일 또는 상이하며, 각각 독립적으로 (C1-C10)알킬, (C1-C10)알콕시로 치환된 (C1-C10)알킬 및 (C6-C20)아릴에서 선택된다.)
[화학식 2]
Figure 112015097014618-pat00008
(상기 화학식 2에서, 상기 R5, R6, R7, R8, R9 및 R10은 각각 독립적으로 (C1-C10)알킬, (C1-C10)알콕시로 치환된 (C1-C10)알킬 및 (C6-C20)아릴에서 선택되고,
상기 A는 (C1-C10)알킬렌, (C2-C4)알케닐렌, (C6-C20)아릴렌,
Figure 112015097014618-pat00009
,
Figure 112015097014618-pat00010
에서 선택되고, 상기 R11은 (C1-C10)알킬이고, m, l은 각각 독립적으로 1 ~ 5에서 선택되는 정수이다.)
본 발명의 광경화형 계면의 접착증진 조성물은 상기 화학식 1의 유기 관능기를 갖는 실란화합물을 포함함으로써 접착력이 더욱 향상되는 특징이 있다. 특히, 서로 다른 2종류의 관능기를 포함함으로써, 하나의 관능기는 기재와의 결합을 할 수 있으며, 또 다른 관능기는 광경화형 레진과의 결합을 할 수 있다.
더욱 바람직하게는 상기 화학식 1에서,
상기 R1은 머캅토, 메타크릴옥시, 아크릴옥시, 아민, 아미드, 글리시딜옥시 및 (C1-C10)알킬아미노에서 선택되는 유기 관능기로 치환된 (C3-C20)알킬이고,
상기 R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 (C1-C5)알킬인 것일 수 있다.
더욱 구체적으로, 상기 화학식 1의 화합물은 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란(3-methacryloxypropyltrimethoxysilane), 3-메타크릴옥시프로필트리에톡시실란(3-methacryloxypropyltriethoxysilane), 3-아크릴옥시프로필트리메톡시실란(3-acryloxypropyltrimethoxysilane), 3-아크릴옥시프로필트리에톡시실란(3-acryloxypropyltriethoxysilane), 3-글리시독시프로필트리메톡시실란(3-glycidoxypropyltrimethoxysilane), 3-글리시독시프로필트리에톡시실란(3-glycidoxypropyltriethoxysilane), 3-머캅토프로필트리에톡시실란(3-mercaptopropyltriethoxysilane), 3-아미노프로필트리메톡시실란(3-aminopropyltrimethoxysilane), 3-아미노프로필트리에톡시실란(3-aminopropyltriethoxysilane), n-메틸아미노프로필트리메톡시실란(n-methylaminopropyltrimethoxysilane)에서 선택되는 것일 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1의 유기 관능성 실란화합물은 전체 조성물 함량 중 0.01 ~ 2 중량%로 포함하는 것이 바람직하며, 좋게는 0.05 ~ 1 중량%, 더욱 좋게는 0.1 ~ 0.5 중량%인 것이 바람직하다. 상기 화학식 1의 유기 관능성 실란화합물이 0.01 ~ 2 중량%인 범위에서, 기재 표면의 충분한 개질이 이루어지며, 혼합 용액의 보관안정성과 코팅 시 표면에 이물이 발생하는 문제점이 발생되지 않아서 좋다.
본 발명의 일 양태에서, 상기 화학식 2의 실란화합물은 화학식 1의 유기 관능성 실란화합물과 함께 화학적인 결합을 이루며, 화학식 1의 유기 관능성 실란화합물의 효과를 더욱 극대화하기 위하여 사용되는 것으로, 이들을 동시에 혼합하여 사용함으로써 목적으로 하는 물성을 달성할 수 있다.
본 발명의 일 양태에서, 상기 화학식 2의 실란화합물은 더욱 구체적으로 상기 R5, R6, R7, R8, R9 및 R10은 각각 독립적으로 (C1-C10)알킬에서 선택되고,
상기 A는 (C1-C10)알킬렌, (C2-C4)알케닐렌, (C6-C20)아릴렌,
Figure 112015097014618-pat00011
,
Figure 112015097014618-pat00012
에서 선택되고, 상기 R11은 (C1-C10)알킬이고, m, l은 각각 독립적으로 1 ~ 5에서 선택되는 정수인 것일 수 있다.
