KR20190122656A - 감광성 실록산 수지 조성물, 경화막 및 터치패널용 부재 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 저온 경화가 가능하고, 보존 안정성 및 해상도가 우수하고, 현상 잔사를 억제할 수 있으며, 경도가 높고, 내약품성, 기판 밀착성이 우수한 경화막을 얻을 수 있는 감광성 실록산 수지 조성물을 제공하는 것을 과제로 한다. 본 발명은 (A) 폴리실록산, (B) 광 라디칼 중합개시제, (C) 다관능 모노머 및 (D) 인산 유도체 아민염을 함유하는 감광성 실록산 수지 조성물이다.
Description
본 발명은 감광성 실록산 수지 조성물과, 그것을 사용한 경화막, 적층체와 그 제조 방법 및 터치패널용 부재에 관한 것이다.
현재, 스마트폰이나 태블릿 단말의 대부분이 정전용량식 터치패널이 사용되고 있다. 정전용량식 터치패널의 센서 기판은 유리 상에 ITO(Indium Tin Oxide)나 금속(은, 몰리브덴, 알루미늄 등)이 패터닝된 배선을 갖고, 배선의 교차부에 절연막, ITO 및 금속을 보호하는 보호막을 갖는 구조가 일반적이다.
터치패널의 방식은 커버 유리와 액정 패널 사이에 터치패널층을 형성하는 Out-cell 타입, 커버 유리에 터치패널층을 직접 형성하는 OGS(One Glass Solution) 타입, 액정 패널 상에 터치패널층을 형성하는 On-cell 타입, 액정 패널의 내부에 터치패널층을 형성하는 In-cell 타입으로 대별된다. 최근, 종래보다 제조 프로세스가 간략화할 수 있기 때문에, On-cell 타입의 개발이 한창 행해지고 있다. On-cell 타입에 있어서는 액정 패널 상에 직접 터치패널층을 형성하기 위해서, 배선이나 보호막, 절연막을 액정의 내열 온도 이하의 저온에서 형성할 필요가 있다.
종래, 터치패널의 보호막은 고경도한 무기계의 SiO2, SiNx나 감광성 투명 재료 등에 의해 형성되는 경우가 많고, 절연막은 감광성 투명 재료에 의해 형성되는 경우가 많았다. 그렇지만, SiO2나 SiNx 등의 무기계 재료는 CVD(Chemial Vapor Deposition)에 의해 고온 제막하여 형성할 필요가 있고, On-cell 타입에의 적용은 어렵다. 그래서, 저온 경화가 가능하고, 경도가 높고, 내약품성, 기판 밀착성이 우수하고, 패턴 가공 가능한 감광성 투명 재료가 요구되고 있다.
감광성 투명 재료로서, (메타)아크릴로일기와 산기를 갖는 중합체, 3관능 이상의 에틸렌성 불포화 화합물, 광중합개시제, 및 인산 에스테르 구조와 에틸렌성 불포화기를 갖는 화합물을 포함하는 감광성 수지 조성물(예를 들면, 특허문헌 1 참조)이나, 인산기 등의 특정 산성기를 함유하는 다관능 (메타)아크릴레이트 모노머, 실록산 화합물, 및 광 라디칼 중합개시제를 함유하는 알칼리 현상 가능한 네거티브형의 포토 스페이서용 감광성 수지 조성물(예를 들면, 특허문헌 2 참조)이 제안되고 있다.
특허문헌 1에 개시된 수지 조성물은 경도가 불충분하다는 과제가 있었다. 또한, 인산 화합물을 함유함으로써 기판 밀착성이 향상하는 반면, 인산 화합물의 강산성에 의해 보존 안정성이 저하하는 과제가 있었다. 또한, 특허문헌 2에는 다관능 (메타)아크릴레이트 모노머 중의 산성기의 염으로서 4급 암모늄 이온 등의 양이온과 염이 개시되어 있지만, 이러한 염의 높은 친수성에 의해 해상도의 저하나 현상 잔사의 발생 등의 패턴 가공성의 저하 및 내약품성의 저하 등의 과제가 있었다.
그래서, 본 발명은 저온 경화가 가능하고, 보존 안정성 및 해상도가 우수하고, 현상 잔사를 억제할 수 있으며, 경도가 높고, 내약품성, 기판 밀착성이 우수한 경화막을 얻을 수 있는 감광성 실록산 수지 조성물을 제공하는 것을 과제로 한다.
본 발명은 (A) 폴리실록산, (B) 광 라디칼 중합개시제, (C) 다관능 모노머 및 (D) 인산 유도체 아민염을 함유하는 감광성 실록산 수지 조성물이다.
(발명의 효과)
본 발명의 감광성 실록산 수지 조성물은 저온 경화가 가능하고, 보존 안정성 및 해상도가 우수하고, 현상 잔사를 억제할 수 있다. 본 발명의 감광성 실록산 수지 조성물에 의하면, 경도가 높고, 내약품성 및 기판 밀착성이 우수한 경화막을 얻을 수 있다.
본 발명의 감광성 실록산 수지 조성물은 (A) 폴리실록산, (B) 광 라디칼 중합개시제, (C) 다관능 모노머 및 (D) 인산 유도체 아민염을 함유한다. (A) 폴리실록산을 함유함으로써, 가열에 의해 폴리실록산의 열중합(축합)이 진행하여 가교 밀도가 향상하기 때문에, 고경도의 경화막을 얻을 수 있다. 또한, (B) 광 라디칼 중합개시제 및 (C) 다관능 모노머를 함유함으로써, 광조사에 의해 (B) 광 라디칼 중합개시제로부터 발생한 라디칼에 의해 (C) 다관능 모노머의 중합이 진행하여, 감광성 실록산 수지 조성물의 노광부가 알칼리 수용액에 대하여 불용화해서 네거티브형의 패턴을 형성할 수 있다. 이와 같이, (A) 폴리실록산의 열중합 반응 및 (C) 다관능 모노머의 광 라디칼 중합 반응을 조합시킴으로써 저온 경화가 가능해진다. 또한, (D) 인산 유도체 아민염을 함유함으로써 보존 안정성 및 해상도를 향상시키고, 현상 잔사를 억제할 수 있고, 내약품성 및 기판 밀착성을 대폭 향상시킬 수 있다.
(A) 폴리실록산
(A) 폴리실록산은 오르가노실란의 가수분해·탈수축합물이며, 본 발명에 있어서는 (a1) 라디칼 중합성기 및 (a2) 친수성기를 갖는 것이 바람직하다. 폴리실록산 중에 (a1) 라디칼 중합성기를 가짐으로써, 경도 및 내약품성을 보다 향상시킬 수 있다. 노광부와 미노광부의 경화도의 콘트라스트가 부착되기 쉬워지기 때문에, 해상도를 보다 향상시켜 현상 잔사를 보다 억제할 수 있다. 또한, 폴리실록산 중에 (a2) 친수성기를 가짐으로써, 현상성을 보다 향상시켜 현상 잔사를 보다 억제할 수 있다.
(a1) 라디칼 중합성기로서는, 예를 들면 비닐기, α-메틸비닐기, 알릴기, 스티릴기, (메타)아크릴로일기 등을 들 수 있다. 이들을 2종 이상 가져도 좋다. 이들 중에서도, 스티릴기가 바람직하고, 경화막의 경도나 내약품성, MAM(몰리브덴/알루미늄/몰리브덴의 적층막) 기판과의 밀착성을 보다 향상시킬 수 있다. (A) 폴리실록산은 (a1) 라디칼 중합성기로서 스티릴기를 갖는 반복단위를, 전체 반복 중 20∼85몰% 함유하는 것이 바람직하다. 스티릴기를 갖는 반복단위를 20몰% 이상 함유함으로써, 경화막의 경도나 내약품성, MAM 기판과의 밀착성을 보다 향상시킬 수 있다. 스티릴기를 갖는 반복단위를 40몰% 이상 함유하는 것이 더욱 바람직하다. 한편, 스티릴기를 갖는 반복단위를 85몰% 이하 함유함으로써, 해상도를 보다 향상시킬 수 있다. 스티릴기를 갖는 반복단위를 70몰% 이하 함유하는 것이 더욱 바람직하다. 스티릴기를 갖는 오르가노실란 단위의 함유 비율은 29Si-NMR 측정을 행하여, 오르가노실란에 유래하는 Si 전체의 적분값에 대한, 스티릴기를 갖는 오르가노실란 단위에 유래하는 Si의 적분값의 비율을 산출함으로써 구할 수 있다.
(a2) 친수성기로서는, 예를 들면 카르복실기, 카르복실산 무수물기, 술폰산기, 페놀성 수산기, 히드록시이미드기 등을 들 수 있다. 이들을 2종 이상 가져도 좋다. 이들 중에서도, 현상 잔사를 보다 억제하고, 보존 안정성을 보다 향상시키는 관점에서, 카르복실기, 카르복실산 무수물기가 바람직하고, 카르복실산 무수물기가 보다 바람직하다. (a) 폴리실록산은 (a2) 친수성기로서 카르복실산 무수물기를 갖는 반복단위를, 전체 반복 중 5∼20몰% 함유하는 것이 바람직하다. 카르복실산 무수물기를 갖는 반복단위를 5몰% 이상 함유함으로써, 현상 잔사를 보다 억제할 수 있다. 한편, 카르복실산 무수물기를 갖는 반복단위를 20몰% 이하 함유함으로써, 해상도를 보다 향상시킬 수 있다. 카르복실산 무수물기를 포함하는 오르가노실란 단위의 함유 비율은 29Si-NMR 측정을 행하여, 오르가노실란에 유래하는 Si 전체의 적분값에 대한, 카르복실산 무수물기를 갖는 오르가노실란 단위에 유래하는 Si의 적분값의 비율을 산출함으로써 구할 수 있다.
(a1) 라디칼 중합성기 및 (a2) 친수성기를 갖는 폴리실록산은, 예를 들면 라디칼 중합성기를 갖는 오르가노실란 화합물 및 친수성기를 갖는 오르가노실란 화합물을 포함하는 복수의 오르가노실란 화합물을 가수분해 및 탈수축합함으로써 얻을 수 있다. 라디칼 중합성기를 갖는 오르가노실란 화합물 및 친수성기를 갖는 오르가노실란 화합물 이외의 오르가노실란 화합물을 이들과 함께 가수분해 및 탈수축합 해도 좋다.
