JP6458902B1 - 感光性シロキサン樹脂組成物、硬化膜およびタッチパネル用部材 - Google Patents
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Abstract
Description
(A)ポリシロキサンは、オルガノシランの加水分解・脱水縮合物であり、本発明においては、(a1)ラジカル重合性基および(a2)親水性基を有することが好ましい。ポリシロキサン中に(a1)ラジカル重合性基を有することにより、硬度および耐薬品性をより向上させることができる。露光部と未露光部の硬化度のコントラストがつきやすくなるため、解像度をより向上させ、現像残渣をより抑制することができる。また、ポリシロキサン中に(a2)親水性基を有することにより、現像性をより向上させ、現像残渣をより抑制することができる。
(B)光ラジカル重合開始剤は、光(紫外線、電子線を含む)により分解および/または反応し、ラジカルを発生させるものであればどのようなものでもよく、例えば、2−メチル−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ジメチルアミノ−2−(4−メチルベンジル)−1−(4−モルフォリン−4−イル−フェニル)−ブタン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1などのα−アミノアルキルフェノン化合物;2,4,6−トリメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−(2,4,4−トリメチルペンチル)−フォスフィンオキサイドなどのアシルホスフィンオキサイド化合物;1−フェニル−1,2−プロパンジオン−2−(O−エトキシカルボニル)オキシム、1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)−2−(O−ベンゾイルオキシム)]、1−フェニル−1,2−ブタジオン−2−(O−メトキシカルボニル)オキシム、1,3−ジフェニルプロパントリオン−2−(O−エトキシカルボニル)オキシム、エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)などのオキシムエステル化合物;ベンジルジメチルケタールなどのベンジルケタール化合物;2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル−(2−ヒドロキシ−2−プロピル)ケトン、1−ヒドロキシシクロヘキシル−フェニルケトンなどのα−ヒドロキシケトン化合物;ベンゾフェノン、4,4−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、O−ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、4,4−ジクロロベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4’−メチル−ジフェニルサルファイド、アルキル化ベンゾフェノン、3,3’,4,4’−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノンなどのベンゾフェノン化合物;2,2−ジエトキシアセトフェノン、2,3−ジエトキシアセトフェノン、4−t−ブチルジクロロアセトフェノン、ベンザルアセトフェノン、4−アジドベンザルアセトフェノンなどのアセトフェノン化合物;2−フェニル−2−オキシ酢酸メチルなどの芳香族ケトエステル化合物;4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸(2−エチル)ヘキシル、4−ジエチルアミノ安息香酸エチル、2−ベンゾイル安息香酸メチルなどの安息香酸エステル化合物などが挙げられる。これらを2種以上含有してもよい。
(C)多官能モノマーとは、分子中に2つ以上のエチレン性不飽和二重結合を有する化合物をいう。ラジカル重合性のしやすさを考えると、(C)多官能モノマーは、(メタ)アクリル基を有することが好ましい。また、(C)多官能モノマーの二重結合当量は、パターン加工における感度および硬化膜の硬度をより向上させる観点から、80g/mol以上が好ましい。一方、(C)多官能モノマーの二重結合当量は、パターン加工における解像度をより向上させる観点から、400g/mol以下が好ましい。
