JPH04266976A - 耐摩耗性熱硬化性エポキシコーティング組成物 - Google Patents
耐摩耗性熱硬化性エポキシコーティング組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は熱硬化性保護コーティン
グ組成物に関する。より詳細には、本発明は、1分子当
たり少なくとも二つのエポキシ基を有するエポキシド、
コロイドシリカ、及び硬化剤を含有するコーティング組
成物に関する。本発明のコーティング組成物は、シラン
を用いることなく金属表面の耐摩耗性及び耐候性を向上
させるためのコーティング剤として使用することができ
る。
グ組成物に関する。より詳細には、本発明は、1分子当
たり少なくとも二つのエポキシ基を有するエポキシド、
コロイドシリカ、及び硬化剤を含有するコーティング組
成物に関する。本発明のコーティング組成物は、シラン
を用いることなく金属表面の耐摩耗性及び耐候性を向上
させるためのコーティング剤として使用することができ
る。
【0002】
【従来の技術】エポキシ化合物が、シラン類を含有する
耐摩耗性コーティング組成物中に取り込まれている。例
えば、1985年6月25日発行の米国特許第4,52
5,421号明細書は、シラン、コロイドシリカ、多官
能性エポキシ化合物、及び過塩素酸マグネシウムを含有
する耐摩耗性コーティング組成物を開示している。さら
に、1977年9月20日発行の米国特許第4,049
,861号は、触媒及びエポキシを末端基とするシラン
を含有する耐摩耗性コーティング組成物を記載している
。本発明は、エポキシ化合物を含有する耐摩耗性コーテ
ィング組成物におけるシラン類の必要性を除外した。
耐摩耗性コーティング組成物中に取り込まれている。例
えば、1985年6月25日発行の米国特許第4,52
5,421号明細書は、シラン、コロイドシリカ、多官
能性エポキシ化合物、及び過塩素酸マグネシウムを含有
する耐摩耗性コーティング組成物を開示している。さら
に、1977年9月20日発行の米国特許第4,049
,861号は、触媒及びエポキシを末端基とするシラン
を含有する耐摩耗性コーティング組成物を記載している
。本発明は、エポキシ化合物を含有する耐摩耗性コーテ
ィング組成物におけるシラン類の必要性を除外した。
【0003】1988年11月24日発行の特開昭63
−286409号は、α,β−不飽和カルボン酸化合物
及びコロイドシリカを含有する耐摩耗性コーティング組
成物を開示している。このようなα,β−不飽和カルボ
ン酸化合物には、エポキシ基を含有する有機化合物のよ
うなエステル誘導体が含まれる。しかしながら、そのα
,β−不飽和カルボン酸化合物は、本発明のエポキシド
化合物を含まない。
−286409号は、α,β−不飽和カルボン酸化合物
及びコロイドシリカを含有する耐摩耗性コーティング組
成物を開示している。このようなα,β−不飽和カルボ
ン酸化合物には、エポキシ基を含有する有機化合物のよ
うなエステル誘導体が含まれる。しかしながら、そのα
,β−不飽和カルボン酸化合物は、本発明のエポキシド
化合物を含まない。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の第一
目的は、シランを含有しない固体支持体用保護コーティ
ングを提供することである。
目的は、シランを含有しない固体支持体用保護コーティ
ングを提供することである。
【0005】本発明の別の目的は、エポキシ化合物を含
有しそして熱硬化した改良型耐摩耗性コーティング組成
物を提供することである。
有しそして熱硬化した改良型耐摩耗性コーティング組成
物を提供することである。
【0006】
【課題を解決するための手段、作用、及び効果】これら
の及び他の目的は、(A)ビスフェノールAのジグリシ
ジルエーテル、ビニルシクロヘキセンジオキシド、3,
4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシ
シクロヘキセンカルボキシレート、3,4−エポキシ−
6−メチルシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシ−
6−メチルシクロヘキセンカルボキシレート、ビス(2
,3−エポキシ−6−メチルシクロヘキシルメチル)ア
ジペート、テトラグリシジレート化メチレンジアニリン
、ビス(2,3−エポキシシクロペンチル)エーテル、
プロピレングリコールで改質した脂肪族エポキシ、及び
ジペンテンジオキシド、から成る群より選択された1分
子当たり少なくとも二つのエポキシ基を有するエポキシ
ド;(B)コロイドシリカ;及び(C)硬化剤、を含有
する熱硬化性エポキシドコーティング組成物によってこ
こで達成される。
の及び他の目的は、(A)ビスフェノールAのジグリシ
ジルエーテル、ビニルシクロヘキセンジオキシド、3,
4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシ
シクロヘキセンカルボキシレート、3,4−エポキシ−
6−メチルシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシ−
6−メチルシクロヘキセンカルボキシレート、ビス(2
,3−エポキシ−6−メチルシクロヘキシルメチル)ア
ジペート、テトラグリシジレート化メチレンジアニリン
、ビス(2,3−エポキシシクロペンチル)エーテル、
プロピレングリコールで改質した脂肪族エポキシ、及び
ジペンテンジオキシド、から成る群より選択された1分
子当たり少なくとも二つのエポキシ基を有するエポキシ
ド;(B)コロイドシリカ;及び(C)硬化剤、を含有
する熱硬化性エポキシドコーティング組成物によってこ
こで達成される。
【0007】エポキシドという語句には、1分子当たり
少なくとも二つのエポキシ基を有する化合物が含まれる
。このようなエポキシ化合物には、モノマー型エポキシ
化合物及びポリマー型エポキシ化合物が含まれ、そして
脂肪族、脂環族、芳香族、またはヘテロ環族であること
ができる。エポキシ基は、末端エポキシ基であっても内
部エポキシ基であってもよい。エポキシ化合物は、低分
子量モノマーから高分子量ポリマーまで変化することが
