WO2012053377A1 - 高屈折率樹脂組成物および樹脂硬化物 - Google Patents

高屈折率樹脂組成物および樹脂硬化物 Download PDF

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WO2012053377A1
WO2012053377A1 PCT/JP2011/073199 JP2011073199W WO2012053377A1 WO 2012053377 A1 WO2012053377 A1 WO 2012053377A1 JP 2011073199 W JP2011073199 W JP 2011073199W WO 2012053377 A1 WO2012053377 A1 WO 2012053377A1
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group
refractive index
resin composition
high refractive
compound
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PCT/JP2011/073199
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江川智哉
板谷亮
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株式会社ダイセル
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    • H10K50/858—Arrangements for extracting light from the devices comprising refractive means, e.g. lenses

Definitions

  • the present invention relates to a high refractive index resin composition and a cured product thereof for an electronic device that requires a high refractive index, such as an organic electroluminescence device (organic EL device, OLED device), an LED device, and an antireflection film for a display
  • a high refractive index resin composition for an electronic device that requires a high refractive index
  • organic EL device organic EL device
  • OLED device organic electroluminescence device
  • LED device organic EL device
  • antireflection film for a display relates to a sealant and a sealant containing a high refractive index resin composition, an organic electroluminescence device using them, an LED device, and a display.
  • a cured product having a high refractive index can be obtained from a compound having a conjugated structure composed of 7 or more carbon atoms such as fluorene acrylate.
  • the above compound has a very high viscosity, which requires heating when blending a curing agent, and has a drawback that workability is poor when used as a sealant or the like.
  • Patent Document 1 describes a composition in which fluorene acrylate and a cationically polymerizable liquid compound having an aromatic structure are used in combination as a plastic lens material or the like.
  • this composition requires heating at 100 ° C. or use of a solvent in order to mix uniformly, and its workability is not sufficient, and is not suitable for applications such as sealants and sealants. It is.
  • Patent Document 2 describes a cationically curable composition that can provide a relatively heat-stable and non-corrosive cured composition containing N-vinylcarbazole, epoxide, and the like. .
  • this composition the use of an encapsulated and polymer-bound base that is activated at about 40-100 ° C. is essential.
  • a composition containing N-vinylcarbazole and epoxide or the like has not been actually prepared, and the refractive index of the cured composition has not been studied.
  • An object of the present invention is a liquid at any temperature of 0 to 90 ° C. for an electronic device requiring a high refractive index, such as an organic electroluminescence device, an LED device, an antireflection film of a display, and the like. It is providing the high refractive index resin composition which can be used as a sealing agent, a sealing agent, a coating agent, etc. which give the hardened
  • At least one specific material containing a functional group that reacts with radiation such as UV or heat and a carbazole skeleton, and radiation such as UV or thermosetting are liquid at a temperature not higher than the polymerization start temperature (for example, 0 to 90 ° C.), and the refractive index of the resin obtained by curing the composition Has been found to be high (for example, 1.62 or more) and the light extraction efficiency from the electronic device is high, leading to the present invention.
  • R represents a group (a) containing at least one reactive functional group selected from the group consisting of a vinyl group, an epoxy group, an oxetanyl group, an acryloyl group, and a methacryloyl group.
  • X is a substituent bonded to an atom constituting each ring, and is protected by a halogen atom, an alkyl group, a haloalkyl group, an aryl group, a hydroxyl group which may be protected by a protecting group, or a protecting group.
  • m represents an integer of 0 to 8.
  • a plurality of X may be the same or different, and may be bonded to each other to form a 4-membered or higher ring together with carbon atoms constituting the ring in the formula.
  • a high refractive index resin composition for electronic devices comprising: a compound (B) having at least one compound; and a polymerization initiator (C), which is a liquid at any temperature of 0 to 90 ° C. provide.
  • the high refractive index resin composition for an electronic device of the present invention preferably contains two or more different compounds (B).
  • the compound (B) or at least one compound (B) of the plurality of compounds (B) contains two or more reactive functional groups and one or more aromatic rings. Is preferred.
  • the high refractive index resin composition for electronic devices of the present invention may further contain an inorganic filler (D) and / or a silane coupling agent (E).
  • the electronic device may be an organic electroluminescence device, an LED device, or a display.
  • this invention provides the hardened
  • this invention provides the sealing agent containing the said high refractive index resin composition for electronic devices, a sealing agent, and the coating agent for reflection prevention.
  • this invention provides the organic electroluminescent apparatus, LED device, and display containing the said hardened
  • the high refractive index resin composition according to the present invention is liquid at any temperature of 0 to 90 ° C. and has excellent workability.
  • the cured resin has a high refractive index (for example, 1.62 or more), and the use of the resin increases the light extraction efficiency from the electronic device.
  • the high refractive index resin composition for electronic devices of the present invention has the following formula (1): A group (b) containing at least one reactive functional group selected from the group consisting of an epoxy group, an oxetanyl group, a vinyl ether group, an acryloyl group, and a methacryloyl group in one molecule; And a polymerization initiator (C), and is a liquid at any temperature of 0 to 90 ° C.
  • R is at least one reactive functional group selected from the group consisting of a vinyl group, an epoxy group, an oxetanyl group, an acryloyl group, and a methacryloyl group.
  • a group (a) containing a group is shown.
  • X is a substituent bonded to an atom constituting each ring, and is protected by a halogen atom, an alkyl group, a haloalkyl group, an aryl group, a hydroxyl group which may be protected by a protecting group, or a protecting group.
  • m represents an integer of 0 to 8.
  • a plurality of X may be the same or different, and may be bonded to each other to form a 4-membered or higher ring together with carbon atoms constituting the ring in the formula.
  • the group (a) containing the reactive functional group specifically, vinyl group, allyl group, epoxy (oxirane) group, glycidyl group, oxetanyl group, (meth) acryloyl group, ethyl (meth) acryloyl group, Examples thereof include alkyl (meth) acrylate groups such as ethoxyethyl (meth) acryloyl group, (1-methylethyl) (meth) acryloyl group, and (2-methylethyl) (meth) acryloyl group.
  • halogen atom As a halogen atom as said X, a fluorine, chlorine, a bromine atom etc. are mentioned, for example.
  • alkyl group examples include C 1-10 alkyl groups such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, hexyl, octyl, decyl groups (preferably C 1-5 alkyl Group).
  • the haloalkyl group include C 1-10 haloalkyl groups (preferably, C 1-5 haloalkyl groups) such as chloromethyl, trifluoromethyl, trifluoroethyl, and pentafluoroethyl groups.
  • aryl group examples include phenyl and naphthyl groups.
  • the aromatic ring of the aryl group includes, for example, a halogen atom such as a fluorine atom, a C 1-4 alkyl group such as a methyl group, a C 1-5 haloalkyl group such as a trifluoromethyl group, a C 1-4 such as a hydroxyl group and a methoxy group. It may have a substituent such as an alkoxy group such as an alkoxy group, amino group, dialkylamino group, carboxyl group or methoxycarbonyl group, an acyl group such as nitro group, cyano group or acetyl group.
  • Examples of the protecting group for hydroxyl group and hydroxymethyl group as X include protecting groups conventionally used in the field of organic synthesis, such as alkyl groups (for example, C 1-4 alkyl groups such as methyl and t-butyl groups); Alkenyl group (for example, allyl group); cycloalkyl group (for example, cyclohexyl group, etc.); aryl group (for example, 2,4-dinitrophenyl group, etc.); aralkyl group (for example, benzyl group, etc.); substituted methyl group (for example) For example, methoxymethyl, methylthiomethyl, benzyloxymethyl, t-butoxymethyl, 2-methoxyethoxymethyl group, etc.), substituted ethyl group (eg, 1-ethoxyethyl group, etc.), tetrahydropyranyl group, tetrahydrofuranyl group, 1 Hydroxy, such as -hydroxyalkyl groups (eg 1-
  • An aromatic acyl group an alkoxycarbonyl group (eg, a C 1-4 alkoxy-carbonyl group such as a methoxycarbonyl group); an aralkyloxycarbonyl group; a substituted or unsubstituted carbamoyl group; a substituted silyl group (eg, a trimethylsilyl group, etc.) );
  • a divalent hydrocarbon group for example, methylene, ethylidene, isopropylidene, cyclopentylidene, which may have a substituent
  • Cyclohexylidene, benzylidene group, etc. That.
  • Examples of the protecting group for the amino group as X include an alkyl group, an aralkyl group, an acyl group, and an alkoxycarbonyl group exemplified as the protecting group for the hydroxyl group.
  • Examples of the protecting group for the carboxyl group and sulfo group as X include an alkoxy group (for example, a C 1-6 alkoxy group such as methoxy, ethoxy, and butoxy groups), a cycloalkyloxy group, an aryloxy group, and an aralkyloxy group.
  • an alkoxy group for example, a C 1-6 alkoxy group such as methoxy, ethoxy, and butoxy groups
  • a cycloalkyloxy group for example, a C 1-6 alkoxy group such as methoxy, ethoxy, and butoxy groups
  • a cycloalkyloxy group for example, a C 1-6 alkoxy group such as methoxy, ethoxy, and butoxy groups
  • a cycloalkyloxy group for example, a C 1-6 alkoxy group such as methoxy, ethoxy, and butoxy groups
  • a cycloalkyloxy group for example, a C
  • acyl group as X examples include C 1-6 aliphatic acyl groups such as formyl, acetyl, propionyl, butyryl, isobutyryl, and pivaloyl groups; aromatic acyl groups such as acetoacetyl groups; benzoyl groups, and the like.
  • the protecting group for the acyl group a protecting group conventionally used in the field of organic synthesis can be used. Examples of the protected form of the acyl group include acetal (including hemiacetal).
  • the 4-membered or more ring formed together with the carbon atoms constituting the ring in the formula (1) is, for example, a 5-membered alicyclic carbocyclic ring (for example, , Cyclopentane ring), 6-membered alicyclic carbocycle (eg, cyclohexane ring), condensed ring of 2 or more alicyclic carbocycles (monocycle) (eg, perhydronaphthalene ring (decalin ring)), etc.
  • An alicyclic carbocycle such as a 5-membered lactone ring (for example, ⁇ -butyrolactone ring), a 6-membered lactone ring ( ⁇ -valerolactone ring), and the like.
  • a lactone ring such as a 5-membered lactone ring (for example, ⁇ -butyrolactone ring), a 6-membered lactone ring ( ⁇ -valerolactone ring), and the like.
  • carbazole compound (A) N-vinylcarbazole; N-allylcarbazole; N-glycidylcarbazole; N- (meth) acryloylcarbazole; carbazoylethyl (meth) acrylate, carbazoylethoxyethyl (meth) acrylate, carbazoyl ( And N-substituted carbazole derivatives such as carbazoylalkyl (meth) acrylate such as 1-methylethyl) (meth) acrylate and carbazoyl (2-methylethyl) (meth) acrylate.
  • the carbazole compound (A) When R is a vinyl group, an allyl group, an epoxy group, or an oxetanyl group, the carbazole compound (A) has cationic curability. When R is an acryloyl group or a methacryloyl group, the carbazole compound (A) has radical curability. In addition, when R is a vinyl group or an allyl group, the carbazole compound (A) may have radical curability. As R, a vinyl group or an allyl group is preferable because there is a tendency that curing shrinkage during curing tends to be small. As the carbazole compound (A), N-vinylcarbazole and N-allylcarbazole are preferable. In addition, a carbazole compound (A) can be used individually by 1 type or in combination of 2 or more types.
  • the content of the carbazole compound (A) is preferably 10 to 80% by weight with respect to the total amount of the polymerizable (curing) compound (polymerizable compound) in the high refractive index resin composition for electronic devices, More preferred is 30 to 70% by weight, still more preferred is 40 to 60% by weight.
  • the content of the carbazole compound (A) is in such a range, the resin composition is excellent in coatability, has a high refractive index, and can provide a cured product having superior hardness.
  • the compound (B) contained in the high refractive index resin composition for electronic devices of the present invention is at least selected from the group consisting of epoxy group, oxetanyl group, vinyl ether group, acryloyloxy group, and methacryloyloxy group in one molecule. It has one or more groups (b) containing one reactive functional group.
  • the compound (B) may be used alone or in combination of several.
  • the composition containing only the compound (B) is preferably liquid at 0 to 90 ° C. By doing so, the compounded resin composition of the compound (B) and the compound (A) tends to become liquid at 0 to 90 ° C.