라디칼 중합성기를 갖는 오르가노실란 화합물로서는, 예를 들면 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐트리(메톡시에톡시)실란, 비닐메틸디메톡시실란, 비닐메틸디에톡시실란, 비닐메틸디(메톡시에톡시)실란 등의 비닐기를 갖는 오르가노실란 화합물; 알릴트리메톡시실란, 알릴트리에톡시실란, 알릴트리(메톡시에톡시)실란, 알릴메틸디메톡시실란, 알릴메틸디에톡시실란, 알릴메틸디(메톡시에톡시)실란 등의 알릴기를 갖는 오르가노실란 화합물; 스티릴트리메톡시실란, 스티릴트리에톡시실란, 스티릴트리(메톡시에톡시)실란, 스티릴메틸디메톡시실란, 스티릴메틸디에톡시실란, 스티릴메틸디메톡시실란, 스티릴메틸디(메톡시에톡시)실란 등의 스티릴기를 갖는 오르가노실란 화합물; γ-아크릴로일프로필트리메톡시실란, γ-아크릴로일프로필트리에톡시실란, γ-아크릴로일프로필트리(메톡시에톡시)실란, γ-메타크릴로일프로필트리메톡시실란, γ-메타크릴로일프로필트리에톡시실란, γ-메타크릴로일프로필트리(메톡시에톡시)실란, γ-메타크릴로일프로필메틸디메톡시실란, γ-메타크릴로일프로필메틸디에톡시실란, γ-아크릴로일프로필메틸디메톡시실란, γ-아크릴로일프로필메틸디에톡시실란, γ-메타크릴로일프로필(메톡시에톡시)실란 등의 (메타)아크릴로일기를 갖는 오르가노실란 화합물 등을 들 수 있다. 이들을 2종 이상 사용해도 좋다. 이들 중에서도, 스티릴기를 갖는 오르가노실란 화합물이 바람직하고, 스티릴트리메톡시실란, 스티릴트리에톡시실란이 보다 바람직하고, 스티릴트리메톡시실란이 더욱 바람직하다.
친수성기를 갖는 오르가노실란 화합물로서는 카르복실산기 및/또는 카르복실산 무수물기를 갖는 오르가노실란 화합물이 바람직하고, 카르복실산 무수물기를 갖는 오르가노실란 화합물이 보다 바람직하다.
카르복실산 무수물기를 갖는 오르가노실란 화합물로서는, 예를 들면 하기 일반식(3)∼(5) 중 어느 하나로 나타내어지는 구조를 갖는 오르가노실란 화합물 등을 들 수 있다. 이들을 2종 이상 사용해도 좋다.
상기 일반식(3)∼(5) 중, R6∼R8, R10∼R12 및 R14∼R16은 각각 독립적으로 탄소수 1∼6개의 알킬기, 탄소수 1∼6개의 알콕시기, 페닐기, 페녹시기 또는 탄소수 2∼6개의 알킬카르보닐옥시기를 나타낸다. 탄소수 1∼6개의 알콕시기가 바람직하다.
상기 일반식(3)∼(5) 중, R9, R13 및 R17은 각각 독립적으로 단결합, 탄소수 1∼10개의 2가의 쇄상 지방족 탄화수소기, 탄소수 3∼16개의 2가의 환상 지방족 탄화수소기, 카르보닐기, 에테르기, 아미드기, 방향족기, 또는 이들 중 어느 하나를 갖는 2가의 기를 나타낸다. -C2H4-, -C3H6-, -C4H8-, -O-, -C3H6OCH2CH(OH)CH2O2C-, -CO-, -CO2-, -CONH-, 이하의 구조를 갖는 기 등이 바람직하다.
상기 일반식(3)∼(5) 중, h 및 k는 각각 독립적으로 0∼3의 정수를 나타낸다. 0∼2의 정수가 바람직하다.
일반식(3)으로 나타내어지는 구조를 갖는 오르가노실란 화합물로서는, 예를 들면 3-트리메톡시실릴프로필 숙신산 무수물, 3-트리에톡시시실릴프로필 숙신산 무수물, 3-트리페녹시실릴프로필 숙신산 무수물 등을 들 수 있다.
일반식(4)으로 나타내어지는 구조를 갖는 오르가노실란 화합물로서는, 예를 들면 3-트리메톡시실릴프로필 시클로헥실디카르복실산 무수물 등을 들 수 있다.
일반식(5)으로 나타내어지는 구조를 갖는 오르가노실란 화합물로서는, 예를 들면 3-트리메톡시시실릴프로필프탈산 무수물 등을 들 수 있다.
라디칼 중합성기를 갖는 오르가노실란 화합물 및 친수성기를 갖는 오르가노실란 화합물 이외의 오르가노실란 화합물로서는, 예를 들면 메틸트리메톡시실란, 메틸트리에톡시실란, 메틸트리(메톡시에톡시)실란, 메틸트리프로폭시실란, 메틸트리이소프로폭시실란, 메틸트리부톡시실란, 에틸트리메톡시실란, 에틸트리에톡시실란, 헥실트리메톡시실란, 옥타데실트리메톡시실란, 옥타데실트리에톡시실란, 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-(N,N-글리시딜)아미노프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, γ-아미노프로필트리메톡시실란, γ-아미노프로필트리에톡시실란, N-β-(아미노에틸)-γ-아미노프로필트리메톡시실란, β-시아노에틸트리에톡시실란, 글리시독시메틸트리메톡시실란, 글리시독시메틸트리에톡시실란, α-글리시독시에틸트리메톡시실란, α-글리시독시에틸트리에톡시실란, β-글리시독시프로필트리메톡시실란, β-글리시독시프로필트리에톡시실란, γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필트리에톡시실란, γ-글리시독시프로필트리프로폭시실란, γ-글리시독시프로필트리이소프로폭시실란, γ-글리시독시프로필트리부톡시실란, γ-글리시독시프로필트리(메톡시에톡시)실란, α-글리시독시부틸트리메톡시실란, α-글리시독시부틸트리에톡시실란, β-글리시독시부틸트리메톡시실란, β-글리시독시부틸트리에톡시실란, γ-글리시독시부틸트리메톡시실란, γ-글리시독시부틸트리에톡시실란, σ-글리시독시부틸트리메톡시실란, σ-글리시독시부틸트리에톡시실란, (3,4-에폭시시클로헥실)메틸트리메톡시실란, (3,4-에폭시시클로헥실)메틸트리에톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리프로폭시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리부톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리에톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리페녹시실란, 3-(3,4-에폭시시클로헥실)프로필트리메톡시실란, 3-(3,4-에폭시시클로헥실)프로필트리에톡시실란, 4-(3,4-에폭시시클로헥실)부틸트리메톡시실란, 4-(3,4-에폭시시클로헥실)부틸트리에톡시실란, 디메틸디메톡시실란, 디메틸디에톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디메틸디메톡시실란, γ-아미노프로필메틸디메톡시실란, γ-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, 글리시독시메틸디메톡시실란, 글리시독시메틸메틸디에톡시실란, α-글리시독시에틸메틸디메톡시실란, α-글리시독시에틸메틸디에톡시실란, β-글리시독시에틸메틸디메톡시실란, β-글리시독시에틸메틸디에톡시실란, α-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, α-글리시독시프로필메틸디에톡시실란, β-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, β-글리시독시프로필메틸디에톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디프로폭시실란, β-글리시독시프로필메틸디부톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디(메톡시에톡시)실란, γ-글리시독시프로필에틸디메톡시실란, γ-글리시독시프로필에틸디에톡시실란, 3-클로로프로필메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필메틸디에톡시실란, 시클로헥실메틸디메톡시실란, 옥타데실메틸디메톡시실란, 테트라메톡시실란, 테트라에톡시실란 등을 들 수 있다. 이들을 2종 이상 사용해도 좋다.
(A) 폴리실록산의 중량 평균 분자량(Mw)은 도포 특성의 관점에서, 1,000 이상이 바람직하고, 2,000 이상이 보다 바람직하다. 한편, 현상성의 관점에서, (A) 폴리실록산의 Mw는 50,000 이하가 바람직하고, 20,000 이하가 보다 바람직하다. 여기에서, 본 발명에 있어서의 (A) 폴리실록산의 Mw란 겔투과 크로마토그래피(GPC)로 측정되는 폴리스티렌 환산치를 말한다.
본 발명의 감광성 실록산 수지 조성물에 있어서, (A) 폴리실록산의 함유량은 소망의 막 두께나 용도에 의해 임의로 설정할 수 있지만, 감광성 실록산 수지 조성물 중, 10∼80중량%가 일반적이다. 또한, (A) 폴리실록산의 함유량은 감광성 실록산 수지 조성물의 고형분 중, 10중량% 이상이 바람직하고, 30중량% 이상이 보다 바람직하다. 한편, (A) 폴리실록산의 함유량은 감광성 실록산 수지 조성물의 고형분 중, 70중량% 이하가 바람직하다.
(A) 폴리실록산은 상술의 오르가노실란 화합물을 가수분해한 후, 상기 가수분해물을 용매의 존재 하 또는 무용매로 탈수축합 반응시킴으로써 얻을 수 있다.
가수분해에 있어서의 각종 조건은 반응 스케일, 반응 용기의 크기, 형상 등을 고려하여, 목적으로 하는 용도에 적합한 물성에 맞춰서 설정할 수 있다. 각종 조건으로서는, 예를 들면 산 농도, 반응 온도, 반응 시간 등을 들 수 있다.
가수분해 반응에는 염산, 아세트산, 포름산, 질산, 옥살산, 염산, 황산, 인산, 폴리인산, 다가 카르복실산이나 그 무수물, 이온교환 수지 등의 산 촉매를 사용할 수 있다. 이들 중에서도, 포름산, 아세트산 및/또는 인산을 포함하는 산성 수용액이 바람직하다.
가수분해 반응에 산 촉매를 사용하는 경우, 산 촉매의 첨가량은 가수분해를 보다 신속하게 진행시키는 관점에서, 가수분해 반응에 사용되는 전체 알콕시실란 화합물 100중량부에 대하여, 0.05중량부 이상이 바람직하고, 0.1중량부 이상이 보다 바람직하다. 한편, 가수분해 반응의 진행을 적당히 조정하는 관점에서, 산 촉매의 첨가량은 전체 알콕시실란 화합물 100중량부에 대하여, 20중량부 이하가 바람직하고, 10중량부 이하가 보다 바람직하다. 여기에서, 전체 알콕시실란 화합물량이란 알콕시실란 화합물, 그 가수분해물 및 그 축합물 모두를 포함하는 양을 말하고, 이하 마찬가지로 한다.
가수분해 반응은 용매 중에서 행할 수 있다. 감광성 실록산 수지 조성물의 안정성, 젖음성, 휘발성 등을 고려하여 용매를 적당히 선택할 수 있다. 용매로서는, 예를 들면 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 부탄올, 이소부탄올, t-부탄올, 펜탄올, 4-메틸-2-펜탄올, 3-메틸-2-부탄올, 3-메틸-3-메톡시-1-부탄올, 디아세톤 알코올 등의 알코올류; 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜 등의 글리콜류; 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노프로필에테르, 프로필렌글리콜모노부틸에테르, 프로필렌글리콜모노-t-부틸에테르, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 에틸렌글리콜디에틸에테르, 에틸렌글리콜디부틸에테르, 디에틸에테르 등의 에테르류; 메틸에틸케톤, 아세틸아세톤, 메틸프로필케톤, 메틸부틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 디이소부틸케톤, 시클로펜탄온, 2-헵탄온 등의 케톤류; 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등의 아미드류; 에틸아세테이트, 프로필아세테이트, 부틸아세테이트, 이소부틸아세테이트, 에틸렌글리콜모노에틸에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 아세테이트, 3-메톡시부틸 아세테이트, 3-메틸-3-메톡시부틸 아세테이트, 락트산 메틸, 락트산 에틸, 락트산 부틸 등의 아세테이트류; 톨루엔, 크실렌, 헥산, 시클로헥산 등의 방향족 또는 지방족 탄화수소; γ-부티로락톤, N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸술폭시드 등을 들 수 있다. 이들을 2종 이상 사용해도 좋다.