でき、そしてその主鎖及び置換基の性質において変化す
ることができる。例えば、主鎖はすべての種類の型であ
ることができ、そして主鎖に結合した置換基は、エポキ
シ環と反応する活性水素原子を有さないすべての基であ
ることができる。許容できる置換基の例として、ハロゲ
ン類、エステル基類、エーテル基類、スルホネート基類
、ニトロ基類、アミド基類、ニトリル基類、及びホスホ
ネート基類が挙げられる。エポキシ化合物の分子量は5
8〜約100,000の範囲で変化することができる。 エポキシ化合物の混合物を使用することもできる。 本発明に使用できるいくつかのエポキシ化合物には、S
hell Chemical Company Ho
uston, Texas よりEpon 828、
Epon 1004 、Epon 1001F、及びE
pon 1010 の商標で市販されているもののよう
なビスフェノールAのジグリシジルエーテル;ビニルシ
クロヘキセンジオキシド;3,4−エポキシシクロヘキ
シルメチル−3,4−エポキシシクロヘキセンカルボキ
シレート;3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシ
ルメチル−3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキセ
ンカルボキシレート;ビス(2,3−エポキシ−6−メ
チルシクロヘキシルメチル)アジペート;Ciba−G
eigy Corporation Hawthor
ne, New York より市販されているAra
ldite MY−720(商標)のようなテトラグ
リシジレート化メチレンジアニリン;ビス(2,3−エ
ポキシシクロペンチル)エーテル;プロピレングリコー
ルで改質した脂肪族エポキシ;及びジペンテンジオキシ
ド、が含まれる。好ましいエポキシ化合物は、以下の化
学式、
少なくとも二つのエポキシ基を有する化合物が含まれる
。このようなエポキシ化合物には、モノマー型エポキシ
化合物及びポリマー型エポキシ化合物が含まれ、そして
脂肪族、脂環族、芳香族、またはヘテロ環族であること
ができる。エポキシ基は、末端エポキシ基であっても内
部エポキシ基であってもよい。エポキシ化合物は、低分
子量モノマーから高分子量ポリマーまで変化することが
でき、そしてその主鎖及び置換基の性質において変化す
ることができる。例えば、主鎖はすべての種類の型であ
ることができ、そして主鎖に結合した置換基は、エポキ
シ環と反応する活性水素原子を有さないすべての基であ
ることができる。許容できる置換基の例として、ハロゲ
ン類、エステル基類、エーテル基類、スルホネート基類
、ニトロ基類、アミド基類、ニトリル基類、及びホスホ
ネート基類が挙げられる。エポキシ化合物の分子量は5
8〜約100,000の範囲で変化することができる。 エポキシ化合物の混合物を使用することもできる。 本発明に使用できるいくつかのエポキシ化合物には、S
hell Chemical Company Ho
uston, Texas よりEpon 828、
Epon 1004 、Epon 1001F、及びE
pon 1010 の商標で市販されているもののよう
なビスフェノールAのジグリシジルエーテル;ビニルシ
クロヘキセンジオキシド;3,4−エポキシシクロヘキ
シルメチル−3,4−エポキシシクロヘキセンカルボキ
シレート;3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシ
ルメチル−3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキセ
ンカルボキシレート;ビス(2,3−エポキシ−6−メ
チルシクロヘキシルメチル)アジペート;Ciba−G
eigy Corporation Hawthor
ne, New York より市販されているAra
ldite MY−720(商標)のようなテトラグ
リシジレート化メチレンジアニリン;ビス(2,3−エ
ポキシシクロペンチル)エーテル;プロピレングリコー
ルで改質した脂肪族エポキシ;及びジペンテンジオキシ
ド、が含まれる。好ましいエポキシ化合物は、以下の化
学式、
【0008】
【化1】
【0009】(式中、nはおよそ1.4である)を有す
ると考えられているEpon 828(商標)、及び
以下の化学式、
ると考えられているEpon 828(商標)、及び
以下の化学式、
【0010】
【化2】
【0011】を有すると考えられているAraldit
e MY−720(商標)である。本発明の成分(B
)として有用なコロイドシリカには、アルコール、エー
テル、ケトン、エステル、芳香族炭化水素、またはこれ
らの混合物のような有機溶剤中に分散させたもの、並び
に有機溶剤及び水混合物中に分散させたものが含まれる
。 コロイドシリカのいくつかの好ましい例として、Nal
co Chemical Company〔Naper
ville, IL〕より市販されているNalco
1129(商標)コロイドシリカ及びNalco
84SS258(商標)コロイドシリカが含まれる。N
alco 1129コロイドシリカは、20ナノメー
トルの平均粒径並びにイソプロパノール40%及び水3
0%の溶液中およそ30重量%のSiO2 含量を有す
る。Nalco 84SS258コロイドシリカは、
20ナノメートルの平均粒径及びプロポキシエタノール
溶液中およそ30重量%のSiO2 含量を有する。
e MY−720(商標)である。本発明の成分(B
)として有用なコロイドシリカには、アルコール、エー
テル、ケトン、エステル、芳香族炭化水素、またはこれ
らの混合物のような有機溶剤中に分散させたもの、並び
に有機溶剤及び水混合物中に分散させたものが含まれる
。 コロイドシリカのいくつかの好ましい例として、Nal
co Chemical Company〔Naper
ville, IL〕より市販されているNalco
1129(商標)コロイドシリカ及びNalco
84SS258(商標)コロイドシリカが含まれる。N
alco 1129コロイドシリカは、20ナノメー
トルの平均粒径並びにイソプロパノール40%及び水3
0%の溶液中およそ30重量%のSiO2 含量を有す
る。Nalco 84SS258コロイドシリカは、