더욱 구체적으로, 상기 화학식 2의 화합물은 비스트리메톡시시릴에탄(bistrimethoxysilylethane), 비스트리에톡시시릴에탄(bistriethoxysilylethane), 비스트리메톡시시릴메탄(bistrimethoxysilylmethane), 비스트리에톡시시릴메탄(bistriethoxysilylmethane), 비스트리에톡시시릴옥탄(bistriethoxysilyloctane), 비스트리에톡시시릴에틸렌(bistriethoxysilylethylene), 1,4-비스트리에톡시시릴벤젠(1,4-bistriethoxysilylbenzene), 비스트리에톡실시리프로필아민(bistriethoxysilylpropylamine), 비스-3-트리에톡실시리프로필바이설파이트(bis-3-triethoxylsilylpropylbisulfite), 비스트리에톡시시릴프로판(bistrimethoxysilylpropane), 비스트리메톡시시릴헥산(bistrimethoxysilylhexane)에서 선택되는 것일 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 2의 실란화합물은 전체 조성물 함량 중 0.001 ~ 0.5 중량%로 포함되는 것이 바람직하며, 좋게는 0.01 ~ 0.1 중량%, 더욱 좋게는 0.01 ~ 0.05중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 상기 함량 범위에서 기재 표면의 충분한 개질이 이루어지고, 혼합 용액의 보관 안정성과 코팅 시 표면에 이물이 발생하는 문제점을 해결할 수 있어서 좋다.
본 발명의 일 양태에서, 상기 광경화형 계면의 접착증진 조성물은 상기 화학식 1의 유기 관능성 실란화합물, 상기 화학식 2의 실란화합물 이외에도, pH조절제, 용제를 포함하는 것일 수 있다.
상기 화학식 1의 유기 관능성 실란화합물, 상기 화학식 2의 실란화합물의 pH는 히드록시기의 안정성에 영향을 줄 수 있다. 조성물의 높은 산도는 실란의 알콕시시릴기의 가수분해 및 축합반응을 가속화 시킨다. 따라서 조성물의 pH가 중성에 가까울수록 용액의 보관안정성이 보다 양호해질 수 있다. 하지만 중성의 pH는 알콕시시릴기의 완전한 가수분해가 이루어지지 않기 때문에 충분한 접착력 증가를 이뤄낼 수 없다.
본 발명의 일 양태는 적당한 가수분해를 진행시키기 위한 pH조절제도 함께 포함될 수 있으며, 유기산과 무기산을 모두 포함할 수 있다. 그 예로는 물과 함께 질산, 황산, 염산, 인산, 초산, 탄산, 붕산 등이 사용될 수 있다.
본 발명의 일 양태에서, 광경화형 계면의 접착증진 조성물의 pH는 3내지 7인 것이 바람직하고, 3.5 내지 5인 것이 보다 바람직하다. 조성물의 pH가 3미만인 경우, 혼합액의 가수분해 및 축합반응이 촉진되어 보관안정성이 저해될 수 있으며, pH가 7을 초과하는 경우는 적절한 가수분해가 이뤄지지 않아 접착력 향상을 기대하기 어렵다.
또한, 본 발명의 광경화형 계면의 접착증진 조성물의 각 성분들의 혼합성을 향상시키기 위하여 용제를 포함할 수 있다. 이러한 용제로는 알콜류가 바람직하며, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 부탄올, 메톡시프로판올 등이 사용될 수 있으며, 가장 좋게는 이유를 알 수 없으나 메톡시프로판올을 사용하는 경우 접착성이 더욱 향상되므로 바람직하다. 상기 용제의 함량은 상기 화학식 1의 유기 관능성 실란화합물, 상기 화학식 2의 실란화합물의 함량을 제외하고 전체 함량이 100중량%를 만족하는 범위로 사용될 수 있다.
본 발명의 일 양태에서, 상기 광경화형 계면의 접착증진 조성물의 점도는 2.5 ~ 3.5 cps(25℃)인 것일 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 점도 범위에서 단일막 형태의 균일한 필름 형성 및 보관 안정성이 우수한 효과가 있다.
본 발명의 또 다른 양태는 앞서 설명한 광경화형 계면의 접착증진 조성물을 이용하여 실리콘 웨이퍼 또는 유리 기판에서 선택되는 어느 하나의 기판의 표면을 개질하는 방법을 제공한다.