이들 중에서도, 경화막의 투과율 및 크랙 내성 등의 관점에서, 디아세톤 알코올, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노프로필에테르, 프로필렌글리콜모노부틸에테르, 프로필렌글리콜모노-t-부틸에테르, γ-부티로락톤 등이 바람직하게 사용된다.
가수분해 반응에 의해 용매가 생성하는 경우에는 무용매로 가수분해를 행하는 것도 가능하다. 가수분해 반응 종료 후에 용매를 더 첨가함으로써, 감광성 실록산 수지 조성물로서 적절한 농도로 조정하는 것도 바람직하다. 또한, 가수분해 후에 가열 및/또는 감압 하에 의해 생성 알코올 등의 전량 또는 일부를 유출(留出), 제거하고, 그 후 바람직한 용매를 첨가하는 것도 가능하다.
가수분해 반응에 용매를 사용하는 경우, 용매의 첨가량은 겔의 생성을 억제하는 관점에서, 전체 알콕시실란 화합물 100중량부에 대하여, 50중량부 이상이 바람직하고, 80중량부 이상이 보다 바람직하다. 한편, 용매의 첨가량은 가수분해를 의해 신속하게 진행시키는 관점에서, 전체 알콕시실란 화합물 100중량부에 대하여, 500중량부 이하가 바람직하고, 200중량부 이하가 보다 바람직하다.
또한, 가수분해 반응에 사용하는 물로서는 이온교환수가 바람직하다. 물의 양은 임의로 설정할 수 있지만, 전체 알콕시실란 화합물 1몰에 대하여, 1.0∼4.0몰이 바람직하다.
탈수축합 반응의 방법으로서는, 예를 들면 오르가노실란 화합물의 가수분해 반응에 의해 얻어진 실라놀 화합물 용액을 그대로 가열하는 방법 등을 들 수 있다. 가열 온도는 50℃ 이상, 용매의 비점 이하가 바람직하고, 가열 시간은 1∼100시간이 바람직하다. 또한, 폴리실록산의 중합도를 높이기 위해서, 재가열 또는 염기 촉매의 첨가를 행해도 좋다. 또한, 목적에 따라서, 가수분해 후에 생성 알코올 등의 적량을 가열 및/또는 감압 하에서 유출, 제거하고, 그 후 바람직한 용매를 첨가해도 좋다.
감광성 폴리실록산 수지 조성물의 보존 안정성의 관점에서, 가수분해, 탈수축합 후의 폴리실록산 용액에는 상기 촉매가 포함되지 않는 것이 바람직하고, 필요에 따라서 촉매의 제거를 행할 수 있다. 촉매 제거 방법으로서는 조작의 간편함과 제거성의 관점에서, 수세정, 이온교환 수지에 의한 처리 등이 바람직하다. 수세정이란 폴리실록산 용액을 적당한 소수성 용매로 희석한 후, 물로 수회 세정해서 얻어진 유기층을 이배퍼레이터 등으로 농축하는 방법이다. 이온교환 수지에 의한 처리란 폴리실록산 용액을 적당한 이온교환 수지에 접촉시키는 방법이다.
(B) 광 라디칼 중합개시제
(B) 광 라디칼 중합개시제는 광(자외선, 전자선을 포함)에 의해 분해 및/또는 반응하고, 라디칼을 발생시키는 것이면 어떤 것이어도 좋고, 예를 들면 2-메틸-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-디메틸아미노-2-(4-메틸벤질)-1-(4-모르폴린-4-일-페닐)-부탄-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-부탄온-1 등의 α-아미노알킬페논 화합물; 2,4,6-트리메틸벤조일페닐포스핀옥시드, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-페닐포스핀옥시드, 비스(2,6-디메톡시벤조일)-(2,4,4-트리메틸펜틸)-포스핀옥시드 등의 아실포스핀옥시드 화합물; 1-페닐-1,2-프로판디온-2-(O-에톡시카르보닐)옥심, 1,2-옥탄디온, 1-[4-(페닐티오)-2-(O-벤조일옥심)], 1-페닐-1,2-부타디온-2-(O-메톡시카르보닐)옥심, 1,3-디페닐프로판트리온-2-(O-에톡시카르보닐)옥심, 에탄온, 1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]-, 1-(O-아세틸옥심) 등의 옥심 에스테르 화합물; 벤질디메틸케탈 등의 벤질케탈 화합물; 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 1-(4-이소프로필페닐)-2-히드록시-2-메틸프로판-1-온, 4-(2-히드록시에톡시)페닐-(2-히드록시-2-프로필)케톤, 1-히드록시시클로헥실-페닐케톤 등의 α-히드록시케톤 화합물; 벤조페논, 4,4-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4,4-비스(디에틸아미노)벤조페논, O-벤조일벤조산 메틸, 4-페닐벤조페논, 4,4-디클로로벤조페논, 히드록시벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸-디페닐술피드, 알킬화 벤조페논, 3,3',4,4'-테트라(t-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논 등의 벤조페논 화합물; 2,2-디에톡시아세토페논, 2,3-디에톡시아세토페논, 4-t-부틸디클로로아세토페논, 벤잘아세토페논, 4-아지드벤잘아세토페논 등의 아세토페논 화합물; 2-페닐-2-옥시아세트산 메틸 등의 방향족 케토에스테르 화합물; 4-디메틸아미노벤조산 에틸, 4-디메틸아미노벤조산 (2-에틸)헥실, 4-디에틸아미노벤조산 에틸, 2-벤조일벤조산 메틸 등의 벤조산 에스테르 화합물 등을 들 수 있다. 이들을 2종 이상 함유해도 좋다.
이들 중에서도, 노광 감도 및 경화막의 경도를 보다 향상시키는 관점에서, 아실포스핀 옥시드 화합물, 옥심 에스테르 화합물이 바람직하다. 이들의 화합물은 광조사 및 열경화시에 산으로서 실록산의 가교에도 관여함으로써, 경도를 보다 향상시킬 수 있다.
본 발명의 감광성 실록산 수지 조성물 중에 있어서의 (B) 광 라디칼 중합개시제의 함유량은 라디칼 경화를 효과적으로 진행시키는 관점에서, 고형분 중, 0.01중량% 이상이 바람직하고, 1중량% 이상이 보다 바람직하다. 한편, 잔류한 (B) 광 라디칼 중합개시제의 용출 등을 억제하고, 내약품성을 보다 향상시키는 관점에서, (B) 광 라디칼 중합개시제의 함유량은 고형분 중, 20중량% 이하가 바람직하고, 10중량% 이하가 보다 바람직하다.
(C) 다관능 모노머
(C) 다관능 모노머란 분자 중에 2개 이상의 에틸렌성 불포화 이중결합을 갖는 화합물을 말한다. 라디칼 중합성의 용이함을 생각하면, (C) 다관능 모노머는 (메타)아크릴기를 갖는 것이 바람직하다. 또한, (C) 다관능 모노머의 이중결합 당량은 패턴 가공에 있어서의 감도 및 경화막의 경도를 보다 향상시키는 관점에서, 80g/mol 이상이 바람직하다. 한편, (C) 다관능 모노머의 이중결합 당량은 패턴 가공에 있어서의 해상도를 보다 향상시키는 관점에서, 400g/mol 이하가 바람직하다.
(C) 다관능 모노머로서는, 예를 들면 디에틸렌글리콜디아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 트리메틸올프로판 디아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 트리메틸올프로판 디메타크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리메타크릴레이트, 1,3-부탄디올디아크릴레이트, 1,3-부탄디올디메타크릴레이트, 네오펜틸글리콜디아크릴레이트, 1,4-부탄디올디아크릴레이트, 1,4-부탄디올디메타크릴레이트, 1,6-헥산디올디아크릴레이트, 1,9-노난디올디메타크릴레이트, 1,10-데칸디올디메타크릴레이트, 디메틸올-트리시클로데칸 디아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리아크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리메타크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라메타크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트, 트리펜타에리스리톨 헵타아크릴레이트, 트리펜타에리스리톨 옥타아크릴레이트, 테트라펜타에리스리톨 노나아크릴레이트, 테트라펜타에리스리톨 데카아크릴레이트, 펜타펜타에리스리톨 운데카아크릴레이트, 펜타펜타에리스리톨 도데카아크릴레이트, 트리펜타에리스리톨 헵타메타크릴레이트, 트리펜타에리스리톨 옥타메타크릴레이트, 테트라펜타에리스리톨 노나메타크릴레이트, 테트라펜타에리스리톨 데카메타크릴레이트, 펜타펜타에리스리톨 운데카메타크릴레이트, 펜타펜타에리스리톨 도데카메타크릴레이트, 디메틸올-트리시클로데칸 디아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들을 2종 이상 함유해도 좋다. 이들 중에서도, 현상시의 잔사를 보다 억제하는 관점에서, 펜타에리스리톨 아크릴레이트가 바람직하다.
본 발명의 감광성 실록산 수지 조성물 중에 있어서의 (C) 다관능 모노머의 함유량은 라디칼 경화를 효과적으로 진행시키는 관점에서, 고형분 중, 1중량% 이상이 바람직하다. 한편, 라디칼의 과잉 반응을 억제하여 해상도를 보다 향상시키는 관점에서, (C) 다관능 모노머의 함유량은 고형분 중, 40중량% 이하가 바람직하다.
(D) 인산 유도체 아민염
본 발명에 있어서의 (D) 인산 유도체 아민염이란 (d1) 인산 유도체 화합물과 (d2) 아민 화합물의 염을 말한다. 감광성 실록산 수지 조성물 중에 있어서, 그 일부가 분해하고 있어도 좋다.
(d1) 인산 유도체 화합물로서는, 예를 들면 아인산, 아인산 에스테르, 포스폰산, 포스폰산 에스테르, 포스핀산, 포스핀산 에스테르, 인산 에스테르 등을 들 수 있다. 이들을 2종 이상 사용해도 좋다. 이들 중에서도, 하기 일반식(1)으로 나타내어지는 구조를 갖는 인산 유도체 화합물이 바람직하다. 하기 일반식(1)으로 나타내어지는 구조를 갖는 인산 유도체 화합물은 라디칼 중합성기와 히드록실기를 가짐으로써, 감광성 실록산 수지 조성물을 열 및/또는 광에 의해 경화시킬 때에, 인산 유도체 아민염이 (A) 폴리실록산 중에 효율적으로 취입되어 블리드아웃을 억제할 수 있다. 또한, 내약품성 및 MAM 기판과의 밀착성을 보다 향상시킬 수 있다.