20ナノメートルの平均粒径及びプロポキシエタノール
溶液中およそ30重量%のSiO2 含量を有する。
【0012】本発明のエポキシド組成物は硬化剤を用い
て硬化する。通常用いられる硬化剤には、ピロメリット
酸二無水物、ビス−2,2−(4−無水フタル酸)ヘキ
サフルオロプロパン、ベンゾフェノンテトラカルボン酸
二無水物、ビスフェノールA二無水物、メチルテトラヒ
ドロフタル酸無水物、ドデセニルコハク酸無水物、ヘキ
サヒドロフタル酸無水物、クロレンド酸無水物、及びト
リメリット酸無水物、のようなカルボン酸無水物;スル
ファニルアミド、ジシアンジアミド、ジアミノジフェニ
ルスルホン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテト
ラアミン、イソホロンジアミン、ビス(p−アミノシク
ロヘキシル)メタン、n−アミノエチルピペラジン、メ
タフェニレンジアミン、メチレンジアニリン、及び4,
4−〔1,4−フェニレン(1−メチルエチリデン)〕
ビス(2,6−ジメチルベンゼンアミン){Shell
Chemical Company Housto
n, Texas より市販されているEPON
HPT(商標)硬化剤1062−Mのような}、を含む
脂肪族アミン類、ポリアミド類、及び芳香族アミン類の
ような活性水素を有する化合物;並びに、三フッ化ホウ
素/モノエチルアミン、三フッ化ホウ素/ピペリジン、
三フッ化ホウ素/メチルイミダゾール及び1,1−ジメ
チル−3−フェニル尿素の塩素化誘導体、のようなルイ
ス酸/アミン錯体、が含まれる。好ましい硬化剤は、ジ
アミノジフェニルスルホン及び4,4−〔1,4−フェ
ニレン(1−メチルエチリデン)〕ビス(2,6−ジメ
チルベンゼンアミン)である。本発明のエポキシド組成
物を硬化させるのに必要な硬化剤量は、エポキシド1当
量につき硬化剤0.05〜1.5当量であり、好ましく
はエポキシド1当量につき硬化剤約0.2〜1.0当量
が用いられる。硬化剤の性質に依存して、硬化反応は室
温または高温で行うことができる。
て硬化する。通常用いられる硬化剤には、ピロメリット
酸二無水物、ビス−2,2−(4−無水フタル酸)ヘキ
サフルオロプロパン、ベンゾフェノンテトラカルボン酸
二無水物、ビスフェノールA二無水物、メチルテトラヒ
ドロフタル酸無水物、ドデセニルコハク酸無水物、ヘキ
サヒドロフタル酸無水物、クロレンド酸無水物、及びト
リメリット酸無水物、のようなカルボン酸無水物;スル
ファニルアミド、ジシアンジアミド、ジアミノジフェニ
ルスルホン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテト
ラアミン、イソホロンジアミン、ビス(p−アミノシク
ロヘキシル)メタン、n−アミノエチルピペラジン、メ
タフェニレンジアミン、メチレンジアニリン、及び4,
4−〔1,4−フェニレン(1−メチルエチリデン)〕
ビス(2,6−ジメチルベンゼンアミン){Shell
Chemical Company Housto
n, Texas より市販されているEPON
HPT(商標)硬化剤1062−Mのような}、を含む
脂肪族アミン類、ポリアミド類、及び芳香族アミン類の
ような活性水素を有する化合物;並びに、三フッ化ホウ
素/モノエチルアミン、三フッ化ホウ素/ピペリジン、
三フッ化ホウ素/メチルイミダゾール及び1,1−ジメ
チル−3−フェニル尿素の塩素化誘導体、のようなルイ
ス酸/アミン錯体、が含まれる。好ましい硬化剤は、ジ
アミノジフェニルスルホン及び4,4−〔1,4−フェ
ニレン(1−メチルエチリデン)〕ビス(2,6−ジメ
チルベンゼンアミン)である。本発明のエポキシド組成
物を硬化させるのに必要な硬化剤量は、エポキシド1当
量につき硬化剤0.05〜1.5当量であり、好ましく
はエポキシド1当量につき硬化剤約0.2〜1.0当量
が用いられる。硬化剤の性質に依存して、硬化反応は室
温または高温で行うことができる。
【0013】本発明の組成物を調製する工程において、
エポキシド及びコロイドシリカは、エポキシド20〜9
8重量%及びコロイドシリカ1〜70重量%を混合する
ことによって混合する。コロイドシリカを分散させてい
る溶剤は、混合物を減圧下で加熱することによって除去
する。適当な当量の硬化剤を加える。生じた混合物を9
0℃〜160℃の温度範囲で5〜35分間加熱するが、
材料を硬化させないように注意する。混合物を支持体に
適用する前に、支持体を予備加熱することができる。コ
ーティングした支持体を150℃〜250℃の温度範囲
で少なくとも1時間加熱する。硬化反応を目的として温
度を180℃へと徐々に上昇させる前に、支持体を減圧
下で1〜5時間加熱して微量の溶剤及び気泡を除去する
ことが好ましい。硬化反応後、コーティングした支持体
を周囲温度へ徐々に冷却させることによって、熱衝撃を
最小限にすることができる。
エポキシド及びコロイドシリカは、エポキシド20〜9
8重量%及びコロイドシリカ1〜70重量%を混合する
ことによって混合する。コロイドシリカを分散させてい
る溶剤は、混合物を減圧下で加熱することによって除去
する。適当な当量の硬化剤を加える。生じた混合物を9
0℃〜160℃の温度範囲で5〜35分間加熱するが、
材料を硬化させないように注意する。混合物を支持体に
適用する前に、支持体を予備加熱することができる。コ
ーティングした支持体を150℃〜250℃の温度範囲
で少なくとも1時間加熱する。硬化反応を目的として温
度を180℃へと徐々に上昇させる前に、支持体を減圧
下で1〜5時間加熱して微量の溶剤及び気泡を除去する
ことが好ましい。硬化反応後、コーティングした支持体
を周囲温度へ徐々に冷却させることによって、熱衝撃を
最小限にすることができる。
【0014】多くの他原料を本発明の組成物に加えてコ
ーティングの有用性を向上させることが可能である。例
えば、レベリング剤、UV吸収剤、染料、及び溶剤を本
組成物中に含有させることができる。
ーティングの有用性を向上させることが可能である。例
えば、レベリング剤、UV吸収剤、染料、及び溶剤を本
組成物中に含有させることができる。
【0015】熱硬化性エポキシド組成物は、特定の支持
体に適するように改変した従来のコーティング技法を用