  • the compound (B) does not include the compound (A).
  • an epoxy group, an oxetanyl group, and a vinyl ether group have cationic polymerizability, and a (meth) acryloyl group has radical polymerizability.
  • the vinyl ether group may have radical polymerizability.
  • Examples of the compound (B) include a compound (B-1) having one or more aromatic rings and one cationic polymerizable functional group in one molecule; one or more aromatic rings in one molecule And a compound having one radical polymerizable functional group (B-2); a compound having one or more aromatic rings and two or more cationic polymerizable functional groups in one molecule (B-3); Compound (B-4) having one or more aromatic rings and two or more radical polymerizable functional groups in one molecule; Compound (B-5) having an aliphatic ring and cationic polymerizable functional groups; Compound (B-6) having aliphatic ring and radical polymerizable functional group; Compound (B-7) having alkyl group and cationic polymerizable functional group; Compound having alkyl group and radical polymerizable functional group (B-7) B-8) and the like.
  • aromatic ring examples include monocyclic or condensed polycyclic aromatic rings such as a benzene ring, a naphthalene ring, an anthracene ring, a phenanthrene ring, and a fluorene ring.
  • a cured product having a high refractive index can be obtained when the resin composition is cured. Note that in this specification, the number of polycyclic cyclic skeletons in which n rings are condensed is n.
  • Examples of the compound (B-1) having one or more aromatic rings and one cationic polymerizable functional group in one molecule include glycidyl phenyl ether, phenylphenol glycidyl ether, diphenylphenol diglycidyl ether, Compounds having a benzene ring and an epoxy group such as phenylphenol glycidyl ether; alkyl-substituted benzene rings such as glycidyl methyl phenyl ether, glycidyl ethyl phenyl ether, glycidyl propyl phenyl ether, glycidyl-n-butyl phenyl ether, glycidyl t-butyl phenyl ether And a compound having an epoxy group (for example, a compound having a C 1-9 alkyl-substituted benzene ring and an epoxy group); methylphenylphenol gly
  • Examples of the compound (B-2) having one or more aromatic rings and one radical polymerizable functional group in one molecule include phenyl (meth) acrylate, phenylphenol (meth) acrylate, phenoxymethyl ( 1 or 2 benzene rings such as (meth) acrylate, (phenylphenoxy) methyl (meth) acrylate, (2-phenoxy) ethyl (meth) acrylate, (2-phenylphenoxy) ethyl (meth) acrylate, and (meth) acryloyl
  • C 1-9 alkyl substituents include methyl, ethyl, propyl, t-butyl groups and the like, and halogens include F, Cl, Br and the like.
  • Examples of the compound (B-3) having one or more aromatic rings and two or more cationic polymerizable functional groups in one molecule include biphenol diglycidyl ether, bisphenol A diglycidyl ether, and bisphenol F diglycidyl.
  • Compounds having a benzene ring and two epoxy groups such as ether, bisphenol S diglycidyl ether, tetramethylbiphenol diglycidyl ether; naphthalenediol diglycidyl ether, bisphenol fluorenediglycidyl ether, biscresol fluorenediglycidyl ether, bisphenoxyethanol full orange
  • Compounds having a condensed ring such as glycidyl ether and two epoxy groups
  • an aromatic ring such as bisphenol F bis (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether and two Compounds having a cetanyl group
  • Examples of the compound (B-4) having one or more aromatic rings and two or more radical polymerizable functional groups in one molecule include biphenol di (meth) acrylate, bisphenol A di (meth) acrylate, Compounds having a benzene ring and two (meth) acryloyl groups, such as bisphenol F di (meth) acrylate, bisphenol S di (meth) acrylate, and tetramethylbiphenol di (meth) acrylate; naphthalenediol di (meth) acrylate, biphenol full Compounds having a condensed ring and two (meth) acryloyl groups such as orange (meth) acrylate, biscresol full orange (meth) acrylate, bisphenoxyethanol full orange (meth) acrylate; and their halides, or their C 1 -9 Archi And the like.
  • C 1-9 alkyl substituents include methyl, ethyl, propyl, t-butyl groups and
  • Examples of the compound (B-5) having an aliphatic ring and a cationically polymerizable functional group include C 5-20 cycloalkyl glycidyl ether compounds such as cyclohexyl glycidyl ether, dicyclohexyl glycidyl ether and tricyclohexyl glycidyl ether; cyclohexyl oxetanyl ether And C 5-20 cycloalkyl oxetanyl ether compounds such as dicyclohexyl oxetanyl ether and tricyclohexyl oxetanyl ether; C 5-20 cycloalkyl vinyl ether compounds such as cyclohexyl vinyl ether, dicyclohexyl vinyl ether and tricyclohexyl vinyl ether.
  • Examples of the compound (B-6) having an aliphatic ring and a radical polymerizable functional group include C 5-20 cycloalkyl (eg, cyclohexyl (meth) acrylate, dicyclohexyl (meth) acrylate, tricyclohexyl (meth) acrylate) ( And a (meth) acrylate compound.
  • Examples of the compound (B-7) having an alkyl group and a cationically polymerizable functional group include C 1- such as glycidyl methyl ether, glycidyl ethyl ether, propyl glycidyl ether, butyl glycidyl ether, and 2-ethylhexyl glycidyl ether.
  • Examples of the compound (B-8) having an alkyl group and a radical polymerizable functional group include C 1- such as methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, propyl (meth) acrylate, and butyl (meth) acrylate. 9 Alkyl (meth) acrylate compounds and the like.
  • Z 1 represents a group obtained by removing m OH groups from an m-valent polyvalent hydroxy compound
  • R 1 represents a glycidyl group, an oxetanylmethyl group which may have a substituent, vinyl Group or a (meth) acryloyl group.
  • m is an integer of 1 or more.
  • Z 1 is a group having one or more aromatic rings. Examples of the aromatic ring include those exemplified above.
  • m-valent polyvalent hydroxy compound Z 1 (OH) m in which m is 2 or more is a compound having two benzene rings such as biphenol, bisphenol A, bisphenol F, bisphenol S, And their halides, or their C 1-9 alkyl substituents; compounds having a condensed ring such as naphthalene diol, bisphenol fluorene, biscresol fluorene, bisphenoxyethanol fluorene, and their halides, or their C 1- 9 Alkyl-substituted products: Compounds having two cyclohexane rings such as hydrogenated bisphenol A, hydrogenated bisphenol F, hydrogenated bisphenol S, and dicyclohexyl; having three or more aromatic rings such as benzene rings such as cresol novolak and phenol novolak Compounds, and their c Gen product, or C 1-9 alkyl substitution products thereof.
  • C 1-9 alkyl substituents include methyl, ethyl, propyl
  • a group having cationic polymerizability can be preferably used, more preferably an epoxy group, and particularly preferably a glycidyl group.
  • the number of groups (b) containing a reactive functional group in one molecule of the compound (B) is, for example, 2 to 30, preferably 2 to 10, more preferably 2 to 6, particularly preferably 2 to Three.
  • the groups (b) containing a plurality of reactive functional groups may be the same or different.
  • the molecular weight of the compound (B) is not particularly limited, but the weight average molecular weight is preferably 100 to 100,000, more preferably 100 to 50,000.
  • the compound (B) preferably includes two or more different compounds (B).
  • at least one compound (B) of the plurality of compounds (B) has one or more aromatic rings and two or more reactive functional groups (a group containing a reactive functional group (b )). More preferably, there are two aromatic rings in one molecule.
  • the high-refractive index resin composition for electronic devices tends to be in a liquid state, 0 to 90 ° C., preferably 0 to 40 ° C., particularly preferably around room temperature (0 to 30 When cured, a cured product having a high refractive index can be obtained.
  • the compound (B) include diglycidyl ether having 2 to 4 benzene rings such as bisphenol F diglycidyl ether, tetramethylbiphenol diglycidyl ether, bisphenoxyethanol fluorenediglycidyl ether; bisphenol F bis (3 A dioxetanyl ether having 2 to 4 benzene rings such as -ethyl-3-oxetanylmethyl) ether; a divinyl ether having 2 to 4 benzene rings such as bisphenol F divinyl ether; or a bisphenol F di (meth) acrylate, etc.
  • a (meth) acrylate having 2 to 4 benzene rings can be preferably used.
  • the compound (B) is preferably a compound having two glycidyl groups and two benzene rings, or a compound having two vinyl ether groups and two benzene rings. Furthermore, a resin composition using a compound having two vinyl ether groups and two benzene rings as the compound (B) is particularly preferable because it easily becomes liquid at a lower temperature.
  • the content of the compound (B) is not particularly limited, but is preferably 20 to 90% by weight, more preferably 30 to 70% by weight, based on the total amount of the polymerizable compound in the high refractive index resin composition for electronic devices. %, Particularly preferably 40 to 60% by weight.
  • content of a compound (B) exists in such a range, the hardened
  • the content of the compound (B) is not particularly limited, but is preferably 25 to 900 parts by weight, more preferably 42.9 to 233.3 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the carbazole compound (A). Particularly preferred is 66.7 to 150 parts by weight.
  • the high refractive index resin composition for electronic devices tends to be liquid at any temperature of 0 to 90 ° C.
  • the content of the compound having one or more aromatic rings and two or more reactive functional groups (group (b) containing a reactive functional group) in one molecule in the compound (B) is as follows: Although not particularly limited, it is preferably 30 to 100% by weight, more preferably 40 to 100% by weight.
  • the high refractive index resin composition for electronic devices of the present invention contains a polymerization initiator (C). Although it does not specifically limit as a polymerization initiator (C), Although a well-known and usual polymerization initiator can be used, a light or a thermal cationic polymerization initiator or a light or a thermal radical polymerization initiator can be used preferably. A polymerization initiator can be used individually by 1 type or in combination of 2 or more types.
  • ⁇ Photocationic polymerization initiator examples include Cyracure UVI-6970, Cyracure UVI-6974, Cyracure UVI-6990, Cyracure UVI-950 (trade name, manufactured by Union Carbide, USA), Irgacure 250, Irgacure 261, Irgacure 264.
  • thermal cationic polymerization initiator examples include Sun-Aid SI-45, Same as left SI-47, Same as left SI-60, Same as left SI-60L, Same as left SI-80L, Same as left SI-80L, Same as left SI-100, Same as left SI-100L, Same as SI-110L, Same as left SI-145, Same as left SI-150, Same as left SI-160, Same as left SI-110L, Same as left SI-180L (product of Sanshin Chemical Co., Ltd., product name), CI-2921, CI-2920 CI-2946, CI-3128, CI-2624, CI-2638, CI-2064 (above, products of Nippon Soda Co., Ltd., trade name), PP-33, CP-66, CP-77 (Asahi Denka Kogyo) Diazonium salts, iodonium salts, sulfonium salts,
  • Arm salts selenium salts, oxonium salts, ammonium salts and the like can be used.
  • a chelate compound of a metal such as aluminum or titanium and a acetoacetate or diketone compound and a silanol such as triphenylsilanol, or a chelate compound of a metal such as aluminum or titanium and acetoacetate or diketone and bisphenol S
  • the compound with phenols, such as these, may be sufficient.
  • the use amount (content) of the light or thermal cationic polymerization initiator is not particularly limited.
  • the polymerization property includes the compound (A) and the compound (B) contained in the high refractive index resin composition for electronic devices.
  • the amount is preferably 0.01 to 15 parts by weight, more preferably 0.01 to 12 parts by weight, particularly preferably 0.05 to 10 parts by weight, based on 100 parts by weight of the total amount of the compound (total amount of the polymerizable compound).
  • the amount is preferably about 0.1 to 10 parts by weight.
  • the high refractive index resin composition for electronic devices of the present invention may contain a curing accelerator having a function of accelerating the curing rate when the polymerizable compound is cured by light or a thermal cationic polymerization initiator.
  • a curing accelerator having a function of accelerating the curing rate when the polymerizable compound is cured by light or a thermal cationic polymerization initiator.
  • the curing accelerator well-known and commonly used curing accelerators can be used.