구체적으로, 상기 광경화형 계면의 접착증진 조성물을 실리콘 웨이퍼 또는 유리 기판에서 선택되는 어느 하나의 기판에 도포하는 단계 및 상기 조성물을 건조하여 도막을 형성하는 단계를 포함하는 기판의 표면개질방법이다.
또한, 상기 건조하여 도막을 형성하는 단계 후, 광경화형 레진을 도포한 후 광경화를 하여 박막화된 필름을 형성하는 단계를 더 포함할 수 있다. 이때 상기 광경화형 레진은 불소계 고분자인 것일 수 있다.
본 발명의 일 양태에서, 상기 도포는 스핀코팅, 바코팅, 스프레이 코팅에서 선택되는 방법으로 수행하는 것일 수 있다.
보다 바람직하게는 스핀코팅을 하는 것일 수 있으며, 4인치 웨이퍼 기준 기재에 도포 시 0.5 내지 2mL를 도포하고 스핀코터 장비를 이용하여 1,000 내지 4,000rpm/30초로 회전하여 코팅하는 것일 수 있다. 스핀코팅 회전수가 분당 1,000회 이하일 경우에는 기재 표면에 액상이물이 잔존할 수 있으며, 스핀코팅 후 건조 온도는 80 ~ 150℃인 것이 바람직하다.
또한, 본 발명의 일 양태에서 상기 건조는 가열에 의해 이루어지는 것일 수 있으며, 가열 시 온도는 100 ~ 150℃, 보다 바람직하게는 120 ~ 130℃이고, 가열시간은 1 ~ 60분, 더욱 좋게는 5 ~ 30분인 것이 접착력이 우수한 도막을 형성할 수 있으므로 바람직하다.
상기 방법으로 형성된 도막은 건조도포두께가 10nm 이하, 보다 구체적으로 1 ~ 10nm인 것일 수 있다. 상기 도막의 두께 범위에서 후속 공정에 영향을 미치지 않으며, 접착력이 우수한 효과가 있다.
이하 실시예 및 비교예를 바탕으로 본 발명을 더욱 상세히 설명한다. 다만 하기 실시예 및 비교예는 본 발명을 더욱 상세히 설명하기 위한 하나의 예시일 뿐, 본 발명이 하기 실시예 및 비교예에 의해 제한되는 것은 아니다.
1) 접착력 평가
접착력 확인 시험은 광경화형 레진((주)켐옵틱스 사의 CO-150, 주성분은 Epoxy acrylate, acrylate monomer이고, 점도는 50 cps(25℃))이 경화되어 필름화 된 이후에 Cross cut test(ASTM D3359)기를 사용하여 필름 표면에 100개의 격자무늬 흠집을 낸 후 접착테이프를 이용하여 박리를 시험하였다.
접착력은 흠집을 낸 개수와 접착테이프에 접착된 개수를 세어 하기 식에 따라 계산하였다.
접착력 = (흠집을 낸 개수 접착된 개수) × 100
2) 보관안정성 평가
보관안정성 평가 방법은 주단위로 스핀코팅하여 기판위에 액상 이물이 남는지 현미경으로 확인하고, 상기 방법과 동일하게 접착력을 확인하여 변화가 있는지 확인하였다.
3) 표면 막질 상태
스핀코터를 사용하여 코팅하였고, 코팅 직후, 열가교 후 현미경을 통해 액상 이물이 남는지 확인하였다. 액상 이물이 남으면 둥근형태의 방울들이 보이고 clear 한 막질은 이러한 흔적 없이 깨끗하게 확인되었다.
[실시예 1]
1) 광경화형 계면의 접착증진 조성물의 제조
날젠 100ML PE 용기에 메톡시프로판올 95g, 증류수 4.89g, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란 0.1g, 비스트리메톡시시릴에탄 0.01g을 넣고 24시간 교반하였다.
2) 기판의 표면 개질방법
실리콘웨이퍼 기판에 상기 1)의 광경화형 계면의 접착증진 조성물을 도포한 후 스핀코팅 3,000rpm/30sec를 실시하였다. 핫 플레이트(hot plate)에서 120℃로 5분간 열건조하여 기판의 표면개질을 진행하였다.
접착력을 확인하기 위해 상기에 설명한 광경화형 레진((주)켐옵틱스 사의 CO-150, 주성분은 Epoxy acrylate, acrylate monomer이고, 점도는 50 cps(25℃))을 도포한 후, 질소 분위기하에서 UV 광량 15mW/cm2로 3분 조사하여 광경화를 진행하여 시편을 제작하였다.