いて支持体上にコーティングする。例えば、これらの組
成物は、ローラーコーティング、フローコーティング、
浸漬コーティング、スピンコーテング、スプレーコーテ
ィング、ロッドコーティング、及びカーテンコーティン
グのような方法によって、各種固体支持体に適用するこ
とができる。これら各種のコーティング方法により組成
物を支持体上に各種厚さで適用することが可能となり、
このように組成物の幅広い用途を可能にする。コーティ
ング厚は変化させることができるが、耐摩耗性を向上さ
せるためには、2〜25ミクロンまたは約5ミクロンの
コーティング厚が好ましい。
体に適するように改変した従来のコーティング技法を用
いて支持体上にコーティングする。例えば、これらの組
成物は、ローラーコーティング、フローコーティング、
浸漬コーティング、スピンコーテング、スプレーコーテ
ィング、ロッドコーティング、及びカーテンコーティン
グのような方法によって、各種固体支持体に適用するこ
とができる。これら各種のコーティング方法により組成
物を支持体上に各種厚さで適用することが可能となり、
このように組成物の幅広い用途を可能にする。コーティ
ング厚は変化させることができるが、耐摩耗性を向上さ
せるためには、2〜25ミクロンまたは約5ミクロンの
コーティング厚が好ましい。
【0016】本発明の組成物は、実質的にすべての固体
支持体に適用及び付着することができる。適当な支持体
の例として、アルミニウム、鉄、スチール、銀、及びク
ロムのような金属類;ガラス溶融セラミックシート及び
繊維のようなセラミック材料;エポキシ樹脂、ポリシラ
ン、及びポリシロキサンのような熱硬化性樹脂;ゴム、
ゼラチンのような天然樹脂;並びに200℃に近い温度
において熱安定性を示す熱可塑性樹脂、が挙げられる。 本発明の組成物は、特に金属類のコーティングとして有
用である。
支持体に適用及び付着することができる。適当な支持体
の例として、アルミニウム、鉄、スチール、銀、及びク
ロムのような金属類;ガラス溶融セラミックシート及び
繊維のようなセラミック材料;エポキシ樹脂、ポリシラ
ン、及びポリシロキサンのような熱硬化性樹脂;ゴム、
ゼラチンのような天然樹脂;並びに200℃に近い温度
において熱安定性を示す熱可塑性樹脂、が挙げられる。 本発明の組成物は、特に金属類のコーティングとして有
用である。
【0017】本発明に従う概念を例示するために用いら
れた装置及び試験手順を以下に記載する。
れた装置及び試験手順を以下に記載する。
【0018】テーバー摩耗指数、すなわち摩耗速度は、
米連邦試験方法1091に従い定量した。使用した装置
は、各CS10F摩耗輪に二つの250g補助分銅(5
00g荷重)を有するTeledyne Taber
503型摩耗試験機であった。スチール製試験片を摩耗
試験機の回転台上で100及び500回転させた。テー
バー摩耗指数(摩耗速度)は、特定の条件の組合せにお
いて行われた試験に対する摩耗1000回当たりの重量
損失(ミリグラム単位)である。摩耗指数が小さい程、
材料の耐摩耗性は良好である。例えば、スチール試験片
を500回摩耗して材料の重量損失が2.2ミリグラム
であった場合、摩耗指数は4.4であるとする。同様に
、100回摩耗して8.1ミリグラムを損失した材料は
、81.0の摩耗指数を有する。以下の式を用いて、各
例におけるテーバー摩耗指数を算出した。テーバー摩耗
指数=試験片減量(mg)×1000/回転数(100
または500)
米連邦試験方法1091に従い定量した。使用した装置
は、各CS10F摩耗輪に二つの250g補助分銅(5
00g荷重)を有するTeledyne Taber
503型摩耗試験機であった。スチール製試験片を摩耗
試験機の回転台上で100及び500回転させた。テー
バー摩耗指数(摩耗速度)は、特定の条件の組合せにお
いて行われた試験に対する摩耗1000回当たりの重量
損失(ミリグラム単位)である。摩耗指数が小さい程、
材料の耐摩耗性は良好である。例えば、スチール試験片
を500回摩耗して材料の重量損失が2.2ミリグラム
であった場合、摩耗指数は4.4であるとする。同様に
、100回摩耗して8.1ミリグラムを損失した材料は
、81.0の摩耗指数を有する。以下の式を用いて、各
例におけるテーバー摩耗指数を算出した。テーバー摩耗
指数=試験片減量(mg)×1000/回転数(100
または500)
【0019】密着性は、クロスハッチ(
Cross−hatch)密着により測定した。1平方
インチの領域に一連のクロスハッチけがき線を施して1
/10インチの正方形を形成した。この表面を1.0イ
ンチの600番スコッチブランド接着テープで被覆し、
クロスハッチした領域上にしっかりと押し付けた。テー
プは、一回の迅速な動作で支持体表面から約90°の角
度方向へ引っ張った。このテープを貼りそして除去する
行為を三回を行って、次いで支持体を観測した。支持体
にそのまま残存している正方形の数を、グリッド上の正
方形総数のパーセントとして記録した。
Cross−hatch)密着により測定した。1平方
インチの領域に一連のクロスハッチけがき線を施して1
/10インチの正方形を形成した。この表面を1.0イ
ンチの600番スコッチブランド接着テープで被覆し、
クロスハッチした領域上にしっかりと押し付けた。テー
プは、一回の迅速な動作で支持体表面から約90°の角
度方向へ引っ張った。このテープを貼りそして除去する
行為を三回を行って、次いで支持体を観測した。支持体
にそのまま残存している正方形の数を、グリッド上の正
方形総数のパーセントとして記録した。
【0020】スチールウール試験では、2インチ平方の
No.0000スチールウールを24oz.のハンマー
面に適用し、そしてゴムバンドで固定した。コーティン
グした試料ブランクは、重り付スチールウールで試料の
中央を横切って20回擦り、耐引掻性を試験した。ハン
マーは、スチールウール上の圧力の大部分がハンマー頭
部から派生するように、ハンマーの柄の末端により保持
した。試料は、スチールウール及びハンマーによって生
じた引掻き量に従って格付けした。試料に引掻きが存在
しないものを1級;若干の引掻きがあるものを2級;そ
して引掻きのひどいものを3級とした。