  • DBU 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undecene-7
  • salts thereof for example, phenol salts, octyls) Acid salt, p-toluenesulfonate, formate, tetraphenylborate salt
  • 1,5-diazabicyclo [4.3.0] nonene-5 (DBN) and salts thereof (for example, phosphonium salt, sulfonium salt, Quaternary ammonium salts, iodonium salts); tertiary amines such as benzyldimethylamine, 2,4,6-tris (dimethylaminomethyl) phenol, N, N-dimethylcyclohexylamine; 2-ethyl-4-methylimidazole, 1 -Imidazoles such as cyanoethyl-2-ethyl-4-methylimidazole; phosphate esters, triphenylphosphines Phosphines such as
  • U-CAT SA 506, U-CAT SA 102, U-CAT 5003, U-CAT 18X, 12XD (developed products) (all from San-Apro), TPP-K, TPP-MK (any) Commercial products such as Hokuko Chemical Co., Ltd.) and PX-4ET (Nippon Chemical Industry Co., Ltd.) can also be used.
  • the use amount (content) of the curing accelerator is, for example, 0.05 to 5 parts by weight, preferably 100 parts by weight of the total amount of polymerizable compounds contained in the high refractive index resin composition for electronic devices.
  • the amount is about 0.1 to 3 parts by weight, particularly preferably about 0.2 to 3 parts by weight, and most preferably about 0.25 to 2.5 parts by weight. If the amount of the curing accelerator used is less than 0.05 parts by weight, the curing acceleration effect may be insufficient. On the other hand, if the amount of the curing accelerator used exceeds 5 parts by weight, the cured product is colored. Hue may deteriorate.
  • ⁇ Radical radical polymerization initiator examples include benzophenone, acetophenone benzyl, benzyl dimethyl ketone, benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, dimethoxyacetophenone, dimethoxyphenylacetophenone, diethoxyacetophenone, diphenyldisulfite, ortho Benzoyl methyl benzoate, ethyl 4-dimethylaminobenzoate (Nippon Kayaku Co., Ltd. Kayacure EPA), 2,4-diethylthioxanthone (Nippon Kayaku Co., Ltd.
  • radical photopolymerization initiators from the viewpoint of sensitivity and chemical resistance, a combination of an imidazole compound and an aminobenzene derivative, 2-amino-2-benzoyl-1-phenylalkane compound, halomethylated triazine compound, halomethyloxadi An azole compound is preferred.
  • thermal radical polymerization initiator examples include organic peroxides.
  • organic peroxides dialkyl peroxides, acyl peroxides, hydroperoxides, ketone peroxides, peroxy esters and the like can be used.
  • specific examples of the organic peroxide include benzoyl peroxide, t-butylperoxy-2-ethylhexanate, 2,5-dimethyl-2,5-di (2-ethylhexanoyl) peroxyhexane, t-butylperoxide.
  • Oxybenzoate t-butyl peroxide, cumene hydroperoxide, dicumyl peroxide, di-t-butyl peroxide, 2,5-dimethyl-2,5-dibutylperoxyhexane, 2,4-dichlorobenzoyl peroxide, di Examples thereof include t-butylperoxydi-isopropylbenzene, 1,1-bis (t-butylperoxy) -3,3,5-trimethylcyclohexane, methyl ethyl ketone peroxide, and the like.
  • a metal salt such as cobalt naphthenate such as cobalt naphthenate, manganese naphthenate, zinc naphthenate, cobalt octenoate, cobalt octenoate, manganese, lead, zinc, vanadium may be used in combination with the thermal radical polymerization initiator. it can.
  • tertiary amines such as dimethylaniline can be used.
  • the light or thermal radical polymerization initiator one kind may be used alone, or two or more kinds may be used in combination (for example, mixed) at an arbitrary ratio.
  • the amount used (content) is not particularly limited, but is preferably 0.1 to 5 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the total amount of polymerizable compounds contained in the high refractive index resin composition for electronic devices, More preferred is 0.5 to 4 parts by weight.
  • the high refractive index resin composition for electronic devices of the present invention may further contain an inorganic filler (D).
  • the inorganic filler (D) is not particularly limited, but silica, alumina, mica, synthetic mica, talc, calcium oxide, calcium carbonate, zirconium oxide, titanium oxide, barium titanate, kaolin, bentonite, diatomaceous earth, boron nitride, nitriding.
  • One or more kinds of aluminum, silicon carbide, zinc oxide, cerium oxide, cesium oxide, magnesium oxide, glass beads, glass fiber, graphite, calcium hydroxide, magnesium hydroxide, aluminum hydroxide, cellulose and the like can be used.
  • Examples of the inorganic filler (D) include nano silica, nano titania, nano zirconia, and carbon nanotube.
  • An inorganic filler (D) can be used individually by 1 type or in combination of 2 or more types.
  • These inorganic fillers (D) can be produced by a known method such as a flame hydrolysis method, a flame pyrolysis method, or a plasma method described in, for example, International Publication No. 96/31572.
  • a flame hydrolysis method a flame pyrolysis method
  • a plasma method described in, for example, International Publication No. 96/31572.
  • nano colloidal inorganic dispersion sols can be used, and commercially available products include silica sol manufactured by BAYER, SnO 2 sol manufactured by Goldschmidt, and MERCK.
  • Commercially available products such as TiO 2 sols from the company, SiO 2 , ZrO 2 , Al 2 O 3 and Sb 2 O 3 sols from Nissan Chemicals or Aerosil dispersions from DEGUSSA are available.
  • the inorganic filler (D) can change the viscosity behavior by surface modification.
  • the surface modification of the particles can be performed using a known surface modifier.
  • a surface modifier for example, a compound capable of interacting with a functional group present on the surface of the inorganic filler (D) such as a covalent bond or complex formation, or a compound capable of interacting with a polymer matrix.
  • Examples of such surface modifiers include carboxyl groups, (primary, secondary, and tertiary) amino groups, quaternary ammonium groups, carbonyl groups, glycidyl groups, vinyl groups, )
  • a compound having a functional group such as acryloxy group or mercapto group can be used.
  • Such a surface modifier is usually a liquid under standard temperature and pressure conditions, and is composed of a low molecular organic compound having a carbon number in the molecule of, for example, 15 or less, preferably 10 or less, particularly preferably 8 or less. Is done.
  • the molecular weight of the low molecular weight organic compound is not particularly limited, but is preferably 500 or less, more preferably 350 or less, and particularly preferably 200 or less.
  • Preferred surface modifiers include, for example, formic acid, acetic acid, propionic acid, butyric acid, pentanoic acid, hexanoic acid, acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid, citric acid, adipic acid, succinic acid, glutaric acid, oxalic acid, malein C1-C12 saturated or unsaturated mono- and polycarboxylic acids (preferably monocarboxylic acids) such as acids and fumaric acids; esters of the above saturated or unsaturated mono- and polycarboxylic acids (preferably methyl methacrylate, etc.) C 1 ⁇ C 4 alkyl esters), amides, acetylacetone, 2,4-hexanedione, 3,5-heptane-dione, beta-dicarbonyl compounds such as acetoacetic acid and C 1 ⁇ C 4 alkyl acetoacetate, and the like Is mentioned.
  • a well-known surface modifiers include, for example
  • the particle size of the inorganic filler (D) is not particularly limited, but is usually preferably about 0.01 nm to 200 ⁇ m, more preferably 0.1 nm to 100 ⁇ m, and particularly preferably about 0.1 nm to 50 ⁇ m.
  • the content of the inorganic filler (D) is preferably 1 to 2000 parts by weight, more preferably 10 to 1000 parts by weight, where the total content of the compound (A) and the compound (B) is 100 parts by weight. is there.
  • the content of the inorganic filler (D) with respect to the total amount of the high refractive index resin composition for electronic devices is not particularly limited, but is preferably 5 to 95 wt%, and more preferably 10 to 90 wt%.
  • the high refractive index resin composition for electronic devices of the present invention may further contain a silane coupling agent (E) in order to improve the adhesion to an adherend such as a substrate.
  • a silane coupling agent (E) is not specifically limited, A well-known and usual silane coupling agent can be used. Examples of the silane coupling agent (E) include tetramethoxysilane, tetraethoxysilane, methyltriethoxysilane, dimethyldiethoxysilane, methyltriethoxysilane, vinyltriethoxysilane, vinyltrimethoxysilane, and vinyltris (methoxyethoxysilane).
  • the amount (content) of the silane coupling agent (E) used is preferably about 0.1 to 20% by weight, more preferably 0.3 to 8% by weight in the high refractive index resin composition for electronic devices. More preferably, it is in the range of 0.5 to 5% by weight. If it is less than 0.1% by weight, the crosslinking effect of the resin by the silane coupling agent (E) is poor, so a dense film cannot be obtained, and the coupling effect to the metal substrate is poor and the adhesion is poor, which is desirable. Alkali resistance and rust resistance are difficult to obtain. When the content is more than 20% by weight, various performances such as water resistance and alkali resistance due to hydrolysis are remarkably deteriorated, resulting in a problem of film-forming property and easily disadvantageous in terms of economy.
  • the high refractive index resin composition for electronic devices of the present invention includes a polymerization inhibitor, an antioxidant, a light stabilizer, a plasticizer, a leveling agent, an antifoaming agent, a pigment, an organic solvent, an ultraviolet absorber, an ion.
  • Conventional additives such as an adsorbent, a pigment, a phosphor, and a release agent can be used.
  • the high refractive index resin composition for electronic devices of the present invention is a liquid at any temperature of 0 to 90 ° C., preferably 0 to 40 ° C., particularly preferably around room temperature (about 0 to 30 ° C.), Excellent workability during device sealing, sealing and coating. For this reason, it can be used as a sealing agent, a sealing agent, etc. for electronic devices that require a high refractive index, such as organic electroluminescence devices and LED devices. It can also be used as a coating agent or an adhesive for an antireflection film of a display.
  • the high refractive index resin composition for electronic devices of the present invention can be obtained by uniformly mixing the above components.
  • generally known mixing equipment such as a self-revolving stirring and defoaming device, a homogenizer, a planetary mixer, a three-roll mill, and a bead mill are used. It is desirable to perform stirring, dissolution, mixing, dispersion, and the like so as to make it as uniform as possible.
  • the high refractive index resin composition for electronic devices of the present invention can be cured by light or heat. When cured by light, it can be cured by irradiation with light of 1000 mJ / cm 2 or more with a mercury lamp or the like. In the case of curing by heat, the temperature is 50 to 200 ° C., preferably 50 to 190 ° C., more preferably 50 to 180 ° C., and the curing time is 10 to 600 minutes, preferably 10 to 480 minutes, more preferably 15 to 360. Can be cured in minutes.
  • the curing temperature and the curing time are lower than the lower limit of the above range, the curing is insufficient, and conversely, when higher than the upper limit of the above range, the resin component may be decomposed. is there.
  • the curing conditions depend on various conditions, the curing time can be appropriately adjusted such that the curing time is short when the curing temperature is high and the curing time is lengthened when the curing temperature is low.
  • a cured product having a high refractive index can be obtained.
  • a cured product obtained by curing the high refractive index resin composition for electronic devices of the present invention has a high refractive index.
  • the refractive index of the cured product is preferably 1.62 to 1.75, more preferably 1.64 to 1.70.
  • Organic electroluminescence device As an electronic device in the high refractive index resin composition for electronic devices of this invention, Preferably an organic electroluminescent apparatus, an LED apparatus, a display, etc. are mentioned. According to the high refractive index resin composition for electronic devices of the present invention, the light extraction efficiency of these electronic devices is increased.
  • the sealing agent, sealing agent or coating agent (antireflection coating agent) of the present invention contains the above-described high refractive index resin composition for electronic devices, it is liquid at any temperature of 0 to 90 ° C. Excellent workability and high refractive index when cured. Therefore, it can be used for sealing, sealing, and antireflection coating of displays in electronic devices that require a high refractive index, such as organic electroluminescence devices and LED devices.
  • reaction solution was allowed to cool to room temperature, water was added, and the mixture was transferred to a separatory funnel.
  • the aqueous layer was extracted with ethyl acetate, and the organic layer was washed with saturated brine. Thereafter, the organic layer was separated and dehydrated with anhydrous magnesium sulfate, and then the solvent was distilled off to obtain a liquid crude product. This was purified by distillation under reduced pressure (142 ° C., 30 Pa), and the following colorless transparent liquid target product (bisphenol F divinyl ether) was obtained (63.0 g, 97%).