本発明における(D)リン酸誘導体アミン塩とは、(d1)リン酸誘導体化合物と(d2)アミン化合物の塩を言う。感光性シロキサン樹脂組成物中において、その一部が解離していてもよい。
本発明の感光性ポリシロキサン樹脂組成物は、さらに熱ラジカル発生剤を含有することが好ましい。熱ラジカル発生剤を含有することにより、加熱によりラジカルが発生し、不飽和二重結合の架橋が促進されることから、硬度をより向上させることができる。熱ラジカル発生剤としては、例えば、2,2’−アゾビス[2−メチル−N−(2−ヒドロキシエチル)プロピオンアミン]、2,2’−アゾビス[2−メチル−N−(2−プロペニル)−2−メチルプロピオンアミン]、2,2’−アゾビス(N−ブチル−2−メチルプロピオンアミン)、ジメチル2,2’−アゾビス(イソブチレート)、4,4’−アゾビス(4−シアノ吉草酸)、2,2’−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]2塩酸塩、2,2’−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]、2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオンアミジン)2塩酸塩、2,2’−アゾビス[N−(2−カルボキシエチル)2−メチルプロピオンアミジン]n水和物などが挙げられる。これらを2種以上含有してもよい。これらの中でも、硬化膜の硬度をより向上させる観点から、ジメチル2,2’−アゾビス(イソブチレート)が好ましい。
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
PGME:プロピレングリコールモノメチルエーテル
TBC:4−tert−ブチルピロカテコール
P−1M:2−メタクリロイロキシエチルアシッドホスフェート(共栄社化学(株)製)。
装置:核磁気共鳴装置(JNM−GX270;日本電子(株)製)
測定法:ゲーテッドデカップリング法
測定核周波数:53.6693MHz(29Si核)
スペクトル幅:20000Hz
パルス幅:12μs(45°パルス)
パルス繰り返し時間:30.0秒
溶媒:アセトン−d6
基準物質:テトラメチルシラン
測定温度:23℃
試料回転数:0.0Hz。
500mlの三口フラスコに、p−スチリルトリメトキシシランを43.74g(0.195mol)、γ−アクリロイルプロピルトリメトキシシランを14.06g(0.06mol)、3−トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物を11.80g(0.045mol)、TBCを0.173g、PGMEを74.58g仕込み、室温で撹拌しながら、水17.01gにリン酸0.348g(仕込みモノマーに対して0.50重量%)を溶かしたリン酸水溶液を30分間かけて添加した。その後、三口フラスコを70℃のオイルバスに浸けて90分間撹拌した後、オイルバスを30分間かけて115℃まで昇温した。昇温開始1時間後に三口フラスコの内温(溶液温度)が100℃に到達し、そこから2時間加熱撹拌し(内温は100〜110℃)、ポリシロキサン溶液を得た。なお、昇温および加熱撹拌中、窒素を0.05リットル/分流した。反応中に、副生成物であるメタノールおよび水が合計36.90g留出した。得られたポリシロキサン溶液に、固形分濃度が40重量%となるようにPGMEを追加し、ポリシロキサン(A−1)溶液を得た。ポリシロキサン(A−1)のスチリル基を有する繰り返し単位、アクリロイル基を有する繰り返し単位、親水性基を有する繰り返し単位のモル比は、それぞれ65mol%、20mol%、15mol%であった。ポリシロキサン(A−1)の重量平均分子量は、4,000であった。