상기 일반식(1) 중, R1은 라디칼 중합성기를 갖는 1가의 유기기를 나타낸다. 라디칼 중합성기를 갖는 1가의 유기기로서는, 예를 들면 탄소수 1∼10개의 알킬기의 수소의 적어도 일부가 비닐기, α-메틸비닐기, 알릴기, 스티릴기, (메타)아크릴로일기 등의 라디칼 중합성기에 의해 치환된 기 등을 들 수 있다. 상기 라디칼 중합성기로서는 (메타)아크릴로일기가 바람직하고, 상기 알킬기의 탄소수는 1∼6개가 바람직하다.
상기 일반식(1) 중, R2는 수소, 탄소수 1∼20개의 알킬기 또는 라디칼 중합성기를 갖는 1가의 유기기를 나타낸다. 라디칼 중합성기를 갖는 1가의 유기기로서는 R1에 있어서 예시한 것을 들 수 있다. 중에서도, 탄소수 1∼6개의 알킬기, 수소의 적어도 일부가 (메타)아크릴로일기에 보다 치환된 탄소수 1∼6개의 알킬기가 바람직하다.
상기 일반식(1)으로 나타내어지는 구조를 갖는 인산 유도체 화합물로서는, 예를 들면 2-메타크릴로일옥시에틸애시드 포스페이트(상품명 P-1M, Kyoeisha Chemical Co., Ltd.제), 2-아크릴로일옥시에틸애시드 포스페이트(상품명 P-1A, Kyoeisha Chemical Co., Ltd.제), 에틸렌옥시드 변성 인산 디메타크릴레이트(상품명 PM-21, Nippon Kayaku Co., Ltd.제), 인산 함유 에폭시메타크릴레이트(상품명 "New Frontier"(등록상표) S-23A, DKS Co., Ltd.제) 등의 인산 (메타)아크릴레이트류; 비닐포스폰산(상품명 VPA-90, VPA-100, BASF Corp.제) 등의 인산 비닐 화합물 등을 들 수 있다. 이들을 2종 이상 사용해도 좋다.
(d2) 아민 화합물로서는, 예를 들면 제1급 아민, 제2급 아민, 제3급 아민 등을 들 수 있다. 이들을 2종 이상 사용해도 좋다. 이들 중에서도, 하기 일반식(2)으로 나타내어지는 구조를 갖는 아민 화합물이 바람직하다. 하기 일반식(2)으로 나타내어지는 구조를 갖는 아민 화합물은 히드록실기를 가짐으로써, 감광성 실록산 수지 조성물을 열 및/또는 광에 의해 경화시킬 때에 인산 유도체 아민염이 (A) 폴리실록산 중에 효율적으로 취입되어 블리드아웃을 억제할 수 있다. 또한, 내약품성 및 MAM 기판과의 밀착성을 보다 향상시킬 수 있다.
상기 일반식(2) 중, R3은 히드록실기를 갖는 탄소수 1∼20개의 1가의 유기기를 나타낸다. 1가의 유기기로서는, 예를 들면 알킬기, 아실기, 아릴기 등을 들 수 있고, 탄소수 1∼10개의 알킬기, 탄소수 2∼6개의 아실기, 탄소수 6∼15의 아릴기가 바람직하다. 이들 중에서도, 수소의 적어도 일부가 히드록실기로 치환된 탄소수 1∼6개의 알킬기가 바람직하다.
상기 일반식(2) 중, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1∼10개의 알킬기 또는 히드록실기를 갖는 탄소수 1∼20개의 1가의 유기기를 나타낸다. 히드록실기를 갖는 탄소수 1∼20개의 1가의 유기기로서는 R3에 있어서 예시한 것을 들 수 있다. 이들 중에서도, 수소, 탄소수 1∼6개의 알킬기, 수소의 적어도 일부가 히드록실기로 치환된 탄소수 1∼6개의 알킬기가 바람직하다.
상기 일반식(2)으로 나타내어지는 구조를 갖는 아민 화합물로서는, 예를 들면 에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 프로판올아민, 메탄올아민, 디메틸에탄올아민, 디에틸에탄올아민, 디부틸에탄올아민, N-메틸에탄올아민, N-메틸디에탄올아민, N-에틸에탄올아민, N-에틸디에탄올아민, N-n-부틸에탄올아민, N-n-부틸디에탄올아민, N-t-부틸에탄올아민, N-t-부틸디에탄올아민 등의 알카놀아민을 들 수 있다. 이들을 2종 이상 사용해도 좋다.
(D) 인산 유도체 아민염은 (d1) 인산 유도체 화합물과 (d2) 아민 화합물의 반응에 의해 염을 형성시킴으로써 얻을 수 있다. 염 형성에 사용하는 (d1) 인산 유도체 화합물에 대한 (d2) 아민 화합물의 중량비(d2/d1)는 감광성 실록산 수지 조성물의 보존 안정성을 보다 향상시키는 관점에서, 0.1/9.9 이상이 바람직하고, 0.3/9.7 이상이 보다 바람직하다. 한편, 감광성 실록산 수지 조성물의 보존 안정성을 보다 향상시키는 관점에서, (d2/d1)은 1/9 이하가 바람직하고, 0.5/9.5 이하가 보다 바람직하다.
본 발명의 감광성 폴리실록산 수지 조성물은 (D) 인산 유도체 아민염을 함유하고 있으면 좋고, 상술의 (A) 폴리실록산, (B) 광 라디칼 중합개시제, (C) 다관능 모노머 등과 함께 (D) 인산 유도체 아민염을 배합한 것이어도 좋고, 이들에 (d1) 인산 유도체 화합물과 (d2) 아민 화합물을 배합하고, 감광성 폴리실록산 조성물 중에 있어서 (D) 인산 유도체 아민염을 형성한 것이어도 좋다. 감광성 폴리실록산 수지 조성물의 보존 안정성을 보다 향상시키는 관점에서, 상술의 (A) 폴리실록산, (B) 광 라디칼 중합개시제, (C) 다관능 모노머등과 함께 (D) 인산 유도체 아민염을 배합한 것이 바람직하다.
(E) 열 라디칼 발생제
본 발명의 감광성 폴리실록산 수지 조성물은 열 라디칼 발생제를 더 함유하는 것이 바람직하다. 열 라디칼 발생제를 함유함으로써, 가열에 의해 라디칼이 발생하고, 불포화 이중결합의 가교가 촉진됨으로써 경도를 보다 향상시킬 수 있다. 열 라디칼 발생제로서는, 예를 들면 2,2'-아조비스[2-메틸-N-(2-히드록시에틸)프로피온아민], 2,2'-아조비스[2-메틸-N-(2-프로페닐)-2-메틸프로피온아민], 2,2'-아조비스(N-부틸-2-메틸프로피온아민), 디메틸 2,2'-아조비스(이소부티레이트), 4,4'-아조비스(4-시아노발레르산), 2,2'-아조비스[2-(2-이미다졸린-2-일)프로판] 2염산 염, 2,2'-아조비스[2-(2-이미다졸린-2-일)프로판], 2,2'-아조비스(2-메틸프로피온아미딘) 2염산염, 2,2'-아조비스[N-(2-카르복시에틸)2-메틸프로피온아미딘] n수화물 등을 들 수 있다. 이들을 2종 이상 함유해도 좋다. 이들 중에서도, 경화막의 경도를 보다 향상시키는 관점에서, 디메틸 2,2'-아조비스(이소부티레이트)가 바람직하다.
본 발명의 감광성 실록산 수지 조성물 중에 있어서의 (E) 열 라디칼 발생제의 함유량은 경화를 보다 효과적으로 진행시키는 관점에서, 고형분 중, 0.5중량% 이상이 바람직하다. 한편, 착색을 억제해서 투명성을 향상시키는 관점에서, (E) 열 라디칼 발생제의 함유량은 고형분 중, 5중량% 이하가 바람직하다.
본 발명의 감광성 실록산 수지 조성물은 필요에 따라서, 경화제, 자외선흡수제, 중합금지제, 용매, 계면활성제, 용해억지제, 안정제, 소포제 등을 더 함유해도 좋다.
본 발명의 감광성 실록산 수지 조성물에 경화제를 함유함으로써, 경화를 촉진시킬 수 있고, 경도를 보다 향상시킬 수 있다. 경화제로서는, 예를 들면 질소 함유 유기물, 실리콘 수지 경화제, 각종 금속 알코올레이트, 각종 금속 킬레이트 화합물, 이소시아네이트 화합물 및 그 중합체, 메틸올화 멜라민 유도체, 메틸올화 요소 유도체 등을 들 수 있다. 이들을 2종 이상 함유해도 좋다. 이들 중에서도, 경화제의 안정성, 도포막의 가공성 등의 관점에서, 금속 킬레이트 화합물, 메틸올화 멜라민 유도체, 메틸올화 요소 유도체가 바람직하게 사용된다.
본 발명의 감광성 실록산 수지 조성물에 자외선흡수제를 함유함으로써, 경화막의 내광성을 향상시켜 해상도를 보다 향상시킬 수 있다. 자외선흡수제로서는 착색을 억제해서 투명성을 향상시키는 관점에서, 2-(2H벤조트리아졸-2-일)페놀, 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4,6-tert-펜틸페놀, 2-(2H벤조트리아졸-2-일)-4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페놀, 2(2H-벤조트리아졸-2-일)-6-도데실-4-메틸페놀, 2-(2'-히드록시-5'-메타크릴록시에틸페닐)-2H-벤조트리아졸 등의 벤조트리아졸계 화합물; 2-히드록시-4-메톡시벤조페논 등의 벤조페논계 화합물; 2-(4,6-디페닐-1,3,5트리아진-2-일)-5-[(헥실)옥시]-페놀 등의 트리아진계 화합물이 바람직하게 사용된다.
본 발명의 감광성 실록산 수지 조성물에 중합금지제를 함유함으로써, 해상도를 보다 향상시킬 수 있다. 중합금지제로서는, 예를 들면 디-t-부틸히드록시톨루엔, 부틸히드록시아니솔, 하이드로퀴논, 4-메톡시페놀, 1,4-벤조퀴논, t-부틸카테콜을 들 수 있다. 또한, 시판의 중합금지제로서는 "IRGANOX"(등록상표) 1010, "IRGANOX" 1035, "IRGANOX" 1076, "IRGANOX" 1098, "IRGANOX" 1135, "IRGANOX" 1330, "IRGANOX" 1726, "IRGANOX" 1425, "IRGANOX" 1520, "IRGANOX" 245, "IRGANOX" 259, "IRGANOX" 3114, "IRGANOX" 565, "IRGANOX" 295(이상, 상품명, BASF Japan Ltd.제) 등을 들 수 있다. 이들을 2종 이상 함유해도 좋다.