  • Example 1 40 parts by weight of N-vinylcarbazole (trade name P0656; manufactured by Tokyo Chemical Industry), 30 parts by weight of bisphenol F diglycidyl ether (trade name RE-303S; manufactured by Nippon Kayaku), o-phenylphenol glycidyl ether (trade name G0098; Tokyo) Kasei) 30 parts by weight and photocation initiator PI-2074 1 part by weight are put into a self-revolving stirring deaerator (model AR-250; manufactured by Sinky) and stirred, dissolved, mixed and dispersed.
  • the resin composition was prepared.
  • the obtained resin composition exhibited a uniform liquid state at room temperature (20 ° C.) (that is, the softening point was less than 20 ° C.).
  • Example 2 A resin composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that the carbazole compound (A) and the compound (B) shown in Table 1 were used in the amounts shown in Table 1.
  • the obtained resin composition exhibited a uniform liquid state at room temperature (20 ° C.) in Example 2 (that is, the softening point was less than 20 ° C.), and in Example 3, the softening point was 46 ° C.
  • Example 4 40 parts by weight of N-vinylcarbazole (trade name P0656; manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), 60 parts by weight of bisphenol F diglycidyl ether, and 1 part by weight of a thermal cation initiator SI-60L were mixed into a revolving type stirring deaerator (model AR- 250; manufactured by Shinky Co., Ltd.) and stirred, dissolved, mixed, and dispersed to prepare a resin composition.
  • the obtained resin composition exhibited a uniform liquid state at room temperature (20 ° C.) (that is, the softening point was less than 20 ° C.).
  • Examples 5-7 A resin composition was prepared in the same manner as in Example 4 except that the carbazole compound (A) and the compound (B) shown in Table 1 were used in the amounts shown in Table 1. Each of the obtained resin compositions exhibited a uniform liquid state at room temperature (20 ° C.) (that is, the softening point was less than 20 ° C.).
  • the high refractive index resin composition for electronic devices of the present invention is excellent in workability during sealing, sealing and coating of electronic devices. Therefore, it can be used as a sealant, a sealant, and the like for electronic components that require a high refractive index such as an organic electroluminescence device and an LED device. It can also be used as a coating agent or an adhesive for an antireflection film of a display.

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Abstract

　有機エレクトロルミネッセンス装置、ＬＥＤ装置、又はディスプレイ用の封止剤またはシール剤、コーティング剤などとして使用できる、高屈折率を有し、０～９０℃のいずれかの温度において液体である電子デバイス用高屈折率樹脂組成物を提供する。　本発明では、下記式（１）［式中、Ｒは、ビニル基、エポキシ基、オキセタニル基、アクリロイル基、及びメタクリロイル基からなる群より選択された少なくとも１つの反応性官能基を含む基（ａ）を示す。］ で表されるカルバゾール化合物（Ａ）と；１分子中にエポキシ基、オキセタニル基、ビニルエーテル基、アクリロイル基、及びメタクリロイル基からなる群より選択された少なくとも１つの反応性官能基を含む基（ｂ）を１個以上有する化合物（Ｂ）と；重合開始剤（Ｃ）とを含み、０～９０℃のいずれかの温度において液体であることを特徴とする、電子デバイス用高屈折率樹脂組成物を提供する。

Description

高屈折率樹脂組成物および樹脂硬化物
　本発明は、有機エレクトロルミネッセンス装置（有機ＥＬ装置、ＯＬＥＤ装置）、ＬＥＤ装置、ディスプレイの反射防止膜などの高屈折率が要求される電子デバイス用の、高屈折率樹脂組成物及びその硬化物、高屈折率樹脂組成物を含む封止剤、シール剤、それらを使用した有機エレクトロルミネッセンス装置、ＬＥＤ装置、ディスプレイに関する。
　従来、フルオレンアクリレートのような７個以上の炭素原子から構成される共役構造を有する化合物から高屈折率を有する硬化物が得られることが報告されている。しかしながら、上記化合物は非常に粘度が高く、硬化剤を配合する時には加熱が必要であり、また、封止剤等として使用する際にも作業性が悪いという欠点があった。
　特許文献１には、プラスチックレンズ材料等として、フルオレンアクリレートと芳香族構造を有するカチオン重合性液状化合物とを併用した組成物が記載されている。しかしながら、この組成物では、均一に混合するために１００℃での加熱、または溶媒の使用が必要であり、その作業性は十分ではなく、また、封止剤、シール剤等の用途には不適である。
　また、特許文献２には、Ｎ－ビニルカルバゾールとエポキシド等とを含む、比較的熱に安定でかつ非腐食性の硬化後の組成物を提供することできるカチオン硬化性組成物が記載されている。この組成物では、４０～１００℃程度で活性化するカプセル化され且つポリマーに結合された塩基の使用が必須とされている。また、実際にＮ－ビニルカルバゾールとエポキシド等とを含む組成物は調製されておらず、硬化後の組成物の屈折率は検討されていない。
特開２００９－２３５１９６号公報 特表２００７－５１２４１４号公報
　本発明の目的は、有機エレクトロルミネッセンス装置、ＬＥＤ装置、ディスプレイの反射防止膜などの高屈折率が要求される電子デバイス用に、０～９０℃のいずれかの温度において液体であり、さらに高屈折率を有する硬化物を与える封止剤、シール剤、コーティング剤などとして使用できる、高屈折率樹脂組成物を提供することにある。
　また、本発明の他の目的は、上記高屈折率樹脂組成物を硬化させて得られる、高屈折率を有する硬化物を提供することにある。
　さらに、本発明の他の目的は、高屈折率を有する硬化物を与える封止剤、シール剤を提供することにある。
　さらにまた、本発明の他の目的は、上記封止剤またはシール剤で電子デバイスを封止またはシールすることにより、光の取り出し効率が高い有機エレクトロルミネッセンス装置、ＬＥＤ装置、反射防止膜付きディスプレイを提供することにある。
　本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、ＵＶ等の放射線もしくは熱で反応する官能基とカルバゾール骨格とを含む特定の材料を１種以上と、ＵＶ等の放射線もしくは熱硬化可能な反応性官能基を有する特定の材料を１種以上とを混合した組成物が、重合開始温度以下（例えば、０～９０℃）で液体であり、その組成物を硬化した樹脂の屈折率が高く（例えば、１．６２以上）、電子デバイスからの光の取り出し効率が高いことを見出し、本発明に至った。
　すなわち、本発明は、下記式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 ［式中、Ｒは、ビニル基、エポキシ基、オキセタニル基、アクリロイル基、及びメタクリロイル基からなる群より選択された少なくとも１つの反応性官能基を含む基（ａ）を示す。Ｘは、各環を構成する原子に結合している置換基であり、ハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基、アリール基、保護基で保護されていてもよいヒドロキシル基、保護基で保護されていてもよいヒドロキシメチル基、保護基で保護されていてもよいアミノ基、保護基で保護されていてもよいカルボキシル基、保護基で保護されていてもよいスルホ基、オキソ基、ニトロ基、シアノ基、又は保護基で保護されていてもよいアシル基を示し、ｍは０～８の整数を示す。ｍが２～８の場合、複数のＸは同一でも異なっていても良く、互いに結合して式中の環を構成する炭素原子と共に４員以上の環を形成していてもよい。］
で表されるカルバゾール化合物（Ａ）と；１分子中にエポキシ基、オキセタニル基、ビニルエーテル基、アクリロイル基、及びメタクリロイル基からなる群より選択された少なくとも１つの反応性官能基を含む基（ｂ）を１個以上有する化合物（Ｂ）と；重合開始剤（Ｃ）とを含み、０～９０℃のいずれかの温度において液体であることを特徴とする、電子デバイス用高屈折率樹脂組成物を提供する。
　本発明の電子デバイス用高屈折率樹脂組成物は、異なる２種以上の複数の前記化合物（Ｂ）を含有していることが好ましい。
　さらに、前記化合物（Ｂ）、又は複数の化合物（Ｂ）の少なくとも１種の化合物（Ｂ）が、上記反応性官能基を２個以上と１個以上の芳香族環とを含有していることが好ましい。
　本発明の電子デバイス用高屈折率樹脂組成物は、さらに、無機フィラー（Ｄ）及び／又はシランカップリング剤（Ｅ）を含んでいてもよい。
　上記電子デバイスは、有機エレクトロルミネッセンス装置、ＬＥＤ装置、又はディスプレイであってもよい。
　また、本発明は、上記電子デバイス用高屈折率樹脂組成物を硬化してなる硬化物を提供する。
　さらに、本発明は、上記電子デバイス用高屈折率樹脂組成物を含む封止剤、シール剤、及び反射防止用コーティング剤を提供する。
　さらにまた、本発明は、上記硬化物を含む有機エレクトロルミネッセンス装置、ＬＥＤ装置、及びディスプレイを提供する。
　本発明に係る高屈折率樹脂組成物は、０～９０℃のいずれかの温度において液体であり、作業性に優れる。また、本発明に係る高屈折率樹脂組成物では、硬化した樹脂の屈折率が高く（例えば、１．６２以上）、該樹脂の使用により電子デバイスからの光の取り出し効率が上昇する。本発明に係る高屈折率樹脂組成物を含む封止剤またはシール剤で電子デバイスを封止またはシールすることにより、光の取り出し効率が高い有機エレクトロルミネッセンス装置、ＬＥＤ装置、反射防止膜付きディスプレイを製造することができる。
［電子デバイス用高屈折率樹脂組成物］
　本発明の電子デバイス用高屈折率樹脂組成物は、下記式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 で表されるカルバゾール化合物（Ａ）と；１分子中にエポキシ基、オキセタニル基、ビニルエーテル基、アクリロイル基、及びメタクリロイル基からなる群より選択された少なくとも１つの反応性官能基を含む基（ｂ）を１個以上有する化合物（Ｂ）と；重合開始剤（Ｃ）とを含み、０～９０℃のいずれかの温度において液体であることを特徴とする。