No.0000スチールウールを24oz.のハンマー
面に適用し、そしてゴムバンドで固定した。コーティン
グした試料ブランクは、重り付スチールウールで試料の
中央を横切って20回擦り、耐引掻性を試験した。ハン
マーは、スチールウール上の圧力の大部分がハンマー頭
部から派生するように、ハンマーの柄の末端により保持
した。試料は、スチールウール及びハンマーによって生
じた引掻き量に従って格付けした。試料に引掻きが存在
しないものを1級;若干の引掻きがあるものを2級;そ
して引掻きのひどいものを3級とした。
【0021】鉛筆試験は、コーティングの耐引掻性を決
定する定性方法であることを意味した。コーティングし
た試験片を堅い水平面上に置いた。鉛筆を、作業者から
離れた点のフィルムに対して45°の角度でしっかり保
持し、そして作業者から前方へ1/4インチの距離で押
し出した。この方法を最硬質の鉛筆から開始し、そして
フィルムに切れ込むまたはフィルムをえぐることがない
鉛筆まで硬度を下げて継続した。少なくとも1/8イン
チの距離に対してフィルムから支持体に切り進むことの
ない最硬質鉛筆を、Berol Corporatio
nBrentwood, Tennessee による
以下の尺度に従って報告した。 ─────軟質───── ───────
──硬質──────── 6B, 5B, 4B,
3B, 2B, B, HB, F, H, 2H,
3H, 4H, 5H, 6H, 7H, 8H,
9H 。 HBグレードは、#2鉛筆のグレードとほぼ等しい。F
グレードは若干硬質であり、最も通常使用されているも
のである。Hグレードはそれよりも硬質であり、非常に
硬質である9Hまでしだいに硬度が大きくなる。Bグレ
ードはHBグレードよりも軟質であり、そして非常に軟
質である6Bグレードまでしだいに硬度が小さくなる。
定する定性方法であることを意味した。コーティングし
た試験片を堅い水平面上に置いた。鉛筆を、作業者から
離れた点のフィルムに対して45°の角度でしっかり保
持し、そして作業者から前方へ1/4インチの距離で押
し出した。この方法を最硬質の鉛筆から開始し、そして
フィルムに切れ込むまたはフィルムをえぐることがない
鉛筆まで硬度を下げて継続した。少なくとも1/8イン
チの距離に対してフィルムから支持体に切り進むことの
ない最硬質鉛筆を、Berol Corporatio
nBrentwood, Tennessee による
以下の尺度に従って報告した。 ─────軟質───── ───────
──硬質──────── 6B, 5B, 4B,
3B, 2B, B, HB, F, H, 2H,
3H, 4H, 5H, 6H, 7H, 8H,
9H 。 HBグレードは、#2鉛筆のグレードとほぼ等しい。F
グレードは若干硬質であり、最も通常使用されているも
のである。Hグレードはそれよりも硬質であり、非常に
硬質である9Hまでしだいに硬度が大きくなる。Bグレ
ードはHBグレードよりも軟質であり、そして非常に軟
質である6Bグレードまでしだいに硬度が小さくなる。
【0022】
【実施例】本発明は、以下の例を考慮することによって
さらに説明される。特に断わらない限り例中のすべての
部及びパーセントは重量に基づくものである。
さらに説明される。特に断わらない限り例中のすべての
部及びパーセントは重量に基づくものである。
【0023】例1
EPON 828(商標)10.05グラム及びNa
lco 84SS258(商標)18.43グラムの
混合物をフラスコに入れた。そのフラスコを145℃の
油浴中に15分間置きそして攪はんした。油浴中にある
間、混合物に10mmHgの減圧を適用した。フラスコ
を油浴から取り出し、そしてジアミノジフェニルスルホ
ン3.3グラムを加えた。混合物を均一になるまで攪は
んした。 フラスコを145℃の油浴中に15分間置き、その間攪
はんを適用した。混合物を、3x9x1/16インチの
アルミニウム試験片及び4x4x1/16インチのスチ
ール試験片にフローコーティングした。これらの試験片
は110℃に予備加熱しておいた。コーティングした試
験片を130℃で4時間約2mmHgの真空炉中に入れ
て置いた。試験片を、130℃に予備加熱しておいたプ
ログラム制御炉に移した。炉温を1時間当たり12.5
℃で4時間にわたり上昇させ、その後炉温を180℃で
2時間維持した。炉を1時間当たり38.75℃で4時
間にわたり25℃まで冷却した。試験結果を表1及び2
にまとめて記載する。
lco 84SS258(商標)18.43グラムの
混合物をフラスコに入れた。そのフラスコを145℃の
油浴中に15分間置きそして攪はんした。油浴中にある
間、混合物に10mmHgの減圧を適用した。フラスコ
を油浴から取り出し、そしてジアミノジフェニルスルホ
ン3.3グラムを加えた。混合物を均一になるまで攪は
んした。 フラスコを145℃の油浴中に15分間置き、その間攪
はんを適用した。混合物を、3x9x1/16インチの
アルミニウム試験片及び4x4x1/16インチのスチ
ール試験片にフローコーティングした。これらの試験片
は110℃に予備加熱しておいた。コーティングした試
験片を130℃で4時間約2mmHgの真空炉中に入れ
て置いた。試験片を、130℃に予備加熱しておいたプ
ログラム制御炉に移した。炉温を1時間当たり12.5
℃で4時間にわたり上昇させ、その後炉温を180℃で
2時間維持した。炉を1時間当たり38.75℃で4時
間にわたり25℃まで冷却した。試験結果を表1及び2
にまとめて記載する。
【0024】例2
EPON 828(商標)22.0グラム及びNal
co 84SS258(商標)18.0グラムの混合
物をフラスコに入れた。そのフラスコを145℃の油浴
中に15分間置きそして攪はんした。油浴中にある間、
混合物に10mmHgの減圧を適用した。フランコを油
浴から取り出し、そしてジアミノジフェニルスルホン7
.17グラムを加えた。混合物を均一になるまで攪はん
した。フラスコを145℃の油浴中に15分間置き、そ
の間攪はんを適用した。混合物を、3x9x1/16イ
ンチのアルミニウム試験片及び4x4x1/16インチ
のスチール試験片にフローコーティングした。これらの
試験片は110℃に予備加熱しておいた。コーティング