γ−アクリロイルプロピルトリメトキシシランを24.60g(0.105mol)、フェニルトリメトキシシランを8.92g(0.045mol)、3−トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物を11.80g(0.045mol)、メチルトリメトキシシランを14.30g(0.105mol)、TBCを0.0738g、PGMEを59.61g仕込み、室温で撹拌しながら、水17.01gにリン酸0.317g(仕込みモノマーに対して0.50重量%)を溶かしたリン酸水溶液を30分間かけて添加したこと以外は合成例1と同様の手順により、ポリシロキサン溶液を得た。得られたポリシロキサン溶液に、固形分濃度が40重量%となるようにPGMEを追加し、ポリシロキサン(A−2)溶液を得た。ポリシロキサン(A−2)のアクリロイル基を有する繰り返し単位、親水性基を有する繰り返し単位のモル比は、それぞれ35mol%、15mol%であった。ポリシロキサン(A−2)の重量平均分子量は、2,500であった。
p−スチリルトリメトキシシランを13.46g(0.06mol)、γ−アクリロイルプロピルトリメトキシシランを14.06g(0.06mol)、3−トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物を7.87g(0.03mol)、メチルトリメトキシシランを20.43g(0.15mol)、TBCを0.114g、PGMEを53.49g仕込み、室温で撹拌しながら、水16.74gにリン酸0.279g(仕込みモノマーに対して0.50重量%)を溶かしたリン酸を添加したこと以外は合成例1と同様の手順により、ポリシロキサン溶液を得た。得られたポリシロキサン溶液に、固形分濃度が40重量%となるようにPGMEを追加し、ポリシロキサン(A−3)溶液を得た。ポリシロキサン(A−3)のスチリル基を有する繰り返し単位、アクリロイル基を有する繰り返し単位、親水性基を有する繰り返し単位のモル比は、それぞれ20mol%、20mol%、10mol%であった。ポリシロキサン(A−3)の重量平均分子量は、3,500であった。
p−スチリルトリメトキシシランを53.84g(0.24mol)、γ−アクリロイルプロピルトリメトキシシランを7.03g(0.03mol)、3−トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物を7.87g(0.03mol)、TBCを0.114g、PGMEを72.87g仕込み、室温で撹拌しながら、水16.74gにリン酸0.344g(仕込みモノマーに対して0.50重量%)を溶かしたリン酸を添加したこと以外は合成例1と同様の手順により、ポリシロキサン溶液を得た。得られたポリシロキサン溶液に、固形分濃度が40重量%となるようにPGMEを追加し、ポリシロキサン(A−4)溶液を得た。ポリシロキサン(A−4)のスチリル基を有する繰り返し単位、アクリロイル基を有する繰り返し単位、親水性基を有する繰り返し単位のモル比は、それぞれ80mol%、10mol%、10mol%であった。ポリシロキサン(A−4)の重量平均分子量は、4,000であった。
3−トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物を7.87g(0.03mol)、メチルトリメトキシシランを20.43g(0.15mol)、フェニルトリメトキシシランを17.85g(0.09mol)、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランを7.09g(0.03mol)、PGMEを49.61g仕込み、室温で撹拌しながら、水16.74gにリン酸0.266g(仕込みモノマーに対して0.50重量%)を溶かしたリン酸添加したこと以外は合成例1と同様の手順により、ポリシロキサン溶液を得た。得られたポリシロキサン溶液に、固形分濃度が40重量%となるようにPGMEを追加し、ポリシロキサン(A−5)溶液を得た。ポリシロキサン(A−5)の親水性基を有する繰り返し単位のモル比は、10mol%であった。ポリシロキサン(A−5)の重量平均分子量は、3,000であった。