본 발명의 감광성 실록산 수지 조성물에 용매를 함유함으로써, 도포에 적합한 점도로 용이하게 조정하여 도포막의 균일성을 향상시킬 수 있다. 대기압 하의 비점이 150℃를 초과하여 250℃ 이하인 용매와, 150℃ 이하인 용매를 조합시키는 것이 바람직하다. 비점이 150℃를 초과하여 250℃ 이하인 용매를 함유함으로써, 도포시에 적당히 용매가 휘발해서 도막의 건조가 진행되기 때문에, 도포 얼룩을 억제하고 막 두께 균일성을 향상시킬 수 있다. 또한, 대기압 하의 비점이 150℃ 이하인 용매를 함유함으로써, 후술하는 본 발명의 경화막 중에의 용매의 잔존을 억제할 수 있다. 경화막 중에의 용매의 잔존을 억제하고, 내약품성 및 밀착성을 장기간 보다 향상시키는 관점에서, 대기압 하의 비점이 150℃ 이하인 용매를 용매 전체의 50중량% 이상 함유하는 것이 바람직하다.
대기압 하의 비점이 150℃ 이하인 용매로서는, 예를 들면 에탄올, 이소프로필알코올, 1-프로필알코올, 1-부탄올, 2-부탄올, 이소펜틸알코올, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 아세트산 메톡시메틸, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르 아세테이트, 1-메톡시프로필-2-아세테이트, 아세톨, 아세틸아세톤, 메틸이소부틸케톤, 메틸에틸케톤, 메틸프로필케톤, 락트산 메틸, 톨루엔, 시클로펜탄온, 시클로헥산, 노르말헵탄, 벤젠, 아세트산 메틸, 아세트산 에틸, 아세트산 프로필, 아세트산 이소부틸, 아세트산 부틸, 아세트산 이소펜틸, 아세트산 펜틸, 3-히드록시-3-메틸-2-부탄온, 4-히드록시-3-메틸-2-부탄온, 5-히드록시-2-펜탄온을 들 수 있다. 이들을 2종 이상 사용해도 좋다.
대기압 하의 비점이 150℃를 초과하여 250℃ 이하인 용매로서는, 예를 들면 에틸렌글리콜디에틸에테르, 에틸렌글리콜모노-n-부틸에테르, 에틸렌글리콜모노-tert-부틸에테르, 프로필렌글리콜모노n-부틸에테르, 프로필렌글리콜모노t-부틸에테르, 아세트산 2-에톡시에틸, 3-메톡시-1-부탄올, 3-메톡시-3-메틸부탄올, 3-메톡시-3-메틸부틸아세테이트, 3-메톡시부틸아세테이트, 3-에톡시프로피온산 에틸, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 프로피오네이트, 디프로필렌글리콜메틸에테르, 디이소부틸케톤, 디아세톤 알코올, 락트산 에틸, 락트산 부틸, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, γ-부티로락톤, γ-발레로락톤, δ-발레로락톤, 탄산 프로필렌, N-메틸피롤리돈, 시클로헥산온, 시클로헵탄온, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 에틸렌글리콜디부틸에테르를 들 수 있다. 이들을 2종 이상 사용해도 좋다.
용매의 함유량은 도포 방법 등에 따라서 임의로 설정할 수 있다. 예를 들면, 스핀 코팅에 의해 막 형성을 행하는 경우에는 감광성 실록산 수지 조성물 중, 50중량% 이상, 95중량% 이하로 하는 것이 일반적이다.
본 발명의 감광성 실록산 수지 조성물에 계면활성제를 함유함으로써, 도포시의 플로우성을 향상시킬 수 있다. 계면활성제로서는, 예를 들면 "Megafac"(등록상표) F142D, F172, F173, F183, F445, F470, F475, F477(이상, 상품명, DIC Corporation제), NBX-15, FTX-218(이상, 상품명, NEOS Company Lid.제) 등의 불소계 계면활성제; "BYK"(등록상표)-333, "BYK"-301, "BYK"-331, "BYK"-345, "BYK"-307(이상, 상품명, BYK Japan KK제) 등의 실리콘계 계면활성제; 폴리알킬렌옥시드계 계면활성제; 폴리(메타)아크릴레이트계 계면활성제 등을 들 수 있다. 이들을 2종 이상 함유해도 좋다.
본 발명의 감광성 실록산 수지 조성물의 고형분 농도는 도포 방법 등에 따라서 임의로 설정할 수 있다. 예를 들면, 후술과 같이 스핀 코팅에 의해 막 형성을 행하는 경우에는 고형분 농도를 5중량% 이상, 50중량% 이하로 하는 것이 일반적이다.
다음에, 본 발명의 감광성 실록산 수지 조성물의 제조 방법에 대해서 설명한다. 상술의 (A)∼(D) 성분 및 필요에 따라서, 기타 성분을 혼합함으로써, 본 발명의 감광성 실록산 수지 조성물을 얻을 수 있다. 보다 구체적으로는, 예를 들면 (B) 광 라디칼 중합개시제, (C) 다관능 모노머, (D) 인산 에스테르 아민염 및 필요에 따라서, 그 기타 첨가제를 임의의 용매에 추가하고 교반해서 용해시킨 후, (A) 폴리실록산을 추가하고, 20분간∼3시간 더 교반하여 얻어진 용액을 여과하는 방법 등을 들 수 있다.
다음에, 본 발명의 경화막에 대해서 설명한다. 본 발명의 경화막은 상술의 본 발명의 감광성 폴리실록산 수지 조성물의 경화물로 이루어진다. 경화막의 막 두께는 0.1∼15㎛가 바람직하다. 또한, 경화막의 막 두께 1.5㎛에 있어서의 파장 400㎚의 광의 투과율은 85% 이상이 바람직하다. 또한, 투과율은 후술하는 경화막의 제조 방법에 있어서, 노광량이나 열경화 온도를 선택함으로써 소망의 범위로 조정할 수 있다.
본 발명의 경화막은 터치패널용 보호막, 각종 하드코트재, TFT용 평탄화막, 컬러필터용 오버코트, 반사방지필름, 패시베이션막 등의 각종 보호막, 광학필터, 터치패널용 절연막, TFT용 절연막, 컬러필터용 포토스페이서 등에 바람직하게 사용할 수 있다. 이들 중에서도, 높은 내약품성, 기판 밀착성을 가짐으로써, 터치패널용 절연막으로서 바람직하게 사용할 수 있다.
본 발명의 경화막은, 예를 들면 상술의 본 발명의 감광성 폴리실록산 수지 조성물을 막 상에 도포하고, 필요에 따라서 패턴 가공한 후 경화시킴으로써 얻을 수 있다. 본 발명의 감광성 실록산 수지 조성물을 기재 상에 도포하고 프리베이크한 후, 노광·현상에 의해 네거티브형의 패턴을 형성하고, 열경화시키는 것이 바람직하다.
기재 상에 감광성 실록산 수지 조성물을 도포하는 도포 방법으로서는, 예를 들면 마이크로그라비아 코팅, 스핀 코팅, 딥 코팅, 커튼플로우 코팅, 롤 코팅, 스프레이 코팅, 슬릿 코팅 등의 방법을 들 수 있다. 프리베이크 장치로서는 핫플레이트, 오븐 등의 가열 장치를 들 수 있다. 프리베이크 온도는 50∼130℃가 바람직하고, 프리베이크 시간은 30초간∼30분간이 바람직하다. 프리베이크 후의 막 두께는 0.1∼15㎛가 바람직하다.
노광은 소망의 마스크를 통해서 행해도 좋고, 마스크를 통하지 않고 행해도 좋다. 노광기로서는, 예를 들면 스텝퍼, 미러 프로젝션 마스크 얼라이너(Mirror projection mask aligner)(MPA), 패러럴 라이트 마스크 얼라이너(Parallel light mask aligner)(PLA) 등을 들 수 있다. 노광 강도는 10∼4000J/㎡ 정도(파장 365㎚ 노광량 환산)가 바람직하다. 노광 광원으로서는 i선, g선, h선 등의 자외선이나, KrF(파장 248㎚) 레이저, ArF(파장 193㎚) 레이저 등을 들 수 있다.
현상 방법으로서는 샤워, 침지, 패들 등의 방법을 들 수 있다. 현상액에 침지하는 시간은 5초간∼10분간이 바람직하다. 현상액으로서는, 예를 들면 알칼리 금속의 수산화물, 탄산염, 인산염, 규산염, 붕산염 등의 무기 알칼리, 2-디에틸아미노에탄올, 모노에탄올아민, 디에탄올아민 등의 아민류, 테트라메틸암모늄 히드록시드, 콜린 등의 4급 암모늄염을 포함하는 수용액 등의 알칼리 현상액을 들 수 있다. 현상 후, 물로 린스하는 것이 바람직하고, 계속해서 50∼130℃의 범위에서 건조 베이크를 행할 수도 있다.
열경화에 사용하는 가열 장치로서는 핫플레이트, 오븐 등을 들 수 있다. 열경화 온도는 80∼150℃가 바람직하고, 열경화 시간은 15분간∼1시간 정도가 바람직하다.
다음에, 본 발명의 적층체에 대해서 설명한다. 본 발명의 적층체는 기재 상에 상술의 본 발명의 경화막을 갖는다.
기재로서는, 예를 들면 소다라임 유리, 무알칼리 유리 등의 유리 기판, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리부틸렌테레프탈레이트, 폴리에테르술폰, 폴리카보네이트, 폴리이미드 등의 플라스틱으로 이루어지는 투명 기재나, 그들 상에 전극 또는 금속 배선을 갖는 기재 등을 들 수 있다.
전극 또는 금속 배선을 갖는 기재에 있어서, 전극 또는 금속 배선을 형성하는 재료로서는, 예를 들면 인듐, 주석, 아연, 알루미늄, 갈륨 등의 금속의 산화물; 몰리브덴, 은, 구리, 알루미늄, 크롬, 티타늄 등의 금속; CNT(Carbon Nano Tube) 등을 들 수 있다. 금속의 산화물로서는, 예를 들면, 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화알루미늄아연(AZO), 산화인듐갈륨아연(IGZO), 산화아연(ZnO)을 들 수 있다. 이들 중에서도, 몰리브덴을 함유하는 금속 배선을 갖는 기재가 바람직하다.
본 발명의 적층체는, 예를 들면 상술의 본 발명의 감광성 폴리실록산 수지 조성물을 기재 상에 도포하는 공정 및 도포막을 80∼150℃로 가열하는 공정을 이 순서대로 포함하는 제조 방법에 의해 얻을 수 있다. 또한, 감광성 폴리실록산 수지 조성물을 기재 상에 도포하는 방법으로서는 경화막의 제조 방법으로서 예시한 방법 등을 들 수 있다. 또한, 도포막을 80∼150℃에서 가열하는 방법으로서는 경화막의 제조 방법으로서 예시한 방법 등을 들 수 있다. 가열 온도를 80℃ 이상으로 함으로써, 반응을 충분히 진행시켜 경도, 내약품성, 기판 밀착성을 보다 향상시킬 수 있다. 한편, 가열 온도를 150℃ 이하로 함으로써, 과잉한 반응과 그것에 따른 응력을 억제하여 기판 밀착성을 보다 향상시킬 수 있다. 본 발명의 감광성 실록산 수지 조성물은 저온 경화 가능하기 때문에, 150℃ 이하의 온도에서 충분히 경화시킬 수 있다.