제조된 시편의 물성을 측정하여 하기 표 2에 나타내었다.
[실시예 2]
상기 실시예 1에서 용제로 메톡시프로판올 대신 메탄올을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 제조하였다.
제조된 시편의 물성을 측정하여 하기 표 2에 나타내었다.
[실시예 3]
상기 실시예 1에서 용제로 메톡시프로판올 대신 이소프로판올을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 제조하였다.
제조된 시편의 물성을 측정하여 하기 표 2에 나타내었다.
[실시예 4]
상기 실시예 1에서 2)단계에서 열건조 시 건조온도를 100℃에서 수행한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 제조하였다.
제조된 시편의 물성을 측정하여 하기 표 2에 나타내었다.
[실시예 5]
상기 실시예 1에서 2)단계에서 열건조 시 건조온도를 80℃에서 수행한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 제조하였다.
제조된 시편의 물성을 측정하여 하기 표 2에 나타내었다.
[실시예 6]
상기 실시예 1에서 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란을 0.05g, 증류수를 4.94g사용한 제외하고는 실시예 1과 동일하게 제조하였다.
제조된 시편의 물성을 측정하여 하기 표 2에 나타내었다.
[실시예 7]
상기 실시예 1에서 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란을 0.01g, 증류수를 4.98g사용한 제외하고는 실시예 1과 동일하게 제조하였다.
제조된 시편의 물성을 측정하여 하기 표 2에 나타내었다.
[실시예 8]
상기 실시예 1에서 비스트리메톡시시릴에탄 0.1g, 증류수를 4.98g사용한 제외하고는 실시예 1과 동일하게 제조하였다.
제조된 시편의 물성을 측정하여 하기 표 2에 나타내었다.
[실시예 9]
광경화형 계면의 접착증진 조성물의 제조 시 3-아크릴옥시프로필트리메톡시실란 0.1g, 비스트리에톡시시릴에탄 0.01g을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 제조하였다.
제조된 시편의 물성을 측정하여 하기 표 2에 나타내었다.
[실시예 10]
광경화형 계면의 접착증진 조성물의 제조 시 3-글리시독시프로필트리메톡시실란0.1g, 비스트리에톡시시릴에탄 0.01g을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 제조하였다.
제조된 시편의 물성을 측정하여 하기 표 2에 나타내었다.
[실시예 11]
광경화형 계면의 접착증진 조성물의 제조 시 3-머캅토프로필트리에톡시실란 0.1g, 비스트리에톡시시릴에탄 0.01g을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 제조하였다.
제조된 시편의 물성을 측정하여 하기 표 2에 나타내었다.
[실시예 12]
광경화형 계면의 접착증진 조성물의 제조 시 3-아미노프로필트리메톡시실란 0.1g, 비스트리에톡시시릴에탄 0.01g을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 제조하였다.
제조된 시편의 물성을 측정하여 하기 표 2에 나타내었다.
[실시예 13]
광경화형 계면의 접착증진 조성물의 제조 시 n-메틸아미노프로필트리메톡시실란 0.1g, 비스트리에톡시시릴에탄 0.01g을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 제조하였다.
제조된 시편의 물성을 측정하여 하기 표 2에 나타내었다.
[실시예 14]
광경화형 계면의 접착증진 조성물의 제조 시 3-메타크릴옥시프로필트리에톡시실란 0.1g, 1,4-비스트리에톡시시릴벤젠 0.01g을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 제조하였다.
제조된 시편의 물성을 측정하여 하기 표 2에 나타내었다.
[실시예 15]
광경화형 계면의 접착증진 조성물의 제조 시 3-메타크릴옥시프로필트리에톡시실란 0.1g, 비스트리에톡시시릴옥탄 0.01g을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 제조하였다.
제조된 시편의 물성을 측정하여 하기 표 2에 나타내었다.
[실시예 16]
광경화형 계면의 접착증진 조성물의 제조 시 3-메타크릴옥시프로필트리에톡시실란 0.1g, 비스트리에톡시시릴에틸렌 0.01g을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 제조하였다.
제조된 시편의 물성을 측정하여 하기 표 2에 나타내었다.
[비교예 1]
1)광경화형 계면의 접착증진 조성물의 제조
날젠 100ML PE 용기에 메톡시프로판올 95g, 증류수 4.5g, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란 0.5g을 넣고 24시간 교반하였다.