p−スチリルトリメトキシシランを13.46g(0.06mol)、γ−アクリロイルプロピルトリメトキシシランを14.06g(0.06mol)、メチルトリメトキシシランを12.26g(0.09mol)、テトラトリメトキシシランを13.68g(0.09mol)、TBCを0.0826g、PGMEを51.56g仕込み、室温で撹拌しながら、水17.82gにリン酸0.267g(仕込みモノマーに対して0.50重量%)を溶かしたリン酸を添加したこと以外は合成例1と同様の手順により、ポリシロキサン溶液を得た。得られたポリシロキサン溶液に、固形分濃度が40重量%となるようにPGMEを追加し、ポリシロキサン(A−6)溶液を得た。ポリシロキサン(A−6)のスチリル基を有する繰り返し単位、アクリロイル基を有する繰り返し単位のモル比は、それぞれ20mol%、20mol%であった。ポリシロキサン(A−6)の重量平均分子量は、5,000であった。
500mlの三口フラスコに、2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)を3g、PGMEを50g仕込んだ。その後、メタクリル酸を30g、ベンジルメタクリレートを35g、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルメタクリレートを35g仕込み、室温でしばらく撹拌し、フラスコ内を窒素置換した後、70℃で5時間加熱撹拌した。次に、得られた溶液にメタクリル酸グリシジルを15g、ジメチルベンジルアミンを1g、p−メトキシフェノールを0.2g、PGMEAを100g添加し、90℃で4時間加熱撹拌し、アクリル樹脂(a)溶液を得た。得られたアクリル樹脂(a)溶液に固形分濃度が40重量%になるようにPGMEを加えた。アクリル樹脂(a)の重量平均分子量は、10,000であった。
各実施例および比較例により得られた感光性シロキサン樹脂組成物または感光性アクリル樹脂組成物を、スピンコーター(商品名1H−360S、ミカサ(株)製)を用いて、シリコンウエハ上にスピンコートし、ホットプレート(商品名SCW−636、大日本スクリーン製造(株)製)を用いて、100℃で2分間プリベークし、膜厚2.0μmの膜を作製した。
5:目視では残渣が認められず、顕微鏡の観察において、50μm以下の微細パターンも残渣が認められない。
4:目視では残渣認められず、顕微鏡観察において、50μm超のパターンには残渣が認められないが、50μm以下のパターンには残渣が認められる。
3:目視では残渣が認められないが、顕微鏡観察において、50μm超のパターンに残渣が認められる。
2:目視で基板端部(厚膜部)に残渣が認められる。
1:目視で未露光部全体に残渣が認められる。
各実施例および比較例により得られた感光性シロキサン樹脂組成物または感光性アクリル樹脂組成物を、スピンコーター(商品名1H−360S、ミカサ(株)製)を用いて、表面にITOまたはMAMをスパッタリングしたガラス基板(以下、「ITO基板」または「MAM基板」という)上にスピンコートし、ホットプレート(商品名SCW−636、大日本スクリーン製造(株)製)を用いて100℃で2分間プリベークし、膜厚2.0μmの膜を作製した。
5:剥離面積=0%
4:剥離面積=1〜4%
3:剥離面積=5〜14%
2:剥離面積=15〜34%
1:剥離面積=35〜64%
0:剥離面積=65〜100%。
ITO基板およびMAM基板上に、前記(2)記載の方法と同様にして膜厚1.5μmの硬化膜を形成した。レジスト剥離液であるN300に、下記条件1〜4の各条件で硬化膜を浸漬した後、JIS「K5600−5−6(制定年月日=1999/04/20)」に準じて、上記(2)に記載の方法と同様にして基板密着性を評価した。マス目の剥離面積が5%以下である場合に、その条件における耐薬品性があると判断した。
条件1:50℃、2分間
条件2:60℃、2分間
条件3:70℃、2分間
条件4:80℃、2分間
耐薬品性があると判断された条件をもとに、耐薬品性を以下の基準により評価し、1以上を合格とした。
4:条件1、2、3、4いずれも耐薬品性あり
3:条件1、2、3において耐薬品性あり
2:条件1、2のみにおいて耐薬品性あり
1:条件1のみにおいて耐薬品性あり
0:いずれの条件においても耐薬品性なし。
ITO基板上に、前記(2)記載の方法と同様にして得られた膜厚1.5μmの硬化膜を形成した。得られた硬化膜について、JIS「K5600−5−4(制定年月日=1999/04/20)」に準拠して鉛筆硬度を測定した。