した試験片を130℃で4時間約2mmHgの真空炉中
に入れて置いた。試験片を、130℃に予備加熱してお
いたプログラム制御炉に移した。炉温を1時間当たり1
2.5℃で4時間にわたり上昇させ、その後炉温を18
0℃で2時間維持した。炉を1時間当たり38.75℃
で4時間にわたり25℃まで冷却した。試験結果を表1
及び2にまとめて記載する。
co 84SS258(商標)18.0グラムの混合
物をフラスコに入れた。そのフラスコを145℃の油浴
中に15分間置きそして攪はんした。油浴中にある間、
混合物に10mmHgの減圧を適用した。フランコを油
浴から取り出し、そしてジアミノジフェニルスルホン7
.17グラムを加えた。混合物を均一になるまで攪はん
した。フラスコを145℃の油浴中に15分間置き、そ
の間攪はんを適用した。混合物を、3x9x1/16イ
ンチのアルミニウム試験片及び4x4x1/16インチ
のスチール試験片にフローコーティングした。これらの
試験片は110℃に予備加熱しておいた。コーティング
した試験片を130℃で4時間約2mmHgの真空炉中
に入れて置いた。試験片を、130℃に予備加熱してお
いたプログラム制御炉に移した。炉温を1時間当たり1
2.5℃で4時間にわたり上昇させ、その後炉温を18
0℃で2時間維持した。炉を1時間当たり38.75℃
で4時間にわたり25℃まで冷却した。試験結果を表1
及び2にまとめて記載する。
【0025】例3
EPON 828(商標)40.7グラム及びNal
co 84SS258(商標)38.1グラムの混合
物をフラスコに入れた。そのフラスコを145℃の油浴
中に15分間置きそして攪はんした。油浴中にある間、
混合物に10mmHgの減圧を適用した。フラスコを油
浴から取り出し、そしてジアミノジフェニルスルホン2
1.3グラムを加えた。混合物を均一になるまで攪はん
した。フラスコを145℃の油浴中に15分間置き、そ
の間攪はんを適用した。混合物を、3x9x1/16イ
ンチのアルミニウム試験片及び4x4x1/16インチ
のスチール試験片にフローコーティングした。これらの
試験片は110℃に予備加熱しておいた。コーティング
した試験片を130℃で4時間約2mmHgの真空炉中
に入れて置いた。試験片を、130℃に予備加熱してお
いたプログラム制御炉に移した。炉温を1時間当たり1
2.5℃で4時間にわたり上昇させ、その後炉温を18
0℃で2時間維持した。炉を1時間当たり38.75℃
で4時間にわたり25℃まで冷却した。試験結果を表1
及び2にまとめて記載する。
co 84SS258(商標)38.1グラムの混合
物をフラスコに入れた。そのフラスコを145℃の油浴
中に15分間置きそして攪はんした。油浴中にある間、
混合物に10mmHgの減圧を適用した。フラスコを油
浴から取り出し、そしてジアミノジフェニルスルホン2
1.3グラムを加えた。混合物を均一になるまで攪はん
した。フラスコを145℃の油浴中に15分間置き、そ
の間攪はんを適用した。混合物を、3x9x1/16イ
ンチのアルミニウム試験片及び4x4x1/16インチ
のスチール試験片にフローコーティングした。これらの
試験片は110℃に予備加熱しておいた。コーティング
した試験片を130℃で4時間約2mmHgの真空炉中
に入れて置いた。試験片を、130℃に予備加熱してお
いたプログラム制御炉に移した。炉温を1時間当たり1
2.5℃で4時間にわたり上昇させ、その後炉温を18
0℃で2時間維持した。炉を1時間当たり38.75℃
で4時間にわたり25℃まで冷却した。試験結果を表1
及び2にまとめて記載する。
【0026】例4
EPON 828(商標)20.1グラム及びNal
co 84SS258(商標)54.3グラムの混合
物をフラスコに入れた。そのフラスコを145℃の油浴
中に15分間置きそして攪はんした。油浴中にある間、
混合物に10mmHgの減圧を適用した。フラスコを油
浴から取り出し、そしてEPON HPT(商標)硬
化剤1062−M 6.6グラムを加えた。混合物を
均一になるまで攪はんした。フラスコを145℃の油浴
中に15分間置き、その間攪はんを適用した。混合物を
、3x9x1/16インチのアルミニウム試験片及び4
x4x1/16インチのスチール試験片にフローコーテ
ィングした。 これらの試験片は110℃に予備加熱しておいた。コー
ティングした試験片を130℃で4時間約2mmHgの
真空炉中に入れて置いた。試験片を、130℃に予備加
熱しておいたプログラム制御炉に移した。炉温を1時間
当たり12.5℃で4時間にわたり上昇させ、その後炉
温を180℃で2時間維持した。炉を1時間当たり38
.75℃で4時間にわたり25℃まで冷却した。試験結
果を表1及び2にまとめて記載する。
co 84SS258(商標)54.3グラムの混合
物をフラスコに入れた。そのフラスコを145℃の油浴
中に15分間置きそして攪はんした。油浴中にある間、
混合物に10mmHgの減圧を適用した。フラスコを油
浴から取り出し、そしてEPON HPT(商標)硬
化剤1062−M 6.6グラムを加えた。混合物を
均一になるまで攪はんした。フラスコを145℃の油浴
中に15分間置き、その間攪はんを適用した。混合物を
、3x9x1/16インチのアルミニウム試験片及び4
x4x1/16インチのスチール試験片にフローコーテ
ィングした。 これらの試験片は110℃に予備加熱しておいた。コー
ティングした試験片を130℃で4時間約2mmHgの
真空炉中に入れて置いた。試験片を、130℃に予備加
熱しておいたプログラム制御炉に移した。炉温を1時間
当たり12.5℃で4時間にわたり上昇させ、その後炉
温を180℃で2時間維持した。炉を1時間当たり38
.75℃で4時間にわたり25℃まで冷却した。試験結
果を表1及び2にまとめて記載する。
【0027】例5
Araldite MY 720(商標)9.87
グラム及びNalco 84SS258(商標)9.
03グラムの混合物をフラスコに入れた。そのフラスコ
を145℃の油浴中に15分間置きそして攪はんした。 油浴中にある間、混合物に10mmHgの減圧を適用し
た。フラスコを油浴から取り出し、そしてジアミノジフ
ェニルスルホン4.87グラムを加えた。混合物を均一