2) 기판의 표면 개질방법
실리콘웨이퍼 기판에 상기 1)의 광경화형 계면의 접착증진 조성물을 도포한 후 스핀코팅 3,000rpm/30sec를 실시하였다. 핫 플레이트(hot plate)에서 120℃로 5분간 열건조하여 기판의 표면개질을 진행하였다.
접착력을 확인하기 위해 상기에 설명한 광경화형 레진((주)켐옵틱스 사의 CO-150, 주성분은 Epoxy acrylate, acrylate monomer이고, 점도는 50 cps(25℃))을 도포한 후, 질소 분위기하에서 UV 광량 15mW/cm2로 3분 조사하여 광경화를 진행하여 시편을 제작하였다.
제조된 시편의 물성을 측정하여 하기 표 2에 나타내었다.
[비교예 2]
하기 표 1과 같이, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란의 함량을 0.3g으로 변경하여 사용하고, 증류수의 함량을 4.7g으로 변경한 것을 제외하고는 상기 비교예 1과 동일하게 제조하였다.
제조된 시편의 물성을 측정하여 하기 표 2에 나타내었다.
[비교예 3]
하기 표 1과 같이, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란의 함량을 0.1g으로 변경하여 사용하고, 증류수의 함량을 4.9g으로 변경한 것을 제외하고는 상기 비교예 1과 동일하게 제조하였다.
제조된 시편의 물성을 측정하여 하기 표 2에 나타내었다.
화학식 1
(중량%)		 화학식 2
(중량%)		 증류수
(산포함, 중량%)		 용제 종류 건조온도
(℃)
비교예 1 0.5 0 4.5 메톡시프로판올 120
비교예 2 0.3 0 4.7 메톡시프로판올 120
비교예 3 0.1 0 4.9 메톡시프로판올 120
실시예 1 0.1 0.01 4.89 메톡시프로판올 120
실시예 2 0.1 0.01 4.89 메탄올 120
실시예 3 0.1 0.01 4.89 이소프로판올 120
실시예 4 0.1 0.01 4.89 메톡시프로판올 100
실시예 5 0.1 0.01 4.89 메톡시프로판올 80
실시예 6 0.05 0.01 4.94 메톡시프로판올 120
실시예 7 0.01 0.01 4.98 메톡시프로판올 120
실시예 8 0.1 0.1 4.98 메톡시프로판올 120
실시예 9 0.1 0.01 4.89 메톡시프로판올 120
실시예 10 0.1 0.01 4.89 메톡시프로판올 120
실시예 11 0.1 0.01 4.89 메톡시프로판올 120
실시예 12 0.1 0.01 4.89 메톡시프로판올 120
실시예 13 0.1 0.01 4.89 메톡시프로판올 120
실시예 14 0.1 0.01 4.89 메톡시프로판올 120
실시예 15 0.1 0.01 4.89 메톡시프로판올 120
실시예 16 0.1 0.01 4.89 메톡시프로판올 120
표면 막질 상태 보관안정성 접착력
(Cross cut/Tape test)
비교예 1 액상 이물 보임 - 100%
비교예 2 액상 이물 보임 - 100%
비교예 3 Clear 60일 이상 85%
실시예 1 Clear 60일 이상 100%
실시예 2 Clear 60일 이상 10%
실시예 3 Clear 60일 이상 10%
실시예 4 Clear 60일 이상 70%
실시예 5 Clear 60일 이상 50%
실시예 6 Clear 60일 이상 50%
실시예 7 Clear 60일 이상 10%
실시예 8 Clear 30일 이상 100%
실시예 9 Clear 60일 이상 100%
실시예 10 Clear 60일 이상 100%
실시예 11 Clear 60일 이상 90%
실시예 12 Clear 60일 이상 100%
실시예 13 Clear 60일 이상 90%
실시예 14 Clear 30일 이상 100%
실시예 15 Clear 60일 이상 100%
실시예 16 Clear 60일 이상 100%
상기 표 2에서 보이는 바와 같이, 화학식 1의 화합물을 단독으로 사용한 경우에 비하여, 화학식 1과 화학식 2의 화합물을 혼합하여 사용하는 경우 보관안정성, 표면 막질 상태 및 접착력이 우수한 것을 알 수 있었다.
또한, 실시예 1 ~ 3에서 보이는 바와 같이, 용제의 종류를 달리 한 경우 접착력에 영향이 있는 것을 확인하였으며, 이 중 메톡시프로판올을 사용하는 경우 접착력이 가장 우수한 것을 알 수 있었다.