다음에, 본 발명의 터치패널용 부재에 대해서 설명한다. 본 발명의 터치패널용 부재는 상술의 적층체와 표시 패널을 갖는 것이 바람직하다. 또한, 상기 적층체 중의 경화막이 층간 절연막인 것이 바람직하다.
실시예
이하, 실시예를 들어, 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 한정되지 않는다. 합성예 및 실시예에 사용한 화합물 중, 약어를 사용하고 있는 것에 대해서, 그 내용을 이하에 나타낸다.
PGMEA: 프로필렌글리콜모노메틸에테르 아세테이트
PGME: 프로필렌글리콜모노메틸에테르
TBC: 4-tert-부틸피로카테콜
P-1M: 2-메타크릴로일옥시에틸애시드 포스페이트(Kyoeisha Chemical Co., Ltd.제).
합성예 1∼6에 있어서의 폴리실록산 용액 및 합성예 7에 있어서의 아크릴 수지 용액의 고형분 농도는 이하의 방법에 의해 구했다. 알루미늄 컵에 폴리실록산 용액 또는 아크릴 수지 용액을 1.5g 칭량하여 취하고, 핫플레이트를 사용해서 250℃에서 30분간 가열하여 액분을 증발시켰다. 가열 후의 알루미늄 컵에 남은 고형분의 중량을 칭량하고, 가열 전의 중량에 대한 비율로부터 폴리실록산 용액 또는 아크릴 수지 용액의 고형분 농도를 구했다.
합성예 1∼6에 있어서의 폴리실록산 및 합성예 7에 있어서의 아크릴 수지의 중량 평균 분자량은 이하의 방법에 의해 구했다. GPC 분석 장치(HLC-8220; Tosoh Corporation제)를 사용하여 유동층으로서 테트라히드로푸란을 사용하고, 「JIS K7252-3(제정 연월일=2008/03/20)」에 근거하여 GPC 분석을 하고, 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량을 측정했다.
합성예 1∼6에 있어서의 폴리실록산 중의 각 오르가노실란 단위의 함유 비율은 이하의 방법에 의해 구했다. 폴리실록산 용액을 직경 10㎜의 "테프론"(등록상표)제 NMR 샘플관에 주입해서 29Si-NMR 측정을 행하고, 오르가노실란에 유래하는 Si 전체의 적분값에 대한 특정 오르가노실란 단위에 유래하는 Si의 적분값의 비율로부터, 각 오르가노실란 단위의 함유 비율을 산출했다. 29Si-NMR 측정 조건을 이하에 나타낸다.
장치: 핵자기 공명 장치(JNM-GX270; JEOL Ltd.제)
측정법: 게이티드 디커플링법
측정 핵 주파수: 53.6693㎒(29Si 핵)
스펙트럼 폭: 20000㎐
펄스 폭: 12㎲(45° 펄스)
펄스 반복 시간: 30.0초
용매: 아세톤-d6
기준 물질: 테트라메틸실란
측정 온도: 23℃
시료 회전수: 0.0㎐.
합성예 1 폴리실록산(A-1) 용액
500ml의 3구 플라스크에, p-스티릴트리메톡시실란을 43.74g(0.195mol), γ-아크릴로일프로필트리메톡시실란을 14.06g(0.06mol), 3-트리메톡시실릴프로필 숙신산 무수물을 11.80g(0.045mol), TBC를 0.173g, PGME를 74.58g 투입하고, 실온에서 교반하면서 물 17.01g에 인산 0.348g(투입 모노머에 대하여 0.50중량%)을 녹인 인산 수용액을 30분간 걸쳐서 첨가했다. 그 후, 3구 플라스크를 70℃의 오일배스에 담가 90분간 교반한 후, 오일배스를 30분간 걸쳐서 115℃까지 승온했다. 승온 개시 1시간 후에 3구 플라스크의 내온(용액 온도)이 100℃에 도달하고, 그로부터 2시간 가열 교반하여(내온은 100∼110℃) 폴리실록산 용액을 얻었다. 또한, 승온 및 가열 교반 중, 질소를 0.05리터/분류했다. 반응 중에, 부생성물인 메탄올 및 물이 합계 36.90g 유출했다. 얻어진 폴리실록산 용액에, 고형분 농도가 40중량%가 되도록 PGME를 추가하여 폴리실록산(A-1) 용액을 얻었다. 폴리실록산(A-1)의 스티릴기를 갖는 반복단위, 아크릴로일기를 갖는 반복단위, 친수성기를 갖는 반복단위의 몰비는 각각 65mol%, 20mol%, 15mol%이었다. 폴리실록산(A-1)의 중량 평균 분자량은 4,000이었다.
합성예 2폴리실록산(A-2) 용액
γ-아크릴로일프로필트리메톡시실란을 24.60g(0.105mol), 페닐트리메톡시실란을 8.92g(0.045mol), 3-트리메톡시실릴프로필 숙신산 무수물을 11.80g(0.045mol), 메틸트리메톡시실란을 14.30g(0.105mol), TBC를 0.0738g, PGME를 59.61g 투입하고, 실온에서 교반하면서 물 17.01g에 인산 0.317g(투입 모노머에 대하여 0.50중량%)을 녹인 인산 수용액을 30분간 걸쳐서 첨가한 것 이외에는, 합성예 1과 마찬가지 순서에 의해 폴리실록산 용액을 얻었다. 얻어진 폴리실록산 용액에, 고형분 농도가 40중량%가 되도록 PGME를 추가하여 폴리실록산(A-2) 용액을 얻었다. 폴리실록산(A-2)의 아크릴로일기를 갖는 반복단위, 친수성기를 갖는 반복단위의 몰비는 각각 35mol%, 15mol%이었다. 폴리실록산(A-2)의 중량 평균 분자량은 2,500이었다.
합성예 3 폴리실록산(A-3) 용액
p-스티릴트리메톡시실란을 13.46g(0.06mol), γ-아크릴로일프로필트리메톡시실란을 14.06g(0.06mol), 3-트리메톡시실릴프로필 숙신산 무수물을 7.87g(0.03mol), 메틸트리메톡시실란을 20.43g(0.15mol), TBC를 0.114g, PGME를 53.49g 투입하고, 실온에서 교반하면서 물 16.74g에 인산 0.279g(투입 모노머에 대하여 0.50중량%)을 녹인 인산을 첨가한 것 이외에는, 합성예 1과 마찬가지 순서에 의해 폴리실록산 용액을 얻었다. 얻어진 폴리실록산 용액에, 고형분 농도가 40중량%가 되도록 PGME를 추가하여 폴리실록산(A-3) 용액을 얻었다. 폴리실록산(A-3)의 스티릴기를 갖는 반복단위, 아크릴로일기를 갖는 반복단위, 친수성기를 갖는 반복단위의 몰비는 각각 20mol%, 20mol%, 10mol%이었다. 폴리실록산(A-3)의 중량 평균 분자량은 3,500이었다.
합성예 4 폴리실록산(A-4) 용액
p-스티릴트리메톡시실란을 53.84g(0.24mol), γ-아크릴로일프로필트리메톡시실란을 7.03g(0.03mol), 3-트리메톡시실릴프로필 숙신산 무수물을 7.87g(0.03mol), TBC를 0.114g, PGME를 72.87g 투입하고, 실온에서 교반하면서 물 16.74g에 인산 0.344g(투입 모노머에 대하여 0.50중량%)을 녹인 인산을 첨가한 것 이외에는, 합성예 1과 마찬가지 순서에 의해 폴리실록산 용액을 얻었다. 얻어진 폴리실록산 용액에, 고형분 농도가 40중량%가 되도록 PGME를 추가하여 폴리실록산(A-4) 용액을 얻었다. 폴리실록산(A-4)의 스티릴기를 갖는 반복단위, 아크릴로일기를 갖는 반복단위, 친수성기를 갖는 반복단위의 몰비는 각각 80mol%, 10mol%, 10mol%이었다. 폴리실록산(A-4)의 중량 평균 분자량은 4,000이었다.
합성예 5 폴리실록산(A-5) 용액의 합성
3-트리메톡시실릴프로필 숙신산 무수물을 7.87g(0.03mol), 메틸트리메톡시실란을 20.43g(0.15mol), 페닐트리메톡시실란을 17.85g(0.09mol), 3-글리시독시프로필트리메톡시실란을 7.09g(0.03mol), PGME를 49.61g 투입하고, 실온에서 교반하면서 물 16.74g에 인산 0.266g(투입 모노머에 대하여 0.50중량%)을 녹인 인산 첨가한 것 이외에는, 합성예 1과 마찬가지 순서에 의해 폴리실록산 용액을 얻었다. 얻어진 폴리실록산 용액에, 고형분 농도가 40중량%가 되도록 PGME를 추가하여 폴리실록산(A-5) 용액을 얻었다. 폴리실록산(A-5)의 친수성기를 갖는 반복단위의 몰비는 10mol%이었다. 폴리실록산(A-5)의 중량 평균 분자량은 3,000이었다.
합성예 6 폴리실록산(A-6) 용액의 합성
p-스티릴트리메톡시실란을 13.46g(0.06mol), γ-아크릴로일프로필트리메톡시실란을 14.06g(0.06mol), 메틸트리메톡시실란을 12.26g(0.09mol), 테트라트리메톡시실란을 13.68g(0.09mol), TBC를 0.0826g, PGME를 51.56g 투입하고, 실온에서 교반하면서 물 17.82g에 인산 0.267g(투입 모노머에 대하여 0.50중량%)을 녹인 인산을 첨가한 것 이외에는, 합성예 1과 마찬가지 순서에 의해 폴리실록산 용액을 얻었다. 얻어진 폴리실록산 용액에, 고형분 농도가 40중량%가 되도록 PGME를 추가하여 폴리실록산(A-6) 용액을 얻었다. 폴리실록산(A-6)의 스티릴기를 갖는 반복단위, 아크릴로일기를 갖는 반복단위의 몰비는 각각 20mol%, 20mol%이었다. 폴리실록산(A-6)의 중량 평균 분자량은 5,000이었다.
합성예 7 아크릴 수지(a) 용액의 합성
500ml의 3구 플라스크에, 2,2'-아조비스(이소부티로니트릴)을 3g, PGME를 50g 투입했다. 그 후, 메타크릴산을 30g, 벤질메타크릴레이트를 35g, 트리시클로[5.2.1.02,6]데칸-8-일 메타크릴레이트를 35g 투입하고, 실온에서 잠시 동안 교반하고, 플라스크 내를 질소 치환한 후 70℃에서 5시간 가열 교반했다. 다음에, 얻어진 용액에 메타크릴산 글리시딜을 15g, 디메틸벤질아민을 1g, p-메톡시페놀을 0.2g, PGMEA를 100g 첨가하고, 90℃에서 4시간 가열 교반하여 아크릴 수지(a) 용액을 얻었다. 얻어진 아크릴 수지(a) 용액에 고형분 농도가 40중량%가 되도록 PGME를 첨가했다. 아크릴 수지(a)의 중량 평균 분자량은 10,000이었다.