各実施例および比較例により得られた感光性シロキサン樹脂組成物または感光性アクリル樹脂組成物について、調合終了後に粘度(保管前粘度)を測定した。また、各実施例および比較例により得られた感光性シロキサン樹脂組成物または感光性アクリル樹脂組成物を密封容器に入れ、23℃で7日保管後の粘度を同様に測定した。粘度変化率({|保管後粘度−保管前粘度|/保管前粘度}×100)から以下の基準により保存安定性を評価した。
A:粘度変化率5%未満
B:粘度変化率5%以上10%未満
C:粘度変化率10%以上。
黄色灯下にて、(B)光ラジカル重合開始剤として、エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)(“イルガキュア”(登録商標)OXE−02(商品名)、BASFジャパン(株)製)0.080gおよびビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド(“イルガキュア”(登録商標)−819(商品名)、BASFジャパン(株)製)0.160g、エチレンビス(オキシエチレン)ビス[3−(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−m−トリル)プロピオネート](“イルガノックス”(登録商標)−245(商品名)、BASFジャパン(株)製)のPGME10重量%溶液0.120g、テトラキス(アセチルアセトナート)ジルコニウム(IV)(ZC−150(商品名)、マツモトファインケミカル(株)製)のPGME2重量%溶液3.998g、(C)多官能モノマーとして、ペンタエリスリトールアクリレート(“ライトアクリレート”(登録商標)PE−3A(商品名)、共栄社化学(株)製)0.400gを、PGME1.667gとPGMEA3.200gの混合溶剤に溶解させ、シリコーン系界面活性剤(商品名“BYK”(登録商標)−333、ビックケミー・ジャパン(株)製)のPGME1重量%希釈溶液0.200g(濃度100ppmに相当)を加え、撹拌した。その後、(A)ポリシロキサンとして、ポリシロキサン(A−1)溶液6.167g、(D)リン酸エステルアミン塩として、事前にリン酸誘導体化合物(d1)P−1Mとアミン化合物(d2)モノエタノールアミンを(d2/d1)=0.5/9.5の重量割合で反応させて得られた反応物の濃度20重量%のPGME溶液3.998gを加え撹拌した。次いで0.45μmのフィルターでろ過を行い、感光性シロキサン樹脂組成物(P−1)を得た。得られた感光性シロキサン樹脂組成物(P−1)について、前述の方法により、パターン加工性、基板密着性、耐薬品性、硬度、保存安定性を評価した。
ポリシロキサン(A−1)溶液の代わりにポリシロキサン(A−2)溶液6.167gを用いた以外は実施例1と同様に行い、感光性シロキサン樹脂組成物(P−2)を得た。得られた感光性シロキサン樹脂組成物(P−2)を用いて、実施例1と同様にして評価を行った。
ポリシロキサン(A−1)溶液の代わりにポリシロキサン(A−3)溶液6.167gを用いた以外は実施例1と同様に行い、感光性シロキサン樹脂組成物(P−3)を得た。得られた感光性シロキサン樹脂組成物(P−3)を用いて、実施例1と同様にして評価を行った。
ポリシロキサン(A−1)溶液の代わりにポリシロキサン(A−4)溶液6.167gを用いた以外は実施例1と同様に行い、感光性シロキサン樹脂組成物(P−4)を得た。得られた感光性シロキサン樹脂組成物(P−4)を用いて、実施例1と同様にして評価を行った。
ポリシロキサン(A−1)溶液の代わりにポリシロキサン(A−5)溶液6.167gを用いた以外は実施例1と同様に行い、感光性シロキサン樹脂組成物(P−5)を得た。得られた感光性シロキサン樹脂組成物(P−5)を用いて、実施例1と同様にして評価を行った。
ポリシロキサン(A−1)溶液の代わりにポリシロキサン(A−6)溶液6.167gを用いた以外は実施例1と同様に行い、感光性シロキサン樹脂組成物(P−6)を得た。得られた感光性シロキサン樹脂組成物(P−6)を用いて、実施例1と同様にして評価を行った。