또한, 실시예 1 및 실시예 4~5에서 보이는 바와 같이, 건조 온도를 달리 한 경우 접착력에 영향이 있는 것을 확인하였으며, 건조온도가 높을수록 접착력이 증가함을 알 수 있었으며, 120℃에서 접착성이 가장 우수함을 알 수 있었다.
또한, 실시예 1 및 실시예 6~7에서 보이는 바와 같이, 화학식 1의 화합물의 함량을 달리 한 경우 접착력에 영향이 있는 것을 확인하였으며, 함량이 증가할수록 접착력이 향상되는 것을 확인하였다.
10 :기판
20 : 계면접착 증진 조성물
30 : 레진

Claims (11)

  1. 하기 화학식 1의 유기 관능성 실란화합물과, 하기 화학식 2의 실란화합물을 포함하는 광경화형 계면의 접착증진 조성물.
    [화학식 1]
    Figure 112017016653216-pat00013

    (상기 화학식 1에서,
    상기 R1은 머캅토, 에폭시, 메타크릴옥시, 아크릴옥시, 클로로, 시아노, 케톤, 알데히드, 카르복시레이트, 아민, (C1-C10)알킬아민, 아미드, 이소시아누레이트, 글리시딜옥시 및 (C1-C10)알킬아미노에서 선택되는 유기 관능기로 치환된 (C3-C20)알킬 또는 (C3-C20)알케닐이고,
    상기 R2, R3 및 R4는 서로 동일 또는 상이하며, 각각 독립적으로 (C1-C10)알킬, (C1-C10)알콕시로 치환된 (C1-C10)알킬 및 (C6-C20)아릴에서 선택된다.)
    [화학식 2]
    Figure 112017016653216-pat00014

    (상기 화학식 2에서, 상기 R5, R6, R7, R8, R9 및 R10은 각각 독립적으로 (C1-C10)알킬, (C1-C10)알콕시로 치환된 (C1-C10)알킬 및 (C6-C20)아릴에서 선택되고,
    상기 A는 (C1-C10)알킬렌, (C2-C4)알케닐렌, (C6-C20)아릴렌,
    Figure 112017016653216-pat00016
    에서 선택되고, 상기 m, l은 각각 독립적으로 1 ~ 5에서 선택되는 정수이다.)
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 화학식 1에서,
    상기 R1은 머캅토, 메타크릴옥시, 아크릴옥시, 아민, 아미드, 글리시딜옥시 및 (C1-C10)알킬아미노에서 선택되는 유기 관능기로 치환된 (C3-C20)알킬이고,
    상기 R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 (C1-C5)알킬인 광경화형 계면의 접착증진 조성물.
  3. 제 1항에 있어서,
    상기 화학식 2에서,
    상기 R5, R6, R7, R8, R9 및 R10은 각각 독립적으로 (C1-C10)알킬에서 선택되고,
    상기 A는 (C1-C10)알킬렌, (C2-C4)알케닐렌, (C6-C20)아릴렌,
    Figure 112017016653216-pat00018
    에서 선택되고, 상기 m, l은 각각 독립적으로 1 ~ 5에서 선택되는 정수인 광경화형 계면의 접착증진 조성물.
  4. 제 1항에 있어서,
    상기 화학식 1의 화합물은 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리에톡시실란, 3-아크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-아크릴옥시프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리에톡시실란, 3-머캅토프로필트리에톡시실란, 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, n-메틸아미노프로필트리메톡시실란에서 선택되는 것인 광경화형 계면의 접착증진 조성물.
  5. 제 1항에 있어서,
    상기 화학식 2의 화합물은 비스트리메톡시시릴에탄, 비스트리에톡시시릴에탄, 비스트리메톡시시릴메탄, 비스트리에톡시시릴메탄, 비스트리에톡시시릴옥탄, 비스트리에톡시시릴에틸렌, 1,4-비스트리에톡시시릴벤젠, 비스-3-트리에톡실시리프로필바이설파이트, 비스트리에톡시시릴프로판, 비스트리메톡시시릴헥산에서 선택되는 것인 광경화형 계면의 접착증진 조성물.
  6. 제 1항에 있어서,
    상기 화학식 1의 유기 관능성 실란화합물은 전체 조성물 함량 중 0.01 ~ 2 중량%로 포함되고, 상기 화학식 2의 실란화합물은 전체 조성물 함량 중 0.001 ~ 0.5 중량%로 포함되는 것인 광경화형 계면의 접착증진 조성물.