각 합성예의 원료 비율을 표 1에 나타낸다.
(1) 패턴 가공성
각 실시예 및 비교예에 의해 얻어진 감광성 실록산 수지 조성물 또는 감광성 아크릴 수지 조성물을, 스핀 코터(상품명 1H-360S, Mikasa Co., Ltd.제)를 사용하여 실리콘 웨이퍼 상에 스핀 코트하고, 핫플레이트(상품명 SCW-636, Dainippon Screen Mfg. Co., Ltd.제)를 사용하여 100℃에서 2분간 프리베이크하고, 막 두께 2.0㎛의 막을 제작했다.
제작한 막을, 패러럴 라이트 마스크 얼라이너(상품명 PLA-501F, Canon Inc. 제품)를 사용하고, 초고압 수은등을 광원으로 해서 100㎛, 50㎛, 40㎛, 30㎛, 20㎛, 15㎛, 10㎛의 각 폭의 라인&스페이스 패턴을 갖는 그레이스케일 마스크를 통해서 100㎛의 갭으로 노광했다. 그 후, 자동 현상 장치(Takizawa Co., Ltd.제 「AD-2000(상품명)」)를 사용하여 0.045중량% 수산화칼륨 수용액으로 60초간 샤워 현상하고, 이어서 물로 30초간 린스했다.
노광, 현상 후, 100㎛ 폭의 라인 앤드 스페이스 패턴을 1대1의 폭으로 형성하는 노광량을 최적 노광량이라고 하고, 최적 노광량에 있어서의 현상 후의 최소 패턴 치수를 해상도라고 했다. 또한, 현상 후의 패턴을 목시 및 배율을 50∼100배로 조정한 현미경에 의해 관찰하고, 미노광부의 녹고 남은 정도에 따라 이하의 기준에 의해 현상 잔사를 평가했다.
5: 목시로는 잔사가 확인되지 않고, 현미경의 관찰에 있어서, 50㎛ 이하의 미세 패턴에도 잔사가 확인되지 않는다.
4: 목시로는 잔사 확인되지 않고, 현미경 관찰에 있어서, 50㎛ 초과의 패턴에는 잔사가 확인되지 않지만, 50㎛ 이하의 패턴에는 잔사가 확인된다.
3: 목시로는 잔사가 확인되지 않지만, 현미경 관찰에 있어서, 50㎛ 초과의 패턴에 잔사가 확인된다.
2: 목시로 기판 단부(두께막부)에 잔사가 확인된다.
1: 목시로 미노광부 전체에 잔사가 확인된다.
(2) 기판 밀착성
각 실시예 및 비교예에 의해 얻어진 감광성 실록산 수지 조성물 또는 감광성 아크릴 수지 조성물을, 스핀 코터(상품명 1H-360S, Mikasa Co., Ltd. 제품)를 사용하여 표면에 ITO 또는 MAM을 스퍼터링한 유리 기판(이하, 「ITO 기판」 또는 「MAM 기판」이라고 함) 상에 스핀 코트하고, 핫플레이트(상품명 SCW-636, Dainippon Screen Mfg. Co., Ltd.제)를 사용하여 100℃에서 2분간 프리베이크하고, 막 두께 2.0㎛의 막을 제작했다.
제작한 막을, 패러럴 라이트 마스크 얼라이너(상품명 PLA-501F, Canon Inc.제)를 사용하여 초고압 수은등을 광원으로서 노광하고, 오븐(상품명 IHPS-222, ESPEC Corp.제)을 사용하여 공기 중 120℃에서 1시간 큐어하고, 막 두께 1.5㎛의 경화막을 제작했다.
얻어진 경화막에 대해서, JIS 「K5600-5-6(제정 연월일=1999/04/20)」에 근거하여 ITO 기판 또는 MAM 기판과 경화막의 접착성(기판 밀착성)을 평가했다. 즉, ITO 기판 또는 MAM 기판 상의 경화막 표면에, 커터 나이프로 유리판의 본바탕에 도달하도록 직교하는 종횡 11개씩의 평행한 직선을 1㎜ 간격으로 그리고, 1㎜×1㎜의 바둑판을 100개 제작했다. 잘린 경화막 표면에 셀로판 점착테이프(폭=18㎜, 점착력=3.7N/10㎜)를 붙이고, 지우개(JIS S6050 합격품)로 문질러 밀착시키고, 테이프의 일단을 잡고 판에 직각을 유지해 순간적으로 박리했을 때의 바둑판의 잔존수를 목시에 의해 계수했다. 바둑판의 박리 면적에 따라, 이하의 기준에 의해 접착성을 평가하고, 4 이상을 합격이라고 했다.
5: 박리 면적=0%
4: 박리 면적=1∼4%
3: 박리 면적=5∼14%
2: 박리 면적=15∼34%
1: 박리 면적=35∼64%
0: 박리 면적=65∼100%.
(3) 내약품성
ITO 기판 및 MAM 기판 상에, 상기 (2) 기재의 방법과 마찬가지로 막 두께 1.5㎛의 경화막을 형성했다. 레지스트 박리액인 N300에, 하기 조건 1∼4의 각 조건으로 경화막을 침지한 후, JIS 「K5600-5-6(제정 연월일=1999/04/20)」에 근거하여 상기 (2)에 기재된 방법과 마찬가지로 기판 밀착성을 평가했다. 바둑판의 박리 면적이 5% 이하인 경우에, 그 조건에 있어서의 내약품성이 있다고 판단했다.
조건 1: 50℃, 2분간
조건 2: 60℃, 2분간
조건 3: 70℃, 2분간
조건 4: 80℃, 2분간
내약품성이 있다고 판단된 조건을 바탕으로, 내약품성을 이하의 기준에 의해 평가하고 1 이상을 합격이라고 했다.
4: 조건 1, 2, 3, 4 모두 내약품성 있고
3: 조건 1, 2, 3에 있어서 내약품성 있고
2: 조건 1, 2에서만 내약품성 있고
1: 조건 1에만 내약품성 있고
0: 어느 조건에 있어서도 내약품성 없다.
(4) 경도
ITO 기판 상에, 상기 (2) 기재된 방법과 마찬가지로 얻어진 막 두께 1.5㎛의 경화막을 형성했다. 얻어진 경화막에 대해서, JIS 「K5600-5-4(제정 연월일=1999/04/20)」에 근거하여 연필 경도를 측정했다.
(5) 보존 안정성
각 실시예 및 비교예에 의해 얻어진 감광성 실록산 수지 조성물 또는 감광성 아크릴 수지 조성물에 대해서, 조합 종료 후에 점도(보관 전 점도)를 측정했다. 또한, 각 실시예 및 비교예에 의해 얻어진 감광성 실록산 수지 조성물 또는 감광성 아크릴 수지 조성물을 밀봉 용기에 넣고, 23℃에서 7일 보관 후의 점도를 마찬가지로 측정했다. 점도 변화율({|보관 후 점도-보관 전 점도|/보관 전 점도}×100)로부터 이하의 기준에 의해 보존 안정성을 평가했다.
A: 점도 변화율 5% 미만
B: 점도 변화율 5% 이상 10% 미만
C: 점도 변화율 10% 이상.
실시예 1
황색등 하에서, (B) 광 라디칼 중합개시제로서 에탄온, 1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]-,1-(O-아세틸옥심)("IRGACURE"(등록상표) OXE-02(상품명), BASF Japan Ltd.제) 0.080g 및 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-페닐포스핀옥시드("IRGACURE"(등록상표)-819(상품명), BASF Japan Ltd.제) 0.160g, 에틸렌비스(옥시에틸렌)비스[3-(5-tert-부틸-4-히드록시-m-톨릴)프로피오네이트]("IRGANOX"(등록상표)-245(상품명), BASF Japan Ltd.제)의 PGME 10중량% 용액 0.120g, 테트라키스(아세틸아세토네이트)지르코늄(IV)(ZC-150(상품명), Matsumoto Fine Chemical Co., Ltd.제)의 PGME 2중량% 용액 3.998g, (C) 다관능 모노머로서 펜타에리스리톨 아크릴레이트("LIGHT ACRYLATE"(등록상표) PE-3A(상품명), Kyoeisha Chemical Co., Ltd.제) 0.400g을, PGME 1.667g과 PGMEA 3.200g의 혼합 용제에 용해시키고, 실리콘계 계면활성제(상품명 "BYK"(등록상표)-333, BYK Japan KK제)의 PGME 1중량% 희석 용액 0.200g(농도 100ppm에 상당)을 첨가하여 교반했다. 그 후, (A) 폴리실록산으로서 폴리실록산(A-1) 용액 6.167g, (D) 인산 에스테르 아민염으로서 사전에 인산 유도체 화합물(d1) P-1M과 아민 화합물(d2) 모노에탄올아민을 (d2/d1)=0.5/9.5의 중량 비율로 반응시켜 얻어진 반응물의 농도 20중량%의 PGME 용액 3.998g을 첨가하여 교반했다. 다음에, 0.45㎛의 필터로 여과를 행하여 감광성 실록산 수지 조성물(P-1)을 얻었다. 얻어진 감광성 실록산 수지 조성물(P-1)에 대해서, 상술의 방법에 의해 패턴 가공성, 기판 밀착성, 내약품성, 경도, 보존 안정성을 평가했다.
실시예 2
폴리실록산(A-1) 용액 대신에 폴리실록산(A-2) 용액 6.167g을 사용한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬자기로 행하여 감광성 실록산 수지 조성물(P-2)을 얻었다. 얻어진 감광성 실록산 수지 조성물(P-2)을 사용하여 실시예 1과 마찬가지로 평가를 행했다.
실시예 3
폴리실록산(A-1) 용액 대신에 폴리실록산(A-3) 용액 6.167g을 사용한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬자기로 행하여 감광성 실록산 수지 조성물(P-3)을 얻었다. 얻어진 감광성 실록산 수지 조성물(P-3)을 사용하여 실시예 1과 마찬가지로 평가를 행했다.
실시예 4
폴리실록산(A-1) 용액 대신에 폴리실록산(A-4) 용액 6.167g을 사용한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬자기로 행하여 감광성 실록산 수지 조성물(P-4)을 얻었다. 얻어진 감광성 실록산 수지 조성물(P-4)을 사용하여 실시예 1과 마찬가지로 평가를 행했다.
실시예 5
폴리실록산(A-1) 용액 대신에 폴리실록산(A-5) 용액 6.167g을 사용한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬자기로 행하여 감광성 실록산 수지 조성물(P-5)을 얻었다. 얻어진 감광성 실록산 수지 조성물(P-5)을 사용하여 실시예 1과 마찬가지로 평가를 행했다.
실시예 6
폴리실록산(A-1) 용액 대신에 폴리실록산(A-6) 용액 6.167g을 사용한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬자기로 행하여 감광성 실록산 수지 조성물(P-6)을 얻었다. 얻어진 감광성 실록산 수지 조성물(P-6)을 사용하여 실시예 1과 마찬가지로 평가를 행했다.