になるまで攪はんした。フラスコを145℃の油浴中に
15分間置き、その間攪はんを適用した。混合物を、3
x9x1/16インチのアルミニウム試験片及び6x6
x1/16インチのガラス試験片にフローコーティング
した。これらの試験片は110℃に予備加熱しておいた
。コーティングした試験片を130℃で4時間約2mm
Hgの真空炉中に入れて置いた。試験片を、130℃に
予備加熱しておいたプログラム制御炉に移した。炉温を
1時間当たり12.5℃で4時間にわたり上昇させ、そ
の後炉温を180℃で2時間維持した。炉を1時間当た
り38.75℃で4時間にわたり25℃まで冷却した。 試験結果を表2及び3にまとめて記載する。
グラム及びNalco 84SS258(商標)9.
03グラムの混合物をフラスコに入れた。そのフラスコ
を145℃の油浴中に15分間置きそして攪はんした。 油浴中にある間、混合物に10mmHgの減圧を適用し
た。フラスコを油浴から取り出し、そしてジアミノジフ
ェニルスルホン4.87グラムを加えた。混合物を均一
になるまで攪はんした。フラスコを145℃の油浴中に
15分間置き、その間攪はんを適用した。混合物を、3
x9x1/16インチのアルミニウム試験片及び6x6
x1/16インチのガラス試験片にフローコーティング
した。これらの試験片は110℃に予備加熱しておいた
。コーティングした試験片を130℃で4時間約2mm
Hgの真空炉中に入れて置いた。試験片を、130℃に
予備加熱しておいたプログラム制御炉に移した。炉温を
1時間当たり12.5℃で4時間にわたり上昇させ、そ
の後炉温を180℃で2時間維持した。炉を1時間当た
り38.75℃で4時間にわたり25℃まで冷却した。 試験結果を表2及び3にまとめて記載する。
【0028】例6
EPON 828(商標)40.1グラムを含有する
フラスコを炉内で加熱した。炉温が80℃に到達した時
点でジアミノジフェニルスルホン14.2グラムを加え
た。混合物を均一になるまで攪はんした。フラスコを1
45℃の油浴中に15分間置き、その間攪はんを適用し
た。混合物を、3x9x1/16インチのアルミニウム
試験片及び4x4x1/16インチのスチール試験片に
フローコーティングした。これらの試験片は110℃に
予備加熱しておいた。コーティングした試験片を130
℃で4時間約2mmHgの真空炉中に入れて置いた。試
験片を、130℃に予備加熱しておいたプログラム制御
炉に移した。炉温を1時間当たり12.5℃で4時間に
わたり上昇させ、その後炉温を180℃で2時間維持し
た。 炉を1時間当たり38.75℃で4時間にわたり25℃
まで冷却した。試験結果を表1にまめて記載する。
フラスコを炉内で加熱した。炉温が80℃に到達した時
点でジアミノジフェニルスルホン14.2グラムを加え
た。混合物を均一になるまで攪はんした。フラスコを1
45℃の油浴中に15分間置き、その間攪はんを適用し
た。混合物を、3x9x1/16インチのアルミニウム
試験片及び4x4x1/16インチのスチール試験片に
フローコーティングした。これらの試験片は110℃に
予備加熱しておいた。コーティングした試験片を130
℃で4時間約2mmHgの真空炉中に入れて置いた。試
験片を、130℃に予備加熱しておいたプログラム制御
炉に移した。炉温を1時間当たり12.5℃で4時間に
わたり上昇させ、その後炉温を180℃で2時間維持し
た。 炉を1時間当たり38.75℃で4時間にわたり25℃
まで冷却した。試験結果を表1にまめて記載する。
【0029】
【表1】
【0030】表1の結果は、1分子当たり少なくとも二
つのエポキシ基、コロイドシリカ、及び硬化剤を有する
エポキシド含有コーティング組成物が、コロイドシリカ
不在の類似のコーティング配合物と比較した場合に、金
属支持体上に改良された耐摩耗性コーティングを形成す
ることを示している。
つのエポキシ基、コロイドシリカ、及び硬化剤を有する
エポキシド含有コーティング組成物が、コロイドシリカ
不在の類似のコーティング配合物と比較した場合に、金
属支持体上に改良された耐摩耗性コーティングを形成す
ることを示している。
【0031】
【表2】
【0032】表2の結果は、別の種類のエポキシド及び
硬化剤を本発明のコーティング組成物中に取り込み、ア
ルミニウム支持体上に優れた耐摩耗性コーティングを形
成させることができることを示している。
硬化剤を本発明のコーティング組成物中に取り込み、ア
ルミニウム支持体上に優れた耐摩耗性コーティングを形
成させることができることを示している。
【0033】
【表3】
【0034】表3の結果は、本発明のコーティング組成
物がガラス支持体上に容易に付着しそして優れた耐摩耗
性コーティングを形成させることができることを示して
いる。
物がガラス支持体上に容易に付着しそして優れた耐摩耗
性コーティングを形成させることができることを示して
いる。
【0035】本発明の本質的特徴及び概念から実質的に
逸脱することなく、本明細書中に記述した構造、化合物
、組成物、及び方法において多くの他の変化及び改変が
可能であることは、上記より明白である。従って、本明
細書中に記載した本発明の態様は例示目的であって、本
発明の範囲を限定するものではないことを明確に理解す
べきである。
逸脱することなく、本明細書中に記述した構造、化合物
、組成物、及び方法において多くの他の変化及び改変が
可能であることは、上記より明白である。従って、本明
細書中に記載した本発明の態様は例示目的であって、本
発明の範囲を限定するものではないことを明確に理解す
べきである。
Claims (3)
- 【請求項1】 熱硬化性コーティング組成物であって
、(A)ビスフェノールAのジグリシジルエーテル、ビ
ニルシクロヘキセンジオキシド、3,4−エポキシシク
ロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキセンカ
ルボキシレート、3,4−エポキシ−6−メチルシクロ
ヘキシルメチル−3,4−エポキシ−6−メチルシクロ
ヘキセンカルボキシレート、ビス(2,3−エポキシ−
6−メチルシクロヘキシルメチル)アジペート、テトラ
グリシジレート化メチレンジアニリン、ビス(2,3−
エポキシシクロペンチル)エーテル、プロピレングリコ