［カルバゾール化合物（Ａ）］
　上記式（１）で表されるカルバゾール化合物（Ａ）において、式中、Ｒは、ビニル基、エポキシ基、オキセタニル基、アクリロイル基、及びメタクリロイル基からなる群より選択された少なくとも１つの反応性官能基を含む基（ａ）を示す。Ｘは、各環を構成する原子に結合している置換基であり、ハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基、アリール基、保護基で保護されていてもよいヒドロキシル基、保護基で保護されていてもよいヒドロキシメチル基、保護基で保護されていてもよいアミノ基、保護基で保護されていてもよいカルボキシル基、保護基で保護されていてもよいスルホ基、オキソ基、ニトロ基、シアノ基、又は保護基で保護されていてもよいアシル基を示し、ｍは０～８の整数を示す。ｍが２～８の場合、複数のＸは同一でも異なっていても良く、互いに結合して式中の環を構成する炭素原子と共に４員以上の環を形成していてもよい。
　上記反応性官能基を含む基（ａ）としては、具体的には、ビニル基、アリル基、エポキシ（オキシラン）基、グリシジル基、オキセタニル基、（メタ）アクリロイル基、エチル（メタ）アクリロイル基、エトキシエチル（メタ）アクリロイル基、（１－メチルエチル）（メタ）アクリロイル基、（２－メチルエチル）（メタ）アクリロイル基などのアルキル（メタ）アクリレート基等が挙げられる。
　上記Ｘとしてのハロゲン原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素原子などが挙げられる。アルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ヘキシル、オクチル、デシル基などのＣ1-10アルキル基（好ましくは、Ｃ1-5アルキル基）などが挙げられる。ハロアルキル基としては、例えば、クロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル基などのＣ1-10ハロアルキル基（好ましくは、Ｃ1-5ハロアルキル基）が挙げられる。アリール基としては、例えば、フェニル、ナフチル基などが挙げられる。アリール基の芳香環は、例えば、フッ素原子などのハロゲン原子、メチル基などのＣ1-4アルキル基、トリフルオロメチル基などＣ1-5ハロアルキル基、ヒドロキシル基、メトキシ基などのＣ1-4アルコキシ基、アミノ基、ジアルキルアミノ基、カルボキシル基、メトキシカルボニル基などのアルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、アセチル基などのアシル基等の置換基を有していてもよい。
　上記Ｘとしてのヒドロキシル基及びヒドロキシメチル基の保護基としては、有機合成の分野で慣用の保護基、例えば、アルキル基（例えば、メチル、ｔ－ブチル基などのＣ1-4アルキル基など）；アルケニル基（例えば、アリル基など）；シクロアルキル基（例えば、シクロヘキシル基など）；アリール基（例えば、２，４－ジニトロフェニル基など）；アラルキル基（例えば、ベンジル基など）；置換メチル基（例えば、メトキシメチル、メチルチオメチル、ベンジルオキシメチル、ｔ－ブトキシメチル、２－メトキシエトキシメチル基など）、置換エチル基（例えば、１－エトキシエチル基など）、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフラニル基、１－ヒドロキシアルキル基（例えば、１－ヒドロキシエチル基など）等の、ヒドロキシル基とアセタール又はヘミアセタール基を形成可能な基；アシル基（例えば、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ピバロイル基などのＣ1-6脂肪族アシル基；アセトアセチル基；ベンゾイル基などの芳香族アシル基など）；アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基などのＣ1-4アルコキシ－カルボニル基など）；アラルキルオキシカルボニル基；置換又は無置換カルバモイル基；置換シリル基（例えば、トリメチルシリル基など）；分子内にヒドロキシル基（ヒドロキシメチル基を含む）が２以上存在するときには、置換基を有していてもよい２価の炭化水素基（例えば、メチレン、エチリデン、イソプロピリデン、シクロペンチリデン、シクロヘキシリデン、ベンジリデン基など）などが例示できる。
　上記Ｘとしてのアミノ基の保護基としては、例えば、前記ヒドロキシル基の保護基として例示したアルキル基、アラルキル基、アシル基、アルコキシカルボニル基などが挙げられる。
　上記Ｘとしてのカルボキシル基、スルホ基の保護基としては、例えば、アルコキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、ブトキシ基などのＣ1-6アルコキシ基など）、シクロアルキルオキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、トリアルキルシリルオキシ基、置換基を有していてもよいアミノ基、ヒドラジノ基、アルコキシカルボニルヒドラジノ基、アラルキルカルボニルヒドラジノ基などが挙げられる。
　上記Ｘとしてのアシル基としては、例えば、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ピバロイル基などのＣ1-6脂肪族アシル基；アセトアセチル基；ベンゾイル基などの芳香族アシル基などが挙げられる。アシル基の保護基としては有機合成分野で慣用の保護基を使用できる。アシル基の保護された形態としては、例えば、アセタール（ヘミアセタールを含む）などが挙げられる。
　Ｘが２個以上の場合、それらが互いに結合して、式（１）中の環を構成する炭素原子と共に形成する４員以上の環としては、例えば、５員の脂環式炭素環（例えば、シクロペンタン環）、６員の脂環式炭素環（例えば、シクロヘキサン環）、２以上の脂環式炭素環（単環）の縮合環（例えば、パーヒドロナフタレン環（デカリン環））などの脂環式炭素環；５員のラクトン環（例えば、γ－ブチロラクトン環）、６員のラクトン環（δ－バレロラクトン環）などのラクトン環などが挙げられる。
　カルバゾール化合物（Ａ）としては、Ｎ－ビニルカルバゾール；Ｎ－アリルカルバゾール；Ｎ－グリシジルカルバゾール；Ｎ－（メタ）アクリロイルカルバゾール；カルバゾイルエチル（メタ）アクリレート、カルバゾイルエトキシエチル（メタ）アクリレート、カルバゾイル（１－メチルエチル）（メタ）アクリレート、カルバゾイル（２－メチルエチル）（メタ）アクリレートなどのカルバゾイルアルキル（メタ）アクリレート等のＮ－置換カルバゾール誘導体などが挙げられる。
　Ｒが、ビニル基、アリル基、エポキシ基、又はオキセタニル基である場合、カルバゾール化合物（Ａ）はカチオン硬化性を有する。Ｒが、アクリロイル基、又はメタクリロイル基の場合、カルバゾール化合物（Ａ）はラジカル硬化性を有する。なお、Ｒがビニル基又はアリル基である場合、カルバゾール化合物（Ａ）はラジカル硬化性を有する場合もある。Ｒとしては、ビニル基又はアリル基が硬化時の硬化収縮が小さい傾向があるため好ましい。カルバゾール化合物（Ａ）としては、Ｎ－ビニルカルバゾール、Ｎ－アリルカルバゾールが好ましい。なお、カルバゾール化合物（Ａ）は１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて使用することができる。
　上記カルバゾール化合物（Ａ）の含有量は、電子デバイス用高屈折率樹脂組成物中の重合性（硬化性）を有する化合物（重合性化合物）の全量に対して、１０～８０重量％が好ましく、より好ましくは３０～７０重量％、さらに好ましくは４０～６０重量％である。カルバゾール化合物（Ａ）の含有量がこのような範囲にあると、樹脂組成物は塗布性に優れ、屈折率が高く、より優れた硬度を有する硬化物を提供できる。
［化合物（Ｂ）］
　本発明の電子デバイス用高屈折率樹脂組成物に含まれる化合物（Ｂ）は、１分子中にエポキシ基、オキセタニル基、ビニルエーテル基、アクリロイルオキシ基、及びメタクリロイルオキシ基からなる群より選択された少なくとも１つの反応性官能基を含む基（ｂ）を１個以上有する。化合物（Ｂ）は１種、もしくは数種同時に配合してもかまわない。且つ化合物（Ｂ）のみの組成物は０～９０℃で液体であることが好ましい。このようにすることにより、化合物（Ｂ）と化合物（Ａ）の配合樹脂組成物が０～９０℃で液体となりやすくなる。なお、化合物（Ｂ）には、化合物（Ａ）は含まれないものとする。
　化合物（Ｂ）が有する反応性官能基を含む基（ｂ）のうち、エポキシ基、オキセタニル基、ビニルエーテル基はカチオン重合性を有し、（メタ）アクリロイル基はラジカル重合性を有する。ビニルエーテル基は、ラジカル重合性を有する場合もある。
　化合物（Ｂ）としては、例えば、１分子中に１個以上の芳香族環と１個のカチオン重合性官能基とを有する化合物（Ｂ－１）；１分子中に１個以上の芳香族環と１個のラジカル重合性官能基とを有する化合物（Ｂ－２）；１分子中に１個以上の芳香族環と２個以上のカチオン重合性官能基とを有する化合物（Ｂ－３）；１分子中に１個以上の芳香族環と２個以上のラジカル重合性官能基とを有する化合物（Ｂ－４）；脂肪族環とカチオン重合性官能基とを有する化合物（Ｂ－５）；脂肪族環とラジカル重合性官能基とを有する化合物（Ｂ－６）；アルキル基とカチオン重合性官能基とを有する化合物（Ｂ－７）；アルキル基とラジカル重合性官能基とを有する化合物（Ｂ－８）などが挙げられる。
　芳香族環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、フルオレン環などの単環又は縮合多環の芳香族環が挙げられる。芳香族環を有することにより、樹脂組成物を硬化した場合に高屈折率の硬化物を得ることができる。なお、本明細書において、ｎ個の環が縮合等した多環の環状骨格の数はｎ個とする。
　１分子中に１個以上の芳香族環と１個のカチオン重合性官能基とを有する化合物（Ｂ－１）としては、例えば、グリシジルフェニルエーテル、フェニルフェノールグリシジルエーテル、ジフェニルフェノールジグリシジルエーテル、トリフェニルフェノールグリシジルエーテルなどのベンゼン環とエポキシ基を有する化合物；グリシジルメチルフェニルエーテル、グリシジルエチルフェニルエーテル、グリシジルプロピルフェニルエーテル、グリシジル－ｎ－ブチルフェニルエーテル、グリシジルｔ－ブチルフェニルエーテルなどのアルキル置換ベンゼン環とエポキシ基を有する化合物（例えば、Ｃ1-9アルキル置換ベンゼン環とエポキシ基を有する化合物）；メチルフェニルフェノールグリシジルエーテル、エチルフェニルフェノールグリシジルエーテル、プロピルフェニルフェノールグリシジルエーテル、ｎ－ブチルフェニルフェノールグリシジルエーテル、ｔ－ブチルフェニルフェノールグリシジルエーテルなどのアルキル置換フェニルフェノールグリシジルエーテル（例えば、Ｃ1-9アルキル置換フェニルフェノールグリシジルエーテル）；ベンジル（Ｒ）－（－）－グリシジルエーテル、フェニルベンジルグリシジルエーテルなどのベンジルグリシジルエーテル化合物；フェニルビニルエーテル、フェニルフェノールビニルエーテル、フェノキシメチルビニルエーテル、（フェニルフェノキシ）メチルビニルエーテル、（２－フェノキシ）エチルビニルエーテル、（２－フェニルフェノキシ）エチルビニルエーテルなどの１又は２個のベンゼン環を有するビニルエーテル化合物；フェニルオキセタン、フェニルフェノールオキセタン、フェノキシメチルオキセタン、（フェニルフェノキシ）メチルオキセタン、（２－フェノキシ）エチルオキセタン、（２－フェニルフェノキシ）エチルオキセタンなどの１又は２個のベンゼン環を有するオキセタン化合物及びそれらのハロゲン化物等が挙げられる。上記Ｃ1-9アルキル置換基としては、メチル、エチル、プロピル、ｔ－ブチル基などが挙げられる。
　１分子中に１個以上の芳香族環と１個のラジカル重合性官能基とを有する化合物（Ｂ－２）としては、例えば、フェニル（メタ）アクリレート、フェニルフェノール（メタ）アクリレート、フェノキシメチル（メタ）アクリレート、（フェニルフェノキシ）メチル（メタ）アクリレート、（２－フェノキシ）エチル（メタ）アクリレート、（２－フェニルフェノキシ）エチル（メタ）アクリレートなどの１又は２個のベンゼン環と（メタ）アクリロイル基を有する化合物；及びそれらのハロゲン化物、又はそれらのＣ1-9アルキル置換体等が挙げられる。Ｃ1-9アルキル置換基としては、メチル、エチル、プロピル、ｔ－ブチル基などが挙げられ、ハロゲンとしては、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒなどが挙げられる。