リン酸誘導体化合物(d1)P−1Mの代わりに2−アクリロイロキシエチルアシッドホスフェート(P−1A(商品名)、共栄社化学(株)製)を用いた以外は実施例1と同様に行い、感光性シロキサン樹脂組成物(P−7)を得た。得られた感光性シロキサン樹脂組成物(P−7)を用いて、実施例1と同様にして評価を行った。
アミン化合物(d2)モノエタノールアミンの代わりにトリエタノールアミンを用いた以外は実施例1と同様に行い、感光性シロキサン樹脂組成物(P−8)を得た。得られた感光性シロキサン樹脂組成物(P−8)を用いて、実施例1と同様にして評価を行った。
リン酸誘導体化合物(d1)P−1Mの代わりにエチルアシッドフォスフェート(JP502(商品名)、城北化学工業(株)製)を用いた以外は実施例1と同様に行い、感光性シロキサン樹脂組成物(P−9)を得た。得られた感光性シロキサン樹脂組成物(P−9)を用いて、実施例1と同様にして評価を行った。
アミン化合物(d2)モノエタノールアミンの代わりにトリエチルアミンを用いた以外は実施例1と同様に行い、感光性シロキサン樹脂組成物(P−10)を得た。得られた感光性シロキサン樹脂組成物(P−10)を用いて、実施例1と同様にして評価を行った。
ポリシロキサン(A−1)溶液の量を7.166gとし、リン酸誘導体化合物(d1)P−1Mとアミン化合物(d2)モノエタノールアミンとの重量割合(d2/d1)=0.5/9.5の反応物のPGME溶液の量を1.999gとし、混合溶剤を、PGME2.667gとPGMEA3.200gとした以外は実施例1と同様に行い、感光性シロキサン樹脂組成物(P−11)を得た。得られた感光性シロキサン樹脂組成物(P−11)を用いて、実施例1と同様にして評価を行った。
ポリシロキサン(A−1)溶液の量を5.167gとし、リン酸誘導体化合物(d1)P−1Mとアミン化合物(d2)モノエタノールアミンとの重量割合(d2/d1)=0.5/9.5の反応物のPGME溶液の量を5.997gとし、混合溶剤を、PGME0.678gとPGMEA3.200gとした以外は実施例1と同様に行い、感光性シロキサン樹脂組成物(P−12)を得た。得られた感光性シロキサン樹脂組成物(P−12)を用いて、実施例1と同様にして評価を行った。
リン酸誘導体化合物(d1)P−1Mとアミン化合物(d2)モノエタノールアミンとの重量割合(d2/d1)=0.5/9.5の反応物のPGME溶液の代わりに、事前にリン酸誘導体化合物(d1)P−1Mとアミン化合物(d2)モノエタノールアミンを(d2/d1)=0.1/9.9の重量割合で反応させて得られた反応物の濃度20重量%のPGME溶液3.999gを用いた以外は実施例1と同様に行い、感光性シロキサン樹脂組成物(P−13)を得た。得られた感光性シロキサン樹脂組成物(P−13)を用いて、実施例1と同様にして評価を行った。
リン酸誘導体化合物(d1)P−1Mとアミン化合物(d2)モノエタノールアミンとの重量割合(d2/d1)=0.5/9.5の反応物のPGME溶液の代わりに、事前にリン酸誘導体化合物(d1)P−1Mとアミン化合物(d2)モノエタノールアミンを(d2/d1)=1/9の重量割合で反応させて得られた反応物の濃度20重量%のPGME溶液3.999gを用いた以外は実施例1と同様に行い、感光性シロキサン樹脂組成物(P−14)を得た。得られた感光性シロキサン樹脂組成物(P−14)を用いて、実施例1と同様にして評価を行った。
ポリシロキサン(A−1)溶液の量を5.967gとし、(E)熱ラジカル発生剤としてジメチル2,2’−アゾビス(イソブチレート)0.080gを添加し、混合溶剤を、PGME1.797gとPGMEA3.200gとした以外は実施例1と同様に行い、感光性シロキサン樹脂組成物(P−15)を得た。得られた感光性シロキサン樹脂組成物(P−15)を用いて、実施例1と同様にして評価を行った。
ポリシロキサン(A−1)溶液の代わりにポリシロキサン(A−2)溶液を用いた以外は実施例15と同様に行い、感光性シロキサン樹脂組成物(P−16)を得た。得られた感光性シロキサン樹脂組成物(P−16)を用いて、実施例1と同様にして評価を行った。
ポリシロキサン(A−1)溶液の代わりにポリシロキサン(A−5)溶液を用いた以外は実施例15と同様に行い、感光性シロキサン樹脂組成物(P−17)を得た。得られた感光性シロキサン樹脂組成物(P−17)を用いて、実施例1と同様にして評価を行った。