  7. 제 1항에 있어서,
    상기 광경화형 계면의 접착증진 조성물은 상기 화학식 1의 유기 관능성 실란화합물, 상기 화학식 2의 실란화합물, pH조절제, 용제를 포함하는 것인 광경화형 계면의 접착증진 조성물.
  8. 청구항 제 1항 내지 제 7항에서 선택되는 어느 한 항의 광경화형 계면의 접착증진 조성물을 실리콘 웨이퍼 또는 유리 기판에서 선택되는 어느 하나의 기판에 도포하는 단계 및 상기 조성물을 건조하여 도막을 형성하는 단계를 포함하는 기판의 표면개질방법.
  9. 제 8항에 있어서,
    상기 도포는 스핀코팅, 바코팅, 스프레이 코팅에서 선택되는 방법으로 수행하는 것인 기판의 표면개질방법.
  10. 제 8항에 있어서,
    상기 도막은 건조도포두께가 1 ~ 10nm인 기판의 표면개질방법.
  11. 제 8항에 있어서,
    상기 건조 시 100 ~ 150℃에서 1 ~ 60분 동안 가열건조하는 것인 기판의 표면개질방법.
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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2021080365A (ja) * 2019-11-19 2021-05-27 メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ 密着促進組成物および積層体の製造方法、ならびに膜形成組成物および膜の製造方法
US11624007B2 (en) 2020-01-29 2023-04-11 Prc-Desoto International, Inc. Photocurable adhesion-promoting compositions and methods of use
JP2024069801A (ja) * 2022-11-10 2024-05-22 信越化学工業株式会社 オルガノポリシロキサンおよびゴム組成物

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007530725A (ja) * 2004-03-23 2007-11-01 シーカ・テクノロジー・アーゲー ２成分接着促進剤組成物および２つの区画を備えたパッケージの使用
JP2007314746A (ja) * 2006-05-25 2007-12-06 Affymetrix Inc シラン混合物

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4689085A (en) * 1986-06-30 1987-08-25 Dow Corning Corporation Coupling agent compositions
US5167706A (en) * 1990-12-04 1992-12-01 American Standard Inc. Silane primer composition
US6132808A (en) * 1999-02-05 2000-10-17 Brent International Plc Method of treating metals using amino silanes and multi-silyl-functional silanes in admixture
US6342097B1 (en) * 1999-04-23 2002-01-29 Sdc Coatings, Inc. Composition for providing an abrasion resistant coating on a substrate with a matched refractive index and controlled tintability
US6827981B2 (en) * 1999-07-19 2004-12-07 The University Of Cincinnati Silane coatings for metal
FR2819801B1 (fr) * 2001-01-24 2004-10-01 Saint Gobain Vetrotex Fils de verre ensimes, composition d'ensimage et composites comprenant lesdits fils
US6652977B2 (en) * 2001-09-10 2003-11-25 Johnson Diversey, Inc. Primer composition
EP1599616B1 (de) * 2003-02-25 2012-04-11 Chemetall GmbH Verfahren zur beschichtung von metallischen oberflächen mit einem gemisch enthaltend mindestens zwei silane
US7018463B2 (en) * 2003-07-24 2006-03-28 Lens Technology I, Llc Abrasion resistant coating composition
US8372937B2 (en) * 2004-03-23 2013-02-12 Sika Technology Ag Two-component adhesion promoter composition and use of packaging comprising two compartments
WO2006069376A2 (en) * 2004-12-22 2006-06-29 University Of Cincinnati Improved superprimer
US7994249B2 (en) * 2005-09-09 2011-08-09 The University Of Cincinnati Silane coating compositions and methods of use thereof
US8481668B2 (en) * 2005-09-16 2013-07-09 Momentive Performance Materials Inc. Silane-containing adhesion promoter composition and sealants, adhesives and coatings containing same
US8075679B2 (en) * 2007-10-26 2011-12-13 Xurex, Inc. Corrosion and abrasion resistant coating

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007530725A (ja) * 2004-03-23 2007-11-01 シーカ・テクノロジー・アーゲー ２成分接着促進剤組成物および２つの区画を備えたパッケージの使用
JP2007314746A (ja) * 2006-05-25 2007-12-06 Affymetrix Inc シラン混合物

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