　１分子中に１個以上の芳香族環と２個以上のカチオン重合性官能基とを有する化合物（Ｂ－３）としては、例えば、ビフェノールジグリシジルエーテル、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、ビスフェノールＦジグリシジルエーテル、ビスフェノールＳジグリシジルエーテル、テトラメチルビフェノールジグリシジルエーテルなどのベンゼン環と２つのエポキシ基を有する化合物；ナフタレンジオールジグリシジルエーテル、ビスフェノールフルオレンジグリシジルエーテル、ビスクレゾールフルオレンジグリシジルエーテル、ビスフェノキシエタノールフルオレンジグリシジルエーテルなどの縮合環と２つのエポキシ基を有する化合物；ビスフェノールＦビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル等の芳香族環と２つのオキセタニル基を有する化合物；ビフェノールジビニルエーテル、ビスフェノールＡジビニルエーテル、ビスフェノールＦジビニルエーテル、ビスフェノールＳジビニルエーテル、テトラメチルビフェノールジビニルエーテルなどのベンゼン環と２つのビニルエーテル基を有する化合物；ナフタレンジオールジビニルエーテル、ビスフェノールフルオレンジビニルエーテル、ビスクレゾールフルオレンジビニルエーテル、ビスフェノキシエタノールフルオレンジビニルエーテルなどの縮合環と２つのビニルエーテル基を有する化合物；及びそれらのハロゲン化物、又はそれらのＣ1-9アルキル置換体等が挙げられる。Ｃ1-9アルキル置換基としては、メチル、エチル、プロピル、ｔ－ブチル基などが挙げられ、ハロゲンとしては、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒなどが挙げられる。
　１分子中に１個以上の芳香族環と２個以上のラジカル重合性官能基とを有する化合物（Ｂ－４）としては、例えば、ビフェノールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＦジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＳジ（メタ）アクリレート、テトラメチルビフェノールジ（メタ）アクリレートなどのベンゼン環と２つの（メタ）アクリロイル基を有する化合物；ナフタレンジオールジ（メタ）アクリレート、ビフェノールフルオレンジ（メタ）アクリレート、ビスクレゾールフルオレンジ（メタ）アクリレート、ビスフェノキシエタノールフルオレンジ（メタ）アクリレートなどの縮合環と２つの（メタ）アクリロイル基を有する化合物；及びそれらのハロゲン化物、又はそれらのＣ1-9アルキル置換体等が挙げられる。Ｃ1-9アルキル置換基としては、メチル、エチル、プロピル、ｔ－ブチル基などが挙げられ、ハロゲンとしては、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒなどが挙げられる。
　脂肪族環とカチオン重合性官能基とを有する化合物（Ｂ－５）としては、例えば、シクロヘキシルグリシジルエーテル、ジシクロヘキシルグリシジルエーテル、トリシクロヘキシルグリシジルエーテルなどのＣ5-20シクロアルキルグリシジルエーテル化合物；シクロヘキシルオキセタニルエーテル、ジシクロヘキシルオキセタニルエーテル、トリシクロヘキシルオキセタニルエーテルなどのＣ5-20シクロアルキルオキセタニルエーテル化合物；シクロヘキシルビニルエーテル、ジシクロヘキシルビニルエーテル、トリシクロヘキシルビニルエーテルなどのＣ5-20シクロアルキルビニルエーテル化合物等が挙げられる。
　脂肪族環とラジカル重合性官能基とを有する化合物（Ｂ－６）としては、例えば、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ジシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロヘキシル（メタ）アクリレートなどのＣ5-20シクロアルキル（メタ）アクリレート化合物等が挙げられる。
　アルキル基とカチオン重合性官能基とを有する化合物（Ｂ－７）としては、例えば、グリシジルメチルエーテル、グリシジルエチルエーテル、プロピルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、２－エチルへキシルグリシジルエーテルなどのＣ1-9アルキルグリシジルエーテル化合物；メチルオキセタニルエーテル、エチルオキセタニルエーテル、プロピルオキセタニルエーテル、ブチルオキセタニルエーテルなどのＣ1-9アルキルオキセタニルエーテル化合物；メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、ブチルビニルエーテルなどのＣ1-9アルキルビニルエーテル化合物等が挙げられる。
　アルキル基とラジカル重合性官能基とを有する化合物（Ｂ－８）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレートなどのＣ1-9アルキル（メタ）アクリレート化合物等が挙げられる。
　また、化合物（Ｂ）としては、例えば、下記式（２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 ［式（２）中、Ｚ1はｍ価の多価ヒドロキシ化合物からｍ個のＯＨ基を除した基を示し、Ｒ1はグリシジル基、置換基を有していても良いオキセタニルメチル基、ビニル基、又は（メタ）アクリロイル基を示す。ｍは１以上の整数である。］
で表される化合物が挙げられる。上記Ｚ1は１個以上の芳香族環を有する基である。芳香族環としては、前記例示のものが挙げられる。
　上記式（２）中、ｍ＝１のヒドロキシ化合物Ｚ1ＯＨとしては、例えば、フェノール、フェニルフェノール、ジフェニルフェノール、トリフェニルフェノールなどのベンゼン環を１～３個有するフェノール類；メチルフェノール、エチルフェノール、プロピルフェノール、ｎ－ブチルフェノール、ｔ－ブチルフェノールなどのアルキル置換フェノール（例えば、Ｃ1-9アルキル置換フェノール）；メチルフェニルフェノール、エチルフェニルフェノール、プロピルフェニルフェノール、ｎ－ブチルフェニルフェノール、ｔ－ブチルフェニルフェノールなどのアルキル置換フェニルフェノール（例えば、Ｃ1-9アルキル置換フェニルフェノール）；メチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、ブチルアルコールなどのアルキルアルコール（例えば、Ｃ1-9アルキルアルコール）；ベンジルアルコール、フェニルベンジルアルコールなどのベンジルアルコール類；シクロヘキシルアルコール、ジシクロヘキシルアルコール、トリシクロヘキシルアルコールなどの脂肪族環を有するアルコール類；及びそれらのハロゲン化物等が挙げられる。上記Ｃ1-9アルキル置換基としては、メチル、エチル、プロピル、ｔ－ブチル基などが挙げられ、ハロゲンとしては、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒなどが挙げられる。
　また、上記式（２）中、ｍが２以上のｍ価の多価ヒドロキシ化合物Ｚ1(ＯＨ)mとしては、ビフェノール、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳなどのベンゼン環を２個有する化合物、及びそれらのハロゲン化物、又はそれらのＣ1-9アルキル置換体；ナフタレンジオール、ビスフェノールフルオレン、ビスクレゾールフルオレン、ビスフェノキシエタノールフルオレンなどの縮合環を有する化合物、及びそれらのハロゲン化物、又はそれらのＣ1-9アルキル置換体；水添ビスフェノールＡ、水添ビスフェノールＦ、水添ビスフェノールＳ、ジシクロヘキシルなどのシクロヘキサン環を２個有する化合物；クレゾールノボラック、フェノールノボラックなどのベンゼン環等の芳香族環を３個以上有する化合物、及びそれらのハロゲン化物、又はそれらのＣ1-9アルキル置換体等が挙げられる。Ｃ1-9アルキル置換基としては、メチル、エチル、プロピル、ｔ－ブチル基などが挙げられ、ハロゲンとしては、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒなどが挙げられる。
　反応性官能基を含む基（ｂ）としては、カチオン重合性を有する基が好ましく使用でき、さらに好ましくはエポキシ基、特に好ましくはグリシジル基である。化合物（Ｂ）１分子中の反応性官能基を含む基（ｂ）の数は、例えば２～３０個であり、好ましくは２～１０個、さらに好ましくは２～６個、特に好ましくは２～３個である。複数個の反応性官能基を含む基（ｂ）は同一であっても異なっていても良い。化合物（Ｂ）の分子量は特に制限されないが、重量平均分子量として、１００～１０００００が好ましく、より好ましくは１００～５００００である。
　上記化合物（Ｂ）としては、異なる２種以上の複数の前記化合物（Ｂ）が含まれていることが好ましい。また、複数の化合物（Ｂ）の少なくとも１種の化合物（Ｂ）は、１分子中に、１個以上の芳香族環と２個以上の反応性官能基（反応性官能基を含む基（ｂ））とを有していることが好ましい。さらに好ましくは芳香環は１分子中に２個である。化合物（Ｂ）をこのような構成とすることにより、電子デバイス用高屈折率樹脂組成物が液状になりやすく、０～９０℃、好ましくは０～４０℃、特に好ましくは室温付近（０～３０℃程度）のいずれかの温度において液体であり、硬化した場合に高屈折率の硬化物を得ることができる。
　化合物（Ｂ）としては、具体的には、ビスフェノールＦジグリシジルエーテル、テトラメチルビフェノールジグリシジルエーテル、ビスフェノキシエタノールフルオレンジグリシジルエーテルなどのベンゼン環を２～４個有するジグリシジルエーテル；ビスフェノールＦビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテルなどのベンゼン環を２～４個有するジオキセタニルエーテル；ビスフェノールＦジビニルエーテルなどのベンゼン環を２～４個有するジビニルエーテル；又はビスフェノールＦジ（メタ）アクリレートなどのベンゼン環を２～４個有する（メタ）アクリレート等が好ましく使用できる。化合物（Ｂ）としては、グリシジル基とベンゼン環を各２つ有する化合物、ビニルエーテル基とベンゼン環を各２つ有する化合物が好ましい。さらに、化合物（Ｂ）としてビニルエーテル基とベンゼン環を各２つ有する化合物を使用した樹脂組成物は、より低温で液状になりやすいため特に好ましい。
　上記化合物（Ｂ）の含有量は、特に限定されないが、電子デバイス用高屈折率樹脂組成物中の重合性化合物の全量に対して、２０～９０重量％が好ましく、より好ましくは３０～７０重量％、特に好ましくは４０～６０重量％である。化合物（Ｂ）の含有量がこのような範囲にあると、優れた硬度、塗布性を有する硬化物を提供できる。
　また、化合物（Ｂ）の含有量は、特に限定されないが、前記カルバゾール化合物（Ａ）１００重量部に対して、２５～９００重量部が好ましく、より好ましくは４２．９～２３３．３重量部、特に好ましくは６６．７～１５０重量部である。化合物（Ｂ）の含有量をこのような範囲にすることにより、電子デバイス用高屈折率樹脂組成物を、０～９０℃のいずれかの温度において液体としやすい傾向がある。化合物（Ｂ）中の、１分子中に１個以上の芳香族環と２個以上の反応性官能基（反応性官能基を含む基（ｂ））を有している化合物の含有量は、特に限定されないが、３０～１００重量％が好ましく、より好ましくは４０～１００重量％である。
［重合開始剤（Ｃ）］
　本発明の電子デバイス用高屈折率樹脂組成物には重合開始剤（Ｃ）が含まれる。重合開始剤（Ｃ）としては特に限定されず、周知慣用の重合開始剤を使用することができるが、光若しくは熱カチオン重合開始剤又は光若しくは熱ラジカル重合開始剤を好ましく使用できる。重合開始剤は１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
　＜光カチオン重合開始剤＞
　光カチオン重合開始剤としては、例えば、サイラキュアＵＶＩ－６９７０、サイラキュアＵＶＩ－６９７４、サイラキュアＵＶＩ－６９９０、サイラキュアＵＶＩ－９５０（以上、米国ユニオンカーバイド社製、商品名）、イルガキュア２５０、イルガキュア２６１、イルガキュア２６４（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製、商品名）、ＳＰ－１５０、ＳＰ－１５１、ＳＰ－１７０、オプトマーＳＰ－１７１（以上、旭電化工業株式会社製、商品名）、ＣＧ－２４－６１（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製、商品名）、ＤＡＩＣＡＴII（ダイセル化学工業社製、商品名）、ＵＶＡＣ１５９０、ＵＶＡＣ１５９１（ダイセル・サイテック（株）社製、商品名）、ＣＩ－２０６４、ＣＩ－２６３９、ＣＩ－２６２４、ＣＩ－２４８１、ＣＩ－２７３４、ＣＩ－２８５５、ＣＩ－２８２３、ＣＩ－２７５８、ＣＩＴ－１６８２（以上、日本曹達社製品、商品名）、ＰＩ－２０７４（ローディア社製、商品名、ペンタフルオロフェニルボレートトルイルクミルヨードニウム塩）、ＦＦＣ５０９（３Ｍ社製品、商品名）、ＢＢＩ－１０２、ＢＢＩ－１０１、ＢＢＩ－１０３、ＭＰＩ－１０３、ＴＰＳ－１０３、ＭＤＳ－１０３、ＤＴＳ－１０３、ＮＡＴ－１０３、ＮＤＳ－１０３（ミドリ化学社製、商品名）、ＣＤ－１０１０、ＣＤ－１０１１、ＣＤ－１０１２（米国、Ｓａｒｔｏｍｅｒ社製、商品名）、ＣＰＩ－１００Ｐ、ＣＰＩ－１０１Ａ（サンアプロ社製、商品名）などの市販品に代表されるジアゾニウム塩、ヨードニウム塩、スルホニウム塩、ホスホニウム塩、セレニウム塩、オキソニウム塩、アンモニウム塩等を使用できる。
　＜熱カチオン重合開始剤＞