실시예 7
인산 유도체 화합물(d1) P-1M 대신에 2-아크릴로일옥시에틸애시드 포스페이트(P-1A(상품명), Kyoeisha Chemical Co., Ltd.제)를 사용한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬자기로 행하여 감광성 실록산 수지 조성물(P-7)을 얻었다. 얻어진 감광성 실록산 수지 조성물(P-7)을 사용하여 실시예 1과 마찬가지로 평가를 행했다.
실시예 8
아민 화합물(d2) 모노에탄올아민 대신에 트리에탄올아민을 사용한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬자기로 행하여 감광성 실록산 수지 조성물(P-8)을 얻었다. 얻어진 감광성 실록산 수지 조성물(P-8)을 사용하여 실시예 1과 마찬가지로 평가를 행했다.
실시예 9
인산 유도체 화합물(d1) P-1M 대신에 에틸애시드 포스페이트(JP502(상품명), Johoku Chemical Co., Ltd.제)를 사용한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬자기로 행하여 감광성 실록산 수지 조성물(P-9)을 얻었다. 얻어진 감광성 실록산 수지 조성물(P-9)을 사용하여 실시예 1과 마찬가지로 평가를 행했다.
실시예 10
아민 화합물(d2) 모노에탄올아민 대신에 트리에틸아민을 사용한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬자기로 행하여 감광성 실록산 수지 조성물(P-10)을 얻었다. 얻어진 감광성 실록산 수지 조성물(P-10)을 사용하여 실시예 1과 마찬가지로 평가를 행했다.
실시예 11
폴리실록산(A-1) 용액의 양을 7.166g으로 하고, 인산 유도체 화합물(d1) P-1M과 아민 화합물(d2) 모노에탄올아민의 중량 비율(d2/d1)=0.5/9.5의 반응물의 PGME 용액의 양을 1.999g으로 하고, 혼합 용제를 PGME 2.667g과 PGMEA 3.200g으로 한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬자기로 행하여 감광성 실록산 수지 조성물(P-11)을 얻었다. 얻어진 감광성 실록산 수지 조성물(P-11)을 사용하여 실시예 1과 마찬가지로 평가를 행했다.
실시예 12
폴리실록산(A-1) 용액의 양을 5.167g으로 하고, 인산 유도체 화합물(d1) P-1M과 아민 화합물(d2) 모노에탄올아민의 중량 비율(d2/d1)=0.5/9.5의 반응물의 PGME 용액의 양을 5.997g으로 하고, 혼합 용제를 PGME 0.678g과 PGMEA 3.200g으로 한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬자기로 행하여 감광성 실록산 수지 조성물(P-12)을 얻었다. 얻어진 감광성 실록산 수지 조성물(P-12)을 사용하여 실시예 1과 마찬가지로 평가를 행했다.
실시예 13
인산 유도체 화합물(d1) P-1M과 아민 화합물(d2) 모노에탄올아민의 중량 비율(d2/d1)=0.5/9.5의 반응물의 PGME 용액 대신에, 사전에 인산 유도체 화합물(d1) P-1M과 아민 화합물(d2) 모노에탄올아민을 (d2/d1)=0.1/9.9의 중량 비율로 반응시켜 얻어진 반응물의 농도 20중량%의 PGME 용액 3.999g을 사용한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬자기로 행하여 감광성 실록산 수지 조성물(P-13)을 얻었다. 얻어진 감광성 실록산 수지 조성물(P-13)을 사용하여 실시예 1과 마찬가지로 평가를 행했다.
실시예 14
인산 유도체 화합물(d1) P-1M과 아민 화합물(d2) 모노에탄올아민의 중량 비율(d2/d1)=0.5/9.5의 반응물의 PGME 용액 대신에, 사전에 인산 유도체 화합물(d1) P-1M과 아민 화합물(d2) 모노에탄올아민을 (d2/d1)=1/9의 중량 비율로 반응시켜 얻어진 반응물의 농도 20중량%의 PGME 용액 3.999g을 사용한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬자기로 행하여 감광성 실록산 수지 조성물(P-14)을 얻었다. 얻어진 감광성 실록산 수지 조성물(P-14)을 사용하여 실시예 1과 마찬가지로 평가를 행했다.
실시예 15
폴리실록산(A-1) 용액의 양을 5.967g으로 하고, (E) 열 라디칼 발생제로서 디메틸 2,2'-아조비스(이소부티레이트) 0.080g을 첨가하고, 혼합 용제를 PGME 1.797g과 PGMEA 3.200g으로 한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬자기로 행하여 감광성 실록산 수지 조성물(P-15)을 얻었다. 얻어진 감광성 실록산 수지 조성물(P-15)을 사용하여 실시예 1과 마찬가지로 평가를 행했다.
실시예 16
폴리실록산(A-1) 용액 대신에 폴리실록산(A-2) 용액을 사용한 것 이외에는, 실시예 15와 마찬가지로 행하여 감광성 실록산 수지 조성물(P-16)을 얻었다. 얻어진 감광성 실록산 수지 조성물(P-16)을 사용하여 실시예 1과 마찬가지로 평가를 행했다.
실시예 17
폴리실록산(A-1) 용액 대신에 폴리실록산(A-5) 용액을 사용한 것 이외에는, 실시예 15와 마찬가지로 행하여 감광성 실록산 수지 조성물(P-17)을 얻었다. 얻어진 감광성 실록산 수지 조성물(P-17)을 사용하여 실시예 1과 마찬가지로 평가를 행했다.
실시예 18
폴리실록산(A-1) 용액 대신에 폴리실록산(A-6) 용액을 사용한 것 이외에는, 실시예 15와 마찬가지로 행하여 감광성 실록산 수지 조성물(P-18)을 얻었다. 얻어진 감광성 실록산 수지 조성물(P-18)을 사용하여 실시예 1과 마찬가지로 평가를 행했다.
실시예 19
폴리실록산(A-1) 용액의 양을 5.967g으로 하고, (E) 열 라디칼 발생제로서 디메틸 2,2'-아조비스(이소부티레이트) 0.080g을 첨가하고, 혼합 용제를 PGME 1.797g과 PGMEA 3.200g으로 한 것 이외에는, 실시예 9와 마찬가지로 행하여 감광성 실록산 수지 조성물(P-19)을 얻었다. 얻어진 감광성 실록산 수지 조성물(P-19)을 사용하여 실시예 1과 마찬가지로 평가를 행했다.
실시예 20
폴리실록산(A-1) 용액의 양을 5.967g으로 하고, (E) 열 라디칼 발생제로서 디메틸 2,2'-아조비스(이소부티레이트) 0.080g을 첨가하고, 혼합 용제를 PGME 1.797g과 PGMEA 3.200g이라고 한 것 이외에는, 실시예 10과 마찬가지로 행하여 감광성 실록산 수지 조성물(P-20)을 얻었다. 얻어진 감광성 실록산 수지 조성물(P-20)을 사용하여 실시예 1과 마찬가지로 평가를 행했다.
비교예 1
폴리실록산(A-1) 용액의 양을 8.166g으로 하고, (D) 인산 에스테르 아민염을 첨가하지 않고, 혼합 용제를 PGME 3.676g과 PGMEA 3.200g으로 한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬자기로 행하여 감광성 실록산 수지 조성물(P-21)을 얻었다. 얻어진 감광성 실록산 수지 조성물(P-21)을 사용하여 실시예 1과 마찬가지로 평가를 행했다.
비교예 2
(D) 인산 에스테르 아민염을 첨가하지 않고, 인산 유도체 화합물(d1) P-1M의 PGME 20중량% 용액의 양을 3.999g으로 한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬자기로 행하여 감광성 실록산 수지 조성물(P-22)을 얻었다. 얻어진 감광성 실록산 수지 조성물(P-22)을 사용하여 실시예 1과 마찬가지로 평가를 행했다.
비교예 3
아민 화합물(d2)로서 모노에탄올아민 대신에 4급 암모늄 양이온인 테트라에틸암모늄을 사용한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬자기로 행하여 감광성 실록산 수지 조성물(P-23)을 얻었다. 얻어진 감광성 실록산 수지 조성물(P-23)을 사용하여 실시예 1과 마찬가지로 평가를 행했다.
비교예 4
폴리실록산(A-1) 용액 대신에 아크릴 수지(a) 용액 6.167g을 사용한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬자기로 행하여 감광성 아크릴 수지 조성물(P-24)을 얻었다. 얻어진 감광성 아크릴 수지 조성물(P-24)을 사용하여 실시예 1과 마찬가지로 평가를 행했다.
실시예 1∼20, 비교예 1∼4의 조성을 표 2∼4에, 평가 결과를 표 5에 나타낸다.
(산업상의 이용 가능성)
본 발명의 감광성 실록산 수지 조성물을 경화해서 얻어지는 경화막은 터치패널의 보호막 등의 각종 하드코트막의 것 이외에, 터치센서용 절연막, 액정이나 유기 EL 디스플레이의 TFT용 평탄화막, 금속 배선 보호막, 절연막, 반사방지막, 광학필터, 컬러필터용 오버코트, 기둥재 등에 바람직하게 사용된다.
Claims (14)
- (A) 폴리실록산, (B) 광 라디칼 중합개시제, (C) 다관능 모노머 및 (D) 인산 유도체 아민염을 함유하는 감광성 실록산 수지 조성물.
- 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 (A) 폴리실록산이 적어도 (a1) 라디칼 중합성기 및 (a2) 친수성기를 갖는 감광성 실록산 수지 조성물. - 제 4 항에 있어서,
상기 (A) 폴리실록산이 (a1) 라디칼 중합성기로서 스티릴기를 갖는 반복단위를 전체 반복단위 중 20∼85몰% 함유하는 감광성 실록산 수지 조성물. - 제 4 항 또는 제 5 항에 있어서,
상기 (A) 폴리실록산이 (a2) 친수성기로서 카르복실기 및/또는 카르복실산 무수물기를 갖는 감광성 실록산 수지 조성물. - 제 6 항에 있어서,
(E) 열 라디칼 발생제를 더 포함하는 감광성 실록산 수지 조성물. - 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 기재된 감광성 실록산 수지 조성물의 경화물로 이루어지는 경화막.
- 제 8 항에 기재된 경화막을 기재 상에 갖는 적층체.
- 제 9 항에 있어서,
상기 기재가 금속 배선을 갖는 적층체. - 제 10 항에 있어서,
상기 금속 배선이 몰리브덴, 티타늄, 크롬, 구리 및/또는 은을 함유하는 적층체. - 제 9 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 기재된 적층체를 갖는 터치패널용 부재.
- 제 12 항에 있어서,
상기 적층체 중의 경화막이 층간 절연막인 터치패널용 부재. - 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 기재된 감광성 실록산 수지 조성물을 기재 상에 도포하는 공정 및 도포막을 80∼150℃에서 가열하는 공정을 이 순서대로 포함하는 적층체의 제조 방법.
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