ールで改質した脂肪族エポキシ、及びジペンテンジオキ
シド、から成る群より選択された1分子当たり少なくと
も二つのエポキシ基を有するエポキシド20〜98重量
%;(B)コロイドシリカ1〜70重量%;及び(C)
前記組成物を硬化させるのに十分な量の硬化剤、を含ん
で成ることを特徴とする熱硬化性コーティング組成物。 - 【請求項2】 前記成分(B)が、少なくとも1種の
有機溶剤中に分散したコロイドシリカであることを特徴
とする、請求項1記載の組成物。 - 【請求項3】 前記成分(B)が、有機溶剤及び水中
に分散したコロイドシリカであることを特徴とする、請
求項1記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US60624590A | 1990-10-31 | 1990-10-31 | |
US606245 | 1990-10-31 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04266976A true JPH04266976A (ja) | 1992-09-22 |
Family
ID=24427182
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP28006191A Withdrawn JPH04266976A (ja) | 1990-10-31 | 1991-10-25 | 耐摩耗性熱硬化性エポキシコーティング組成物 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0483818A3 (ja) |
JP (1) | JPH04266976A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012511079A (ja) * | 2008-12-05 | 2012-05-17 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 自己組織化シリカ縮合物 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5648407A (en) * | 1995-05-16 | 1997-07-15 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Curable resin sols and fiber-reinforced composites derived therefrom |
TW200517436A (en) * | 2003-10-09 | 2005-06-01 | Nippon Kayaku Kk | Resin composition for protective film |
US7189768B2 (en) | 2003-11-25 | 2007-03-13 | 3M Innovative Properties Company | Solution containing surface-modified nanoparticles |
CN100465206C (zh) * | 2006-07-06 | 2009-03-04 | 东华大学 | 一种缩水甘油胺型多官能环氧树脂的制备方法 |
JP5772325B2 (ja) * | 2011-07-15 | 2015-09-02 | 大日本印刷株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物 |
US11746183B2 (en) * | 2018-09-11 | 2023-09-05 | United States Of America As Represented By The Administrator Of Nasa | Durable contamination resistant coatings |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2402593A1 (fr) * | 1977-09-07 | 1979-04-06 | Noiry Daniel | Procede pour rendre translucides des recipients transparents |
JPS5599977A (en) * | 1979-01-26 | 1980-07-30 | Matsushita Electric Works Ltd | Stopping material |
JPS58210967A (ja) * | 1982-05-31 | 1983-12-08 | Pentel Kk | 水溶性焼き付け絵具 |
JPS63203876A (ja) * | 1987-02-20 | 1988-08-23 | 新日本製鐵株式会社 | 補強用炭素繊維の表面処理法 |
JPH0735470B2 (ja) * | 1988-01-22 | 1995-04-19 | 宇部興産株式会社 | チキソトロピー性付与エポキシ樹脂組成物 |
-
1991
- 1991-10-25 JP JP28006191A patent/JPH04266976A/ja not_active Withdrawn
- 1991-10-30 EP EP19910118549 patent/EP0483818A3/en not_active Withdrawn
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012511079A (ja) * | 2008-12-05 | 2012-05-17 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 自己組織化シリカ縮合物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0483818A2 (en) | 1992-05-06 |
EP0483818A3 (en) | 1992-07-22 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 19990107 |