　熱カチオン重合開始剤としては、例えば、サンエイドＳＩ－４５、同左ＳＩ－４７、同左ＳＩ－６０、同左ＳＩ－６０Ｌ、同左ＳＩ－８０、同左ＳＩ－８０Ｌ、同左ＳＩ－１００、同左ＳＩ－１００Ｌ、同左ＳＩ－１１０Ｌ、同左ＳＩ－１４５、同左ＳＩ－１５０、同左ＳＩ－１６０、同左ＳＩ－１１０Ｌ、同左ＳＩ－１８０Ｌ（以上、三新化学工業社製品、商品名）、ＣＩ－２９２１、ＣＩ－２９２０、ＣＩ－２９４６、ＣＩ－３１２８、ＣＩ－２６２４、ＣＩ－２６３９、ＣＩ－２０６４（以上、日本曹達（株）社製品、商品名）、ＰＰ－３３、ＣＰ－６６、ＣＰ－７７（旭電化工業社製品、商品名）、ＦＣ－５０９、ＦＣ－５２０（３Ｍ社製品、商品名）などに代表されるジアゾニウム塩、ヨードニウム塩、スルホニウム塩、ホスホニウム塩、セレニウム塩、オキソニウム塩、アンモニウム塩等を使用できる。さらに、アルミニウムやチタンなどの金属とアセト酢酸若しくはジケトン類とのキレート化合物とトリフェニルシラノール等のシラノールとの化合物、又は、アルミニウムやチタンなどの金属とアセト酢酸若しくはジケトン類とのキレート化合物とビスフェノールＳ等のフェノール類との化合物であってもよい。
　光若しくは熱カチオン重合開始剤の使用量（含有量）は、特に限定されないが、例えば、電子デバイス用高屈折率樹脂組成物中に含まれる化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）とを含む重合性化合物の全量（重合性化合物の全量）１００重量部に対して、０．０１～１５重量部が好ましく、より好ましくは０．０１～１２重量部、特に好ましくは０．０５～１０重量部、最も好ましくは０．１～１０重量部程度である。
　＜硬化促進剤＞
　本発明の電子デバイス用高屈折率樹脂組成物は、重合性化合物が光若しくは熱カチオン重合開始剤により硬化する際に、硬化速度を促進する機能を有する硬化促進剤を含んでいても良い。硬化促進剤としては、周知慣用の硬化促進剤を使用することができ、例えば、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン－７（ＤＢＵ）、及びその塩（例えば、フェノール塩、オクチル酸塩、ｐ－トルエンスルホン酸塩、ギ酸塩、テトラフェニルボレート塩）；１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］ノネン－５（ＤＢＮ）、及びその塩（例えば、ホスホニウム塩、スルホニウム塩、４級アンモニウム塩、ヨードニウム塩）；ベンジルジメチルアミン、２，４，６－トリス（ジメチルアミノメチル）フェノール、Ｎ，Ｎ－ジメチルシクロヘキシルアミンなどの３級アミン；２－エチル－４－メチルイミダゾール、１－シアノエチル－２－エチル－４－メチルイミダゾールなどのイミダゾール；リン酸エステル、トリフェニルホスフィンなどのホスフィン類；テトラフェニルホスホニウムテトラ（ｐ－トリル）ボレートなどのホスホニウム化合物；オクチル酸スズ、オクチル酸亜鉛などの有機金属塩；金属キレートなどが挙げられる。これらは単独で、又は２種以上を混合して使用することができる。
　また、硬化促進剤として、Ｕ－ＣＡＴ　ＳＡ　５０６、Ｕ－ＣＡＴ　ＳＡ　１０２、Ｕ－ＣＡＴ　５００３、Ｕ－ＣＡＴ　１８Ｘ、１２ＸＤ（開発品）（いずれもサンアプロ製）、ＴＰＰ－Ｋ、ＴＰＰ－ＭＫ（いずれも北興化学工業製）、ＰＸ－４ＥＴ（日本化学工業製）等の市販品を使用することもできる。
　硬化促進剤の使用量（含有量）としては、例えば、電子デバイス用高屈折率樹脂組成物中に含まれる重合性化合物の全量１００重量部に対して、０．０５～５重量部、好ましくは０．１～３重量部、特に好ましくは０．２～３重量部、最も好ましくは０．２５～２．５重量部程度である。硬化促進剤の使用量が０．０５重量部を下回ると、硬化促進効果が不十分となる場合があり、一方、硬化促進剤の使用量が５重量部を上回ると、硬化物が着色して色相が悪化する場合がある。
　＜光ラジカル重合開始剤＞
　光ラジカル重合開始剤としては、例えば、ベンゾフェノン、アセトフェノンベンジル、ベンジルジメチルケトン、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ジメトキシアセトフェノン、ジメトキシフェニルアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、ジフェニルジサルファイト、オルトベンゾイル安息香酸メチル、４－ジメチルアミノ安息香酸エチル(日本化薬（株）製 カヤキュアＥＰＡ等)、２，４－ジエチルチオキサンソン（日本化薬（株）製 カヤキュアＤＥＴＸ等）、２－メチル－１－［４－（メチル）フェニル］－２－モルホリノプロパノン－１（チバガイギ－（株）製 イルガキュア９０７等）、２－ジメチルアミノ－２－（４－モルホリノ）ベンゾイル－１－フェニルプロパン等の２－アミノ－２－ベンゾイル－１－フェニルアルカン化合物、テトラ（ｔ－ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、ベンジル、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニル－プロパン－１－オン、４，４－ビスジエチルアミノベンゾフェノン等のアミノベンゼン誘導体、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，５，４'，５'－テトラフェニル－１，２’－ビイミダゾ－ル（保土谷化学（株）製 Ｂ－ＣＩＭ等）等のイミダゾール化合物、２，６－ビス（トリクロロメチル）－４－（４－メトキシナフタレン－１－イル）－１，３，５－トリアジン等のハロメチル化トリアジン化合物、２－トリクロロメチル－５－（２－ベンゾフラン２－イル－エテニル）－１，３，４－オキサジアゾール等のハロメチルオキサジアゾール化合物などを単独で、又は２種以上を組み合わせて（例えば、混合して）使用することができ、必要に応じて光増感剤を加えることができる。光ラジカル重合開始剤としては、感度及び耐薬品性等の観点から、イミダゾール化合物とアミノベンゼン誘導体の組合せ、２－アミノ－２－ベンゾイル－１－フェニルアルカン化合物、ハロメチル化トリアジン化合物、ハロメチルオキサジアゾール化合物などが好ましい。
　＜熱ラジカル重合開始剤＞
　熱ラジカル重合開始剤としては、有機過酸化物類が挙げられる。有機過酸化物類としては、ジアルキルパーオキサイド、アシルパーオキサイド、ハイドロパーオキサイド、ケトンパーオキサイド、パーオキシエステル等を使用することができる。有機過酸化物の具体例としては、ベンゾイルパーオキサイド、ｔ－ブチルパーオキシー２－エチルヘキサネート、２，５－ジメチルー２，５－ジ（２－エチルヘキサノイル）パーオキシヘキサン、ｔ－ブチルパーオキシベンゾエート、ｔ－ブチルパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、ジーｔ－ブチルパーオキサイド、２，５－ジメチルー２，５－ジブチルパーオキシヘキサン、２，４－ジクロロベンゾイルパーオキサイド、ジーｔ－ブチルパーオキシジ－イソプロピルベンゼン、１，１－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）－３，３，５－トリメチルシクロヘキサン、メチルエチルケトンパーオキシド等が挙げられる。
　さらに、上記熱ラジカル重合開始剤とともにナフテン酸コバルト、ナフテン酸マンガン、ナフテン酸亜鉛、オクテン酸コバルト等のナフテン酸やオクテン酸のコバルト、マンガン、鉛、亜鉛、バナジウムなどの金属塩を併用することができる。同様に、ジメチルアニリン等の３級アミンも使用することができる。
　光若しくは熱ラジカル重合開始剤は、一種を単独で使用してもよいし、二種以上を任意の割合で組み合わせて（例えば、混合して）使用してもよい。その使用量（含有量）は、特に限定されないが、電子デバイス用高屈折率樹脂組成物中に含まれる重合性化合物の全量１００重量部に対し、０．１重量部～５重量部が好ましく、より好ましくは０．５重量部～４重量部である。
［無機フィラー（Ｄ）］
　本発明の電子デバイス用高屈折率樹脂組成物は、さらに、無機フィラー（Ｄ）を含んでいてもよい。無機フィラー（Ｄ）としては、特に限定されないが、シリカ、アルミナ、マイカ、合成マイカ、タルク、酸化カルシウム、炭酸カルシウム、酸化ジルコニウム、酸化チタン、チタン酸バリウム、カオリン、ベントナイト、珪藻土、窒化ホウ素、窒化アルミ、炭化ケイ素、酸化亜鉛、酸化セリウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、ガラスビーズ、ガラス繊維、グラファイト、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、セルロースなどを1種類以上使用することができる。また、無機フィラー（Ｄ）としては、ナノシリカ、ナノチタニア、ナノジルコニア、カーボンナノチューブ等が挙げられる。無機フィラー（Ｄ）は１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて使用することができる。
　これらの無機フィラー（Ｄ）は、例えば国際公開第９６／３１５７２号に記載されている火炎加水分解法や、火炎熱分解法、プラズマ法等の公知の方法で製造することができる。好ましい無機フィラー（Ｄ）としては、安定化されたコロイド状無機粒子のナノ分散ゾル類等を用いることができ、市販品としては、ＢＡＹＥＲ社製のシリカゾル、Ｇｏｌｄｓｃｈｍｉｄｔ社製のＳｎＯ2ゾル類、ＭＥＲＣＫ社製のＴｉＯ2ゾル類、Ｎｉｓｓａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社製のＳｉＯ2、ＺｒＯ2、Ａｌ2Ｏ3およびＳｂ2Ｏ3ゾルまたはＤＥＧＵＳＳＡ社製のＡｅｒｏｓｉｌ分散物類などの市販品が入手可能である。
　無機フィラー（Ｄ）は、表面の改質によりこれらの粘度挙動を変化させることができる。粒子の表面改質は、公知の表面改質剤を用いて行うことができる。このような表面改質剤としては、例えば、無機フィラー（Ｄ）の表面に存在する官能基と共有結合や錯形成等の相互作用が可能な化合物や、重合体マトリックスと相互作用可能な化合物を用いることができる。このような表面改質剤としては、例えば、分子内にカルボキシル基、（第１級、第２級、第３級）アミノ基、４級アンモニウム基、カルボニル基、グリシジル基、ビニル基、（メタ）アクリロキシ基、メルカプト基等の官能基を有する化合物等を用いることができる。このような表面改質剤としては、通常、標準温度および圧力条件下で液体であり、分子内の炭素数が例えば１５以下、好ましくは１０以下、特に好ましくは８以下の低分子有機化合物で構成される。前記低分子有機化合物の分子量は、特に限定されないが、５００以下が好ましく、より好ましくは３５０以下、特に好ましくは２００以下である。
　好ましい表面改質剤としては、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、ペンタン酸、ヘキサン酸、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、クエン酸、アジピン酸、コハク酸、グルタル酸、シュウ酸、マレイン酸およびフマル酸などの炭素数１～１２の飽和または不飽和モノおよびポリカルボン酸類（好ましくは、モノカルボン酸類）；上記飽和または不飽和モノおよびポリカルボン酸類のエステル類（好ましくはメタクリル酸メチル等のＣ1～Ｃ4アルキルエステル類）；アミド類；アセチルアセトン、２，４－ヘキサンジオン、３，５－ヘプタンジオン、アセト酢酸およびＣ1～Ｃ4アルキルアセト酢酸類などのβ－ジカルボニル化合物等が挙げられる。また、特に限定されないが、公知慣用のシランカップリング剤を表面改質剤として使用することもできる。
　無機フィラー（Ｄ）の粒径は、特に限定されないが、通常０．０１ｎｍ～２００μｍ程度が好ましく、より好ましくは０．１ｎｍ～１００μｍ、特に好ましくは０．１ｎｍ～５０μｍ程度である。
　無機フィラー（Ｄ）の含有量は、化合物（Ａ）および化合物（Ｂ）の合計含有量を１００重量部とすると、１～２０００重量部であることが好ましく、さらに好ましくは１０～１０００重量部である。また、電子デバイス用高屈折率樹脂組成物の全量に対する、無機フィラー（Ｄ）の含有量は、特に限定されないが、例えば、５～９５ｗｔ％が好ましく、より好ましくは１０～９０ｗｔ％である。
［シランカップリング剤（Ｅ）］