ポリシロキサン(A−1)溶液の代わりにポリシロキサン(A−6)溶液を用いた以外は実施例15と同様に行い、感光性シロキサン樹脂組成物(P−18)を得た。得られた感光性シロキサン樹脂組成物(P−18)を用いて、実施例1と同様にして評価を行った。
ポリシロキサン(A−1)溶液の量を5.967gとし、(E)熱ラジカル発生剤としてジメチル2,2’−アゾビス(イソブチレート)0.080gを添加し、混合溶剤をPGME1.797gとPGMEA3.200gとした以外は実施例9と同様に行い、感光性シロキサン樹脂組成物(P−19)を得た。得られた感光性シロキサン樹脂組成物(P−19)を用いて、実施例1と同様にして評価を行った。
ポリシロキサン(A−1)溶液の量を5.967gとし、(E)熱ラジカル発生剤としてジメチル2,2’−アゾビス(イソブチレート)0.080gを添加し、混合溶剤を、PGME1.797gとPGMEA3.200gとした以外は実施例10と同様に行い、感光性シロキサン樹脂組成物(P−20)を得た。得られた感光性シロキサン樹脂組成物(P−20)を用いて、実施例1と同様にして評価を行った。
ポリシロキサン(A−1)溶液の量を8.166gとし、(D)リン酸エステルアミン塩を添加せず、混合溶剤を、PGME3.676gとPGMEA3.200gとした以外は実施例1と同様に行い、感光性シロキサン樹脂組成物(P−21)を得た。得られた感光性シロキサン樹脂組成物(P−21)を用いて、実施例1と同様にして評価を行った。
(D)リン酸エステルアミン塩を添加せず、リン酸誘導体化合物(d1)P−1MのPGME20重量%溶液の量を3.999gとした以外は実施例1と同様に行い、感光性シロキサン樹脂組成物(P−22)を得た。得られた感光性シロキサン樹脂組成物(P−22)を用いて、実施例1と同様にして評価を行った
比較例3
アミン化合物(d2)としてモノエタノールアミンの代わりに4級アンモニウムカチオンであるテトラエチルアンモニウムを用いた以外は実施例1と同様に行い、感光性シロキサン樹脂組成物(P−23)を得た。得られた感光性シロキサン樹脂組成物(P−23)を用いて、実施例1と同様にして評価を行った。
ポリシロキサン(A−1)溶液の代わりにアクリル樹脂(a)溶液6.167gを用いたた以外は実施例1と同様に行い、感光性アクリル樹脂組成物(P−24)を得た。得られた感光性アクリル樹脂組成物(P−24)を用いて、実施例1と同様にして評価を行った。
Claims (14)
- (A)ポリシロキサン、(B)光ラジカル重合開始剤、(C)多官能モノマーおよび(D)リン酸誘導体アミン塩を含有する感光性シロキサン樹脂組成物であって、(A)ポリシロキサンを、固形分中10重量%以上含有する感光性シロキサン樹脂組成物。
- 前記(A)ポリシロキサンが少なくとも(a1)ラジカル重合性基および(a2)親水性基を有する請求項1〜3のいずれか記載の感光性シロキサン樹脂組成物。
- 前記(A)ポリシロキサンが(a1)ラジカル重合性基としてスチリル基を有する繰り返し単位を全繰り返し単位中20〜85モル%含有する請求項4記載の感光性シロキサン樹脂組成物。
- 前記(A)ポリシロキサンが(a2)親水性基としてカルボキシル基および/またはカルボン酸無水物基を有する請求項4または5記載の感光性シロキサン樹脂組成物。
- さらに(E)熱ラジカル発生剤を含む、請求項6記載の感光性シロキサン樹脂組成物。
- 請求項1〜7のいずれか記載の感光性シロキサン樹脂組成物の硬化物からなる硬化膜。
- 請求項8記載の硬化膜を基材上に有する積層体。
- 前記基材が金属配線を有する請求項9記載の積層体。
- 前記金属配線がモリブデン、チタン、クロム、銅および/または銀を含有する請求項10記載の積層体。
- 請求項9〜11のいずれか記載の積層体を有するタッチパネル用部材。
- 前記積層体中の硬化膜が層間絶縁膜である請求項12記載のタッチパネル用部材。
- 請求項1〜7のいずれか記載の感光性シロキサン樹脂組成物を基材上に塗布する工程および塗布膜を80〜150℃で加熱する工程をこの順に含む積層体の製造方法。
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