　本発明の電子デバイス用高屈折率樹脂組成物は、基板等の被接着体との接着性を向上させるために、さらに、シランカップリング剤（Ｅ）を含んでいてもよい。シランカップリング剤（Ｅ）は特に限定されず、公知慣用のシランカップリング剤を使用できる。シランカップリング剤（Ｅ）としては、例えば、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリス（メトキシエトキシシラン）、フェニルトリメトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、γ－（メタ）アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ－（メタ）アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ－（メタ）アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ－（メタ）アクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、ｐ－スチリルトリメトキシシラン、３－アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－（β－アミノエチル）－γ－アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ－（β－アミノエチル）－γ－アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ－（β－アミノエチル）－γ－アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－（β－アミノエチル）－γ－アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ－フェニル－γ－アミノプロピルトリメトキシシラン、γ－アミノプロピルトリメトキシシラン、γ－アミノプロピルトリエトキシシラン、３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン、３－メルカプトプロピルトリエトキシシラン、３－メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、ビス（トリエトキシシリルプロピル）テトラスルフィド、３－イソシアネートプロピルトリエトキシシラン等の水溶液中で比較的安定なものの中から選ばれる。シランカップリング剤（Ｅ）は１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて使用することができる。
　シランカップリング剤（Ｅ）の使用量（含有量）は、電子デバイス用高屈折率樹脂組成物中、０．１～２０重量％程度が好ましく、より好ましくは０．３～８重量％であり、さらに好ましくは０．５～５重量％の範囲である。０．１重量％未満では、シランカップリング剤（Ｅ）による樹脂の架橋効果が乏しく、したがって緻密な膜が得られず、また金属基材へのカップリング効果が乏しく、密着性が劣り、望ましい耐アルカリ性と防錆力が得られにくい。２０重量％より多い場合は、加水分解による耐水、耐アルカリ性等諸性能の低下が著しく、造膜性に問題が生じ、また経済性の点でも不利となりやすい。
［他の添加剤］
　本発明の電子デバイス用高屈折率樹脂組成物には、所望により、重合禁止剤、酸化防止剤、光安定剤、可塑剤、レベリング剤、消泡剤、顔料、有機溶剤、紫外線吸収剤、イオン吸着体、顔料、蛍光体、離型剤などの慣用の添加剤を使用することができる。
　本発明の電子デバイス用高屈折率樹脂組成物は、０～９０℃、好ましくは０～４０℃、特に好ましくは室温付近（０～３０℃程度）のいずれかの温度において液体であるため、電子デバイスの封止、シールやコーティング時の作業性に優れる。このため、有機エレクトロルミネッセンス装置、ＬＥＤ装置などの高屈折率を必要とする電子デバイス用の、封止剤、シール剤などとして使用できる。また、ディスプレイの反射防止膜用のコーティング剤や接着剤としても使用できる。
［電子デバイス用高屈折率樹脂組成物の製造法］
　本発明の電子デバイス用高屈折率樹脂組成物は上記各成分を均一に混合することにより得られる。本発明の電子デバイス用高屈折率樹脂組成物を得るには、各成分を自公転式攪拌脱泡装置、ホモジナイザー、プラネタリーミキサー、３本ロールミル、ビーズミル等の一般的に知られる混合用機器を使用してなるべく均一になるように、攪拌、溶解、混合、分散等を行うことが望ましい。
［硬化物（樹脂硬化物）］
　本発明の電子デバイス用高屈折率樹脂組成物は、光若しくは熱により硬化させることができる。光により硬化させる場合、水銀ランプ等で１０００ｍＪ／ｃｍ2以上の光照射により硬化させることができる。また、熱により硬化させる場合、温度５０～２００℃、好ましくは５０～１９０℃、さらに好ましくは５０～１８０℃で、硬化時間１０～６００分、好ましくは１０～４８０分、さらに好ましくは１５～３６０分で硬化させることができる。硬化温度と硬化時間が上記範囲の下限値より低い場合は、硬化が不十分となり、逆に上記範囲の上限値より高い場合、樹脂成分の分解が起きる場合があるので、何れも好ましくない場合がある。硬化条件は種々の条件に依存するが、硬化温度が高い場合は硬化時間を短く、硬化温度が低い場合は硬化時間を長くする等、適宜調整することができる。本発明の電子デバイス用高屈折率樹脂組成物を硬化させることにより屈折率が高い硬化物が得られる。本発明の電子デバイス用高屈折率樹脂組成物を硬化してなる硬化物は、高い屈折率を有する。硬化物の屈折率は、１．６２～１．７５が好ましく、さらに好ましくは１．６４～１．７０である。
［有機エレクトロルミネッセンス装置、ＬＥＤ装置、又はディスプレイ］
　本発明の電子デバイス用高屈折率樹脂組成物における電子デバイスとしては、好ましくは有機エレクトロルミネッセンス装置、ＬＥＤ装置、ディスプレイなどが挙げられる。本発明の電子デバイス用高屈折率樹脂組成物によれば、これらの電子デバイスにおける光の取り出し効率が上昇する。
［封止剤、シール剤、又はコーティング剤］
　本発明の封止剤、シール剤、又はコーティング剤（反射防止用コーティング剤）は、上記電子デバイス用高屈折率樹脂組成物を含んでいるため、０～９０℃のいずれかの温度において液体であり作業性に優れ、硬化した場合に高屈折率を有する。そのため、有機エレクトロルミネッセンス装置、ＬＥＤ装置などの高屈折率を必要とする電子デバイスにおける電子素子の封止、シール、ディスプレイの反射防止コーティングなどに使用できる。
　以下に、実施例に基づいて本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例により限定されるものではない。
合成例
［ビスフェノールＦジビニルエーテルの合成］
　ディーンスターク付き冷却管、撹拌器、及び温度計を備え付けた２Ｌの４口フラスコに炭酸ナトリウム（３１．８ｇ，３００．０ｍｍｏｌ）、トルエン（５３７．２ｇ）、プロピオン酸ビニル（２００ｇ，２０００ｍｍｏｌ）、ビスフェノールＦ（５１．６ｇ，２５７．７ｍｍｏｌ）、及び塩化イリジウムシクロオクタジエン錯体［ＩｒＣｌ（ｃｏｄ）］2（５．０４ｇ，７．５０ｍｍｏｌ）を加え、１３０℃のオイルバスにつけ加熱還流した。反応進行によって生成してくる水を反応系外に抜きながら４時間撹拌した。その後、反応液を室温にまで放冷し、水を加え分液ロートに移した。水層を酢酸エチルで抽出し、有機層に飽和食塩水を加え洗浄した。その後、有機層を分け、無水硫酸マグネシウムで脱水した後、溶媒を留去して液状の粗生成物を得た。これを減圧蒸留で精製し（１４２℃，３０Ｐａ）、下記の無色透明液体の目的物（ビスフェノールＦジビニルエーテル）を得た（６３．０ｇ，９７％）。
　1H-NMR (500MHz, CDCl3) δ3.90 (s, 0.58H), 3.95 (s, 1.04H), 4.01 (s, 0.30H), 4.36-4.40 (m, 2H), 4.63-4.74 (m, 2H), 6.57-6.63 (m, 2H), 6.93-7.00 (m, 4H), 7.10-7.21 (m, 4H).
実施例１
　Ｎ－ビニルカルバゾール（商品名Ｐ０６５６；東京化成製）４０重量部、ビスフェノールＦジグリシジルエーテル（商品名ＲＥ－３０３Ｓ；日本化薬製）３０重量部、ｏ－フェニルフェノールグリシジルエーテル（商品名Ｇ００９８；東京化成製）３０重量部、及び光カチオン開始剤ＰＩ－２０７４　１重量部を、自公転式攪拌脱泡装置（型式ＡＲ－２５０；シンキー製）内に投入し、攪拌、溶解、混合、分散を行い、樹脂組成物を調液した。得られた樹脂組成物は、室温（２０℃）で均一な液状を呈した（即ち、軟化点は２０℃未満である）。
実施例２～３
　表１に示したカルバゾール化合物（Ａ）、及び化合物（Ｂ）を、表１に示した量使用したこと以外は実施例１と同様にして樹脂組成物を調液した。得られた樹脂組成物は、実施例２では室温（２０℃）で均一な液状を呈し（即ち、軟化点は２０℃未満である）、実施例３では軟化点が４６℃であった。
実施例４
　Ｎ－ビニルカルバゾール（商品名Ｐ０６５６；東京化成製）４０重量部、ビスフェノールＦジグリシジルエーテル６０重量部、及び熱カチオン開始剤ＳＩ－６０Ｌ　１重量部を、自公転式攪拌脱泡装置（型式ＡＲ－２５０；シンキー製）内に投入し、攪拌、溶解、混合、分散を行い、樹脂組成物を調液した。得られた樹脂組成物は、室温（２０℃）で均一な液状を呈した（即ち、軟化点は２０℃未満である）。
実施例５～７
　表１に示したカルバゾール化合物（Ａ）、及び化合物（Ｂ）を、表１に示した量使用したこと以外は、実施例４と同様に樹脂組成物を調液した。得られた樹脂組成物は、いずれも室温（２０℃）で均一な液状を呈した（即ち、軟化点は２０℃未満である）。
＜樹脂組成物の硬化＞
　実施例１～３で得られた樹脂組成物に、水銀ランプで１０００ｍＪ／ｃｍ2の光照射を行い、硬化物を作製した。
　実施例４～７で得られた樹脂組成物に、１００℃で１時間の加熱を行い、硬化物を作製した。
＜屈折率の測定＞
　得られた硬化物について、メトリコン社製Ｍｏｄｅｌ　２０１０　プリズムカプラを使用して、５８９ｎｍでの屈折率を測定した。結果を表１に示す。
＜軟化点の測定＞
　得られた樹脂組成物のうち室温において固形であるものについて、Ｙａｎａｃｏ製微量融点測定装置　ＭＰ－５００Ｄを用いて軟化点を測定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
　本発明の電子デバイス用高屈折率樹脂組成物は、電子デバイスの封止、シールやコーティング時の作業性に優れる。そのため、有機エレクトロルミネッセンス装置、ＬＥＤ装置などの高屈折率を必要とする電子部品用の、封止剤、シール剤などとして使用できる。また、ディスプレイの反射防止膜用のコーティング剤や接着剤としても使用できる。

Claims (14)

  1. 　下記式（１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式中、Ｒは、ビニル基、エポキシ基、オキセタニル基、アクリロイル基、及びメタクリロイル基からなる群より選択された少なくとも１つの反応性官能基を含む基（ａ）を示す。Ｘは、各環を構成する原子に結合している置換基であり、ハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基、アリール基、保護基で保護されていてもよいヒドロキシル基、保護基で保護されていてもよいヒドロキシメチル基、保護基で保護されていてもよいアミノ基、保護基で保護されていてもよいカルボキシル基、保護基で保護されていてもよいスルホ基、オキソ基、ニトロ基、シアノ基、又は保護基で保護されていてもよいアシル基を示し、ｍは０～８の整数を示す。ｍが２～８の場合、複数のＸは同一でも異なっていても良く、互いに結合して式中の環を構成する炭素原子と共に４員以上の環を形成していてもよい。］
    で表されるカルバゾール化合物（Ａ）と；１分子中にエポキシ基、オキセタニル基、ビニルエーテル基、アクリロイル基、及びメタクリロイル基からなる群より選択された少なくとも１つの反応性官能基を含む基（ｂ）を１個以上有する化合物（Ｂ）と；重合開始剤（Ｃ）とを含み、０～９０℃のいずれかの温度において液体であることを特徴とする、電子デバイス用高屈折率樹脂組成物。
  2. 　異なる２種以上の複数の前記化合物（Ｂ）を含有している、請求項１に記載の電子デバイス用高屈折率樹脂組成物。
  3. 　前記化合物（Ｂ）が、前記反応性官能基を２個以上と１個以上の芳香族環とを含有している、請求項１に記載の電子デバイス用高屈折率樹脂組成物。
  4. 　前記複数の化合物（Ｂ）の少なくとも１種の化合物（Ｂ）が、前記反応性官能基を２個以上と１個以上の芳香族環とを含有している、請求項２に記載の電子デバイス用高屈折率樹脂組成物。
  5. 　さらに、無機フィラー（Ｄ）を含む、請求項１～４の何れか１項に記載の電子デバイス用高屈折率樹脂組成物。
  6. 　さらに、シランカップリング剤（Ｅ）を含む、請求項１～５の何れか１項に記載の電子デバイス用高屈折率樹脂組成物。
  7. 　前記電子デバイスが、有機エレクトロルミネッセンス装置、ＬＥＤ装置、又はディスプレイである、請求項１～６の何れか１項に記載の電子デバイス用高屈折率樹脂組成物。
  8. 　請求項１～７の何れか１項に記載の電子デバイス用高屈折率樹脂組成物を硬化してなる硬化物。
  9. 　請求項１～７の何れか１項に記載の電子デバイス用高屈折率樹脂組成物を含む封止剤。
  10. 　請求項１～７の何れか１項に記載の電子デバイス用高屈折率樹脂組成物を含むシール剤。
  11. 　請求項１～７の何れか１項に記載の電子デバイス用高屈折率樹脂組成物を含む反射防止用コーティング剤。
  12. 　請求項８に記載の硬化物を含む有機エレクトロルミネッセンス装置。
  13. 　請求項８に記載の硬化物を含むＬＥＤ装置。
  14. 　請求項８に記載の硬化物を含むディスプレイ。
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